JP2008528542A - ロスバスタチンカルシウム塩の結晶形 - Google Patents
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Abstract
Description
ロスバスタチンカルシウムは、式(1):
本発明は、ロスバスタチンカルシウムの結晶形BおよびC、ならびにそれらを製造する方法を提供する。
30.00(vs)、18.10(m)、15.00(m)および10.00(m)
で表される特徴的ピークを有する特徴的な粉末X線回折パターンを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形(以後、結晶形Bと呼ぶ)である。
30.0 (vs); 18.1 (m); 15.0 (m); 12.9 (w); 10.7 (vw); 10.0 (m); 9.5 (w); 8.6 (vs); 7.7 (w); 6.3 (vw); 6.00 (vw); 5.56 (vw); 4.74 (w); 4.57 (w); 4.34 (vw); 4.24 (vw); 4.02 (vw); 3.87 (w); 3.79 (w); および 3.66 (vw);
で表される特徴的ピークを有する特徴的な粉末X線回折パターンを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形(以後、結晶形Bと呼ぶ)を含む。
a)アニオン界面活性剤を含有する水に、ロスバスタチンカルシウムまたはその水和物を周囲温度で溶解し、
b)周囲温度で水を除去して、ロスバスタチンを溶解するのに用いた容量に対して少なくとも30%水の容量を減少させ、
c)得られた懸濁液を、前記結晶形Bを生成させるのに十分な時間、周囲温度で撹拌し、
d)その固体をろ別すること、
を含む、ビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Bの製造方法である。
a)非晶質ロスバスタチンカルシウムまたはその水和物に対して低溶解度であり少量の水を含有する有機溶媒に、前記ロスバスタチンカルシウムまたはその水和物を周囲温度で懸濁させて、
b)懸濁液を少なくとも40℃の温度で短時間加熱し、
c)その後、懸濁液を20℃未満の温度に冷却して、
d)懸濁液をステップc)の温度で最長4日の期間撹拌し、
e)温度を周囲温度に上昇させ、周囲温度で結晶形Cを形成させるのに十分な時間撹拌し;
f)その後、懸濁液から結晶固体をろ別すること、
を含む、ビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Cの製造方法である。
非晶質ロスバスタチンカルシウム79mgを、ドデシル硫酸ナトリウム10mgを含む再蒸留水20mlに溶解した。その後、約30ml/分の窒素ガス流下で、溶液の容量を約3mlに減少させた。その後、得られた懸濁液を23±2℃で撹拌した。結晶をろ別し、再蒸留水2mlで洗浄し、その後、室温で風乾した。乾燥した結晶固体を粉末X線回折により検査すると、それは図1に示す回折パターンを示した。
非晶質ロスバスタチンカルシウム49mgを、水を飽和させたt−ブチルメチルエーテル3mlに懸濁させた。懸濁液を数分間75℃に加熱し、その後、5℃に冷却した。得られた懸濁液を5℃で48時間撹拌した。その後、温度を23±2℃に上昇させ、懸濁液の撹拌をこの温度で5日間継続した。形成した白色固体をろ別し、周囲温度で風乾し、その後、約2時間風乾した。乾燥した結晶固体を粉末X線回折により検査すると、それは図2に示す回折パターンを示した。
粉末X線回折(PXRD):PXRDは、CuKα線を用いるPhilips 1710粉末X線回折装置で実施した。1.54060Åの波長を用い、2θ値から面間隔を計算した。一般に、2θ値は、誤差±0.1〜0.2°の範囲内であった。それゆえ、その面間隔値における実験誤差は、ピーク位置に依存した。
Claims (23)
- d値(Å):
30.00(vs)、18.10(m)、15.00(m)および10.00(m)
で表される特徴的ピークを有する特徴的な粉末X線回折パターンを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形(以後、結晶形Bと呼ぶ)。 - d値(Å):
30.0 (vs); 18.1 (m); 15.0 (m); 12.9 (w); 10.7 (vw); 10.0 (m); 9.5 (w); 8.6 (vs); 7.7 (w); 6.3 (vw); 6.00 (vw); 5.56 (vw); 4.74 (w); 4.57 (w); 4.34 (vw); 4.24 (vw); 4.02 (vw); 3.87 (w); 3.79 (w); および 3.66 (vw);
で表される特徴的ピークを有する特徴的な粉末X線回折パターンを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物を含む、請求項1記載の結晶形(以後、結晶形Bと呼ぶ)。 - 図1に示す特徴的な粉末X線回折パターンを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Bを含む、請求項1記載の結晶形。
- a)アニオン界面活性剤を含有する水に、ロスバスタチンカルシウムまたはその水和物を周囲温度で溶解し、
b)周囲温度で水を除去して、ロスバスタチンを溶解するのに用いた容量に対して30%以上水の容量を減少させ、
c)得られた懸濁液を、前記結晶形Bを生成させるのに十分な時間、周囲温度で撹拌し、
d)その固体をろ別すること、
を含む、請求項1記載のビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Bの製造方法。 - ステップa)での水中のロスバスタチンの濃度が、0.001〜1重量%の範囲内である、請求項4記載の方法。
- 周囲温度が、20〜30℃を含む室温の温度範囲を意味する、請求項4記載の方法。
- アニオン界面活性剤が、親水性酸性基と、炭素原子6〜30個および場合により酸素などのヘテロ原子を含む疎水性炭素残基と、を有する有機化合物およびその塩を含む、請求項4記載の方法。
- アニオン界面活性剤が、アルキル硫酸塩を含む、請求項7記載の方法。
- アニオン界面活性剤が、式:C8〜C22アルキルOSO3Hを有するアルキル硫酸塩を含む、請求項8記載の方法。
- アニオン界面活性剤の量が、水の量を参照すると0.001〜0.5重量%の範囲内である、請求項4記載の方法。
- 方法ステップc)の相平衡が、数時間〜数日の間実行される、請求項4記載の方法。
- Cu−Kα線を用いる従来の粉末X線回折装置で測定すると、2θ値(Å):2θ=3.6°±2°(m)で表される特徴的な粉末X線回折パターンのピークを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形(以後、結晶形Cと呼ぶ)。
- Cu−Kα線を用いる従来の粉末X線回折装置で測定すると、2θ値(Å):2θ=3.6°±2°(m)および2θ=19°±5°(m,broad)で表される特徴的な粉末X線回折ピークを示す、請求項12記載のビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形(以後、結晶形Cと呼ぶ)。
- 図2に示す特徴的な粉末X線回折パターンを示すビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形C。
- a)非晶質ロスバスタチンカルシウムまたはその水和物に対して低溶解度であり少量の水を含有する有機溶媒に、前記ロスバスタチンカルシウムまたはその水和物を周囲温度で懸濁させて、
b)懸濁液を少なくとも40℃の温度で短時間加熱し、
c)その後、懸濁液を20℃未満の温度に冷却して、
d)懸濁液をステップc)の温度で最長4日の期間撹拌し、
e)温度を周囲温度に上昇させ、周囲温度で結晶形Cを形成させるのに十分な時間撹拌し;
f)その後、懸濁液から結晶固体をろ別すること、
を含む、請求項12記載のビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Cの製造方法。 - 有機溶媒の溶解度が、0.01〜10mg/mlの範囲内である、請求項15記載の方法。
- 有機溶媒が、炭素原子を少なくとも2個、最大で12個有する脂肪族アルコール、脂肪族または脂環式炭化水素、および脂肪族非環式エーテルの群から選択される、請求項15記載の方法。
- 溶媒中の水の量が、0.01〜20容量%である、請求項15記載の方法。
- ビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Bおよび/またはC、ならびに薬学的に許容し得る担体または希釈液を含む医薬組成物。
- ビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Bおよび/またはCの効果的量を、そのような治療を必要とするほ乳類に投与することを含む、ほ乳類でのHMG−CoAリダクターゼ阻害効果を生じる治療的方法。
- 本発明の結晶形Bおよび/またはCの効果的量をホストに投与することを含む、ビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形をホストに輸送する方法。
- HMG−CoAリダクターゼを阻害し、続いてコレステロールの生合成を抑制する必要性を伴う障害を処置するのに有用な医薬を製造するための、ビス[(E)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3R,5S)−3,5−ジヒドロキシヘプタ−6−エン酸]カルシウム塩およびその水和物の結晶形Bおよび/またはCの使用。
- ほ乳類、例えばヒトにおける高コレステロール血症、高リポ蛋白質血症、および動脈硬化症の処置に有用な医薬を製造するための、請求項22記載の使用。
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JP2002539078A (ja) * | 1999-01-09 | 2002-11-19 | アストラゼネカ アクチボラグ | 結晶質の化合物ビス[(e)−7−[4−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−2−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−5−イル](3r,5s)−3,5−ジヒドロキシ−6−ヘプテン酸]カルシウム塩 |
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WO2014050874A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 東和薬品株式会社 | ロスバスタチンカルシウムの新規結晶形態およびその製造方法 |
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