JP2008545674A - 1−アルキル−3−フェニルウラシル類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
可変要素は下記で定義の通りであり、
R1はC1〜C6−アルキルであり;
R2およびR3は互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;
R4およびR5は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;
R6およびR7は互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである。]の製造方法であって、反応全体を通じて1回あたり少量の塩基を加えることでpHを1〜6の範囲に維持しながら、下記式IIの3−フェニルウラシル:
L1は、ハロゲン、ハイドロジェンサルフェート、C1〜C6−アルキルサルフェート、C1〜C6−アルキルカーボネート、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−ハロアルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、
前記フェニル環はハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群からの1以上の置換基を有していても良い。)を反応させることによる製造方法に関するものである。
L1は求核的に置き換え可能な脱離基である)を互いに反応させる方法によって達成されることが見出された。
−C1〜C4−アルキル:例えばメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチル;
−C1〜C6−アルキル:上記で言及したC1〜C4−アルキルならびに例えばn−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−3−メチルプロピル;
−C1〜C4−ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分置換もしくは完全置換された上記で言及したC1〜C4−アルキル基、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨ−ドエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2,2−ジフルオロプロピル、2,3−ジフルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2,3−ジクロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチル、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチル、4−フルオロブチル、4−クロロブチル、4−ブロモブチルおよびノナフルオロブチル;
−C1〜C6−ハロアルキル:上記で言及したC1〜C4−ハロアルキルならびに例えば5−フルオロペンチル、5−クロロペンチル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、6−ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル;
−C3〜C7−シクロアルキル:例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルなどの3〜7環員を有する単環式飽和炭化水素;
−C3〜C7−シクロアルケニル:例えばシクロプロプ−1−エニル、シクロプロプ−2−エニル、シクロブト−1−エニル、シクロブト−2−エニル、シクロブト−1,3−ジエニル、シクロペント−1−エニル、シクロペント−2−エニル、シクロペント−3−エニル、シクロペント−2,4−ジエニル、シクロヘキス−1−エニル、シクロヘキス−2−エニル、シクロヘキス−3−エニル、シクロヘキス−1,3−ジエニル、シクロヘキス−1,5−ジエニル、シクロヘキス−2,4−ジエニルまたはシクロヘキス−2,5−ジエニルなどの3〜7環員を有する単環式部分不飽和炭化水素;
−C3〜C6−アルケニル:例えば1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;
−C2〜C6−アルキニル:例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2−プロピニル;
−C1〜C4−アルコキシ:例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ;
−C1〜C6−アルコキシ:上記で言及したC1〜C4−アルコキシならびに例えばペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メトキシルブトキシ、1,1−ジメチル−プロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ,1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシおよび1−エチル−2−メチルプロポキシがある。
好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル;
非常に好ましくはメチルである。
好ましくは水素、メチルまたはC1〜C4−ハロアルキル;
非常に好ましくはC1〜C4−ハロアルキル;
特に好ましくはジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル;
最も好ましくはトリフルオロメチルである。
好ましくは水素、メチルまたはトリフルオロメチル;
非常に好ましくは水素である。
好ましくは水素、フッ素または塩素;
非常に好ましくは水素またはフッ素;
特に好ましくはフッ素である。
好ましくはフッ素、塩素、シアノまたはトリフルオロメチル;
やはり好ましくはハロゲンまたはシアノ;
非常に好ましくはフッ素、塩素またはシアノ;
特に好ましくは塩素またはシアノ;
最も好ましくは塩素である。
やはり好ましくはC1〜C6−アルキル;
非常に好ましくはC1〜C4−アルキル;
特に好ましくはメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル、
最も好ましくはイソプロピルである。
やはり好ましくはC1〜C6−アルキル;
非常に好ましくはC1〜C4−アルキル;
特に好ましくはメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル、
最も好ましくはメチルである。
好ましくはC1〜C6−ハロアルキル、
非常に好ましくはC1〜C4−ハロアルキル、
特に好ましくはジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、
最も好ましくはトリフルオロメチルである。
好ましくはC1〜C4−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキル、
非常に好ましくはC1〜C4−ハロアルキル、
特に好ましくはジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、
最も好ましくはトリフルオロメチルである。
好ましくは水素、
同様に好ましくはハロゲン、
非常に好ましくはフッ素または塩素である。
好ましくはハロゲン、ハイドロジェンサルフェート、C1〜C6−アルキルサルフェート、C1〜C6−アルキルカーボネート、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−ハロアルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、
前記フェニル環はハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群からの1以上の置換基を有することができ;
非常に好ましくはハロゲン、C1〜C6−アルキルサルフェート、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−ブロモフェニルスルホニルオキシまたはp−ニトロフェニルスルホニルオキシであり;
特に好ましくはハロゲン、C1〜C6−アルキルサルフェート、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−ハロアルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり;
非常に好ましくはC1〜C6−アルキルサルフェートであり;
最も好ましくはC1〜C6−アルキルサルフェートであり;
やはり特に好ましくは塩素、臭素またはヨウ素、メチルサルフェート、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシである。
前記フェニル環は、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群からの1以上の置換基を有することができる。
特に好ましくは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアおよび3級アミンからなる群から選択される。
非常に好ましくは3〜6;
特に好ましくは4〜6
の範囲に維持される。
本発明による方法の好ましい実施形態では、反応開始時に、pHを1〜6に調節し、その後反応中は、開始時に調節した値で一定に維持する。
塩化、臭化またはフッ化N−ベンジルトリ−(C1〜C18)−アルキルアンモニウム類、例としては塩化ベンジルトリメチルアンモニウム(BTMAC)、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(BTEAC)、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム;
塩化、臭化またはフッ化フェニルトリ−(C1〜C18)−アルキルアンモニウム類、例としては塩化フェニルトリメチルアンモニウム(PTMAC);
芳香族アンモニウム塩類、例えば塩化ヘキサデシルピリジニウム、水酸化N,N−ジメチルピペリジニウム、フッ化、塩化もしくは臭化ピリジニウム類、例えば塩化1−セチルピリジニウム・1水和物、臭化セチルピリジニウム;
好ましくは塩化テトラブチルアンモニウム、塩化メチルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラヘキシルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラヘキシルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウムなどがある。
塩化もしくは臭化テトラ−(C1〜C18)−アルキルホスホニウム、例えば臭化テトラブチルホスホニウム、
塩化もしくは臭化テトラフェニルホスホニウム、塩化もしくは臭化ベンジルトリフェニルホスホニウムなどがある。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド12.5g(24.5mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)0.8g(2.5mmol)および硫酸ジメチル3.7g(29.7mmol)を最初に、トルエン、水およびTHFの混合液に25℃で入れ、混合物を40℃で6時間加熱した。濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物において所望のpHを確立した。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド40.0g(0.0785mol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)2.5g(0.0078mol)および硫酸硫酸ジメチル12.1g(0.0957mol)を最初に25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を40℃で加熱した。次に、濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.3〜5.5を確立した。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド12.5g(24.5mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)0.8g(2.5mmol)および硫酸ジメチル3.7g(29.7mmol)およびNaOH 11.6g(2.9mmol)を最初に、25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を40℃で6時間加熱した。反応開始時、pHは6.3であり、終了後は4.2であった。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド12.5g(24.5mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)0.8g(2.5mmol)および硫酸ジメチル3.7g(29.7mmol)を最初に、25℃で溶媒または溶媒混合物に入れ、混合物を40℃で加熱した。次に、濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.3〜5.5を確立した。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド12.5g(24.5mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)0.8g(2.5mmol)および所望のアルキル化剤を最初に、25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を指定の温度で加熱した。濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.3〜5.5を確立した。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド125g(0.24mol)、相間移動触媒(0.02mol)および硫酸ジメチル37g(0.30mol)を最初に、25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を40℃で加熱した。濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.0〜5.5を確立した。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド12.5g(24.5mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)0.8g(2.5mmol)および硫酸ジメチル3.7g(29.7mmol)を最初に、25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を指定の温度で加熱した。濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.3〜5.4を確立した。
8a.反応開始時のメチル化剤の添加
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド50.0g(0.98mol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)3.2g(0.0089mol)および硫酸ジメチル15.1g(0.12mol)を最初に、25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を40℃で加熱した。濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.3〜5.5を確立した。
2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド70.0g(0.1321mol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)4.3g(0.0132mol)を最初に、25℃でトルエン、水およびTHFの混合液に入れ、混合物を40℃で加熱した。濃度10%のNaOH水溶液を加えることで、反応混合物においてpH5.3〜5.5を確立した。
25℃で、2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−{[メチル−(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}ベンズアミド35.0g(68.6mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(=TBAB)2.2g(6.9mmol)および硫酸ジメチル10.6g(85.1mmol)を最初に、溶媒または溶媒混合物に入れ、混合物を昇温させて40℃とした。濃度10%の塩基水溶液を加えることで、反応混合物のpHを5.3〜5.5に調節した。反応時間全体において、追加の濃度10%の塩基水溶液を加えることで、反応経過の全期間にわたり、pHを前記で調節したpHとした。
Claims (11)
- 下記式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシル:
可変要素は下記で定義の通りであり、
R1はC1〜C6−アルキルであり;
R2およびR3は互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;
R4およびR5は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;
R6およびR7は互いに独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである。]の製造方法であって、反応全体を通じて1回あたり少量の塩基を加えることでpHを1〜6の範囲に維持しながら、下記式IIの3−フェニルウラシル:
L1は、ハロゲン、ハイドロジェンサルフェート、C1〜C6−アルキルサルフェート、C1〜C6−アルキルカーボネート、C1〜C6−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6−ハロアルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、
前記フェニル環はハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−ハロアルキルからなる群からの1以上の置換基を有していても良い。)を互いに反応させることによる製造方法。 - 前記アルキル化剤が、C1〜C6−アルキルハライド類、硫酸ジ−C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキルスルホン酸C1〜C6−アルキルおよびフェニルスルホン酸C1〜C4−アルキルからなる群から選択される請求項1に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記アルキル化剤が硫酸ジ−C1〜C6−アルキルである請求項1または2に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 反応全体を通じて、塩基を1回に少量ずつ加えることで、pHを3〜6の範囲に維持する請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記反応開始時に、前記pHを1〜6に調節し、前記反応中は開始時に調節した値で一定に維持する請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記反応開始時に1〜6に調節した前記pHを、反応中に、連続的に1〜6の範囲の別のpHに変える請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記反応開始時に1〜6の一定値に調節した前記pHを、各場合で反応が部分的に進行した後に、1回または複数回、1〜6の範囲の別のpHに変え、個々の変えたpHは次の変更まで一定に維持する請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記反応を、相間移動触媒の存在下に水/有機多相系中で行う請求項1〜7のいずれか1項に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記相間移動触媒が、4級アンモニウム塩類、ホスホニウム塩類、クラウンエーテル類およびポリグリコール類からなる群から選択される請求項8に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- 前記水相が、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩またはアルカリ金属重炭酸塩の水溶液である請求項8または9に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
- R2がC1〜C4−ハロアルキルであり;
R3が水素であり;
R4が水素またはフッ素であり;
R5が塩素であり;
R6およびR7がC1〜C6−アルキルである請求項1〜10のいずれか1項に記載の式Iの1−アルキル−3−フェニルウラシルの製造方法。
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