JP2009280736A - シクロデキストリン誘導体、シクロデキストリン誘導体の製造方法、及びクオラムセンシングの阻害方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるシクロデキストリン誘導体を、クオラムセンシングを阻害するために用いることによって上記課題を解決する。一般式(1)中、CDZはシクロデキストリン残基を表し、該シクロデキストリン残基がα−シクロデキストリンの残基である場合にはn=1〜18、β−シクロデキストリンの残基である場合にはn=1〜21、γ−シクロデキストリンの残基である場合にはn=1〜24の整数であり、X1は、−NH−、−O−等であって、R1、R2は、置換基を有してもよいアルキル基等である。
【選択図】なし
Description
N.Kato,T.Morohoshi,H.Matsumoto,T.Tanaka,and T.Ikeda,"Regulation of Quorum Sensing in Serratia marcescens by Absorption of N−Acylhomeserine Lactones on Cyclodextrin Immobilized Gel"Trans.Mater.Res.Soc.Jpn.,30,815−818,2005
本発明のシクロデキストリン誘導体は、クオラムセンシングを阻害するために用いられ、下記一般式(1)で表される。
本発明のシクロデキストリン誘導体の製造方法は、上記シクロデキストリン誘導体の製造方法であって、シクロデキストリン誘導体の前駆体を得る第1合成工程と、前駆体からシクロデキストリン誘導体を得る第2合成工程と、を有する。これにより、工業的に実用性の高い方法でシクロデキストリン誘導体を製造することができ、その結果、AHLのようなオートインデューサーを、再現性よく、高い選択率でトラップできるシクロデキストリン誘導体の製造方法を提供することができる。
本発明のクオラムセンシングの阻害方法は、バクテリア中に本発明のシクロデキストリン誘導体を存在させることによって行う。これにより、シクロデキストリン誘導体がクオラムセンシングを阻害するので、その結果、AHLのようなオートインデューサーを、再現性よく、高い選択率でトラップできるクオラムセンシングの阻害方法を提供することができる。
(第1合成工程)
0.4NのNaCl aq 300ml中に、β−CDを10g(9mmol)と、塩化p−トルエンスルホニル10g(60mmol)と、を加え、氷浴中で3時間激しく撹拌した。濾液を、1NのHClで中和し、グラスフィルターで濾過しアセトン洗浄、真空乾燥を行った。生成物の確認を、IR,MALDI−TOF−MS,1H−NMRにより行ったところ、トシル化されたβ−CD(前駆体、6−OTs−β−CD)が得られたことが確認された(収量3g,収率30%)。なお、IRの測定は、JASCO社(日本分光株式会社)製のFT/IR−430を用い、MALDI−TOF−MSの測定は、Burker社(ブルカー・ダルトニクス株式会社)製のAutoflexIIを用い、NMRの測定は、VARIAN社製のVNMRS−500を用いて行った。これは以下の実験でも同様である。
イ.シクロデキストリン誘導体(CD1)の合成(実施例1)
上記具体例で示したCD1を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したCD2を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したCD3を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したCD4を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したCD5を以下の方法で合成した。
バクテリアとしてグラム陰性細菌のセラチア菌(Serratia marcescens AS−1株)を用いた。また、LB液体培地の組成は、ペプトンを10g/l、酵母エキスを5g/l、NaClを5g/lとした。セラチア菌(Serratia marcescens AS−1株)は、AHLを介して情報伝達(クオラムセンシング)を行い、下記構造の赤色色素(Prodigiosin)を生産する。そこで、Prodigiosinの生産量を測定することによって、クオラムセンシングの阻害の度合いを評価した。以下に、具体的な評価方法を示す。
(第1合成工程)
実施例1と同様にして、前駆体(6−OTs−β−CD)を合成した。
イ.シクロデキストリン誘導体(C3−β−CD)の合成(実施例6)
上記具体例で示したC3−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=3の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC4−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=4の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC5−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=5の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC6−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=6の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC7−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=7の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC8−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=8の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC9−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=9の場合)を以下の方法で合成した。
上記具体例で示したC10−β−CD(具体例の「C3〜10,12−β−CD」において、n=10の場合)を以下の方法で合成した。
クオラムセンシングの阻害度合いの評価を実施例1と同様にして行った。なお、比較対象としてβ−CDを再度評価した(比較例2)。結果を表−2に示す。
Claims (7)
- クオラムセンシングを阻害するために用いられ、下記一般式(1)で表されることを特徴とするシクロデキストリン誘導体。
- 前記一般式(1)中の、X1が−NH−、R1が炭素数7以上のアルキル基である、請求項1に記載のシクロデキストリン誘導体。
- 請求項1又は2に記載のシクロデキストリン誘導体の製造方法であって、
前記シクロデキストリン誘導体の前駆体を得る第1合成工程と、
前記前駆体から前記シクロデキストリン誘導体を得る第2合成工程と、
を有することを特徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方法。 - 前記第1合成工程が、トシル化することによりシクロデキストリン誘導体の前駆体を得る工程である、請求項3に記載のシクロデキストリン誘導体の製造方法。
- バクテリア中に請求項1又は2に記載のシクロデキストリン誘導体を存在させることによってクオラムセンシングを阻害することを特徴とするクオラムセンシングの阻害方法。
- 前記クオラムセンシングの阻害が、前記シクロデキストリン誘導体がオートインデューサーをトラップすることによって行われる、請求項5に記載のクオラムセンシングの阻害方法。
- 前記バクテリアがグラム陰性細菌であり、前記オートインデューサーがN−アシル−L−ホモセリンラクトンである、請求項6に記載のクオラムセンシングの阻害方法。
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