JP2008538778A - ペプチド脱ホルミル酵素(pdf)阻害剤として有用なイミダゾ[1,2−a]ピリジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
簡単な方法で合成して得られる新規のペプチド脱ホルミル酵素阻害剤を製造することが、本発明の目的である。
基R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはチオール基、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり、ここで、これらの基の全てが所望により置換されているか、または
基R1、R2、R3およびR4のうちの2つが、一体となって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール環の一部であってもよく、ここで、これらの環はそれぞれ所望により置換されていており;
R5は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはチオール基、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり;
基R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり;そして
Vは、O、S、NHまたはCH2であり、
Wは、O、S、NHまたはCH2であり、そして
Yは、OHまたはNH2であり、
Eは、結合、CH2、NH、OまたはSであり、そして
基D、GおよびMは、互いに独立して、NまたはCHである。}
から選択される。]
の化合物、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、またはそれらの薬学的に許容される製剤に関する。
{ここで、Raは、水素原子、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル基であり;
Rbは、水素原子、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル基であり;
Rcは、水素原子、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル基であり;
Rdは、水素原子、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル基であり;そして
Yaは、直接結合、C1−C6−アルキレン、C2−C6−アルケニレンまたはC2−C6−アルキニレンである。
(ここで、ヘテロアルキルはそれぞれ、少なくとも1個の炭素原子を含み、1個以上の水素原子は、フッ素または塩素原子によって置き換えられ得る。)}
の基である。ヘテロアルキル基の特定の例は、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、イソ−プロピルエチルアミノ、メチル−アミノメチル、エチルアミノメチル、ジ−イソ−プロピルアミノエチル、エノールエーテル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、アセチル、プロピオニル、ブチリルオキシ、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ−カルボニル、N−エチル−N−メチルカルバモイルまたはN−メチルカルバモイルである。ヘテロアルキル基のさらなる例は、ニトリル、イソニトリル、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、およびアルキルニトリル基である。
基D、GおよびMのうちの1、2個または3個が窒素原子である式(I)の化合物がさらに望ましい。
Xは、最も好ましくは、式:−CO−NHOHの基である。
R2は、より好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基またはエチル基であり;特に水素原子である。
R3は、より好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチル基、エチル基またはプロピル基であり、特に塩素原子、臭素原子またはアミノ基である。
R4は、順次、好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基であり;特に塩素原子または臭素原子である。
より好ましくは、基R1、R2、R3およびR4のうちの2つが、一体となって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、ここで、これらの環はそれぞれ、所望により置換されている。
50μlのメタノール中0.2M溶液のアミン(II)を、96ウェル・プレートに入れた(メタノールに不溶のアミンは手作業で入れた)。50μlのメタノール中0.2M溶液のアルデヒド(III)を加えた。プレートを室温で2時間振盪した。次に、50μlのメタノール中0.2M溶液のイソシアニド(IV)、および50μlのメタノール中0.4M 酢酸溶液を入れた。プレートを室温で終夜振盪し、溶媒を蒸発させ、残渣を150μlのメタノール中0.5M NH2OH溶液に溶解させた。プレートを再度室温で終夜振盪した。
Claims (16)
- 式(I):
基R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはチオール基、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり、ここで、これらの基の全てが所望により置換されているか、または
基R1、R2、R3およびR4のうちの2つが、一体となって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール環の一部であってもよく、ここで、これらの環はそれぞれ所望により置換されていており;
R5は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはチオール基、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり;
基R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり、ここで、これらの基は全て所望により置換されており;そして
Xは、式:−CS−NHOH、−CH2−CO−CH2−OH、−CO−CH2−OH、−CO−NHOH、−CNH−NHOH、−CH2−NOH−CHS、−NOH−CHS、−NOH−CHO、−CH2−NOH−CHO、−CH2−CHOH−CHO、−CHOH−CHO、−CHOH−COOH、−CH(CH2−OH)−COOH、−COOHまたは−CH2COOHの基であるか、または下記の式:
Vは、O、S、NHまたはCH2であり、
Wは、O、S、NHまたはCH2であり、そして
Yは、OHまたはNH2であり、
Eは、結合、CH2、NH、OまたはSであり、そして
基D、GおよびMは、互いに独立して、NまたはCHである。}
から選択される。]
の化合物、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、またはそれらの薬学的に許容される製剤。 - R1が、水素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチル基またはエチル基である、請求項1に記載の化合物。
- R2が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基またはエチル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- R3およびR4が、同時に水素原子ではない、請求項1、2または3に記載の化合物。
- R3が、水素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチル基、エチル基またはプロピル基である、請求項1、2、3または4に記載の化合物。
- R4が、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基である、請求項1、2、3、4または5に記載の化合物。
- R3が臭素原子であって、かつR4がメチル基であるか、またはR3が水素原子であって、かつR4が塩素原子または臭素原子である、請求項1、2または3に記載の化合物。
- R5が、tert−ブチル基、イソプロピル基、ネオペンチル基またはn−ヘキシル基である、請求項1、2、3、4、5、6または7に記載の化合物。
- 基R6およびR7が、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシメチル基またはメチル基である、請求項1、2、3、4、5、6、7または8に記載の化合物。
- Xが式:−CO−NH−OHの基である、請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載の化合物。
- 請求項1から10の何れか1項に記載の化合物および所望により担体および/またはアジュバントを含む医薬組成物。
- メタロプロテイナーゼの阻害のための、請求項1から11の何れか1項に記載の化合物または医薬組成物の使用。
- ペプチド脱ホルミル酵素(PDF)の阻害のための、請求項1から11の何れか1項に記載の化合物または医薬組成物の使用。
- メタロプロテイナーゼ活性によって発症する疾患の予防および/または処置における、請求項1から11の何れか1項に記載の化合物または医薬組成物の使用。
- ペプチド脱ホルミル酵素(PDF)活性によって発症する疾患の予防および/または処置における、請求項1から11の何れか1項に記載の化合物または医薬組成物の使用。
- 抗生物質としての請求項1から11の何れか1項に記載の化合物または医薬組成物の使用。
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