JP2008525421A - モノサッカリド誘導体 - Google Patents

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Abstract

【解決課題】本発明は、抗炎症薬としてのモノサッカリド誘導体に関する。
【解決手段】本発明の化合物は、炎症および関連する病状（炎症および自己免疫疾患（例えば、気管支喘息、関節リウマチ、Ｉ型糖尿病、多発性硬化症、同種移植片拒絶反応、または乾癬）が含まれる）の阻害および予防に有用であり得る。本発明はまた、これらのモノサッカリド誘導体を含む薬理学的組成物、ならびに気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、乾癬、同種移植片拒絶反応、および他の炎症性障害および／または自己免疫障害の処置方法に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、抗炎症薬としてのモノサッカリド誘導体に関する。本発明の化合物は、炎症および関連する病状（炎症および自己免疫疾患（例えば、気管支喘息、関節リウマチ、Ｉ型糖尿病、多発性硬化症、同種移植片拒絶反応、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、座瘡、アテローム性動脈硬化症、癌、掻痒、またはアレルギー性鼻炎）が含まれる）の阻害および予防に有用であり得る。本発明はまた、これらのモノサッカリド誘導体を含む薬理学的組成物、ならびに気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、乾癬、同種移植片拒絶反応、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、座瘡、アテローム性動脈硬化症、癌、掻痒、アレルギー性鼻炎、ならびに他の炎症性障害および／または自己免疫障害の処置方法に関する。
炎症は、身体の重要な防御機構であり、組織損傷の結果として活性化される。炎症過程は自己完結的過程であるが、一定の病態生理学的条件下で、炎症過程自体を断ち切れず、それにより、慢性炎症疾患（例えば、気管支喘息、関節リウマチ、および他の疾患）を発症する傾向がある。
ほとんどの慢性炎症性疾患の正確な細胞的および分子的原理は不明のままであるが、広範な種々のケモカイン、サイトカイン、タンパク質分解酵素、および他の生体活性分子の放出によっていくつかの炎症細胞が協力して炎症反応の開始および永続に対して作用することが明らかとなっている。例えば、リンパ球によって初回免疫された肥満細胞は、環境アレルゲンと相互作用して、メディエーター（例えば、ヒスタミン、プロスタグランジン、ロイコトリエンなど）を放出し、初期炎症反応が開始される（Ｃｌｉｎ．Ｅｘｐ．Ａｌｌｅｒｇｙ，３２：１６８２，２００２）。この後に、サイトカイン（ＩＬ−４，ＩＬ−５，ＩＬ−６，ＩＬ−８，ＩＬ−１３，ＧＭ−ＣＳＦ、およびＴＮＦα）、ケモカイン、およびタンパク質分解酵素（チマーゼおよびトリプターゼ）の放出によって遅延型炎症反応が起こり（Ｃｈｅｓｔ，１１２：５２３，１９９７；Ｌａｎｃｅｔ，３５０：５９，１９９７）、組織損傷を引き起こすだけでなく、他の炎症細胞を誘引し、組織の壊死を開始させ、このサイクルが継続される。好酸球は、気管支喘息およびアレルギー性鼻炎におけるアレルゲン−肥満細胞相互作用の後に炎症組織に浸潤する。新たな証拠により、肥満細胞も細菌内毒素と相互作用してＴＮＦαなどのサイトカインを生成させ、炎症部位への好中球の流入を促進することが示されている（Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１２３：３１，１９９８；Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１２８：７００，１９９９；Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１３６：１１１，２００２；Ｊ Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，１０９：１３５１，２００２）。慢性閉塞性肺疾患（Ｎｅｗ Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３４７：１０４０，２００２；Ｔｈｏｒａｘ，５７：６４９，２００２）、炎症性腸疾患（Ｇｕｔ，４５：Ｓｕｐｐｌ １１６，１９９９）、および関節リウマチ（Ｓｃｉｅｎｃｅ，２９７，１６２６，２００２）、および好中球炎症が顕著な病状の炎症反応への肥満細胞の関与が提案されている。
米国特許第６，３２９，３４４号は、いくつかのモノサッカリド誘導体および接着インヒビターを開示している。これは、一般に、細胞接着阻害性および抗炎症活性を示す新規の置換ペントンおよびヘキソースモノサッカリド誘導体群に関する。米国特許第６，５９０，０８５号は、細胞接着および細胞接着媒介病状（炎症性疾患および自己免疫疾患が含まれる）のインヒビターとしてのいくつかのモノサッカリド誘導体を開示している。米国特許第５，６３７，５７０号は、抗癌活性、抗炎症活性、および抗増殖活性を有する２，３：４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−キシロ−２−ヘクスフラノソン酸の二置換および三置換誘導体を開示している。米国特許第５，２９８，４９４号は、抗増殖および／または抗炎症活性を示し、炎症性障害および／または自己免疫障害を有する哺乳動物の治療で有用なモノサッカリドの誘導体を開示している。米国特許第５，３６７，０６２号は、有意な抗炎症活性および抗増殖活性を示し、炎症性障害および／または自己免疫障害の治療に有用な二置換およびデオキシ二置換α，Ｄ−リキソフラノシドの誘導体を開示している。米国特許第５，３６０，７９４号は、抗炎症活性および抗増殖活性を示すα−Ｄ−マンノフラノシドおよびβ−Ｌ−グロフラノシドのデオキシ二置換またはジデオキシ二置換誘導体を開示している。米国特許第４，９９６，１９５号は、炎症性障害および／または自己免疫障害を罹患した動物および哺乳動物の治療のためのα，Ｄ−グルコフラノースおよびα，Ｄ−アロフラノースの誘導体を開示している。米国特許第５，０１０，０５８号は、炎症性障害および／または自己免疫障害を罹患した動物および哺乳動物の治療のための１，２−Ｏ−イソ−プロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノースの誘導体を開示している。米国特許出願番号２００２／０１７３６３２号は、リウマトイド、関節炎、免疫調節疾患、炎症性疾患。および増殖性疾患のためのフラノースおよびアミノフラノース化合物を開示している。
米国特許出願番号２００４／００２３９００号は、細胞接着インヒビターとしてのモノサッカリド誘導体を開示している。米国特許出願番号２００４／００２９８２０号は、細胞接着インヒビターとしてのモノサッカリド誘導体を開示している。ＰＣＴ公開ＷＯ ９３／１３１１７号および米国特許第５，３６０，７９２号は、抗増殖化合物および抗炎症化合物として複素環を含む飽和窒素を有する５または６−デオキシヘキソースモノサッカリドを開示している。ＰＣＴ公開ＷＯ ９４／２８９１０号は、免疫調節活性、抗炎症活性、および抗増殖活性を示すイドースの５，６−ジデオキシ−５−アミノ誘導体およびグルコースの６−デオキシ−６−アミノ酸誘導体を開示している。ＰＣＴ公開ＷＯ ９４／１１３８１号は、抗増殖化合物および抗炎症化合物としてのペントースモノサッカリド誘導体を開示している。
上記を考慮して、抗炎症活性を有する新規のモノサッカリド誘導体が依然として必要である。
一般に、式Ｉ：
Figure 2008525421
 （式中、
Ｗは水素またはアルキルであってよく、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ5は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＲpＲj、またはＯＲzであってよいか、Ｒ4がＯＨ、ＯＲc、またはＨである場合、Ｒ5は、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）w（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ｗ、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、前記定義と同一である）であってよく、
ＲpおよびＲjは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはアラルキルであってよいか、ＲpおよびＲjが共に結合して、任意選択的にベンゾ縮合（ｂｅｎｚｏｆｕｓｅｄ）することができ、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される０〜４個のヘテロ原子から選択される０〜４個のヘテロ原子を含む環を形成することができ、前記環は、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アミノ、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルに置換されていてよく、
Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqが共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であってよく、
Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
ｗは１〜４であってよく、
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素またはＲdであってよいか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｗが水素である場合、Ｒ4は、水素、ＯＲc、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）ｗ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲbであってよく、
ここで、Ｒcは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であってよく、
Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
ｗは１〜４であってよく、
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素またはＲdであってよいか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよいか、
Ｗがアルキルである場合、Ｒ4は−ＯＲzであってよく、
ここで、Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよい）の構造を有する化合物を本明細書中に提供する。
１つの実施形態では、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができ、環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでもよい。別の実施形態では、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができ、環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、ＱがＯまたはＮＨである場合、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよい。１つの実施形態では、ＲpおよびＲjが共に結合して、任意選択的にベンゾ縮合することができる５〜８員環を形成することができる。
別の実施形態では、Ｒ5が−ＯＲzであり、Ｒ4がＯＲcである場合、ＲcおよびＲzが共に結合して６員環アセタールを形成することができ、酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、ここで、環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよい。
本発明はまた、例示的化合物を含み、以下が含まれる。
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−｛［フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［フェニル−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１１）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１２）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１３）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１８）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１９）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２０）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２１）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２７）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２８）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［[４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル]−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−ピペリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２９）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（４−モルホリニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３０）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−シクロヘプチル−アミノ）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３１）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（２−フェニルエチル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３７）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオノール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（４−フルオロフェニル）−スルホニル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（エチルスルホニル）−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−エトキシ−３−［５−[１−メチル−３−プロピル−７−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号４７）；
１−Ｏ−［６−[（４−ニトロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４８）；
１−Ｏ−［６−[（４−クロロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４９）；
１−Ｏ−［６−[（４−メトキシ−フェニル−アミノ−カルボニルオキシ）−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５０）；
１−Ｏ−[６−［（４−メチル−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５１）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［[２，５−ジクロロ−フェニル）−スルホニル]−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５７）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピペリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５８）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−アゼパニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５９）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−モルホリニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６０）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６１）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−ヘプチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−ジメチルアミノ）−プロピル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−アゼパニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６４）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［２−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［３−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル]アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３−フルオロベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（キノリン−２−イルカルボニル）アミノ｝−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（２−チエニルアセチル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（イソキノリン−１−イルカルボニル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［４−（アセチルアミノ）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（キノリン−３イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（フェニル）アセチル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４，５−トリフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イルアセチル）アミノ］−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１００）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−イソプロピルフェニル）アセチル］アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ビフェニル−４−ｙｌアセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−フルオロ−６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メチル−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０８）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１０９）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１０）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１１）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１２）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１１３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［フェニルスルホニル］アミノ]カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１７）；または
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１８）。
本発明はまた、式ＩＶの化合物を調製するプロセスであって、
Figure 2008525421
 式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と反応させて式ＩＶの化合物を形成する工程を含み、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ5は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＲpＲj、ＯＲz、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）w（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲbであってよく、
ＲpおよびＲjは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはアラルキルであってよいか、ＲpおよびＲjが共に結合して、任意選択的にベンゾ縮合することができ、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される０〜４個のヘテロ原子から選択される０〜４個のヘテロ原子を含む環を形成することができ、前記環は、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アミノ、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルに置換されていてよく、
Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqが共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であってよく、
Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
ｗは１〜４であってよく、
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素またはＲdであってよいか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよい、プロセスを含む。
本発明はまた、式Ｘの化合物または式ＸＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
ａ．式Ｖ：
Figure 2008525421
 の化合物を酸化させて、式ＶＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｂ．式ＶＩの化合物を塩酸ヒドロキシルアミンと反応させて、式ＶＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｃ．式ＶＩＩの化合物を還元して式ＶＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、および
ｄ．式ＶＩＩＩの化合物を式ＩＸ：
Figure 2008525421
 Ｌ−Ｙ−Ｒd

の化合物と反応させて、式Ｘ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、または
式ＶＩＩＩの化合物を式ＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物または式ＸＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程
を含み、
ここで、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｌは遊離基であってよく、
Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｘは、ＯまたはＳであってよい、プロセスを含む。
１つの実施形態では、式ＶＩの化合物を形成するための式Ｖの化合物の酸化を、少なくとも１つの酸化剤（例えば、重クロム酸ピリジニウム；クロロクロム酸ピリジニウム；無水酢酸、塩化オキサリル、またはトリフルオロ酢酸無水物と組み合わせたジメチルスルホキシド；ペルヨージナン；またはその混合物）の存在下で行うことができる。別の実施形態では、式ＶＩの化合物の塩酸ヒドロキシアミンとの反応を、少なくとも１つの塩基（例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、またはその混合物）の存在下で行うことができる。
別の実施形態では、式ＶＩＩの化合物の還元を、少なくとも１つの還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、またはその混合物）の存在下で行うことができる。さらに別の実施形態では、式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸとの反応を、少なくとも１つの塩基の存在下で行うことができる。
１つの実施形態では、ＹがＣ＝Ｏであり、ＬがＯＨである場合、式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸの化合物との反応を、中間体としてのカルボン酸の活性化誘導体の形成を介して進行させることができる。別の実施形態では、式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸの化合物の反応を、少なくとも１つの縮合剤（例えば、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、またはその混合物）の存在下で行うことができる。さらに別の実施形態では、式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸの化合物との反応は、少なくとも１つの塩基（例えば、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、またはその混合物）の存在下で進行する。
別の実施形態では、ＹがＣ＝Ｏであり、ＬがＯＨである場合、式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸの化合物との反応を、混合無水物の使用によって進行させることができ、この反応は、式ＩＸの化合物のクロロギ酸塩（例えば、クロロギ酸エチルまたはクロロギ酸イソブチル）との反応を含み得る。
１つの実施形態では、ＹがＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、ＬがＣｌである場合、式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸの化合物との反応を、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはその混合物）の存在下で進行させることができる。
本発明はまた、式ＸＶＩＩの化合物または式ＸＶＩＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
ａ．式ＸＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を、式ＸＩＶ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＶ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｂ．式ＸＶの化合物を脱保護して、式ＸＶＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、または
ａ．式ＸＩＩＩの化合物をアジ化ナトリウムと反応させ、式ＸＩＩＩａ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｂ．式ＸＩＩＩａの化合物を式ＸＩＩＩｂ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＩＩＩｃ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｃ．式ＸＩＩＩｃの化合物を還元して、式ＸＶＩの化合物を形成する工程、および
ｄ．式ＸＶＩの化合物を式ＩＸ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＶＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、または
式ＸＶＩの化合物を式ＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物または式ＸＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＶＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程を含み、
ここで、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されていてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｐは保護基（例えば、アラルキルまたはアシル）であり、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｌは遊離基であり、
Ｒ9は水素またはアルキルであり、
Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｘは、ＯまたはＳであってよい、プロセスを含む。
１つの実施形態では、式ＸＩＶの化合物の脱保護を、パラジウム−炭素触媒の存在下での水素化またはギ酸アンモニウムおよびパラジウム−炭素触媒の存在下での触媒的移動水素化から選択される脱保護条件下で行うことができる。この反応を、少なくとも１つの塩基の存在下で行うことができる。
別の実施形態では、ＹがＣ＝Ｏであり、ＬがＯＨである場合、式ＸＶＩの化合物の式ＩＸの化合物との反応を、中間体としてのカルボン酸の活性化誘導体の形成を介して進行させることができる。この反応を、少なくとも１つの縮合剤（例えば、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、またはその混合物）の存在下で行うことができる。この反応を、塩基（例えば、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、またはその混合物）の存在下で進行させることもできる。さらに、この反応を、混合無水物の使用によって進行させることができ、この反応は、式ＩＸの化合物のクロロギ酸塩（例えば、クロロギ酸エチルまたはクロロギ酸イソブチル）との反応による混合無水物の使用を含む。
１つの実施形態では、ＹがＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、ＬがＣｌである場合、式ＸＶＩの化合物の式ＩＸの化合物との反応を、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはその混合物）の存在下で進行させることができる。
本発明は、さらに、式ＸＸＩＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
ａ．式ＸＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を、式ＸＩＸ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＸ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｂ．式ＸＸの化合物を脱保護して、式ＸＸＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｃ．式ＸＸＩの化合物を式ＸＸＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＸＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程を含み、
ここで、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｈａｌはハロゲンであってよく、
Ｐは保護基（例えば、アラルキルまたはアシル）であってよい、プロセスを含む。
１つの実施形態では、式ＸＸの化合物の脱保護を、パラジウム−炭素触媒の存在下での水素化またはギ酸アンモニウムおよびパラジウム−炭素触媒の存在下での触媒的移動水素化から選択される脱保護条件下で行うことができる。
別の実施形態では、式ＸＸＩの化合物の式ＸＸＩＩの化合物との反応を、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはその混合物）の存在下で行うことができる。
本発明はまた、式ＸＸＩＸの化合物を調製するプロセスであって、
ａ．式ＸＸＶ：
Figure 2008525421
 の化合物を、式ＸＸＶＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＸＶＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｂ．式ＸＸＶＩＩの化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＸＩＸ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程を含み、
ここで、
ｈａｌはハロゲンであってよく、
ｍは、０〜２の整数であってよく、
Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよく、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよい、プロセスを含む。
１つの実施形態では、式ＸＸＶの化合物の式ＸＸＶＩＩの化合物との反応を、塩基（例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、またはその混合物）の存在下で行うことができる。別の実施形態では、式ＸＸＶの化合物の式ＸＸＶＩＩの化合物との反応を、相間移動触媒（例えば、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、またはその混合物）の存在下で行うことができる。
本発明は、さらに、式ＸＸＸＩの化合物を調製するプロセスであって、
ａ．式Ｖ：
Figure 2008525421
 の化合物を酸化させて、式ＶＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、
ｂ．式ＶＩの化合物をグリニャール試薬と反応させ、式ＸＸＸ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程、および
ｃ．式ＸＸＸの化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＸＸＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程を含み、
ここで、
Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよく、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよい、プロセスを含む。
１つの実施形態では、グリニャール試薬は、アルキルマグネシウムハライドであってよい。別の実施形態では、式ＸＸＸの化合物の式ＸＸＶＩＩＩの化合物との反応を、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはその混合物）の存在下で行うことができる。
本発明はまた、式ＸＸＸＩＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
ａ．式ＸＸＸＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物と反応させて、式ＸＸＸＩＩＩ：
Figure 2008525421
 の化合物を形成する工程を含み、
ここで、
Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよく、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよい、プロセスを含む。
１つの実施形態では、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、またはその混合物）の存在下で反応させることがでる。
本発明は、細胞接着および細胞接着媒介病状（例えば、炎症性疾患および自己免疫疾患（例えば、気管支喘息、関節リウマチ、Ｉ型糖尿病、多発性硬化症、同種移植片拒絶反応、または乾癬）が含まれる）の阻害および予防のために使用することができるモノサッカリド誘導体を提供する。
薬学的に許容可能な塩、薬学的に許容可能な溶媒、エナンチオマー、ジアステレオマー、または同一活性型を有するこれらの化合物のＮ酸化物も提供する。
本発明はまた、本発明のモノサッカリド誘導体を含み、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤も含み得る薬学的組成物を提供する。このような薬学的組成物を、炎症性疾患および自己免疫疾患（例えば、気管支喘息、関節リウマチ、Ｉ型糖尿病、多発性硬化症、同種移植片拒絶反応、または乾癬）の処置に使用することができる。
本発明を、その特定の実施形態に関して記載したが、一定の修正形態および等価物が当業者に明らかであり、本発明の範囲内に含まれる。
１つの態様によれば、式Ｉ：
Figure 2008525421
 （式中、
Ｗは水素またはアルキルであってよく、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであってよく、
ここで、ｎは、２〜１０の整数であってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成することができ、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換されてよく、
ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環（例えば、３〜８員環）を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、
ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、
ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよいか、
Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであってよく、
ここで、ｋは１〜４の整数であってよく、
Ｒyは、ＯまたはＳであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｒ5は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＲpＲj、またはＯＲzであってよいか、Ｒ4がＯＨ、ＯＲc、またはＨである場合、Ｒ5は、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）w（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲbであってよく、
ＲpおよびＲjは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはアラルキルであってよいか、ＲpおよびＲjが共に結合して、任意選択的にベンゾ縮合することができ、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される０〜４個のヘテロ原子から選択される０〜４個のヘテロ原子を含む環（５〜８員環）を形成することができ、前記環は、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アミノ、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルに置換されていてよく、
Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqが共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であってよく、
Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
ｗは１〜４であってよく、
ＲaおよびＲbは、独立して、水素またはＲdであってよいか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよく、
Ｗが水素である場合、Ｒ4は、水素、ＯＲc、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）ｗ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲbであってよく、
ここで、Ｒcは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2であってよく、
Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであってよく、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であってよく、
Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであってよく、
Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよく、
ｗは１〜４であってよく、
ＲaおよびＲbは、独立して、水素またはＲdであってよいか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよいか、
Ｗがアルキルである場合、Ｒ4は−ＯＲzであってよく、
ここで、Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであってよく、
ここで、ＲfおよびＲqは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であってよいか、ＲfおよびＲqは共に環を形成することができ、
ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであってよい）の構造を有する化合物を提供する。
１つの実施形態では、Ｒ5がＯＲzであり、Ｒ4がＯＲcである場合、ＲcおよびＲzが共に結合して６員環アセタールを形成することができ、酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであってよいか、ＲlおよびＲmが共に結合して環（例えば、３〜８員環）を形成することができるか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成することができ、ここで、環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含んでよく、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換されてよく、ここで、ＱはＯまたはＮＨであってよく、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであってよいか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであってよい。
以下の定義を、本明細書中で使用される用語に適用する。
用語「アルキル」は、他で明記しない限り、１〜２０個の炭素原子を有するモノラジカルな分岐または非分岐飽和炭化水素鎖をいう。この用語を、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシル、およびテトラデシルなどで例示することができる。アルキル基を、さらに、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリールオキシ、ニトロ、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲX、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒx、Ｒt、Ｒa、およびＲbは、上記定義と同一である）、ニトロ、−Ｓ（０）mＲ6−（式中、ｍは、０〜２の整数であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはアミノであってよい）から選択される１つまたは複数の置換基と置換してよい。定義によって拘束されない限り、アルキル置換基を、アルキル、カルボキシ、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、シアノ、および−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）から選択される１〜３個の置換基にさらに置換することができるか、上記定義のアルキル基に、独立して、酸素、硫黄、および−ＮＲa−（式中、Ｒaは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、アシル、アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲs（Ｒsは、上記定義と同一である）、Ｓ（Ｏ）２Ｒ6（式中、Ｒ6は、上記定義と同一である）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）から選択される１〜５原子の基を割り込ませることができる。定義によって拘束しない限り、全ての置換基を、アルキル、カルボキシ、−ＮＲaＲb、−Ｃ（Ｏ）ＮＲaＲb、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、シアノ、および−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、ｍおよびＲ6は、上記定義と同一である）、または上記定義の両置換基を有し、且つ上記定義の１〜５原子または基も割り込ませる上記定義のアルキルから選択される１〜３個の置換基にさらに置換することができる。
用語「アルケニル」は、他で明記しない限り、好ましくはシス位またはトランス位に２〜２０個の炭素原子を有する分岐または非分岐不飽和炭化水素基のモノラジカルをいう。アルケニルがヘテロ原子に結合する場合、二重結合は、ヘテロ原子に対してα位に存在することができない。アルケニル基を、さらに、アルキル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲX、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、アミノカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、または−Ｓ（０）mＲ6−（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）から選択される１つまたは複数の置換基にさらに置換することができる。定義によって拘束しない限り、全ての置換基を、アルキル、カルボキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、−ＣＦ3、シアノ、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、または−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）にさらに置換することができる。
用語「アルキニル」は、他で明記しない限り、好ましくは２〜２０個の炭素原子を有する不飽和炭化水素基のモノラジカルをいう。アルキニルがヘテロ原子に結合する場合、三重結合は、ヘテロ原子に対してα位に存在することができない。アルキニル基を、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ニトロ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲX、−ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒx、Ｒt、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、−Ｓ（０）mＲ6−（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）から選択される１つまたは複数の置換基にさらに置換することができる。定義によって拘束しない限り、全ての置換基を、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、−ＣＦ3、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒx、Ｒt、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、および−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）にさらに置換することができる。
用語「シクロアルキル」は、他で明記しない限り、単一の環または複数の縮合された環を有し、任意選択的に１つまたは複数のオレフィン結合を含み得る３〜２０個の炭素原子の環式アルキル基をいう。このようなシクロアルキル基には、例として、単環構造（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロオクチル、およびシクロペンテニルなど）または多環構造（例えば、アダマンタニルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、またはアリール基が融合する環式アルキル基（例えば、インダンなど）が含まれる。シクロアルキル基を、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、−ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲX、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒx、Ｒt、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、ニトロ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、−Ｓ（０）mＲ6−（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）から選択される１つまたは複数の置換基にさらに置換することができる。定義によって拘束しない限り、全ての置換基を、アルキル、カルボキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、−ＣＦ3、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒx、Ｒt、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、シアノ、および−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）にさらに置換することができる。
用語「アルコキシ」は、他で明記しない限り、Ｏ−アルキル基をいい、ここで、アルキルは、上記定義と同一である。
用語「アラルキル」は、他で明記しない限り、アルキル（アルキルは、上記定義と同一である）部分を介して結合したアルキル−アリールをいい、アルキル部分は、１〜６個の炭素原子を含み、アリールは、以下に定義している。アラルキル基の例には、ベンジルおよびエチルフェニルなどが含まれる。
用語「アリール」は、他で明記しない限り、炭素環式芳香族基（例えば、フェニル環、アントリル環、ビフェニル環、またはナフチル環など）をいい、任意選択的に、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アシル、アリール、アリールオキシ、シアノ、ニトロ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＯＯＲe（式中、Ｒeは、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキルであってよい）、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲX、−ＮＲaＲb、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ＲaおよびＲbは、上記定義と同一である）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6およびｍは、上記定義と同一である）、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはアミノカルボニルアミノから選択される１〜３個の置換基に置換される。アリール基を、任意選択的に、シクロアルキル基に融合することができ、シクロアルキル基は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択されるヘテロ原子を含んでよい。
用語「アリールオキシ」は、Ｏ−アリール基を示し、ここで、アリールは、上記定義と同一である。
本明細書中で定義される、用語「カルボキシ」は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨをいう。
用語「ヘテロアリール」は、他で明記しない限り、独立して、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を有し、任意選択的に、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アシル、カルボキシ、アリール、アルコキシ、アラルキル、シアノ、ニトロ、−ＮＲaＲb、（ＣＨ2）wＣ（＝Ｏ）Ｒg（式中、ｗは、１〜４の整数であり、Ｒgは、ヒドロキシ、ＯＲ2、ＮＲaＲb、ＮＨＯＲz、または−ＮＨＯＨである）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒ6、Ｒz、Ｒt、Ｒx、Ｒa、およびＲbは、上記定義と同一である）から選択される１〜４個の置換基に置換されている、５または６個の炭素原子を含む芳香環構造または８〜１０個の炭素原子を有する二環式芳香基をいう。定義によって拘束しない限り、置換基は、環の原子（炭素またはヘテロ原子）に結合する。ヘテロアリール基の例は、ピリジニル、ピラリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエニル、イソキサゾリル、トリアジニル、フラニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾキサゾリルなどである。
用語「複素環」は、他で明記しない限り、５〜１０個の炭素原子を有し、環内の１〜４個の炭素原子がＯ、Ｓ、またはＮから選択されるヘテロ原子に置換され、任意選択的に、５〜６員環のベンゾ縮合または融合ヘテロアリールであり、そして／または任意選択的に、１つまたは複数のハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アシル、アリール、アルコキシ、アルカリル、シアノ、ニトロ、オキソ、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb、ＳＯ2Ｒ6、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲaＲb−、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲxＲt、または−ＮＲaＲb（式中、Ｒ6、Ｒx、Ｒt、Ｒa、およびＲbは、上記定義と同一である）に置換されている非芳香族単環基または二環式シクロアルキル基をいう。定義によって拘束しない限り、置換基は、環の原子（炭素またはヘテロ原子）に結合する。また、定義によって拘束しない限り、ヘテロシクリル環は、任意選択的に、１つまたは複数のオレフィン結合を含んでもよい。ヘテロシクリル基の例には、オキサゾアリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、ベンゾキサジニル、ベンズチアジニル、ベンズイミダゾイル、カルバキソリル、インドリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロベンゾフリル、アザビシクロヘキシル、ジヒドロインドリル、ピリジニル、イソインドール１，３−ジオン、ピペリジニル、またはピペラジニルが含まれる。
「ヘテロアリールアルキル」は、他で明記しない限り、アルキル部分を介して結合したアルキル−ヘテロアリール基をいい、ここで、アルキルおよびヘテロアリールは、上記定義と同一である。
「ヘテロシクリルアルキル」は、他で明記しない限り、アルキル部分を介して結合したアルキル−ヘテロシクリル基をいい、ここで、アルキルおよびヘテロシクリルは、上記定義と同一である。
「アシル」は、他で明記しない限り、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’’は、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルから選択される）をいう。
「置換アミノ」は、他で明記しない限り、−Ｎ（Ｒk）2（式中、各Ｒkは、独立して、水素（Ｒk基が水素ではない場合（「アミノ」として定義））、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6は、上記定義と同一である）、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＲaＲb（式中、Ｒy、Ｒa、およびＲbは、上記定義と同一である）、または−ＮＨＣ（＝Ｒy）ＮＲtＲx（式中、Ｒy、Ｒt、およびＲxは、上記定義と同一である）から選択される）をいう。
定義によって拘束しない限り、全ての置換基を、任意選択的に、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、シアノ、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＲaＲb、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、Ｒa、Ｒb、およびＲyは、上記定義と同一である）、−ＯＣ（＝Ｒy）ＮＲaＲb、−Ｓ（Ｏ）mＲ6（式中、Ｒ6は、上記定義と同一であり、ｍは０〜２である）から選択される１〜３個の置換基にさらに置換してもよい。
用語「遊離基」は、他で明記しない限り、一般に、所定の合成条件下で不安定であり、所定の条件下で合成生成物から容易に分離することもできる望ましい性質をいう。このような遊離基の例には、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、トリフレート、トシレート、メシレート、アルコキシ、チオアルコキシ、およびヒドロキシラジカルなどが含まれるが、これらに限定されない。
用語「カルボン酸の活性化誘導体」（例えば、適切に保護されたアミノ酸、脂肪族系酸、または芳香族系酸の活性誘導体）は、対応するアシルハライド（例えば、酸フッ化物、酸塩化物、または酸臭化物）、対応する活性化エステル（例えば、ニトロフェニルエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールのエステル、またはヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）のエステル）、または混合無水物（例えば、クロロギ酸エチルを有する無水物および当業者の範囲内の他の従来の誘導体）をいう。
用語「保護基」は、他で明記しない限り、分子のある位置での化学反応を防止し、このような分子の化学修飾の間に影響を及ぼさないままにすることを意図する部分をいう。他で明記しない限り、保護基を、水酸基、アミノ基、またはカルボキシル基などの基に使用することができる。保護基の例は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，"Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ"，２nd Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．（本明細書中で参考として援用される）に見出される。誘導部分がその後の反応条件に安定であり、残存分子を破壊することなく除去することができる限り、使用されるカルボキシル保護基、アミノ保護基、または水酸基の保護基の種は重要ではない。
用語「薬学的に許容可能な塩」または「薬理学的に許容可能な塩」は、他で明記しない限り、その対応する酸性塩または塩基性塩の形成によって修飾することができる化合物の誘導体をいう。薬学的に許容可能な塩の例には、塩基性残渣（アミンなど）の鉱酸または有機酸の塩または酸性残渣（カルボン酸など）のアルカリ塩または有機塩などが含まれるが、これらに限定されない。
用語「アミノ酸」は、他で明記しない限り、天然アミノ酸および非天然アミノ酸の両方をいう。用語「天然アミノ酸」は、他で明記しない限り、２２種の天然に存在するアミノ酸（Ｌ型のグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、メチオニン、トレオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプロファン、システイン、プロリン、プロリン、ヒスチジン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、γ−カルボキシグルタミン酸、アルギニン、オルニチン、およびリジン）をいう。用語「非天然アミノ酸」は、他で明記しない限り、上記の２２種の天然に存在するアミノ酸の「Ｄ」型をいう。用語「非天然アミノ酸」には、天然アミノ酸のホモログおよび天然に存在するペプチドの合成アナログの調製の際にペプチド化学分野の当業者によって一般に使用される天然アミノ酸の化学修飾形態（Ｄ型およびＬ型が含まれる）が含まれることがさらに理解される。合成修飾形態には、２炭素原子まで短縮または延長されたアルキレン鎖を有するアミノ酸、任意選択的に置換されたアリール基を含むアミノ酸、ならびにハロゲン化基（好ましくは、ハロゲン化されたアルキル基およびアリール基）を含むアミノ酸が含まれる。
用語「非天然アミノ酸」は、他で明記しない限り、βアミノ酸もいう。
用語「ペプチド」は、他で明記しない限り、アミド結合を介して結合した一連のアミノ酸を含む分子をいう。ジペプチドは２つのアミノ酸を有するペプチドをいい、トリペプチドは３つのアミノ酸を有するペプチドをいい、テトラペプチドは４つのアミノ酸を有するペプチドをいい、用語「アミノ酸」は、上記定義と同一である。
本発明の化合物は、１つまたは複数の非対称炭素原子を含み、それにより、ラセミ体およびラセミ混合物、単一のエナンチオマー、ジアステレオマー混合物、または個別のジアステレオマーとして存在し得る。これらの化合物のすべてのこのような形態は、明らかに本発明に含まれる。各ステレオジェニック炭素は、Ｒ体またはＳ体を有し得る。本出願で例示される特定の化合物は、特定の立体学的配置で示すことができるが、各キラル中心でいずれか反対の立体化学を有する化合物またはその混合物が、本発明で意図される。アミノ酸およびアミノ酸側鎖を特定の立体配置で示すことができるが、天然および非天然の両形態が本発明で意図される。また、オレフィンの幾何異性体およびＣ＝Ｎ二重結合などは、本発明の化合物中に存在することができ、全てのこのような異性体が本発明で意図される。
本発明の化合物を、当該分野で周知であり、且つ有機合成化学者によく知られている技術によって調製することができる。さらに、本発明の化合物を、例えば、下記の反応スキームによって調製することができる。
Figure 2008525421
式ＩＶの化合物を、スキームＩにしたがって調製することができる。したがって、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ5は、前述のとおりである）は、式ＩＩＩ（式中、ＸはＯ、Ｓであり、Ｒfは、上記と同一である）の化合物と反応して、式ＩＶの化合物が形成される。この反応を、有機溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、または四塩化炭素）中で行うことができる。
スキームＩを使用して調製される化合物には、例えば、以下が含まれる。
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−｛［フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［フェニル−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１１）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１２）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１３）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１８）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１９）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２０）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２１）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２７）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２８）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［[４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル]−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−ピペリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２９）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（４−モルホリニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３０）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−シクロヘプチル−アミノ）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３１）。
Figure 2008525421
 式ＸおよびＸＩＩの化合物を、例えば、スキームＩＩにしたがって調製することができる。したがって、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、上記定義と同一である）の化合物を酸化して、式ＶＩの化合物を形成することができる。この反応を、酸化剤（例えば、重クロム酸ピリジニウム；クロロクロム酸ピリジニウム；無水酢酸、塩化オキサリル、またはトリフルオロ酢酸無水物と組み合わせたジメチルスルホキシド；ペルヨージナン；またはその混合物）の存在下で、有機溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）中にて行うことができる。
式ＶＩの化合物は、塩酸ヒドロキシアミンと反応して式ＶＩＩの化合物を形成することができる。この反応を、塩基（例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、またはその混合物）の存在下で、有機溶媒（エタノール、メタノール、プロパノール、またはイソプロピルアルコール）中にて行うことができる。
式ＶＩＩの化合物を、式ＶＩＩＩの化合物に還元することができる。この反応を、少なくとも１つの還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、またはその混合物）の存在下で、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、またはその混合物）中にて行うことができる。
式ＶＩＩＩの化合物を、経路を介して反応させ、式Ｘの化合物を形成することができる。したがって、経路ａでは、式ＶＩＩＩの化合物を、式ＩＸ（式中、Ｒdは、上記定義と同一であり、Ｌは遊離基（例えば、ＯＨ（当業者に公知のように、ｉｎ−ｓｉｔｕで活性化する））またはハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）であり、ＹはＣ＝ＯまたはＳＯ2である）の化合物と反応させて、式Ｘの化合物を得ることができる。
カルボン酸の活性化誘導体を介して式Ｘの化合物を得るための式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸ（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、ＬはＯＨである）の化合物との反応（経路ａ）を、有機溶媒中にて少なくとも１つの縮合剤および／または塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはその混合物が含まれる。少なくとも１つの縮合剤の例には、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、またはその混合物が含まれる。塩基の例には、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、またはその混合物が含まれる。あるいは、この反応を、混合無水物を介した式ＩＸの化合物のクロロギ酸塩（例えば、クロロギ酸エチルまたはクロロギ酸イソブチル）との反応によって行うことができる。
式Ｘの化合物を得るための式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＸ（ＹはＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、ＬはＣｌである）の化合物との反応（経路ａ）を、有機溶媒中にて塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、またはその混合物が含まれる。塩基の例には、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはその混合物が含まれる。
経路ｂを介して式ＶＩＩＩの化合物を反応させて、式ＸＩＩの化合物を形成することもできる。したがって、経路ｂでは、式ＶＩＩＩの化合物を、式ＩＩＩの化合物または式ＸＩ（式中、Ａｒはアリールであり、Ｒfは上記定義と同一である）の化合物と反応させて、式ＸＩＩの化合物を形成する。
式ＸＩＩの化合物を得るための式ＶＩＩＩの化合物の式ＩＩＩの化合物または式ＸＩの化合物との反応（経路ｂ）を、有機溶媒中にて塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、またはその混合物が含まれる。塩基の例には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、またはその混合物が含まれる。
スキームＩＩを使用して調製される化合物には、例えば、以下が含まれる。
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（２−フェニルエチル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３７）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオノール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３８）。
Figure 2008525421
 式ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物を、スキームＩＩＩにしたがって調製することができる。したがって、
経路Ａ：式ＸＩＩＩの化合物を、式ＸＩＶの化合物（式中、Ｐは、保護基（例えば、アラルキルまたはアシル）である）と反応させて、式ＸＶの化合物を形成することができる。
脱保護条件下で式ＸＩＶの化合物を脱保護して、式ＸＶＩの化合物を形成することができる。この反応を、有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、または酢酸エチル）中で行うことができる。脱保護条件の例には、パラジウム−炭素触媒を使用した水素化またはギ酸アンモニウムおよびパラジウム−炭素触媒の存在下での触媒的移動水素化が含まれる。あるいは、トリシレートを、アジド基に置換し、その還元によって式ＸＶＩの化合物を得ることができる。
経路Ｂ：式ＸＩＩＩの化合物をアジ化ナトリウムと反応させて、式ＸＩＩＩａの化合物を形成することができる。この反応を、有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、またはその混合物）中で行うことができる。
式ＸＩＩＩａの化合物を式ＸＩＩＩｂ（式中、Ｒ8はアルキルである）の化合物と反応させて、式ＸＩＩＩｃの化合物を形成することができる。この反応を、有機溶媒および塩基中で行うことができる。有機溶媒の例には、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、またはその混合物が含まれる。塩基の例には、水素かナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれる。
式ＸＩＩＩｃの化合物を還元して、式ＸＶＩの化合物を形成することができる。この反応を、水素存在下で触媒（パラジウム−炭素触媒または白金−炭素触媒）を使用して、有機溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、または酢酸エチル）中で行うことができる。
経路ａを介して式ＸＶＩ（式中、Ｒ9は水素またはアルキルである）の化合物を式ＩＸの化合物と反応させて、式ＸＶＩＩの化合物を形成することができる。カルボン酸の活性化誘導体を介して式ＸＶＩＩの化合物を得るための式ＸＶＩの化合物の式ＩＸ（ＹはＣ（＝Ｏ）であり、ＬはＯＨである場合）の化合物との反応（経路ａ）を、縮合剤および塩基の存在下で有機溶媒中にて行うことができる。有機溶媒の例には、ジクロロメタン、ジオキサン、またはテトラヒドロフランが含まれる。縮合剤の例には、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドが含まれる。塩基の例には、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルアミン、またはトリエチルアミンが含まれる。
あるいは、この反応を、混合無水物を介した式ＩＸの化合物のクロロギ酸塩（例えば、クロロギ酸エチルまたはクロロギ酸イソブチル）との反応によって行うことができる。
式ＸＶＩＩの化合物を得るための式ＸＶＩの化合物の式ＩＸ（ＹはＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、ＬはＣｌである）の化合物との反応（経路ａ）を、有機溶媒中にて塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドが含まれる。塩基の例には、ピリジン、トリエチルアミン、またはジイソプロピルエチルアミンが含まれる。
経路ｂを介して式ＸＶＩの化合物を式ＩＩＩの化合物または式ＸＩの化合物と反応させて、式ＸＶＩＩＩの化合物を得ることができる。この反応を、有機溶媒中にて、任意選択的に塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドが含まれる。塩基の例には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはピリジンが含まれる。
スキームＩＩＩを使用して調製される化合物には、例えば、以下が含まれる。
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（４−フルオロフェニル）−スルホニル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（エチルスルホニル）−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［２−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［３−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル]アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３−フルオロベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（キノリン−２−イルカルボニル）アミノ｝−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（２−チエニルアセチル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（イソキノリン−１−イルカルボニル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［４−（アセチルアミノ）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（キノリン−３イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（フェニル）アセチル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４，５−トリフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イルアセチル）アミノ］−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１００）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−イソプロピルフェニル）アセチル］アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ビフェニル−４−ｙｌアセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−フルオロ−６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メチル−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０８）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１０９）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１０）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１１）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１２）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１１３）。
Figure 2008525421
 式ＸＸＩＩＩの化合物を、スキームＩＶによって調製することができる。したがって、式ＸＩＩＩの化合物を、式ＸＩＸの化合物（式中、Ｐは、保護基（例えば、アラルキルまたはアシル）である）と反応させて、式ＸＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、上記定義と同一である）を形成することができる。
式ＸＸの化合物を脱保護して、式ＸＸＩの化合物を形成することができる。脱保護を、有機溶媒中にて脱保護条件下で行うことができる。有機溶媒の例には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、または酢酸エチルが含まれる。脱保護条件の例には、パラジウム−炭素触媒を使用した水素化またはギ酸アンモニウムおよびパラジウム−炭素触媒の存在下での触媒的移動水素化が含まれる。
式ＸＸＩの化合物を、式ＸＸＩＩ（式中、ｈａｌはハロゲンであり、Ｒxは上記定義と同一である）の化合物と反応させて、式ＸＸＩＩＩの化合物を得ることができる。この反応を、有機溶媒中にて、塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドが含まれる。塩基の例には、ピリジン、トリエチルアミン、またはジイソプロピルエチルアミンが含まれる。
スキームＩＶを使用して調製される化合物には、例えば、以下が含まれる。
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−エトキシ−３−［５−[１−メチル−３−プロピル−７−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号４７）。
Figure 2008525421
 式ＸＸＩＸの化合物を、スキームＶに従って調製することができる。したがって、式ＸＸＶの化合物を、式ＸＸＶＩの化合物と反応させて、式ＸＸＶＩＩの化合物を形成することができる。反応を、有機溶媒および塩基中にて、相間移動触媒の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが含まれる。塩基の例には、例えば、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムが含まれる。相間移動触媒の例には、例えば、ヨウ化テトラブチルアンモニウムまたは臭化テトラブチルアンモニウムが含まれる。
式ＸＸＶＩＩの化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ（式中、Ｒfは、上記と同一である）の化合物と反応させて、式ＸＸＩＸの化合物を形成することができる。反応を、有機溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、または四塩化炭素）中で行うことができる。
スキームＶを使用して調製される化合物には、例えば、以下が含まれるが、これらに限定されない。
１−Ｏ−［６−[（４−ニトロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４８）；
１−Ｏ−［６−[（４−クロロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４９）；
１−Ｏ−［６−[（４−メトキシ−フェニル−アミノ−カルボニルオキシ）−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５０）；
１−Ｏ−[６−［（４−メチル−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５１）。
Figure 2008525421
 式ＸＸＸＩの化合物を、スキームＶＩに従って調製することができる。したがって、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、上記定義と同一である）の化合物を、式ＶＩの化合物に酸化することができる。
式ＶＩの化合物をグリニャール試薬と反応させて、式ＸＸＸの化合物を形成することができる。この反応を、有機溶媒（例えば、乾燥テトラヒドロフランまたはジエチルエーテル）中で行うことができる。グリニャール試薬の例には、例えば、塩化アルキルマグネシウム（例えば、塩化メチルマグネシウム）が含まれる。
式ＸＸＸの化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ（式中、Ｒfは、上記と同一である）の化合物と反応させて、式ＸＸＸＩの化合物を形成することができる。この反応を、有機溶媒中にて塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドが含まれる。塩基の例には、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはピリジンが含まれる。
スキームＶを使用して調製される化合物には、例えば、以下が含まれる。
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［[２，５−ジクロロ−フェニル）−スルホニル]−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５７）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピペリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５８）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−アゼパニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５９）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−モルホリニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６０）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６１）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−ヘプチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−ジメチルアミノ）−プロピル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−アゼパニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［フェニルスルホニル］アミノ]カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１７）；または
（４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１８）。
Figure 2008525421
 式ＸＸＸＩＩＩの化合物を、スキームＶＩＩに従って調製することができる。したがって、式ＸＸＸＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、上記定義と同一である）の化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ（式中、Ｒfは、上記と同一である）の化合物と反応させて、式ＸＸＸＩＩＩの化合物を形成することができる。この反応を、有機溶媒中にて、任意選択的に塩基の存在下で行うことができる。有機溶媒の例には、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、またはジオキサンが含まれる。塩基の例には、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、またはピリジンが含まれる。
スキームＶＩＩによって調製された特定の例示的化合物は、例えば、以下である。
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６５）。
上記開示の化合物中のいずれにエステルを指定しても、当業者はエスエルをその各酸に加水分解することができる。例えば、アルキルエステル（例えば、エチルエステル、メチルエステル、またはベンジルエステル）のその対応する酸への加水分解を、塩基（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、または水酸化カリウム）の存在下で行うことができる。あるいは、ベンジルエステルの加水分解を、触媒（例えば、パラジウム−炭素触媒または白金−炭素触媒）を使用して水素化によって行うことができる。エステル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルエステル）を、酸（例えば、トリフルオロ酢酸または塩酸）の存在下でその対応する酸に加水分解することができる。
特定の塩基、酸、溶媒、縮合剤、加水分解剤、および他の試薬を上記スキーム中に記載している場合、当業者に公知の他の酸、塩基、溶媒、縮合剤、加水分解剤、および他の試薬を使用することができると理解される。同様に、反応温度および反応持続時間を、所望のニーズにしたがって調整することができる。
式Ｉによって示される化合物の適切な塩は薬理学的に許容可能な塩であり、生物学的評価のために水媒体中で化合物を可溶化し、種々の投薬量の処方物と適合し、化合物の生物学的利用能を補助するように調製することができる。このような塩の例には、無機酸塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、またはリン酸塩）、有機酸塩（例えば、酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、トルエンスルホン酸塩、またはメタンスルホン酸塩）が含まれる。置換基として有機カルボン酸基が式Ｉに含まれる場合、これらは、有機塩基塩および無機塩基塩（例えば、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、またはアンモニウム）を形成し得る。これらの塩を、当業者に公知の先行技術（例えば、水中での化合物の等量の無機塩基または有機塩基での処理）によって調製することができる。
本発明を、その特定の実施形態に関して記載しているが、一定の修正形態および等価物が当業者に明らかであり、本発明の範囲に含まれる。
Figure 2008525421
Figure 2008525421
Figure 2008525421
Figure 2008525421
Figure 2008525421
Figure 2008525421
Figure 2008525421
Figure 2008525421
下記実施例は、好ましい化合物の調製のための一般的な合成手順および特定の調製方法を示す。本発明の特定の態様を説明するために実施例を示しているが、これらは、本発明の範囲を制限しない。
実施例１：４−メトキシ−３−（ｌ−メチル−７−オキソ−３−プロピル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾ［４，３−ｄ］ピリジン−Ｓ−イル）−ベンジルスルホニルクロリドの合成
化合物ｌ−メチル−５−（２−メトキシ−フェニル）−３−プロピル−ｌ，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−７−オンを、少量ずつ冷却クロロスルホン酸溶液に添加した。反応混合物の温度を１０〜１５℃に維持し、５〜６時間撹拌した。塩化チオニルをゆっくり添加し、反応混合物をさらに２０時間撹拌した。反応混合物を砕いた氷に注ぎ、さらにジクロロメタンを添加して１５分間撹拌した。反応混合物を、セライトパッドで濾過した。有機相を回収し、溶媒を蒸発させて除去した。溶媒を無水硫酸ナトリウムによって乾燥させた。このようにして得られた残渣をヘキサンで分散させ（ｔｒｉｔｕｒａｔｅ）、濾過し、表題化合物を得た。
実施例１Ａ：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−トシル−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
工程ａ：メタンスルホン酸２−ブトキシ−エチルエステルの合成
トリエチルアミン（３．５ｍｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１．４ｍｌ）を、０℃の２−ブトキシエタノール（２ｇｍ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液に添加し、同温で１時間撹拌した。反応混合物を水に入れ、ジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ジクロロメタンを減圧蒸発させて、所望の粗表題化合物（３．８ｇｍ）を得た。
工程ｂ：ｌ−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
水素化ナトリウム（４０６ｍｇ）を、０℃の２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（４ｇｍ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液に添加し、約１０分間撹拌した。反応混合物に同温で上記工程から得たメタンスルホン酸２−ブトキシ−エチルエステル（３ｇｍ）を添加し、室温でさらに２時間撹拌した。反応混合物を水に入れ、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させて粗生成物を得て、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（３ｇｍ）を得た。
工程ｃ：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−０−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
ＨＣｌＯ4（１．７ｇｍ）を、０℃の上記工程ｂから得たｌ−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（３ｇｍ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に添加し、同温で４時間撹拌した。過剰量のＨＣｌＯ4を、希水酸化ナトリウム溶液の添加によって中和した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させて粗生成物を得て、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（２．６ｇｍ）を得た。
工程ｄ：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−トシル−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
トリエチルアミン（１．７ｍｌ）およびｐ−トルエンスルホニルクロリド（１．７ｇｍ）を、室温の工程ｃから得た１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（２．６ｇｍ）のジクロロメタン（６０ｍｌ）溶液に添加し、１２時間撹拌した。
次いで、反応混合物を水に入れ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させて粗生成物を得て、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（２．０ｇｍ）を得た。
ＮＭＲ．（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．８２（ｄ，２Ｈ，８Ｈｚ），７．３３（ｄ，２Ｈ，８Ｈｚ），４．４１（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），４．３２−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．２２（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．７５（ｍ，５Ｈ），３．３７−３．３９（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．５０−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），０．８８−０．９９（ｍ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ：（ｍ／ｚ）４９７（Ｍ+Ｎａ）
スキームＩ：
実施例２：１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−｛［フェニル−スルホニル］−アミノ｝−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１）の合成
ベンゼンスルホニルイソシアネート（０．０５７ｍＬ）を、０℃の１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に添加し、この温度で１時間撹拌後、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（２１０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ=９Ｈｚ），７．６１（３Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．６２−３．４６（５Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．２７（１４Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ=６Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ=６Ｈｚ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５５０（Ｍ++Ｎａ）
以下に列挙した１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−｛［フェニル−スルホニル］−アミノ｝−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なようにベンゼンスルホニルイソシアネートを適切なイソシアネートと置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［フェニル−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１１）。
実施例３：１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１２）の合成
メチル４−イソシアナトフェニルアセテート（０．５７ｇ）を、０〜５℃の１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１．０ｇ）（米国特許第５，６３７，５７０号に記載のように調製）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に撹拌しながら滴下した。反応混合物を、室温に加温し、２４時間後、減圧下でジクロロメタンを除去して粗生成物を得た。このようにして得た粗残渣を、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィにおって精製し、表題化合物（１．４０ｇ）を得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１２（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），５．２３（１Ｈ，ｂｓ），４．５５−４．５０（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．４７（５Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｄ，５．９Ｈｚ），２．７２− ２．６７（４Ｈ，ｍ），１．７７（ｌＨ，ｂｓ），１．５９１．４８（１０Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．２４（１０Ｈ，ｂｓ），０．８４（３Ｈ，ｔ，６．３Ｈｚ）
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１２）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なようにメチル４−イソシアナトフェニルアセテートを適切なイソシアネートと置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１３）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１８）。
実施例４：１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１９）の合成
１Ｎ水酸化ナトリウム（５０ｍＬ）を、ｌ−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−エトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（ｌ−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１．２０ｇ）（実施例２から得た）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を５０℃で撹拌した。５時間後、メタノールを減圧下で除去し、反応混合物を、約ｐＨ５になるまで希ＨＣｌで処理した。このようにして分離した固体を、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。このようにして得た残渣を、３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（０．９５ｇ）を得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ７．２６−７．００（４Ｈ，ｍ），６．５（１Ｈ，ｂｓ），５．１５（１Ｈ，ｂｓ），４．６０（１Ｈ，ｂｓ），３．６９− ３．６３（１Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｍ），３．２６−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．０４（３Ｈ，ｂｓ），２．８９（３Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｍ）；１．７６（４Ｈ，ｂｓ），１．６２−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．３８（９５Ｈ，ｍ），１．３８−１．３５（３Ｈ，ｍ），１．３１−１．２５（８Ｈ，ｂｓ），０．８６（３Ｈ，ｔ，７．７Ｈｚ）
下記の１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１９）のアナログを、各エステルのその対応する酸への加水分解によって調製することができる。
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２０）；
１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２１）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２７）。
実施例５：１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２８）の合成
工程ａ：１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−メトキシ−２−オキソ−エチル]フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
メチル４−イソシアナトフェニルアセテート（０．５０ｇ）を、０〜５℃の１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１．０ｇ）（米国特許第５，６３７，５７０号に記載のように調製）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に撹拌しながら添加した。反応混合物を、室温に加温した。６時間後、ジクロロメタン（３０ｍＬ）を反応混合物に添加し、有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、このようにして得た残渣を、溶離液として５０％酢酸エチル−メタノールを使用したカラムクロマトグラフィで精製し、表題化合物（１．１６ｇ）を得た。
工程ｂ：１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
０．５Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を、１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−メトキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（０．６ｇ）（上記の工程ａから得た）のメタノール（５ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を５０℃で撹拌した。３時間後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に溶解する。水溶液を、濃ＨＣＬで約ｐＨ５に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、表題化合物（０．３４ｇ）を得た。
工程ｃ：１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩の合成
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（０．０５７ｇ）を、室温の１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（０．３ｇ）（上記の工程ｂから得た）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を１時間撹拌した。エタノールを減圧下で除去し、吸湿性固体として表題化合物（３４ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：δ ７．３４（２Ｈ，ｄ，８．２Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，８．２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｂｓ），４．０６（１Ｈ，ｂｓ），３．７３−３．１２（１６Ｈ，ｍ），１．８７（４Ｈ，ｂｓ），１．５０−１．０３（２２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｂｓ）
下記の１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２８）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なように、工程ａの２−（１−ピロリジニル）−エチルアミンを適切なアミンと置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［[４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル]−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−ピペリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２９）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（４−モルホリニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３０）；
１−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−シクロヘプチル−アミノ）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３１）。
スキームＩＩ
実施例６：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３２）の合成
工程ａ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−オキソ−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシドの合成
重クロム酸ピリジニウム（１．５２ｇ）およびおよび無水酢酸（１．１５ｍＬ）を、室温の１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１．５ｇ）（米国特許第５，６３７，５７０号に記載のように調製）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、２〜３時間還流した。溶媒を減圧蒸発させ、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルで濾過した。濾過物を減圧蒸発させ、黄色オイルとして表題化合物（１．３ｇ）を得た。
1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ４．５９（１Ｈ，ｑ，６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．４８（４Ｈ，ｍ），１．５９−１．５２（５Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．２６（２１Ｈ，ｍ），０．９０−０．８６（３Ｈ，ｍ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５７１（Ｍ+＋Ｎａ）
工程ｂ：（４ζ）１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−ヒドロキシ−イミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
塩酸ヒドロキシルアミン（０．７４ｇ）を、室温の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−オキソ−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（１．３ｇ）（上記の工程ａから得た）のピリジン−エタノール（１：１、３ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を７５℃で３時間還流し、その後、溶媒を減圧蒸発させ、残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させて粗オイルを得て、溶離液として１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（１ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．４１（１Ｈ，ｄ，１６Ｈｚ），５．２９−５．１４（１Ｈ，ｍ），５．０１−４．９０（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４９（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．３８（１３Ｈ，ｍ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），０．８８−０．８６（３Ｈ，ｍ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（Ｍ+＋Ｋ）
工程ｃ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシドの合成
水素化アルミニウムリチウム（０．２９ｇ）を、室温の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−ヒドロキシ−イミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（ｌｇ）（上記の工程ｂから得た）の乾燥テトラヒドロフラン溶液に強く撹拌しながら分割して添加し、室温で一晩さらに撹拌した。次いで、反応混合物を、数的の１０％水酸化ナトリウム水溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで希釈し、得られた残渣をセライトで濾過した。濾過物を減圧蒸発させ、黄色オイルとして表題化合物（８０ｍｇ）を得た。
工程ｄ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３２）の合成
４−フルオロフェニルイソシアネート（０．０３ｍＬ）を、０℃の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（１００ｍｇ）（上記の工程ｃから得た）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に添加し、２時間撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、得られた粗オイルを、溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（９０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．３１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｔ，８．５Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，４．５Ｈｚ），４．０２−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．４７（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．４４−１．２５（２７Ｈ，ｍ），０．８９−０．８５（３Ｈ、ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５３１（Ｍ+＋Ｎａ）
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３５）の合成
４−フルオロ−ベンゾイルクロリドを、０℃の１００ｍｇの実施例６の工程ｃから得た化合物（すなわち、（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を２〜３時間撹拌し、水に入れ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を、重炭酸ナトリウム、水、およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させて粗黄色オイルを得て、溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（７５ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．８３−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｔ，９Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄ，３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５０（４Ｈ，ｍ），１．５９−１．４９（５Ｈ，ｍ），１．４１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．２６（１８Ｈ，ｍ），０．９０−０．８５（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４９４（Ｍ＋＋１）
実施例８：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３３）の合成
Ｎ−ブチルイソシアネート（０．０３ｍＬ）を、０℃の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（１００ｍｇ）（実施例６の工程ｃから得た）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を３時間撹拌し、溶媒を減圧蒸発させた。このようにして得た粗残渣を、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（８５ｍｇ）を得た。
1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ４．５６−４．５１（２Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｂｓ），３．９１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．１９−３．１５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．４６（８Ｈ，ｍ），１．３８−１．３０（４Ｈ，ｍ），１．２６（２１Ｈ，ｍ），０．９５−０．８６（６Ｈ，ｍ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１（Ｍ+＋１）
実施例９：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３４）の合成
トリエチルアミン（０．０４ｍＬ）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（５３ｍｇ）を、０℃の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（１００ ｍｇ）（実施例６の工程ｃから得た）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に添加し、３時間撹拌した。反応混合物を水に入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、得られた粗オイルを、溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（８０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．９４−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｔ，９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，６Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），１．５６−１．４９（５Ｈ，ｍ），１．２７ −１．２２（２４Ｈ，ｍ），０．９０− ０．８６（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５４７（Ｍ+＋１８）
実施例１０：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオノール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３８）の合成
Ｎ−メチルモルホリン（０．０３ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を、０℃の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（１００ｍｇ）（実施例６の工程ｃから得た）および３−ベンゾ［ｌ，３］−ジオキソール−５−イル−プロピオン酸（５２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に添加した。０．５時間後、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（１３２ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物の反応を水で停止させ、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させて粗黄色オイルを得て、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（８０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ６．７１−６．６４（３Ｈ，ｍ），５．９２（２Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄ，４．５Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４６（４Ｈ，ｍ），２．９１−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．４６（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．２５−１．１０（２４Ｈ，ｍ），０．８９−０．８５（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５７０（Ｍ++Ｎａ）
実施例１１：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３７）の合成
工程ａ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジ−デオキシ−４−［[［（４−［２−メトキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシドの合成
（４−フェノキシカルボニルアミノ−フェニル）−酢酸メチルエステル（７７ｍｇ）を、０℃の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（１００ｍｇ）（実施例６の工程ｃから得た）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．０４ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、このようにして得た粗残渣を、溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（９５ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．２８−７．１９（４Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｂｓ），５．０８（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，６Ｈｚ），４．０２−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．４９（６Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．２５（２４Ｈ，ｍ），０．８８−０．８５（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５８５（Ｍ++Ｎａ）
工程ｂ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジ−デオキシ−４−［[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシドの合成
水酸化リチウム一水和物（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を、０℃の（４ζ）−ｌ−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジ−デオキシ−４−［[［（４−［２−メトキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（９５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）（上記の工程ａから得た）のテトラヒドロフラン：メタノール：水（３：１：１、５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を２時間撹拌した。溶媒を減圧蒸発させ、得られた粗塊を水に入れ、酢酸エチルで抽出した。水相を亜硫酸水素ナトリウムで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、表題化合物（６５ｍｇ）を得た。
1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．６７（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｓ），３．８８−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．４５（６Ｈ，ｍ），１．４８−１．３２（５Ｈ，ｍ），１．２３−１．１６（２４Ｈ，ｍ），０．８６−０．８２（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５７１（Ｍ+＋Ｎａ）
実施例１２：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（２−フェニルエチル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３６）の合成
トリエチルアミン（０．０４ｍＬ）および２−フェニルエチルイソチオシアネート（０．０４ｍＬ）を、室温の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−アミノ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（１００ｍｇ）（実施例６の工程ｃから得た）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を３時間還流した。溶媒を減圧蒸発させ、得られた粗オイルを、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィによって精製し、表題化合物（９５ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．３６−７．２１（５Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｍ），３．９４−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．４８（６Ｈ，ｍ），２．９５−２．９０（２Ｈ，ｍ），１．５４（５Ｈ，ｍ），１．３８−１．２６（２１Ｈ，ｍ），０．９０−０．８５（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５３５（Ｍ+＋Ｍ）
スキームＩＩＩ
実施例１３：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３９）の合成
工程ａ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−ベンジルアミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
ベンジルアミン（３ｍＬ）を、１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−トシル−α−Ｌ−ソルボフラノシド（５ｇ）溶液に添加し、反応混合物を、１１０℃で約２時間加熱した。ベンジルアミンを減圧蒸留し、このようにして得られた残渣を、溶離液として２５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（４．１７ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．２０−７．３５（５Ｈ，ｍ，芳香族），４．４２（１Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ=６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ=３Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ＡＢｑ），３．６４（２Ｈ，ｄｄ），３．４５−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ），１．５１−１．５５（５Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．２９（１８Ｈ，ｂｓ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ=３Ｈｚ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４７８．２５（Ｍ+＋ｌ）
工程ｂ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
１０％ Ｐｄ／Ｃ（２ｇ）を、１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−ベンジルアミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（４．１ｇ）（上記の工程ａから得た）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、Ｐａｒｒ装置を用いて室温にて６０ｐｓｉで１２時間震盪した。反応混合物をセライトで濾過し、濾過物を減圧濃縮し、表題化合物（２．５ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ４．４２（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．２４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７１（４Ｈ，ｍ），３．２１−３．２２（１Ｈ，ｄｄ，１５Ｈｚ，３Ｈｚ），３．０８−３．１０（１Ｈ，ｄｄ，１５Ｈｚ，６Ｈｚ），１．５７−１．６１（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（１８Ｈ，ｂｓ），０．８７（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：３８８．２４（Ｍ+＋ｌ）
工程ｃ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３９）の合成
４−フルオロフェニルイソシアネート（３５．４ｍｇ）を、０℃の１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）（上記の工程ｂから得た）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を室温に加温し、２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を溶離液として４０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムで精製し、表題化合物（１３０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．２（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｔ，９Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｂｓ），４．４６（１Ｈ，ｓ），４．１１−４．３３（３Ｈ，ｍ），３．４４−３．７４（９Ｈ，ｍ），１．４１−１．５５（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（１８Ｈ，ｂｓ），０．８５（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５２５．３２（Ｍ+＋ｌ）
実施例１４：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４６）の合成
４−フルオロフェニルイソチオシアネート（３９．５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０１ｍＬ）を、実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（１３０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．２６−７．０８（４Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｍ），４．４７−４．４２（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｓ），３．７２−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．４６（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．１１（２６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５４１（Ｍ+＋１）
実施例１５：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（４−フルオロフェニル）−スルホニル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４０）の合成
トリエチルアミン（０．０３６ｍＬ）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（５０ｍｇ）を、０℃の実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を蒸留水に入れ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（７５ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．８７−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２６（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｓ），４．２４−４．２８（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．０４（１Ｈ，ｄｄ，８Ｈｚ，３ｚ），３．６５−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（２Ｈ，ｄ，６Ｈｚ），３．２３−３．２８（２Ｈ，ｔ，６Ｈｚ），１．４５−１．５８（５Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．２５（１８Ｈ，ｂｓ），０．８８（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５４６．２７（Ｍ+＋ｌ）
実施例１６：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４２）の合成
４−フルオロベンゾイルクロリド（０．０３ｍＬ）を、０℃の実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧濃縮し、残渣を、溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムで精製し、表題化合物（５８ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２６（２Ｈ，ｔ，９Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｓ），４．４０−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．０９（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７７（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），３．５３−３．６２（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（１８Ｈ，ｂｓ），０．８８（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５１０．３９（Ｍ+＋ｌ）
下記の１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４２）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なように４−フルオロベンゾイルクロリドを適切なクロリドと置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル]アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３−フルオロベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（キノリン−２−イルカルボニル）アミノ｝−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（２−チエニルアセチル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（イソキノリン−１−イルカルボニル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［４−（アセチルアミノ）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（キノリン−３イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（フェニル）アセチル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９０）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４，５−トリフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９６）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９７）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イルアセチル）アミノ］−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９８）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９９）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１００）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−イソプロピルフェニル）アセチル］アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０１）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ビフェニル−４−ｙｌアセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０２）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０３）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−フルオロ−６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０４）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０５）；
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０６）；または
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０７）。
実施例１７：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４３）の合成
３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−プロピオン酸（５０ｍｇ）、その後に Ｎ−メチルモルホリン（６２ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３８ｍｇ）を、０℃の実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、０℃で３０分間撹拌した。Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（５６ｍｇ）を反応混合物に添加し、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（８７ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ｍＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ６．６２−６．７４（３Ｈ，ｍ），５．９２（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．２０（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０６（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．７１（５Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，２Ｈ，６Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，６Ｈｚ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（１８Ｈ，ｂｓ），０．８８（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５６４．３７（Ｍ+＋ｌ）
実施例１８：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４５）の合成
Ｎ−ブチルイソシアネート（０．０３ｍＬ）を、０℃の実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、室温に１時間加温した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を、溶離液として１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（８０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ４．４５（１Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．０５（１Ｈ，ｄ，３Ｈｚ），３．７１−３．５１（５Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，６Ｈｚ），１．５７−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．２４（２８Ｈ，ｍ），０．９４− ０．８４（６Ｈ，ｍ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５０９．４（Ｍ+＋２３）
実施例１９：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４４）の合成
工程ａ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−エトキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
トリエチルアミン（０．０７１ｍＬ）および（４−フェノキシカルボニルアミノ−フェニル）−酢酸メチルエステル（１４７ｍｇ）を、室温の実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（２００ｍｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、加熱し、５０℃で一晩維持した。次いで、反応混合物を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（２７０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．１８−７．２６（４Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｂｓ），４．４６（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｂｓ），４．０９−４．１２（１Ｈ，ｄ，６Ｈｚ），３．６９−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．６３（６Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｂｓ），１．４８−１．６６（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（１８Ｈ，ｂｓ），０．８６（３Ｈ，ｍ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５７９．３７（Ｍ＋＋１）
工程ｂ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
水酸化リチウム一水和物（３０ｍｇ）を、室温の実施例１９の工程ａから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−メトキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（２７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）、および蒸留水（２ｍＬ）の溶液を添加し、一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を蒸留水に入れ、希水酸化ナトリウム水溶液で酸性化した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、表題化合物（２００ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）：δ７．２８−７．３１（２Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｄ，６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｓ），３．１８−３．５６（８Ｈ，ｍ），１．４７−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．２９（１Ｈ，ｓ），１．２４（１８Ｈ，ｂｓ），０．８５（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５６５．４２（Ｍ+＋ｌ）
下記の１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４４）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なように（４−フェノキシカルボニルアミノ−フェニル）−酢酸メチルエステルを適切なエステルと置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［２−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６６）；または
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［３−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６７）。
実施例２０：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（エチルスルホニル）−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４１）の合成
トリエチルアミン（０．０３６ｍＬ，０．２５８ｍｍｏｌ）およびエタンスルホニルクロリド（０．０３２ｍｇ，０．２５８ｍｍｏｌ）を、０℃の実施例１３の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、蒸留水に入れ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、溶離液として２５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製、表題化合物（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ４．５４（１Ｈ，ｂｓ），４．４２−４．３７（２Ｈ，ｍ），４．１２−４．０９（１Ｈ，ｄ，９Ｈｚ），３．８０−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．３９（６Ｈ，ｍ），３．１１−３．０３（２Ｈ，ｑ，９Ｈｚ），１．５７−１．２６（２６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，６Ｈｚ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４８０．３９（Ｍ+＋ｌ）
実施例２１：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メチル−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０８）（ＲＢｘ１４５９９）の合成
工程ａ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アザ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
アジ化ナトリウム（２．６ｇｍ）を、室温の１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−トシル−α−Ｌ−ソルボフラノシド（４．４ｇｍ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に添加し、反応混合物を１１０℃で約１０時間加熱した。ジメチルホルムアミドを減圧蒸留し、残渣を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、表題化合物（４ｇ）を得た。
工程ｂ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メトキシ−６−デオキシ−６−アザ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
水素化ナトリウム（９ｍｇ）を、０℃の上記の工程ａから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アザ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に添加し、２０分間撹拌した。同温で、ヨウ化メチル（０．１ｍｌ）を添加し、室温で１時間さらに撹拌した。テトラヒドロフランを減圧蒸留で除去し、残渣を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、表題化合物（１００ｍｇ）を得た。
工程ｃ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メトキシ−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
２０％ Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を、上記の工程ｂから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メトキシ−６−デオキシ−６−アザ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（ｌ００ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、水素雰囲気下でＰａｒｒ装置を用いて６０ｐｓｉで１２時間震盪した。反応混合物をセライトで濾過し、濾過物を減圧濃縮し、残渣を、溶離液として１０％メタノール−ジクロロメタンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（５５ｍｇ）を得た。
ｄ．１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メチル−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０８）の合成
４−フルオロフェニル酢酸（２１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０ｍｇ）、およびＮ−メチルモルホリン（０．１ｍｌ）を、０℃の工程ｃから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メチル−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（５５ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に添加し、２０分後に同温でＥＤＣＬＨＣｌ（２８ｍｇ）を添加した。反応混合物を室温に加温し、１２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として４０％酢酸エチル−ヘキサンを使用した分離ＴＬＣ（厚さ２ｍｍ）で精製し、表題化合物（３５ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．２１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．４９（ｓ，１Ｈ），４．３１−４．３３（ｍ，１Ｈ）３．６３−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．５９（ｍ，８Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），１．５５−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．４８（ｍ，２４Ｈ），０．８６−０．８９（ｍ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ；（ｍ／ｚ），５３８（Ｍ＋１），５６０（Ｍ＋Ｎａ）
実施例２２：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１１３）の合成
工程ａ：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アザ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
アジ化ナトリウム（１．４ｇｍ）を、室温の１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−トシル−α−Ｌ−ソルボフラノシド（２．０ｇｍ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に添加し、反応混合物を１１０℃に約１２時間加熱した。ジメチルホルムアミドを減圧蒸留で除去し、残渣を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、このようにして得た残渣を、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（１．１ｇ）を得た。
工程ｂ：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メトキシ−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
１０％ Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）を、上記の工程ａから得た１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン６−デオキシ−６−ベンジルアミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１ｇ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を、窒素雰囲気下でＰａｒｒ装置を用いて室温にて６０ｐｓｉで２時間震盪した。反応混合物をセライトで濾過し、濾過物を減圧濃縮し、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（８００ｍｇ）を得た。
工程ｃ：１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１１３）の合成
４−フルオロフェニル酢酸（４８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４７ｍｇ）、およびＮ−メチルモルホリン（０．０５ｍｌ）を、０℃の上記の工程ｂから得た１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に添加し、２０分後に同温でＥＤＣＬＨＣｌ（６６ｍｇ）を添加した。反応混合物を室温に加温し、１２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を蒸留水に入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として５０％酢酸エチル−ヘキサンを使用した分離ＴＬＣ（厚さ２ｍｍ）で精製し、表題化合物（１２５ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：□□□□□□ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０５（ｍ，２Ｈ），５．８２（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），５．４５（ｓ，１Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．７３（ｍ，１１Ｈ）１．２５−１．６１（ｍ，１０ Ｈ），０．８７−０．９１（ｍ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ：（ｍ／ｚ），４５６（Ｍ＋１），４７８（Ｍ＋Ｎａ）
下記の１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１１３）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なように、４−フルオロフェニル酢酸を適切な酸と置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１０９）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１０）；
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１１）；または
１−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１２）。
スキームＩＶ
実施例２３：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−エトキシ−３−［５−[１−メチル−３−プロピル−７−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号４７）の合成
工程ａ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（４−ベンジルピペラジン−ｌ−イル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−トシル−α−Ｌ−ソルボフラノシド（米国特許第５，６３７，５７０号に記載のように調製）（５００ｍｇ）と１−ベンジルピペラジン（２０６ｍｇ）との混合物を、７〜８時間加熱撹拌した。反応混合物を冷却し、エーテルで分散させた。白色固体が沈殿し、これを濾過し、濾過物を水で洗浄し、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、およびブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。残渣を、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（５５０ｍｇ）を得た。
工程ｂ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（ピペラジン−１−イル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
１０％パラジウム／炭素（２７５ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（１．０ｇ）を、上記の工程ａから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（５５０ｍｇ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に撹拌しながら添加し、反応混合物を還流した。１時間後、反応混合物を冷却し、セライトベッドで濾過した。熱ジクロロメタンで繰り返し洗浄し、水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。このようにして得た残渣を、溶離液として２．５％メタノール−ジクロロメタンを使用したカラムクロマトグラフィを使用して精製、表題化合物（４５０ｍｇ）を得た。
工程ｃ：ｌ−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−メトキシ−３−［５−[ｌ−メチル−３−プロピル−７−オキソ−ｌ，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
４−メトキシ−３−（１−メチル−７−オキソ−３−プロピル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−ベンジルスルホニルクロリドを、上記の工程ｂで得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（ピペラジン−１−イル）−α−ソルボフラノシド（４８８ｍｇ）と混合し、０℃のジクロロメタン：ピリジン（５：１ｍＬ）混合物に溶解した。１時間後、溶媒混合物を減圧下で除去し、残渣をジクロロメタンに入れた。有機相を、飽和重炭酸ナトリウム水溶および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として２％メタノール−ジクロロメタンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（３５０ｍｇ）を得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ ８．８２（１Ｈ，ｄ，２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，２＆６．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，８．７Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｂｓ），４．３７（４Ｈ，ｍ），４．２７（５Ｈ，ｓ），４．１（１Ｈ，ｓ），３．６１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｂｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，７．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．８−２．１（７Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｑ，７．４Ｈｚ），１．６８（３Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．３１−１．２４（２．４Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，５．８Ｈｚ）
工程ｄ：１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−メトキシ−３−［５−[ｌ−メチル−３−プロピル−７−オキソ−ｌ，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩の合成
エーテル−塩酸溶液（Ｅｔｈｅｒｅａｌ ＨＣｌ）を、０℃の少量のエーテル（５ｍＬ）に溶解した工程ｃから得た１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−メトキシ−３−［５−[ｌ−メチル−３−プロピル−７−オキソ−ｌ，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）に添加し、４０分間撹拌した。揮発物質を減圧下で除去し、残渣をヘキサンで分散させて白色固体を得て、これを濾過し、真空乾燥させ、表題化合物（１００ｍｇ）を得た。
スキームＶ
実施例２４：１−Ｏ−［６−[（４−ニトロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４８）の合成
工程ａ：１−Ｏ−［（６−ヒドロキシヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
水酸化カリウム（１２．９ｇ）、その後に６−クロロ−１−ヘキサノール（１１．５６ｇ）および少量のヨウ化テトラブチルアンモニウムを、室温の２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（２０ｇ）（米国特許第６，３２９，３４４号に記載のように調製）のジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を５０℃で撹拌し、５時間後、反応混合物を冷却し、水を添加した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、生成物を、溶離液として１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（２２．５ｇ）を得た。
工程ｂ：１−Ｏ−［（４−ニトロ−フェニル−アミノ−カルボニルオキシ）−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシドの合成
ｐ−ニトロフェニルイソシアネート（０．５１ｇ）を、０℃の実施例２２の工程ａから得た１−Ｏ−［（６−ヒドロキシヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシドのジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に撹拌しながら添加した。反応混合物を室温に加温し、２４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、溶離液として２０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィで精製し、表題化合物（１．２４ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ８．２０（２Ｈ，ｄ，８．９Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，８．９Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，６．２Ｈｚ），４．０９−４．０２（３Ｈ，ｍ），３．７７−３．３９（４Ｈ，ｍ），１．６９ −１．２３（２ＯＨ，ｍ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５４２．０（Ｍ＋ＮＨ4），５４７（Ｍ＋Ｎａ）
下記の１−Ｏ−［６−[（４−ニトロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４８）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なように、ｐ−ニトロフェニルイソシアネートを適切なイソシアネートと置換することによって調製することができる。
１−Ｏ−［６−[（４−クロロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４９）；
１−Ｏ−［６−[（４−メトキシ−フェニル−アミノ−カルボニルオキシ）−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５０）；
１−Ｏ−[６−［（４−メチル−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５１）。
スキームＶＩ
実施例２５：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５３）の合成
工程ａ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシドの合成
メチルマグネシウムクロリドを含むテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を、０℃の実施例６で調製した（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−オキソ−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（２．６０ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温に加温し、２時間撹拌した。次いで、反応混合物の反応を水（５ｍＬ）で停止させ、濃縮した。反応混合物を、酢酸エチルで抽出し、有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残渣を、溶離液として５％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、粘性オイルとして表題化合物（１．９３ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ４．１２（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ=６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７−３．４６（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｓ，１Ｈ，−ＯＨ），１．５７（ｓ，６Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１５（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ=６．０Ｈｚ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４０３（Ｍ+＋８）
工程ｂ：（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシドの合成
ベンゼンスルホニルイソシアネート（０．１３ｍＬ）を、工程ａから得た（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（０．１２ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）撹拌溶液に添加し、１２時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムで精製し、褐色固体として表題化合物（０．１７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．００（ｄ，Ｊ=６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ=６，０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．３９（ｍ，４Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ=６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．１７（ｍ，２９Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ=６．０ Ｈｚ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：５８７（Ｍ+＋１８）
下記の（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５３）のアナログを、いずれの場合にも適用可能なように、スルホニルイソシアネートを適切なイソシアネートと置換することによって調製することができる。
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５４）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５５）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［[２，５−ジクロロ−フェニル）−スルホニル]−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５６）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５７）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピペリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５８）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−アゼパニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５９）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−モルホリニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６０）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６１）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−ヘプチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６２）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−ジメチルアミノ）−プロピル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６３）；
（４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−アゼパニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６４）。
スキームＶＩＩ
実施例２６：１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６５）の合成
ｐ−メチルフェニルイソシアネート（０．０８ｍＬ）を、室温の１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（１００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物の反応を水で停止させ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸発させ、残渣を、溶離液として３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用したシリカゲルカラムで精製し、表題化合物（１３０ｍｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ７．２６−７．０９（４Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ=１５Ｈｚ），３．６０−３．５３（３Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．２５（１０Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：４７４（Ｍ+＋Ｎａ）
薬理学的活性
本発明の化合物を、本明細書中に記載の１つまたは複数のアッセイで試験する。標準的アッセイを使用して、炎症細胞に対する本発明の化合物の活性を評価する。好中球走化性の脂質メディエーターロイコトリエンＢ４（ＬＴＢ４）のアゴニスト誘導性放出の減弱を使用して、好中球に対する阻害効果を評価する。
Ａ２３１８７誘導性ＬＴＢ4放出
抗凝固剤としてヘパリンを使用して、静脈血を健康なヒトドナーから回収した。デキストラン沈殿およびｆｉｃｏｌｌ分離後に好中球を新たに採取した血液から単離した（Ｅｕｒ Ｊ Ｂｉｏｃｈｅｍ．１６９，１７５，１９８７）。１８０μｌの好中球懸濁液（０．２×１０6細胞／ｍｌ）を取り出し、１μＬの試験薬物（２００倍濃縮物）と共に１９μＬのハンクス緩衝塩溶液を２４ウェルプレートに添加し、３７℃で１時間インキュベートした。試験化合物インキュベーションの３分前に、０．２５ｍＭ Ｃａ++／Ｍｇ++を添加した。次いで、０．３μｇ／ｍｌ Ａ２３１８７（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍ，ＵＳＡ）を添加し、３７℃でさらに１０分間インキュベートした。８０μＬの冷メタノールの添加によって反応を停止させ、遠心分離によって細胞残屑を除去した（Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ．２９７：２６７，２００１）。サンプルを、ＬＴＢ4 ＥＬＩＳＡキット（Ａｓｓａｙ Ｄｅｓｉｇｎ Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）を使用してＬＴＢ４放出について分析した。ＬＴＢ4放出量を定量し、ＬＴＢ4放出の阻害率を、Ａ２３１８７刺激とネガティブコントロール細胞との間の相違に関して計算し、ＩＣ50値を計算した。化合物１、２２〜２５、２８〜４６、５２〜５７、および６５〜１１８から得られたｉｎ ｖｉｔｒｏデータは、３０μＭ超〜約１．３μＭ（例えば、約２５μＭ〜約１．３μＭ、例えば、約１０μＭ〜約１．３μＭ、例えば、約３μＭ〜約１．３μＭ）のＩＣ50値を示した。
５−リポキシゲナーゼ活性のアッセイ
９６ウェルＵＶプレート中に、ＤＴＴ（２００μＭ）、ＡＴＰ（１００μＭ）、および塩化カルシウム（１００μＭ）を含む１００μｌのリン酸緩衝化生理食塩水（ＰＢＳ）を添加した。各ウェルに、０．５μｌの試験薬物（２００倍希釈物）または賦形剤を添加し、その後に４μｌの組換え５−Ｌｏｘ（３単位／μｌ）を添加し、３７℃で５分間インキュベートした。１μｌの１ｍＭの新たに調製したアラキドン酸の添加によって反応を開始させ、吸光度の増加を、２３６ｎｍで１０分間モニタリングした（Ｊ Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６１：１１５１２，１９８６）。吸光度対時間曲線のプロットを準備し、曲線下面積（ＡＵＣ）を、各ウェルについて計算した。異なる処理についてのＡＵＣの阻害率を、アラキドン酸刺激値とネガティブコントロール値との間の相違に関して計算し、ＩＣ50値を計算した。化合物６９、７０、７８、９４、１０６、および１１６〜１１８を試験し、約５．４μＭ〜約０．１０μＭのＩＣ50値（例えば、約１．７μＭ〜約０．１０μＭ、例えば、約０．７５μＭ〜約０．１０μＭ、例えば、約０．３０μＭ〜約０．１０μＭ）を得た。

Claims (34)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2008525421
     （式中、
    Ｗは水素またはアルキルであり、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環（ｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ5は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＲpＲj、またはＯＲzであるか、Ｒ4がＯＨ、ＯＲc、またはＨである場合、Ｒ5は、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）w（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲb（式中、ｗ、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、前記定義と同一である）であり、
    ＲpおよびＲjは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはアラルキルであるか、ＲpおよびＲjが共に結合して、任意選択的にベンゾ縮合し、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される０〜４個のヘテロ原子から選択される０〜４個のヘテロ原子を含む環を形成し、前記環は、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アミノ、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルに置換され、
    Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであり、
    ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であるか、ＲfおよびＲqが共に環を形成し、
    ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であり、
    Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、
    Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であり、
    Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    ｗは１〜４であり、
    ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素またはＲdであるか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であり、
    ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であるか、ＲfおよびＲqは共に環を形成し、
    ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｗが水素である場合、Ｒ4は、水素、ＯＲc、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）ｗ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲbであり、
    ここで、Ｒcは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであり、
    Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であり、
    Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、
    Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であり、
    Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    ｗは１〜４であり、
    ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素またはＲdであるか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であってよく、
    ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であるか、ＲfおよびＲqは共に環を形成し、
    ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであるか、
    Ｗがアルキルである場合、Ｒ4は−ＯＲzであり、
    ここで、Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであり、
    ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であるか、ＲfおよびＲqは共に環を形成し、
    ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノである）の構造を有する化合物。
  2. Ｒ1が、アルキルまたは−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｗが水素またはアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ5がアルキル、ヘテロシクリル、−ＮＲpＲj、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、またはＯＲzである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ4がＯＨ、ＯＲc、またはＨである場合、Ｒ5は、−ＮＨＹＲdまたは−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲxである、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｗが水素である場合、Ｒ4は、水素、ＯＲc、−ＮＨＹＲd、または−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲxである、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｗがアルキルである場合、Ｒ4は−ＯＲzである、請求項１に記載の化合物。
  8. ＲlおよびＲmがアルキルであるか、共に結合してシクロアルキルを形成し得る、請求項１に記載の化合物。
  9. ＲlおよびＲmが結合して環を形成し、前記環が、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換される、請求項１に記載の化合物。
  10. ＲpおよびＲjが共に結合して、５〜８員環を形成する、請求項１に記載の化合物。
  11. 化合物であって、前記化合物が、
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−｛［フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［フェニル−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニル−スルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１０）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニルアミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１１）；
    １−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１２）；
    １−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１３）；
    １−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号１４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１８）；
    １−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１９）；
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２０）；
    １−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２１）；
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピペリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（４−モルホリニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−ピロリジニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−（１−アゼパニル）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号２７）；
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［（４−[２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル]−フェニル）−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２８）；
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−［[４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル]−アミノ］−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−ピペリジニル）−エチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号２９）；
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（４−モルホリニル）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３０）；
    １−Ｏ−デシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−[［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル）−フェニル］−アミノ]−カルボニル−６−デオキシ−６−［２−（ｌ−シクロヘプチル−アミノ）−エチル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシドのトリス塩（化合物番号３１）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３２）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３３）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３４）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３５）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（２−フェニルエチル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３６）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−［[［（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ］−カルボニル｝−アミノ］−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３７）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４，６−ジデオキシ−４−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオノール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号３８）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）−アミノ］−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号３９）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（４−フルオロフェニル）−スルホニル］−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４０）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（エチルスルホニル）−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４１）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（４−フルオロ−フェニル）−カルボニル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［３−（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−プロパノイル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［[（４−［２−ヒドロキシ−２−オキソ−エチル］−フェニル）−アミノ]−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（ブチル−アミノ）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−（[［（４−フルオロ−フェニル）−アミノ］−チオカルボニル]−アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[ｌ−［４−（[４−エトキシ−３−［５−[１−メチル−３−プロピル−７−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−ピリミジニル]］−フェニル]−スルホニル）−ピペラジニル］]−α−Ｌ−ソルボフラノシドの塩酸塩（化合物番号４７）；
    １−Ｏ−［６−[（４−ニトロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４８）；
    １−Ｏ−［６−[（４−クロロ−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号４９）；
    １−Ｏ−［６−[（４−メトキシ−フェニル−アミノ−カルボニルオキシ）−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５０）；
    １−Ｏ−[６−［（４−メチル−フェニル）−アミノ−カルボニルオキシ]−ヘキシル］−２，３；４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号５１）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５２）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［（フェニルスルホニル）−アミノ］−カルボニル]−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５３）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５４）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロ−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５５）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−[［[２，５−ジクロロ−フェニル）−スルホニル]−アミノ］−カルボニル｝−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５６）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メチル−フェニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５７）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピペリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５８）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−アゼパニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号５９）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−モルホリニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６０）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（１−ピロリジニル）−エチル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６１）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−ヘプチル−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−ヘクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６２）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−ヘプチル−４−Ｏ−［２−（ｌ−ジメチルアミノ）−プロピル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６３）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−アゼパニル）−スルホニル］−アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号６４）；
    １−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−Ｏ−[［（４−メチル−フェニル）−アミノ］−カルボニル]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［２−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（[［３−（カルボキシメチル）フェニル］アミノ]−カルボニル）アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６８）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル]アミノ］−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号６９）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３−フルオロベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７０）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（キノリン−２−イルカルボニル）アミノ｝−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７１）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（２−チエニルアセチル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（イソキノリン−１−イルカルボニル）アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［４−（アセチルアミノ）ベンゾイル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７８）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号７９）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（キノリン−３イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８０）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル）−カルボニル］−アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８１）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[（フェニル）アセチル]−アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８８）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号８９）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９０）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９１）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２，４，５−トリフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−［（ｌ，３−ベンゾジオキソール−５−イルアセチル）アミノ］−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９８）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−ヒドロキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号９９）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１００）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−イソプロピルフェニル）アセチル］アミノ）−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０１）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［ビフェニル−４−ｙｌアセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０２）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メチルフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０３）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−フルオロ−６−クロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０４）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０５）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０６）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０７）；
    １−Ｏ−ドデシル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−メチル−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１０８）；
    １−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１０９）；
    １−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３，４ジクロロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１０）；
    １−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１１）；
    １−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（３−メトキシフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノース（化合物番号１１２）；
    １−Ｏ−（２−ブトキシエチル）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−６−デオキシ−６−[［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ]−α−Ｌ−ソルボフラノシド（化合物番号１１３）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１４）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１５）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１６）；
    （４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［フェニルスルホニル］アミノ]カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１７）；または
    （４ζ）−１−Ｏ−ヘプチル−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｃ−メチル−４−Ｏ−［[［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ]−カルボニル］−６−デオキシ−α−Ｌ−エリスロ−へクス−２−ウロフラノシド（化合物番号１１８）である、化合物。
  12. 請求項１に記載の化合物および少なくとも１つの薬学的に許容可能な賦形剤を含む薬学的組成物。
  13. 自己免疫疾患を阻害または予防する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  14. 気管支喘息を処置する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  15. 慢性閉塞性肺疾患を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  16. 関節リウマチを処置する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  17. Ｉ型糖尿病を処置する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  18. 多発性硬化症を処置する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  19. 同種移植片拒絶反応を処置する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  20. 乾癬を処置する方法であって、処置有効量の請求項１２に記載の組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  21. 炎症性腸疾患を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  22. 潰瘍性大腸炎を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  23. 座瘡を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  24. アテローム性動脈硬化症を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  25. 癌を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  26. 掻痒を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  27. アレルギー性鼻炎を処置する方法であって、請求項１２に記載の薬学的組成物を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
  28. 式ＩＶの化合物を調製するプロセスであって、
    Figure 2008525421
     式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と反応させて式ＩＶの化合物を形成する工程を含み、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ5は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＲpＲj、ＯＲz、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲs、−ＮＨＹＲd、−ＮＨＣ（＝Ｔ）ＮＲtＲx、または−（ＣＨ2）w（Ｃ＝Ｏ）ＮＲaＲbであり、
    ＲpおよびＲjは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはアラルキルであるか、ＲpおよびＲjが共に結合して、任意選択的にベンゾ縮合し、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される０〜４個のヘテロ原子から選択される０〜４個のヘテロ原子を含む環を形成し、前記環は、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アミノ、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルに置換され、
    Ｒzは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アシル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲfＲqであり、
    ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であるか、ＲfおよびＲqが共に環を形成し、
    ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｒsは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であり、
    Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、
    Ｔは、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（ＣＮ）、−Ｎ（ＮＯ2）、または−ＣＨ（ＮＯ2）であり、
    Ｒtは、Ｈ、ＯＨ、またはＲxであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    ｗは１〜４であり、
    ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素またはＲdであるか、ＲaおよびＲbは、これらが有する窒素原子と共に、アミノ酸またはジ−テトラペプチドのＮ末端であり、
    ここで、ＲfおよびＲqは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であるか、ＲfおよびＲqは共に環を形成し、
    ここで、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノである、プロセス。
  29. 式Ｘの化合物または式ＸＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
    ａ．式Ｖ：
    Figure 2008525421
     の化合物を酸化させて、式ＶＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｂ．式ＶＩの化合物を塩酸ヒドロキシルアミンと反応させて、式ＶＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｃ．式ＶＩＩの化合物を還元して式ＶＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、および
    ｄ．式ＶＩＩＩの化合物を式ＩＸ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式Ｘ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、または
    式ＶＩＩＩの化合物を式ＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物または式ＸＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程
    を含み、
    ここで、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であり、
    Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、
    Ｌは遊離基であり、
    Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｘは、ＯまたはＳである、プロセス。
  30. 式ＸＶＩＩの化合物または式ＸＶＩＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
    ａ．式ＸＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を、式ＸＩＶ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＶ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｂ．式ＸＶの化合物を脱保護して、式ＸＶＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、または
    ａ．式ＸＩＩＩの化合物をアジ化ナトリウムと反応させ、式ＸＩＩＩａ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｂ．式ＸＩＩＩａの化合物を式ＸＩＩＩｂ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＩＩＩｃ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｃ．式ＸＩＩＩｃの化合物を還元して、式ＸＶＩの化合物を形成する工程、および
    ｄ．式ＸＶＩの化合物を式ＩＸ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＶＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、または
    式ＸＶＩの化合物を式ＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物または式ＸＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＶＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程を含み、
    ここで、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｐは保護基であり、
    Ｙは、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）、またはＳＯ2）であり、
    Ｒdは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、
    Ｌは遊離基であり、
    Ｒ9は水素またはアルキルであり、
    Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｘは、ＯまたはＳである、プロセス。
  31. 式ＸＸＩＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
    ａ．式ＸＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を、式ＸＩＸ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＸ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｂ．式ＸＸの化合物を脱保護して、式ＸＸＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｃ．式ＸＸＩの化合物を式ＸＸＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＸＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程を含み、
    ここで、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｈａｌはハロゲンであり、
    Ｐは保護基である、プロセス。
  32. 式ＸＸＩＸの化合物を調製するプロセスであって、
    ａ．式ＸＸＶ：
    Figure 2008525421
     の化合物を、式ＸＸＶＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＸＶＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｂ．式ＸＸＶＩＩの化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＸＩＸ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程を含み、
    ここで、
    ｈａｌはハロゲンであり、
    ｍは、０〜２の整数であり、
    Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノである、プロセス。
  33. 式ＸＸＸＩの化合物を調製するプロセスであって、
    ａ．式Ｖ：
    Figure 2008525421
     の化合物を酸化させて、式ＶＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、
    ｂ．式ＶＩの化合物をグリニャール試薬と反応させ、式ＸＸＸ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程、および
    ｃ．式ＸＸＸの化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＸＸＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程を含み、
    ここで、
    Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルである、プロセス。
  34. 式ＸＸＸＩＩＩの化合物を調製するプロセスであって、
    ａ．式ＸＸＸＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を、式ＸＸＶＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物と反応させて、式ＸＸＸＩＩＩ：
    Figure 2008525421
     の化合物を形成する工程を含み、
    ここで、
    Ｒfは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｒ6であり、Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換アミノであり、
    Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アラルキル、または−（ＣＨ2）nＯ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲxであり
    ここで、ｎは、２〜１０の整数であり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
    Ｒ2およびＲ3は、共に、５員環のアセタールを形成し、２つの酸素原子に結合した炭素は、ＲlおよびＲmと置換され、
    ここで、ＲlおよびＲmは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであるか、ＲlおよびＲmが共に結合して環を形成するか、ＲlおよびＲmが共に結合してオキソを形成し、
    ここで、前記環は、任意選択的に、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み、前記環は、任意選択的に、１つまたは複数のアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、置換アミノ、シクロアルキル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＱＲ7に置換され、
    ここで、ＱはＯまたはＮＨであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはヘテロアリールアルキルであるか、ＱがＮＨである場合、Ｒ7はまた、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであるか、
    Ｒ2およびＲ3は、アセタールを形成する代わりに、任意選択的且つ独立して、低級（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ＣＨ2）k−アリール、−Ｃ（＝Ｒy）ＮＨＲxまたはアシルであり、
    ここで、ｋは１〜４の整数であり、
    Ｒyは、ＯまたはＳであり、
    Ｒxは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルである、プロセス。
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