JP2009208052A - マイクロミキサー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第1,2の外部流路と,縦方向流路よりなる並走流路ユニットを,間に横方向流路を挟んで交互にずらして多段に配置してなる多分岐流路,及び第3の外部流路を含んでなり,第1の外部流路が多分枝流路の一端に,第2の外部流路が横方向流路の1つに,それぞれ連通するものである混合ユニットを2個,第3の外部流路同士,又は第1及び2の流路同士で,それぞれ連結してなるマイクロミキサー。
【選択図】図1
Description
(1)N−ベンジルピペリジンカルボン酸エチルを超低温下(−78℃)に,水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させる方法(特許文献1)
(2)N−ベンジルピペリジンカルボン酸エステルを,水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムと環状アミンとアルカリ金属アルコラートから調製された還元剤を作用させる方法(特許文献2)
外部からの又は外部への液体の出入りのための第1及び第2の外部流路と,外部への又は外部からの液体の出入りのための第3の外部流路と,そして該第1及び第2の外部流路と該第3の外部流路との間を連絡する多分岐流路とを含んでなり,
ここに,該多分岐流路は,2次元的に並列した複数の縦方向流路よりなる並走流路ユニットの複数個であって,縦方向で隣接して多段配列されたものである並走流路ユニットと,縦方向に隣接する並走流路ユニット同士間に,それらを横断して連通する横方向流路とを含み,ここに各並走流路ユニットを構成する個々の縦方向流路と,これに縦方向で隣接する並走流路ユニットを構成する個々の縦方向流路とが相互に,相手方の縦方向流路を形成する仕切り壁の末端に対向して配置されているものであり,
該多分岐流路の第1の末端の全幅に沿って形成された第1のチャンバーを含み,該第1のチャンバー内にこれと接する並走流路ユニットの各縦方向流路が開いており,且つ,該第1のチャンバーに該第1の外部流路が連通しており,
第2のチャンバーであって,該横方向流路のうちの1つにその全長に及ぶスリットを通して,該縦方向流路及び該横方向流路が張る平面の垂直方向から連通するように形成されたものである第2のチャンバーを含み,該第2のチャンバーに該第2の外部流路が連通しており,
該多分岐流路の,該第1の末端とは反対側の第2の末端に位置する並走流路ユニットの末端に,該第3の外部流路が連通しているものであり,
該2個の混合ユニットが,それぞれの第3の外部流路同士を,又は一方の第1及び第2の流路と他方の第1及び第2の流路とを連結してなるものである,
マイクロミキサー。
2.該縦方向流路及び該横方向流路の幅が10〜1000μmである,上記1のマイクロミキサー。
3.該スリットと該第3の外部流路との間に位置する各並走流路ユニットを構成する縦方向流路の長さが,該縦方向流路の幅の1〜10倍である,上記2のマイクロミキサー。
4.該縦方向流路及び該横方向流路の深さが,縦方向流路の幅の1〜10倍である,上記2又は3のマイクロミキサー。
5.該スリットと該第3の外部流路との間に位置する該並走流路ユニットの個数が8〜20である,上記1ないし4の何れかのマイクロミキサー。
6.該並走流路ユニットのうち,該多分岐流路の第1の末端に位置するものの縦方向流路の本数が,8〜20である,上記1ないし5の何れかのマイクロミキサー。
7.該多分岐流路の該第2の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路の本数が該多分岐流路の該第1の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路の本数より少なく,該第2の末端に近づくにつれて並走流路ユニットの縦方向流路本数が順次1ずつ減少し,それに応じて該並走流路ユニットの幅が狭まっているものである,上記6のマイクロミキサー。
8.該多分岐流路の該第1の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路本数と該第2の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路の本数との差が4以上である,上記1ないし7の何れかのマイクロミキサー。
9.該第1の外部流路が形成されており且つ該第1の外部流路が連通する該第1のチャンバーと該多分岐流路とが表面に掘り込まれて形成されているものである第1の基板と,該第1の基板と重ね合わせたとき横方向流路のうちの1つにその全長に及んで重なるスリットを備えたものである中間プレートと,該中間プレートと重ね合わせたとき該スリットとその全長に及んで重なり連通する位置において表面に該第2のチャンバーが掘り込まれて形成されているとともに該第2のチャンバーに連通する第2の外部流路が形成されているものである第2の基板とを,互いに重ね合わせて固定することにより構成されているものである,上記1ないし8の何れかのマイクロミキサー。
10.カルボン酸とアルキルアルコールからなるアルキルエステルを還元して該カルボン酸に対応するアルデヒドを製造する方法であって,請求項1ないし9の何れかのマイクロミキサーの一方の側の第3の外部流路に該アルキルエステル及び金属水素化物系還元剤を同時に供給することにより,該マイクロミキサーの内部で該アルキルエステル及び該還元剤を反応させ,他方の側の第3の外部流路から流出する反応混合液をアルコール中に導入して混合することを特徴とする,該アルデヒドの製造方法。
11.カルボン酸とアルキルアルコールからなるアルキルエステルを還元して該カルボン酸に対応するアルデヒドを製造する方法であって,請求項1ないし9の何れかのマイクロミキサーの一方の側の第1及び第2の外部流路に該アルキルエステル及び金属水素化物系還元剤をそれぞれ供給することにより,該マイクロミキサーの内部で該アルキルエステル及び該還元剤を反応させ,他方の側の第1及び第2の外部流路から流出する反応混合液をアルコール中に導入して混合することを特徴とする,該アルデヒドの製造方法。
12.該アルキルエステルが,式R1−CO2−R2(式中,R1は,置換されていてよいアルキル基,置換されていてよいアラルキル基,置換されていてよいシクロアルキル基若しくは該シクロアルキル基のα位以外において環構成炭素原子の1つ又は2つ以上をヘテロ原子に置き換えてなる,置換されていてよいヘテロ環基,又は,エステルのカルボニル基が結合している部位以外の芳香環構成原子の1つ又は2つ以上がヘテロ原子であってよい,置換されていてよいアリール基を表し,R2は,アルキル基を表す。)で示されるものである,上記10又は11のアルデヒドの製造方法。
13.該還元剤が,水素化アルミニウム又はそのアルキル誘導体である,上記10ないし12の何れかのアルデヒドの製造方法。
14.該アルキルエステルと該還元剤との供給速度の比率が,時間当たり当量比で,該アルキルエステル:該還元剤=0.9:1.0〜1.0:1.0である,上記10ないし13の何れかのアルデヒドの製造方法。
15.−50℃〜−10℃の温度にて反応させるものである,上記10ないし14の何れかのアルデヒドの製造方法。
〔実施例1〕 マイクロミキサー
<装置>
実施例1のマイクロミキサー(混合ユニットの第3の外部流路同士で連結されている図10(a)に示したもの)を用いてアルキルエステルからのアルデヒドの製造を行った。
また従来例のマイクロミキサーとして,特開2007−50340号公報の実施例に記載されたものを比較例1として使用して反応を行なった(図11にその基板を,図12にその多分岐流路を示す。同装置は,基板の表面に蓋体を重ね合わせて液密に固定することにより構成されている)。比較例1のマイクロミキサーは,両端で少なく中央部で最多の並列した縦方向流路本数よりなる流路群の20段で構成された多分岐流路を有しており,その素材,及び多分岐流路を構成する各流路の幅,長さ及び深さは,本発明の実施例1と同様である。
アルデヒドの製造方法を概要図として示す図13及び14において、P1、P2は、それぞれ、反応原料であるアルキルエステル及び還元剤容器に接続されたポンプ、Mは本発明のマイクロミキサー、M’は上記先行技術のマイクロミキサー,Bは冷却浴であり、3つ口フラスコには、反応混合物を後処理して目的のアルデヒドを取り出す工程で使用するアルコールとして、メタノールが入れられている(但し、エタノール、イソプロパノールなど、他のアルコールも全く同様に使用できる)。
表1に示した各温度に調節したメタノール浴中に本発明の実施例1のマイクロミキサーMを浸し,その一方の側にある第1及び第2の外部流路に、N−ベンジルイソニペコチン酸エチル(1)のトルエン溶液(濃度0.96M)と、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(濃度1M)とを、それぞれ別のポンプから、共に0.5mL/分の流速で、テフロン(登録商標)チューブを通じて送液した。反対側の第1及び第2の外部流路から流出してきた反応混合液を合わせて,撹拌メタノール(室温)中に滴下させた。得られたスラリー液を減圧濾過し、濾液をガスクロマトグラフィー分析した。各温度における反応率,反応生成物のうち目的物であるN−ベンジルイソニペコチニルアルデヒド(2)の比率,副生成物のN−ベンジル−4−ピペリジルメタノール(3)の比率を表1に示す。
表1に示した各温度に調節したメタノール浴中に比較例1のマイクロミキサーM’を浸し,その一方の側にある2個のポート15’,16’に、N−ベンジルイソニペコチン酸エチル(1)のトルエン溶液(濃度0.92M)と、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(濃度1M)とを、それぞれ別のポンプから、共に0.5mL/分の流速で、テフロン(登録商標)チューブを通じて送液した。反対側にあるポート35’から流出してきた反応混合液を,撹拌メタノール(室温)中に滴下させた。得られたスラリー液を減圧濾過し、濾液をガスクロマトグラフィー分析した。各温度における反応率,反応生成物のうち目的物であるN−ベンジルイソニペコチニルアルデヒド(2)の比率,副生成物のN−ベンジル−4−ピペリジルメタノール(3)の比率を表1に示す。
更に比較のため,バッチ式で上記反応を行なった場合の結果の典型的一例を以下に示す。
窒素置換された200mLのガラス製3つ口フラスコに、N−ベンジルイソニペコチン酸エチルのトルエン溶液(濃度0.92M)20mLを入れ、表1に示す各温度まで冷却した。温度を保った状態で、これに水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(濃度1.0M)20mLを、撹拌しつつ滴下した。滴下終了後、同温度にて1時間撹拌を行い、メタノール150mLを添加した。得られたスラリー状の不溶物を減圧濾過で取り除き、濾液をガスクロマトグラフィーで分析した。各温度における反応率,反応生成物のうち目的物であるN−ベンジルイソニペコチニルアルデヒド(2)の比率,副生成物のN−ベンジル−4−ピペリジルメタノール(3)の比率を表1に示す。
内径0.1mmのテフロン(登録商標)製T字形コネクターC(図15)に,同内径の2m長のテフロン(登録商標)チューブT(大きくコイル状に束ねたもの)を接続し,これを−40℃に調節したメタノール浴中に浸漬し,コネクターの左右の分岐部末端の一方にN−ベンジルイソニペコチン酸エチル(1)のトルエン溶液(濃度0.96M)を、他方に水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(濃度1M)を、それぞれ別のポンプから、共に0.5mL/分の流速で送液した。チューブの末端から流出してきた反応混合液を,撹拌メタノール(室温)中に滴下させた。得られたスラリー液を減圧濾過し、濾液をガスクロマトグラフィー分析した。各温度における反応率,反応生成物のうち目的物であるN−ベンジルイソニペコチニルアルデヒド(2)の比率,副生成物のN−ベンジル−4−ピペリジルメタノール(3)の比率を表1に示す。
Claims (15)
- 2個の混合ユニットを連結してなる,マイクロミキサーであって,各混合ユニットは,
外部からの又は外部への液体の出入りのための第1及び第2の外部流路と,外部への又は外部からの液体の出入りのための第3の外部流路と,そして該第1及び第2の外部流路と該第3の外部流路との間を連絡する多分岐流路とを含んでなり,
ここに,該多分岐流路は,2次元的に並列した複数の縦方向流路よりなる並走流路ユニットの複数個であって,縦方向で隣接して多段配列されたものである並走流路ユニットと,縦方向に隣接する並走流路ユニット同士間に,それらを横断して連通する横方向流路とを含み,ここに各並走流路ユニットを構成する個々の縦方向流路と,これに縦方向で隣接する並走流路ユニットを構成する個々の縦方向流路とが相互に,相手方の縦方向流路を形成する仕切り壁の末端に対向して配置されているものであり,
該多分岐流路の第1の末端の全幅に沿って形成された第1のチャンバーを含み,該第1のチャンバー内にこれと接する並走流路ユニットの各縦方向流路が開いており,且つ,該第1のチャンバーに該第1の外部流路が連通しており,
第2のチャンバーであって,該横方向流路のうちの1つにその全長に及ぶスリットを通して,該縦方向流路及び該横方向流路が張る平面の垂直方向から連通するように形成されたものである第2のチャンバーを含み,該第2のチャンバーに該第2の外部流路が連通しており,
該多分岐流路の,該第1の末端とは反対側の第2の末端に位置する並走流路ユニットの末端に,該第3の外部流路が連通しているものであり,
該2個の混合ユニットが,それぞれの第3の外部流路同士を,又は一方の第1及び第2の流路と他方の第1及び第2の流路とを連結してなるものである,
マイクロミキサー。 - 該縦方向流路及び該横方向流路の幅が10〜1000μmである,請求項1のマイクロミキサー。
- 該スリットと該第3の外部流路との間に位置する各並走流路ユニットを構成する縦方向流路の長さが,該縦方向流路の幅の1〜10倍である,請求項2のマイクロミキサー。
- 該縦方向流路及び該横方向流路の深さが,縦方向流路の幅の1〜10倍である,請求項2又は3のマイクロミキサー。
- 該スリットと該第3の外部流路との間に位置する該並走流路ユニットの個数が8〜20である,請求項1ないし4の何れかのマイクロミキサー。
- 該並走流路ユニットのうち,該多分岐流路の第1の末端に位置するものの縦方向流路の本数が,8〜20である,請求項1ないし5の何れかのマイクロミキサー。
- 該多分岐流路の該第2の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路の本数が該多分岐流路の該第1の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路の本数より少なく,該第2の末端に近づくにつれて並走流路ユニットの縦方向流路本数が順次1ずつ減少し,それに応じて該並走流路ユニットの幅が狭まっているものである,請求項6のマイクロミキサー。
- 該多分岐流路の該第1の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路本数と該第2の末端に位置する並走流路ユニットの縦方向流路の本数との差が4以上である,請求項1ないし7の何れかのマイクロミキサー。
- 該第1の外部流路が形成されており且つ該第1の外部流路が連通する該第1のチャンバーと該多分岐流路とが表面に掘り込まれて形成されているものである第1の基板と,該第1の基板と重ね合わせたとき横方向流路のうちの1つにその全長に及んで重なるスリットを備えたものである中間プレートと,該中間プレートと重ね合わせたとき該スリットとその全長に及んで重なり連通する位置において表面に該第2のチャンバーが掘り込まれて形成されているとともに該第2のチャンバーに連通する第2の外部流路が形成されているものである第2の基板とを,互いに重ね合わせて固定することにより構成されているものである,請求項1ないし8の何れかのマイクロミキサー。
- カルボン酸とアルキルアルコールからなるアルキルエステルを還元して該カルボン酸に対応するアルデヒドを製造する方法であって,請求項1ないし9の何れかのマイクロミキサーの一方の側の第3の外部流路に該アルキルエステル及び金属水素化物系還元剤を同時に供給することにより,該マイクロミキサーの内部で該アルキルエステル及び該還元剤を反応させ,他方の側の第3の外部流路から流出する反応混合液をアルコール中に導入して混合することを特徴とする,該アルデヒドの製造方法。
- カルボン酸とアルキルアルコールからなるアルキルエステルを還元して該カルボン酸に対応するアルデヒドを製造する方法であって,請求項1ないし9の何れかのマイクロミキサーの一方の側の第1及び第2の外部流路に該アルキルエステル及び金属水素化物系還元剤をそれぞれ供給することにより,該マイクロミキサーの内部で該アルキルエステル及び該還元剤を反応させ,他方の側の第1及び第2の外部流路から流出する反応混合液をアルコール中に導入して混合することを特徴とする,該アルデヒドの製造方法。
- 該アルキルエステルが,式R1−CO2−R2(式中,R1は,置換されていてよいアルキル基,置換されていてよいアラルキル基,置換されていてよいシクロアルキル基若しくは該シクロアルキル基のα位以外において環構成炭素原子の1つ又は2つ以上をヘテロ原子に置き換えてなる,置換されていてよいヘテロ環基,又は,エステルのカルボニル基が結合している部位以外の芳香環構成原子の1つ又は2つ以上がヘテロ原子であってよい,置換されていてよいアリール基を表し,R2は,アルキル基を表す。)で示されるものである,請求項10又は11のアルデヒドの製造方法。
- 該還元剤が,水素化アルミニウム又はそのアルキル誘導体である,請求項10ないし12の何れかのアルデヒドの製造方法。
- 該アルキルエステルと該還元剤との供給速度の比率が,時間当たり当量比で,該アルキルエステル:該還元剤=0.9:1.0〜1.0:1.0である,請求項10ないし13の何れかのアルデヒドの製造方法。
- −50℃〜−10℃の温度にて反応させるものである,請求項10ないし14の何れかのアルデヒドの製造方法。
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