JP2009029984A - 高分子樹脂粒子の連続製造装置及び高分子樹脂粒子の連続製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】油滴分散液作製装置を用いて体積基準におけるメディアン径(D50)50nm〜500μmの重合性単量体と連鎖移動剤とからなる油滴の分散液を作製し、該油滴分散液中と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に送り込み、高分子樹脂粒子を作製する装置において、前記連鎖移動剤は、その連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1を示すものであり、前記管型重合反応装置に油滴分散液と重合開始剤を連続して送り込み、プラグフローさせながら重合して高分子樹脂粒子を作製する高分子樹脂粒子の連続製造装置。
【選択図】図1
Description
油滴分散液と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に送り込む手段、
管型重合反応装置内で油滴中の重合性単量体を重合して高分子樹脂粒子を作製する手段、
重合して作製された高分子樹脂粒子を排出する手段
を有する高分子樹脂粒子の連続製造装置において、
前記連鎖移動剤は、連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1を示すものであり、
前記管型重合反応装置内に油滴分散液と重合開始剤を連続して送り込み、管型重合反応装置の管中をプラグフローさせながら重合して高分子樹脂粒子を作製する
ことを特徴とする高分子樹脂粒子の連続製造装置。
油滴分散液と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に送り込む工程、
管型重合反応装置内で油滴中の重合性単量体を重合して高分子樹脂粒子を作製する工程、
重合して作製された高分子樹脂粒子を排出する工程
を有する高分子樹脂粒子の連続製造方法において、
前記連鎖移動剤は、連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1を示すものであり、
前記管型重合反応装置内に油滴分散液と重合開始剤を連続して送り込み、管型重合反応装置の管中をプラグフローさせながら重合して高分子樹脂粒子を作製する
ことを特徴とする高分子樹脂粒子の連続製造方法。
1.重合性単量体と連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1を示す連鎖移動剤を溶解した溶液を界面活性剤水溶液中に機械式分散機を用いて分散し、油滴径がメディアン径(D50)50nm〜500μmの油滴分散液を作製する手段
2.油滴分散液と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に連続して送り込む手段、
3.油滴分散液と重合開始剤溶液の混合液をプラグフローさせながら所望の重合度まで重合反応を行い樹脂粒子を作製する手段
4.重合完了後の樹脂粒子を含有する溶液を取り出す手段
により分子量分布や粒度分布がシャープな高分子樹脂粒子を連続して製造できることを見出した。
図1は、油滴分散液作製装置と管型重合反応装置を用いた樹脂粒子の連続製造装置の一例を示す模式図である。
油滴分散液作製装置は、重合性単量体と連鎖移動剤を溶解した溶液を、界面活性剤水溶液中に分散し、特定油滴径を有する油滴分散液を作製するのに用いられる。
本発明で用いる管型重合反応装置は、大きく分けて
1.油滴分散液と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に送り込む部分(図1の1と2)
2.送り込まれた液を加熱装置で加熱しながらプラグフローさせ、重合反応を行い樹脂粒子を作製する部分(図1の5)
3.樹脂粒子を含む溶液を取り出す部分(図1の3)
からなる装置である。
管長L :20m
管厚 :0.001m
管長L/管径D(内径)=2000
尚、プラグフロー性を維持するには反応装置内の軸方向流れの乱れを抑制し一様な流れにする必要がある。そのためには乱れを作り出す原因となりうるものを排除する必要がある。例えば、反応装置内の温度ムラは熱対流を引き起こすため、管長L/管径Dを大きくし伝熱面積を増やすことにより反応装置内の温度の均一化を図ったり、反応装置内壁の表面形状を均一にするなどして、軸方向流れが一様になるよう管型重合反応装置を設計することが好ましい。
反応重合温度 :60〜98℃
原料供給速度 :4〜160cm3/min
尚、上記重合条件は、重合性単量体、連鎖移動剤、界面活性剤、重合開始剤の種類や用いる量等により適宜設定される。
1.重合性単量体と連鎖移動剤を混合溶解してタンクに保管する工程
2.界面活性剤を水に溶解してタンクに保管する工程
3.重合性単量体と連鎖移動剤を混合溶解した溶液と界面活性剤水溶液をバルブを介して油滴分散液作製装置に投入し、分散装置により油滴径が50nm〜500μmの油滴分散液を作製する工程
4.油滴分散液をストックタンクに一次保管する工程
5.ストックタンクの油滴分散液と重合開始剤を溶解した溶液をバルブを介して管型重合反応装置に連続的に導入し、導入後、管型重合反応装置内の滞留時間、反応重合温度(T)、原料供給速度等を制御して連続重合を行い樹脂粒子を作製する工程
6.樹脂粒子を含有する溶液を、排出口から取り出す工程
を経て作製される。
本発明に係る樹脂粒子は、少なくとも1種の重合性単量体を重合して得られた重合体を構成成分として含むものである。前記重合性単量体としては、スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−クロロスチレン、3,4−ジクロロスチレン、p−フェニルスチレン、p−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレンの様なスチレン或いはスチレン誘導体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル等のメタクリル酸エステル誘導体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸フェニル等のアクリル酸エステル誘導体、エチレン、プロピレン、イソブチレン等のオレフィン類、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル、ベンゾエ酸ビニル等のビニルエステル類、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル等のビニルエーテル類、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルヘキシルケトン等のビニルケトン類、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、ビニルナフタレン、ビニルピリジン等のビニル化合物類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド等のアクリル酸或いはメタクリル酸誘導体がある。これらビニル系単量体は単独或いは組み合わせて使用することができる。
樹脂粒子を形成する際に使用される連鎖移動剤としては、連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1のものであり、好ましくは2.0〜14.0のものである。
ktr,xは連鎖移動反応速度定数
kiは連鎖反応開始時の反応速度定数
kpは成長反応速度定数
Pn・は鎖長n個のポリマーラジカル(n=1、2、3・・・・・)
RXは連鎖移動剤
Mは重合性単量体
X・は連鎖移動ラジカル
を表す)
尚、連鎖移動定数は、下記に示す様に、連鎖移動剤と重合性単量体の減少差の比率(減少差度)で表現することも可係数であり、この場合、下記式より算出される。尚、下記式で得られる連鎖移動定数の値は、上記式で算出される連鎖移動定数と同値のものとなる。
(式中、RSHは連鎖移動剤の残存濃度、Mは重合性単量体の残存濃度、Cxは連鎖移動定数を表す)
本発明における連鎖移動定数は、重合性単量体がスチレン(50℃)である場合の連鎖移動定数である。
1−オクタンチオール 16.0
エタンチオール 17.1
t−オクチルメルカプタン 4.3
t−ドデシルメルカプタン 5.0
ベンツチアゾール 2.1
等を挙げることができる。
本発明では、上記重合性単量体の重合に使用する重合開始剤として、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩や過酸化水素等の無機系過酸化物を用いることが可係数である。これらの無機系過酸化物の中でも過酸化水素が好ましい。
また、重合性単量体と連鎖移動剤を含有する溶液を水溶液中に油滴として分散する際に使用される界面活性剤は特に限定されるものでは無いが、下記のイオン性界面活性剤を好適なものの例として挙げることができる。
本発明の連続製装置を用いて重合して得られる樹脂粒子は、重量平均分子量Mwが10,000〜200,000、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)が2〜4と、重合度のそろったものを得ることができる。
また、得られる樹脂粒子の粒径としては、体積基準におけるメディアン径(D50)で50nm〜500μmのものを得ることができる。ここで、体積基準におけるメディアン径(D50)とは、一定体積の樹脂粒子を粒径の大きい順または小さい順にカウントしたとき、カウント数(累積値)が全粒子数の50%に相当する樹脂粒子の粒径のことをいうものである。
本発明に係る樹脂粒子の体積基準におけるメディアン径(D50)や変動係数(CV値)は、「マルチサイザー3(ベックマン・コールター社製)」に、データ処理用のコンピューターシステム(ベックマン・コールター社製)を接続した装置を用いて測定、算出することができる。
円形度=(粒子像と同じ投影面積を有する円の周囲長)/(粒子投影像の周囲長)
また、平均円形度は、個々の樹脂粒子の円形度を足し合わせた値を全粒子数で除して算出した値である。
前記図1に示す連続樹脂粒子製造装置を用い、下記手順で樹脂粒子を作製した。
下記材料を混合溶解して界面活性剤溶液を調製した。
イオン交換水 539.18質量部
(2)重合性単量体溶液の調製
下記材料を混合溶解して重合性単量体溶液を調製した。
n−ブチルアクリレート 19.9質量部
メタクリル酸 10.9質量部
オクチルメルカプタン 2.2質量部(Cx4.3)
(3)油滴分散液の調製
上記で調製した重合性単量体溶液を界面活性剤溶液中に、機械式分散機「USホモジナイザー300T型」(日本精機製作所製)を用いて油滴径が100nmとなるように分散し、油滴分散液を調製した。
下記材料を混合溶解して重合開始剤溶液を調製した。
イオン交換水 200質量部
(5)重合工程
前記図1に示す連続樹脂製造装置の管型重合反応装置の管径、管長、管厚が下記のサイズの管型重合反応装置を準備した。
管長L :20m
管厚 :0.001m
上記で調製した油滴分散液を、図1に示す管型重合反応装置4の油滴分散液投入部1から、16.8cm3/minの速度で連続投入し、重合開始剤溶液投入部2から重合開始剤溶液を3.2cm3/minの速度で連続投入し、プラグフロー部5の内部温度が80℃、滞留時間が40minになるよう設定し、連続して重合を行い、樹脂粒子を作製した。これを「樹脂粒子1」とする。
実施例1で用いた管型重合反応装置の管径、管長、管厚を下記のように変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂粒子を作製した。これを「樹脂粒子2」とする。
管長L :40m
管厚 :0.001m
《実施例3》
実施例1で用いた連鎖移動剤「オクチルメルカプタン」を、「ベンゾチアゾール,2,2′−ジチオビス−」に変更した以外は実施例1と同様にして「樹脂粒子3」を作製した。
実施例1で用いた連鎖移動剤「オクチルメルカプタン」を、「エタンチオール」に変更した以外は実施例1と同様にして「樹脂粒子4」を作製した。
機械式分散機「USホモジナイザー300T型」(日本精機製作所製)の条件を変更して油滴径が50nmの油滴分散液を調製した。
機械式分散機「USホモジナイザー300T型」(日本精機製作所製)の条件を変更して油滴径が500nmの油滴分散液を調製した。
実施例1で用いた連鎖移動剤「オクチルメルカプタン」を、「p−トルエンチオール」に変更した以外は実施例1と同様にして「樹脂粒子7」を作製した。
実施例1で用いた連鎖移動剤「オクチルメルカプタン」を、「n−オクチルメルカプタン」に変更した以外は実施例1と同様にして「樹脂粒子8」を作製した。
機械式分散機「USホモジナイザー300T型」(日本精機製作所製)の条件を変更して油滴径が50nmの油滴分散液を調製した。
機械式分散機「USホモジナイザー300T型」(日本精機製作所製)の条件を変更して油滴径が550nmの油滴分散液を調製した。
2 重合開始剤溶液投入部
3 重合して得られた樹脂粒子の分散液取り出し部
4 管型重合反応装置
5 プラグフロー部
6 重合性単量体と連鎖移動剤を溶解したタンク
7 界面活性剤溶液タンク
8 加熱装置
9 油滴分散液作製装置
10 油滴分散液ストックタンク
11−1、11−2 バルブ
12−1、12−2、12−3、12−4 定量ポンプ
13 重合開始剤溶液タンク
14 機械式分散機
Claims (4)
- 重合性単量体と連鎖移動剤からなる溶液を界面活性剤水溶液中に油滴分散液作製装置を用いて分散し、油滴径が体積基準におけるメディアン径(D50)50nm〜500μmの油滴分散液を作製する手段、
油滴分散液と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に送り込む手段、
管型重合反応装置内で油滴中の重合性単量体を重合して高分子樹脂粒子を作製する手段、
重合して作製された高分子樹脂粒子を排出する手段
を有する高分子樹脂粒子の連続製造装置において、
前記連鎖移動剤は、連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1を示すものであり、
前記管型重合反応装置内に油滴分散液と重合開始剤を連続して送り込み、管型重合反応装置の管中をプラグフローさせながら重合して高分子樹脂粒子を作製する
ことを特徴とする高分子樹脂粒子の連続製造装置。 - 前記高分子樹脂粒子は、その重量平均分子量Mwが10,000〜200,000、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)が2〜4であることを特徴とする請求項1に記載の高分子樹脂粒子の連続製造装置。
- 重合性単量体と連鎖移動剤からなる溶液を界面活性剤水溶液中に油滴分散液作製装置を用いて分散し、油滴径が体積基準におけるメディアン径(D50)50nm〜500μmの油滴分散液を作製する工程、
油滴分散液と重合開始剤溶液を管型重合反応装置に送り込む工程、
管型重合反応装置内で油滴中の重合性単量体を重合して高分子樹脂粒子を作製する工程、
重合して作製された高分子樹脂粒子を排出する工程
を有する高分子樹脂粒子の連続製造方法において、
前記連鎖移動剤は、連鎖移動定数(Cx)が1.9〜17.1を示すものであり、
前記管型重合反応装置内に油滴分散液と重合開始剤を連続して送り込み、管型重合反応装置の管中をプラグフローさせながら重合して高分子樹脂粒子を作製する
ことを特徴とする高分子樹脂粒子の連続製造方法。 - 前記高分子樹脂粒子は、その重量平均分子量Mwが10,000〜200,000、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)が2〜4であることを特徴とする請求項3に記載の高分子樹脂粒子の連続製造方法。
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