JP2008546878A - 合成ポリマー類のための添加剤としての配位−ポリマー性トリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)金属内部錯体類 - Google Patents
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Abstract
【化49】
(A)
のモノマー単位を含む少なくとも1種の配位−ポリマー性トリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)金属内部錯体を含む塩素化ポリマー類、特にPVCのための安定剤系。前記安定剤系は、さらに、置換シアノアセチルウレア類または/および6−アミノウラシル類または/および3−アミノクロトン酸エステル類または/およびヒダントイン類または/およびモノマー性またはポリマー性ジヒドロピリジン類またはアルカリ土類金属水酸化物類または/およびヒドロタルサイト類または/およびドーソナイト類または/およびゼオライト類または/およびグリシジル化合物類または/およびシアナミド類または/およびシアノグアニジン類または/およびメラミン類を含むこともできる。さらに、ホスファイト類または/および立体阻害アミン類または/およびNOR−HALS化合物類も存在できる。
Description
1.実質的に全ての無機過塩素酸塩類は、250℃以上で通常300℃以上で融解し、融解するとともに分解する。それらは従って、ポリマー基質中に均質に分散させることが困難であり、蒸解がむずかしい。さらに、それらが顆粒状であるがゆえに、それらは完成成形製品中で斑点や混在物を形成する。前記過塩素酸塩類を細かく分割することで対処法が提供されるであろうが、そのことは技術的には実行がむずかしい。
2.無機過塩素酸塩類は、ほとんどの場合吸湿性で保存過程でケーキ状となるか、または凝集する。このことは、過塩素酸マグネシウムが乾燥剤としてさえ使用されているという事実によって明らかである。
3.ケイ酸カルシウムまたはゼオライトのような支持体上における無機過塩素酸塩類は、例外なく使用できない。これらの添加剤類により透明な硬質PVC製品類を製造するということはできない。
4.これらの塩類の水溶液または有機溶媒中これらの塩類の溶液類が主に使用できるが、しかし、第1に安定剤系中の水が前記ポリマー中で不相溶性となり相互反応することになり、泡を形成する。第2に、硬質PVC中における有機溶媒類の添加により、ビカット(Vicat)値が低下(80℃)し、押し出しおよびカレンダー過程において揮発性有機蒸気類が出ることになる(VOC問題)。
5.特定の有機過塩素酸塩類、具体的には1級、2級および3級アミンの過塩素酸塩類は、NH過塩素酸塩類として突然分解する傾向があるゆえに、取り扱いが危険であり、このシリーズの最後のメンバーである過塩素酸アンモニウムは、ロケット燃料成分としてすら使用される。さらに、過塩素酸アミンは、それらの融点に関し最適ではない。PVCの熱安定剤類として4級アンモニウム過塩素酸塩はこれまで記載されたことがないが、このような安定剤類としては中等度の性能を有しているに過ぎない。
6.アミン過塩素酸塩類が基材とするアミン類は、一般的に、PVCにおいて高分解性効果を有している(例 ニコチン酸エステル類、ホルムアミドおよびトリオクチルアミン)。
(式中、Mt=Li、Na、K、Mg、Ca、Sr、BaおよびZn;
An=OClO3、またはOS(O2)CF3;
q=1または2)のモノマー単位を含む。
(式中、Mt=Li、Na、K、Mg、Ca、Sr、BaおよびZn;
An=OClO3またはOS(O2)CF3;
q=1または2)のモノマー単位を含む配位−ポリマー性トリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)金属内部錯体を含む合成ポリマー類用安定剤系によって達成される。
[(TEA)NaPc][A−1]、[(TEA)NaTf][A−2]、[(TEA)LiPc][A−3]、[(TEA)LiTf][A−4]、[(TEA)KPc][A−5]、[(TEA)KTf][A−6]、[(TEA)2Mg(Pc)2][A−7]、[(TEA)2Mg(Tf)2][A−8]、[(TEA)2Ca(Pc)2][A−9]、[(TEA)2Ca(Tf)2][A−10]、[(TEA)2Sr(Pc)2][A−11]、[(TEA)2Sr(Tf)2][A−12]、[(TEA)2Zn(Pc)2][A−13]、[(TEA)2(Zn/Tf)2][A−14]、[(TEA)2Ba(Pc)2][A−15]、[(TEA)2Ba(Tf)2][A−16]である。
式(B−1)および(B−2)の線状または環状ウレイド、および/または、ポリアミノクロトン酸エステル類、および/または、シアナミド類、、および/または、式(C−1)および(C−2)のジヒドロピリジン類:
および
および
ここで、
X=OまたはS;Y=CH2CN、Z=H、または、YおよびZは、架橋メンバーCH2−C=NH、CR5=C−NHR6またはR1R2Cを形成し;
R1、R2はそれぞれ独立して、H、C1−C22−アルキル、シクロヘキシル、(メタ)アリル、オレイル、フェニル、ベンジル、フェネチル、(テトラヒドロ)ナフチル、メト(またはエト)オキシプロピル(またはエチル)、CH2−CHOH−R1a、CH2−CHOH−CH2X’R1aであり;
X’=OまたはS;
R1a=H、C1-22−アルキル、シクロヘキシル、(メタ)アリル、オレイル、フェニル、ベンジル、フェネチル、(テトラヒドロ)ナフチルまたはメト(またはエト)オキシプロピル(またはエチル);
R3=1乃至4個の酸素またはイオウ原子が途中にあることもできるかおよびまたは1乃至4個のOH基類で置換することもできる直鎖または分岐のC2−C20−アルキレン、すなわちジメチロールシクロヘキサン−1,4−ジイル、ポリエチレン(または−プロピレン)グリコール−α、ω−ジイル(好適には、ポリ=テトラ乃至デカ)、ポリグリセリル−α、ω−ジイル(好適には、ポリ=テトラ乃至デカ)またはグリセロールトリイル、トリメチロールエタン(または−プロパン)トリイル、ペンタエリスリトールトリ(または−テトラ)イル、ビス(トリメチロールエタン(または−プロパン)トリ(または−テトラ)イル)、ジグリセロールトリ(または−テトラ)イル、テトリトールテトライル、トリグリセロールトリ(または−テトラ、−ペンタ)イル、ペンチトールペンタイル、ジペンタエリスリトールペンタ(または−ヘキサ)イルおよびヘキシトールヘキサイルであり;
n=2、3、4、5または6であり;
R5=Hまたは(C3−C10−アルキリデン)1/2;ここで、このアルキリデンは最大2個までの酸素原子類によって中断されていてもよくまたはそれぞれ独立してOH、フェニルおよびヒドロキシフェニルから構成される群から選択した最大2個の置換基類を有していてもよく;
R6=H、ヒドロキシ−C2−C4−アルキル、3−C1−C10−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル、またはモノ−乃至トリヒドロキシ−,モノ−乃至トリ−C1−C4−アルキル−または/およびモノ−乃至トリ−C1−C4−アルコキシフェニル、アリル、1個乃至3個置換されたフェニルであり;
R7、R7’はそれぞれ独立して、分岐および直鎖のC1−C4−アルキル、フェニル、シクロヘキシルであり;
W=CO2CH3、CO2C2H5、CO2 nC12H25またはCO2C2H4−S−nC12H25;
L、T=非置換C1-12−アルキルであり;および
mおよびn’はそれぞれ、0乃至20の整数であり;
kは0または1であり、および
RおよびR’はそれぞれ独立して、エチレン、プロピレン、ブチレンまたは−(CpH2p−X’’−)tCpH2p−タイプ(式中、pは2乃至8の整数であり、tは0乃至10の整数であり、X’’は酸素またはイオウである)のアルキレン−またはシクロアルキレンビスメチレン基である。
C3H6OC3H6OC3H6C3H6OC3H6OC3H6OC3H6OC3H6、CH2CHOHCH2OCH2CHOHCH2、CH2CHOHCH2OCH2CHOHCH2OCH2CHOHCH2が挙げられる。特に好適であるのは、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2SCH2CH2である。テトリトールは、好適には、エリスリトール、アラビニトールおよびキシリトールである。ヘキシトールは、好適にはマンニトールおよびソルビトールである。
(B−1):R1またはR2=メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、アリル、ベンジルまたは水素および(A)。
(B−2):1,4−ブタンジオールまたは/およびチオジグリコールのビスアミノクロトン酸エステル類および(A)。
1.少なくとも1種の化合物(B−1)と少なくとも1種のブースター(A)の2物質または複数物質組み合わせ類であり、具体的には:
(B−1)成分−線状アシルウレイド類:
[1]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]であり、
[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
(B−1)成分−環状アシルウレイド類(6(4)−イミノバルビツール酸類):
[21]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]の組み合わせで、[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
[41]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[61]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[66]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[69]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[81]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[82]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[95]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[99]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[103]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせで、[41]と[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
(B−1)成分−環状アシルウレイド類(ヒダントイン類)
[103a]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[103b]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせで、[103a]と[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
[116]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[117]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせで、[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
[118]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ,
[120]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせで、[120]と[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
[127]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせ、
[128]と[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]との組み合わせで、[A−1]との組み合わせが極めて好適である。
クラス(B−1)、(B−2)、(C−1)および(C−2)の化合物類がまた、ブースター類[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]と全く同様に、互いに組み合わせることができることがわかるであろう。
アルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物類
これは、主に、“亜鉛化合物類”の章で述べた酸類であるカルボン酸塩類を意味しているが、対応する酸化物類または水酸化物類または炭酸塩類もまた意味している。また、有機酸類とのその混合物類も有用である。例としては、LiOH、NaOH、KOH、CaO、Ca(OH2)、MgO、Mg(OH)2、Sr(OH)2、Al(OH)3、CaCO3およびMgCO3(例えばマグネシア、アルバおよびハンタイトのような塩基性炭酸塩類を含む)、およびまたナトリウムおよびカリウムの脂肪酸塩類がある。アルカリ土類金属および亜鉛カルボン酸塩の場合、それらのMOまたはM(OH)2(M=Ca、Mg、SrまたはZn)付加物であるいわゆる“オーバーベース”化合物類も使用可能である。好適には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、および/または、アルミニウムカルボン酸塩類が、本発明の安定剤類の他に挙げられる。
金属石鹸類とは主に金属カルボン酸塩類であり、好適には、比較的長い鎖カルボン酸類である。よくある例は、ステアリン酸塩類およびラウリン酸類、およびまたオレイン酸類、および、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ソルビン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、フタル酸、ヘミミレット酸、トリメリット酸、ピロメリット酸のような比較的短い鎖の脂肪族または芳香族カルボン酸類の塩類である。
前記Zn−O結合を有する有機亜鉛化合物類は、亜鉛エノラート類、亜鉛フェノキサイド類または/および亜鉛カルボキシレート類である。後者は、脂肪族飽和および非飽和C1-22−カルボキシレート類、少なくとも1個のOH基で置換されているか、またはその鎖が1個以上の酸素原子類(オキサ酸類)によって中断されている脂肪族の飽和または非飽和C2-22−カルボキシレート類、5−22個の炭素原子を有する環状および2環状カルボキシレート類、未置換であるか、少なくともモノ−OH−置換であるか、および/または、C1−C16−アルキル−置換フェニルカルボキシレート類、フェニル−C1−C16−アルキルカルボキシレート類、または適宜C1-12−アルキル−置換フェノキサイド類、またはアビエチン酸の群に由来する化合物類である。Zn−S化合物類は、例えば、亜鉛メルカプチド類、亜鉛メルカプトカルボキシレート類および亜鉛メルカプトカルボキルエステル類である。
これらの化合物類の化学組成は、刊行物PS−DE 38,43,581 A1、US 4,000,100、EP 0,062,813 A1およびWO93/20135から当業者に公知である。これらは、PS−DE 102,17,364 A1(SudChemie)、PS−DE 44,25266 A1(Metallgesellschaft)、PS−EP 0,549,340 A1(Mizusawa Ind. Chem)およびPS−JP 0,761,756 A1(Fuji Chem. Ind.)に記載されているように、Al/Mg/炭酸塩、Al/Mg/Ti/炭酸塩、Li/Mg/炭酸塩またはLi/Al/Mg/炭酸塩に基づくこともできる。ヒドロタルサイト類の群の化合物類は、下記の一般式で記載することができる:
M2+ 1-xM3+ x(OH)2(An)x/b*dH2O
式中、
M2+=Mg、Ca、Sr、ZnおよびSnの群の金属類1種以上のカチオン、M3+=AlまたはBカチオン、Anは、−nの原子価を有するアニオンであり、b=nで1−2の数であり、0<x<0.5、dは、0−20の数である。好適には、An=OH-、ClO4 -、HCO3 -、CH3COO-、C6H5COO-、CO3 2-、(CHOHCOO)2 2-、(CH2COO)2 2-、CH3CHOHCOO-、HPO3 -またはHPO4 2-の化合物である。
チタン−含有ヒドロタルサイト類は、PS−WO 95/21127に記載されている。このタイプの化合物類は一般式AlaMgbTic(OH)d(CO3)e*mH2O
(式中、a:b=1:1乃至1:10;
2<b<10;
0<c<5;0<m<5、およびdおよびeは、塩基性の無電荷分子を形成するように選択される)を有し、同様に、使用することができる。
リチウムシート格子化合物類(リチウムヒドロタルサイト類)
リチウムアルミニウムシート格子化合物類は、一般式:
LiaMII (b-2a)Al(2+a)OH(4+2b)(An-)(2/n)*mH2O
(式中、
MIIは、Mg、CaまたはZnであり、および
Anは、原子価nの選択されたアニオンまたはアニオン類の混合物であり、およびその係数は、下記の範囲にあり、
0<a<(b−2)/2,
1<b<6および
m=0乃至30,
但し、(b−2a)>2である)、または
一般式:
[Al2(Li(1-x).MII x)(OH)6]n(An-)(1+x)*mH2O
(式中、
MII、A、mおよびnは、それぞれ、上記で定義したとおりであり、および
xは、0.01<x<1という条件を満たす)
を有する。
一般式
CaxAl2(OH)2(x+2)HPO3・H2O
(式中、x=2−8)および
CaxAl2(OH)2(x+3-y)(HPO3)y・mH2O
(式中、x=2−12,
(2x+5)/2>y>0
およびm=0−12、x=2−8の時y=1を除く),
の塩基性カルシウムアルミニウムヒドロキシヒドロゲンホスファイト類の群の化合物類は、本発明の安定剤組み合わせのために適しており、例えば、水酸化カルシウム、および/または、酸化カルシウム、水酸化アルミニウムおよび酸化ナトリウムの混合物または水酸化カルシウム、および/または、酸化カルシウムおよびナトリウムアルミネートの混合物を、水性媒体中で所望のカルシウムアルミニウムヒドロキシヒドロゲンホスファイト類の調製に対応した量でリン酸と反応させるプロセスにより調製でき、次にこの反応生成物を除去しそれ自体公知の方法で回収する。上記反応から直接得た反応生成物を、水性反応媒体から好適には、例えば、水でフィルターケーキを洗浄し次に洗浄した残渣を例えば60−130℃、好適には90−120℃の温度で乾燥させることによる公知のプロセスによって除去できる。
それらは、式Mx/n[(AlO2)x(SiO2)y]*wH2O(式中、nは、カチオンMの電荷であり;Mは、Li、Na、KまたはNH4、およびMg、Ca、SrまたはBaのような第一または第二主群の元素であり;y:x は、0.8乃至15、好適には0.8乃至1.2の数であり;およびwは、0乃至300、好適には0.5乃至30の数である)によって記載することもできる。
これらは、一般式
M[Al(OH)2CO3](M=Na、K)
によって記載される。
それらは、グリシジル基:
a)Araldit(登録商標)GY 240、Araldit(登録商標)GY 250、Araldit(登録商標)GY 260、Araldit(登録商標)GY 266、Araldit(登録商標)GY 2600、Araldit(登録商標)MY 790およびEpicote(登録商標)828 (BADGE)のような液体ビスフェノールAジグリシジルエーテル類、;
b)Araldit(登録商標)GT 6071、Araldit(登録商標)GT 7071、Araldit(登録商標)GT 7072、Araldit(登録商標)GT 6063、Araldit(登録商標)GT 7203、Araldit(登録商標)GT 6064、Araldit(登録商標)GT 7304、Araldit(登録商標)GT 7004、Araldit(登録商標)GT 6084、Araldit(登録商標)GT 1999、Araldit(登録商標)GT 7077、Araldit(登録商標)GT 6097、Araldit(登録商標)GT 7097、Araldit(登録商標)GT 7008、Araldit(登録商標)GT 6099、Araldit(登録商標)GT 6608、Araldit(登録商標)GT 6609、Araldit(登録商標)GT 6610およびEpikote(登録商標) 1002のような固体ビスフェノールAジグリシジルエーテル類:
c)Araldit(登録商標)GY 281、Araldit(登録商標)PY 302、Araldit(登録商標)PY 306(BFDGE)のような液体ビスフェノールFジグリシジルエーテル類;
d)CG EPOXY Resin(登録商標)0163のようなテトラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテル類;
e)EPN 1138、EPN 1139、GY 1180、PY 307 (NODGE)のようなフェノール−ホルムアルデヒドノボラックの固体および液体ポリグリシジルエーテル類;
f)ECN 1235、ECN 1273、ECN 1280、ECN 1299(NODGE)のようなo−クレゾール−ギ酸ノボラックの固体および液体ポリグリシジルエーテル類;
g)Shell Glycidyl Ether(登録商標)162、Araldit(登録商標)DY 0390、Araldit(登録商標)DY 0391のようなアルコール類の液体グリシジルエーテル類;
h)Shell Cardura(登録商標)E テレフタル酸エステル類、トリメリット酸エステル類およびその混合物類、Araldit(登録商標)PY 284およびAraldit(登録商標)P811のようなカルボン酸類の液体および固体グリシジルエステル類;
i)Araldit(登録商標)PT 810のような固体複素環式エポキシレジン類(トリグリシジルイソシアヌレート);
j)Araldit(登録商標)CY 179のような液体脂環式エポキシレジン類;
k)Araldit(登録商標)MY 0510のようなp−アミノフェノールの液体N,N,O−トリグリシジルエーテル類;
l)Araldit(登録商標)MY 720、Araldit(登録商標)MY 721のようなテトラグリシジル−4,4’−メチレンベンザミンまたはN,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノフェニルメタン。
のビスグリシジルアルコールエーテル類であり、
ここで、
R3=1個乃至4個の酸素またはイオウ原子類によって中断されていてもよく、および/または、1個乃至4個のOH基によって置換されていてもよい非分枝または分枝C2−C20−アルキレン、すなわち、ジメチロールシクロヘキサン−1,4−ジイル、ポリエチレン(または−プロピレン)グリコール−α、ω−ジイル(好適にはポリとは、テトラ乃至デカである)、ポリグリセリル−α、ω−ジイル(好適には、ポリとは、テトラ乃至デカである)またはグリセロールトリイル、トリメチロールエタン(または−プロパン)トリイル、ペンタエリスリトールトリ(または−テトラ)イル、ビストリメチロールエタン(または−プロパン)トリ(または−テトラ)イル、ジグリセロールトリ(または−テトラ)イル、テトリトールテトライル、トリグリセロールトリ(または−テトラ、−ペンタ)イル、ペンチトールペンタイル、ジペンタエリスリトールペンタ(または−ヘキサ)イルおよびヘキシトールヘキサイルであり;
およびm=2、3、4、5または6である。
本発明の安定剤組み合わせは、さらに、好適には、少なくとも1種のエポキシ化脂肪酸エステルを含むことができる。この目的のために、特にダイズ油またはナタネ油のような天然起源の脂肪酸類のエステル類(脂肪酸グリセリド類)が有用である。しかし、エポキシ化ブチルオレアートのような合成生成物も使用することが可能である。同様に、適宜また、部分ヒドロキシル化形状であってもよいエポキシド化ポリブタジエンおよびポリイソプレン、または、ホモ−またはコポリマーとしてのグリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレートを使用することもできる。これらのエポキシ化合物類はまた、アルミノ塩化合物にも適用することができ;この対象については、また、DE4,031,818 A1を参照のこと。
このカテゴリには、レゾルシノール、レゾルシノールモノメチルエーテル、フロログルシノール、2−ナフトール、3−ヒドロキシアニリンおよび3−ヒドロキシジフェニルアミンのようなフェノール類およびアミノフェノール類が含まれる。
式(E)
(式中、R4はそれぞれ独立して、H、ニトリル、カルバモイル、R1、R2、R1CO、R2CO、Na、K、Mg1/2およびCa1/2またはR2 4=テトラ−、ペンタ−またはヘキサメチレン、およびo=1、2または3である)のシアナミド化合物類を含む。
(*脚注および略語については、特許実施例、適用技術を参照)
[232][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaH(u)5)
[233][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaH(c)6)
[234][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのMgH11)
[235][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaAcac12)
[236][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのMgAcac13)
[237][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaSt38)
[238][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのMgSt37)
[239][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHytal7)
[240][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaZA10)
[241][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHEXDGE29)
[241a][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのc−HEXDGE29a)
[242][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのBADGE25)
[243][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのBFDGE26)
[244][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのGlydi30)
[245][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのGlytri31)
[246][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのESBO57)
[247][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDCN20)
[248][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのMel23)
[249][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのACEGA24)
[250][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのTEPC32)
[251][A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCardura35)で、極めて好適には、[232]、[233]、[241]、[241a]および[248]においてそれぞれ[A−1]との組み合わせである。
[232a]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaH(u)5)
[233a]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaH(c)6)
[233b]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCaH(c)6)であり、極めて好適には、[A−1]との[232a]中における組み合わせである。
[252]CaH(u)5)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[253]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[254]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[255]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[256]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[257]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[258]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[259]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[260]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[261]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[261a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[262]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[263]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[264]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[265]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[266]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[267]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[268]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[269]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[270]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)
[271]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのCADMU44)であり、極めて好適には、[252]、[253]、[261]、[261a]および[268]である。ここで、[A−1]との組み合わせを特に強調しておく。
[273]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[274]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[275]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[276]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[277]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[278]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[279]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[280]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[281]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[281a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[282]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[283]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[284]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[285]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[286]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[287]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[288]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[289]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[290]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)
[291]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのDMAU43)であり、極めて好適には、[272]、[273]、[281]、[281a]および[288]である。ここで、[A−1]との組み合わせを強調しておく。
[293]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[294]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[295]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[296]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[297]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[298]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[299]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[300]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[301]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[301a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[302]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[303]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[304]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[305]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[306]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[307]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[308]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[309]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[310]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)
[311]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−141)であり、極めて好適には、[292]、[293]、[301]、[301a]および[308]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
[313]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[314]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[315]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[316]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[317]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[318]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[319]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[320]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[321]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[321a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[322]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[323]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[324]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[325]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[326]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[327]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[328]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[329]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[330]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)
[331]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのAC−242)であり、極めて好適には、[312]、[313]、[321]、[321a]および[328]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
[333]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[334]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[335]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[336]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[337]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[338]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[339]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[340]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[341]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[341a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[342]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[343]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[344]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[345]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[346]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[347]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[348]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[349]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[350]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)
[351]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−146)であり、極めて好適には、[332]、[333]、[341]、[341a]および[348]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
[353]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[354]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[355]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[356]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[357]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[358]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[359]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[360]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[361]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[361a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[362]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[363]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[364]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[365]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[366]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[367]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[368]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[369]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[370]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)
[371]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのM−DHP−247)であり、極めて好適には、[352]、[353]、[361]、[361a]および[368]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
[373]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[374]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[375]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[376]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[377]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[378]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[379]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[380]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[381]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[381a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[382]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[383]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[384]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[385]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[386]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[387]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[388]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[389]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[390]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)
[391]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのP−DHP54)であり、極めて好適には、[372]、[373]、[381]、[381a]および[388]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
[393]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[394]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[395]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[396]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[397]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[398]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[399]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[400]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[401]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[401a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[402]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[403]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[404]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[405]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[406]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[407]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[408]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[409]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[410]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)
[411]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのNaf45)であり、極めて好適には、[392]、[393]、[401]、[401a]および[408]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
[413]CaH(c)6)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[414]MgH11)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[415]CaAcac12)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[416]MgAcac13)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[417]CaSt38)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[418]MgSt37)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[419]Hytal7)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[420]NaZA10)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[421]HEXDGE29)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[421a]c−HEXDGE29a)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[422]BADGE25)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[423]BFDGE26)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[424]Glydi30)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[425]Glytri31)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[426]ESBO57)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[427]DCN20)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[428]Mel23)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[429]ACEGA24)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[430]TEPC32)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)
[431]Cardura35)および[A−1]、[A−2]、[A−3]、[A−4]および[A−5]とのHyd56)であり、極めて好適には、[412]、[413]、[421]、[421a]および[428]である。ここで、[A−1]との組み合わせが強調される。
8.(E)/CaHまたはCaStおよび[A−1]との(B−1)の混合物類
[432]Mel23)/CaH(u)5)および[A−1]とのDMAU43)
[433]Mel23)/CaH(c)6)および[A−1]とのDMAU43)
[434]Mel23)/CaSt38)および[A−1]とのDMAU43)
または
[435]HEXDGE29)/c−HEXDGE29a)および[A−1]とのM−DHP−247)
EP 0 751 179 A1は、アルカリ金属類過塩素酸塩およびトリフラート類を帯電防止成分類として記載している。それらは、ポリグリコールモノ脂肪酸エステル類の存在下で機能する。ひとつの欠点は、これらの塩類が前記エステル類に限定された溶解度しか有していないことである。驚くべきことに、本発明の内部錯体類(A)がその中で極めて優れた溶解度を有しかつ良好な帯電防止性能を示すことがわかった。
グリセリルエーテル、および/または、エステル,R8OCH2CH(OH)CH2OHまたはR8CO2CH2CH(OH)CH2OH、、および/または、DEA誘導体R9−[C(O)]d−N(C2H4OH)2またはR8OCH2CH(OH)CH2−[C(O)]d−N(C2H4OH)2またはR9N((CH2)2)OH)−(CH2)3−[C(O)]d−N(C2H4OH)2、およよび/またはパラフィンサルフェート(または−スルホネート)塩C12−C18−アルキル−(O)d'−SO3 Na、Li、K、および/または、、式(F)のポリオキシアルキレン
R8−O−[CH(R10)−CH2−O−]a−[CH2−[CH(OH)]b−CH2−O]c[C(O)]d"−R9
(F)
(式中、
各R8は、独立してH、C1−C24−アルキル、C2−C24−アルケニル、CH2=CH−C(O)またはCH2=CCH3−C(O);
各R9は、独立してC1−C24−アルキル、C2−C24−アルケニル、(CH2)2OH、CH2−COOHまたはN(C1−C8−アルキル)3Hal;
R10=HまたはCH3,
Hal=Cl、BrまたはI;
a=2より大きいか、または等しい整数、
b=1乃至6の整数、および
c、d、d’、d”は、それぞれ独立して、0または1である)。
有機ホスファイト類は、塩素化ポリマー類のための公知の共安定剤類である。例には、トリオクチルホスファイト,トリデシルホスファイト,トリドデシルホスファイト,トリトリデシルホスファイト,トリペンタデシルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−t−ブチルフェニル)ホスファイトまたはトリシクロヘキシルホスファイトがある。さらに適切なホスファイト類は、フェニルジオクチルホスファイト、フェニルジデシルホスファイト、フェニルジドデシルホスファイト、フェニルジトリデシルホスファイト、フェニルジテトラデシルホスファイト、フェニル ジペンタデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、デシルジフェニルホスファイト、ウンデシルジフェニルホスファイト、ドデシルジフェニルホスファイト、トリデシルジフェニルホスファイト、テトラデシルジフェニルホスファイト、ペンタデシルジフェニルホスファイト、オレイルジフェニルホスファイト、ステアリルジフェニルホスファイトおよびドデシルビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトのようなさまざまな混合アリールジアルキルホスファイト類またはアルキルジアリールホスファイト類である。さらにまた、異なるジ−またはポリオール類のホスファイト類の使用が有利に可能であり、例えば、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、ポリ(ジプロピレングリコール)フェニルホスファイト、テトラ(イソデシル)ジプロピレングリコールジホスファイト、トリス(ジプロピレングリコール)ホスファイト、テトラメチロールシクロヘキサノールデシルジホスファイト、テトラメチロールシクロヘキサノールブトキシエトキシエチルジホスファイト、テトラメチロールシクロヘキサノールノニルフェニルジホスファイト、ビス(ノニル)フェニルジ(トリメチロールプロパン)ジホスファイト、ビス(2−ブトキシエチル)ジ(トリメチロールプロパン)ジホスファイト、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートヘキサデシルトリホスファイト、ジデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト,およびこれらのホスファイト類の混合物類、および統計的組成のアリール/アルキルホスファイト混合物類(H19C9−C6H4)O1.5P(OC12.13H25.27)1.5または(C8H17−C6H4−O−)2P(i−C8H17O),(H19C9−C6H4)O1.5P(OC9.11H19.23)1.5である。工業的例は、NaugardP、MarkCH300、MarkCH301、MarkCH302およびMarkCH55(製造業者:Crompton Corp.USA)である。この有機ホスファイト類は、例えば、PVC100重量部に対して0.01乃至10重量部で、適切には0.05乃至5重量部で、および特に、0.1乃至3重量部で使用することができる。
立体阻害アミン類は、通常、基
(式中、AおよびVは、それぞれ独立してC1-8−アルキル、C3-8−アルケニル、C5-8−シクロアルキルまたはC7-9−フェニルアルキルであるか、または一緒になって、適宜O、NHまたはCH3−Nが途中に入るC2-5−アルキレンであるか、または、環状立体阻害アミン、特にアルキル−またはポリアルキルピペリジン類の群由来の化合物、特に基
を含むテトラメチルピペリジン類由来の化合物である)
を含む化合物類である。
01)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)エチレン−1,2−ジアセトアミド
01a)N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレン−1,6−ジアセトアミド
01b)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)エチレン−1,2−ジホルムアミド
02)N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパミド
03)N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキソアミド
04)4−ヒドロキシベンザミド−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
式(G−3)の化合物類の例:
Et=エチル;Pr=プロピル;Bu=ブチル。
を有するNOR−HAL化合物類であり、例えば、下記のようなものである。
156)TINUVIN(登録商標)NOR 371 FF
157)TINUVIN(登録商標)XT 833
158)TINUVIN(登録商標)XT 850
このタイプの有用な化合物類には、例えば:ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、ビストリメチロールプロパン、イノシトール、ポリビニルアルコール、ビストリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ソルビトール、マルチトール、イソマルチトール、ライカシン、マンニトール、ラクトース、ロイコース、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、パラチニトール、テトラメチルシクロヘキサノール、テトラメチロールシクロペンタノール、テトラメチロールピラノール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、チオジグリセロールまたは1−O−α−D−グリコピラノシル−D−マンニトール2水和物が挙げられる。好適には二糖アルコール類である。ソルビトールシロップ、マンニトールシロップおよびマルチトールシロップのようなポリオールシロップ類に用途が見られる。前記ポリオール類は、例えば、PVC100重量部に対して0.01乃至20重量部、適切には0.1乃至20重量部および特に0.1乃至10量部の量で使用することができる。
使用可能な1,3−ジカルボニル化合物類は、線状または環状ジカルボニル化合物類である。好適には、式R’1COCHR’2−COR’3(R’1は、C1−C22−アルキル、C5−C10−ヒドロキシアルキル、C2−C18−アルケニル、フェニル、OH−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ、−またはハロゲン−置換フェニル、C7−C10−フェニルアルキル、C5−C12−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−置換C5−C12−シクロアルキル、またはa−R’5−S−R’6または−R’5−O−R’6基;R’2は、水素、C1−C8−アルキル、C2−C12−アルケニル、フェニル、C7−C12−アルキルフェニル、C7−C10−フェニルアルキル、またはa−COR’4基;R’3は、R’1についての定義のひとつを有するか、または、それは、C1−C18−アルコキシであり、R’4は、C1−C4−アルキルまたはフェニル;R’5は、C1−C10−アルキレンであり、およびR’6は、C1−C12−アルキル、フェニル、C7−C18−アルキルフェニルまたはC7−C10−フェニルアルキル)のジカルボニル化合物類を使用することである。
チオホスファイト類およびチオホスフェート類は、一般タイプ(RS)3P、(RS)3P=Oまたは(RS)3P=Sの化合物類を意味すると理解され、これらは、刊行物PS−DE28,09,492A1、EP0,090,770A1およびEP0,573,394A1に記載されている。これらの化合物類の例は、トリチオヘキシルホスファイト、トリチオオクチルホスファイト、トリチオラウリルホスファイト、トリチオベンジルホスファイト、トリス(カーボ−i−オクチルオキシ)メチルトリチオホスファイト、トリス(カーボトリメチルシクロヘキシルオキシ)メチルトリチオホスファイト類,S,S−トリス(カーボ−i−オクチルオキシ)メチルトリチオホスフェート、S,S,S−トリス(カーボ−2−エチルヘキシルオキシ)メチルトリチオホスフェート、S,S,S−トリス−1−(カーボヘキシルオキシ)エチルトリチオホスフェート、S,S,S−トリス−1−(カーボ−2−エチルヘキシルオキシ)エチルトリチオホスフェート、S,S,S−トリス−2−(カーボ−2−エチルヘキシルオキシ)エチルトリチオホスフェートである。
これらの化合物類の例は、チオグリコール酸、チオリンゴ酸、メルカプトプロピオン酸のエステル類、メルカプト安息香酸類のエステル類、またはチオ乳酸、メルカプトエチルステアレートおよびオレアートのエステル類であり、それらは、刊行物PS−FR−A2,459,816、EP0,090,748A1、FR−A2,552,440およびEP0,365,483A1に記載されている。メルカプトカルボン酸エステル類にはまた、そのポリオールエステル類または部分エステル類が含まれる。
さらに、金属ヒドロキシカルボン酸塩類も存在でき、および前記金属は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属またはアルミニウムであることができる。好適には、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムである。前記ヒドロキシカルボン酸は、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸またはサリチル酸または4−ヒドロキシ安息香酸、さもなければグリセリン酸、グルコン酸および糖酸(例えば、PS−GB1,694,873およびEP303,564A1を参照)であることができる。
たとえば、カルシウムカーボネート、ドロマイト、ウォラストナイト、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、シリケート類、チャイナクレイ、タルク、ガラスファイバー類、ガラスビーズ、ウッドミール、マイカ、金属酸化物類または金属水酸化物類、カーボンブラック、黒鉛、ロックフラウア、バライト、ガラスファイバー類、タルク、カオリンおよびチョークが用いられる。好適には、チョーク(被覆チョークを含む)(HANDBOOK OF PVC FORMULATING E.J. Wickson、John Wiley & Sons、1993、pp.393−449)および強化剤類(TASCHENBUCH DER KUNSTSTOFFADDITIVE、R. Gachter & H. Muller、Carl Hanser、1990、p.549−615)である。
有用な潤滑剤類は、例えば:モンタンワックス類、脂肪酸エステル類、PEおよびPPワックス類、アミドワックス類、クロロパラフィン類、グリセロールエステル類またはアルカリ土類金属石鹸類、およびまた、脂肪ケトン類およびその組み合わせを含み、それらは、詳細にPS−EP0,259,783A1に記載されている。好適には、カルシウムステアレートである。
有用な有機可塑剤類には、例えば、下記の群由来のものである:
(i)好適にはジ−2−エチルヘキシルフタレート、ジイソノニルフタレートおよびジイソデシルフタレートのようなフタル酸エステル類で、それらはまた、一般的略語DOP(ジオクチルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタレート)、DINP(ジイソノニルフタレート)、DIDP(ジイソデシルフタレート)により公知である。
(ii)脂肪族ジカルボン酸類、特にアジピン酸、アゼライン酸およびセバシン酸のエステル類であり、好適には、ジ−2−エチルヘキシルアジペートおよびジイソオクチルアジペートである。
(iii)トリメリット酸エステル類、例えば、トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート、トリイソデシルトリメリテート(混合物)、トリイソトリデシルトリメリテート、トリイソオクチルトリメリテート(混合物)、およびまた、トリ−C6−C8−アルキル、トリ−C6−C10−アルキル、トリ−C7−C9−アルキルおよびトリ−C9−C11−アルキルトリメリテート;一般的略語は、TOTM(トリオクチルトリメリテート、トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート)、TIDTM(トリイソデシルトリメリテート)およびTITDTM(トリイソトリデシルトリメリテート)
(iv)エポキシ可塑剤類;これらは、主に、エポキシ化不飽和脂肪酸類、例えばエポキシ化ダイズ油である
(v)ポリマー可塑剤類:それらの調製のための最も一般的出発物質類は、アジピン酸、フタル酸、アゼライン酸およびセバシン酸のようなジカルボン酸類である;1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールおよびジエチレングリコール(Velsicol Corp.のADMEX(登録商標)タイプ類、およびAsahi DenkaのPX−811)のようなジオール類
(vi)リン酸エステル類:これらのエステル類の定義は、上記“TASCHENBUCH DER KUNSTSTOFFADDITIVE” Chapter 5.9.5、pp. 408−412に見られる。このようなリン酸エステル類の例は、トリブチルホスフェート、トリ−2−エチルブチルホスフェート、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート、トリクロロエチルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェートおよびトリキシレニルホスフェート;好適には、トリ−2−エチルヘキシルホスフェートおよびREeofos(登録商標)50および95(Ciba Spezialitatenchemie)である。
(vii)塩素化炭化水素類(パラフィン)
(viii)炭化水素類
(ix)モノエステル類、例 ブチルオレアート、フェノキシエチルオレアート、テトラヒドロフルフリルオレアートおよびアルキルスルホン酸エステル類
(x)グリコールエステル類、例 ジグリコールベンゾアート
(xi)クエン酸エステル類、例 トリブチルサイトレートおよびアセチルトリブチルサイトレートであり、それらは、PS−WO02/05206に記載されている。
(xii)パーヒドロフタル酸、−イソフタル酸および−テレフタル酸エステル類、およびまた、パーヒドログリコールおよび−ジグリコールベンゾアート類;好適には、パーヒドロジイソノニルフタレート(Hexamoll(登録商標)DINCH−製造業者:BASF)、PS−DE197,56,913A1、DE199,27,977A1、DE199,27,978A1およびDE199,27,979A1に記載。
(xiii)ヒマシ油に基づく可塑剤類(Soft−N−Safe(登録商標)、製造業者:DANISCO)
(xiv)ケトン−エチレン−エステル3量体類 Elvaloy(登録商標)KEE、(Elvaloy(登録商標)741、Elvaloy(登録商標)742、製造業者:DuPont)
適切な物質類が、当業者に公知である。無機顔料の例は、TiO2、酸化ジルコニウムに基づく顔料類、BaSO4、酸化亜鉛(白亜鉛)およびリソポン(硫化亜鉛/硫酸バリウム)、カーボンブラック、カーボンブラック−二酸化チタン混合物類、鉄酸化物顔料類、Sb2O3、(Ti,Ba,Sb)O2、Cr2O3、コバルトブルーおよびコバルトグリーンのようなスピネル類、Cd(S,Se)、ウルトラマリンブルーである。有機顔料類は、例えば、アゾ顔料類、フタロシアニン顔料類、キナクリドン顔料類、ペリレン顔料類、ジケトピロールピロール顔料類およびアントラキノン顔料類である。好適にはTiO2であり、また、ミクロ化した形状となっている。定義およびさらなる説明は、“HANDBOOK OF PVC FORMULATING”、E.J.Wickson、John Wiley & Sons、New York、1993にて、参照できる。
これらには、アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、アルキルチオメチルフェノール類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、アルキル化ヒドロキノン類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、ヒドロキシ化チオジフェニルエーテル類、例えば2,2’−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、アルキリデンビスフェノール類、例えば2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、ベンジル化合物類、例えば3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、ヒドロキシベンジルマロネート類、例えばジオクタデシル2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ヒドロキシベンジル芳香族類、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、トリアジン化合物類、例えば2,4−ビスオクチル−メルカプト−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ホスホネート類およびホスホナイト類、例えばジメチル2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール類、例えば4−ヒドロキシラウリニド、ベータ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸、ベータ−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸、ベータ(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル類、モノ−または多価アルコール類を有する3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル類、ベータ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド類、例えばN,N’−ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、ビタミンE(トコフェロール)および誘導体類のような立体阻害フェノール類、およびまた、D,L−アスコルビン酸である。前記抗酸化剤類は、例えば、PVC100重量部に対して、0.01乃至10重量部、適切には0.1乃至10重量部および特に0.1乃至5重量部の量で使用できる。
その例は、ベンゾトリアゾール誘導体類、例えば2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,2,3−ベンゾトリアゾール類、例えば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−メチルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールである。さらに例として、2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば4−tert−ブチルフェニルサリシレート、フェニルサリシレートのような適宜置換した安息香酸類のエステル類、アクリレート類、ニッケル化合物類、オキザルアミド類、例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、テトラメチルピペリジンまたはテトラメチルピペラジノンまたはテトラメチルモルホリノンに基づく立体阻害アミン類、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)サクシネート、およびまた、1,4−ビス(ベンゾキサジノニル)ベンゼンのようなベンゾキサジノン類である。
その例は、4−メチル−7−ジエチルアミノクマリン、3−フェニル−7−(4−メチル−6−ブトキシベンゾキサゾール)クマリン、4,4’−ビス(ベンゾキサゾール−2−イル)スチルベンおよび1,4−ビス(ベンゾキサゾール−2−イル)ナフタレンのようなビス−1,4−ベンゾキサゾール類、フェニルクマリン類およびビススチリルビフェニル類である。好適には、例えばDOPのような可塑剤中蛍光増白剤類の溶液類である。
発泡剤類は、例えば、有機アゾおよびヒドラゾ化合物類、テトラゾール類、オキサジン類、イサトン酸無水物、N−メチルイサトン酸無水物、およびまた、ソーダおよび重炭酸ナトリウムである。好適には、アゾジカーボンアミドおよび重炭酸ナトリウム、およびその混合物類である。極めて好適には、特に可とう性PVCまたは半硬質PVC中のイサトン酸無水物、またはN−メチルイサトン酸無水物である。
帯電防止剤類は、非イオン性(a)、アニオン性(b)、カチオン性(c)および両性(d)クラスに分類される。(a)には、脂肪酸エトキシレート類、脂肪酸 エステル類、エトキシ化脂肪酸アルキルアミン類、脂肪酸ジエタノールアミド類およびエトキシ化フェノール類およびアルコール類を含み、およびまた、ポリグリコールモノ脂肪酸エステル類も含む。(b)には、アルカリ金属脂肪酸アルカンスルホネート類およびホスホン酸ビス(脂肪酸アルコールエステル)アルカリ金属塩類が含まれる。(c)には、4級脂肪酸アルキルアンモニウム塩類が含まれ、および(d)には、脂肪酸アルキルベタイン類および脂肪酸アルキルイミダゾーリンベタイン類が含まれる。それぞれの好適な化合物類は、ラウリン酸ジエタノールアミド、ミリスチルジエタノールアミン、ナトリウムオクタデシルスルホネートおよびナトリウムビス(オクタデシルホスフェート)である。多くの場合、成分(A)の存在は、その固有の性質により、使用する高価な帯電防止剤の量を低下させることができる。
1.1 トリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)内部錯体類
1.1.1 TEA−過塩素酸ナトリウム(TEAP)−[(TEA)Na(OClO3)]
1リットルのナス形フラスコ中で、35.2gのナトリウム過塩素酸1水和物(NaP*H2O、0.25mol)および37.3gのトリエタノールアミン(TEA、0.25mol)をメタノール100mlに溶解させる。この反応混合物を72℃においてロータリエバポレータで乾燥するまで濃縮し(終点まで減圧下で)、これによりまた水和の水を除去する。これにより、無水化合物が結晶形で得られる。生成した製品を、真空中で乾燥させる。収率67g(定量的)、融点:131℃(鮮鋭)。
1.1.2 ビス−TEA−過塩素酸カルシウム(TECAP)−[(TEA)2Ca(OClO3)2]
1リットルのナス形フラスコ中において、43.0gのナトリウムトリフラート(0.25mol)および37.3gのトリエタノールアミン(TEA、0.25mol)を、100mlのメタノールに溶解させる。この反応混合物を72℃においてロータリエバポレータで乾燥するまで濃縮し(終点まで減圧下で)、これによりまた水和の水を除去する。これにより、無水結晶生成物が得られる。生成した化合物を、真空中で乾燥させる。収率80g(定量的)、融点:97℃(不明確)。
1リットルのナス形フラスコ中において、4.7gの過塩素酸亜鉛6水和物(12.5mmol)および3.7gのトリエタノールアミン(TEA、25mmol)を、20mlのメタノールに溶解させる。この反応混合物を72℃においてロータリエバポレータで乾燥するまで濃縮し(終点まで減圧下で)、これによりまた水和の水を除去する。これにより、無水結晶生成物が得られる。生成した化合物を、真空中で乾燥させる。収率7.0g(定量的)、融点:80℃からガラス状焼結;230−250℃で黄色乃至茶色の液体。
1.2.1 ジメチル4−ジヒドロ−2,6−ジメチルピリジン−3,5−ジカルボキシレート(モノ−DHP)
1リットルの丸底フラスコ中において、73.5gのメチルβ−アミノクロトネート(MAC;0.64mol)および30gのホルマリン(37%)(1.1mol)を、500mlのイソプロパノールに溶解させ、さらに、60℃で1時間攪拌する。次に、この混合物を還流下6時間加熱し、その過程で黄色固体が形成される。この懸濁液を次に水中に攪拌して入れ、沈殿物をろ過して除去する。沈殿物を水で洗浄し、次にアセトンで洗浄し、真空中で乾燥させる。収率:57.4g(理論量の80%に対応)、融点:224−225℃
1リットルの丸底フラスコ中において、64.1gの1,4−ブタンジオール ビス−3−アミノクロトネート(BAC;0.25mol)を、57.6gのメチルβ−アミノクロトネート(MAC;0.5mol)および75gのホルマリン(37%)とともに500mlのイソプロパノールに溶解させ、さらに、60℃で1時間攪拌する。次に、この混合物を還流下6時間加熱し、その過程で黄色固体が形成される。この懸濁液を次に水中に攪拌して入れ、沈殿物をろ過して除去する。沈殿物を水で洗浄し、次にアセトンで洗浄し、真空中で乾燥させる。収率:81g(理論量の73%に対応)、融点:192−194℃
1リットルの丸底フラスコ中において、72.1gのチオジグリコールビス(アミノクロトネート)(TAC;0.25mol)を57.6gのメチルβ−アミノクロトネート(MAC;0.5mol)および75gのホルマリン(37%)とともに500mlのイソプロパノールに溶解させ、さらに、60℃で1時間攪拌する。次に、この混合物を還流下6時間加熱し、その過程で黄色固体が形成される。この懸濁液を次に水中に攪拌して入れ、沈殿物をろ過して除去する。沈殿物を水で洗浄し、次にアセトンで洗浄し、真空中で乾燥させる。収率:64.5g(理論量の56%に対応)、融点:148−152℃
1リットルの丸底フラスコ中において、76.4gの1,4−ブタンジオール ビス(3−アミノクロトネート)(BAC;0.298mol)を、4.9gのメチルβ−アミノクロトネート(MAC;0.0426mol)および30gのホルマリン(37%)とともに500mlのイソプロパノールに溶解させ、さらに、60℃で1時間攪拌する。次に、この混合物を還流下6時間加熱し、その過程で黄色固体が形成される。この懸濁液を次に水中に攪拌して入れ、沈殿物をろ過して除去する。沈殿物を水で洗浄し、次にアセトンで洗浄し、真空中で乾燥させる。収率:63.9g(理論量の80%に対応)、融点:218−220℃
1リットルの丸底フラスコ中において、86.5gのチオジグリコールビス(アミノクロトネート)(TAC;0.30mol)を、4.9gのメチルβ−アミノクロトネート(MAC;0.0426mol)および30gのホルマリン(37%)とともに500mlのイソプロパノールに溶解させ、さらに、60℃で1時間攪拌する。次に、この混合物を還流下6時間加熱し、その過程で黄色固体が形成される。この懸濁液を次に水中に攪拌していれ沈殿物をろ過して除去する。沈殿物を水で洗浄し、次にアセトンで洗浄し、真空中で乾燥させる。収率:76.3g(理論量の85%に対応)、融点:168−170℃
2.1 脱塩酸(DHC)についての研究
2.1.1 粉末サンプルの調製
1リットルのナス形フラスコに、最初に、5または10g(100phrに対応)のPVCa)、および表の実施例による添加剤類を添加する。この混合物は、1.6phrのHClスキャベンジャー(SCV)、0.4phrの最初の色改良剤(ICI)および適量のTEAPブースター(0.16phr)で構成されている。次に、50mlのメタノールを添加し、このスラリーを72℃/減圧下でロータリエバポレータにより乾燥するまで濃縮する。生成した粉末混合物をAchat乳鉢で均質にする(この方法は、好適には、1または2種の液体添加剤類用である。全ての添加剤類が固体であるとき、Achat乳鉢中でのみ均質化が行われ、MeOHスラリー化のプロセスは免除できる)。
DHCはPVCのHCl除去測定値であり、それは熱ストレスで起こる。除去された塩酸を、窒素ガスで蒸留水を含む貯留容器にフラッシングし、ミクロシーメンス/センチメータ(μS/cm)における伝道度上昇をそこで測定する。用いた特性値は、随伴する分値である(分)。特定の伝道度を達成するための時間が長ければ長いほど、PVCサンプルの熱安定性は高い。
機器タイプ:PVCサーモスタット763(Metrohmから)
測定は、DN 53381 Part 1、方法B:伝道度測定により行った。
パラメータ類:当初のサンプル重量:500±5mg
温度: 180℃
流量: 7 l/h (窒素5.0)
吸収容量:60 ml(脱塩水)
評価:t10、t50およびt200(伝道度10、50および200μS/cm−分値のデータ)
測定:粉末サンプルを反応容器に秤量した後、測定容器に脱塩水を満たし伝道度電極を装着する。測定温度(180℃)に到達したら、閉じた反応容器を加熱ブロックに移し、適当な配管接続により測定容器に連結し、測定を開始する。用いた安定基準は、t10、t50およびt200値である。
2.1.3.1 単一PVC安定剤としての(A)の効果(表1)
実験1:100phrのPVC3)、安定剤(ブースター)なし
実験2:100phrのPVC3)+ブースター
2.1.3.2.1 SCVとしての無機(鉱物質)化合物類(表2)
PS−DE 10124734 A1(PA−1)は、過塩素酸ナトリウム水溶液類が水酸化カルシウム存在下で酸化カルシウムに適用されるべきであること、溶液の水は、
CaO+H2O→Ca(OH)2
に従い、結合していることを述べている。この結果、成分類として、NaClO4(またはNaClO4*H2O)およびCa(OH)2を含む固体が生成する。
PS−DE10160662A1およびDE10214152A1(PA−2)は、熱(共)安定剤類としての過塩素酸カルシウムオニウム(アンモニウム)塩類を請求の範囲に記載している。1シリーズにおいて、最も近い化合物類(PA−2)を、等量の使用量で本発明のCaH/TEAP系と比較した(CaH+ブースター=1.6+0.16phr)(表5および6)。
2.1.3.4.1 SCVとしての無機(鉱物質)化合物類(表10)
2.2.1 ロールシートの製造
下記の組成に従い製造された乾燥混合物類100重量部に0.5−0.8部57)のパラフィンベース潤滑剤を添加し、180℃でCollinラボラトリアナリシスロールミル58)で可塑化するが、それぞれの場合5分間とする。このようにして得られたフィルム(厚さ0.3mm)をさらに測定するためにまわす。
Vinnolit S3160を100.0重量部(PVC K値=60)
最初の色改良剤(ICI)0.4部
HClスキャベンジャー(SCV)1.6重量部
TEAP(化合物A)0.16部
試験片(16mm×300mm)を実施例2.2.1に従い製造したロールシートから切り出す。それらがMathisサーモテスター(LTEタイプ;供給量:5mm、基準時間5または45分、サイクル時間5分)で色が暗くなるまで180℃でストレスを与える(燃焼)。その後、YI(黄色インデックス)をDIN5338112)に従い決定し、非ストレスロールシートのYI(ゼロ分値)と比較する。表14に少数の代表例の結果を示した。YIが大きくなるほど、サンプルの黄色が強くなる(暗くなる)。YIが小さいほど、サンプルは明るくなり、結果が良好になる。
性能の急激な改善が見られる。
1)この特許文書でTEAPと略す
2)PS−EP286887に基づく
3)Vinnolit S3160、K値60
4)トリエタノールアミン過塩素酸ナトリウム(合成実施例1.1.1)
5)水酸化カルシウム(非被覆)
6)水酸化カルシウム(7%Edenor L2SMGS−Cognisで被覆)
7)ハイドロタルサイト(ALDRICH)
8)ハイドロタルサイト(Sudchemieから)
9)ハイドロタルサイト(Sasolから)
9a)ジヒドロキシアルミニウムナトリウムカーボネート、A265タイプ(BK Giuliniから)
10)ナトリウムゼオライトA(分子ふるい、4A,粉末<5ミクロン、活性化−ALDRICH)
11)水酸化マグネシウム(FLUKA)
12)カルシウムアセチルアセトネート(MCCから)
13)マグネシウムアセチルアセトネ−ト(ALDRICH)
14)一般的先行技術
15)ナトリウムパークロレート1水和物(MERCK)
16)特定の先行技術1
17)TEAP0.16phrは、NaClO4×H2O(ClO4に等しい)0.072phrに対応する
18)VP−1,2=PA PS DE10124734A1(実施例3)による実験生成物類
19)特定の先行技術2
20)Dyhard100SH,シアノグアニジン(ジシアンジアミド)、微細粒子(Degussaから)
21)シアノグアニジン(ジシアンジアミド)、通常の粒子(Degussaから)
22)メラミン−通常の粒子(ALDRICH)
23)メラミン003微細粒子製品(DSMから)
24)アセトグアナミン(ALDRICH)
25)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(ALDRICH)
26)ビスフェノールFジグリシジルエーテル(ALDRICH)
27)ビスフェノールAジグリシジルエーテル−液体(Resolutionから)
28)ビスフェノールAジグリシジルエーテル−固体(Resolutionから)
29)ヘキサンジオール1,6−ジグリシジルエーテル(Grilonit RV 1812、EMS−Primidから)
29a)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリジルエーテル(POLYPOX R11、UPPC−AGから)
30)グリセロールジグリシジルエーテル(ALDRICH)
31)グリセロールトリグリシジルエーテル(Glycidether 100、ROTH)
32)トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート(ALDRICH)−トリグリシジルイソシアヌレート
33)Lankroflex L(Akzo Nobelから)−エポキシ化亜麻仁油
34)Lankroflex 2307(Akzo Nobelから)−ESBO
35)Cardura E10P(Resolutionから)−グリシジルネオデカノアート
36)アルミニウムジステアレート(Peter Greven Fettchemie)
37)マグネシウムステアレート(Nitika Chemicalsから)
38)カルシウムステアレート(Nitika Chemicalsから)
39)Baropan MC 8383 FP(Barlocherから)
40)Astab CZB(Sun Aceから)
41)1,4−ブチレングリコールビス−3−アミノクロトネート(Lonzaから)
42)チオグリコールビス−3−アミノクロトネート(Lonzaから)
43)1,3−ジメチル−6−アミノウラシル
44)N−シアノアセチル−N,N´−ジメチルウレア
45)2−ナフトール(ALDRICH)
46)モノジヒドロピリジン(1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチルピリジン−3,5−ジカルボン酸ジメチルエステル−合成実施例1.2.1)
47)モノジヒドロピリジン(StavinorR D507−Arkemaから)
48)N,N−ジグリシジルアニリン(ALDRICH)
49)N,N−ジグリシジル−4−グリシジルオキシアニリン(ALDRICH)
50)導入時間
51)t10値
52)ビスジヒドロピリジン(ビス〔1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチルピリジン−3,5−ジカルボン酸〕1,4−ブタンジオールジエステル−合成実施例1.2.2)
53)ビスジヒドロピリジン(ビス〔1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチルピリジン−3,5−ジカルボン酸〕チオジエチレングリコールジステル−合成実施例1.2.3)
54)ポリジヒドロピリジン(ポリ〔1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチルピリジン−3,5−ジカルボン酸〕1,4−ブタンジオールエステル−合成実施例1.2.4)
55)ポリジヒドロピリジン(ポリ〔1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチルピリジン−3,5−ジカルボン酸〕チオジエチレングリコールエステル−合成実施例1.2.5)
56)ヒダントイン(ALDRICH)
57)粘着傾向による
58)BJ:92;ロール温度(前面):182℃、(背面):184℃;ロール直径:150mm;ロール円周:0.417m;回転速度−混合:15〔rpm〕
Claims (28)
- 少なくとも1種の合成ポリマーおよび式(A):
(式中、
Mt=Li、Na、K、Mg、Ca、Sr、BaおよびZn;
An=OClO3またはOS(O2)CF3;
q=1または2)
のモノマー単位を含む少なくとも1種の配位−ポリマー性トリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)金属内部錯体を含む組成物。 - 前記合成ポリマーがハロゲン化ポリマー、好適にはPVCである請求項1記載の組成物。
- 式(A):
(式中、
Mt=Li、Na、K、Mg、Ca、Sr、BaおよびZn;
An=OClO3またはOS(O2)CF3;
q=1または2)
のモノマー単位を含む配位−ポリマー性トリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)金属内部錯体を含む合成ポリマー用安定剤系。 - 式(B−1)、(B−2)、(C−1)および(C−2)
および
および
(式中、
X=OまたはS;Y=CH2CN、Z=H、または、YおよびZは、架橋メンバーCH2−C=NH、CR5=C−NHR6またはR1R2Cを形成し;
R1、R2はそれぞれ独立して、H、C1−C22−アルキル、シクロヘキシル、(メタ)アリル、オレイル、フェニル、ベンジル、フェネチル、(テトラヒドロ)ナフチル、メト(またはエト)オキシプロピル(またはエチル)、CH2−CHOH−R1a、CH2−CHOH−CH2X’R1aであり;
X’=OまたはS;
R1a=H、C1-22−アルキル、シクロヘキシル、(メタ)アリル、オレイル、フェニル、ベンジル、フェネチル、(テトラヒドロ)ナフチルまたはメト(またはエト)オキシプロピル(またはエチル);
R3=1乃至4個の酸素またはイオウ原子が途中にあることもできるか、および/または、1乃至4個のOH基類で置換することもできる直鎖または分岐のC2−C20−アルキレン、すなわちジメチロールシクロヘキサン−1,4−ジイル、ポリエチレン(または−プロピレン)グリコール−α、ω−ジイル(好適には、ポリ=テトラ乃至デカ)、ポリグリセリル−α、ω−ジイル(好適には、ポリ=テトラ乃至デカ)またはグリセロールトリイル、トリメチロールエタン(または−プロパン)トリイル、ペンタエリスリトールトリ(または−テトラ)イル、ビス(トリメチロールエタン(または−プロパン)トリ(または−テトラ)イル)、ジグリセロールトリ(または−テトラ)イル、テトリトールテトライル、トリグリセロールトリ(または−テトラ、−ペンタ)イル、ペンチトールペンタイル、ジペンタエリスリトールペンタ(または−ヘキサ)イルおよびヘキシトールヘキサイルであり;
n=2、3、4、5または6であり;
R5=Hまたは(C3−C10−アルキリデン)1/2;ここで、このアルキリデンは最大2個までの酸素原子類によって中断されていてもよくまたはそれぞれ独立してOH、フェニルおよびヒドロキシフェニルから構成される群から選択した2個の置換基類を有していてもよく;
R6=H、ヒドロキシ−C2−C4−アルキル、3−C1−C10−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル、またはモノ−乃至トリヒドロキシ−,モノ−乃至トリ−C1−C4−アルキル−または/およびモノ−乃至トリ−C1−C4−アルコキシフェニル、アリル、1個乃至3個置換されたフェニルであり;
R7、R7’はそれぞれ独立して、分岐のおよび直鎖のC1−C4−アルキル、フェニル、シクロヘキシルであり;
W=CO2CH3、CO2C2H5、CO2 nC12H25またはCO2C2H4−S−nC12H25;
L、T=非置換C1-12−アルキルであり;および
mおよびn’はそれぞれ、0乃至20の整数であり;
kは0または1であり、および
RおよびR’はそれぞれ独立して、エチレン、プロピレン、ブチレンまたは−(CpH2p−X’’−)tCpH2p−タイプ(式中、pは2乃至8の整数であり、tは0乃至10の整数であり、X’’は酸素またはイオウである)のアルキレン−またはシクロアルキレンビスメチレン基である)
の線状および環状ウレイド(置換シアノアセチルウレア、置換イミノバルビツール酸、置換アミノウラシル、ヒダントイン)、および/または、3−アミノクロトン酸エステル、および/または、ジヒドロピリジンジカルボン酸エステルがさらに存在することを特徴とする請求項3に記載の安定剤系。 - 酸化マグネシウムまたは酸化カルシウムまたは水酸化マグネシウムまたは水酸化カルシウム、および/または、マグネシウム石鹸またはカルシウム石鹸、および/または、Ca/Zn安定剤、および/または、(適宜Li−またはチタン−含有)ハイドロタルサイト、および/または、ドーソナイト、および/または、ナトリウムゼオライトA、および/または、カルシウムアルミニウムハイドロキソ水素ホスファイト、および/または、グリシジル化合物、および/または、エポキシ化脂肪酸エステル、および/または、メラミン、および/または、リン酸エステル、および/または、2−ナフトール、および/または、式(E)のシアナミド
(式中、各R4は、それぞれ、H、ニトリル、カルバモイル、R1、R2、R1CまたはR2CO、Na、K、Mg1/2およびCa1/2であるか、またはR2 4=テトラ−、ペンタ−またはヘキサメチレンであり、およびo=1、2または3である)
がさらに添加されることを特徴とする請求項3または4に記載の安定剤系。 - 立体阻害アミン(HALS)、および/または、抗酸化剤、および/または、UV吸収剤(ベンゾトリアゾール誘導体)、および/または、二酸化チタン、および/または、チョークが添加されることを特徴とする請求項3乃至5のひとつに記載の安定剤系。
- 前記立体阻害アミン(HALS)が、NOR−HALS化合物であることを特徴とする請求項6に記載の安定剤系。
- 前記NOR−HALS化合物が、トリアジンに基づくNOR−HALS化合物であることを特徴とする請求項7記載の安定剤系。
- さらに、グリセリルエーテル、および/または、エステル、R8OCH2CH(OH)CH2OHまたはR8CO2CH2CH(OH)CH2OH、および/または、DEA誘導体R9−[C(O)]d−N(C2H4OH)2またはR8OCH2CH(OH)CH2−[C(O)]d−N(C2H4OH)2またはR9−N(OH)(CH2)2(CH2)3−[C(O)]d−N(C2H4OH)2、および/または、パラフィンサルフェート(または−スルホネート)塩C12−C18−アルキル−(O)d'−SO3Na、Li、K、および/または、式(F)のポリオキシアルキレン
R8−O−[CH(R10)−CH2−O−]a−[CH2−[CH(OH)]b−CH2−O]c[C(O)]d"−R9
(F)
(式中、
各R8は、それぞれ、H、C1−C24−アルキル、C2−C24−アルケニル、CH2=CH−C(O)またはCH2=CCH3−C(O)であり;
各R9は、それぞれ、C1−C24−アルキル、C2−C24−アルケニル、(CH2)2OH、CH2−COOHまたはN(C1C8−アルキル)3Halであり、
R10=HまたはCH3,
Hal=Cl、BrまたはI;
a=2より大きいか、またはそれに等しい整数、
b=1乃至6の整数、および
c、d、d’、d”は、それぞれ、0または1である)
を含むことを特徴とする請求項3乃至8のいずれかに記載の安定剤系。 - 合成ポリマーおよび請求項4乃至9のいずれかに記載の安定剤系を含む組成物。
- 前記合成ポリマーが塩素化ポリマー、好適にはPVCである請求項10記載の組成物。
- 前記塩素化ポリマーが硬質PVC、可とう性PVC、懸濁PVCまたは乳化PVCである請求項11記載の組成物。
- 合成ポリマー100重量部に基づき、0.001−1.0重量部の前記内部錯体(A)が存在することを特徴とする請求項10乃至12のいずれかに記載の組成物。
- 0.01−10重量部の立体阻害アミン、および/または、NOR−HALS化合物、および/または、UV吸収剤、および/または、二酸化チタンが存在することを特徴とする請求項10乃至13のいずれかに記載の組成物。
- 前記合成ポリマーが可とう性PVCであり、および、前記安定剤系が1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを含むことを特徴とする請求項10乃至14のいずれかに記載の組成物。
- 請求項5乃至10のいずれかに記載の安定剤系を合成ポリマーに添加することによって合成ポリマー類を安定化させる方法。
- 前記合成ポリマーが塩素化ポリマー、好適には可とう性PVCまたはPVCペーストであることを特徴とする請求項16記載の合成ポリマー類を安定化させる方法。
- 前記可とう性PVCが、床、自動車部品、壁紙、可とう性フィルム類、パイプ類、射出成形物類の製造に適しており、好適には、ワイヤシース(ケーブル類)のために適していることを特徴とする請求項17記載の塩素化ポリマー類を安定化させる方法。
- 前記塩素化ポリマーが硬質PVCであることを特徴とする請求項17記載の合成ポリマー類を安定化させる方法。
- 前記硬質PVCがフィルム類(Luvithermを含む)、PVCパイプ類または形材類の製造に適しており、好適には窓形材類の製造に適していることを特徴とする請求項19記載の塩素化ポリマー類を安定化させる方法。
- また、請求項5乃至10のいずれかに記載の安定剤系を含むことを特徴とするPVCを含む有用物質。
- 請求項1において特定される式(A)のトリエタノールアミンパークロレート(トリフラート)金属内部錯体を含む合成ポリマー類用帯電防止剤または帯電防止成分。
- Mt=CaまたはZnであり、および、q=2である請求項1において特定される式(A)の内部錯体。
- Mt=Li、NaまたはCaであり、および、q=1または2である請求項1において特定される式(A)の内部錯体。
- Mt=LiまたはNa、およびq= 1、およびAn=OClO3である請求項24記載の内部錯体。
- 前記合成がメタノール、エタノール、プロパノール、トリエタノールアミンまたは水中で行われ、かつ、前記溶媒および反応水の全てが蒸留によって除去されることを特徴とする請求項1において特定される式(A)の内部錯体を調製する方法。
- 前記蒸留残渣が非極性溶媒中で蒸解されることを特徴とする請求項26記載の方法。
- 前記合成がアルコール中で行われ、かつ、前記反応生成物が非極性溶媒による沈殿によって除去されることを特徴とする請求項1において特定される式(A)の内部錯体類の製造方法。
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