JP2008530007A - ナンドロロン17β−カーボネート - Google Patents
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Abstract
式(I)の化合物が開示される;ここで、Rは、1個以上のC5−C8シクロアルキル基でさらに置換されていてもよいC1−C30アルキルであるか、あるいは1個以上のC1−C30アルキル基で任意に置換され得るC5−C12シクロアルキルであり、R’は水素又は低級アルキルであり、R”はC1−C30アルキル又はハロであり、かつC14とC15との間の結合は単結合又は二重結合であり得る。また、このような化合物を含む医薬組成物及びそれらの使用方法もまた、開示する。これら化合物は、性腺機能低下症、性腺機能亢進症、骨粗鬆症、及び貧血症などの多数の病気又は状態の治療、ホルモン療法及び避妊薬の提供、タンパク同化薬として、並びに黄体形成ホルモンなどのホルモンの放出の抑制に使用され得る。
【選択図】なし
Description
本発明は、特に19−ノルテストステロンの17β−カーボネートであるアンドロゲン化合物、医薬組成物、及びそれらの使用方法に関係する。
アンドロゲンは、ホルモン療法に使用される。プロゲステロン性ステロイド又はGnRH(ゴナドトロピン放出ホルモン)類似体による、下垂体−性腺軸の抑制が、精巣の配偶子形成及び内分泌機能の両方に影響を与えることから、アンドロゲンは任意のホルモン性男性避妊薬の一種として投与される。アンドロゲンは、原因とは無関係に性腺機能低下症の治療に適応され、男性女性の両方に対するホルモン置換療法(HRT)において強い興味の対象となってきている。
本発明は、アンドロゲン化合物、特に式
本発明は、ある態様において、式(I)の化合物を提供する:
本実施例は、本発明の態様にしたがう、化合物を調製する方法を例示する。
本実施例は、本発明の態様にしたがった化合物の生物活性をいくつか実証する。アンドロゲン活性は、以下のように試験した(Hershberger et al.,Proc.Soc.Exptl.Biol.Med.,83:175−180(1953)参照)。スプラーグドーリー系統の未成熟な雄ラット(およそ21日齢)を、METOFANE(登録商標)麻酔下で睾丸切除して、各々の投与量レベルの試験物質及びビヒクルコントロールについて、10動物ずつの群にランダムに割り振った。動物は標準的な飼育条件下で維持し、食料と水は自由に得ることができた。照明は、14時間の明期と、10時間の暗期に制御した。試験化合物を10%エタノール/胡麻油中に溶解して、外科手術した日に開始して連続した7日間、胃管栄養(経口)又は皮下注射によって毎日投与した。最終投与の24時間後に動物を犠牲にし、前立腺腹葉及び精嚢を切り出して、脂肪及び結合組織を除去して、湿ったフィルターペーパーの上に乗せて、重量を測定すると、0.1mg近くであった。前立腺腹葉は、アンドロゲン刺激に対してより感受性の高い器官であることから、前立腺腹葉の重量を、エンドポイントとして使用した。
O CDB−4718:Y=31.31log(x)+41.95
Δ CBD−4719:Y=44.41log(x)+53.7
□ CBD−110B:Y=27.45log(x)+31.77
Claims (53)
- R’がメチル又はエチルである、請求項1に記載の化合物。
- R”がC1−C30アルキルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R”がC1−C6アルキルである、請求項3に記載の化合物。
- R”がメチル又はエチルである、請求項4に記載の化合物。
- RがC1−C30アルキルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- RがC1−C18アルキルである、請求項6に記載の化合物。
- RがC1−C12アルキルである、請求項7に記載の化合物。
- C14とC15との間の結合が単結合である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R’が水素である、請求項9に記載の化合物。
- 11β−エチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート、11β−エチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、11β−エチル−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート、11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、及び11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)カーボネートからなる群から選択される、請求項10に記載の化合物。
- R”がハロゲンである、請求項9又は10に記載の化合物。
- 11β−フルオロ−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、11β−フルオロ−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、11β−クロロ−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、11β−クロロ−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、及び11β−フルオロ−19−ノルテストステロン−17−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)カーボネートからなる群から選択される、請求項12に記載の化合物。
- 7α−メチル,11β−エチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート、7α−メチル,11β−エチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、7α−メチル,11β−エチル−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート、7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−ヘキシルカーボネート、7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、及び7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネートからなる群から選択される、請求項9に記載の化合物。
- 7α−エチル,11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート、7α−エチル,11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−ヘキシルカーボネート、7α−エチル,11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、7α−エチル,11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、7α,11β−ジエチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート、7α,11β−ジエチル−19−ノルテストステロン−17−ヘキシルカーボネート、7α,11β−ジエチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、7α,11β−ジエチル−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、11β−メチル−19−ノルテストステロン−17−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)カーボネート、及び7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)カーボネートからなる群から選択される、請求項9に記載の化合物。
- R’がメチル又は水素であり、R”がハロゲンである、請求項9に記載の化合物。
- 7α−メチル,11β−フルオロ−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、7α−メチル,11β−フルオロ−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、7α−メチル,11β−クロロ−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネート、及び7α−メチル,11β−クロロ−19−ノルテストステロン−17−ドデシルカーボネート、及び11β−フルオロ−19−ノルテストステロン−17−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)カーボネートからなる群から選択される、請求項16に記載の化合物。
- Rがデシル又はドデシルである、請求項9に記載の化合物。
- R”がメチル又はエチルである、請求項9に記載の化合物。
- R”がハロゲンである、請求項9に記載の化合物。
- R”がクロロ又はフルオロである、請求項9に記載の化合物。
- RがC5−C12シクロアルキルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- シクロアルキルがトリシクロアルキルである、請求項22に記載の化合物。
- トリシクロアルキルがC10トリシクロアルキルである、請求項23に記載の化合物。
- C14とC15との間の結合が二重結合である、請求項1〜8のいずれか1項又は請求項22〜24のいずれか1項に記載の化合物。
- 7α,11β−ジメチル−14−デヒドロ−19−ノルテストステロン−17−アダマンチルカーボネートである、請求項25に記載の化合物。
- RがC1−C18アルキルである、請求項25に記載の化合物。
- RがC1−C12アルキルである、請求項27に記載の化合物。
- Rがメチルである、請求項28に記載の化合物。
- Rがデシルである、請求項29に記載の化合物。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物及び医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
- 経口投与に適している、請求項31に記載の医薬組成物。
- 非経口投与に適している、請求項31に記載の医薬組成物。
- 組成物が経口投与に適している、請求項11に記載の化合物及び医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
- 化合物が7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネートである、請求項34に記載の医薬組成物。
- 皮下注射に適している、請求項11に記載の化合物及び医薬上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
- 化合物が7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−メチルカーボネート又は7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−ヘキシルカーボネートである、請求項36に記載の医薬組成物。
- 組成物が皮下注射に適している、請求項11に記載の化合物の水性結晶懸濁液を含む、医薬組成物。
- 化合物が7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネートである、請求項38に記載の医薬組成物。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量投与することを含む、性腺機能低下症の男性患者を治療する方法。
- 性腺機能低下症が、低ゴナドトロピン性類宦官症、妊性宦官症候群、思春期前汎下垂体機能低下症、及び思春期後下垂体不全、並びにそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項40に記載の方法。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量投与することを含む、性腺機能亢進症の男性患者を治療する方法。
- 性腺機能亢進症が、クラインフェルター症候群、ライフェンスタイン症候群、機能性思春期前性腺摘除症候群、男性「ターナー症候群」、セルトリ細胞遺残、成人精細管不全、及び成人ライディッヒ細胞不全、並びにそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項42に記載の方法。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量投与することを含む、患者にホルモン療法を提供する方法。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量男性に投与することを含む、男性に避妊薬を提供する方法。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量投与することを含む、骨粗鬆症患者の治療方法。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量投与することを含む、貧血症患者の治療方法。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物を有効量投与することを含む、タンパク同化薬が必要な患者の治療方法。
- タンパク同化薬が必要な患者が、筋萎縮症に罹患している、請求項48に記載の方法。
- 筋萎縮症がAIDSである、請求項49に記載の方法。
- 患者が低筋量を有する、請求項48に記載の方法。
- 患者が癌に罹患している、請求項48に記載の方法。
- 7α,11β−ジメチル−19−ノルテストステロン−17−デシルカーボネートの有効量を哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物中の黄体形成ホルモンの放出を抑制する方法。
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