JP2008519108A - 官能化蛍光性ナノ結晶、並びにそれらの調製及び使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体ナノ結晶及びその使用に関する。コーティング及び架橋剤が開示されている。
米国政府は、米国陸軍開発研究所からの契約番号DAAD 17-01-C-0024に従って、本願において自己の権利を所有し得る。
蛍光分析は、科学研究、臨床診断及び多くの産業用途において強力なツールとなっている。しかし、フルオレセイン及びフィコエリスリン等の蛍光性有機分子が蛍光検出システムにおいてよく用いられているものの、これらの分子を単独で、或いは組み合わせて用いることには欠点が存在する。例えば、光退色(光源の下での発光強度の減少)は、これらの分子を用いた定量分析の精度を損なう主な問題である。加えて、個々のタイプの蛍光分子は、それぞれが比較的狭い吸収スペクトルを有しているために、他のタイプの蛍光分子が必要とするものと異なる波長を有する光子による励起を必要とする。更に、単一の光源を用いて単一の励起波長を供給する場合であっても、複数の蛍光分子の発光スペクトルが重なっている場合や、個別かつ定量的に検出するにはスペクトルの間隔が不適当である場合が往々にしてある。
電子リッチなヘテロ芳香環構造を有するコーティング物質を含む蛍光性ナノ結晶が開示される。それらの製造方法及び使用について示す。
組成物及び方法が、種々の成分又は工程を「含む(comprising)」(「含むが、それらに限定されない」という意味に解釈される)という用語を用いて記載されているが、組成物及び方法は、「本質的に」種々の成分及び工程「からなる」場合、あるいは種々の成分及び工程「からなる」場合も考えられ、このような用語は、本質的に閉じた集合を表すものであると解釈されるべきである。
実施例1:官能化蛍光性ナノ結晶を製造するための一般的方法
本実施例は、本発明の官能化蛍光性ナノ結晶を製造する方法の実施形態を説明するためのものである。本実施例及び以下の実施例において、コアナノ結晶を含む半導体ナノ結晶は、米国特許第6,179,912号明細書に記載の連続フロー法を用いて製造することができる。セレン化カドミウム(CdSe)ナノ結晶の製造には、以下の条件を用いた:10gのTOPO、18.9μlのMe2Cd(ジメチルカドミウム、2.63×10-4モルのCd)、198.9μlのTOPSe(Seの1M TOP溶液、1.989×10-4モルのSe)、4.5mlのTOP、核形成温度(Tn)300℃、成長温度(Tg)280℃、流速0.1ml/分。得られたCdSeナノ結晶は、励起波長410nmで、波長578nmに半値幅約29nmの線幅の小さな蛍光を示した。
1M CAPSO緩衝溶液(3-(シクロヘキシルアミノ)-2-プロパンスルホン酸、ナトリウム塩、pH9.6)に溶解した30mMカルノシン(イミダゾールを含む化合物)を調製した。pH8.0〜pH11の範囲内で緩衝能をもたらす他の公知の緩衝溶液(炭酸ナトリウム緩衝溶液、TAPS(N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル-3-アミノプロパンスルホン酸)緩衝溶液等)を、CAPSO緩衝溶液の代わりに用いることができる。10mlのカルノシン溶液に、最小量(例えば、約60μl〜約200μl)の有機溶媒(クロロホルム又はピリジン等)に懸濁させた0.5〜3mgのCdSeナノ結晶(コアナノ結晶)を加えた。混合後、室温で約1時間インキュベートし、有機層を廃棄した。その後、水層に1.2mlの60mM THPP(β-[トリス(ヒドロキシメチル)ホスフィノ]プロピオン酸、アルキルホスフィンを含む架橋剤)を加えた。コーティング工程に影響を及ぼすために、当業者に知られているように反応温度を変化させてもよい。約1時間穏やかに混合した後、100μlの1Mプトレシン(ポリアミン)を、混合物に加え、更に1時間混合した。THPP及びプトレシンを添加するサイクルを、3〜4度繰り返した。最終的に得られた溶液を、最終濃度100mMのホルムアルデヒドで約1時間処理した。その後、官能化蛍光性ナノ結晶を精製した。好適な精製法としては、サイズ排除クロマトグラフィー、透析、遠心分離、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。例えば、官能化蛍光性ナノ結晶を含む溶液を、PBS(リン酸緩衝生理食塩水)等の適当な緩衝溶液中で、MCO 3000KDの透析膜を用いて透析した。
官能化蛍光性ナノ結晶の製造方法を、個々の成分の量を変化させながら繰り返し実施した。得られた官能化蛍光性ナノ結晶は、約pH7〜約pH9の範囲内で最適な安定性を示す約pH6〜約pH10の範囲内の水溶液中での安定性、官能化蛍光性ナノ結晶の表面における、標的分子が機能的に結合できる反応性の官能基(この場合、カルボキシル基)の存在、及び蛍光強度で特徴付けられる。用いることができるものとして、2種類の安定性の尺度がある。第1の尺度は、時間の経過に伴う、蛍光強度の初期値から閾値までの減少である。最も安定な結晶は、24時間で1%の減少を、最も不安定な結晶は24時間で25%の減少を示した。第2の安定性の尺度は、物理的な安定性であり、溶解性の変化、凝集、曇化、又は層分離を生じず、遠心分離及びろ過の繰り返しに対する安定性、及び透析や電気泳動に対する安定性を示した。これらの調合の実験より、蛍光強度及び安定性について(水環境下で幅広いpH範囲にわたり)最適な性質を示す好ましい成分の割合は、1〜2mgのコア/シェルナノ結晶(CdSe/ZnS等)、0.35mmolのカルノシン、0.15mmolのTHPP、0.15mmolのプトレシン、及び1mmolのホルムアルデヒドを含むものである。
本実施例は、リガンド又はイミダゾールを含む化合物としてヒスチジンを用いて、蛍光性ナノ結晶をコーティングすることにより官能化蛍光性ナノ結晶を製造する方法を示す。一般的な指針として、コア/シェルナノ結晶をコーティングする工程は、蛍光性ナノ結晶1ミリグラムあたり約0.25mmol〜約2.5mmolの量のリガンド又はイミダゾールを含む化合物、約0.25mmol〜約2.5mmolの量のアルキルホスフィンを含む架橋剤、及び約0mmol〜約2.5mmolの量のポリアミンを含む成分を導入することを含んでいてもよい。当業者には自明であるように、個々の成分の量は、使用する特定のリガンド又はイミダゾールを含む化合物、使用されるアルキルホスフィンを含む化合物、官能基化される蛍光性ナノ結晶の性質(化学的組成等)、コーティングされる蛍光性ナノ結晶の表面の性質、コーティング工程における他の成分の比率、及びコーティング工程に用いられる緩衝溶液のpH等に応じて変化しうる。
官能化蛍光性ナノ結晶の製造方法を、個々の成分の量を変化させながら繰り返し実施した。得られた官能化蛍光性ナノ結晶は、約pH7〜約pH9の範囲内で最適な安定性を示す約pH6〜約pH10の範囲内の水溶液中での安定性、官能化蛍光性ナノ結晶の表面における、標的分子が機能的に結合できる反応性の官能基(この場合、カルボキシル基)の存在、及び蛍光強度で特徴付けられる。これらの調合の実験より、蛍光強度及び安定性について(水環境下で幅広いpH範囲にわたり)最適な性質を示す好ましい成分の割合は、1〜2mgのコア/シェルナノ結晶(CdSe/ZnS等)、0.35mmolのヒスチジン、0.15mmolのTHPP、0.15mmolのプトレシン、及び1mmolのホルムアルデヒドを含むものである。
1M Na2CO3緩衝溶液、pH10.0に溶解した、250mMのグリシルヒスチジン(イミダゾールを含む化合物)を調製した。他の適当な緩衝溶液を用いることもできる。2mlのグリシルヒスチジン溶液に、最小量(例えば、約60μl〜約200μl)の有機溶媒(クロロホルム又はピリジン等)に懸濁させた0.5〜3mgのCdSe/ZnSナノ結晶(コア/シェルナノ結晶)を加えた。混合後、室温で約1時間インキュベートし、有機層を廃棄し、4〜8mlの蒸留水を加えた。官能化蛍光性ナノ結晶を含む溶液を、蒸留水中で、分子量カットオフ(MCO)10kDの半透膜を用いて透析した。透析を70分間行うと、グリシルヒスチジンが自己集合し、過剰のグリシルヒスチジン及び緩衝物質が除去された。透析後、7〜9.5の範囲内となるようpHを調節し、最終濃度が10%(v/v)となるようグリセロールを加えた。溶液に4mMのTHP(トリス(ヒドロキシメチル)ホスフィノ、アルキルホスフィンを含む架橋剤)を加えた。15時間穏やかに混合した後、5mMのTHPを加え、更に15時間混合した。官能化蛍光性ナノ結晶は、MCOが10kDのメンブレンフィルターを用いた接線ろ過により精製した。
本実施例は、イミダゾールに類似する化合物の例としてピロールを含む化合物を含む、官能化蛍光性ナノ結晶組成物及びその製造方法を示す。
1M Na2CO3緩衝溶液、pH11.0に溶解した、200mMのヒスチジルロイシン及び100mMのグリシルヒスチジン(イミダゾールを含む化合物)を調製した。他の適当な緩衝溶液を用いることもできる。3mlのヒスチジルロイシン/グリシルヒスチジン溶液に、最小量(例えば、約60μl〜約1000μl)の有機溶媒(クロロホルム又はピリジン等)に懸濁させた0.5〜5mgのCdSe/ZnSナノ結晶(コア/シェルナノ結晶)を加えた。混合物に、13mlのクロロホルムを加えた。混合後、室温で約1時間インキュベートし、有機層を廃棄し、8〜13mlの蒸留水を加えた。得られた溶液を、蒸留水中で、分子量カットオフ(MCO)10kDの半透膜を用いて透析した。透析を70分間行うと、ヒスチジルロイシン/グリシルヒスチジンが自己集合ヒスチジルロイシン/グリシルヒスチジン及び緩衝物質が除去された。透析後、7〜9.5の範囲内となるようpHを調節し、最終濃度が10%(v/v)となるようグリセロールを加えた。溶液に1mMのTHP(トリス(ヒドロキシメチル)ホスフィノ、アルキルホスフィンを含む架橋剤)を加えた。2時間穏やかに混合した後、300μMの表面スペーサーアーム(6-アミノカプロン酸、又はNH2-PEG3400-COOH等)を加えた。2時間穏やかに混合した後、3mMのTHPを加え、15時間混合した。その後更に5mMのTHPを加え、更に15時間混合した。最終溶液に、30mMのエタノールアミンを加え、残ったTHP反応性基をクエンチし、粒子の表面に、蛍光性ナノ結晶の性能を更に改善するヒドロキシエチル基をグラフトした。官能化蛍光性ナノ結晶は、MCOが10kDのメンブレンフィルターを用いた接線ろ過により精製した。
Claims (34)
- 蛍光性ナノ結晶と、電子リッチなヘテロ芳香環構造を含むコーティング材料とを含む官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶が、コア及びシェルを含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶が、CdS、CdSe、又はCdTeコアを含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶が、コアと、ZnS、ZnSe、CdS、又はCdSeシェルとを含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶が、CdS又はCdSeコアと、ZnS又はZnSeシェルとを含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶が、CdSeコアと、ZnSシェルとを含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶が、ドープされた金属酸化物ナノ結晶である、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、ヒスチジン、カルノシン、アンセリン、バレイン、ホモカルノシン、ヒスチジルフェニルアラニン、サイクロ-ヒスチジルフェニルアラニン、5-アミノ-4-イミダゾールカルボキシアミド、ヒスチジルロイシン、2-メルカプトイミダゾール、boc-ヒスチジンヒドラジド、ヒスチジノール、1-メチルヒスチジン、3-メチルヒスチジン、イミダゾリシン、イミダゾール含有オルニチン、5-メチルイミダゾロン、イミダゾール含有アラニン、β-(2-イミダゾリル)-L(α)アラニン、カルシニン、ヒスタミン、又はグリシルヒスチジンである、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、グリシルヒスチジンである、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、カルノシンである、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、チアゾール、チアゾール誘導体、オキサゾール、オキサゾール誘導体、ピロール、ピロール誘導体、ドープされたポリ-ピロールオリゴマー、ドープされていないポリ-ピロールオリゴマー、チオフェン、チオフェン誘導体、ドープされたポリチオフェン、ドープされていないポリチオフェン、フラン、フラン誘導体、ピリジン、ピリジン誘導体、ピリミジン、ピリミジン誘導体、ピラジン、ピラジン誘導体、トリアジン、トリアジン誘導体、トリアゾール、トリアゾール誘導体、フタロシアニン、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン、及びポルフィリン誘導体である、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、共役ポリマーである、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、ポリアニリン(pAn)、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(PVCZ)、ポリアセテート、又はポリピロールである、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 発光による量子収率が約10%より大きいことを特徴とする、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 発光による量子収率が約30%より大きいことを特徴とする、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 発光による量子収率が約50%より大きいことを特徴とする、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 発光による量子収率が約70%より大きいことを特徴とする、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 35ダイン/cmより大きい表面エネルギーを有する液体に可溶であることを特徴とする、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 水溶液に可溶であることを特徴とする、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料に結合されたポリヌクレオチドを更に含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料に共有結合されたポリヌクレオチドを更に含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料に結合された生体分子を更に含み、生体分子が、ビオチン、アビジン、ConA、レクチン、又はIgGである、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料に結合されたアビジンを更に含む、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- コーティング材料が、トリス(ヒドロキシメチル)ホスフィン又はβ-(トリス(ヒドロキシメチル)ホスフィノ)プロピオン酸で架橋されている、請求項1記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶と、ピロール含有化合物を含むコーティング材料とを含む官能化蛍光性ナノ結晶。
- ピロール含有化合物が、ポルフィリン又はコプロポルフィリンI二塩酸塩である、請求項25記載の官能化蛍光性ナノ結晶。
- 蛍光性ナノ結晶を提供する段階、及び
蛍光性ナノ結晶を、電子リッチなヘテロ芳香族構造を含むコーティング材料と接触させ、官能化蛍光性ナノ結晶を調製する段階、
を含む、官能化蛍光性ナノ結晶を調製する方法。 - 蛍光性ナノ結晶が、CdSeコアと、ZnSシェルとを含む、請求項27記載の方法。
- 蛍光性ナノ結晶が、ドープされた金属酸化物ナノ結晶である、請求項27記載の方法。
- 標的種を検出する方法であって、
標的種を含むことが疑われる試料を提供する段階、
標的種及び少なくとも1つの官能化蛍光性ナノ結晶を接触させて錯体を形成する段階、
錯体を励起させる段階、及び
錯体から放出される照射を検出する段階
を含み、官能化蛍光性ナノ結晶が、蛍光性ナノ結晶と、電子リッチなヘテロ芳香族構造を含むコーティング材料とを含む方法。 - 検出段階が、垂直及び平行方向において、錯体から放出される照射の強度を検出する段階を更に含む、請求項30記載の方法。
- 流体及び少なくとも1つの官能化蛍光性ナノ結晶の混合物を提供する段階であって、官能化蛍光性ナノ結晶が、ドープされた金属酸化物蛍光ナノ結晶と、電子リッチなヘテロ芳香族構造を含むコーティング材料とを含む、段階、
官能化蛍光性ナノ結晶を、磁気モーメントを有するように励起させる段階、ならびに
混合物を磁場に曝露して官能化蛍光性ナノ結晶を分離する段階
を含む、材料を分離する方法。 - ドープされた金属酸化物蛍光ナノ結晶が、官能化蛍光性ナノ結晶に機能的に結合したアフィニティ分子を更に含む、請求項32記載の方法。
- ドープされた金属酸化物蛍光ナノ結晶が、官能化蛍光性ナノ結晶に機能的に結合したアフィニティ分子を更に含み、
アフィニティ分子が、抗体、タンパク質、ペプチド、抗体、抗体フラグメント、又は核酸である、請求項32記載の方法。
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