JP2009502990A - アルケンまたはエーテルを得るためのアルコールの脱水 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、
RFは、フッ素化アルキル
(CnF2n−x+1Hx)
ここで、n=1〜12であり、x=0〜7であり、ここでn=1ならば、x=0〜2であるべきであり、および/またはフッ素化された(またはべルフルオロ)アリールまたはアルキルアリールの意味を有する。
RFは好ましくはCF3、C2F5、C3F7またはC4F9を示す。
[NR4]+ (1)
によって表すことができ、
ここで、
Rは、各々、互いに独立に、
H、ここですべての置換基Rが同時にHであってはならない、
1〜20のC原子を有する直鎖または分枝状アルキル、
2〜20のC原子および1または2以上の二重結合を有するアルケニル、
2〜20のC原子および1または2以上の三重結合を有するアルキニル、
3〜7のC原子を有する飽和しているか部分的にまたは完全に不飽和なシクロアルキル、
を示しており、
[PR2 4]+ (2)
によって表すことができ、
ここで、
R2は、各々、互いに独立に、
H、NR’2、
1〜20のC原子を有する直鎖または分枝状アルキル、
2〜20のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖または分枝状アルケニル、
2〜20のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖または分枝状アルキニル、
3〜7のC原子を有する飽和しているか部分的にまたは完全に不飽和なシクロアルキル、
を示しており、
[(R3R4N)−C(=SR5)(NR6R7)]+ (3)、
によって表すことができ、
ここで、
R3からR7は、各々、互いに独立に、
水素、ここで水素はR5については除外される、
1〜20のC原子を有する直鎖または分枝状アルキル、
2〜20のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖または分枝状アルケニル、
2〜20のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖または分枝状アルキニル、
3〜7のC原子を有する、飽和しているか部分的にまたは完全に不飽和なシクロアルキル、
を示しており、
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (4)
によって表すことができ、
ここで、
R8〜R13は、各々、互いに独立に、
水素、−CN、NR’2、
1〜20のC原子を有する直鎖または分枝状アルキル、
2〜20のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖または分枝状アルケニル、
2〜20のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖または分枝状アルキニル、
3〜7のC原子を有する飽和しているか部分的にまたは完全に不飽和なシクロアルキル、
を示し、
[HetN]+ (5)
のカチオンを用いることが可能であり
ここで
HetN+は、以下の群:
置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立に、
水素、CN、−OR’、−NR’2、−P(O)R’2、−P(O)(NR’2)2、−C(O)R’、
1〜20のC原子を有する直鎖または分枝状アルキル、
2〜20のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖または分枝状アルケニル、
2〜20のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖または分枝状アルキニル、
3〜7のC原子を有する飽和した、部分的にまたは完全に不飽和なシクロアルキル、
を示しており、
ここでR1’、R2’、R3’および/またはR4’はまた環系を形成してもよく、ここで1または2以上のR1’〜R4’は、部分的または完全に、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Cl、または、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2Xもしくは−NO2に置換されていてもよく、しかしここでR1’およびR4’は同時にハロゲンに完全に置換されることはできず、そしてここでヘテロ原子に結合されていないR1’〜R4’の1つまたは2つの隣り合わない炭素原子は、群:−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−C(O)−、−N+R’2−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−から選択された原子あるいは原子団によって置換されていてもよく、ここでR’は、H、フッ素化されていないか部分的にもしくは完全にフッ素化されたC1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、または、非置換のもしくは置換したフェニルであってもよく、Xはハロゲンであってもよい。
本発明によると、式(1)〜(5)の化合物に好適な置換基RおよびR2〜R13は、ハロゲンに加えて、好ましくは:C1〜C20−、特にC1〜C14−アルキル基、および、飽和したまたは不飽和の、すなわちまた芳香族の、C3〜C7シクロアルキル基であり、これらはC1〜C6−アルキル基、特にフェニルに置換していてもよい。
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+の4つまでの置換基もまた、単環式カチオン、二環式カチオン、または多環式カチオンが形成されるような方法で対で結合していてもよい。
一般的に制限されることなく、それらのグアニジンカチオンの例は以下:
所望の場合、上述のグアニジンカチオンの炭素環または複素環もまた、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、NO2、F、Cl、Br、I、OH、C1〜C6−アルコキシ、SCF3、SO2CF3、COOH、SO2NR’2、SO2X’もしくはSO3H、ここでXおよびR’は上述した意味を有する、置換もしくは非置換のフェニル、または置換もしくは非置換の複素環によって置換されていてもよい。
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−C(CF3)3、−CF2SO2CF3、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−C(CFH2)3、−CH2C(O)OH、−CH2C6H5または−P(O)(C2H5)2である。
処理温度はそれ自体は重要なものではなく、通常は0〜170℃、好ましくは20〜120℃である。
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属ハライド、またはH原子を示し、
Ra、Rb、Rc、Rdは、互いに独立に、随意に置換された脂肪族ラジカルまたは芳香族ラジカルを示し、これらは1または2以上のヘテロ原子を有していてもよく、ここで群Ra〜Rdからの1、2、または3のラジカルはまたHを示してもよく、ここでラジカルRa、Rb、Rcおよび/またはRdの2つ以上は互いに結合していてもよい。
Mの好ましい意味は、H、Li、MgCl、MgBrまたはMgIである。
Reは、非置換かまたはCNおよび/もしくはハロゲンによって一置換もしくは多置換された1〜15のC原子を有するアルキルラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカルにおける1または2以上のCH2基は−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−OC−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、ならびに/あるいは、さらに1または2以上のCH基は、2個のO原子が互いに直接に結合しないような方法でNまたはPによって置換されていても、rおよび/またはpが0でない場合はまた、H、ハロゲン、CN、SF5またはNCSによって置換されていてもよく、
a) 1、4−シクロヘキセニレン、または1、4−シクロヘキシレンラジカル、ここで、1または2の隣り合わないCH2基は−O−または−S−によって置換されていてもよい、
b) 1、4−フェニレンラジカル、ここで1または2のCH基はNによって置換されていてもよい、
c) 群:ピペリジン1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、フェナントレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからのラジカル、
d) 群:フラン、ピロ−ル、チオフェン、ピラゾ−ル、イミダゾ−ル、1,2−オキサゾ−ル、1,3−オキサゾ−ル、チアゾ−ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、2H−ピラン、4H−ピラン、プリン、プテリジン、1H−アゼピン、3H−1,4−ジアゼピン、インド−ル、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、フェナジン、フェノキサジンからの2価のラジカル、
を示し、
ここで、ラジカルa)、b)、c)およびd)は、Re、特にハロゲンおよび//またはCNによって一置換または多置換されていてもよく、
pは0、1、2または3を示し、および
rは0、1または2を示す。
p=r=0、ここでReは、好ましくは1個〜8個のC原子を有する直鎖または分枝状アルキルラジカルであり、これは、−CNによって一置換および/またはハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてもよく、
r=1およびp=0、1または2である。
Raは配位子、例えば有機金属錯体中のシクロペンタジエニル系の配位子の構成物質であってもよい。
上記のおよび下記において、例えばA0、Z0、A1、Reなどの1回以上現れる基および置換基は、各々、同一の意味を有していても異なる意味を有してもよい。
特に好ましくは、RdはHであり、Rbおよび/またはRcはH以外の意味を有する。RbおよびRcは非常に特に好ましくはHとは異なっている。
式中、
Rfは、Reについて示された意味の1つを有し、
A2は、A0、A1について示された意味の1つを有し、
Z1は、Z0について示された意味の1つを有し、
qは0、1、2または3を示し、および
RaおよびMは、上記および下記の意味を有する。
本発明にかかる混合物における少なくとも1種の酸の比率は、上述の範囲内にある。
例1:1−フェニルシクロヘキセ−1−エンの合成
1−フェニル−1−シクロヘキサノ−ルを、10mlの硫酸水素エチルメチルイミダゾリウムに加え、そして混合物を80〜90℃で1時間攪拌する。冷却した後に、二つの相が形成され、上層である生成物相をデキャンタリングする。1−フェニル−1−シクロヘキサノ−ルを、再び、より低い相であるイオン性液体に加え、それ相当に反応させ、分離する。上記の手段はイオン性液体を交換することなく何度も繰り返すことができる。1−フェニルシクロヘキセ−1−エンの平均収率は97.2%であり、生成物を蒸留によりさらに精製することができる。
単離した生成物はNMR分光法により分析される。
1H NMR(標準:TMS;溶媒:CD3CN)、ppm:1.90m(CH2);2.01m、(CH2);2.43m(CH2);2.64m(CH2);6.36 m(1CH);7.54 m(5CH、Ph)。
Tert−ブタノ−ルを硫酸水素エチルメチルイミダゾリウムと濃硫酸の混合物(体積比3.75:1)に加える。反応混合物(エマルジョン)を43℃で四時間攪拌する。生成されたイソブチレンを、トラップにおいて、−196℃(液体窒素)および大気圧でで凝縮する。トラップを、続いて−78℃まで温め、融解し、室温で計量する。イソブチレンを無色透明な液体として単離する。上記の手段はイオン性液体を交換することなく何度も繰り返すことができる。
単離したイソブチレンの平均収率は92%である。
単離した生成物はNMR分光法により分析される。
1H NMR (標準:TMS;溶媒:CDCl3)、ppm:1.55t(2CH3);4.49sep、(CH2);4JH、H=1.1Hz。
濃硫酸(97〜98%)を硫酸水素エチルメチルイミダゾリウムとシクロヘキサノ−ルとの混合物(体積比1:1.7:2)に加える。高い発熱反応および激しい攪拌の後で、エルマジョンが均質になる。生成された溶液を、75℃で1時間攪拌し、生成されたシクロヘキセンを蒸留する。シクロヘキセンの収率は82%である。
単離した生成物をNMR分光法により分析する。
1H NMR(標準:TMS;溶媒:CDCl3)、ppm:1.50m(2CH2);1.87m、(2CH2);5.53m(2CH)。
硫酸水素エチルメチルイミダゾリウムと2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオ−ルとの混合物(重量比1:1)を140℃で熱し、そして生成された2,3−ジメチルブタ−1,3−ジエンを他の脱水生成物(例えば2,3−エポキシ−2,3−ジメチルブタンなど)とともに大気圧下で蒸留する。純粋な2,3−ジメチルブタ−1,3−ジエンは、それに続く分留により単離することができる。単離した2、3−ジメチルブタ−1、3−ジエンの収率は60%である。上記の手段はイオン性液体を交換することなく何度も繰り返すことができる。
分離した生成物をNMR分光法により分析する。
1H NMR(標準:TMS;溶媒:CDCl3)、ppm:1.68s(2CH3);4.73m、(2CH);4.82m(2CH)。
濃硫酸(97〜98%)を硫酸水素エチルメチルイミダゾリウムと1−ヘプタノールとの混合物(体積比1:2:1.3)に加える。高い発熱反応および激しい攪拌の後で、エルマジョンが均質になる。生成された溶液を117℃で2.5時間攪拌し、生成したジヘプチルエーテルを分留により抽出し、単離する。分離したジヘプチルエーテルの収率は50%である。
分離した生成物をNMR分光法により分析する。
13C{1H}NMR(標準:TMS;溶媒:CD3CN)、ppm:14.1s;23.0s;25.9s;29.1s;29.4s;32.0s;70.1s。
10重量%(または20重量%)のトリフルオロ酢酸を1−ブチル−3−トリフルオロ酢酸メチルイミダゾリウムに加える。得られた混合物をTGA法により分析する。
20重量%のトリフルオロ酢酸(遊離酸の沸点は72−73℃である)との混合物は、140℃下で約2.5%のみの重量の減少を有した。
10重量%のトリフルオロ酢酸との混合物は、140℃で2%未満のみの重量の減少を有した。
Claims (13)
- アルケンまたはエーテルを得るための、アルコラートまたはアルコールの官能基に対してα位において少なくとも1つのCH基を有するアルコール、ポリアルコールまたはアルコラートの脱水方法であって、脱水が一般式K+A−のイオン性液体中で行われることを特徴とする前記方法。
- イオン性液体のアニオンA−が、群:[HSO4]−、[SO4]−2、[NO3]−、[BF4]−、[(RF)BF3]−、[(RF)2BF2]−、[(RF)3BF]−、[(RF)4B]−、[B(CN)4]−、[PO4]−3、[HPO4]−2、[H2PO4]−、[アルキル−OPO3]−2、[(アルキル−O)2PO2]−、[アルキル−PO3]−、[RFPO3]−、[(アルキル)2PO2]−、[(RF)2PO2]−、[RFSO3]−、[アルキル−SO3]−、[アーリル−SO3]−、[アルキル−OSO3]−、[RFC(O)O]−、[(RFSO2)2N]−、{[(RF)2P(O)]2N}−、Cl−および/またはBr−、
ここで、RFは、フッ素化アルキル
(CnF2n−x+1Hx)
ここでn=1〜12であり、x=0〜7であり、ここでn=1の場合、x=0〜2であるべきである、
および/またはフッ素化アリールもしくはアルキルアリールの意味を有する、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - イオン性液体のカチオンK+が、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、チオウロニウムカチオン、グアニジンカチオンおよび複素環カチオンの群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- イオン性液体がさらにアニオンA−に対応する酸を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- イオン性液体における酸の比率が、混合物を基準として0〜90重量%であることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 処理温度が0〜170℃であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- MがH、Li、MgCl、MgBrまたはMglを示すことを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- Raが、式la
Reは、1から15のC原子を有するアルキルラジカルを示し、これは、非置換であるか、またはCNおよび/もしくはハロゲンによって一置換もしくは多置換されており、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1または2以上のCH2基は、−O−,−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−OC−O−および/もしくは−O−CO−によって置換されていてもよく、および/また、加えて、1もしくは2以上のCH基は、2個のO原子が互いに直接に結びつかないよう方法でNまたはPによって置換されていても、rおよび/またはpが0でない場合はまたH、ハロゲン、CN、SF5またはNCSによって置換されていてもよく、
A0、A1は、各々、互いに独立に、
a)1,4−シクロヘキセニレン,または1,4−シクロヘキシレンラジカル、ここで、1または2の隣り合わないCH2基は−O−または−S−によって置換されていてもよい、
b)1,4−フェニレンラジカル、ここで1または2のCH基はNによって置換されていてもよい、
c)群:ピペリジン−1,4−ジイル、1、4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、フェナントレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル,1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからのラジカル、
d)群:フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、1,2−オキサゾール、1,3−オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、2H−ピラン、4H−ピラン、プリン、プテリジン、1H−アゼピン、3H−1,4−ジアゼピン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジンおよび1,4−ベンゾジアゼピンの群からの2価のラジカル、を示し、
ここで、ラジカルa)、b)、c)およびd)は、Re、特にハロゲンおよび/またはCNによって一置換または多置換されているRe、によって、一置換または多置換されていてもよく、
Z0は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合を示し、
pは、0、1、2または3を示し、
rは、0、1または2を示す、
の意味を有することを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。 - Rb、Rc、Rdの群からの1、2または3のラジカルが、互いに独立に、請求項9に記載の式laの意味を有し、Rb、Rc、Rdの群からのその他のラジカルがHを示すことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 一般式K+A−のイオン性液体と少なくとも1種の酸との混合物。
- 酸がイオン性液体のアニオンA−に対応する酸であることを特徴とする、請求項11に記載の混合物。
- 請求項11または12に記載の混合物の、揮発性の有機酸および無機酸の代替としての使用。
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