JP2008510057A - パーソナルケア組成物 - Google Patents

Abstract

カチオン変性セルロースエーテルを含むパーソナルケア組成物。このセルロースエーテルは、アンヒドログルコール反復単位１モル当たり０．５〜４モルのエーテル置換基を含み；前記セルロースエーテルは、式（Ｉ）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅であり、Ｒ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂であり、Ａ^z-はアニオンであり、そしてｚは１、２又は３である］
のカチオン性置換基で更に置換され、且つ前記セルロースエーテルは、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５〜１．４４％のカチオン性窒素を含む。６，０００〜１５，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含むカチオン変性セルロースエーテルも新規である。

Description

本発明は、カチオン変性セルロースエーテルを含むパーソナルケア組成物及び新規のカチオン変性セルロースエーテルに関する。

カチオン変性セルロースエーテル及びそれらのパーソナルケア組成物への使用は長年知られている。

特許文献１は、重合度（アンヒドログルコース反復単位の数）が５０〜２０，０００、好ましくは２００〜５，０００の第４級窒素含有セルロースエーテル及び製紙用パルプ、炭塵、シリカ若しくはクレイ用の凝集剤（ｆｌｏｃｃｕｌｅｎｔ）として又は製紙における歩留まり向上剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）としてのそれらの使用を開示している。

特許文献２は、少なくとも３．０重量％のカチオン性置換基で置換された高荷電カチオン性セルロースエーテルを開示している。これらのセルロースエーテルは、パーソナルケア用途での使用に、例えば皮膚及び毛髪への実体性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）の増大のために推奨されている。

１．５〜２．２重量％のカチオン性窒素を含むセルロースエーテルがＡｍｅｒｃｈｏｌによってＵＣＡＲＥ（登録商標）Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲとして市販されている。０．８〜１．１重量％のカチオン性窒素を含むセルロースエーテルがＡｍｅｒｃｈｏｌからＵＣＡＲＥ（登録商標）Ｐｏｌｙｍｅｒ ＬＲとして市販されている。これらのポリマーはヘアケア及びスキンケア製品用の水溶性実体的（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｅ）コンディショナーとして広く用いられている。

米国特許第３，４７２，８４０号 国際特許公開公報第ＷＯ０１／４８０２１号

カチオン変性セルロースエーテルを含むパーソナルケア組成物は広く認められているが、改良された性質を有するパーソナルケア組成物を提供することが依然として望ましい。

ヘアケア組成物及び特にスキンケア組成物のようなパーソナルケア組成物は、ヒマワリ種子油のような保湿剤を含むことが多い。皮膚がスキンケア又はヘアケア組成物で処理され且つ前記組成物が皮膚から洗い流された後に保湿剤の多くは皮膚上にとどまることが非常に望ましい。従って、本発明の１つの目的は、パーソナルケア組成物で処理された後の皮膚上に高レベルの保湿剤、例えばヒマワリ種子油を残す新規パーソナルケア組成物を提供することにある。

カチオン変性セルロースエーテルは、更に、コンディショニング剤としてヘアケア組成物中に、多くの場合は、シリコーン樹脂のような不溶性活性成分と組合せて広く使用される。これらの製品のコンディショニング特性は、コンディショニング剤を含まない対照に比較して、コンディショニングシャンプーで処理された毛髪のトレス（１房の編んだ髪；ｔｒｅｓｓ）を櫛でとかすのに必要な仕事量を測定することによって評価することができる。シャンプー後に絡んだ髪をほぐし且つ梳かす場合の消費者の正の使用経験を増大させるために、濡れた状態で髪をとかす労力をいっそう大幅に減少させることが非常に望ましい。従って、本発明の別の目的は、パーソナルケア組成物で処理された後の髪に対して、濡れた状態で髪をとかす労力を減少させるようなコンディショニングのメリットをもたらすヘアケア組成物のような新規パーソナルケア組成物を提供することにある。

本発明の更に別の目的は前記パーソナルケア組成物において有用な新規カチオン変性セルロースエーテルを提供することにある。

本発明の一態様は、カチオン変性セルロースエーテルを含むパーソナルケア組成物であり、前記セルロースエーテルはアンヒドログルコース反復単位１モル当たり０．５〜４モルのエーテル置換基を含み、そして
前記セルロースエーテルは式（Ｉ）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅であり、
Ｒ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−又はＣＨ₂ＣＨ₂−であり、
Ａ^z-はアニオンであり、そしてｚは１、２又は３である］
のカチオン性置換基で更に置換され、前記セルロースエーテルは、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５〜１．４４％のカチオン性窒素を含む。

本発明の別の態様は、パーソナルケア組成物の製造に前記カチオン変性セルロースエーテルを使用することである。

本発明の更に別の態様は、カチオン変性セルロースエーテルであり、セルロースエーテルはアンヒドログルコース反復単位１モル当たり０．５〜４モルのエーテル置換基を含んでなり、前記セルロースエーテルは式（Ｉ）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅であり、
Ｒ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−又はＣＨ₂ＣＨ₂−であり、
Ａ^z-はアニオンであり、そしてｚは１、２又は３である］
のカチオン性置換基で更に置換され、前記セルロースエーテルは、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５〜１．４４％のカチオン性窒素且つ約６，０００〜約１５，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含む。

本発明のカチオン変性セルロースエーテルは、アンヒドログルコース反復単位１モル当たり、０．５〜４モル、好ましくは１〜３モル、より好ましくは１．５〜２．５モルのエーテル置換基を含む。モル量は、Ｚｅｉｓｅｌ法のＭｏｒｇａｎ変法［Ｐ．Ｗ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，Ａｎａｌ．Ｅｄ．，１８，１５００（１９４６）]によって求めることができる。当業者ならば、エーテル置換基が下記式（Ｉ）のカチオン性置換基とは異なることがわかる。典型的なセルロースエーテルとしては、例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース又はヒドロキシエチルカルボキシメチルセルロースが挙げられる。セルロースエーテルが２種又はそれ以上の型のエーテル置換基を含む場合であっても、それらの総モル数は前記範囲内である。好ましいセルロースエーテルとしては、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。本発明に従って使用するのに適当な最も好ましいセルロースエーテルはヒドロキシエチル基を含む。これらのセルロースエーテルは、好ましくは０．５〜４、より好ましくは１〜３、最も好ましくは１．５〜２．５のＭ．Ｓ．（ヒドロキシエチル）を有する。Ｍ．Ｓ．（ヒドロキシエチル）とは、アンヒドログルコース反復単位モル当たりの、エーテル結合によって結合されるヒドロキシエチル基の平均モル数を表す。

セルロースエーテルは、式（Ｉ）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅であり、
Ｒ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−又はＣＨ₂ＣＨ₂−であり、
Ａ^z-はアニオンであり、そしてｚは１、２又は３である］
のカチオン性置換基で更に置換される。
好ましくはＲ¹はメチルである。より好ましくはＲ¹、Ｒ²及びＲ³はメチルである。好ましくはＲ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−である。Ａ^z-は価数がｚのアニオン、例えば燐酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン又はハライドイオンである。ハライド、特に塩化物が最も好ましい。Ｚは好ましくは１又は２、より好ましくは１である。式（Ｉ）の最も好ましいカチオン性置換基はＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ^z-及びｚの２つ又はそれ以上が、好ましくはそのそれぞれが前述の好ましい意味を有するものである。

セルロースエーテルは、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５〜１．４４％、好ましくは１．２０〜１．４０％のカチオン性窒素を含む。式（Ｉ）の１個より多い個々のカチオン性置換基をセルロースエーテル上に置換させることができるが、総置換レベルは前記範囲内でなければならない。カチオン性窒素の百分率は、自動Ｂｕｃｈｉ Ｋｊｅｌｄａｈｌ（ブッヒ キエルダール）蒸留装置を用い且つ自動滴定装置で滴定して、アンヒドログルコース反復単位当たりの窒素の平均重量％を分析測定することによって求める。

式（Ｉ）のカチオン性置換基の製造方法及びこのようなカチオン性置換基を含ませるためのセルロースエーテルの誘導体化方法は当業者に知られており、例えば国際出願公開第ＷＯ０１／４８０２１ Ａ１号に注目されたい。

前に開示した置換基の他には、セルロースエーテルは、一般に炭素数８〜２４の疎水性アルキル又はアリールアルキル基のような別の置換基を含まない。

カチオン変性セルロースエーテルは典型的には水溶性である。ここで使用する用語「水溶性」は、２５℃且つ１気圧において１００ｇの蒸留水に少なくとも１ｇ、好ましくは少なくとも２ｇのカチオン変性セルロースエーテルが溶解できることを意味する。水への溶解度はセルロースエーテル上のエーテル置換度及びアンヒドログルコース反復単位の数を調節することによって変化させることができる。セルロースエーテルの水への溶解度を変化させる方法は当業者に知られている。

カチオン変性セルロースエーテルの粘度はブルックフィールド粘度計を用いて２５℃においてセルロースエーテルの１．０重量％水溶液として測定した場合に、一般に１００〜１０，０００ｍＰａ、好ましくは１，０００〜５，０００ｍＰａ、最も好ましくは２，０００〜３，０００ｍＰａである。

少なくとも約６，０００個、好ましくは少なくとも約７，０００個で且つ約１５，０００個以下、好ましくは約１２，０００個以下、より好ましくは約１０，０００個以下のアンヒドログルコース反復単位を有するセルロースエーテルが新規化合物である。アンヒドログルコース反復単位の数はゲル透過クロマトグラフィーによって多角度光散乱を用いて測定する。

本発明において有用なカチオン変性セルロースエーテルは、アンヒドログルコース反復単位１モル当たり、０．５〜４モルのエーテル置換基を含むセルロースエーテルを、式（ＩＩ）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ^z-及びｚは前述と同じ意味を有する］、そしてＲ⁵は、

［式中、Ｘはハライド、好ましくは臭化物又は塩化物である］
の化合物と反応させることによって生成できる。

非常に意外なことに、前記カチオン変性セルロースエーテルは、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５％未満又は１．４４％超のカチオン性窒素を含む対応するカチオン変性セルロースエーテルよりも、パーソナルケア組成物において有効であることが判明した。詳細には、前記のカチオン変性セルロースエーテルは、スキンケア組成物のようなパーソナルケア組成物を皮膚から洗い流した後の、ヒマワリ種子油のような保湿剤の皮膚への付着が改善されたパーソナルケア組成物を提供する点でより有効である。更に、予想外なことに、前記のカチオン変性セルロースエーテルはまたヘアケア組成物のようなパーソナルケア組成物でシャンプーし且つ水ですすいだ後の濡れた状態で髪をとかす労力の大幅な減少というような、改善されたコンディショニング特性を示すことが判明した。意外なことに、６，０００〜１５，０００個、好ましくは６，０００〜１２，０００個、より好ましくは７，０００〜１０，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含むカチオン変性セルロースエーテルは、約５，０００個未満のアンヒドログルコース反復単位を含む比較のカチオン変性セルロースエーテルよりも皮膚に対する保湿剤の付着が改善されていることが判明した。

典型的なパーソナルケア用途としては、例えば医薬及び化粧品組成物、例えば避妊用組成物、コンドーム用潤滑剤、膣用軟膏、眼科組成物又はスキンクリームが挙げられる。前記のカチオン変性セルロースエーテルのより好ましい最終用途は、ヘアケア又はスキンケア組成物、例えば、シャンプー、コンディショナー、クレンザー、ハンドローション又はボディーローション、石けん及びボディウォッシュ剤中の成分としてである。最も好ましい最終用途は、スキンクレンジング又はヘアクレンジング組成物である。

パーソナルケア組成物中に存在するカチオン変性セルロースエーテルの量は個々の組成物によって異なる。しかし、典型的には、パーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の総重量に基づき、約０．０５〜５重量％、より好ましくは約０．１〜１重量％のカチオン変性セルロースエーテルを含む。

典型的には、パーソナルケア組成物は、また１種又はそれ以上のパーソナルケア成分、好ましくは水不溶性活性成分を含む。水不溶性活性成分は、一般に水への溶解度が２５℃且つ１気圧において１００ｇの蒸留水に１ｇ未満である。好ましい水不溶性活性成分は、以下の通りである。（ａ）シリコーン油及びその変種、例えば直鎖及び環状ポリジメチルシロキサン；アミノ、アルキル、アルキルアリール及びアリールシリコーン油；（ｂ）天然油脂を含む油脂、好ましくは植物性油脂、例えばホホバ油、大豆油、ヒマワリ油、米ぬか油、アボカド油、アーモンド油、オリーブ油、ゴマ油、杏仁油、ヒマシ油、ヤシ油及びミンク油；カカオ脂；並びに動物性油脂、例えば牛脂及び豚脂；前記油の水素化によって得られた硬化油；更に合成モノ、ジ及びトリグリセリド、例えばミリスチン酸グリセリド及び２−エチルヘキサン酸グリセリド；（ｃ）ろう、例えばカルナバろう、鯨ろう、蜜ろう、ラノリン及びそれらの誘導体；（ｄ）植物エキス；（ｅ）炭化水素、例えば流動パラフィン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、スクアレン、プリスタン及び鉱油；（ｆ）高級脂肪酸、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ラノリン酸（ｌａｎｏｌｉｃ ａｃｉｄ）、イソステアリン酸、アラキドン酸及び多不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）；（ｇ）高級アルコール、例えばラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、コレステロール及び２−ヘキシデカノール；（ｈ）エステル、例えばオクタン酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸デシル、コレステロールイソステアレート、グリセロールモノステアレート、グリセロールジステアレート、グルセロールトリステアレート、乳酸アルキル、クエン酸アルキル及び酒石酸アルキル；（ｉ）精油及びその抽出物、例えばハッカ、ジャスミン、樟脳、ホワイトシーダー、トウヒ、リュウ（ｒｙｕ）、ターペンタイン、桂皮、ベルガモット、温州ミカン、ショウブ、マツ、ラベンダー、月桂樹、丁字、ヒバ、ユーカリ、レモン、スターフラワー（ｓｔａｒｆｌｏｗｅｒ）、タイム、ペパーミント、バラ、セージ、ゴマ、ショウガ、バジル、ジュニパー、レモングラス、ローズマリー、ローズウッド、アボカド、ブドウ、グレープシード、ミルラ、キュウリ、クレソン、カレンデュラ、エルダーフラワー、ゼラニウム、リンデンブロッサム、アマランス、海草・海藻、イチョウ、薬用ニンジン、ニンジン、ガラナ、ティーツリー、ホホバ、コンフリー、オートミール、カカオ、ネロリ、バニラ、緑茶、ペニーローヤル、アロエベラ、メントール、シネオール、オイゲノール、シトラール、シトロネル（ｃｔｒｏｎｅｌｌｅ）、ボルネオール、リナロール、ゲラニオール、イブニングプリムローズ（月見草）、樟脳、チモール、スピラントール（ｓｐｉｒａｎｔｏｌ）、ペネン（ｐｅｎｅｎｅ）、リモネン及びテルペノイド油；（ｊ）脂質、例えばコレステロール、セラミド類、スクロースエステル及びシュードセラミド類（欧州特許明細書第５５６，９５７号に記載）；（ｋ）ビタミン類、無機質及び皮膚栄養分、例えばミルク、ビタミンＡ、Ｅ及びＫ；ビタミンＣアルキルエステルを含むビタミンアルキルエステル；マグネシウム、カルシウム、銅、亜鉛及び他の金属成分；（ｌ）日焼け止め剤、例えばオクチルメトキシルシンナメート（Ｐａｒｓｏｌ ＭＣＸ）及びブチルメトキシベンゾイルメタン（Ｐａｒｓｏｌ １７８９）；（ｍ）リン脂質；（ｎ）老化防止化合物、例えばα−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸；（ｏ）皮膚軟化剤、保湿剤又は効果剤（ｂｅｎｅｆｉｔ ａｇｅｎｔ）、例えば、トリグリセリド油、鉱油、ペトロラタム及びそれらの混合物、より好ましくはトリグリセリド、例えばヒマワリ種子油；並びに（ｐ）任意の前記成分の混合物。

典型的には、パーソナルケア組成物は、更に１種又はそれ以上の溶媒、希釈剤及び補助剤、例えば水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール又は高級アルコール；グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、防腐剤、界面活性剤、香料又は粘度調整剤を含む。このようなパーソナルケア成分は市販されており、当業者に知られている。

本発明を以下の実施例によって説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものと解釈してはならない。特に断らない限り、全ての部及び％は重量基準である。

比較例Ａ〜Ｎ及び実施例１〜４
カチオン変性セルロースエーテルの性質は、以下のようにして測定する。
窒素含有量，％Ｎ： アンヒドログルコース反復単位当たりの窒素の平均重量％を、Ｂｕｃｈｉ Ｋｊｅｌｄａｈｌ蒸留装置を使用し且つ自動的滴定装置で滴定することによって分析的に測定する。
アンヒドログルコース反復単位の数： ゲル透過クロマトグラフィーによって多角度光散乱を用いて測定する。
アンヒドログルコース反復単位モル当たりのエーテル置換基のモル数： Ｚｅｉｓｅｌ法のＭｏｒｇａｎ変法［Ｐ．Ｗ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，Ａｎａｌ．Ｅｄ．，１８，５００（１９４６）]によって測定する。

１％粘度： この溶液粘度は、ポリマー０．９７５重量％（ポリマー重量に基づき２．５％の灰分を考慮に入れ、揮発分を補正する）で、＃２スピンドルを３０ｒｐｍで用いて（ブルックフィールド粘度計）２５℃において測定する。
２％粘度： ２５℃における２重量％水溶液の粘度を、スピンドルＮｏ．４を使用してブルックフィールドＬＴＶ粘度計を用いて測定する。

例中では以下の材料を用いる。
ＨＥＣ： ブルックフィールドＬＴＶ粘度計を用いて２５℃において１重量％水溶液として測定した粘度が５，７００ｃｐｓ（ｍＰａ）であり；アンヒドログルコール反復単位が約９，０００〜１０，０００個であり；且つＭ．Ｓ．（ヒドロキシエチル）と称されるアンヒドログルコース反復単位モル当たりのヒドロキシエチル基の平均モル数が約２．２であるヒドロキシエチルセルロース；
Ｑ１５１： Ｄｅｇｕｓｓａ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＱＵＡＢ（登録商標）１５１として市販されている、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドの７０重量％水溶液；
ＮａＯＨ： 水酸化ナトリウムの２５重量％水溶液；
ＩＰＡ： 無水イソプロピルアルコール；

ＬＲ ４００： ２重量％水溶液として測定された粘度が３００〜５００ｃｐｓ（ｍＰａ）であり；アンヒドログルコール反復単位が約１，５００個であり；且つカチオン性窒素含有量がセルロースエーテル総重量に基づき０．８〜１．１％であるカチオン変性ヒドロキシエチルセルロース（このカチオン変性ヒドロキシエチルセルロースはＵＣＡＲＥ（登録商標）Ｐｏｌｙｍｅｒ ＬＲ ４００として市販されている）；
ＪＲ ４００： ２重量％水溶液として測定された粘度が３００〜５００ｃｐｓ（ｍＰａ）であり；アンヒドログルコール反復単位が約１，５００個であり；且つカチオン性窒素含有量がセルロースエーテルの総重量に基づき１．５〜２．２％であるカチオン変性ヒドロキシエチルセルロース（このカチオン変性ヒドロキシエチルセルロースは、ＵＣＡＲＥ（登録商標）Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ ４００として市販されている）；
ＬＲ ３０Ｍ： １重量％水溶液として測定された粘度が１，２５０〜２，２５０ｃｐｓ（ｍＰａ）であり；アンヒドログルコール反復単位が約４，０００〜７，０００個であり；且つカチオン性窒素含有量がセルロースエーテルの総重量に基づき０．８〜１．１％であるカチオン変性ヒドロキシエチルセルロース（このカチオン変性ヒドロキシエチルセルロースは、ＵＣＡＲＥ（登録商標）Ｐｏｌｙｍｅｒ ＬＲ ３０Ｍとして市販されている）；
ＪＲ ３０Ｍ： １重量％水溶液として測定された粘度が１，２５０〜２，２５０ｃｐｓ（ｍＰａ）であり；約６，０００〜１０，０００個であり；且つカチオン性窒素含有量がセルロースエーテルの総重量に基づき１．６〜１．９％であるカチオン変性ヒドロキシエチルセルロース。このカチオン変性ヒドロキシエチルセルロースは、ＵＣＡＲＥ（登録商標）Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ ３０Ｍとして市販されている。

比較例Ａ〜Ｇ、Ｍ、Ｎ及び実施例１〜４の製造
撹拌機、冷却器、添加用漏斗及び窒素供給を装着した反応器に、以下の表Ｉに記載した量のＨＥＣ（灰分及び揮発分に関して補正）、ＩＰＡ及び蒸留水を装入する。反応器を窒素で１時間パージする。水酸化ナトリウムの２５重量％水溶液を周囲温度で数分間にわたって滴加する。スラリーを２０分間撹拌する。未希釈製品として計算された水酸化ナトリウムの量を以下の表Ｉに示す。Ｑ１５１を、以下の表Ｉに記載された量で数分間にわたって滴加する。次いで、系に関して陽圧を保持するために、窒素パージを最小に減少させ、スラリーを５５℃に加熱する。このスラリーを５５℃に２時間保持し、次に冷却させる。約４０℃において酢酸を、以下の表Ｉに記載した量で滴加する。約１０分間混合後、スラリーを濾過する。湿潤ケークを、容量比８０：２０のＩＰＡ／水混合物７００ｇ（８０ｇのＨＥＣ装填材料に対して）で２回、ＩＰＡ ６００ｇで１回、そしてグリオキサール溶液（４０容量％）２ｍＬ及び酢酸０．４ｍＬを含むＩＰＡで１回洗浄する。最後の濾過後、材料を真空オーブン中で約３５℃において少量の窒素をブリードしながら一晩乾燥させる。生成物を、２０メッシュの篩スクリーンを用いて篩い分け、大きすぎる粒子を粉砕する。

ボディウォッシュ剤からのヒマワリ種子油の付着に関する評価方法
ボディウォッシュ剤には皮膚保湿剤としてヒマワリ種子油が一般に用いられる。ヒマワリ種子油の付着についての研究は、ＩＭＳ Ｉｎｃ．，ＣＴ（ＵＳＡ）から市販されているイン−ビトロの皮膚について行う。ヒマワリ種子油は、種々の炭素鎖長を有する天然トリグリセリドである。この油は、ガスクロマトグラフィー分析のためのメチルエステルを形成するために誘導体化する。リノール酸は、ヒマワリ種子油の主成分であり、指標として用いる。リノール酸をＧＣ分析によって測定する。

一定寸法のイン−ビトロの皮膚（３ｃｍ×６ｃｍ）を、ボディウォッシュ剤０．１５ｇで処理する。ボディウォッシュ剤は、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム１１％、コカミドプロピルベタイン４％、塩化ナトリウム１．５％、ヒマワリ種子油１５％及びカチオン変性セルロースエーテル０．５％を含み、水を加えて合計１００％となる。

ヒマワリ種子油の付着を評価するために、インービトロの皮膚をボディウォッシュ剤で３０秒間処理し、次いで２８〜３２℃の温度の水で流量１リットル／分で１５秒間すすぐ。イン−ビトロの皮膚を空気中で乾燥させる。イン−ビトロの皮膚に付着したヒマワリ種子油をヘプタンで抽出する。抽出物を２モル／リットルの水酸化ナトリウムのメタノール中溶液と接触させる。得られたサンプルを、ガスクロマトグラフィーによって分析する。ヒマワリ種子油の付着をヘプタンをベースとする抽出物に基づいてｐｐｍ（百万分率）で測定する。

表ＩＩは、ボディウォッシュ剤のような本発明のパーソナルケア組成物が、ヒマワリ種子油の改善された付着を示すことを示している。

湿潤時櫛通り性の評価方法
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｉｒ Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ ａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．から入手できるヨーロッパ人の１回ブリーチされた毛髪の湿ったトレス（１房の編んだ髪）に櫛を通す際に、Ｉｎｓｔｒｏｎ Ｔｅｎｓｉｌｅ Ｔｅｓｔｅｒ（インストロン引張試験機）のロードセルを用いて、湿潤時髪梳き労力（ＷＣＷ）を測定する。シャンプー剤の湿潤時櫛通り性を、シャンプー剤と同一の成分を含むが、セルロースエーテル、シリコーン及びエチレングリコールジステアレート（ＥＧＤＳ）を含まない対照製剤で処理されたトレスと比較した、以下の表ＩＩＩの比較例Ｄ、Ｆ、Ｍ、Ｎ及び実施例２〜４に記載したセルロースエーテル誘導体を含むシャンプー剤で処理されたトレスの湿潤時の髪梳き仕事量（ＷＣＷＤ）の減少％に換算して以下のようにして計算する。

ＷＣＷＤ減少％＝［（ＷＤＷＣ_対照−ＷＣＷＤ_{シャンプー}）ＷＣＷＤ_対照］×１００
［式中、「対照（ｃｏｎｔｒｏｌ）」は、シャンプー剤と同じ成分を含むが、セルロースエーテル、シリコーン及びＥＧＤＳを含まない対照製剤によって毛髪トレス処理されることを意味し；「シャンプー」は、以下の表ＩＩＩに記載したカチオン変性セルロースエーテルを含むシャンプー剤で処理されることを意味する］。シャンプー剤は、ａ）比較例Ｄ、Ｆ、Ｍ、Ｎ又は実施例２〜４のカチオン変性セルロースエーテルそれぞれ０．２５％；ｂ）Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇから１６６４ Ｅｍｕｌｓｉｏｎとして市販されているポリジメチルシロキサン１％；ｃ）ラウレス−２−硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）１５．５％；ｄ）ココアンホ二酢酸二ナトリウム（ＤＳＣＡＤＡ）２．６％；ｅ）エチレングリコールジステアレート（ＥＧＤＳ）２％；ｆ）クエン酸（１０％水溶液）２．２％；ｇ）ＤＭＤＭヒダントイン（Ｌｏｎｚａ Ｉｎｃ．から入手可能なＧｌｙｄａｎｔ（登録商標））０．４％を含み、残りは水である。

表ＩＩＩは、シャンプー剤のような本発明のパーソナルケア組成物が、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５％未満又は１．４４％超のカチオン性窒素を含むカチオン変性セルロースエーテルを含む比較シャンプー剤よりも、良好なコンディショニング特性を示すこと、詳しくは、毛髪をシャンプーしてから水ですすいだ後の湿潤時の髪梳き労力が大幅に減少することを示している。

Claims (14)

1. カチオン変性セルロースエーテルを含んでなり、前記セルロースエーテルが、アンヒドログルコール反復単位１モル当たり０．５〜４モルのエーテル置換基を含み、そしてセルロースエーテルが式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅であり、
   Ｒ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−又はＣＨ₂ＣＨ₂−であり、
   Ａ^z-はアニオンであり、そしてｚは１、２又は３である］
   のカチオン性置換基で更に置換され、且つ
   前記セルロースエーテルが、セルロースエーテルの総重量に基づき、１．１５〜１．４４％のカチオン性窒素を含むパーソナルケア組成物。
2. カチオン変性ヒドロキシエチルセルロースを含む請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
3. 式（Ｉ）のカチオン性置換基において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がＣＨ₃であり、Ｒ⁴がＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−であり、Ａ^z-がハライドイオンであり且つｚが１である請求項１又は２に記載のパーソナルケア組成物。
4. 前記カチオン変性セルロースエーテルが６，０００〜１５，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含む請求項１〜３のいずれか１項に記載のパーソナルケア組成物。
5. 前記カチオン変性セルロースエーテルが７，０００〜１０，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含む請求項４に記載のパーソナルケア組成物。
6. ヘアケア又はスキンケア組成物の形態である請求項１〜５のいずれか１項に記載のパーソナルケア組成物。
7. スキンクレンジング又はヘアクレンジング組成物の形態である請求項６に記載のパーソナルケア組成物。
8. カチオン変性セルロースエーテル及び水不溶性活性成分を含む請求項７に記載のパーソナルケア組成物。
9. 前記水不溶性活性成分がシリコーン油、ペトロラタム又は植物油である請求項８に記載のパーソナルケア組成物。
10. 前記植物油がヒマワリ種子油又は大豆油である請求項９に記載のパーソナルケア組成物。
11. アンヒドログルコール反復単位１モル当たり０．５〜４モルのエーテル置換基を含み、式（Ｉ）：
    

    

    ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅であり、
    Ｒ⁴はＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−又はＣＨ₂ＣＨ₂−であり、
    Ａ^z-はアニオンであり、そしてｚは１、２又は３である］
    のカチオン性置換基で更に置換され；且つセルロースエーテルの総重量に基づき１．１５〜１．４４％のカチオン性窒素及び６，０００〜１５，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含むカチオン変性セルロースエーテル。
12. カチオン変性ヒドロキシエチルセルロースである請求項１１に記載のセルロースエーテル。
13. 式（Ｉ）のカチオン性置換基において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がＣＨ₃であり、Ｒ⁴がＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−であり、Ａ^z-がハライドイオンであり且つｚが１である請求項１１又は１２に記載のセルロースエーテル。
14. ７，０００〜１０，０００個のアンヒドログルコース反復単位を含む請求項１１〜１３のいずれか１項に記載のセルロースエーテル。