JP2008514425A - テンプレーティッド多層有機/無機グラフィティングを用いたpH安定クロマトグラフィー媒体 - Google Patents
テンプレーティッド多層有機/無機グラフィティングを用いたpH安定クロマトグラフィー媒体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008514425A JP2008514425A JP2007534806A JP2007534806A JP2008514425A JP 2008514425 A JP2008514425 A JP 2008514425A JP 2007534806 A JP2007534806 A JP 2007534806A JP 2007534806 A JP2007534806 A JP 2007534806A JP 2008514425 A JP2008514425 A JP 2008514425A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adsorbent
- carbon atoms
- silica gel
- organic
- chromatographic medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3225—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating involving a post-treatment of the coated or impregnated product
- B01J20/3227—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating involving a post-treatment of the coated or impregnated product by end-capping, i.e. with or after the introduction of functional or ligand groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3285—Coating or impregnation layers comprising different type of functional groups or interactions, e.g. different ligands in various parts of the sorbent, mixed mode, dual zone, bimodal, multimodal, ionic or hydrophobic, cationic or anionic, hydrophilic or hydrophobic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3289—Coatings involving more than one layer of same or different nature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
「ハイブリッド」と呼ばれることもある無機/有機混成媒体は、複合材料であり、これら個々の材料には見られない有利な特性を提供するために無機成分と有機成分との両方が組み込まれている。つい最近、ハイブリッド材料は、HPLCに最善の両基本骨格を- 無機シリカの優れた物理化学的形態および機械的強度と、有機重合体のpH安定性およびイオン不活性とを- もたらすことを期待して、HPLC媒体としての使用について探求された。現行のHPLCカラムの1つが、特許文献4に開示されている。このカラムは、シリカ格子基底構造全体にわたって有機基すなわちメチル基(- CH3)を組み込む従来のゾル- ゲル経路により形成された有孔の「純粋な」第一世代無機/有機混成粒子と、従来の手段を用いた様々なアルキル・シランとの結合により修飾された表面とに基づくものである。メチル有機基の組み込みは、重合体系媒体のいくつかの特性をもたらし、高pHでの耐劣化性を提供する。
に起こり始める場所は表面に集中する。これらの「閉じ込められた」メチル基は本質的に、性能が完全または顕著に失われる程度まで媒体が壊れてしまうまでは、分解の軽減に寄与しない。それと同時に、かかる壁の完全に配位結合された珪素- 酸素格子に、単一結合で付着する(ハンギング)メチル基、および、かかる基との相関で孤立したシラノール基が存在することは、その他の点では同質のシリカゲル構造に異質の要素をもたらし、続いて、粒子全体にわたって機械的かつ構造的安定性の低下を招く。その上、上記孤立シラノール基は、効果的エンド・キャッピング反応のためには立体的に干渉されているものの、いくつかの検体の小分子とはなお活発に相互作用することができる。
〜3個を含む置換または非置換の脂肪族、環状、アリル基または芳香族の、望ましくは非置換の飽和脂肪族の有機部分であり、R1およびR2は、炭素原子1〜4個を、望ましくは1〜2個を含む有機配位子であり、Xは、珪素原子に付着した離脱基、例えばCl、OCH3、OC2H5、(CH3)2N、(CH3CH2)2N、I、Br、CN、OOCH3、O(CO)CH3、O3SCF3であり、aおよびbは0または1に等しい正の整数であって、aとbの和は1または2に等しいが決して0ではなく、nは、2〜8に、望ましくは2に等しい正の整数である。
で、吸着剤の機械的かつ構造的強度が損なわれないことが保証される。また、TMIOG技術でシリカゲル基板を使用すると、ほぼ同じ粒径の重合体または純粋混成吸着剤よりも背圧が低くなる。
(実施例1)
ステップ1。5マイクロメートル、表面積380m2/g、細孔径110オングストロームおよび細孔容積1ml/gのシリカゲル吸着剤55.3グラムが、事前計量済みの500ml丸底3つ首フラスコに入れられた後、真空オーブンに入れられ、120℃で少なくとも2時間乾燥された。真空の解除後、シリカが入ったままのフラスコは再び計量され、栓をされた。乾燥シリカの正確な重量は、50.0グラムであることが計算された。
グラムが反応フラスコに加えられた。システム全体が、温度制御された加熱マントルに入れられ、撹拌によって8時間還流を受けた。冷却後、反応スラリーは、未反応の試薬を取り除くためだけでなく未反応の離脱基を加水分解で除去するためにも濾過され、トルエン、メタノール、熱水(70℃)およびアセトンで洗浄された。洗浄および濾過が済むと、生成物は、80℃の硬化温度で12時間乾燥させるためにオーブンに入れられ、その後、同温でさらに2時間、真空にかけられた。吸着剤の炭素含有率は、元素分析器により3.14%と測定された。
この時点で、吸着剤はTMIOG修飾されたと見なされた。その後、吸着剤は、オクタデシルシラン(ODS)配位子およびTMSエンド・キャッピングによる更なる誘導体化を受けた。いずれのエンド・キャッピング手順も、このTMIOG修飾生成物に適すると思われる。
(実施例2)
ステップ1。5マイクロメートル、表面積380m2/g、細孔径110オングストロームおよび細孔容積1ml/gのシリカゲル吸着剤55.5グラムが、事前計量済みの500ml丸底3つ首フラスコに入れられた後、真空オーブンに入れられ、120℃で少なくとも2時間乾燥された。真空の解除後、シリカが入ったままのフラスコは再び計量され、栓をされた。乾燥シリカの正確な重量は、51.4グラムであることが計算された。
この時点で、吸着剤はTMIOG修飾されたと見なされた。その後、吸着剤は、オクタデシルシラン(ODS)配位子およびTMSエンド・キャッピングによる更なる誘導体化を受けた。いずれのエンド・キャッピング手順も、このTMIOG修飾生成物に適すると思われる。
(実施例3)
ステップ1。10マイクロメートル、表面積380m2/g、細孔径110オングストロームおよび細孔容積1ml/gのシリカゲル吸着剤55.0グラムが、事前計量済みの500ml丸底3つ首フラスコに入れられた後、真空オーブンに入れられ、120℃で少なくとも2時間乾燥された。真空の解除後、シリカが入ったままのフラスコは再び計量され、栓をされた。乾燥シリカの正確な重量は、50.6グラムであることが計算された。
れられ、その後、同温でさらに2時間、真空にかけられた。吸着剤の炭素含有率は、元素分析器により3.61%と測定された。
この時点で、吸着剤はTMIOG修飾されたと見なされた。その後、吸着剤は、オクタデシルシラン(ODS)配位子およびTMSエンド・キャッピングよるさらなる誘導体化を受けた。いずれのエンド・キャッピング手順も、このTMIOG修飾生成物に適すると思われる。
(実施例4)
ステップ1。5マイクロメートル、表面積380m2/g、細孔径110オングストロームおよび細孔容積1ml/gのシリカゲル吸着剤52.0グラムが、事前計量済みの500ml丸底3つ首フラスコに入れられた後、真空オーブンに入れられ、120℃で少なくとも2時間乾燥された。真空の解除後、シリカが入ったままのフラスコは再び計量され、栓をされた。乾燥シリカの正確な重量は、49.1グラムであることが計算された。
この時点で、吸着剤はTMIOG修飾されたと見なされた。その後、吸着剤は、オクタデシルシラン(ODS)配位子およびTMSエンド・キャッピングによる更なる誘導体化を受けた。いずれのエンド・キャッピング手順も、このTMIOG修飾生成物に適すると思われる。
(実施例5)
ステップ1。5マイクロメートル、表面積380m2/g、細孔径110オングストロームおよび細孔容積1ml/gのシリカゲル吸着剤10.23グラムが、事前計量済みの250ml丸底3つ首フラスコに入れられた後、真空オーブンに入れられ、120℃で少なくとも2時間乾燥された。真空の解除後、シリカが入ったままのフラスコは再び計量され、栓をされた。
この時点で、吸着剤はTMIOG修飾されたと見なされた。その後、吸着剤は、オクタ
デシルシラン(ODS)配位子およびTMSエンド・キャッピングにより更なる誘導体化を受けた。いずれのエンド・キャッピング手順も、このTMIOG修飾生成物に適すると思われる。
(実施例6)
ステップ1。5マイクロメートル、表面積380m2/g、細孔径110オングストロームおよび細孔容積1ml/gのシリカゲル吸着剤10.28グラムが、事前計量済みの250ml丸底3つ首フラスコに入れられた後、真空オーブンに入れられ、120℃で少なくとも2時間乾燥された。真空の解除後、シリカが入ったままのフラスコは再び計量され、栓をされた。
以上の説明は、限定としてではなく具体例として示される。上記開示内容があれば、当業者は、本願で開示された発明の適用範囲および主旨内に含まれるバリエーションを考案することができるはずである。さらに、本願で開示された実施形態の様々な特徴は、単独で、または互いに様々な組み合わせで使用することができ、本願で説明された特定の組み合わせに限定されるようには意図されていない。よって、特許請求の範囲は、説明された実施形態により制限されることはない。
Claims (13)
- シリカゲル吸着剤を含むクロマトグラフィー媒体であって、該吸着剤が、三官能性および二官能性の有機シランからなる群から選択された1つ以上の、吸着剤表面に存在する化学修飾剤を有する、クロマトグラフィー媒体。
- 該シリカゲル吸着剤が、表面にシラノールを有する有孔または無孔のシリカ粒子、膜、一体型サポート、融解毛管および珪素ウエハーまたはガラス・ウエハーからなる群から選択される、請求項1に記載のクロマトグラフィー媒体。
- 該有機シランが、化学式R1 aR2 bSiX4- a- bまたはR(R1 aSiX3- a)nを有し、Rが、1〜8個の炭素原子を含む置換の脂肪族、環状、アリル基または芳香族の有機部分であり、R1およびR2が、1〜4個の炭素原子を含む有機配位子であり、Xが、珪素原子に付着した離脱基であり、aおよびbが0または1に等しい正の整数であって、aとbの和は1または2に等しいが0ではなく、nが2〜8の正の整数である、請求項1に記載のクロマトグラフィー媒体。
- Rが、1〜8個の炭素原子を含む非置換の脂肪族、環状、アリル基または芳香族の有機部分である、請求項3に記載のクロマトグラフィー媒体。
- Rが、1〜8個の炭素原子を含む非置換の飽和脂肪族の有機部分である、請求項4に記載のクロマトグラフィー媒体。
- Rが1〜3個の炭素原子を含む、請求項3に記載のクロマトグラフィー媒体。
- R1およびR2が1〜2個の炭素原子を含む、請求項3に記載のクロマトグラフィー媒体。
- Xが、Cl、OCH3、OC2H5、(CH3)2N、(CH3CH2)2N、I、Br、CN、OOCH3、O(CO)CH3およびO3SCF3からなる群から選択される、請求項3に記載のクロマトグラフィー媒体。
- nが1〜2に等しい、請求項3に記載のクロマトグラフィー媒体。
- 化学式R1SiX3、R1R2SiX2またはR1R2 2SiXを有する有機シランをさらに含み、R1およびR2が有機配位子である、請求項1に記載のクロマトグラフィー媒体。
- 無機/有機修飾剤の表面重縮合により化学修飾されたクロマトグラフィー分離用シリカゲル吸着剤を形成する方法であって、該方法が、
a.無水シリカゲル吸着剤を無機/有機修飾剤と反応させるステップであって、該修飾剤が化学式R1 aR2 bSiX4- a- bまたはR(R1 aSiX3- a)nを有し、Rが、1〜8個の炭素原子を含む置換の脂肪族、環状、アリル基もしくは芳香族の有機部分、または1〜8個の炭素原子を含む非置換の脂肪族、環状、アリル基もしくは芳香族の有機部分であり、R1およびR2が、1〜4個の炭素原子を含む有機配位子であり、Xが、珪素原子に付着した離脱基であり、aおよびbが0または1に等しい正の整数であって、aとbの和が1または2に等しいが決して0ではなく、nが2〜8の正の整数である、ステップと、
b.未反応の離脱基を加水分解するステップと、
c.該吸着剤を脱水するステップとを含む方法。 - ステップa、bおよびcが2〜15回行われる、請求項11に記載の方法。
- ステップa、bおよびcが2〜4回行われる、請求項12に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US61509304P | 2004-10-01 | 2004-10-01 | |
US60/615,093 | 2004-10-01 | ||
US61581204P | 2004-10-04 | 2004-10-04 | |
US60/615,812 | 2004-10-04 | ||
PCT/US2005/035217 WO2006039507A2 (en) | 2004-10-01 | 2005-09-30 | Ph stable chromatographic media using templated multilayer organic/inorganic grafting |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008514425A true JP2008514425A (ja) | 2008-05-08 |
JP5021479B2 JP5021479B2 (ja) | 2012-09-05 |
Family
ID=36143093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007534806A Active JP5021479B2 (ja) | 2004-10-01 | 2005-09-30 | テンプレーティッド多層有機/無機グラフィティングを用いたpH安定クロマトグラフィー媒体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7563367B2 (ja) |
EP (1) | EP1804950B1 (ja) |
JP (1) | JP5021479B2 (ja) |
AU (1) | AU2005291937A1 (ja) |
CA (1) | CA2581627C (ja) |
DK (1) | DK1804950T3 (ja) |
ES (1) | ES2579756T3 (ja) |
WO (1) | WO2006039507A2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009519201A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-14 | アクゾ ノーベル エヌ.ブイ. | シリカをベースとする材料 |
JP2013535216A (ja) * | 2010-08-11 | 2013-09-12 | ナショナル ヘルス リサーチ インスティテューツ | リポタンパク質の調製方法 |
JP2014522962A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-09-08 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | クロマトグラフィーシステムで使用するための乱流混合デバイス |
JP2015520657A (ja) * | 2012-03-28 | 2015-07-23 | ゼオケム アーゲーZeochem Ag | 逆相クロマトグラフィー用ドープ材料 |
WO2020085757A1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 마이크로비드 및 그 제조방법 |
KR20200045425A (ko) * | 2018-10-22 | 2020-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 마이크로비드 및 그 제조방법 |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9308520B2 (en) * | 2005-12-16 | 2016-04-12 | Akzo Nobel N.V. | Silica based material |
WO2007092827A2 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Waters Investments Limited | Improved separation method |
JP4962490B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2012-06-27 | ダイソー株式会社 | 修飾シリカゲル及びその利用 |
WO2009055569A1 (en) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Wirth Mary J | Stabilized silica colloidal crystals |
JP5643106B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2014-12-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 精密形状付与多孔質粒子 |
US9314712B2 (en) * | 2008-05-09 | 2016-04-19 | Dionex Corporation | Functionalized substrates with ion-exchange properties |
US8277883B2 (en) * | 2008-06-13 | 2012-10-02 | Agilent Technologies, Inc. | Porous silica microspheres having organosilane modified surfaces |
US9284456B2 (en) | 2008-08-29 | 2016-03-15 | Agilent Technologies, Inc. | Superficially porous metal oxide particles, methods for making them, and separation devices using them |
US8357628B2 (en) | 2008-08-29 | 2013-01-22 | Agilent Technologies, Inc. | Inorganic/organic hybrid totally porous metal oxide particles, methods for making them and separation devices using them |
US8685283B2 (en) | 2008-08-29 | 2014-04-01 | Agilent Technologies, Inc. | Superficially porous metal oxide particles, methods for making them, and separation devices using them |
EP2337680A1 (en) * | 2008-09-22 | 2011-06-29 | Brigham Young University | Functionalization of hydrogen deuterium-terminated diamond |
US11291974B2 (en) | 2009-06-01 | 2022-04-05 | Waters Technologies Corporation | Hybrid inorganic/organic materials having novel surface modification; process for the preparation of inorganic/organic hybrid materials; and use of said particles for chromatographic separations |
US11439977B2 (en) | 2009-06-01 | 2022-09-13 | Waters Technologies Corporation | Hybrid material for chromatographic separations comprising a superficially porous core and a surrounding material |
CN105126792A (zh) | 2009-08-04 | 2015-12-09 | 沃特世科技公司 | 包含可离子化改性剂的高纯度色谱材料 |
CN102939140B (zh) | 2010-05-19 | 2015-05-20 | 迪奥内克斯公司 | 具有芳香族堆积特性的官能化的基质 |
CN102247821B (zh) * | 2010-05-21 | 2013-06-26 | 月旭材料科技(上海)有限公司 | 高pH耐受性色谱填料及制备方法 |
EP3834927A1 (en) | 2010-07-26 | 2021-06-16 | Waters Technologies Corporation | Superficially porous materials comprising a substantially nonporous core having narrow particle size distribution; process for the preparation thereof; and use thereof for chromatographic separations |
WO2012112553A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-23 | Dionex Corporation | Nanometer size chemical modified materials and uses |
CN102527354B (zh) * | 2012-02-07 | 2013-12-18 | 月旭材料科技(上海)有限公司 | 核壳型颗粒及制备方法 |
US9486799B2 (en) | 2012-09-11 | 2016-11-08 | Dionex Corporation | Glycidol functionalized anion exchange stationary phases |
US9310344B2 (en) | 2013-06-14 | 2016-04-12 | Dionex Corporation | HILIC/anion-exchange/cation-exchange multimodal media |
US9169331B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-10-27 | Dionex Corporation | Separation of glycans by mixed-mode liquid chromatography |
EP2745904B1 (en) | 2012-12-21 | 2015-12-16 | Dionex Corporation | HILIC/Anion-Exchange/Cation-Exchange Multimodal Media |
US9329158B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-05-03 | Dionex Corporation | Epoxy chemistry derived materials as mixed mode chromatography media, method for their synthesis and use |
US9216403B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-12-22 | Dionex Corporation | Epoxy chemistry derived materials as reversed-phase and hydrophobic interaction chromatography media, method for their synthesis and use |
US11577179B2 (en) | 2013-06-11 | 2023-02-14 | Waters Technologies Corporation | Chromatographic columns and separation devices comprising a superficially porous material; and use thereof for supercritical fluid chromatography and other chromatography |
US20190134604A1 (en) | 2016-03-06 | 2019-05-09 | Waters Technologies Corporation | Porous materials with controlled porosity; process for the preparation thereof; and use thereof for chromatographic separations |
US10434496B2 (en) | 2016-03-29 | 2019-10-08 | Agilent Technologies, Inc. | Superficially porous particles with dual pore structure and methods for making the same |
US10618920B2 (en) | 2016-06-03 | 2020-04-14 | Agilent Technologies, Inc. | Functionalized particles having modified phases |
US9925515B1 (en) * | 2017-03-24 | 2018-03-27 | The Florida International University Board Of Trustees | Alkyl functionalized porous silica liquid chromatographic stationary phases and solid phase extraction sorbents |
CN111405934B (zh) | 2017-09-26 | 2022-04-26 | 沃特世科技公司 | 用于离析、分离、纯化或检测酸性极性分子的方法 |
US11912983B2 (en) | 2019-12-05 | 2024-02-27 | Waters Technologies Corporation | Polyanionic acids to improve recovery and minimize system loss |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5621643A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-28 | Merck Patent Gmbh | Separating material for chromatography and its manufacture |
JPS63156539A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-29 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ビデンテート シラン変性構造表面 |
JPH04212058A (ja) * | 1990-02-22 | 1992-08-03 | Kagakuhin Kensa Kyokai | 液体クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
US5948531A (en) * | 1997-06-20 | 1999-09-07 | Hewlett-Packard Company | Propylene-bridged bidentate silanes |
JP2004271522A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-30 | Daiso Co Ltd | 液体クロマトグラフィー用充填剤、その製造方法および用途 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3722181A (en) * | 1970-05-22 | 1973-03-27 | Du Pont | Chromatographic packing with chemically bonded organic stationary phases |
JPS5740503A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-06 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Separation of saccharides |
US4539061A (en) | 1983-09-07 | 1985-09-03 | Yeda Research And Development Co., Ltd. | Process for the production of built-up films by the stepwise adsorption of individual monolayers |
US4755294A (en) * | 1984-11-06 | 1988-07-05 | Societe Anonyme Dite Compagnie Francaise De Raffinage | Stationary phase, preparation thereof and chromatographic column containing same |
US4747572A (en) * | 1986-11-12 | 1988-05-31 | Weber Allan B | Copy and material holder |
US5017540A (en) * | 1989-09-15 | 1991-05-21 | Sandoval Junior E | Silicon hydride surface intermediates for chemical separations apparatus |
DE4130475A1 (de) * | 1991-09-13 | 1993-03-18 | Merck Patent Gmbh | Modifizierte chromatographische traegermaterialien |
WO1993025307A1 (en) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Research Corporation Technologies, Inc. | Products having multiple-substituted polysiloxane monolayer |
US5376172A (en) | 1992-12-23 | 1994-12-27 | Xerox Corporation | Metal oxide processes and toners thereof |
US5413813A (en) * | 1993-11-23 | 1995-05-09 | Enichem S.P.A. | CVD of silicon-based ceramic materials on internal surface of a reactor |
US5869152A (en) | 1996-03-01 | 1999-02-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Silica materials |
JP3813268B2 (ja) | 1996-03-25 | 2006-08-23 | 触媒化成工業株式会社 | 低誘電率シリカ系被膜形成用塗布液および低誘電率被膜付基材 |
US5759629A (en) | 1996-11-05 | 1998-06-02 | University Of Cincinnati | Method of preventing corrosion of metal sheet using vinyl silanes |
US5750197A (en) | 1997-01-09 | 1998-05-12 | The University Of Cincinnati | Method of preventing corrosion of metals using silanes |
US6258264B1 (en) * | 1998-04-10 | 2001-07-10 | Transgenomic, Inc. | Non-polar media for polynucleotide separations |
US6686035B2 (en) | 1999-02-05 | 2004-02-03 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid particles for chromatographic separations and process for their preparation |
US20030027011A1 (en) | 2001-01-29 | 2003-02-06 | Nicholas Kotov | Organic/inorganic multilayer coating system |
US6794044B2 (en) | 2001-03-02 | 2004-09-21 | Selerity Technologies, Inc. | Chromatographic packing materials and methods of making and using such packing materials |
AU2003225756A1 (en) * | 2002-03-13 | 2003-09-29 | Peter W. Carr | Silica-based materials and methods |
US6803106B2 (en) | 2002-04-16 | 2004-10-12 | William Henry Campbell | Multi-layered macromolecules and methods for their use |
US7264728B2 (en) * | 2002-10-01 | 2007-09-04 | Dow Corning Corporation | Method of separating components in a sample using silane-treated silica filter media |
-
2005
- 2005-09-30 JP JP2007534806A patent/JP5021479B2/ja active Active
- 2005-09-30 ES ES05815108.5T patent/ES2579756T3/es active Active
- 2005-09-30 US US11/240,695 patent/US7563367B2/en active Active
- 2005-09-30 WO PCT/US2005/035217 patent/WO2006039507A2/en active Application Filing
- 2005-09-30 EP EP05815108.5A patent/EP1804950B1/en active Active
- 2005-09-30 AU AU2005291937A patent/AU2005291937A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-30 DK DK05815108.5T patent/DK1804950T3/en active
- 2005-09-30 CA CA2581627A patent/CA2581627C/en active Active
-
2009
- 2009-06-30 US US12/494,691 patent/US8658038B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5621643A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-28 | Merck Patent Gmbh | Separating material for chromatography and its manufacture |
JPS63156539A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-29 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ビデンテート シラン変性構造表面 |
JPH04212058A (ja) * | 1990-02-22 | 1992-08-03 | Kagakuhin Kensa Kyokai | 液体クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
US5948531A (en) * | 1997-06-20 | 1999-09-07 | Hewlett-Packard Company | Propylene-bridged bidentate silanes |
JP2004271522A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-30 | Daiso Co Ltd | 液体クロマトグラフィー用充填剤、その製造方法および用途 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009519201A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-14 | アクゾ ノーベル エヌ.ブイ. | シリカをベースとする材料 |
JP2013535216A (ja) * | 2010-08-11 | 2013-09-12 | ナショナル ヘルス リサーチ インスティテューツ | リポタンパク質の調製方法 |
JP2014522962A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-09-08 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | クロマトグラフィーシステムで使用するための乱流混合デバイス |
JP2017201331A (ja) * | 2011-06-17 | 2017-11-09 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | クロマトグラフィーシステムで使用するための乱流混合デバイス |
JP2015520657A (ja) * | 2012-03-28 | 2015-07-23 | ゼオケム アーゲーZeochem Ag | 逆相クロマトグラフィー用ドープ材料 |
WO2020085757A1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 마이크로비드 및 그 제조방법 |
KR20200045425A (ko) * | 2018-10-22 | 2020-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 마이크로비드 및 그 제조방법 |
JP2021514918A (ja) * | 2018-10-22 | 2021-06-17 | エルジー・ケム・リミテッド | マイクロビーズ及びその製造方法 |
JP7048023B2 (ja) | 2018-10-22 | 2022-04-05 | エルジー・ケム・リミテッド | マイクロビーズ及びその製造方法 |
KR102451333B1 (ko) | 2018-10-22 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 마이크로비드 및 그 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1804950B1 (en) | 2016-06-01 |
WO2006039507A2 (en) | 2006-04-13 |
AU2005291937A1 (en) | 2006-04-13 |
US7563367B2 (en) | 2009-07-21 |
US20060070937A1 (en) | 2006-04-06 |
CA2581627A1 (en) | 2006-04-13 |
DK1804950T3 (en) | 2016-06-20 |
WO2006039507A3 (en) | 2006-09-08 |
US20090275469A1 (en) | 2009-11-05 |
CA2581627C (en) | 2012-12-11 |
JP5021479B2 (ja) | 2012-09-05 |
US8658038B2 (en) | 2014-02-25 |
EP1804950A4 (en) | 2008-05-07 |
EP1804950A2 (en) | 2007-07-11 |
ES2579756T3 (es) | 2016-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5021479B2 (ja) | テンプレーティッド多層有機/無機グラフィティングを用いたpH安定クロマトグラフィー媒体 | |
Ou et al. | Recent development of hybrid organic‐silica monolithic columns in CEC and capillary LC | |
JP4820401B2 (ja) | 表面から有機基を取り除いた多孔質混成物粒子 | |
Ou et al. | Recent advances in preparation and application of hybrid organic‐silica monolithic capillary columns | |
US5968652A (en) | Silane coated particle | |
JP4216716B2 (ja) | クロマトグラフィー分離用多孔質有機・無機ハイブリッドモノリス状物質、およびその製造方法 | |
JPH0626666B2 (ja) | ビデンテート シラン変性構造表面 | |
Ek et al. | Gas-phase deposition of aminopropylalkoxysilanes on porous silica | |
EP0443860B1 (en) | Method for preparing liquid chromatograph packing material, and material produced thereby | |
US4996277A (en) | Novel oligoethylene oxide-containing alkenes, alkoxysilanes, and polysiloxanes | |
JP2611545B2 (ja) | 液体クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 | |
US8133390B2 (en) | Reversed endcapping and bonding of chromatographic stationary phases using hydrosilanes | |
Schleimer et al. | Enantiomer separation by high-performance liquid chromatography on polysiloxane-based chiral stationary phases | |
Zajickova | Review of recent advances in development and applications of organic‐silica hybrid monoliths | |
Colon et al. | Organo-silica hybrid monolithic columns for liquid chromatography | |
WO2005000442A1 (en) | Immobilized alkylated amine functional macromolecules, alkylated ammonium salt functional macromolecules, and alkylated quaternary ammonium salt macromolecules, processes for their preparation and methods for their use | |
JP2818857B2 (ja) | クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 | |
US20020146574A1 (en) | Chromatographic packing materials and methods of making and using such packing materials | |
Sunseri | Synthetic strategies to improve silica-based stationary phases for reversed-phase liquid chromatography | |
KR101751915B1 (ko) | 내산성이 우수한 고도 엔드캡핑 충전제 제조방법과 이를 이용하여 제조된 충전제 및 충전컬럼 | |
Gómez et al. | Novel 3‐hydroxypropyl‐bonded phase by direct hydrosilylation of allyl alcohol on amorphous hydride silica | |
Ratnayake | Studies on the synthesis and behavior of acrylate polymer stationary phases for cation exchange chromatography of proteins | |
JP2003075421A (ja) | カラム充填剤及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090521 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091020 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20091116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20091116 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20091116 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100119 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100416 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110524 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110915 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110831 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120522 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120614 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5021479 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150622 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |