JP2009143858A - 抗老化化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
の防止作用を発揮することにより、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよび/またはその塩を化粧料に配合することにより達成されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
[1]下記式(I)で表されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよび/またはその塩を含有することを特徴とする抗老化化粧料。
れ独立に水素原子またはメチル基を表し、Xは炭素原子数3〜6のシクロアルキレン基を表し、nは0または1を表す。)
[2]トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする[1]に記載の抗老化化粧料。
[4]α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、dl−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする[3]に記載の抗老化化粧料。
[6]トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする[1]に記載の抗老化化粧料。
[8]トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする[1]に記載の抗老化化粧料。
[10]トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする[1]に記載の抗老化化粧料。
[12]トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよび/またはその塩を、合計量として0.1〜10質量%の量で含有することを特徴とする[1]〜[11]のいずれかに記載の抗老化化粧料。
れ独立に水素原子またはメチル基を表し、Xは炭素原子数3〜6のシクロアルキレン基を表し、nは0または1を表す。
わち上記式(I)で表される化合物がα−トコフェロール誘導体となる場合;R2が水素
原子を表し、R3がメチル基を表す場合、すなわち上記式(I)で表される化合物がγ−
トコフェロール誘導体となる場合;R2およびR3が水素原子を表す場合、すなわち上記式(I)で表される化合物がδ−トコフェロール誘導体となる場合が挙げられ、これらのうち、R2およびR3がメチル基である場合、すなわち上記式(I)で表される化合物が、α−トコフェロール誘導体となる場合が好ましい。
α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが特に好ましい。
下記式(V)で表されるトコフェロール類と、下記式(VI)で表されるアミノアルキルカルボン酸またはその反応性酸誘導体あるいはこれらのハロゲン化水素酸塩とを、常法によりエステル化反応する方法が挙げられる。
のシクロアルキレン基を表し、nは0または1を表す。)
遊離のアミノアルキルカルボン酸を用いて直接エステル化反応する際は、通常、ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N−ジサクシニミドオキザレート等の活性エステル化試薬の存在下で反応することが好ましい。この際の溶媒としてはピリジンが特に好ましい。
なお、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を製造する場合は、一旦エステル体を製造し、その後、常法により酸を加えて塩としてもよいし、あらかじめ、出発物質としてアミノアルキルカルボン酸の塩を用いてもよい。
本発明の抗老化化粧料は、例えば、一般的に皮膚外用剤に用いられる成分を含む精製水などに、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよび/またはその塩を、好ましくはトコフェロールトラネキサム酸エステルおよび/またはその塩を、抗老化化粧料全量100質量%に対して、0.1〜10質量%、好ましくは0.5〜2質量%の量で含むことにより得られる。
オゾケライト、α−オレフィンオリゴマー、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、スクワレン、スクワラン、合成スクワラン、植物性スクワラン、セレシン、パラフィン、ポリエチレン末、ポリブテン、マイクロクリスタリンワックス、流動イソパラフィン、流動パラフィン、ミネラル油、ワセリン等の炭化水素類;
ホホバ油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、コメヌカロウ、セラック、ラノリン、ミンク皮脂ロウ、鯨ロウ、サトウキビロウ、マッコウクジラ油、ミツロウ、モンタンロウ等の天然ロウ類;
イソステアリルアルコール、2−オクチル−1−ドデカノール、ヘキシルデカノール、コレステロール、フィトステロール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級モノアルコール類;
バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、イソステアリルグリセリルエーテル等のアルキルグリセリルエーテル類;
イソプロピル、カプリル酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソオクチル、ミリスチン酸デシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクタデシル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸ステアリル、オレイン酸デシル、オレイン酸オレイル、リシノール酸セチル、ラウリン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イソス
テアリル、ステアリン酸2-エチルヘキシル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸イソ
デシル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノール酸オクチルドデシル、イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、2−エチルヘキサン酸セチル、2−エチルヘキサン酸セトステアリル、2−エチルヘキサン酸ステアリル、イソステアリン酸ヘキシル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、トリカプリル酸グリセリル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル、トリ(カプリル
酸・カプリン酸・ステアリン酸)グリセリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパ
ルミチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリ2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、イソぺラルゴン酸2-エチルヘキシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オク
チルドデシル、イソパルミチン酸2-エチルヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、
ロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル、12−ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソセチル、12−ステアロイルヒドロキシステアリン酸ステアリル、12−ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソステアリル、酢酸ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレン(1)セチルエーテル、酢酸ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレン(1)イソセチルエーテル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸トリデシル、イソノナン酸イソトリデシル等のエステル類;
ルキル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン等のシリコーン油類;
アルコール/ビニルピロリドン共重合体、窒素置換アクリルアミド系ポリマー、アミノ変
性シリコーン、カチオン化ポリマー、ジメチルアクリルアンモニウム系ポリマー、アクリル酸系アニオンポリマー、メタクリル酸系アニオンポリマー、変性シリコーン、アクリル酸メタクリル酸アルキル(C10〜30)共重合体、ポリオキシエチレン/ポリオキシプ
ロピレン共重合体等の高分子類;
ルコール等の低級モノアルコール類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、1,3−ブタンジオール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2-メチルー2,4−ペンタンジ
オール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール等の多価アルコール類;
ウム、ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルアシルグルタミン酸、ラウロイルアシルグルタミン酸カリウム、ラウロイルアシルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルアシルグルタミン酸トリエタノールアミン、ミリストイルアシルグルタミン酸、
硫酸ナトリウム、アルキル(12,13)硫酸トリエタノールアミン、アルキル(12,14,16)硫酸アンモニウム、アルキル(12〜13)硫酸ジエタノールアミン、アルキル(12〜14)硫酸トリエタノールアミン、アルキル(12〜15)硫酸トリエタノールアミン、
ヤシ油アルキル硫酸マグネシウム・トリエタノールアミン、
25)ジエチルメチルアンモニウム、塩化トリ(ポリオキシエチレン)ステアリルアンモ
ニウム(5EO)、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル(12〜15)ジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル(12〜18)ジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル(14〜18)ジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩化イソステアリルラウリルジメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルジメチル(エチルベンジル)アンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピリジニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化ラウロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、塩化ステアロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、臭化アルキルイソキノリウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化ベンゼトニウム等の陽イオン性界面活性剤;
1,2,4,8)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(1,2,4,8)セチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレン(34)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(4)ポリオキシプロピレン(30)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(34)ポリオキシプロピレン(23)ステアリルエーテル、
酸ポリ(10)グリセリル、テトライソステアリン酸ポリ(2)グリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、ペンタオレイン酸ポリ(6〜10)グリセリル、ヘプタステアリン酸ポリ(10)グリセリル、デカステアリン酸デカグリセリル、デカオレイン酸ポリ(10)グリセリル、縮合リシノレイン酸ポリ(6)グリセリル、ショ糖脂肪酸エステル、ヤシ油脂肪酸ショ糖エステル、アルキルグルコシド、ヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド、ラウリルジメチルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルラウリルジメチルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシド、オレイルジメチルアミンオキシド、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド等の非イオン性界面活性化剤;
パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル等のパラアミノ安息香酸誘導体;
ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸誘導体;
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノンナトリウム、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ−5−スルホベンゾフェノンナトリウム等のベンゾフェノン誘導体;
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、4−tert−ブチル−4’−メトキシベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤;
カオリン、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、セリサイト、タルク、窒化ホウ素、マイカ、モンモリロナイト、麻セルロース末、小麦デンプン、シルク末、トウモロコシデンプン、ニトロ系色素、アゾ系色素、ニトロソ系色素、トリフェニルメタン系色素、キサンテン系色素、キノリン系色素、アントラキノン系色素、インジゴ系色素、ピレン系色素、フタロシアニン系色素、フラボノイド、キノン、ポルフィリン、水溶性アナトー、イカスミ末、カラメル、グアイアズレン、クチナシ青、クチナシ黄、コチニール、シコニン、銅クロロフィリンナトリウム、パプリカ色素、ベニバナ赤、ベニバナ黄、ラッカイン酸、リボフラビン酪酸エステル等の天然色素;
化マグネシウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、チタン酸リチウムコバルト、マンガンバイオレット、パール顔料等の粉体類および色材類;
アシタバエキス、アセンヤクエキス、アボガドエキス、アマチャエキス、アマチャズルエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、油溶性アルニカエキス、アルモンドエキス、アロエエキス、アンソッコウエキス、イチョウエキス、イラクサエキス、イリス根エキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オクラエキス、オトギリソウエキス、油溶性オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、油溶性オドリコソウエキス、オノニスエキス、オランダカラシエキス、オレンジフラワー水、カキタンニン、カッコンエキス、カノコソウエキス、ガマエキス、カモミラエキス、油溶性カモミラエキス、カモミラ水、カラスムギエキス、カロットエキス、油溶性カロットエキス、カロット油、カワラヨモギエキス、カンゾウエキス、カンゾウ抽出末、カンゾウフラボノイド、カンタリスチンキ、キイチゴエキス、キウイエキス、キナエキス、キューカンバーエキス、キョウニンエキス、クインスシードエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミ殻エキス、クレマティスエキス、黒砂糖エキス、クロレラエキス、クワエキス、ケイヒエキス、ゲンチアナエキス、ゲンノショウコエキス、紅茶エキス、コウホネエキス、ゴボウエキス、油溶性ゴボウエキス、コムギ胚芽エキス、加水分解コムギ末、コメヌカエキス、コメヌカ発酵エキス、コンフリーエキス、サイシンエキス、サフランエキス、サボンソウエキス、油溶性サルビアエキス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、シイタケエキス末、ジオウエキス、シコンエキス、油溶性シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、油溶性シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、
ルアラニン、チロシン、トリプトファン、シスチン、システイン、メチオニン、ヒドロキシプロリン、プロリン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、リジン、アルギニン、γ−アミノ酪酸、DL−ピロリドンカルボン酸、ε−アミノカプロン酸、加水分解エラスチン、水溶性エラスチン、加水分解コラーゲン、水溶性コラーゲン、カゼイン、グルタチオン、小麦ペプチド、大豆ペプチド等のアミノ酸類およびペプチド類;
α−カロチン、β−カロチン、γ−カロチン、δ−カロチン、リコピン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、エキネノン、アスタキサンチン等のカロテノイド類;
チアミン類等のビタミンB1類;
リボフラビン等のビタミンB2類、
ピリドキシン、ピリドキサール、ピリドキサミン等のビタミンB6類;
シアノコバラミン等のビタミンB12類;
葉酸類、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のパントテン酸類;
ビオチン類;
エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類;
d−α−トコフェロール、dl−α−トコフェロール、酢酸dl−α−トコフェロール、コハク酸dl−α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、d−δ−トコフェロール、トコフェリルリン酸ナトリウム、トコフェリルジメチルグリシネートおよびその塩等のビタミンE類;
安息香酸、安息香酸ナトリウム、ウンデシレン酸、サリチル酸、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ベンジル、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸メチルナトリウム、フェノキシエタノール、感光素101号、感光素201号、感光素401号等の防腐剤;
ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、パラヒドロキシアニソール、没食子酸オクチル等の酸化防止剤;
ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、乳酸菌培養液、酵母エキス、セラミド等の保湿剤;
グリチルリチン酸、グリチルリチン酸三ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸モノアンモニウム、β−グリチルレチン酸、グリチルレチン酸グリセリン、グリチルレチン酸ステアリル、塩化リゾチーム、ヒドロコルチゾン、アラントイン等の抗炎症剤;
塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、硫酸ナトリウム等の塩類;
クエン酸、グリコール酸、酒石酸、乳酸等のα−ヒドロキシ酸類;
アルブチン、α−アルブチン、プラセンタエキス等の美白剤;
アンゼリカ油、イランイラン油、エレミ油、カミツレ油、ローマカミツレ油、カルダモン油、カラムス油、ガルバナム油、カンファー油、キャロットシード油、クラリーセージ油、チョウジ油、ケイヒ油、コリアンダー油、サイプレス油、サンダルウッド油、シダーウッド油、シトロネラ油、シナモンリーフ油、ジャスミンアブソリュート、ジュニパーベリー油、ジンジャーエクストラクト、スペアミント油、セージ油、セダー油、ゼラニウム油、タイム油、ティーツリー油、ナツメグ油、ニアウリ油、ネロリ油、パイン油、バジル油、ハッカ油、パチュリー油、パルマローザ油、フェンネル油、プチグレン油、ブラックペッパー油、フランキンセンス油、ベチバ油、ペパーミント油、ベルガモット油、ベンゾイン油、ボアドローズ油、マジョラム油、ミルラ油、メリッサ油、ユーカリ油、ラベンサラ油、ラバンジン油、ラベンダー油、リンデン油、ローズ油、ローズウッド油、ローズマリー油、ロベージ油等の精油類;
ピネン、テルピネン、テルピノーレン、ミルセン、ロンギフィーレン等のテルペン類;
香料、精製水などのその他の成分が挙げられる。
トラネキサム酸16g(0.1モル量)を水−ジオキサン(1:1、v/v)100mlに溶解し、トリエチルアミンを30ml加え、ジ−tert−ブチルジカルボネート(Boc)2O26gを除々に加え30分間室温で攪拌した。減圧下、ジオキサンを留去し
、炭酸水素ナトリウム水溶液(0.5N)50mlを加え酢酸エチル100mlで洗浄した。酢酸エチル相を50mlの炭酸水素ナトリウム液で洗い、水相を合わせ冷却下でクエン酸水溶液(0.5N)を加えてpH3とし、塩化ナトリウムを飽和させた後、酢酸エチル100mlで3回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧して溶媒を留去し、油状残渣を冷却して結晶化させ、Boc−トラネキサム酸21.6g(収率95%)を得た。
dl−α−トコフェロールの代わりに、d−α−トコフェロール、d−δ−トコフェロールまたはd−γ−トコフェロールを用いた以外は合成例1と同様にして、d−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩、d−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩およびd−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩を、それぞれ8.9g(収率98%)、8.5g(収率96%)および7.8g(収率90%)得た。
まず、下記表1の「化粧料1」の欄に記載された組成にしたがって各成分を配合し、85℃に加温し均一に懸濁・溶解して、A液、B液およびC液のそれぞれを調製した。続いて、A液をホモミキサーに掛けながらA液にB液、C液をこの順序で徐々に添加し、30℃付近まで氷冷しながら攪拌を続けた後、室温まで放冷して、化粧料1を得た。表1に、化粧料1に配合した各成分およびその用いた量(質量%)をまとめた。
化粧料1のdl−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩をd−α−トコフ
ェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩に変更した以外は実施例1と同様に調製し、化粧料2を得た。表1に、化粧料2に配合した各成分およびその用いた量(質量%)をまとめた。
化粧料1のdl−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩をd−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩に変更した以外は実施例1と同様に調製し、化粧料3を得た。表1に、化粧料3に配合した各成分およびその用いた量(質量%)をまとめた。
化粧料1のdl−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩をd−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩に変更した以外は実施例1と同様に調製し、化粧料4を得た。表1に、化粧料4に配合した各成分およびその用いた量(質量%)をまとめた。
化粧料1のdl−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩を配合せず、B液の精製水を10.5質量%用いた以外は実施例1と同様に調製し、化粧料5を得た。表1に、化粧料5に配合した各成分およびその用いた量(質量%)をまとめた。化粧料5は、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルを含まない対照剤である。
実施例1〜4および比較例1で調製した化粧料1〜5を、5名の被験者の上腕部内側の皮膚に、14日間、1日2回(朝、夕)塗布した。15日目に、ダンシルクロライドを白色ワセリン中に5質量%配合した軟膏を24時間閉塞塗布し、角質層にダンシルクロライドを浸透結合させた。その後同じ部位に、同じ化粧料を引き続き1日2回(朝、夕)塗布し続け、毎日、ダンシルクロライドの蛍光を測定した。蛍光が初期強度(ダンシルクロライド軟膏塗布24時間時)の50%まで消滅する日数を測定し、皮膚角質層のターンオーバー速度改善を評価した。結果を表2に示す。
下脚に荒れ肌を有する35〜55歳の被験者10名を対象として4週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側脚試験部位に、実施例1〜4および比較例1で調製した化粧料1〜5を1日2回(朝、夕)約1g塗布し、試験開始前および終了後の皮膚の状態を表3の判定基準により判定した。なお、右側下脚は試料を塗布せず対照とした。
試験例2の荒れ肌改善測定試験開始前および終了後の被験部皮膚にニチバンメンディングテープを接着し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞の状態を顕微鏡観察し、表5の判定基準によって皮膚角質層細胞剥離性を分類し、角質改善効果を評価した。
荒れ肌、小じわ、乾燥肌等を訴える女子被験者(35〜55才)20人に試料を1日2回(朝、夕)連続2ケ月間塗布した。老化防止効果の典型的な官能指標と考えられる皮膚の湿潤性、平滑性、弾力性の各項目に対して、「皮膚に潤いが生じた」、「皮膚が滑らか
になった」、「皮膚に張りが生じた」と回答した人数で、効果を評価した。試験結果は表7の通りである。
Claims (12)
- トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の抗老化化粧料。
- トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の抗老化化粧料。
- α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、dl−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項3に記載の抗老化化粧料。
- α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、d−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項3に記載の抗老化化粧料。
- トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の抗老化化粧料。
- γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、d−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項6に記載の抗老化化粧料。
- トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の抗老化化粧料。
- δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、d−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項8に記載の抗老化化粧料。
- トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする請求項1に記載の抗老化化粧料。
- トコフェロールトラネキサム酸エステルの無機酸塩が、該トコフェロールトラネキサム酸エステルの塩酸塩であることを特徴とする請求項10に記載の抗老化化粧料。
- トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよび/またはその塩を、合計量として0.1〜10質量%の量で含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の抗老化化粧料。
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