JP2008528593A - ケラチン繊維着色剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の非酸化性着色剤、(b)ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の明色化及び染色を同時に行うための薬剤で、式(I)の染料の他に、酸化剤を含むもの、及び(c)酸化染料前駆体を主体とする少なくとも1つのケラチン繊維、特にヒトの毛髪用酸化性着色剤、を提供する。この際、剤(a)、(b)及び(c)は、それらが各々一般式(I)の双性イオン性アゾ染料を少なくとも1つ含むことを特徴とする。
mは、0〜(n−1)であり、
pは、0〜(n−1)(ここで、m+p=(n−1))であり、
nは、1〜6の整数であり、
Xは、酸素、硫黄、N−R3又はC−R4であり、
Yは、C−R5、窒素、N−R6、硫黄又は酸素であり、
Zは、C−R7又は窒素であり、
前提として、式(I)の複素環が、少なくとも2個並びに最大で3個のヘテロ原子を含み、該複素環が最大で1個の硫黄原子又は酸素原子を有し、
R3及びR6は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
R4、R5及びR7は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、水素、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基、置換若しくは非置換のフェニル基若しくはナフチル基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、又はY及びZが、C−R5及びC−R7の場合、ラジカル基R5及びR7は、残りの分子と共に複素環若しくは炭素環、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成することができ、
又はX及びYが、C−R4及びC−R5の場合、ラジカル基R4及びR5は、残りの分子と共に複素環若しくは炭素環、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成することができ、
Kは、アニリン若しくはフェノール系のラジカル基又は単環式若しくは多環式の複素環ラジカル基である。
R10及びR11は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、水素、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基である。
4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパン−スルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]ジアゼニル}−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(5−ブロモ−2−{[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、
3−(5−ブロモ−2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メトキシ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−5−メトキシ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、
4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−ニトロ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−ニトロ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−[(2−{4−[ベンジル(メチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、
3−[(2−{4−[ベンジル(メチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(1−ピロリジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(1−ピロリジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(4−モルホリニル)フェニル]−ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{4−(4−モルホリニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[5−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[5−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[4−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[4−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[4,5−ジメチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[4,5−ジメチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、
4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−ジアゼニル}−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−6−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−6−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパン−スルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、
3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]フェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]フェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパン−スルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパン−スルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル−(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパン−スルホネート、4−{2−[(4−アミノフェニル)ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネート、3−{2−[(4−アミノフェニル)ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル}−1−プロパンスルホネート、4−(1−メチル−2−{[4−(メチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(1−メチル−2−{[4−(メチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−ジアゼニル}−1,4,5−トリメチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、
3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,4,5−トリメチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(5−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾリ−1−イウム−1−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(5−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾリ−1−イウム−1−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3,4−チアジアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−1,3,4−チアジアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(5−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル)}−1,2,4−チアジアゾリ−4−イウム−4−イル)−1−ブタン−スルホネート、3−(5−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,2,4−チアジアゾリ−4−イウム−4−イル)−1−プロパンスルホネート、3−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−ピラゾリ−2−イウム−2−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−ピラゾリ−2−イウム−2−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}イソオキサゾリ−2−イウム−2−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−イソオキサゾリ−2−イウム−2−イル)−1−ブタンスルホネート、4−{2−[(1−メチル−2−フェニル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネート、3−{2−[(1−メチル−2−フェニル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−プロパンスルホネート、4−{2−(1,2−ジメチル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネート、及び3−{2−(1,2−ジメチル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−プロパンスルホネート。
1−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−2−ニトロ−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]ベンゼン、(HCブルー2号)、1−アミノ−3−メチル−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−6−ニトロベンゼン、(HCバイオレット1号)、4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン塩酸塩(HCブルー12号)、
4−[ジ−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−[(2−メトキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCブルー11号)、1−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−4−[メチル−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCブルー10号)、
1−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン塩酸塩(HCブルー9号)、1−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、(HCバイオレット2号)、
1−メチルアミノ−4−[メチル−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCブルー6号)、2−((4−アミノ−2−ニトロフェニル)アミノ)−5−ジメチルアミノ安息香酸(HCブルー13号)、1−(2−アミノエチルアミノ)−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、4−(ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロ−1−フェニルアミノベンゼン、1−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCレッド7号)、2−アミノ−4,6−ジニトロフェノール、1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン(CI76070)、4−アミノ−2−ニトロジフェニルアミン(HCレッド1号)、1−アミノ−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン塩酸塩(HCレッド13号)、1−アミノ−5−クロロ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、4−アミノ−1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCレッド3号)、4−((2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ)−1−(メチルアミノ)−2−ニトロベンゼン、
1−アミノ−4−((2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−5−メチル−2−ニトロベンゼン、1−アミノ−4−(メチルアミノ)−2−ニトロベンゼン、4−アミノ−2−ニトロ−1−((プロプ−2−エン−1−イル)アミノ)ベンゼン、4−アミノ−3−ニトロフェノール、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロフェノール、4−[(2−ニトロフェニル)アミノ]フェノール(HCオレンジ1号)、
1−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ニトロベンゼン(HCオレンジ2号)、4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、(HCオレンジ3号)、1−アミノ−5−クロロ−4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCレッド10号)、5−クロロ−1,4−[ジ(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCレッド11号)、
2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジニトロフェノール、4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、2−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アミノ]安息香酸、2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]−3−ニトロフェノール、2,5−ジアミノ−6−ニトロピリジン、6−アミノ−3−((2−ヒドロキシエチル)−アミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、
6−(エチルアミノ)−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン、7−アミノ−3,4−ジヒドロ−6−ニトロ−2H−1,4−ベンゾキサジン(HCレッド14号)、1,2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン(CI76020)、
1−アミノ−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HCイエロー5号)、
1−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン、(HCイエロー4号)、1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HCイエロー2号)、
2−(ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−5−ニトロフェノール、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−メトキシ−5−ニトロベンゼン、2−アミノ−3−ニトロフェノール、1−アミノ−2−メチル−6−ニトロベンゼン、1−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン、
2,3−(ジヒドロキシプロポキシ)−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン、
2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロフェノール(HCイエロー11号)、
3−[(2−アミノエチル)アミノ]−1−メトキシ−4−ニトロベンゼン塩酸塩、
(HCイエロー9号)、1−[(2−ウレイドエチル)アミノ]−4−ニトロベンゼン、
4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−3−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン、
(HCイエロー6号)、1−クロロ−2,4−ビス[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HCイエロー10号)、1−アミノ−4−((2−アミノエチル)アミノ)−5−メチル−2−ニトロベンゼン、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−1−メチルベンゼン、
1−クロロ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロベンゼン(HCイエロー12号)、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−1−トリフルオロメチルベンゼン、(HCイエロー13号)、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロベンゾニトリル(HCイエロー14号)、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロベンズアミド(HCイエロー15号)、
3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−4−メチル−1−ニトロベンゼン、4−クロロ−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−1−ニトロベンゼン、2,4−ジニトロ−1−ヒドロキシナフタレン、1,4−ジ[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−9,10−アントラキノン、
1,4−ジ[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(CI61545、ディスパースブルー23号)、1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メチルアミノ−9,10−アントラキノン(CI61505、ディスパースブルー3号)、2−[(2−アミノエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(HCオレンジ5号)、1−アミノ−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン(CI60710)、ディスパースレッド15)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン、7−β−D−グルコピラノシル−9,10−ジヒドロ−1−メチル−9,10−ジオキソ−3,5,6,8−テトラヒドロキシ−2−アントラセンカルボン酸(CI75470、ナチュラルレッド4)、1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−4−メチルアミノ−9,10−アントラキノン(HCブルー8号)、1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−9,10−アントラキノン(HCレッド8号)、1,4−ジアミノ−2−メトキシ−9,10−アントラキノン(CI62015、ディスパースレッド11号、ソルベントバイオレット26号)、1,4−ジヒドロキシ−5,8−ビス[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(CI62500、ディスパースブルー7号、ソルベントブルー69号)、1,4−ジアミノ−9,10−アントラキノン(CI61100、ディスパースバイオレット1号)、1−アミノ−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノン(CI61105、ディスパースバイオレット4号)、ソルベントバイオレット12号)、2−ヒドロキシ−3−メトキシ−1,4−ナフトキノン、2,5−ジヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−1,4−ナフトキノン、N−(6−((3−クロロ−4−(メチルアミノ)フェニル)イミノ)−4−メチル−3−オキソ−1,4−シクロヘキサジエン−1−イル)尿素(HCレッド9号)、
2−((4−(ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル)アミノ)−5−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1,4−ジオン(HCグリーン1号),5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(CI75500、ナチュラルブラウン7号)、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(CI75480、ナチュラルオレンジ6号)、1,2−ジヒドロ−2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−2H−インドール−2−イリデン)−3H−インドール−3−オン(CI73000)、1,3−ビス(ジシアノメチレン)インダン、9−(ジメチルアミノ)ベンゾ[a]フェノキサジニ−7−イウムクロライド(CI51175;塩基性ブルー6号)、ジ[4−(ジエチルアミノ)フェニル][4−(エチルアミノ)ナフチル]カルベニウムクロライド(CI42595;塩基性ブルー7号)、ジ(4−(ジメチルアミノ)フェニル)(4−(メチルフェニルアミノ)ナフタレン−1−イル)カルベニウムクロライド(CI42563;塩基性ブルー8号)、
3,7−ジ(ジメチルアミノ)フェノチアジニ−5−イウムクロライド(CI52015;塩基性ブルー9号)、ジ[4−(ジメチルアミノ)フェニル][4−(フェニルアミノ)ナフチル]カルベニウムクロライド(CI44045;塩基性ブルー26号)、2−[(4−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−フェニル)アゾ]−6−メトキシ−3−メチルベンゾチアゾリウムメチルサルフェート(CI11154;塩基性ブルー41号)、塩基性ブルー77号、8−アミノ−2−ブロモ−5−ヒドロキシ−4−イミノ−6−[(3−(トリメチルアンモニオ)フェニル)アミノ]−1(4H)ナフタレノンクロライド(CI56059;塩基性ブルー99号)、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル][4−(メチルアミノ)フェニル]カルベニウムクロライド(CI42535;塩基性バイオレット1号)、トリ(4−アミノ−3−メチルフェニル)カルベニウムクロライド(CI42520;塩基性バイオレット2号)、トリス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]カルベニウムクロライド(CI42555;塩基性バイオレット3号)、2−[3,6−(ジエチルアミノ)ジベンゾピラニウム−9−イル]ベンゾイルクロライド(CI45170;塩基性バイオレット10号);ジ(4−アミノフェニル)(4−アミノ−3−メチルフェニル)カルベニウムクロライド(CI42510;塩基性バイオレット14号)、
1,3−ビス[(2,4−ジアミノ−5−メチルフェニル)アゾ]−3−メチルベンゼン(CI21010;塩基性ブラウン4号)、1−[(4−アミノフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトールクロライド(CI122250;ベーシックブラウン16号)、3−[(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アゾ]−N,N,N−トリメチルベンゼンアミニウムクロライド(CI112605、塩基性オレンジ69号)、1−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトールクロライド(塩基性ブラウン17号)、
1−[(4−アミノ−3−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトールクロライド(CI12251;塩基性ブラウン17号)、2−((4−アミノフェニル)アゾ)−1,3−ジメチル−1H−イミダゾリ−3−イウムクロライド(塩基性オレンジ31号)、3,7−ジアミノ−2,8−ジメチル−5−フェニルフェナジニウムクロライド(CI50240;塩基性レッド2号)、
1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウムクロライド(CI11055;塩基性レッド22号)、1,3−ジメチル−2−((4−ジメチルアミノ)フェニル)−アゾ−1H−イミダゾリ−3−イウムクロライド(塩基性レッド51号)、2−ヒドロキシ−1−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)ナフタレンクロライド(CI12245;塩基性レッド76号)、2−[2−((2,4−ジメトキシフェニル)アミノ)エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インド−1−リウムクロライド(CI48055;塩基性イエロー11号)、
3−メチル−1−フェニル−4−[(3−(トリメチルアンモニオ)フェニル)アゾ]ピラゾール−5−オンクロライド(CI12719;塩基性イエロー57号)、ジ[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−イミノメタン塩酸塩(CI41000;塩基性イエロー2号)、1−メチル−4−((メチルフェニルヒドラゾノ)メチル)ピリジニウムメチルサルフェート(塩基性イエロー87号)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル]フェニルカルベニウム硫酸水素塩(1:1)(CI42040;塩基性グリーン1号)、ジ(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−フェニルメタノール(CI42000;塩基性グリーン4号)、1−(2−モルホリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノンメチルサルフェート、
1−[(3−(ジメチルプロピルアミニウム)プロピル)アミノ]−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノンクロライド、1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチル−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]ベンゼン(CI11210、ディスパースレッド17号)、
1−[ジ−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]ベンゼン(ディスパースブラック9号)、4−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチルベンゼン、(HCイエロー7号)、2,6−ジアミノ−3−[(ピリジン−3−イル)アゾ]ピリジン、2−((4−(アセチルアミノ)フェニル)アゾ)−4−メチルフェノール(CI11855;ディスパースイエロー3号)、2−((4−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチルフェニル)アゾ)−5−ニトロ−1,3−チアゾール(CI111935;ディスパースブルー106号)、6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホフェニル)アゾ]−2−ナフタレンスルホン酸二ナトリウム塩(CI15985;食用黄色3号;FD&Cイエロー6号)、2,4−ジニトロ−1−ナフトール−7−スルホン酸二ナトリウム塩(CI10316;アシッドイエロー1号;食用黄色1号)、2−(インダン−1,3−ジオン−2−イル)キノリン−x,x−スルホン酸(モノ−及びジスルホン酸の混合物)(CI47005;D&Cイエロー10号;食用黄色13号、アシッドイエロー3号)、5−ヒドロキシ−1−(4−スルホフェニル)−4−[(4−スルホフェニル)アゾ]ピラゾール−3−カルボン酸三ナトリウム塩(CI19140;食用黄色4号;アシッドイエロー23号)、9−(2−カルボキシフェニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オン(CI45350;アシッドイエロー73号;D&Cイエロー8号);
4−((4−アミノ−3−スルホフェニル)アゾ)ベンゼンスルホン酸二ナトリウム塩(CI13015、アシッドイエロー9号)、5−[(2,4−ジニトロフェニル)アミノ]−2−フェニルアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI10385;アシッドオレンジ3号)、4−[(2,4−ジヒドロキシフェニル)アゾ]ベンゼンスルホン酸一ナトリウム塩(CI14270;アシッドオレンジ6号)、4−[(2−ヒドロキシナフチ−1−イル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI15510;アシッドオレンジ7号)、
4−[(2−ヒドロキシナフタレン−1−イル)アゾ]−3−メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI15575;アシッドオレンジ8号)、4−[(2,4−ジヒドロキシ−3−[(2,4−ジメチルフェニル)アゾ]フェニル)アゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(CI20170;アシッドオレンジ24号)、3’,6’−ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ(イソベンゾフラン−1(3H)−9’−(9H)キサンテン)−3−オン(CI45425,D&Cオレンジ10号)、4−ヒドロキシ−3−[(4−スルホナフチ−1−イル)アゾ]−1−ナフタレンスルホン酸二ナトリウム塩(CI14720;アシッドレッド14号)、
4−ヒドロキシ−3−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−1−ナフタレンスルホン酸一ナトリウム塩(CI14710;アシッドレッド4号)、6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホナフチ−1−イル)アゾ]−2,4−ナフタレン二スルホン酸三ナトリウム塩(CI16255;紅色4R;アシッドレッド18号)、3−ヒドロキシ−4−[(4−スルホナフチ−1−イル)アゾ]−2,7−ナフタレン二スルホン酸三ナトリウム塩(CI16185;アシッドレッド27号)、
8−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(フェニルアゾ)−3,6−ナフタレン二スルホン酸二ナトリウム塩(CI17200;アシッドレッド33号)、5−(アセチルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−[(2−メチルフェニル)アゾ]−2,7−ナフタレン二スルホン酸二ナトリウム塩(CI18065;アシッドレッド35号)、2−(3−ヒドロキシ−2,4,5,7−テトラヨードジベンゾピラン−6−オン−9−イル)安息香酸二ナトリウム塩(CI45430;アシッドレッド51号)、
N−[6−(ジエチルアミノ)−9−(2,4−ジスルホフェニル)−3H−キサンテン−3−イリデン]−N−エチルエタンアンモニウム水酸化物、内部塩、ナトリウム塩(CI45100;アシッドレッド52号)、8−[(4−(フェニルアゾ)フェニル)アゾ]−7−ナフトール−1,3−ジスルホン酸二ナトリウム塩(CI27290;アシッドレッド73号)、2’,4’,5’,7’−テトラブロモ−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン二ナトリウム塩(CI45380;アシッドレッド87号)、2’,4’,5’,7’−テトラブロモ−4,5,6,7−テトラクロロ−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン二ナトリウム塩(CI45410;アシッドレッド92号)、3’,6’−ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’−(9H)−キサンテン]−3−オン二ナトリウム塩(CI45425;アシッドレッド95号)、2−ヒドロキシ−3−((2−ヒドロキシナフチ−1−イル)アゾ)−5−ニトロベンゼンスルホン酸一ナトリウム塩(CI15685;アシッドレッド184号)、
(2−スルホフェニル)ジ[4−(エチル((4−スルホフェニル)メチル)アミノ)フェニル]カルベニウム二ナトリウム塩、ベタイン(CI42090;アシッドブルー9号;食品、医薬品及び化粧品用ブルー1号)、
3−ヒドロキシ−4−((4−メチル−2−スルホフェニル)アゾ]−2−ナフタレンカルボン酸二ナトリウム塩(CI15850;D&Cレッド6号)、6−ヒドロキシ−5−((2−メトキシ−5−メチル−4−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレンスルホン酸二ナトリウム塩(CI16035;食品、医薬品及び化粧品用レッド40号)、1,4−ビス[(2−スルホ−4−メチルフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン二ナトリウム塩(CI61570;アシッドグリーン25号)、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル](3,7−ジスルホ−2−ヒドロキシナフチ−1−イル)カルベニウム内部塩、一ナトリウム塩(CI44090;食用緑色4号、アシッドグリーン50号)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム内部塩、ナトリウム塩(2:1)(CI42045;食用青色3号;アシッドブルー1号)、
ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](5−ヒドロキシ−2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム内部塩、カルシウム塩(2:1)(CI42051;アシッドブルー3号)、1−アミノ−4−(シクロヘキシルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム塩(CI62045;アシッドブルー62号)、3,3−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5,6,7−テトラブロモ−2,1(3h)−ベンゾキサチオール−1,1−二酸化物、1−アミノ−4−(フェニルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸(CI62055;アシッドブルー25号)、2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−5−スルホ−2H−インドール−2−イリデン)−2,3−ジヒドロ−3−オキソ−1H−インドール−5−スルホン酸二ナトリウム塩(CI73015;アシッドブルー74号)、9−(2−カルボキシフェニル)−3−[(2−メチルフェニル)アミノ]−6−[(2−メチル−4−スルホフェニル)アミノ]キサンチリウム内部塩、一ナトリウム塩(CI45190;アシッドバイオレット9号)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノンナトリウム塩(CI60730;D&Cバイオレット2号;アシッドバイオレット43号)、ビス[3−ニトロ−4−[(4−フェニルアミノ)−3−スルホフェニルアミノ]フェニル]スルホン(CI10410;アシッドブラウン13号)、5−アミノ−4−ヒドロキシ−6−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−3−(フェニルアゾ)−2,7−ナフタレン二スルホン酸二ナトリウム塩(CI20470;アシッドブラック1号)、3−ヒドロキシ−4−[(2−ヒドロキシナフチ−1−イル)アゾ]−7−ニトロ−1−ナフタレンスルホン酸−クロム錯体(3:2)(CI15711;アシッドブラック52号)、3−[(2,4−ジメチル−5−スルホフェニル)アゾ]−4−ヒドロキシ−1−ナフタレンスルホン酸二ナトリウム塩(CI14700;食用赤色1号;紅色SX;食品、医薬品及び化粧品用レッド4号)、4−(アセチルアミノ)−5−ヒドロキシ−6−[(7−スルホ−4−[(4−スルホフェニル)アゾ]ナフチ−1−イル)アゾ]−1,7−ナフタレン二スルホン酸四ナトリウム塩(CI28440;食用黒色1号)及び3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルアゾ)ナフタレン−1−スルホン酸ナトリウム塩、クロム錯体(アシッドレッド195号)。
)ピリジン(=2,6−ジアミノ−3−((ピリジン−3−イル)アゾ)ピリジン)、
N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−3−メチル−4−((4−ニトロフェニル)アゾ)アニリン(ディスパースレッド17号、CI11210)、3−ジエチルアミノ−7−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−5−フェニルフェナジニウムクロライド(Cl11050)、4−(2−チアゾリルアゾ)レゾルシノール、
4−((4−フェニルアミノ)アゾ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(オレンジIV)、
1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−9,10−アントラセンディオン(HCレッド8号)、3’,3’’,4,5,5’,5’’,6,7−オクタブロモフェノール−スルホンフタレイン(テトラブロモフェノールブルー)、1−((4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)−(2,6−ジクロロフェニル)−メチレン)−3,5−ジメチル−4−イミノ−2,5−シクロヘキサジエン−リン酸(1:1)(塩基性ブルー77号)、3’,3’’,5’,5’’−テトラブロモ−m−クレゾールスルホンフタレイン、2,4−ジニトロ−1−ナフトール−7−スルホン酸二ナトリウム塩(アシッドイエロー1号、CI10316)、4−[2’−ヒドロキシ−1’−ナフチル)アゾ]ベンゾスルホン酸ナトリウム塩(アシッドオレンジ7号、CI15510)、3’,6’−ジヒドロキシ−2’,4’,5’,7’−テトラヨードスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),
9’−(9H)キサンテン]−3−オン二ナトリウム塩(アシッドレッド51号、Cl45430)、6−ヒドロキシ−5−((2−メトキシ−5−メチル−4−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレンスルホン酸二ナトリウム塩(食品、医薬品及び化粧品用レッド40号、Cl16035)、2,4−ジニトロ−1−ナフトールナトリウム塩(アシッドイエロー24号;Cl10315)、2’,4’,5’,7’−テトラブロモ−4,5,6,7−テトラクロロ−3’,6’−ジヒドロキシスピロ(イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン二ナトリウム塩(アシッドレッド92号;Cl45410)、4−(2−ヒドロキシ−1−ナフチルアゾ)−3−メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(アシッドオレンジ8号、CI15575)、2−アミノ−1,4−ナフタレンジオン、ジチゾン(1,5−ジフェニルチオカルバゾン)、N−((2−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−4−トリフルオロメチル)アニリン(HCイエロー13号)、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−ニトロアニリン及び4−クロロ−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2−ニトロアニリン、1−メチル−4−((メチルフェニルヒドラゾノ)メチル)ピリジニウムメチルサルフェート(塩基性イエロー87号)、3−((4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)アゾ)−N,N,N−トリメチルベンゼンアミニウムクロライド、3−[(3−メチル−5−ヒドロキシ−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)アゾ]−トリメチルアンモニオベンゼンクロライド(塩基性イエロー57号)、
2−((4−アミノフェニル)アゾ)−1,3−ジメチル−1H−イミダゾリ−3−イウムクロライド(塩基性オレンジ31号)、1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウムクロライド(塩基性レッド22号、CI11055)、2−((4−(ジメチルアミノ)−フェニル)アゾ)−1,3−ジメチル−1H−イミダゾリウムクロライド(塩基性レッド51号)、1,4−ジメチル−5−[(4−[メチル(フェニルメチル)アミノ]フェニル]アゾ]−1,2,4−トリアゾリウムブロマイド(塩基性レッド46号)、N,N,N−トリメチル−3−{[4−(メチルアミノ)−9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロ−1−アントラセニル]アミノ}−1−プロパンアミニウムメチルサルフェート、N,N−ジメチル−3−{[4−(メチルアミノ)−9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロ−1−アントラセニル]アミノ}−N−プロピル−1−プロパンアミニウムクロライド、及びN,N−ジメチル−3−{[4−(メチルアミノ)−9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロ−1−アントラセニル]アミノ}−N−プロピル−1−プロパンアミニウムブロミドなどの酸化安定性直接染料も含むことができる。
1つ以上の上記直接染料(これらは、使用される酸化剤に対して安定していることが求められる)を含む。
(i)顕色剤物質:1,4−ジアミノベンゼン(p−フェニレンジアミン)、1,4−ジアミノ−2−メチルベンゼン(p−トリレンジアミン)、1,4−ジアミノ−2,6−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−3,5−ジエチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3−ジメチルベンゼン、2−クロロ−1,4−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(チオフェン−2−イル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(チオフェン−3−イル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(ピリジン−3−イル)ベンゼン、
2,5−ジアミノビフェニル、1,4−ジアミノ−2−メトキシメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−アミノメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ヒドロキシメチルベンゼン、
1,4−ジアミノ−2−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2−(2−(アセチルアミノ)エトキシ)−1,4−ジアミノベンゼン、4−フェニルアミノアニリン、4−ジメチルアミノアニリン、4−ジエチルアミノアニリン、4−ジプロピルアミノアニリン、4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]アニリン、4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−2−メチルアニリン、4−[(2−メトキシエチル)アミノ]アニリン、
4−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]アニリン、4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]アニリン、1,4−ジアミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(1−メチルエチル)−ベンゼン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール、
1,4−ビス[(4−アミノフェニル)アミノ]ブタン、1,8−ビス(2,5−ジアミノフェノキシ)−3,6−ジオキサオクタン、4−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4−メチルアミノフェノール、
4−アミノ−2−(アミノメチル)フェノール、4−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−フルオロフェノール、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチルフェノール、4−アミノ−2−メチルフェノール、4−アミノ−2−(メトキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)フェノール、5−アミノサリチル酸、2,5−ジアミノピリジン、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2,5,6−トリアミノ−4−(1H)−ピリミドン、
4,5−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−(1−メチルエチル)−1H−ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール、1−[(4−クロロフェニル)メチル]−4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール、
4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピラゾール、2−アミノフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノール、2−アミノ−5−メチルフェノール(単独で又は互いの混合物で)。
(ii)カップラー物質:N−(3−ジメチルアミノフェニル)尿素、
2,6−ジアミノピリジン、2−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニソール、
2,4−ジアミノ−1−フルオロ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−メトキシ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−エトキシ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)−5−メチルベンゼン、2,4−ジ[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1,5−ジメトキシベンゼン、2,3−ジアミノ−6−メトキシピリジン、3−アミノ−6−メトキシ−2−(メチルアミノ)ピリジン、2,6−ジアミノ−3,5−ジメトキシピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、1,3−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,3−ジアミノ−4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)ベンゼン、
2,4−ジアミノ−1,5−ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1−(2−アミノエトキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−メチルアミノベンゼン、
2,4−ジアミノフェノキシ酢酸、3−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−アミノ−2−ジ[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−エトキシベンゼン、5−メチル−2−(1−メチルエチル)フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、3−[(2−アミノエチル)−アミノ]アニリン、1,3−ジ(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、ジ(2,4−ジアミノ−フェノキシ)メタン、1,3−ジアミノ−2,4−ジメトキシベンゼン、
2,6−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4−ヒドロキシインドール、
3−ジメチルアミノフェノール、3−ジエチルアミノフェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、
5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、3−アミノ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチルフェノール、3−アミノフェノール、2−[(3−ヒドロキシフェニル)アミノ]アセトアミド、
5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、
3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチルフェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、2−(4−アミノ−2−ヒドロキシフェノキシ)エタノール、
5−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)−アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール;
2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、1−ナフトール、2−メチル−1−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシ−ナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、
2−メチル−1−ナフトールアセテート、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、2−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシ−4−メチルベンゼン、1,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、
1,3−ジヒドロキシ−2−メチルベンゼン、3,4−メチレンジオキシフェノール、
3,4−メチレンジオキシアニリン、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1,3−ベンゾジオキソール、
6−ブロモ−1−ヒドロキシ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、3,4−ジアミノ安息香酸、3,4−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−1,4(2H)−ベンゾキサジン、6−アミノ−3,4−ジヒドロ−1,4(2H)−ベンゾキサジン、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、5,6−ジヒドロキシインドール、
5,6−ジヒドロキシインドリン、5−ヒドロキシインドール、6−ヒドロキシインドール、7−ヒドロキシインドール、2,3−インドレンジオン、(単独で又は互いの混合物で)。
(iii)自己カップリング化合物:2−アミノ−5−メチルフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノール、2−アミノ−5−エトキシフェノール又は、2−プロピルアミノ−5−アミノピリジン。
R1−Y−C(H)(R3)−R4−(C(H)(R5)−Y−R6)n (I)
式中、YはNR2、O、又はS、好ましくはNR2であり、nは0〜2であり、R4は一価又は二価であって、(a)置換若しくは非置換の、直鎖若しくは分枝状のアルキル、モノ−若しくはポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系類、(b)置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の脂肪族、アリール、又は複素環式系類、あるいは(c)置換若しくは非置換の、モノ−、ポリ−若しくはペル−フルオロアルキル系類から選択され、(a)、(b)及び(c)の系類は、炭素原子1〜12個、並びにO、S、N、P、及びSiから選択されるヘテロ原子0〜5個を含み、ここで、R4は、R3又はR5と結合して5、6若しくは7員環を作り出すことができ、ここで、R1、R2、R3、R5及びR6は一価であり、そして本明細書で上述した(a)、(b)及び(c)、又はHから独立して選択される。
(3)置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環式系、あるいは(4)置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系から独立して選択され、前記(2)、(3)、及び(4)の系は、1〜10個の炭素原子、並びにO、S、N、P、及びSiから選択される0〜5個のヘテロ原子を含み、XはF、Cl、Br及びIから成る群から選択されるハロゲンである。
実施例1a:4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートの合成
8.5g(36.6ミリモル)のN,N−ジメチル−4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]アニリンを、85mLのブタンスルトンと共に、110℃にて6時間加熱する。冷却後、200mLのテトラヒドロフランを反応混合物へ添加し、且つ沈殿生成物を濾し取り、アセトンで洗浄し、且つ乾燥する。該染料をメタノール/エチルアセテートで再結晶させる。11.8g(理論値の87%)の4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートを、紺青色粉末として得る。
1H−NMR(300MHz、CD30D):δ=8.10(d、J=9.3、1H、H(2)−フェニル);7.85(d、J=4.5、1H、H(4)−チアゾール);7.68(d、J=9.3、1H、H(6)−フェニル);7.45(d、J=4.5、1H、H(5)−チアゾール);7.06(d、J=9.3、1H、H(5)−フェニル);7.00(d、J=9.3、1H、H(3)−フェニル);4.52(t、J=7.5、2H、N+CH2);2.79(t、J=7.5、2H、CH2−SO3−);2.05(クインテット、J=7.5、2H、CH2);1.75(クインテット、J=7.5、2H、CH2);
API−ES MS:369[M+ + 1](45)、391[M+ + Na](100)
実施例1aに記載された方法と同様に、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートを、N,N−ジメチル−4−[4−メチル−1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]アニリンから、84%の収率で調製する。
API−ES MS:405[M+ + Na](100)
実施例1aに記載された方法と同様に、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートを、N,N−ジメチル−4−[5−メチル−1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]アニリンから、85%の収率で調製する。
API−ES MS:405[M+ + Na](100)
実施例1aに記載された方法と同様に、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートを、N,N−ジメチル−4−[4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]アニリンから、46%の収率で調製する。
API−ES MS:419[M+ + Na](100)
実施例1aに記載された方法と同様に、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートを、N−ベンジル−N−エチル−4−[(1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]アニリンから、90%の収率で調製する。
API−ES MS:467[M+ + Na](100)
実施例1aに記載された方法と同様に、4−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネートを、9−(1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン (2−アミノ−1,3−チアゾールを2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリンとアゾカップリングさせて得る)から、92%の収率で調製する。
API−ES MS:443[M+ + Na](100)
1−メチル−2−ピロリジノン(NMP)に溶解させた0.5g(1.5ミリモル)のN,N−ジメチル−4−[1,3−チアゾール−2−イルジアゼニル]アニリン溶液へ、0.9g(7.5ミリモル)の1,3−プロパンスルトンを添加する。該反応混合物を、100℃にて4時間加熱する。冷却後、20mLのテトラヒドロフランを該反応混合物へ添加し、且つ結果として得られる沈殿物を濾し取り、アセトンで洗浄し、且つ乾燥する。結果として得られる染料をメタノール/エチルアセテートから再結晶させる。0.53g(理論値の45%)の3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネートを、紺青色粉末として得る。
1H−NMR(300MHz、CD30D):δ=8.20(d、J=9.0、1H、H(2)−フェニル);7.88(d、J=4.5、1H、H(4)−チアゾール);7.71(d、J=9.0、1H、H(6)−フェニル);7.45(d、J=4.5、1H、H(5)−チアゾール);7.08(d、J=9.0、1H、H(5)−フェニル);7.03(d、J=9.0、1H、H(3)−フェニル);4.7(t、J=7.2、2H、N+CH2);3.35(s、6H、N−CH3);2.82(t、J=7.2、2H、CH2−SO3−);2.34(クインテット、J=7.2、2H、CH2);
API−ES MS:377[M+ + Na](100)
工程1:
実施例1aに記載された方法と同様に、4−{2−[(4−クロロフェニル)ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネートを、2−[(4−クロロフェニル)ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾールから、88%の収率で調製する。
工程2:
1.25g(3.5ミリモル)の4−{2−[(4−クロロフェニル)ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネートを、55℃にて、16mLの33%ジメチルアミン(エタノール中)及び3.5mLの水の中で、30分間攪拌する。次に、反応混合物を0℃に冷却し、結果として得られる沈殿物を濾し取り、アセトンで洗浄し、且つ40℃にて真空乾燥した。1.08g(84%収率)の4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネートを、赤色粉末として得る。
1H−NMR(300MHz、D2O):δ=7.56(d、J=9.0、2H、H(2)及びH(6)−フェニル);7.27(s、1H、H−イミダゾール);7.19(s、1H、H−イミダゾール);6.60(d、J=9.0、2H、H(3)及びH(5)−フェニル);4.08(t、J=7.2、2H、N+CH2);3.69(s、3H、N−CH3);2.81(t、J=7.2、2H、CH2−SO3−);1.78(クインテット、J=7.2、2H、CH2);1.66(クインテット、J=7.2、2H、CH2);
API−ES MS:388[M+ + Na](100)
毛髪染色は、毛髪への毛髪染色のために十分なだけの量の着色剤を適用し、ブラシを使用してそれを均一に分配することによって実施される。40℃で30分間の接触時間の後、該毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、ぬるま湯で再度すすいだ後、乾燥させる。
Claims (14)
- 一般式(I)の双性イオン性アゾ染料を少なくとも1つ含む、ケラチン繊維の非酸化性着色を行うための薬剤であって、
R1は、式(II)のアルキルスルホネートラジカルであり、
mは、0〜(n−1)であり、
pは、0〜(n−1)(ここで、m+p=(n−1))であり、
nは、1〜6の整数であり、
Xは、酸素、硫黄、N−R3又はC−R4であり、
Yは、C−R5、窒素、N−R6、硫黄又は酸素であり、
Zは、C−R7又は窒素であり、
前提として、式(I)の複素環が、少なくとも2個並びに最大で3個のヘテロ原子を含み、該複素環が最大で1個の硫黄原子又は酸素原子を有し、
R3及びR6は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシ−(C2〜C12)−アルキル基、アミノ−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基又は置換若しくは非置換のベンジル基であり、
R4、R5及びR7は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、水素、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基、置換若しくは非置換のフェニル基若しくはナフチル基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、又はY及びZが、C−R5及びC−R7の場合、ラジカル基R5及びR7は、残りの分子と共に複素環若しくは炭素環、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成することができ、
又はX及びYが、C−R4及びC−R5の場合、ラジカル基R4及びR5は、残りの分子と共に複素環若しくは炭素環、飽和若しくは不飽和の、置換若しくは非置換の環系を形成することができ、
Kは、アニリン若しくはフェノール系のラジカル基又は単環式若しくは多環式の複素環ラジカル基である、薬剤。 - 少なくとも1つの酸化剤を含む、ケラチン繊維の明色化及び染色を同時に行うための薬剤であって、請求項1の一般式(I)に記載の酸化剤に対して安定な双性イオン性アゾ染料を少なくとも1つ含む、薬剤。
- 少なくとも1つの酸化染料前駆体を主成分とした、繊維染色のための酸化性着色剤であって、請求項1の一般式(I)に記載の酸化剤に対して安定な双性イオン性アゾ染料を少なくとも1つ含む、酸化性着色剤。
- 化粧品剤に慣用的な天然ポリマー、合成ポリマー又は天然起源の変性ポリマーを少なくとも1つ含み、且つ着色設定組成物又は色設定組成物の形態である、請求項1に記載の薬剤。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、又は尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウム上への過酸化水素付加化合物類から選択される、請求項2に記載の薬剤。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、又は尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウム、及び過硫酸塩類上への過酸化水素付加化合物類から選択される、請求項3に記載の薬剤。
- 式(I)中、R2が水素であり且つnが2又は3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 式(I)中、Kが式K1のラジカル基であって、
R10及びR11は、同一でも異なっていてもよく且つ互いに独立して、水素、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和の(C1〜C12)−アルキル基、ハロゲン原子によって置換された(C1〜C12)−アルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(C1〜C12)−アルキル基、(C1〜C12)−アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1〜C12)−アルキルアミノ基、(C1〜C12)−ジアルキルアミノ基、カルボン酸基、C(O)O−(C1〜C12)−アルキル基、置換若しくは非置換のC(O)O−フェニル基である、請求項7に記載の薬剤。 - 式(I)の前記双性イオン性アゾ染料が、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパン−スルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]ジアゼニル}−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタン−スルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(5−ブロモ−2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(5−ブロモ−2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパン−スルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−メトキシ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−ジアゼニル}−5−メトキシ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−ニトロ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−5−ニトロ−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−[(2−{4−[ベンジル(メチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[(2−{4−[ベンジル(メチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(1−ピロリジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(1−ピロリジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(4−モルホリニル)フェニル]−ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{4−(4−モルホリニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−フェニル]ジアゼニル}−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[5−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[5−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[4−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[4−メチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[4,5−ジメチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、4−[4,5−ジメチル−2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ピリド[3,2,1−ij]キノリン−9−イルジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−6−メトキシ−1,3−ベンゾチアリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタン−スルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−6−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]フェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−フェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]フェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]フェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル−(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタン−スルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル(エチル)−アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−5−メチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−[2−({4−[ベンジル−(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−ブタンスルホネート、3−[2−({4−[ベンジル(エチル)アミノ]−2−メチルフェニル}−ジアゼニル)−4,5−ジメチル−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル]−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−{2−[(4−アミノフェニル)−ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネート、3−{2−[(4−アミノフェニル)ジアゼニル]−1−メチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル}−1−プロパンスルホネート、4−(1−メチル−2−{[4−(メチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(1−メチル−2−{[4−(メチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル}−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,4,5−トリメチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,4,5−トリメチル−1H−イミダゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(5−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾリ−1−イウム−1−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(5−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾリ−1−イウム−1−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル)}−1,3,4−チアジアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,3,4−チアジアゾリ−3−イウム−3−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(5−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]ジアゼニル)}−1,2,4−チアジアゾリ−4−イウム−4−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(5−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1,2,4−チアジアゾリ−4−イウム−4−イル)−1−プロパンスルホネート、3−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}−1−メチル−1H−ピラゾリ−2−イウム−2−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−ジアゼニル}−1−メチル−1H−ピラゾリ−2−イウム−2−イル)−1−ブタンスルホネート、3−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}イソオキサゾリ−2−イウム−2−イル)−1−プロパンスルホネート、4−(3−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}イソオキサゾリ−2−イウム−2−イル)−1−ブタンスルホネート、4−{2−[(1−メチル−2−フェニル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスル
ホネート、3−{2−[(1−メチル−2−フェニル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−プロパンスルホネート、4−{2−(1,2−ジメチル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−ブタンスルホネート、及び3−{2−(1,2−ジメチル−1H−インドール−3−イル)ジアゼニル]−1,3−チアゾリ−3−イウム−3−イル}−1−プロパンスルホネートから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の薬剤。 - 式(I)の前記双性イオン性アゾ染料が、0.01〜10重量%の量で存在する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、更に、ニトロ染料、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料及び塩基性又は酸性染料から成る群からの更なる直接染料を少なくとも1つ含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記追加の直接染料が、0.01〜15重量%の総量で存在する、請求項11に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、2〜11のpHを有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が染毛剤である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の薬剤。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011520776A (ja) * | 2008-03-10 | 2011-07-21 | ペラケム リミテッド | 毛髪処理組成物及び方法 |
JP2014532737A (ja) * | 2011-11-08 | 2014-12-08 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | ケラチン含有繊維を着色するための双性イオン性アゾ染料 |
JP2015517571A (ja) * | 2012-05-23 | 2015-06-22 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 可溶性固体毛髪染色物品 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9554900B2 (en) * | 2011-04-01 | 2017-01-31 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Durable high strength polymer composites suitable for implant and articles produced therefrom |
DE102014223934A1 (de) * | 2014-11-25 | 2016-05-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen kationischen Azofarbstoff mit zwei heterozyklischen Gruppen |
WO2018177721A1 (de) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Sprühbares kosmetisches mittel ii |
IT202000030386A1 (it) * | 2020-12-10 | 2022-06-10 | Vebachem Srls | Processo per la tintura di fibre tessili proteiche di origine animale comprendente l’uso di coloranti sintetici alimentari purificati |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10502946A (ja) * | 1995-12-01 | 1998-03-17 | ロレアル | 特定の直接染料を含有するケラチン繊維の薄化染色用組成物 |
JP2003506386A (ja) * | 1999-08-06 | 2003-02-18 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケラチン繊維染色製剤 |
WO2003030847A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
JP2006188508A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-07-20 | L'oreal Sa | 2−イミダゾリウム基およびカチオン性リンカーを含む対称ジアゾ化合物、それらを含有する組成物、着色の方法、およびデバイス |
JP2006528709A (ja) * | 2003-07-24 | 2006-12-21 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カチオン性直接染料 |
JP2007523100A (ja) * | 2004-02-21 | 2007-08-16 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ケラチン繊維の漂白と着色を同時に行うための毛髪染色剤 |
JP2007523101A (ja) * | 2004-02-21 | 2007-08-16 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ケラチン繊維を染色するための薬剤 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4322211A1 (de) | 1993-07-03 | 1995-01-12 | Basf Ag | Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US5512428A (en) * | 1993-10-13 | 1996-04-30 | Agfa-Gevaert Ag | Photographic recording materials |
DE19618595A1 (de) | 1996-05-09 | 1997-11-13 | Wella Ag | Färbemittel |
DE20011207U1 (de) * | 2000-06-23 | 2001-10-31 | Goldwell Gmbh | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren |
-
2005
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-
2006
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10502946A (ja) * | 1995-12-01 | 1998-03-17 | ロレアル | 特定の直接染料を含有するケラチン繊維の薄化染色用組成物 |
JP2003506386A (ja) * | 1999-08-06 | 2003-02-18 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケラチン繊維染色製剤 |
WO2003030847A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
JP2006528709A (ja) * | 2003-07-24 | 2006-12-21 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カチオン性直接染料 |
JP2007523100A (ja) * | 2004-02-21 | 2007-08-16 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ケラチン繊維の漂白と着色を同時に行うための毛髪染色剤 |
JP2007523101A (ja) * | 2004-02-21 | 2007-08-16 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ケラチン繊維を染色するための薬剤 |
JP2006188508A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-07-20 | L'oreal Sa | 2−イミダゾリウム基およびカチオン性リンカーを含む対称ジアゾ化合物、それらを含有する組成物、着色の方法、およびデバイス |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011520776A (ja) * | 2008-03-10 | 2011-07-21 | ペラケム リミテッド | 毛髪処理組成物及び方法 |
JP2014532737A (ja) * | 2011-11-08 | 2014-12-08 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | ケラチン含有繊維を着色するための双性イオン性アゾ染料 |
JP2015517571A (ja) * | 2012-05-23 | 2015-06-22 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 可溶性固体毛髪染色物品 |
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