JP2009185005A - 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 - Google Patents
環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009185005A JP2009185005A JP2008029480A JP2008029480A JP2009185005A JP 2009185005 A JP2009185005 A JP 2009185005A JP 2008029480 A JP2008029480 A JP 2008029480A JP 2008029480 A JP2008029480 A JP 2008029480A JP 2009185005 A JP2009185005 A JP 2009185005A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triazine
- compound
- cycloalkylideneaminooxy
- cyclic lactam
- cyclododecylideneaminooxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D225/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D225/02—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物を、ベックマン転位触媒および/または反応出発原料として反応工程に提供し、環状ラクタム化合物を製造することを特徴とする環状ラクタム化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
J.Amer.Chem.Soc,127(32),11240(2005). Chem.Ber.,99(7),2361(1966).
シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物から選ばれることを特徴とするベックマン転位触媒。
先ず最初に、シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物について説明する。
:1である。
シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物は、シクロアルカノンオキシム化合物から環状ラクタム化合物を製造する上での触媒として(第1の態様)、または環状ラクタム化合物を製造する上で直接的な原料として(第2の態様)、用いることができる。
シクロドデカノンオキシム 199mg(1mmol)、2,4−ジクロロ−6−シクロドデシリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン17.4mg(0.05mmol)をアセトニトリル19.6gに添加し、78℃で1時間加熱攪拌した。HPLCにより定量したところ、原料シクロドデカノンオキシム基準のラウロラクタムの収率は100%以上であった。
シクロドデカノンオキシム 202mg(1mmol)、2−クロロ−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジン26.7mg(0.05mmol)および0.04M塩化水素アセトニトリル溶液2.5ml(0.1mmol)をアセトニトリル19.7gに添加し、78℃で1時間加熱攪拌した。HPLCにより定量したところ、原料シクロドデカノンオキシム基準のラウロラクタムの収率は100%以上であった。
2,4−ジクロロ−6−シクロドデシリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン103mg(0.30mmol)をアセトニトリル10gに溶解し、77℃で5時間加熱攪拌した。HPLCにより定量したところ、ラウロラクタムが56mg(0.28mmol)生成していた。
2−クロロ−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジン201mg(0.40mmol)をアセトニトリル10gに溶解し、4M塩化水素ジオキサン溶液1.5gを添加した。室温で数分攪拌後、HPLCにより定量したところ、ラウロラクタムが159mg(0.80mmol)生成していた。
シクロドデカノンオキシム3g(15mmol)をトルエン120mlに溶解し、水冷下、トリクロロトリアジン3g(16mmol)を添加した。次いで、N,N−ジイソプロピルエチルアミン−トルエン溶液15ml(N,N−ジイソプロピルエチルアミン2.0g(15mmol)にトルエンを加え15mlとした)を徐々に滴下した。室温で1.5時間攪拌後、反応液をシリカゲルを通して吸引ろ過した。シリカゲルは、トルエン−酢酸エチル(20:1溶液で洗浄した。ろ液を減圧下溶媒を留去し、得られた淡黄色固体をヘキサンより再結晶することにより、無色プリズム晶である目的物4.6gを得た。
1H−NMR(δppm,CDCl3);1.15−1.81(18H,m),2.48−2.61(4H,m)
元素分析 実測値 H 6.31,C 52.14,N 16.15,O 5.04
計算値 H 6.42,C 52.18,N 16.23,O 4.63
(C15H22Cl2N4Oとして)
シクロドデカノンオキシム4g(20mmol)をトルエン160mlに溶解し、水冷下、トリクロロトリアジン1.9g(10mmol)を添加した。次いで、N,N−ジイソプロピルエチルアミン−トルエン溶液15ml(N,N−ジイソプロピルエチルアミン2.66g(21mmol)にトルエンを加え15mlとした)を徐々に滴下した。68℃で3時間攪拌後、反応液をシリカゲルを通して吸引ろ過した。シリカゲルは、トルエン−酢酸エチル(10:1溶液で洗浄した。ろ液を減圧下溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=20:1)で精製した。得られた粗結晶をヘキサンより再結晶することにより、無色針状晶である目的物1.8gを得た。
1H−NMR(δppm,CDCl3)1.26−1.80(36H,m),2.35−2.61(8H,m)
元素分析 実測値 H 8.55,C 64.08,N 13.73,O 6.58
計算値 H 8.76,C 64.07,N 13.84,O 6.32
(C27H44ClN5O2として)
シクロドデカノンオキシム2g(10mmol)を乾燥アセトニトリル150mlに添加したが溶解しなかったため、トルエン50mlを加え、溶解した。トリクロロトリアジン0.62g(3.4mmol)、次いで、トリエチルアミン1.1g(11mmol)を徐々に添加した。室温で1時間攪拌後、3日放置し、溶媒を減圧下留去した。トルエンを加え、不溶物をろ去し、ろ液を減圧下、留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製した。得られた粗結晶をへキサンより再結晶することにより、無色柱状晶0.55gを得た。本化合物を分析したところ、2−(N,N−ジエチルアミノ)−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジンであった。目的のトリス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジクロロ−6−シクロドデシリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン(化合物1)或いは2−クロロ−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジン(化合物2)は得られなかった。
Claims (10)
- シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物を、ベックマン転位触媒および/または反応出発原料として反応工程に提供し、環状ラクタム化合物を製造することを特徴とする環状ラクタム化合物の製造方法。
- 前記シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物中のシクロアルキリデンアミノオキシ基の数が1〜3であり、シクロアルキリデン基の環員炭素数が5〜18であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物が、2,4−ジクロロ−6−シクロドデシリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジンおよび2−クロロ−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジンから選ばれることを特徴とする請求項2記載の製造方法。
- 製造される前記環状ラクタム化合物がラウロラクタムであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物が、ベックマン転位触媒として提供され、出発原料としてシクロアルカノンオキシム化合物が提供され、シクロアルカノンオキシム化合物からベックマン転位反応により環状ラクタム化合物が製造されること特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物が、出発原料として提供され、この化合物のシクロアルキリデンアミノオキシ基に対応する環状ラクタム化合物が製造されること特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- シクロアルカノンオキシム化合物からベックマン転位反応により環状ラクタム化合物を製造する際に使用されるベックマン転位触媒であって、
シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物から選ばれることを特徴とするベックマン転位触媒。 - 前記シクロアルキリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジン化合物中のシクロアルキリデンアミノオキシ基の数が1〜3であり、シクロアルキリデン基の環員炭素数が5〜18であることを特徴とする請求項7記載のベックマン転位触媒。
- 2,4−ジクロロ−6−シクロドデシリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジンおよび2−クロロ−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジンから選ばれることを特徴とする請求項8記載のベックマン転位触媒。
- 2,4−ジクロロ−6−シクロドデシリデンアミノオキシ−1,3,5−トリアジンまたは2−クロロ−4,6−ビス(シクロドデシリデンアミノオキシ)−1,3,5−トリアジン。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008029480A JP5467725B2 (ja) | 2008-02-08 | 2008-02-08 | 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 |
EP09708203.6A EP2241552B1 (en) | 2008-02-08 | 2009-02-05 | Production method and beckmann rearrangement catalyst for producing a cyclic lactam compound |
ES09708203T ES2711237T3 (es) | 2008-02-08 | 2009-02-05 | Método de producción y catalizador de reordenamiento de Beckmann para producir un compuesto cíclico de lactama |
PCT/JP2009/051946 WO2009099134A1 (ja) | 2008-02-08 | 2009-02-05 | 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008029480A JP5467725B2 (ja) | 2008-02-08 | 2008-02-08 | 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009185005A true JP2009185005A (ja) | 2009-08-20 |
JP5467725B2 JP5467725B2 (ja) | 2014-04-09 |
Family
ID=40952207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008029480A Expired - Fee Related JP5467725B2 (ja) | 2008-02-08 | 2008-02-08 | 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2241552B1 (ja) |
JP (1) | JP5467725B2 (ja) |
ES (1) | ES2711237T3 (ja) |
WO (1) | WO2009099134A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010101229A1 (ja) | 2009-03-04 | 2010-09-10 | 宇部興産株式会社 | アミド化合物の製造方法 |
JP2011105723A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | 晶析と後接続された蒸留との組み合わせによる、含有される全ての有用成分を回収するための、ラウリンラクタムを含有する物質流の後処理法 |
JP2016502569A (ja) * | 2012-10-23 | 2016-01-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ラジカル発生剤としてのイミノキシトリアジン |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113354566B (zh) * | 2020-03-05 | 2022-11-08 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种十二内酰胺的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007105482A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | アミド又はラクタムの製造法 |
WO2007125002A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing amides from ketoximes |
JP2008156277A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Daicel Chem Ind Ltd | ラクタム化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5723928B2 (ja) | 1974-10-17 | 1982-05-21 | ||
JP4029159B2 (ja) | 2005-01-14 | 2008-01-09 | 国立大学法人名古屋大学 | オキシム化合物のベックマン転位反応用触媒、及びそれを用いたアミド化合物の製造方法 |
-
2008
- 2008-02-08 JP JP2008029480A patent/JP5467725B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-02-05 WO PCT/JP2009/051946 patent/WO2009099134A1/ja active Application Filing
- 2009-02-05 EP EP09708203.6A patent/EP2241552B1/en not_active Not-in-force
- 2009-02-05 ES ES09708203T patent/ES2711237T3/es active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007105482A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | アミド又はラクタムの製造法 |
WO2007125002A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing amides from ketoximes |
JP2008156277A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Daicel Chem Ind Ltd | ラクタム化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN4007013041; DE,L.L. et al: 'Beckmann Rearrangement of Oximes under Very Mild Conditions' Journal of Organic Chemistry Vol.67, No.17, 20020725, p.6272-6274 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010101229A1 (ja) | 2009-03-04 | 2010-09-10 | 宇部興産株式会社 | アミド化合物の製造方法 |
CN102414174A (zh) * | 2009-03-04 | 2012-04-11 | 宇部兴产株式会社 | 用于制备酰胺化合物的方法 |
JP5447502B2 (ja) * | 2009-03-04 | 2014-03-19 | 宇部興産株式会社 | アミド化合物の製造方法 |
JP2011105723A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | 晶析と後接続された蒸留との組み合わせによる、含有される全ての有用成分を回収するための、ラウリンラクタムを含有する物質流の後処理法 |
EP2336112A1 (de) | 2009-11-20 | 2011-06-22 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Aufarbeitung eines Laurinlactam enthaltenen Stoffstroms für die Rückgewinnung aller enthaltene Wertstoffkomponenten durch Kombination von Kristallisation mit nachgeschalteter Destillation |
US8399658B2 (en) | 2009-11-20 | 2013-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Method for isolation of laurolactam from a laurolactam synthesis process stream |
JP2016502569A (ja) * | 2012-10-23 | 2016-01-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ラジカル発生剤としてのイミノキシトリアジン |
KR101794426B1 (ko) | 2012-10-23 | 2017-11-06 | 바스프 에스이 | 라디칼 발생제로서의 이미녹시트리아진 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2241552B1 (en) | 2018-11-14 |
EP2241552A1 (en) | 2010-10-20 |
EP2241552A4 (en) | 2011-10-19 |
WO2009099134A1 (ja) | 2009-08-13 |
JP5467725B2 (ja) | 2014-04-09 |
ES2711237T3 (es) | 2019-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA029143B1 (ru) | Способ получения бензоксазинонов | |
JP5467725B2 (ja) | 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 | |
JP5304818B2 (ja) | 4−置換又は非置換テトラヒドロピラン−4−カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法 | |
JP2006160663A (ja) | 1,1’−ビス(2−ヒドロキシナフチル)類の製造方法 | |
AU2016242884B2 (en) | Processes for the preparation of 2-thiophenecarbonyl chloride | |
US10040745B2 (en) | Process for the preparation of 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone and derivatives thereof | |
TWI408131B (zh) | 製備經取代之異氰酸噻吩磺醯酯的方法 | |
KR102221534B1 (ko) | 치환된 감마 락탐의 합성을 위한 공정 | |
US7141693B2 (en) | Process for producing β-oxonitrile compound or alkali metal salt thereof | |
RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
JP5068642B2 (ja) | ピロール−2−カルボニトリルの合成 | |
KR0172014B1 (ko) | 히드록실아민에테르와 그 염의 제조 방법 및 이를 위한 중간체 | |
JP2020537680A (ja) | 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス | |
JP2991832B2 (ja) | ピリミジン誘導体の製造方法 | |
US7358394B2 (en) | Process for preparing N,N′-dialkoxy-N, N′-dialkyl oxamide | |
JP2012162464A (ja) | N−[4−(6,7−ジフルオロ−2,4−ジオキソ−1,4−ジヒドロ−2h−キナゾリン−3−イル)−フェニル]−アセトアミドの製造方法 | |
JP2007223957A (ja) | 安息香酸エステル類の製造方法 | |
JP2009242243A (ja) | α−ヒドロキシイミノカルボン酸エステル誘導体類及びそれを用いたα−アミノ−α−ハロアルキルカルボン酸エステル誘導体類の製造方法 | |
KR101313365B1 (ko) | 하이드록실화 아이소플라본의 제조 방법 | |
JP4667589B2 (ja) | 2,4−ジヒドロキシピリジンの製造方法 | |
JP5049067B2 (ja) | 含フッ素非環状n,o−アセタール化合物の製造方法 | |
JP4561635B2 (ja) | 4−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−4−カルボン酸の製法 | |
JP4663105B2 (ja) | 2−スルホニル−4−オキシピリジン誘導体の製造方法 | |
JPS5888361A (ja) | 3−アミノ−1,4−ビス(アルコキシカルボニル)マレイミド類およびその製法 | |
JP3918468B2 (ja) | 3,3−ビス(アルコキシカルボニル−メチルチオ)プロピオニトリル及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130402 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130528 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140128 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5467725 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |