JP2009209053A - alpha-KETOL GLYCOSIDE, FLOWER-BUD FORMATION ACCELERATOR, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はα−ケトール配糖体、花芽着生促進剤およびその製造方法に関する。 The present invention relates to an α-ketol glycoside, a flower bud formation promoter and a method for producing the same.
植物の花芽形成の促進技術は、果樹、とりわけミカン、リンゴ、ナシ等での花芽着生制御のため、また、園芸植物や穀物植物の供給性向上に不可欠であって、果実生産市場をはじめとする農作物生産市場において大いに期待されている。 The technology for promoting flower bud formation in plants is essential for controlling flower bud formation in fruit trees, especially mandarin oranges, apples, pears, etc., and for improving the supply of horticultural plants and grain plants. It is highly expected in the crop production market.
従来から、植物の花芽形成過程のメカニズムを明確にした上で、花芽形成誘導剤、花芽着生促進剤等を適用することにより、開花時期を人為的に調節する試みがなされてきた。すなわち、植物の花芽形成を決める因子としては、日長、低温、植物の老化などが知られているが、中でも日長が決定的な影響を有する。植物において日長に感応する部分は葉身であり、花芽形成は生長点で起こり、葉身から葉柄や茎を通って生長点に何らかの信号が送られて、この花芽形成が開始されることが知られている。 Conventionally, attempts have been made to artificially adjust the flowering time by applying a flower bud formation inducer, a flower bud formation promoter and the like after clarifying the mechanism of the flower bud formation process of a plant. That is, as factors that determine flower bud formation of plants, day length, low temperature, plant aging and the like are known, and among them, day length has a decisive influence. The part of the plant that is sensitive to day length is the leaf blade, and flower bud formation occurs at the growth point, and some signal is sent from the blade through the petiole and stem to the growth point, and this flower bud formation is started. Are known.
花芽形成誘導剤としては、（１２Ｚ，１５Ｚ）−９−ヒドロキシ−１０−オキソ−１２，１５−オクタデカジエン酸（以下、ＫＯＤＡと称する）などのα−ケトール不飽和脂肪酸を有効成分とする花芽形成誘導剤が知られている（特許文献１及び２参照）。 As a flower bud formation inducer, a flower bud containing an α-ketol unsaturated fatty acid such as (12Z, 15Z) -9-hydroxy-10-oxo-12,15-octadecadienoic acid (hereinafter referred to as KODA) as an active ingredient Formation inducers are known (see Patent Documents 1 and 2).
しかしながら、ＫＯＤＡは、クロロホルムには溶解する一方で、水に溶けにくい性質を示すことが知られている。一般に、植物へ薬剤を投与する場合には水溶液の形態が所望されることが多いが、その際、水に溶けにくい薬剤は使いにくい場合がある。
本発明の目的は、水溶性であって使いやすい花芽着生促進剤及びその製造方法を提供することにある。
However, KODA is known to be soluble in chloroform but hardly soluble in water. In general, when a drug is administered to a plant, an aqueous solution form is often desired, but at that time, a drug that is hardly soluble in water may be difficult to use.
An object of the present invention is to provide a water bud formation promoter that is water-soluble and easy to use, and a method for producing the same.
前記実情に鑑み本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。
In view of the above circumstances, the present inventors have conducted intensive research and found that the above problems can be solved, thereby completing the present invention.
That is, the present invention is achieved by the following means.
本発明のα−ケトール配糖体は、下記一般式（Ｉ）で示されるものである。式中ｎは３〜７の整数である。 The α-ketol glycoside of the present invention is represented by the following general formula (I). In the formula, n is an integer of 3 to 7.
本発明の花芽着生促進剤は、上記一般式（Ｉ）で示されるα−ケトール配糖体を有効成分として含有するものである。 The flower bud formation promoter of the present invention contains an α-ketol glycoside represented by the above general formula (I) as an active ingredient.
本発明のα−ケトール配糖体の製造方法は、前記一般式（I）で示されるα−ケトール配糖体の製造方法であって、植物体から前記α−ケトール配糖体を分離することを含む。
また上記製造方法は、下記一般式（ＩＩ）で示される脂肪酸誘導体を植物体に添加することをさらに含むものであってもよい。この脂肪酸誘導体は、ＫＯＤＡと呼ばれる化合物である。
The method for producing an α-ketol glycoside according to the present invention is a method for producing an α-ketol glycoside represented by the general formula (I), wherein the α-ketol glycoside is separated from a plant body. including.
Moreover, the said manufacturing method may further include adding the fatty-acid derivative shown by the following general formula (II) to a plant body. This fatty acid derivative is a compound called KODA.
本発明の花芽着生促進剤の製造方法は、前記一般式（I）で示されるα−ケトール配糖体を有効成分として含有する花芽着生促進剤の製造方法であって、α−ケトール配糖体を配合することを含む。 The method for producing a flower bud formation promoter of the present invention is a method for producing a flower bud formation promoter containing an α-ketol glycoside represented by the above general formula (I) as an active ingredient, which comprises an α-ketol distribution. Including blending sugars.
本発明によれば、水溶性であって使いやすい花芽着生促進剤及びその製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it is water-soluble and can provide the easy-to-use flower bud formation promoter and its manufacturing method.
以下、本発明の花芽着生促進剤およびその製造方法について詳述する。
本発明のα−ケトール配糖体は、上記一般式（Ｉ）で表されるものである。本α−ケトール配糖体は、ＫＯＤＡの９位の水酸基に糖が付加した配糖体構造を有するものである。即ち、本発明のα−ケトール配糖体は、ＫＯＤＡの花芽着生促進効果に寄与することが知られているβ及びγ位の不飽和カルボニルを保持すると共に、α位水酸基にグリコシド結合を介して糖が結合した構造を有する。また、α位に結合した糖によって、水溶性を向上させると共に水溶液中でも安定性を示すことができる。この結果、生理活性を損なわずに化合物全体としての水溶性を向上させることができる。
一般式中ｎは３〜７の整数を示し、また、製造法の観点からｎは３であることが好ましい。
Hereinafter, the flower bud formation promoter of the present invention and the production method thereof will be described in detail.
The α-ketol glycoside of the present invention is represented by the above general formula (I). This α-ketol glycoside has a glycoside structure in which a sugar is added to the 9-position hydroxyl group of KODA. That is, the α-ketol glycoside of the present invention retains β and γ unsaturated carbonyls that are known to contribute to the flower bud formation promoting effect of KODA, and has a glycosidic bond to the α hydroxyl group. And has a structure in which sugar is bound. In addition, the sugar bonded to the α-position can improve water solubility and show stability in an aqueous solution. As a result, the water solubility of the entire compound can be improved without impairing the physiological activity.
In the general formula, n represents an integer of 3 to 7, and n is preferably 3 from the viewpoint of the production method.
本発明のα−ケトール配糖体は、合成によって得てもよいが、植物体から分離したものであってもよい。
植物体から分離する方法としては、特に限定されないが、例えば植物から直接抽出する方法が挙げられる。この場合、植物体に対して溶媒抽出を行って、α−ケトール配糖体を含有する成分を含む抽出物を得ることが好ましい。
かかる溶媒抽出に用いる溶媒は特に限定されるものではなく、例えばクロロホルム、酢酸エチル、エーテル、メタノール、アセトニトリル、ブタノール等を用いることができ、これらを単独で又は組み合わせて使用してもよい。これらの溶媒の中で極性の観点からメタノールが好ましい。なお、液体窒素を用いて植物体を冷凍粉砕してから、抽出処理を施してもよい。さらに、抽出効率の観点から超音波抽出を行ってもよい。
The α-ketol glycoside of the present invention may be obtained by synthesis or may be separated from a plant body.
Although it does not specifically limit as a method to isolate | separate from a plant body, For example, the method of extracting directly from a plant is mentioned. In this case, it is preferable to obtain an extract containing a component containing α-ketol glycoside by subjecting the plant to solvent extraction.
The solvent used for such solvent extraction is not particularly limited, and for example, chloroform, ethyl acetate, ether, methanol, acetonitrile, butanol and the like can be used, and these may be used alone or in combination. Among these solvents, methanol is preferable from the viewpoint of polarity. The plant body may be frozen and pulverized using liquid nitrogen and then extracted. Furthermore, ultrasonic extraction may be performed from the viewpoint of extraction efficiency.
この溶媒抽出で得られた油層画分を、通常公知の方法を用いて洗浄・濃縮することによってα−ケトール配糖体を単離することができる。ここで使用可能な単離手段としては、例えば、ＯＤＳ（オクタデシルシラン）カラム等の逆相分配カラムクロマトグラフィー、ＯＤＳカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）や、ゲルろ過クロマトグラフィー等を挙げることができ、これらを単独で、又は組み合わせて使用することができる。
またα−ケトール配糖体を含有する画分の同定には、花芽着生促進活性や、シリカゲルあるいはＯＤＳ薄層クロマトグラフィー上のスポットを指標として行えばよい。これにより、容易にα−ケトール配糖体を単離・精製することができる。
なお、ここで用いられる同定手段としての花芽着生促進活性は、ポジティブコントロールとしての安息香酸を用いたときの花芽着生促進効果を確認する方法を好ましく用いることができる。この方法では、安息香酸に対する着生比率に基づいて、花芽着生促進効果の有無を判定する。ここで花芽着生促進効果の有無は、安息香酸による花芽着生効果の２０％以上であれば、花芽着生促進効果があると判定することができる。
The α-ketol glycoside can be isolated by washing and concentrating the oil layer fraction obtained by this solvent extraction using a generally known method. Examples of isolation means that can be used here include reverse phase partition column chromatography such as ODS (octadecylsilane) column, high performance liquid chromatography (HPLC) using ODS column, gel filtration chromatography, and the like. These can be used alone or in combination.
In addition, the fraction containing α-ketol glycoside may be identified by using flower bud formation promoting activity or spots on silica gel or ODS thin layer chromatography as indices. Thereby, an α-ketol glycoside can be easily isolated and purified.
In addition, the flower bud formation promotion activity as an identification means used here can use preferably the method of confirming the flower bud formation promotion effect when using benzoic acid as a positive control. In this method, the presence or absence of the effect of promoting flower bud formation is determined based on the ratio of benzoic acid. Here, if the presence or absence of the effect of promoting flower bud formation is 20% or more of the flower bud formation effect of benzoic acid, it can be determined that there is an effect of promoting flower bud formation.
また本発明のα−ケトール配糖体は、製造効率の観点から、ＫＯＤＡを用いて製造することが好ましい。
本発明のα−ケトール配糖体を製造するために用いられるＫＯＤＡは、（１)天然物から抽出する方法（以下、抽出法という）、（２）不飽和脂肪酸にリポキシゲナーゼ等の酵素を作用させる方法（以下、酵素法という）、及び（３）化学合成による方法（以下、化学合成法という）の少なくともひとつの方法で製造することができる。
これらの製造方法については、例えば特開平９−２９５９０８等に記載されている方法を使用することができる。本発明では、化学合成法の困難さの観点から、ＫＯＤＡを用いて生物学的に本発明のα−ケトール配糖体を製造する方法が好ましい。
Moreover, it is preferable to manufacture the alpha-ketol glycoside of this invention using KODA from a viewpoint of manufacturing efficiency.
The KODA used for producing the α-ketol glycoside of the present invention includes (1) a method for extracting from natural products (hereinafter referred to as extraction method), and (2) an enzyme such as lipoxygenase acting on an unsaturated fatty acid. It can be produced by at least one of a method (hereinafter referred to as an enzymatic method) and (3) a method by chemical synthesis (hereinafter referred to as a chemical synthesis method).
As for these production methods, for example, methods described in JP-A-9-295908 can be used. In the present invention, from the viewpoint of difficulty in chemical synthesis, a method for biologically producing the α-ketol glycoside of the present invention using KODA is preferable.
ＫＯＤＡを用いて、生物学的に本発明のα−ケトール配糖体を製造する方法は、植物体内での代謝物であることを利用した方法であり、例えば、（１）ＫＯＤＡのエタノール溶液を、アオウキクサ等のウキクサ科植物の液体培地に添加し、数日間培養し（以下、添加工程という）、（２）ＫＯＤＡ非含有液体培地にて培養して生体内で数週間代謝させ（以下、代謝工程という）、（３）代謝した植物から本発明のα−ケトール配糖体を抽出する方法を採用することができる。これにより、より一層簡便に本発明のα−ケトール配糖体を得ることができる。
ＫＯＤＡの添加量は、添加する植物体の種類、細胞活性により異なるが、代謝効率の観点から、培地中の最終濃度として０．１ ｍＭ〜２０ ｍＭとすることができ、５．０ｍＭ〜１０．０ｍＭであることが更に好ましい。
なお、この製造工程で用いられる液体培地としては、アオウキクサ培養用Ｅ培地、Ｈｕｎｔｅｒ培地、Ｈｕｔｎｅｒ培地等を挙げることができる。液体培地には、必要に応じて植物体に適用可能な様々な添加剤を添加することができ、例えば植物ホルモンである６-ベンジルアミノプリンを添加してもよい。
The method of biologically producing the α-ketol glycoside of the present invention using KODA is a method utilizing a metabolite in a plant body. For example, (1) an ethanol solution of KODA is used. , Added to a liquid medium of duckweed plants such as duckweed, and cultured for several days (hereinafter referred to as an addition step), (2) cultured in a liquid medium not containing KODA and metabolized in vivo for several weeks (hereinafter referred to as metabolism) (Step), (3) A method of extracting the α-ketol glycoside of the present invention from a metabolized plant can be employed. Thereby, the α-ketol glycoside of the present invention can be obtained more easily.
The amount of KODA added varies depending on the type of plant to be added and the cell activity, but from the viewpoint of metabolic efficiency, the final concentration in the medium can be 0.1 mM to 20 mM, and 5.0 mM to 10. More preferably, it is 0 mM.
Examples of the liquid medium used in this production process include duckweed culturing E medium, Hunter medium, Hutner medium, and the like. Various additives applicable to the plant can be added to the liquid medium as necessary, for example, 6-benzylaminopurine, which is a plant hormone, may be added.
上記液体培地を用いた添加工程の期間としては数日間でよく、アオウキクサの生育速度の観点から好ましくは１日から１週間、より好ましくは２日〜４日である。
また、上記代謝工程は、吸収したＫＯＤＡから植物体が本発明のα−ケトール配糖体を代謝する工程である。代謝工程の期間としては、生産効率の観点から１〜３週間とすることができ、好ましくは１０日〜２週間である。
The period of the adding step using the liquid medium may be several days, and is preferably 1 day to 1 week, more preferably 2 days to 4 days from the viewpoint of the growth rate of duckweed.
In addition, the metabolic step is a step in which the plant body metabolizes the α-ketol glycoside of the present invention from the absorbed KODA. The period of the metabolic process can be 1 to 3 weeks from the viewpoint of production efficiency, and is preferably 10 days to 2 weeks.
本発明のα−ケトール配糖体を製造する方法としては、ＫＯＤＡを利用してさらにグリコシドトランスフェラーゼ等の酵素を利用する方法も挙げられる。具体的には以下の方法で製造することができる。アオウキクサから抽出し、粗精製したグルコシルトランスフェラーゼにＵＤＰ-グルコース存在下ＫＯＤＡを添加し、４〜２４時間反応させる。この反応物に対して溶媒抽出を行って、本発明のα−ケトール配糖体を含有する成分を含む抽出物を得ることができる。なお、使用する溶媒は、植物体に対する溶媒抽出に使用できる溶媒として記載した中から適宜選択することができる。 Examples of the method for producing the α-ketol glycoside of the present invention include a method using KODA and further using an enzyme such as glycoside transferase. Specifically, it can be produced by the following method. KODA is added to crude glucosyltransferase extracted from duckweed and purified in the presence of UDP-glucose and allowed to react for 4 to 24 hours. Solvent extraction can be performed on this reaction product to obtain an extract containing a component containing the α-ketol glycoside of the present invention. In addition, the solvent to be used can be suitably selected from what was described as a solvent which can be used for solvent extraction with respect to a plant body.
本発明の花芽着生促進剤は、上記本発明のα−ケトール配糖体を有効成分として含有するものである。上述したように本発明のα−ケトール配糖体は花芽着生促進効果を有するので、α−ケトール配糖体を有効成分として含有することにより、水に溶けやすく使いやすい花芽着生促進剤を提供することができる。 The flower bud formation promoter of the present invention contains the α-ketol glycoside of the present invention as an active ingredient. As described above, the α-ketol glycoside of the present invention has an effect of promoting flower bud formation. Therefore, by containing α-ketol glycoside as an active ingredient, a flower bud formation accelerator that is easily soluble in water and easy to use is used. Can be provided.
本発明の花芽着生促進剤における上記α−ケトール配糖体の含有量は、花芽着生促進剤の全質量の０．１質量％〜１０．０ 質量％、製剤化の観点から好ましくは０．５質量％〜２．０質量％とすることができる。 The content of the α-ketol glycoside in the flower bud formation accelerator of the present invention is preferably 0.1% by mass to 10.0% by mass of the total mass of the flower bud formation accelerator, and is preferably 0 from the viewpoint of formulation. The content may be from 5% by mass to 2.0% by mass.
本発明の花芽着生促進剤は、花芽着生促進効果をより高めるためにノルエピネフリンをさらに配合することが好ましい。
ノルエピネフリンの配合量は、花芽着生促進剤の全質量の０．１ 質量％〜１０．０ 質量％、製剤化の観点から好ましくは０．５ 質量％〜２．０質量％とすることができる。また、ノルエピネフリンは、上記α−ケトール配糖体との配合割合は、花芽形成の目的に応じ、さらに用いる植物の性質に応じて適宜調整されるものであって、特に限定されるものではないが、α−ケトール配糖体との反応性の観点から、モル比でα−ケトール配糖体１に対し、ノルエピネフリン１〜２であることが好ましい。
In order to further enhance the effect of promoting flower bud formation, the flower bud formation promoter of the present invention preferably further contains norepinephrine.
The blending amount of norepinephrine is 0.1% by mass to 10.0% by mass of the total mass of the flower bud formation promoter, and preferably 0.5% by mass to 2.0% by mass from the viewpoint of formulation. . In addition, norepinephrine is blended with the α-ketol glycoside in an appropriate proportion according to the purpose of flower bud formation and further according to the properties of the plant to be used, and is not particularly limited. From the viewpoint of reactivity with the α-ketol glycoside, it is preferably norepinephrine 1-2 with respect to the α-ketol glycoside 1 in terms of molar ratio.
本発明の花芽着生促進剤は、有効成分としての上記α−ケトール配糖体のみを抽出物形態又は精製物としてそのまま用いてもよいが、植物に適用可能な所望の剤形、例えば液剤、固形剤、粉剤、乳剤、底床添加剤等の剤形に応じて、製剤学上許容可能な担体と配合してもよい。
例えば、担体成分としては、本発明の花芽着生促進剤が底床添加剤又は固形剤である場合には、概ねタルク、クレー、バーミキュライト、珪藻土、カオリン、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、白土、シリカゲル等の無機質や小麦粉、澱粉等の個体担体が；また液剤である場合には、概ね水、キシレン等の芳香族炭化水素類、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の液体担体が上記の担体成分として用いられる。これらの担体は、上記本発明の所期の効果を損なわない限度で適宜配合することができる。
The flower bud formation promoter of the present invention may use only the α-ketol glycoside as an active ingredient as an extract form or a purified product as it is, but a desired dosage form applicable to plants, for example, a liquid agent, Depending on the dosage form such as a solid agent, a powder, an emulsion, and a bottom bed additive, it may be blended with a pharmaceutically acceptable carrier.
For example, as the carrier component, when the flower bud formation promoter of the present invention is a bottom floor additive or a solid agent, talc, clay, vermiculite, diatomaceous earth, kaolin, calcium carbonate, calcium hydroxide, clay, silica gel Inorganic substances such as wheat flour and starch; and in the case of liquids, generally, water, aromatic hydrocarbons such as xylene, alcohols such as ethanol and ethylene glycol, ketones such as acetone, dioxane, Liquid carriers such as ethers such as tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, acetonitrile and the like are used as the carrier component. These carriers can be appropriately blended as long as the desired effects of the present invention are not impaired.
また本発明の花芽着生促進剤には、上記本発明の所期の効果を損なわない限度において、製剤用補助剤を配合してもよい。製剤用補助剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩等の陰イオン界面活性剤、高級脂肪族アミンの塩類等の陽イオン界面活性剤、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコールアシルエステル、ポリオキシエチレングリコール多価アルコールアシルエステル、セルロース誘導体等の非イオン界面活性剤、ゼラチン、カゼイン、アラビアゴム等の増粘剤、増量剤、結合剤等を適宜配合することができる。 Moreover, you may mix | blend the adjuvant for a formulation with the flower bud formation promoter of this invention in the limit which does not impair the desired effect of the said this invention. Examples of the adjuvant for formulation include anionic surfactants such as alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, and cationic surfactants such as salts of higher aliphatic amines. , Polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyoxyethylene glycol acyl ester, polyoxyethylene glycol polyhydric alcohol acyl ester, nonionic surfactant such as cellulose derivative, thickener such as gelatin, casein, gum arabic, A binder or the like can be appropriately blended.
さらに必要に応じて、植物生長調整剤、例えば安息香酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ピペコリン酸等を、上記本発明の所期の効果を損なわない限度において、本発明の花芽着生促進剤中に配合することもできる。 Furthermore, if necessary, plant growth regulators such as benzoic acid, nicotinic acid, nicotinic acid amide, pipecolic acid and the like are added to the flower bud formation promoter of the present invention to the extent that the intended effects of the present invention are not impaired. It can also be blended.
上記本発明の花芽着生促進剤は、その剤形に応じた方法で種々の植物に用いられる。例えば、本発明においては、開花を図る植物の生長点のみならず、茎，葉をはじめとする植物体の一部又は全体に，液剤や乳剤として散布，滴下，塗布等することや、固形剤や粉剤として地中から根に吸収させること等が可能である。また、開花を図る植物がウキクサ等の水草の場合には、底床添加剤として根から吸収させたり、固形剤を水中で除々に溶解させること等も可能である。 The said flower bud formation promoter of this invention is used for various plants by the method according to the dosage form. For example, in the present invention, spraying, dripping, coating, etc. as a liquid or an emulsion on not only the growth point of a plant to be flowered but also a part or the whole of a plant including stems and leaves, or a solid agent It can be absorbed into the roots from the ground as a powder. Further, when the plant to be flowered is a duckweed such as duckweed, it can be absorbed from the root as a bottom floor additive, or the solid agent can be gradually dissolved in water.
また、本発明の花芽着生促進剤を適用可能な植物の種類は特に限定されず、双子葉植物、単子葉植物の両者に対して本発明花芽形成誘導剤は有効である。 Moreover, the kind of plant which can apply the flower bud formation promoter of this invention is not specifically limited, This invention flower bud formation inducer is effective with respect to both a dicotyledonous plant and a monocotyledonous plant.
双子葉植物としては、例えばアサガオ属植物（アサガオ），ヒルガオ属植物（ヒルガオ，コヒルガオ，ハマヒルガオ），サツマイモ属植物（グンバイヒルガオ，サツマイモ），ネナシカズラ属植物（ネナシカズラ，マメダオシ）が含まれるひるがお科植物、ナデシコ属植物（カーネーション等），ハコベ属植物，タカネツメクサ属植物，ミミナグサ属植物，ツメクサ属植物，ノミノツヅリ属植物，オオヤマフスマ属植物，ワチガイソウ属植物，ハマハコベ属植物，オオツメクサ属植物，シオツメクサ属植物，マンテマ属植物，センノウ属植物，フシグロ属植物，ナンバンハコベ属植物が含まれるなでしこ科植物、もくまもう科植物、どくだみ科植物、こしょう科植物、せんりょう科植物、やなぎ科植物、やまもも科植物、くるみ科植物、かばのき科植物、ぶな科植物、にれ科植物、くわ科植物、いらくさ科植物、かわごけそう科植物、やまもがし科植物、ぼろぼろのき科植物、びゃくだん科植物、やどりぎ科植物、うまのすずくさ科植物、やっこそう科植物、つちとりもち科植物、たで科植物、あかざ科植物、ひゆ科植物、おしろいばな科植物、やまとぐさ科植物、やまごぼう科植物、つるな科植物、すべりひゆ科植物、もくれん科植物、やまぐるま科植物、かつら科植物、すいれん科植物、まつも科植物、きんぽうげ科植物、あけび科植物、めぎ科植物、つづらふじ科植物、ろうばい科植物、くすのき科植物、けし科植物、ふうちょうそう科植物、あぶらな科植物、もうせんごけ科植物、うつぼかずら科植物、べんけいそう科植物、ゆきのした科植物、とべら科植物、まんさく科植物、すずかけのき科植物、ばら科植物、まめ科植物、かたばみ科植物、ふうろそう科植物、あま科植物、はまびし科植物、みかん科植物、にがき科植物、せんだん科植物、ひめはぎ科植物、とうだいぐさ科植物、あわごけ科植物、つげ科植物、がんこうらん科植物、どくうつぎ科植物、うるし科植物、もちのき科植物、にしきぎ科植物、みつばうつぎ科植物、くろたきかずら科植物、かえで科植物、とちのき科植物、むくろじ科植物、あわぶき科植物、つりふねそう科植物、くろうめもどき科植物、ぶどう科植物、ほるとのき科植物、しなのき科植物、あおい科植物、あおぎり科植物、さるなし科植物、つばき科植物、おとぎりそう科植物、みぞはこべ科植物、ぎょりゅう科植物、すみれ科植物、いいぎり科植物、きぶし科植物、とけいそう科植物、しゅうかいどう科植物、さぼてん科植物、じんちょうげ科植物、ぐみ科植物、みそはぎ科植物、ざくろ科植物、ひるぎ科植物、うりのき科植物、のぼたん科植物、ひし科植物、あかばな科植物、ありのとうぐさ科植物、すぎなも科植物、うこぎ科植物、せり科植物、みずき科植物、いわうめ科植物、りょうぶ科植物、いちやくそう科植物、つつじ科植物、やぶこうじ科植物、さくらそう科植物、いそまつ科植物、かきのき科植物、はいのき科植物、えごのき科植物、もくせい科植物、ふじうつぎ科植物、りんどう科植物、きょうちくとう科植物、ががいも科植物、はなしのぶ科植物、むらさき科植物、くまつづら科植物、しそ科植物、なす科植物、ごまのはぐさ科植物、のうぜんかずら科植物、ごま科植物、はまうつぼ科植物、いわたばこ科植物、たぬきも科植物、きつねのまご科植物、はまじんちょう科植物、はえどくそう科植物、おおばこ科植物、あかね科植物、すいかずら科植物、れんぷくそう科植物、おみなえし科植物、まつむしそう科植物、うり科植物、ききょう科植物、きく科植物等を例示することができる。 Examples of the dicotyledonous plants include Asagao genus plants (Asagao), Convolvulus genus plants (Convolvulus, Coleoptera serrata), Sweet potato genus plants (Gumby convolvulus, Sweet potatoes), Neneshikazura genus plants (Nenshikazura, Mamedaoshi), Nadesico genus plants (carnations, etc.), Jacobe genus plants, Takanetus genus plants, Eminentia genus plants, Clover genus plants, Nominotsutsuri genus plants, Oyafusuma genus plants, Wachiga genus plants, Hamakusa genus plants, Otsumexa genus plants, Clover genus plants, Mandema, Senno, Fusigro, Nanban-jakobe plants, Anthropaceae plants, Arachnaceae plants, Dendrobaceae plants, Pepperaceae plants, Rhizomeae plants, Yamaceae plants, Yamamidae plants, Walnut plant, bag Mushroom plant, Buna family plant, Bungaceae plant, Nectaceae plant, Iranaceae plant, Dendrobaceae plant, Yamagashi family plant, Shabby mushroom plant, Bakada family plant, Yadogi family plant , Horse suzusaku plant, scabbard family plant, echidaceae plant, scallop plant, red plant plant, hiyari plant plant, white-spotted plant plant, Yamatobusa plant plant, Yamagoboshi plant plant, vine Plant, slippery plant, creek family, mountain bear plant, wig family plant, crocodile plant, pine family plant, cyperaceae plant, aceae plant, forage plant, tsuji fuji Family plant, waxy family plant, duckweed family plant, poppy plant, daffodil plant, oilseed family plant, another genus plant family, urchinaceae plant, beetle family plant, cynoaceae plant, Laveraceae plant, Mansaceae Suzukake family, rose family plant, legume plant, beetle family plant, durumaceae plant, linaceae plant, habaceae plant, mandarin family plant, ginger family plant, genus family plant , Himehagi, Todaigusa, Agaricaceae, Boxwood, Ganoderma, Dokugaku, Plant, Urushi, Mochinoki, Nishiki, Mitsuba Plant, Kurodaki Kazura family plant, Maple family plant, Tochino family plant, Muroraceae plant, Amaranthaceae plant, Azalea family plant, Kurome Mado family plant, Vine family plant, Horonodaceae family Plants, Shinanoceae plants, Aoiaceae plants, Papilioceae plants, Monkeysaceae plants, Camellia plants, Fairy solitary plants, Mizohakobe plant, Gyoryaceae plants, Violetae plants, Iriaceae plants, Combaceae, Tokeisou , Plant, scabaceae, urchinaceae, urchinaceae, misoaceae, pomegranate, plant, crocodile, botany, rhinoceros , Akabana family, Arinoto Usagi family plant, Suginomo family plant, Urchinaceae plant, Rariaceae plant, Mizuki family plant, Iwume family plant, Ryoaceae plant, Ichikuza family plant, Azalea family Plants, Bambooceae Plants, Sakurasaceae Plants, Isomatsuae Plants, Oyster Family Plants, Oyster Family Plants, Erynoceae Plants, Mosaceae Plants, Fuji next Family Plants, Glyceae Plants , Asteraceae plant, garaceae plant, peony plant, murasaceae plant, kumazatsu family plant, solatry plant, eggplant family plant, sesame plant family plant, sesame plant family plant, sesame family plant , Hama cruciferous plant, Iwa Tobacco, Tanukimata, Kitsunegogaku, Hamanchou, Tobacco, Tobacco, Akane, Todera, Tobacco, Tomoe Examples thereof include pine family plants, cucurbitaceae plants, asteraceae plants, asteraceae plants, and the like.
単子葉植物としては、例えばウキクサ属植物（ウキクサ）及びアオウキクサ属植物（アオウキクサ，ヒンジモ）が含まれる，うきくさ科植物、カトレア属植物，シンビジウム属植物，デンドロビューム属植物，ファレノプシス属植物，バンダ属植物，パフィオペディラム属植物，オンシジウム属植物等が含まれる，らん科植物、がま科植物、みくり科植物、ひるむしろ科植物、いばらも科植物、ほろむいそう科植物、おもだか科植物、とちかがみ科植物、ほんごうそう科植物、いね科植物、かやつりぐさ科植物、やし科植物、さといも科植物、ほしぐさ科植物、つゆくさ科植物、みずあおい科植物、いぐさ科植物、びゃくぶ科植物、ゆり科植物、ひがんばな科植物、やまのいも科植物、あやめ科植物、ばしょう科植物、しょうが科植物、かんな科植物、ひなのしゃくじょう科植物等を例示することができる。 Examples of monocotyledonous plants include duckweed plants (duckweeds) and duckweed plants (duckweeds, hinokimo), duckweed plants, cattleya plants, cymbidium plants, dendrobium plants, phalaenopsis plants, banda plants , Including Paphiopedilum plants, Oncidium plants, etc., Rubiaceae plants, Rabbitaceae plants, Ruriaceae plants, Rather family plants, Thorny family plants, Butterberry family plants, Main family plants, and Chigamine family plant, Japanese genus family plant, rice family plant, Papaver family plant, palm family plant, sweet potato family plant, Japanese family plant family, Japanese family plant family, Mizuaoi family plant, rush family plant, Glycaceae plant, Lily family plant, Giganticaceae plant, Yamano potato family plant, Ayame family plant, Ganoderma plant, Ginger family plant, Can Family plant can be exemplified Hinanoshakujou Plants like.
本発明の花芽着生促進剤の植物に対する投与量の下限は、植物個体の種類や大きさにより異なるが、目安としては１つの植物個体に対して一回の投与当り、本発明のα−ケトール配糖体０．１μＭ程度以上である。
本発明の花芽着生促進剤の使用濃度は、１μＭ〜１００μＭとすることができ、生理活性の観点から好ましくは２μＭ〜５０μＭとすることができる。
The lower limit of the dose of the flower bud formation promoter of the present invention to a plant varies depending on the kind and size of the plant individual, but as a guideline, the α-ketol of the present invention per one administration to one plant individual The glycoside is about 0.1 μM or more.
The use concentration of the flower bud formation promoter of the present invention can be 1 μM to 100 μM, and preferably 2 μM to 50 μM from the viewpoint of physiological activity.
（本発明の花芽着生促進剤の製造方法）
本発明の花芽着生促進剤の製造方法は、上記α−ケトール配糖体を使用することを含むものであればよい。ここで上記α−ケトール配糖体は上述した方法をそのまま利用することにより、得ることができる。
(Method for producing flower bud formation promoter of the present invention)
The manufacturing method of the flower bud formation promoter of this invention should just contain using the said alpha-ketol glycoside. Here, the α-ketol glycoside can be obtained by using the above-described method as it is.
本発明の製造方法は、α−ケトール配糖体と、前述したような製剤学上許容可能な担体とを混合する工程を更に含むものであってもよい。ここで用いられる担体は
前述したように所望される剤型に応じて適宜選択したもの使用し、選択された担体に応じた混合方法でα−ケトール配糖体と混合すればよい。
また、本花芽着生促進剤がノルエピネフリンを含有するものである場合には、α−ケトール配糖体とノルエピネフリンとを混合する工程を更に含む。ノルエピネフリンとの混合は、特に制限されず、通常適用される方法従って混合すればよい。また、本発明の花芽着生促進剤が製剤学上許容可能な担体とノルエピネフリンとの双方を含む場合には、製剤学上許容可能な担体及びノルエピネフリンのいずれを先にα−ケトール配糖体と混合してもよい。
The production method of the present invention may further comprise a step of mixing the α-ketol glycoside with a pharmaceutically acceptable carrier as described above. The carrier used here may be appropriately selected according to the desired dosage form as described above, and may be mixed with the α-ketol glycoside by a mixing method according to the selected carrier.
Moreover, when this flower bud formation promoter contains norepinephrine, it further includes a step of mixing α-ketol glycoside and norepinephrine. Mixing with norepinephrine is not particularly limited, and may be performed according to a generally applied method. In addition, when the flower bud formation promoter of the present invention contains both a pharmaceutically acceptable carrier and norepinephrine, any of the pharmaceutically acceptable carrier and norepinephrine is preceded by the α-ketol glycoside. You may mix.
以下、実施例により本発明を説明する。本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described by way of examples. The present invention is not limited to these examples.
[実施例１]
アオウキクサへのＫＯＤＡの投与と代謝物の抽出
アオウキクサ全量７ｇを用い、Ｈｕｎｔｅｒ培地に、[Ｕ−１３Ｃ]ＫＯＤＡのエタノール溶液を最終濃度７．６ｍＭ、全量４０ｍｌになるよう添加し、２日間代謝させた。水でよく洗浄した後、アオウキクサを液体窒素を用いて冷凍粉砕した。アオウキクサの粉砕試料（１回の抽出に１〜２ｇ使用）にクロロホルムとメタノールの混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝２：１）２０ｍｌを添加して、０℃で超音波抽出した。この操作を３回繰り返し合計６０ｍｌの抽出液を得た。この抽出液を５ｍｌ程度になるまで減圧濃縮した後（３０℃以下）、０．０１Ｍの塩酸６ｍｌ、塩酸エチル１５ｍｌを用いて溶媒分画した。水層に酢酸エチルを加えて同様に操作し、得られた酢酸エチル層を合し、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで一晩脱水した。その後、硫酸マグネシウムを濾別し、濃縮し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分収、ＬＣ−ＭＳ用の試料とした。試料はメタノールに溶解後ＨＰＬＣ及びＬＣ−ＭＳに供した。
[Example 1]
Administration of KODA to duckweed and extraction of metabolites Using 7 g of duckweed total amount, ethanol solution of [U- 13C ] KODA was added to Hunter medium to a final concentration of 7.6 mM and total amount of 40 ml, and metabolized for 2 days. It was. After thoroughly washing with water, duckweed was frozen and ground using liquid nitrogen. 20 ml of a mixed solvent of chloroform and methanol (chloroform: methanol = 2: 1) was added to a ground sample of duckweed (using 1-2 g for one extraction), followed by ultrasonic extraction at 0 ° C. This operation was repeated three times to obtain a total of 60 ml of extract. The extract was concentrated under reduced pressure to about 5 ml (30 ° C. or lower), and then fractionated with 6 ml of 0.01M hydrochloric acid and 15 ml of ethyl hydrochloride. Ethyl acetate was added to the aqueous layer and the same operation was performed. The obtained ethyl acetate layers were combined, washed with saturated brine, and dehydrated over magnesium sulfate overnight. Thereafter, magnesium sulfate was filtered off and concentrated to obtain a sample for high-performance liquid chromatography (HPLC) fractionation and LC-MS. The sample was dissolved in methanol and subjected to HPLC and LC-MS.
[実施例２]
ＫＯＤＡ代謝物のＨＰＬＣによる精製と構造決定
以下に示す条件下で、実施例１で調製した試料をＨＰＬＣにより精製した。
＜分収ＨＰＬＣの条件＞
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ１８（（株）資生堂製） １０×２５０ｍｍ
流速：３ｍｌ/分
温度：４０℃
移動相：Ａ； ＭｅＣＮ，Ｂ； ０．０５％ＴＦＡ水
濃度：３０％→１５分→４５％
ＫＯＤＡ代謝物は１０分付近に検出。
[Example 2]
Purification and structure determination of KODA metabolites by HPLC The sample prepared in Example 1 was purified by HPLC under the conditions shown below.
<Condition for HPLC>
Column: CAPCELL PAK C18 (manufactured by Shiseido Co., Ltd.) 10 × 250 mm
Flow rate: 3 ml / min Temperature: 40 ° C
Mobile phase: A; MeCN, B; 0.05% TFA water Concentration: 30% → 15 minutes → 45%
KODA metabolites were detected around 10 minutes.
ＨＰＬＣにて目的の代謝物を分収後、溶液のアセトニトリル濃度を２０％に調整しながら濃縮した。アセトニトリル、水で洗浄後、水で平衡化したＥＮＶＩ Ｃｈｒｏｍｅ−Ｐを通して試料中のＴＦＡを除去した。その後アセトニトリル１００％で目的代謝物を回収し濃縮した。その後、重メタノール（ＣＤ３ＯＤ）に溶解し、ＮＭＲ測定用試料とした。
表１に本発明の代謝物（ｍ/ｚ４１５）と[Ｕ−１３Ｃ]ＫＯＤＡ（ｍ/ｚ４２９）のＮＭＲの測定結果を示す。
After fractionating the target metabolite by HPLC, the solution was concentrated while adjusting the acetonitrile concentration to 20%. After washing with acetonitrile and water, TFA in the sample was removed through ENVI Chrome-P equilibrated with water. Thereafter, the target metabolite was collected and concentrated with 100% acetonitrile. Then dissolved in deuterated methanol (CD 3 OD), it was NMR measurement sample.
Table 1 shows the NMR measurement results of the metabolite (m / z 415) and [U- 13 C] KODA (m / z 429) of the present invention.
ＮＭＲ及びＬＣ−ＭＳ分析により、１３Ｃが１４個存在し、ＩＮＡＤＥＱＵＡＴＥにより各炭素の結合を解析した結果、すでにアサガオ子葉からＫＯＤＡの代謝物の一つとして単離構造決定したＫ１４と同一骨格を有すること、ＭＳから得られた分子量を考慮し、Ｋ１４の水酸基にＣ６Ｈ１１Ｏ５（１６３ａｍｕ）単位が結合していると推定した。
Ｃ６Ｈ１１Ｏ５（１６３ａｍｕ）単位の構造を決定する目的で、以下により試料を調製した。
As a result of NMR and LC-MS analysis, there are 14 13 C, and as a result of analyzing the binding of each carbon by INADEQUATE, it has the same skeleton as K14, which has already been isolated from the morning glory cotyledon and determined as one of the metabolites of KODA. In view of the molecular weight obtained from MS, it was estimated that a C 6 H 11 O 5 (163 amu) unit was bonded to the hydroxyl group of K14.
In order to determine the structure of the C 6 H 11 O 5 (163 amu) unit, a sample was prepared as follows.
[実施例３]
ＫＯＤＡ代謝物の構造決定
アオウキクサ１５ｇにＫＯＤＡのエタノール溶液を培地に添加し（培地内濃度１１．４ｍＭ、全量９０ｍｌ）、４日間代謝させた。その後、前記実施例１及び実施例２と同様の方法で抽出後、試料を調製した。
ＮＭＲ，Ｈｉｇｈ−ＭＳの結果より、Ｃ６Ｈ１１Ｏ５単位がヘキソースであると推定した。詳細なＮＭＲ（１Ｈ−１Ｈ−ＣＯＳＹ，ＨＭＱＣ，ＨＭＢＣ）解析の結果、ヘキソース単位がグルコースであり、当該グルコース単位はＣ５位酸素にグルコシド結合していると決定した。前記表１のＮＭＲによる代謝物（ｍ/ｚ４１５）のスペクトルデータと１Ｈ−ＮＭＲにおけるカップリングコンスタントを基に、最終的に得られた代謝物の構造を以下に示す（８Ｚ，１０Ｚ）−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−６−オキソ−８、１０−テトラデカジエン酸と決定した。
[Example 3]
Determination of structure of KODA metabolite An ethanol solution of KODA was added to 15 g of duckweed in the medium (concentration in the medium of 11.4 mM, total volume of 90 ml) and metabolized for 4 days. Then, the sample was prepared after extracting by the method similar to the said Example 1 and Example 2.
From the results of NMR and High-MS, it was estimated that the C 6 H 11 O 5 unit was hexose. As a result of detailed NMR ( 1 H- 1 H-COSY, HMQC, HMBC) analysis, it was determined that the hexose unit was glucose and the glucose unit was glucoside-bonded to the C5-position oxygen. Based on the spectrum data of the metabolite (m / z 415) by NMR in Table 1 and the coupling constant in 1 H-NMR, the structure of the finally obtained metabolite is shown below (8Z, 10Z) -5. It was determined to be -O-β-D-glucopyranosyl-6-oxo-8,10-tetradecadienoic acid.
アオウキクサ中のＫＯＤＡ代謝物の構造
[実施例４]
花芽着生促進作用
Ｅ培地を調製後１０倍希釈して培地を調製した。倍地中の濃度が１ｍＭとなるように６−ベンジルアミノプリンを加えた。その後２０ｍｌずつ５０ｍｌ容積の三角フラスコに分注し、オートクレーブで滅菌処理した。実施例１及び実施例２で製造したα−ケトール配糖体をエタノールに溶解して、α−ケトール配糖体の最終濃度が１０μＭ、１μＭ、１００ｎＭ、１０ｎＭとなるように調節して５ｍｌを倍地中に加えた。これを試験用培地とし、各試験用培地における花芽着生促進作用を評価した。
Ｈｕｔｎｅｒ培地で継代している継代７日目のアオウキクサ１個体を、試験用培地に植え付けて着生試験に供した。１０日間２５℃、連続照明（５０００Ｌｕｘ）下、インキュベート内で生育させたのち、１５〜３０個体に増殖した各個体の花芽を顕微鏡で計数した。ポジティブコントロールとして安息香酸２ｍＭを用いて花芽着生促進率を算出したところ、10μＭの試験用培地において３０％であることを確認した。この場合の花芽着生促進率は、下記式に基づき算出した。
花芽着生促進率（％）＝[増殖後の花芽の個数/増殖前の花芽の個数]×１００
[Example 4]
Flower bud formation promoting effect After preparing E medium, it was diluted 10 times to prepare a medium. 6-benzylaminopurine was added so that the concentration in the medium was 1 mM. Thereafter, 20 ml each was dispensed into a 50 ml Erlenmeyer flask and sterilized with an autoclave. The α-ketol glycoside produced in Example 1 and Example 2 was dissolved in ethanol and adjusted so that the final concentration of α-ketol glycoside was 10 μM, 1 μM, 100 nM, 10 nM, and 5 ml was doubled. Added to the ground. This was used as a test medium, and the effect of promoting flower bud formation in each test medium was evaluated.
One duckweed plant that had been passaged on the Hutner medium on the seventh day was planted in a test medium and subjected to an epiphytic test. After growing for 10 days at 25 ° C. under continuous illumination (5000 Lux) and incubating, the flower buds of each individual grown to 15-30 individuals were counted with a microscope. As a positive control, the rate of promotion of flower bud formation was calculated using 2 mM benzoic acid, and it was confirmed that it was 30% in a 10 μM test medium. In this case, the flower bud formation promotion rate was calculated based on the following formula.
Flower bud formation promotion rate (%) = [number of flower buds after growth / number of flower buds before growth] × 100
[実施例５]
花芽着生促進作用
試験用培地にノルエピネフリンをα−ケトール配糖体と同時に当量加えた以外は、実施例４と同じ方法により、α−ケトール配糖体の最終濃度が１μＭの試験用培地を調製した。
花芽着生促進作用を実施例４と同じ方法により評価した結果、８０％の花芽着生促進率を示すことを確認した。
[Example 5]
Flower bud formation promoting action A test medium having a final α-ketol glycoside concentration of 1 μM was prepared in the same manner as in Example 4 except that norepinephrine was added to the test medium at the same time as the α-ketol glycoside. did.
As a result of evaluating the flower bud formation promoting effect by the same method as in Example 4, it was confirmed that the flower bud formation promotion rate was 80%.
[実施例６]
溶解性
実施例１及び実施例２で得られたα−ケトール配糖体１ｍｇを、２０℃の条件下で３００μｌの水に添加したところ、容易に溶解した。これに対し、主鎖の炭素数１４のＫＯＤＡ１ｍｇを３００μｌの水に同様の条件下で添加したところ、白色ゴム状となって、本実施例のα−ケトール配糖体よりも難溶であった。このように本発明のα−ケトール配糖体は、ＫＯＤＡと比較して水に溶けやすいため、種々の態様で用いることが容易であることは明らかであった。
[Example 6]
Solubility 1 mg of the α-ketol glycoside obtained in Example 1 and Example 2 was easily dissolved when added to 300 μl of water at 20 ° C. On the other hand, when 1 mg of KODA having 14 carbon atoms in the main chain was added to 300 μl of water under the same conditions, it became a white rubber and was less soluble than the α-ketol glycoside of this example. . Thus, since the α-ketol glycoside of the present invention is more soluble in water than KODA, it was clear that it can be easily used in various modes.
本発明によれば、水溶性であって使いやすい花芽着生促進剤及びその製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it is water-soluble and can provide the easy-to-use flower bud formation promoter and its manufacturing method.
Claims (9)
（式中、ｎは３〜７の整数である）
で示されるα−ケトール配糖体。 The following general formula (I)
(In the formula, n is an integer of 3 to 7)
Α-ketol glycoside represented by
植物体から前記α−ケトール配糖体を分離することを含む、α−ケトール配糖体の製造方法。 A method for producing an α-ketol glycoside according to claim 1 or 2,
A method for producing an α-ketol glycoside, comprising separating the α-ketol glycoside from a plant body.
請求項３記載のα−ケトール配糖体を使用することを含む花芽着生促進剤の製造方法。 A method for producing a flower bud formation promoter,
A method for producing a flower bud formation promoter comprising using the α-ketol glycoside according to claim 3.
をさらに含む請求項７記載の花芽着生促進剤の製造方法。 Blending the α-ketol glycoside with a pharmaceutically acceptable carrier,
The method for producing a flower bud formation promoter according to claim 7, further comprising:
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