JP2008508197A - ホスホネートシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1’n(R2’O)3-n−Si−R3’−PO(OR4’)(OR5’) (I)
[式中、R1’は、ハロゲン置換又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、R2’は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基又は合計2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基であり、R3’は、1〜10個の炭素原子を有する置換又は非置換の分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基であり、R4’及びR5’は、置換又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、uは0、1、2又は3である]の上述のホスホネート−シランが挙げられるホスホネート基を有するオルガノケイ素化合物が製造可能である(US 2768193; J. Polym. Sci. Part A:Polym. Chem. 2003, 41, 48-59)。この化合物の製造のためには、一般的に温度が>170℃であることが必須である。しかしながら、上述の化合物は耐熱性がわずかであり(J. Chem. Soc. 1962, 592-600)、かつT≧200℃の温度で発熱して分解するので、達成可能な収率は制限される。更に、これから、相当な災害可能性がもたらされる。特に、式Iで示され、その式中、R3がメチレン単位である化合物については、反応温度T>100℃での製造は安全技術的検討(100K規則(100K−Regel))から極めて懸念される。これらの化合物の製造を懸念されない反応温度T≦100℃で行うと、不経済的な空時収率が得られる。
R1 n(X)3-n−Si−R3−PO(OR4)(OR5) (II)
のホスホネート−シランを、
一般式(III)
R1 n(X)3-n−Si−R3−Hal (III)
のハロゲン含有シランと、
一般式(IV)
P(OR4)(OR5)(OR6) (IV)
のホスフィットとを反応させることにより製造するにあたり、
上記式中、
R1は、1〜20個の炭素原子を有するハロゲン置換又は非置換の炭化水素基又は水素であり、
Xは、加水分解可能な基又はOHであり、
R3は、1〜10個の炭素原子を有するハロゲン置換又は非置換のアルキレン基であり、
R4、R5及びR6は、それぞれ1〜20個の炭素原子を有するハロゲン置換又は非置換の炭化水素基であり、
Halは、ハロゲン原子であり、かつ
nは、0、1、2又は3の値である方法において、
この反応の間にこの反応混合物の一部を連続的に又は繰り返して取出し、既に形成された生成物をこれから遊離させ、そしてこれをこの反応混合物の残部に返送する方法である。
2Lの3口フラスコ中において、618.7g(4.0mol)のクロロメチルジメトキシメチルシランと、664.6g(4.0mol)のトリエチルホスフィットとの混合物を、350mbarの圧力で2時間にわたって100℃で撹拌し、そして生じた塩化エチルを冷却トラップ内に溜める。次いで、上昇管を用いて、この反応混合物を約450mL/hの一定容量で薄層蒸発器(p=20mbar、T=100℃)上に施与する。このジエチルホスホネートメチル−ジメトキシメチルシランを高沸点留分中に溜める一方で、この蒸留物をポンプによりこの反応容器内に返送する。この反応混合物の容量は、出発混合物の添加により一定に維持する。このジエチルホスホネートメチル−ジメトキシメチルシランの収率は、180mL/hである。この生成物は、95%の純度(GCによる)で得られる。この出発物は主不純物を形成し、副生物は微量で見られるにすぎない。
2Lの3口フラスコ中において、554.6g(4.0mol)のクロロメチルメトキシジメチルシランと、664.6g(4.0mol)のトリエチルホスフィットとの混合物を、350mbarの圧力で4時間にわたって100℃で撹拌し、そして生じた塩化エチルを冷却トラップ内に溜める。次いで、上昇管を用いて、この反応混合物を約400mL/hの一定容量で薄層蒸発器(p=20mbar、T=100℃)上に施与する。このジエチルホスホネートメチル−メトキシジメチルシランを高沸点留分中に溜める一方で、この蒸留物をポンプによりこの反応容器内に返送する。この反応混合物の容量は、出発混合物の添加により一定に維持する。このジエチルホスホネートメチル−メトキシジメチルシランの収率は、125mL/hである。この生成物は、96%の純度(GCによる)で得られる。この出発物は主不純物を形成し、副生物は微量で見られるにすぎない。
2Lの3口フラスコ中において、682.7g(4.0mol)のクロロメチルトリメトキシシランと、664.6g(4.0mol)のトリエチルホスフィットとの混合物を、300mbarの圧力で4時間にわたって100℃で撹拌し、そして生じた塩化エチルを冷却トラップ内に溜める。次いで、上昇管を用いて、この反応混合物を約450mL/hの一定容量で薄層蒸発器(p=5mbar、T=100℃)上に施与する。このジエチルホスホネートメチル−トリメトキシシランを高沸点留分中に溜める一方で、この蒸留物をポンプによりこの反応容器内に返送する。この反応混合物の容量は、出発混合物の添加により一定に維持する。このジエチルホスホネートメチル−トリメトキシシランの収率は、100mL/hである。この生成物は、96%の純度(GCによる)で得られる。この出発物は主不純物を形成し、副生物は微量で見られるにすぎない。
2Lの3口フラスコ内において、1600g(8.0mol)のクロロプロピルトリメトキシシランと60gのトリエチルホスフィット(0.4mol)との混合物を還流のために加熱する。次いで、更なるトリエチルホスフィットの添加により、この反応混合物の温度を180℃に調節する。この混合物を、この温度で6時間にわたって撹拌する。次いで、上昇管を用いて、この反応混合物を約250mL/hの一定容量で薄層蒸発器(p=5mbar、T=180℃)上に施与する。このジエチルホスホネートプロピルトリメトキシシランを高沸点留分中に溜める一方で、この蒸留物をポンプによりこの反応容器内に返送する。この反応混合物の容量は、出発混合物の添加により一定に維持する。このジエチルホスホネートプロピルトリメトキシシランの収率は、60mL/hである。この生成物は、90%の純度(GCによる)で得られる。更なる薄層蒸発器により、この生成物は97%の純度(GCによる)で得られる。この出発物は主不純物を形成し、副生物は微量で見られるにすぎない。
500mLの3口フラスコ内において、102.4g(0.6mol)のクロロメチルトリメトキシシランと、99.7g(0.6mol)のトリエチルホスフィットの混合物を100℃で50時間にわたって加熱する。次いで、真空下(0.1mbar)で100℃で全ての揮発性構成成分を蒸留する。132.1gのジエチルホスホネートメチル−トリメトキシシランが、94%の純度で得られる(GCによる、0.46mol、収率、理論値の76%)。
Claims (7)
- 一般式(II)
R1 n(X)3-n−Si−R3−PO(OR4)(OR5) (II)
のホスホネート−シランを、
一般式(III)
R1 n(X)3-n−Si−R3−Hal (III)
のハロゲン含有シランと、
一般式(IV)
P(OR4)(OR5)(OR6) (IV)
のホスフィットとを反応させることにより製造するにあたり、
上記式中、
R1は、1〜20個の炭素原子を有するハロゲン置換又は非置換の炭化水素基又は水素であり、
Xは、加水分解可能な基又はOHであり、
R3は、1〜10個の炭素原子を有するハロゲン置換又は非置換のアルキレン基であり、
R4、R5及びR6は、それぞれ1〜20個の炭素原子を有するハロゲン置換又は非置換の炭化水素基であり、
Halは、ハロゲン原子であり、かつ
nは、0、1、2又は3の値である方法において、
この反応の間にこの反応混合物の一部を連続的に又は繰り返して取出し、既に形成された生成物をこれから遊離させ、そしてこれをこの反応混合物の残部に返送する方法。 - 式中、R1が1〜3個の炭化水素を有するアルキル基又は水素である、請求項1に記載の方法。
- 式中、R3がメチレン、エチレン、n−プロピレンから選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 式中、R4、R5及びR6が、それぞれ1〜6個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニルである、請求項1から3までの何れか1項に記載の方法。
- 式中、Xが1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基、フッ素、塩素又は臭素である、請求項1から4までの何れか1項に記載の方法。
- 反応混合物を連続的に取出す、請求項1から5までの何れか1項に記載の方法。
- 方法全体を連続的に行う、請求項1から6までの何れか1項に記載の方法。
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