JP2009224607A - 有機電界発光素子及び表示媒体 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
【解決手段】少なくとも一方が透明または半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、該一対の電極間に挾まれ、少なくとも一層が特定の構造のジアリールジアミンを部分構造として含む繰り返し単位よりなる電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種含有する一つまたは複数の有機化合物層とを有する有機電界発光素子である。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明の請求項1に係る発明は、少なくとも一方が透明または半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、
該一対の電極間に挾まれ、少なくとも一層が下記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層と、
を有すること有機電界発光素子である。
マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された前記有機電界発光素子を駆動する駆動手段と、を備える表示媒体である。
請求項2に係る発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、発光効率が優れた有機電界発光素子が得られる。
請求項3に係る発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、耐久性が優れた有機電界発光素子が得られる。
請求項4に係る発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、より低電圧で駆動する有機電界発光素子が得られる。
請求項5に係る発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、製造が容易な有機電界発光素子が得られる。
請求項6に係る発明によれば、ポリビニルカルバゾールを用いた有機電界発光素子からなる表示媒体と比べ、寿命の長い高い表示媒体が得られる。
<有機電界発光素子>
本実施形態の有機電界発光素子(以下、「有機EL素子」という場合がある)は、少なくとも一方が透明または半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、該一対の電極間に挾まれ、少なくとも一層が下記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層と、を有することを特徴とする。
なお本実施形態において、「電荷輸送性ポリエステル」とは、p型あるいはn型をキャリアとして伝導する半導体であるポリエステルを意味する。
以下、本実施形態における前記電荷輸送性ポリエステルについて詳述する。まず、該電荷輸送性ポリエステルの特徴である一般式(I−1)及び(I−2)におけるA1の構造について説明する。
前記一般式(II−1)及び(II−2)中、Arは置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換の芳香環数2乃至10の1価の多核芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の芳香環数2乃至10の1価の縮合芳香族炭化水素又は置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環を表す。尚、一般式(II−1)及び(II−2)中に2つ存在するArは、同一であっても異なっていても構わないが、製造容易性という観点からは同一であることが好ましい。
すなわち、「多核芳香族炭化水素」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が2個以上存在し、環同士が炭素−炭素結合によって結合している炭化水素を表す。具体的には、ビフェニル、ターフェニル等が挙げられる。また、「縮合芳香族炭化水素」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が2個以上存在し、これらの芳香環同士が1対の隣接して結合する炭素原子を共有している炭化水素化合物を表す。具体的には、ナフタレン、アントラセン、ピレン、フェナントレン、ペリレン、フルオレン等が挙げられる。
これらは全てが共役系で構成されたもの、あるいは一部が共役系で構成されたもののいずれでもよいが、電荷輸送性や発光効率の点で、全てが共役系で構成されたものが好ましい。
なお、一般式(I−1)及び(I−2)で表される電荷輸送性ポリエステル中に存在する複数のA1は、同一の構造であっても、異なった構造であってもよい。
より具体的には、前記電荷輸送性ポリエステルの重量平均分子量Mwは5,000乃至300,000の範囲であることが好ましく、10000乃至150000の範囲であるのが特に好ましい。上記重量平均分子量Mwは以下の方法により測定することができる。すなわち重量平均分子量は、電荷輸送性ポリエステルの1.0質量%THF溶液を調製し、示差屈折率検出器(RI)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により、標準サンプルとしてスチレンポリマーを用いて測定した。
なお、上記ガラス転移温度は、示差走査型熱量計によりα−アルミナ(α−Al2O3)をリファレンスとし、サンプルをゴム状になるまで昇温し、液体窒素に浸し急冷した後、再度昇温速度10℃/分の条件で昇温して測定することができる。
また、トリフェニルホスフィンは式(VIII)で示される化合物1当量に対して0.5当量乃至3当量、好適には0.7当量乃至2当量で用いられる。
具体的には、前記電荷輸送性モノマーの末端に任意の分子を導入することを行うことが望ましく、その場合、以下の合成法が挙げられる。
A’が水酸基の場合には、HO−(Y1−O)m−Hで示される2価アルコール類を当量(質量比)混合し、酸触媒を用いて重合する。なお、上記Y1及びmは、前記一般式(I−1)及び(I−2)におけるY1及びmと同一である。
上記酸触媒としては、硫酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等、通常のエステル化反応に用いるものが使用でき、モノマー1質量部に対して、1/10,000質量部乃至1/10質量部、好適には1/1,000質量部乃至1/50質量部の範囲で用いられる。合成中に生成する水を除去するために、水と共沸可能な溶剤を用いることが好ましく、トルエン、クロロベンゼン、1−クロロナフタレン等が有効であり、モノマー1質量部に対して、1質量部乃至100質量部、好適には2質量部乃至50質量部の範囲で用いられる。反応温度は任意に設定できるが、重合中に生成する水を除去するために、溶剤の沸点で反応させることが好ましい。反応終了後、溶剤を用いなかった場合には、溶解可能な溶剤に溶解させる。溶剤を用いた場合には、反応溶液をそのまま、メタノール、エタノール等のアルコール類や、アセトン等のポリマーが溶解しにくい貧溶剤中に滴下し、ポリマーを析出させ、ポリマーを分離した後、水や有機溶剤で十分洗浄し、乾燥させる。更に、必要であれば適当な有機溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、ポリマーを析出させる再沈殿処理を繰り返してもよい。再沈殿処理の際には、メカニカルスターラー等で、効率よく攪拌しながら行うことが好ましい。再沈殿処理の際にポリマーを溶解させる溶剤は、ポリマー1質量部に対して、1質量部乃至100質量部、好適には2質量部乃至50質量部の範囲で用いられる、また、貧溶剤はポリマー1質量部に対して、1質量部乃至1,000質量部、好適には10質量部乃至500質量部の範囲で用いられる。
A’がハロゲンの場合には、HO−(Y1−O)m−Hで示される2価アルコール類を当量(質量比)混合し、ピリジンやトリエチルアミン等の有機塩基性触媒を用いて重合する。なお、上記Y1及びmは、前記一般式(I−1)及び(I−2)におけるY1及びmと同一である。
上記有機塩基性触媒は、モノマー1質量部に対して、1質量部乃至10質量部、好適には2質量部乃至5質量部の範囲で用いられる。溶剤としては、塩化メチレン、テトラヒドロフラン(THF)、トルエン、クロロベンゼン、1−クロロナフタレン等が有効であり、モノマー1質量部に対して、1質量部乃至100質量部、好適には2質量部乃至50質量部の範囲で用いられる。反応温度は任意に設定できる。重合後、前記[1]の場合に準じて再沈殿処理し、精製される。また、ビスフェノール等の酸性度の高い2価のアルコール類を用いる場合には、界面重合法も用いることができる。すなわち、2価のアルコール類に水を加え、当量(質量比)の塩基を加えて、溶解させた後、激しく攪拌しながら2価のアルコール類と当量のモノマー溶液を加えることによって重合できる。この際、水は2価アルコール類1質量部に対して、1質量部乃至1,000質量部、好適には2質量部乃至500質量部の範囲で用いられる。モノマーを溶解させる溶剤としては、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トルエン、クロロベンゼン、1−クロロナフタレン等が有効である。反応温度は任意に設定でき、反応を促進するために、アンモニウム塩、スルホニウム塩等の相間移動触媒を用いることが効果的である。相間移動触媒は、モノマー1質量部に対して、0.1質量部乃至10質量部、好適には0.2質量部乃至5質量部の範囲で用いられる。
A’が−O−R5の場合には、HO−(Y1−O)m−Hで示される2価アルコール類を過剰に加え、硫酸、リン酸等の無機酸、チタンアルコキシド、カルシウム及びコバルト等の酢酸塩或いは炭酸塩、亜鉛等の酸化物を触媒に用いて加熱し、エステル交換により合成できる。尚、上記Y1及びmは、前記一般式(I−1)及び(I−2)におけるY1及びmと同一である。
2価アルコール類はモノマー1質量部に対して、2質量部乃至100質量部、好適には3質量部乃至50質量部の範囲で用いられる。触媒は、モノマー1質量部に対して、1/1,000質量部乃至1質量部、好適には1/100質量部乃至1/2質量部の範囲で用いられる。反応は、反応温度200℃乃至300℃で行い、基−O−R5から基HO−(Y1−O)m−Hへのエステル交換終了後は基HO−(Y1−O)m−Hの脱離による重合反応を促進するため、減圧下で反応させることが好ましい。また、基HO−(Y1−O)m−Hと共沸可能な1−クロロナフタレン等の高沸点溶剤を用いて、減圧下で基HO−(Y1−O)m−Hを共沸で除きながら反応させることもある。
以下、下記表において化合物番号を付した電荷輸送性ポリエステルの各具体例に関し、例えば、15の番号を付した具体例については「例示化合物(15)」という。
本実施形態の有機電界発光素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、それら電極間に挾まれた一つまたは複数の有機化合物層より構成され、該有機化合物層の少なくとも一層に上記に説明した電荷輸送性ポリエステルを1種含有してなるものであればその層構成は特に限定されない。
(2)正孔輸送層及び正孔注入層の少なくともいずれかの層と、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくともいずれかの層と、から構成される層構成。
(3)正孔輸送層及び正孔注入層の少なくともいずれかの層と、発光層と、から形成される層構成。
なお、層構成(1)乃至(3)のいずれの層構成においても、いずれか一層に前記電荷輸送性ポリエステルが含まれていればよい。
図1乃至図4は、本実施形態の有機電界発光素子の層構成を説明するための模式的断面図であって、図1、図2、図3の場合は、有機化合物層が複数の場合の一例であり、図4の場合は、有機化合物層が1つの場合の例を示す。なお、図1乃至図4において、同一の機能を有するものは同じ符号を付して説明する。
また、トップエミッション構造や陰極・陽極共に透明電極を用いて透過型にする場合、さらには図1乃至図4の層構成を複数段積重ねた構造とすることも可能である。
以下、各々を詳しく説明する。
例えば、前記電荷輸送性ポリエステルは、図1に示される有機電界発光素子の層構成の場合、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5のいずれに含有されてもよく、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5としていずれも作用する。また、図2に示される有機電界発光素子の層構成の場合、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくともいずれかの層3、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5のいずれに含有されてもよく、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5としていずれも作用する。また、図3に示される有機電界発光素子の層構成の場合、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3及び発光層4のいずれに含有されてもよく、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3及び発光層4としていずれも作用する。さらに、図4に示される有機電界発光素子の層構成の場合、電荷輸送能を持つ発光層6に含有され、電荷輸送能を持つ発光層6として作用する。
また、透明電極2は、透明絶縁体基板に準じて発光を取り出すための透明または半透明であって、且つ正孔の注入を行うため仕事関数の大きなものが好ましく、仕事関数が4eV以上のものが好ましい。なお、前記半透明とは、可視領域の光の透過率が70%以上であることを意味し、更に透過率が80%以上であることが好ましい。以下これに準ずる。
前記正孔輸送材料としては、テトラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、スピロフルオレン誘導体、アリールヒドラゾン誘導体、ポルフィリン系化合物が挙げられるが、これらの中では、電荷輸送性ポリエステルとの相溶性がよいことから、テトラフェニレンジアミン誘導体、スピロフルオレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体が好ましい。
前記電子輸送材料として、オキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、シロール誘導体、キレート型有機金属錯体、多核または縮合芳香環化合物、ペリレン誘導体、トリアゾール誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が挙げられる。
好適な具体例として、下記の化合物(XI−1)乃至(XI−6)が用いられるが、これらに限定されたものではない。
前記電荷輸送材料としては、電子移動度を調節する場合、電子輸送材料としてオキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フルオレニデンメタン誘導体等が挙げられる。
特に、本実施形態の電荷輸送性ポリエステルを用いた図2に示す構成の有機電界発光素子では、層構成により機能が分担されエネルギー効率が向上する。
本実施形態の表示媒体は、前記本実施形態の有機電界発光素子を、マトリクス状及びセグメント状の少なくともいずれかに配置したことを特徴とする。本実施形態において有機電界発光素子をマトリクス状に配置する場合、電極のみをマトリクス状に配置する態様であってもよいし、電極及び有機化合物層の両方をマトリクス状に配置する態様であってもよい。また、本実施形態において有機電界発光素子をセグメント状に配置する場合、電極のみをセグメント状に配置する態様であってもよいし、電極及び有機化合物層の両方をセグメント状に配置する態様であってもよい。
マトリクス状に配置した有機電界発光素子及びセグメント状に配置した有機電界発光素子から構成される表示媒体の駆動装置及び駆動方法としては、従来公知のものを用いる。
(合成例1)
三口フラスコに、アセトアニリド37.5g、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル96.6g、炭酸カリウム57.5g、硫酸銅5水和物3.5g及びn−トリデカン75mlを入れ、窒素気流下、230℃で20時間加熱攪拌した。この反応後、エチレングリコール300mlおよび水酸化カリウム23.4gを加え、窒素気流下で3.5時間加熱還流した後、室温まで冷却し、これを1Lの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。次いでこれをろ過し、水洗した後、これにトルエン500mlを加えて加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール450ml及び濃硫酸3.0mlを加えて、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、その有機層を蒸留水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧留去し、ヘキサンから再結晶することにより、下記「中間体化合物1」を57.8g得た。
まず得られた「中間体化合物1」15.0g、2−(4−ブロモベンゾイル)−1,3−チアゾール15.5g、炭酸カリウム12.2g、硫酸銅5水和物0.8g及びo−ジクロロベンゼン30mlを200mlのフラスコに入れ、窒素気流下で10時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン100mlに溶解させ不要物をろ過し、そのろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘキサン=1:1)にて精製した。それにより「中間体化合物2」10.5gを得た。
次に、窒素気流下、ナスフラスコに無水塩化ニッケル1.7g、トリフェニルホスフィン14.0g、DMF70mlを入れ加熱攪拌した。反応溶液が50℃になったところで、亜鉛(粉末)0.9gを加え、50℃で1時間加熱攪拌した。その後、前記クロロ化合物6.0gを加え、50℃で0.5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、500mlの蒸留水に投入して攪拌した。その後、析出した結晶を吸引ろ過にてろ取し、純水で洗浄して結晶を得た。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1:1)で精製することにより、前記モノマー化合物(5)8.2gを得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は135℃であった。
合成例1の「中間体化合物1」の合成において、アセトアニリド、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチルの代わりに、3−メチルアセトアニリドと3−ヨードフェニルプロピオン酸メチルとを用いた以外は、合成例1に準じて中間体化合物を合成し、続いてトリアリール化、クロロ化を行い、さらに得られたクロロ化合物のホモカップリング反応を行って、モノマー化合物(8)を得た。
次いで、モノマー化合物(8)を用いて、合成例1に準じて重合を行って、例示化合物(5)を得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は115℃であった。
合成例1の「中間体化合物1」の合成において、アセトアニリドの代わりに、t−ブチルアセトアニリドを用いた以外は、合成例1に準じて中間体化合物を合成し、続いてトリアリール化、クロロ化を行い、さらに得られたクロロ化合物のホモカップリング反応を行って、モノマー化合物(17)を得た。
次いで、モノマー化合物(17)を用いて、合成例1に準じて重合を行って、例示化合物(11)を得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は128℃であった。
合成例1の「中間体化合物1」の合成において、アセトアニリド37.5g、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル96.6gの代わりに、4−ブロモトリフェニルアミンと3−(4−アセチルアミノフェニル)プロピオン酸メチルエステルを用いた以外は、合成例1に準じて中間体化合物を合成し、続いてトリアリール化、クロロ化を行い、さらに得られたクロロ化合物のホモカップリング反応を行って、モノマー化合物(21)を得た。
次いで、モノマー化合物(21)を用いて、合成例1に準じて重合を行って、例示化合物(13)を得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は158℃であった。
合成例1の「中間体化合物1」の合成において、アセトアニリド37.5g、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル96.6gの代わりに、4−ブロモビフェニルと3−(4−アセチルアミノフェニル)プロピオン酸メチルエステルを用いた以外は、合成例1に準じて中間体化合物を合成し、続いてトリアリール化、クロロ化を行い、さらに得られたクロロ化合物のホモカップリング反応を行って、モノマー化合物(24)を得た。
次いで、モノマー化合物(24)を用いて、合成例1に準じて重合を行って、例示化合物(14)を得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は152℃であった。
合成例1の「中間体化合物1」の合成において、アセトアニリド37.5g、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル96.6gの代わりに、3−メチルアセトアニリドと3−ヨードビフェニルプロピオン酸メチルとを用いた以外は、合成例1に準じて中間体化合物を合成し、続いてトリアリール化、クロロ化を行い、さらに得られたクロロ化合物のホモカップリング反応を行って、モノマー化合物(57)を得た。
次いで、モノマー化合物(57)を用いて、合成例1に準じて重合を行って、例示化合物(31)を得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は153℃であった。
合成例1の「中間体化合物1」の合成において、アセトアニリド37.5g、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル96.6gの代わりに、t−ブチルアセトアニリドと3−ヨードビフェニルプロピオン酸メチルとを用いた以外は、合成例1に準じて中間体化合物を合成し、続いてトリアリール化、クロロ化を行い、さらに得られたクロロ化合物のホモカップリング反応を行って、モノマー化合物(65)を得た。
次いで、モノマー化合物(65)を用いて、合成例1に準じて重合を行って、例示化合物(33)を得た。
また、示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ株式会社製、Tg/DTA6200)で測定したガラス転移温度(Tg)は146℃であった。
前記得られた各例示化合物、及び後述する比較例2乃至比較例4で用いた電荷輸送性ポリマーの各種溶媒に対する溶解性を調べた。溶解性は、実施例/比較例で用いたジクロロエタン、クロロベンゼンに加えて、有機EL素子の作製に際して実用上好適なその他の溶媒の結果についても示した。溶解性試験については溶媒100ml中に化合物5gを溶解し、その状況を目視により観察して、以下の基準により判断した。
○:加熱無しで溶解。
○〜△:加熱して溶解。
△:一部のみ溶解。
結果を表11に示す。
透明絶縁基板上に形成されたITO(三容真空社製)を短冊状のフォトマスクを用いてフォトリソグラフィによりパターニングし、さらにエッチング処理することにより短冊状のITO電極(幅2mm)を形成した。次に、このITOガラス基板を中性洗剤、超純水、アセトン(電子工業用、関東化学製)及びイソプロパノール(電子工業用、関東化学製)で超音波を各5分間加えて洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。
前記基板に、正孔輸送層として、前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(3)〕の5質量%モノクロロベンゼン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した後、ディップ法により厚さ0.050μmの薄膜を形成した。発光材料として前記例示化合物(X−1)を蒸着して、厚さ0.055μmの発光層を形成した。続いて短冊状の穴が設けられている金属性マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(5)〕1質量部、ポリ(N−ビニルカルバゾール)4質量部、及び前記例示化合物(X−1)0.02質量部の10質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、実施例1に準じて短冊状のITO電極をエッチングし、洗浄し、乾燥したガラス基板上に、スピンコーター法により膜厚0.15μmの薄膜を形成した。充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1に準じてエッチング、洗浄し、乾燥したITOガラス基板上に、実施例1に準じて前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(11)〕を厚さ0.050μmの正孔輸送層を形成した。次いで、発光層として前記例示化合物(X−1)と前記例示化合物(XI−1)との混合物(質量比:99/1)を厚さ0.065μm、電子輸送層として前記例示化合物(X−9)を厚さ0.030μmで形成した。充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1に準じてエッチング、洗浄したITOガラス基板上に、実施例1に準じて正孔輸送層として、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(13)〕を厚さ0.050μmでインクジェット法(ピエゾインクジェット方式)により形成した。次いで、発光層として前記例示化合物(XI−5)を5質量%含んだ前記例示化合物(X−16、n=8)を厚さ0.065μmでスピンコーター法により形成した。充分乾燥させた後、Caを厚さ0.08μm、Alを厚さ0.15μmに蒸着して、2mm幅、合計0.23μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例2で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(5)〕の代わりに、前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(14)〕を用いた以外は、実施例2に準じて有機電界発光素子を作製した。
実施例3で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(11)〕の代わりに、前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(31)〕を用いた以外は、実施例3に準じて有機電界発光素子を作製した。
電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(33)〕の1.5質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、実施例1に準じてエッチング、洗浄し、乾燥したITOガラス基板に、インクジェット法により膜厚0.05μmの薄膜を形成した。次いで、発光材料として前記例示化合物(XI−5)を5質量%含んだ前記例示化合物(X−16、n=8)をスピンコート法により厚さ0.050μmの発光層を形成した。充分乾燥させた後、Caを厚さ0.08μm、Alを厚さ0.15μmに蒸着して、2mm幅、合計0.23μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1に準じてエッチング、洗浄し、乾燥したITOガラス基板上に、発光層として前記例示化合物(X−16、n=8)を厚さ0.050μmとなるように形成した。電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(11)〕及び前記例示化合物(X−1)0.02質量部の1.0質量%トルエン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、前記発光層上にスピンコーター法により厚さ0.020μmの電子輸送層を形成した。充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(3)〕の代わりに、下記構造式(XII)で示される化合物を用いた他は、実施例1に準じて有機EL素子を作製した。
電荷輸送性ポリマーとしてポリビニルカルバゾール(PVK)を2質量部、発光材料として前記例示化合物(X−1)を0.1質量部、電子輸送材料として前記化合物(X−9)を1質量部混合し、10質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、2mm幅の短冊型ITO電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して膜厚0.15μmの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
電荷輸送性ポリマーとして下記構造式(XIII)を2質量部、発光材料として前記例示化合物(X−1)を0.1質量部、電子輸送材料として前記化合物(X−9)を1質量部混合し、10質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、2mm幅の短冊型ITO電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して膜厚0.15μmの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(3)〕の代わりに、下記構造式(XIV)で示される化合物(Tg:145℃、重量平均分子量:5.1×104)を用いた他は実施例1に準じて有機EL素子を作製した。
発光特性は、直流駆動方式(DC駆動)で初期輝度を1000cd/m2としたときの駆動電流密度により比較を行った。また、発光寿命の評価は、室温において直流駆動方式(DC駆動)で初期輝度を1000cd/m2とし、比較例1の素子の輝度(初期輝度L0:1000cd/m2)が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点の駆動時間を1.0とした場合の相対時間、及び、素子の輝度が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点での電圧上昇分(=電圧/初期駆動電圧)により評価した。結果を表12に示す。
2 透明電極
3 正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層
4 発光層
5 電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層
6 電荷輸送能を有する発光層
7 背面電極
Claims (6)
- 少なくとも一方が透明または半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、
該一対の電極間に挾まれ、少なくとも一層が下記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層と、
を有することを特徴とする有機電界発光素子。
(前記一般式(I−1)及び(I−2)中、A1は下記一般式(II−1)及び(II−2)で示される構造から選択された少なくとも1種を表し、R1は置換もしくは未置換の芳香環数2乃至10の1価の多核芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳香環数2乃至10の1価の縮合芳香族炭化水素基、炭素数1乃至6の1価の直鎖状炭化水素基、炭素数2乃至10の1価の分枝鎖状炭化水素基、ヒドロキシル基を表す。Y1は2価のアルコール残基を表し、Z1は2価のカルボン酸残基を表し、mは1乃至5の整数を表し、pは5乃至5000の整数を表す。また、B及びB’は、−O−(Y1−O)m−H、または−O−(Y1−O)m−CO−Z1−CO−OR2で表される基(ただし、Y1、Z1、mは上記と同義である。R2は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す)を表す。)
(前記一般式(II−1)及び(II−2)中、Arは置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換の芳香環数2乃至10の1価の多核芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の芳香環数2乃至10の1価の縮合芳香族炭化水素又は置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環を表し、jは0または1を表し、Tは炭素数1乃至6の2価の直鎖状炭化水素基または炭素数2乃至10の2価の分枝鎖状炭化水素基を表し、Xは下記式(III)で表される基を表す。)
- 前記有機化合物層が、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層とを含み、前記発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機化合物層が、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層とを含み、前記発光層、正孔輸送層及び正孔注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機化合物層が、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層とを含み、前記発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機化合物層が、電荷輸送機能を持つ発光層のみから構成され、前記電荷輸送機能を持つ発光層が、前記一般式(I−1)または(I−2)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 少なくとも一方が透明である一対の電極と、該一対の電極間に挟まれ、且つ1つ以上の層から構成される有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層を構成する少なくとも1層が、請求項1に記載の電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有し、マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された有機電界発光素子と、
マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された前記有機電界発光素子を駆動する駆動手段と、を備えることを特徴とする表示媒体。
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