JP2009079131A - 半導電性組成物およびそれを用いた電子写真機器用導電性部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(A)成分および(B)成分を必須成分とする半導電性組成物であって、上記(A)成分である導電性ポリマー中のドーピングされているモノマーのモル分率が0.1〜0.5mol%の範囲に設定されている。
(A)π電子共役系ポリマーをドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマー。
(B)アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、エポキシ系樹脂、ウレア系樹脂、ゴム系ポリマーおよび熱可塑性エラストマーからなる群から選ばれた少なくとも一つからなる非共役系ポリマー。
【選択図】なし
Description
(A)π電子共役系ポリマーをドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマー。
(B)アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、エポキシ系樹脂、ウレア系樹脂、ゴム系ポリマーおよび熱可塑性エラストマーからなる群から選ばれた少なくとも一つからなる非共役系ポリマー。
半導電性組成物をテトラヒドロフラン(THF)等の溶剤に混合し、超音波処理した後、遠心分離して上澄液を取り出す。つぎに、この上澄液をアプリケーターを用いてSUS板上にキャスティングして乾燥(通常、120℃×30分)して、塗膜(通常、厚み30μm)を形成する。そして、この塗膜の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下、1Vの電圧を印加し、JIS K 6911に準じて測定する。
上述の電気抵抗(R)の測定と同様にして、導電性塗膜を作製する。つぎに、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、測定周波数1kHzでの比誘電率(C)を測定する。
〔導電性ポリマー1の作製〕
π電子共役系ポリマーを構成するモノマーであるアニリン(分子量:93)1モルと、ドーパントであるドデシルフェニルブタデシルフェニルエーテルスルホン酸(分子量:614)0.2モルと、1N塩酸とメチルイソブチルケトン(MIBK)との混合溶媒(混合比:塩酸/MIBK=1/1)3000mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、開始剤である過硫酸アンモニウム(分子量:228)1モルを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて重合物を得た。つぎに、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを作製した。
下記の表1および表2に示すように、π電子共役系ポリマーを構成するモノマー、開始剤、ドーパントおよび溶媒の種類や配合量等を変更する以外は、上記導電性ポリマー1の作製に準じて、各種導電性ポリマーを作製した。
〔導電性ポリマー6の作製〕
(導電性ポリマー前駆体の作製)
π電子共役系ポリマーを構成するモノマーであるo−トルイジン(分子量:107)1モルと、ドーパントaとして、前記構造式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸(分子量:438)1モルと、1N塩酸とメチルイソブチルケトン(MIBK)との混合溶媒(混合比:塩酸/MIBK=1/1)3000mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、開始剤である過硫酸アンモニウム(分子量:228)1モルを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて重合物を得た。つぎに、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマー前駆体を得た。
上記で得られた導電性ポリマー前駆体全量を、1N水酸化ナトリウム水溶液(塩基性物質)500mlに加え、4時間攪拌を行い、上記導電性ポリマー前駆体にドーピングしているドーパントを脱ドープした後、水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを作製した。
(導電性ポリマー前駆体の作製)
π電子共役系ポリマーを構成するモノマーであるピロール(分子量:67)1モルと、ドーパントbとして、前記構造式(4)で表される2,3,6,7−テトラシアノ−1,4,5,8−テトラアザナフタレン(三谷産業社製、TCNA)(分子量:160)1.5モルと、1N塩酸とメチルイソブチルケトン(MIBK)との混合溶媒(混合比:塩酸/MIBK=1/1)3000mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、開始剤である塩化第二鉄(分子量:270)3モルを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて重合物を得た。つぎに、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマー前駆体を得た。
上記で得られた導電性ポリマー前駆体全量を、1N水酸化ナトリウム水溶液800mlに加え、4時間攪拌を行い、上記導電性ポリマー前駆体にドーピングしているドーパントを脱ドープした後、水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを作製した。
〔導電性ポリマー8の作製〕
(導電性ポリマー前駆体の作製)
π電子共役系ポリマーを構成するモノマーであるアニリン(分子量:93)1モルと、1N塩酸1500mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、開始剤である過硫酸アンモニウム(分子量:228)1モルを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させた。つぎに、1N水酸化ナトリウム水溶液7500ml(過剰量)を加え、4時間攪拌させ、ドーピングしている塩素を除去した後、水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマー前駆体を作製した。
上記で得られた導電性ポリマー前駆体全量と、THF2000mlと、ドーパントであるドデシルフェニルブタデシルフェニルエーテルスルホン酸(分子量:614)0.3モルとを混合し、超音波処理を1時間行った後、遠心分離(20,000rpm)して上澄みを取り出し、THF溶液として、導電性ポリマーを作製した。
(導電性ポリマー前駆体の作製)
π電子共役系ポリマーを構成するモノマーであるo−トルイジン(分子量:107)1モルと、1N塩酸1500mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、開始剤である過硫酸アンモニウム(分子量:228)1モルを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させた。つぎに、1N水酸化ナトリウム水溶液7500ml(過剰量)を加え、4時間攪拌させ、ドーピングしている塩素を除去した後、水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマー前駆体を作製した。
上記で得られた導電性ポリマー前駆体全量と、THF2000mlと、ドーパントであるドデシルベンゼンスルホン酸(分子量:326)0.4モルとを混合し、超音波処理を1時間行った後、遠心分離(20,000rpm)して上澄みを取り出し、THF溶液として、導電性ポリマーを作製した。
アニリン(分子量:93)
o−トルイジン(分子量:107)
チオフェン(分子量:84)
エチルチオフェン(分子量:112)
ピロール(分子量:67)
過硫酸アンモニウム(分子量:228)
塩化第二鉄(分子量:270)
ドデシルベンゼンスルホン酸(分子量:326)
ジノニルナフタレンスルホン酸(分子量:460)
ドデシルフェニルブタデシルフェニルエーテルスルホン酸(分子量:614)
カンファースルホン酸(分子量:232)
イセチオン酸(分子量:110)
各導電性ポリマー(ただし、導電性ポリマー8,9を除く)をTHFに混合し、超音波処理した後、遠心分離(20,000rpm)して上澄みを取り出した。なお、導電性ポリマー8,9については、導電性ポリマーの作製工程において、既に超音波処理および遠心分離して上澄みを取り出し、THF溶液としているため、この溶液(導電性ポリマー8,9)を用いた。この上澄みもしくは導電性ポリマー8,9をアプリケータを用いてSUS板上にキャスティングし、乾燥(100℃×30分)して塗膜(厚み5μm)を形成した。そして、この塗膜の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下、1Vの電圧を印加し、JIS K 6911に準じて測定した。
下記の表3〜表5に示す各成分を同表に示す割合で配合し、これらを三本ロールを用いて混練して半導電性組成物(液状)を作製した。
電気化学工業社製、デンカブラックHS100
〔イオン導電剤〕
ライオン社製、TBAB
熱可塑性ポリウレタン(TPU)(日本ミラクトラン社製、E980)
熱可塑性ウレタンシリコーン(信越化学工業社製、X22−2756)
熱可塑性ポリウレタンスルホン酸ナトリウム(日本ポリウレタン工業社製、ニッポラン3312)
アクリル樹脂(PMMA)(住友化学社製、LG6A)
アクリルフッ素樹脂(綜研化学社製、LFB4015)
H−NBR(日本ゼオン社製、ゼットポール0020)
エピクロロヒドリンゴム(大阪曹達社製、エピクロマーCG)
ポリアミドイミド樹脂(東洋紡績社製、バイロマックスHR15ET)
日本ポリウレタン工業社製、コロネートL
〔スルフェンアミド系架橋促進剤〕
大内新興化学工業社製、ノクセラーCZ
〔ジチオカルバミン酸系架橋促進剤〕
大内新興化学工業社製、ノクセラーBZ
〔チオウレア系架橋促進剤〕
三新化学社製、サンセラー22C
各半導電性組成物をSUS304板上に塗布して、120℃×30分乾燥し、厚み30μmの導電性塗膜を作製した。つぎに、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、1Vの電圧を印加した時の電気抵抗(R)を測定した。
各半導電性組成物をSUS304板上に塗布して、120℃×30分乾燥し、厚み30μmの導電性塗膜を作製した。つぎに、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、測定周波数1kHzでの比誘電率(C)を測定した。
電気抵抗(R)が1×1010Ω・cmでの比誘電率(C)が12以上、電気抵抗(R)が1×108 Ω・cmでの比誘電率(C)が21以上、電気抵抗(R)が1×106 Ω・cmでの比誘電率(C)が177以上で、かつ、log(R)×log(C)の値が11以上のものを○とした。また、電気抵抗(R)が1×1010Ω・cmでの比誘電率(C)が12未満、電気抵抗(R)が1×108 Ω・cmでの比誘電率(C)が21未満、電気抵抗(R)が1×106 Ω・cmでの比誘電率(C)が177未満であるか、log(R)×log(C)の値が11未満のものを×とした。
〔実施例1B〕
(ベース層用材料)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例1Aと同様にして半導電性組成物(液状)を作製した。
軸体である芯金(直径6mm、SUS304製)をセットした成形用金型内に、上記べース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に、上記表層用材料を塗布し乾燥して、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み20μm)が形成されてなる、現像ロールを作製した。
下記の表6および表7に示す表層用材料を用いる以外は、実施例1Bと同様にして現像ロールを作製した。
(ベース層用材料)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例5Aと同様にして、半導電性組成物(液状)を作製した。
実施例8Aと同様にして、半導電性組成物(液状)を作製した。
上記ベース層用材料,中間層用材料および表層用材料を用い、次のようにして現像ロールを作製した。すなわち、軸体である芯金(直径6mm、SUS304製)をセットした成形用金型内に、上記ベース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に上記中間層用材料を塗布して、乾燥させた後、その中間層の外周面に表層用材料を塗布し、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み20μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み20μm)が形成されてなる、3層構造の現像ロールを作製した。
上記表6および表7に示す中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、実施例5Bと同様にして現像ロールを作製した。
各現像ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計での測定値が1.40以上のものを○、1.40未満のものを×とした。
各現像ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での画像スジ、画像ムラ、白ポチがないものを○、画像スジ、画像ムラ、白ポチのいずれかがあるものを×とした。
各現像ロールを市販のカラープリンターに組み込み、15℃×10%RHの環境下において画像出しを行った時と、35℃×85%RHの環境下において画像出しを行った時の、環境による画像濃度の変化の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下のものを○、0.1を超えるものを×とした。
各現像ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において1万枚画像出しを行った。評価は、画像出し後の現像ロール表面に損傷がないものを○、損傷があるものを×とした。
〔実施例1C〕
(ベース層用材料)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例3Aと同様にして半導電性組成物(液状)を作製した。
軸体である芯金(直径6mm SUS304製)をセットした成形用金型内に、上記べース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に、上記表層用材料を塗布し乾燥して、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み20μm)が形成されてなる、帯電ロールを作製した。
下記の表8に示す表層用材料を用いる以外は、実施例1Cと同様にして帯電ロールを作製した。
(ベース層用材料)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例9Aと同様にして、半導電性組成物(液状)を作製した。
実施例6Aと同様にして、半導電性組成物(液状)を作製した。
上記ベース層用材料,中間層用材料および表層用材料を用い、次のようにして帯電ロールを作製した。すなわち、軸体である芯金(直径6mm、SUS304製)をセットした成形用金型内に、上記ベース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に上記中間層用材料を塗布して、乾燥させた後、その中間層の外周面に表層用材料を塗布し、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み20μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み20μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
上記表8に示す中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、実施例4Cと同様にして帯電ロールを作製した。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計での測定値が1.40以上のものを○、1.40未満のものを×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での画像スジ、画像ムラ、白ポチがないものを○、画像スジ、画像ムラ、白ポチのいずれかがあるものを×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、15℃×10%RHの環境下において画像出しを行った時と、35℃×85%RHの環境下において画像出しを行った時の、環境による画像濃度の変化の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下のものを○、0.1を超えるものを×とした。
〔実施例1D〕
(ベース層用材料)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例10Aと同様にして半導電性組成物(液状)を作製した。
軸体である芯金(直径6mm SUS304製)をセットした成形用金型内に、上記べース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に、上記表層用材料を塗布し乾燥して、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み20μm)が形成されてなる、転写ロールを作製した。
下記の表9に示す表層用材料を用いる以外は、実施例1Dと同様にして転写ロールを作製した。
各転写ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計での測定値が1.40以上のものを○、1.40未満のものを×とした。
各転写ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での画像スジ、画像ムラ、白ポチがないものを○、画像スジ、画像ムラ、白ポチのいずれかがあるものを×とした。
各転写ロールを市販のカラープリンターに組み込み、15℃×10%RHの環境下において画像出しを行った時と、35℃×85%RHの環境下において画像出しを行った時の、環境による画像濃度の変化の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下のものを○、0.1を超えるものを×とした。
〔実施例1E〕
(ベース層用材料)
ポリアミドイミド樹脂(東洋紡績社製、バイロマックスHR16NN)100部に、アセチレンブラック(電気化学工業社製、デンカブラックHS100)15部を配合して、ベース層用材料を調製した。
実施例2Aと同様にして半導電性組成物(液状)を作製した。
円形ドラム状の型の外周にベース層用材料を塗布し、乾燥させてベース層を形成し、このベース層の外周面に表層用材料を塗布し、乾燥させて表層を形成した。ついで、これを上記型から脱型し、ベース層(厚み0.3mm)の外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる2層構造の転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
下記の表10に示す表層用材料を用いる以外は、実施例1Eと同様にして転写ベルトを作製した。
各転写ベルトを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計での測定値が1.40以上のものを○、1.40未満のものを×とした。
各転写ベルトを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での画像スジ、画像ムラ、白ポチがないものを○、画像スジ、画像ムラ、白ポチのいずれかがあるものを×とした。
各転写ベルトを市販のカラープリンターに組み込み、15℃×10%RHの環境下において画像出しを行った時と、35℃×85%RHの環境下において画像出しを行った時の、環境による画像濃度の変化の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下のものを○、0.1を超えるものを×とした。
Claims (4)
- 下記の(A)成分および(B)成分を必須成分とする半導電性組成物であって、上記(A)成分である導電性ポリマー中のドーピングされているモノマーのモル分率が0.1〜0.5mol%の範囲に設定されていることを特徴とする半導電性組成物。
(A)π電子共役系ポリマーをドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマー。
(B)アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、エポキシ系樹脂、ウレア系樹脂、ゴム系ポリマーおよび熱可塑性エラストマーからなる群から選ばれた少なくとも一つからなる非共役系ポリマー。 - 上記(A)成分のπ電子共役系ポリマーを構成するモノマーが、アニリン,ピロール,チオフェンおよびこれらの誘導体からなる群から選ばれた少なくとも一つである請求項1記載の半導電性組成物。
- 上記(A)成分である導電性ポリマーと、(B)成分である非共役系ポリマーとが相溶状態である請求項1または2記載の半導電性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の半導電性組成物を、導電性部材の少なくとも一部に用いたことを特徴とする電子写真機器用導電性部材。
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