JP2008506698A - カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物 - Google Patents
カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008506698A JP2008506698A JP2007521602A JP2007521602A JP2008506698A JP 2008506698 A JP2008506698 A JP 2008506698A JP 2007521602 A JP2007521602 A JP 2007521602A JP 2007521602 A JP2007521602 A JP 2007521602A JP 2008506698 A JP2008506698 A JP 2008506698A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dental composition
- carbosilane
- group
- combinations
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K6/896—Polyorganosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Description
(式中、
Arはアリーレン基であり、
各Aは独立して脂肪族、脂環式、芳香族基、またはそれらの組み合わせであり、
各Rは独立して脂肪族基、脂環式基、またはそれらの組み合わせであって、任意に1つ以上のO、Br、Cl、またはSi原子、またはそれらの組み合わせを含み、二環式基を含むことができ、
各Qは独立して単結合、もしくは脂肪族基、脂環式基、芳香族基、またはそれらの組み合わせであって、任意に1つ以上のO、Br、Cl、またはSi原子、またはそれらの組み合わせを含み、二環式基を含むことができ、
各R’は独立して水素またはメチルであり、
nは少なくとも2である)
を有するカルボシラン含有モノマーを含む、歯科用組成物を提供する。
「結晶性」とは、示差走査熱量測定(DSC)によって測定すると、材料が単独で、またはその他のモノマーの存在下のいずれかで、20℃以上の結晶性融点を示すことを意味する。観察された吸熱のピーク温度を結晶性融点とする。結晶相は複数の格子を含み、その中で材料は立体配座をとり、その中には隣接する化学部分にそれから材料が構築される高度に規則正しいレジストリがある。格子内の充填配列(短距離秩序配向)は、その化学的および幾何学的双方の側面において高度に規則的である。結晶性成分は「半結晶性状態」にあってもよく、その中でポリマー鎖の長いセグメントは、20℃以上において、非晶質および結晶性双方の状態または相で出現する。したがってここで「結晶性」成分は、半結晶性材料を包含する。
カルボシランモノマーは、典型的に多官能基を含む。モノマー材料の分子量および粘度は、単に反応で使用する構成単位を変化させることによって容易に制御できる。カルボシラン材料の数平均分子量は、広範囲にわたり変化しても良い。好ましくは分子量は1000g/mol未満である。
(式中、
Arはアリーレン基であり、
各Aは独立して脂肪族、脂環式、芳香族基、またはそれらの組み合わせであり、
各Rは独立して脂肪族基、脂環式基、またはそれらの組み合わせであって、任意に1つ以上のO、Br、Cl、またはSi原子、またはそれらの組み合わせを含み、二環式基を含むことができ、
各Qは独立して結合、または脂肪族基、脂環式基、芳香族基、またはそれらの組み合わせであって、任意に1つ以上のO、Br、Cl、またはSi原子、またはそれらの組み合わせを含み、二環式基を含むことができ、
各R’は独立して水素またはメチルであり、
nは少なくとも2である(好ましくは2〜10、より好ましくは2〜6、さらにより好ましくは2〜3))
を有する。
ここで開示されるカルボシランモノマー以外の追加的な重合性成分が、本発明の歯科用組成物に添加できる。これらの重合性成分としては、口腔環境での使用に適する十分な強度および加水分解安定性を有する硬化材料を形成できる、1つ以上の硬化性有機樹脂が挙げられる。好ましくは少なくともいくつかの二次重合性成分は、エチレン性不飽和を含み付加重合を起こすことができる。適切な二次重合性成分は、好ましくは少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーを含む(すなわち少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含む)。
本発明の組成物は、樹脂系(例えばカルボシラン含有モノマーおよび(メタ)アクリレート成分)を硬化する(例えば重合および/または架橋する)のに適した重合開始剤系、すなわち1種の重合開始剤または2種以上の重合開始剤の混合物を任意に含むことができる。重合開始剤系は、好ましくは例えば熱および/または放射線などの多様なやり方で活性化されてもよいフリーラジカル重合開始剤を含む。したがって例えば重合開始剤系は、熱重合開始剤(例えばアゾ化合物および過酸化物)または光重合開始剤を含むことができる。
本発明の組成物は、充填材系(すなわち1つ以上の充填材)を任意に含むことができる。充填材系で使用するための充填材は、樹脂系中への組み込みのために多種多様な従来の充填材から選択されてもよい。好ましくは充填材系は、例えば歯科用修復組成物で現在使用される充填材など、医療用途で使用される組成物への組み込みに適した1つ以上の従来の材料を含む。したがって本発明の組成物で使用される充填材系は、樹脂系に組み込まれる。
本発明の組成物は界面活性剤系、すなわち1種の界面活性剤または2種以上の界面活性剤混合物を含有してもよい。このような界面活性剤は、非イオン性、アニオン性、またはカチオン性であることができる。界面活性剤は、共重合性または非共重合性であることができる。
上述のカルボシラン含有モノマーは、好ましくは不飽和基、特に(メタ)アクリレート基のラジカル重合を通じて、硬化性の歯科用組成物中で成分として使用できる。本発明の歯科用組成物は、例えば歯科用修復材または予備加工された補綴装置として使用できる。修復材の例としては、歯科用複合材およびアマルガムが挙げられる。予備加工された補綴装置の例としては、クラウン、ブリッジ、ベニア、インレー、オンレー、ポスト、ピンなどが挙げられる。
米国規格協会/米国標準協会(ANSI/ASA)規格No.27(1993年)に従って、試験サンプルの圧縮強さを測定した。サンプルを4mm(内径)ガラス管内に詰め(そして必要ならばサンプルを加熱して詰め込みを達成し)、管にシリコーンゴムプラグで栓をして、およそ0.28Mpaで5分間、軸方向に圧縮した。次に2つの対向して配置されたミネソタ州セントポールの3M社(3M Co.(St.Paul,MN)からのビジラックス(VISILUX)2500型青色光ガンへの曝露によってサンプルを90秒間光硬化し、続いてドイツ国クルツァー(Kulzer,Inc.(Germany))からのデンタカラー(Dentacolor)XSユニット内で180秒間照射した。硬化サンプルをダイヤモンド鋸で切断し、圧縮強さ測定のために長さ8mmの円柱状プラグを形成した。試験の前に、プラグを37℃で24時間蒸留水中に保存した。マサチューセッツ州カントンのインストロン社(Instron Corp.(Canton,MA))からの10キロニュートン(kN)負荷セル付きインストロン(Instron)試験機、インストロン(Instron)4505上で、クロスヘッド速度1mm/分で測定を実施した。5個の硬化サンプルのシリンダーを調製して測定し、結果を5回の測定の平均としてMPaで報告した。
ANSI/ASA規格No.27(1993年)に従って、試験サンプルの直径引張り強さを測定した。CS試験法で述べられるようにして、サンプルをガラス管内で圧縮し硬化した。次に硬化サンプルをDTS測定のために厚さ2.2mmのディスクに切断した。ディスクを上述のように水中で保存し、インストロン社(Instron Corp.)からの10kN負荷セル付きインストロン(Instron)試験機、インストロン(Instron)4505上で、クロスヘッド速度1mm/分で測定した。5枚の硬化サンプルのディスクを調製して測定し、結果を5回の測定の平均としてMPaで報告した。
ワッツ(Watts)収縮試験手順を使用して、試験サンプルの重合収縮を測定した(非特許文献2)。3mmガラススライドを使用して試験を実施した。
デラウェア州ニューキャッスルのTAインストゥルメンツ(TA Instruments(New Castle,DE))からのAR 2000レオメータを使用して、試験サンプルの粘度を測定した。およそ1.2gのサンプルをステージ(25℃)と40mmアルミニウムプレートの間に入れた。段階的フロー手順に従って、ログ剪断応力ランプ1〜1000Paでプレートを回転させた(全部で10個のデータ点)。粘度結果を10個のデータ点の平均として、25℃におけるセンチポアズ(cP)で報告した。
1,4−ビス−(ジメチル−[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]シリル)ベンゼン(p−PDA)の合成
ペンシルベニア州タリータウンのゲレスト(Gelest(Tulleytown,PA)からの1,4−ビス−ジメチルシリルベンゼン(5.00g、25.7mmol)、シグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich)からのアリルメタクリレート(6.49g、51.4mmol)、トルエン(20ml)、およびゲレスト(Gelest)からの白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液2滴の混合物を室温で17時間混和した。得られた混合物をシリカゲルカラムに挿入し、ヘキサン(80容積%)中の酢酸エチル(20容積%)混合物で溶出した。溶剤を蒸発させて、MW446.74および粘度136cPを有する無色油(7.80g)として生成物を得た。1H核磁気共鳴分光法(NMR)および赤外線分光法(IR)スペクトルによる油の特性決定は、p−PDA構造と一致した。
1,4−ビス−(ジメチル−[2−(5/6−メタクリロイルオキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−エチル]シリル)ベンゼン(p−PDN)の合成
1,4−ビス−ジメチルシリルベンゼン(3.77g、19.4mmol)、2−(5/6−メタクリロイルオキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)エテン(リック(Rick)らに付与された(特許文献44)の実施例14に従って調製された)(8.00g、38.8mmol)、トルエン(15ml)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液2滴の混合物を室温で24時間混和した。得られた混合物をシリカゲルカラムに挿入し、ヘキサン(70容積%)中の酢酸エチル(30容積%)混合物で溶出した。溶剤を蒸発させて、MW603.06および粘度7411cPを有する無色油(11.07g)として生成物を得た。1H NMRおよびIRスペクトルによる油の特性決定は、p−PDN構造と一致した。
1,3−ビス−(ジメチル−[2−(5/6−メタクリロイルオキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−エチル]シリル)ベンゼン(m−PDN)の合成
シグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich)からのクロロジメチルシラン(40.10g、0.42mol)、乾燥テトラヒドロフラン(100ml)、および削り状マグネシウム(24.31g、0.13mol)混合物に、乾燥テトラヒドロフラン(65ml)中のシグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich)からの1,3−ジブロモベンゼン(30.00g、0.13mol)溶液を1時間かけて滴下して添加した。完全な添加後、混合物を2時間還流した。次に真空下で溶剤を除去し、残留物をヘキサン(200ml)で希釈した。固形物をヘキサン(200ml)で2回洗浄し、濾過した。合わせたヘキサン溶液を真空下で濃縮して残留物を減圧下で蒸留し(2mmHg、267パスカルで47〜49℃)、1,3−ビス−ジメチルシリルベンゼンを無色油(17.41g)として得た。
1,3,5−トリス−(ジメチル−[3−(メタクロイルオキシ)プロピル]シリル)ベンゼン(PTA)の合成
クロロジメチルシラン(47.30g、0.50mol)、乾燥テトラヒドロフラン(150ml)、および削り状マグネシウム(12.20g、0.50mol)の混合物を1時間撹拌し、それに続いて乾燥テトラヒドロフラン(100ml)中のシグマ・アルドリッチ(Sigma−Aldrich)からの1,3,5−トリブロモベンゼン(31.50g、0.10mol)を1時間かけて滴下して添加した。完全な添加後、混合物を4時間還流し、次に室温で17時間撹拌した。沈殿した固形物から溶液をデカントし、固形物をさらにヘキサン(200ml)で3回洗浄し、濾過した。合わせた有機溶液を真空下で濃縮して残留物を減圧下で蒸留し(0.2mmHg、27パスカルで65〜68℃)、1,3,5−トリス−ジメチルシリルベンゼンを無色油(12.01g)として得た。
1,4−ビス−(ジメチル−[3−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)プロピル]シリル)ベンゼン(p−PDE)の合成
1,4−ビス−ジメチルシリルベンゼン(2.86、15mmol)、ペンシルベニア州フィースタービルのモノマー・ポリマー&デジャック・ラブズ(Monomer−Polymer & Dajac Labs,Inc.(Feasterville,PA))からの2−アリルオキシエチルメタクリレート(5.00g、30mmol)、トルエン(15ml)、および白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液2滴の混合物を室温で24時間混和した。混合物をシリカゲルカラムに挿入し、ヘキサン(80容積%)中の酢酸エチル(20容積%)混合物で溶出した。溶剤を蒸発させて、MW534.85および粘度32cPを有する無色油(6.45g)として生成物を得た。1H NMRおよびIRスペクトルによる油の特性決定は、p−PDE構造と一致した。
重合性組成物
重合性組成物(実施例6〜32)を次の一般手順に従って調製した。光重合開始剤/安定剤成分を最初にBisGMAに溶解し、得られた混合物と組成物のその他のモノマー成分(BisEMA−6、UDMA、TEGDMA、およびカルボシラン(実施例1〜5から選択される))とを合わせた。使用した光重合開始剤/安定剤成分の濃度(100部のBisGMA(すなわち樹脂)あたり、phr)は、CPQ(0.176phr)、EDMAB(1.55phr)、DPIHFP(0.517phr)、BHT(0.155phr)、およびベンゾトリアゾール(1.552phr)であった。混合したモノマー成分と充填材成分STZとをサウスカロライナ州ランドラムのフラックテック(Flakteck(Landrum,SC))からのねじ蓋を有するMAX 20プラスティック混合カップに量り入れ、次に蓋を閉めたカップを85℃のオーブンで30分加熱した。カップをフラックテック(Flakteck)からのDAC 150 FVスピードミキサーに入れて、3000rpmで1分間、回転混合を実施した。次にカップを85℃で30分間再加熱し、続いてさらにもう1分間3000rpmで混合して、最終混合組成物を得た。各実施例の成分の量を表1に示す。表1中のBisGMA重量は、光重合開始剤/安定剤成分の重量を含む。
本願明細書で述べられる試験方法に従って、重合収縮、圧縮強さ、および直径引張り強さについて組成物サンプル(実施例6〜32)を評価した。結果を表2に示す。
Claims (8)
- 少なくとも2つのSi−アリーレン結合、および
少なくとも1つの(メタ)アクリレート部分を含み
Si−O結合を含まない、
重合性カルボシラン含有モノマーと、
前記カルボシラン含有モノマーとは異なる重合性(メタ)アクリレート成分と
を含む、
歯科用組成物。 - 前記カルボシラン含有モノマーが少なくとも2つのケイ素原子を含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記カルボシラン含有モノマーが、式I、
(式中、
Arはアリーレン基であり、
各Aは独立して脂肪族、脂環式、芳香族基、またはそれらの組み合わせであり、
各Rは独立して脂肪族基、脂環式基、またはそれらの組み合わせであって、任意に1つ以上のO、Br、Cl、またはSi原子、またはそれらの組み合わせを含み、二環式基を含むことができ、
各Qは独立して単結合、もしくは脂肪族基、脂環式基、芳香族基、またはそれらの組み合わせであって、任意に1つ以上のO、Br、Cl、またはSi原子、またはそれらの組み合わせを含み、二環式基を含むことができ、
各R’は独立して水素またはメチルであり、
nは少なくとも2である)
を有する、請求項1または2に記載の歯科用組成物。 - 充填材系をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 重合開始剤系をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 着色剤、着香剤、薬剤、安定剤、粘度調整剤、希釈剤、流れ制御添加剤、チキソトロープ剤、ポリマー増粘剤、抗菌剤、およびそれらの組み合わせよりなる群から選択される添加剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 硬化前の組成物容積を基準にして2.0%以下の重合収縮を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記歯科用組成物中のカルボシランモノマーの総量が、前記組成物の総重量を基準にして1重量%〜60重量%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US58776204P | 2004-07-14 | 2004-07-14 | |
US60/587,762 | 2004-07-14 | ||
PCT/US2005/024826 WO2006019801A1 (en) | 2004-07-14 | 2005-07-13 | Dental compositions containing carbosilane monomers |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008506698A true JP2008506698A (ja) | 2008-03-06 |
JP2008506698A5 JP2008506698A5 (ja) | 2008-09-04 |
JP4819806B2 JP4819806B2 (ja) | 2011-11-24 |
Family
ID=35124554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007521602A Expired - Fee Related JP4819806B2 (ja) | 2004-07-14 | 2005-07-13 | カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7576144B2 (ja) |
EP (1) | EP1773281B1 (ja) |
JP (1) | JP4819806B2 (ja) |
CN (1) | CN1997334B (ja) |
AT (1) | ATE447924T1 (ja) |
AU (1) | AU2005275246B2 (ja) |
CA (1) | CA2573716A1 (ja) |
DE (1) | DE602005017633D1 (ja) |
WO (1) | WO2006019801A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019003563A1 (ja) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリ(メタ)アクリレート並びにそれを含むコーティング組成物および被覆物品 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8003711B2 (en) * | 2004-07-14 | 2011-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing Si-H functional carbosilane components |
CN1988875B (zh) * | 2004-07-14 | 2012-05-02 | 3M埃斯佩股份公司 | 含有含不饱和碳硅烷的组分的牙科组合物 |
WO2006019796A1 (en) * | 2004-07-14 | 2006-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions conataining carbosilane polymers |
EP2792694A4 (en) * | 2011-12-16 | 2015-07-15 | Three Bond Fine Chemical Co Ltd | CURABLE RESIN COMPOSITION |
DE102013008176A1 (de) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Voco Gmbh | Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays |
WO2019059239A1 (ja) * | 2017-09-20 | 2019-03-28 | デンカ株式会社 | 組成物 |
CN110357916B (zh) | 2019-07-23 | 2020-09-08 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 封装薄膜用化合物及其组合物和薄膜及有机发光器件和封装方法 |
CN110755270A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-02-07 | 华南理工大学 | 一种含支化聚硅氧烷(甲基)丙烯酸酯的牙科复合树脂 |
CN112898330A (zh) * | 2020-07-28 | 2021-06-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种用于有机发光器件封装的化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3220972A (en) * | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
NL131800C (ja) * | 1965-05-17 | |||
US3927116A (en) * | 1967-10-24 | 1975-12-16 | Union Carbide Corp | Bicyclo{8 2.2.1{9 {0 Hept-5(6)-yl compounds |
US3814730A (en) * | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
US3775352A (en) * | 1971-03-22 | 1973-11-27 | Shell Oil Co | Metal-polymer matrices and their preparation |
US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
GB1408265A (en) * | 1971-10-18 | 1975-10-01 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
US3971754A (en) * | 1973-12-10 | 1976-07-27 | Pennwalt Corporation | X-ray opaque, enamel-matching dental filling composition |
US3933880A (en) * | 1974-12-02 | 1976-01-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a platinum catalyst inhibitor |
US4288345A (en) * | 1980-02-06 | 1981-09-08 | General Electric Company | Platinum complex |
US4695251A (en) * | 1980-04-07 | 1987-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Orthodontic bracket adhesive and abrasive for removal thereof |
US4356296A (en) * | 1981-02-25 | 1982-10-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Fluorinated diacrylic esters and polymers therefrom |
US4391590A (en) * | 1981-04-09 | 1983-07-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Cartridge for viscous material |
US4421903A (en) * | 1982-02-26 | 1983-12-20 | General Electric Company | Platinum complex catalysts |
US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
US4600484A (en) * | 1983-12-06 | 1986-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrosilation process using a (η5 -cyclopentadienyl)tri(σ-aliphatic) platinum complex as the catalyst |
US4503169A (en) * | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
JPS60262303A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-25 | 株式会社東芝 | Ptcセラミツク組成物 |
WO1986001219A1 (en) | 1984-08-17 | 1986-02-27 | Mc Carry, John, D. | Alkylsilane contact lens and polymer |
US4603215A (en) * | 1984-08-20 | 1986-07-29 | Dow Corning Corporation | Platinum (O) alkyne complexes |
GR852068B (ja) | 1984-08-30 | 1985-12-24 | Johnson & Johnson Dental Prod | |
US4642126A (en) | 1985-02-11 | 1987-02-10 | Norton Company | Coated abrasives with rapidly curable adhesives and controllable curvature |
DE3516256A1 (de) * | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
DE3516257A1 (de) | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
US4652274A (en) * | 1985-08-07 | 1987-03-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive product having radiation curable binder |
US4772530A (en) * | 1986-05-06 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photosensitive materials containing ionic dye compounds as initiators |
US4705765A (en) * | 1985-12-19 | 1987-11-10 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
DE3609038A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Espe Stiftung | Roentgenopake polymerisierbare dentalmassen |
US4706765A (en) * | 1986-08-11 | 1987-11-17 | Four E Inc. | Drill bit assembly |
US4874450A (en) * | 1987-01-29 | 1989-10-17 | The Mead Corporation | Laminating transparent or translucent materials using ionic dye-counter ion complexes |
CA1323949C (en) * | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
US4771530A (en) * | 1987-04-08 | 1988-09-20 | General Atomics | Application of inwardly directed prestressing pressure to concrete members |
US4788268A (en) * | 1987-05-05 | 1988-11-29 | Hughes Aircraft Company | Method for preparation of epoxysilicone compounds and allyl-terminated silicone compounds |
US5145886A (en) * | 1988-05-19 | 1992-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated hydrosilation reaction |
US4954414A (en) * | 1988-11-08 | 1990-09-04 | The Mead Corporation | Photosensitive composition containing a transition metal coordination complex cation and a borate anion and photosensitive materials employing the same |
US5026902A (en) * | 1988-12-10 | 1991-06-25 | Th. Goldschmidt AG & GDF Gesellschaft fur Dentale Forschung u. Innovationen GmbH | Dental compsition of perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters |
DE3844619A1 (de) | 1988-12-10 | 1990-07-12 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von perfluoroalkylgruppen aufweisenden (meth-)acrylsaeureestern in der dentaltechnik |
US5076844A (en) * | 1988-12-10 | 1991-12-31 | Goldschmidt AG & GDF Gesellschaft fur Dentale Forschung u. Innovationen GmbH | Perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters, their synthesis and use in dental technology |
US5057393A (en) * | 1989-07-10 | 1991-10-15 | The Mead Corporation | Dye branched-alkyl borate photoinitiators |
DE4011044A1 (de) | 1990-04-05 | 1991-10-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten |
US5055372A (en) * | 1990-04-23 | 1991-10-08 | The Mead Corporation | Photohardenable composition containing borate salts and ketone initiators |
US6046250A (en) * | 1990-12-13 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator |
US6376569B1 (en) * | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
US5165890A (en) * | 1991-01-07 | 1992-11-24 | Centrix, Inc. | Dosing dental cartridge |
US5346980A (en) * | 1992-04-14 | 1994-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Crosslinkable silarylene-siloxane copolymers |
US5322440A (en) * | 1992-10-20 | 1994-06-21 | Kerr Manufacturing Company | Dental syringe tip |
EP0661331B1 (en) | 1993-12-28 | 2001-05-23 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, process for preparing the same and monomer thereof |
DE19648283A1 (de) * | 1996-11-21 | 1998-05-28 | Thera Ges Fuer Patente | Polymerisierbare Massen auf der Basis von Epoxiden |
US6653375B2 (en) * | 1998-01-28 | 2003-11-25 | Ivoclar Ag | Urethane di(meth)acrylate derivatives of 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene |
DE19860361A1 (de) * | 1998-12-24 | 2000-06-29 | Espe Dental Ag | Vernetzbare Monomere auf Cyclosiloxanbasis, deren Herstellung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen |
DE19860364C2 (de) * | 1998-12-24 | 2001-12-13 | 3M Espe Ag | Polymerisierbare Dentalmassen auf der Basis von zur Aushärtung befähigten Siloxanverbindungen, deren Verwendung und Herstellung |
DE19934407A1 (de) * | 1999-07-22 | 2001-01-25 | Espe Dental Ag | Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane mit geringer Viskosität und deren Verwendung |
US6730156B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
US6572693B1 (en) * | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
US6387981B1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
EP1586294B2 (en) | 1999-10-28 | 2016-02-17 | 3M Innovative Properties Company | Nano-sized silica particles in a dry powder form |
DE10001228B4 (de) * | 2000-01-13 | 2007-01-04 | 3M Espe Ag | Polymerisierbare Zubereitungen auf der Basis von siliziumhaltigen Epoxiden |
WO2001074301A1 (en) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with extendable work time, kits, and methods |
DE10026432A1 (de) * | 2000-05-29 | 2002-02-14 | 3M Espe Ag | Präpolymere (Meth)acrylate mit polycyclischen oder aromatischen Segmenten |
US6562953B2 (en) * | 2000-05-30 | 2003-05-13 | Merial | Process which is useful for converting the carbonyl function in position 4″ of the cladinose unit of an aza-macrolide into an amine derivative |
FR2809728B1 (fr) | 2000-05-30 | 2003-02-28 | Merial Sas | Procede utile pour transformer la fonction carbonyle en position 4" du motif cladinose d'un aza macrolide en un derive amine |
EP1289473A1 (en) | 2000-06-13 | 2003-03-12 | Dentsply International, Inc. | Low shrinking polymerizable dental material |
JP3704609B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2005-10-12 | ピュア・グリーン株式会社 | 油性化粧料及びその製法 |
DE10107985C1 (de) | 2001-02-19 | 2002-04-18 | 3M Espe Ag | Polymerisierbare Zubereitungen auf der Basis von Siliziumverbindungen mit aliphatischen und cycloaliphatischen Epoxidgruppen und deren Verwendung |
CN1319507C (zh) * | 2002-01-31 | 2007-06-06 | 3M创新有限公司 | 牙科糊剂、牙科制品和方法 |
US20040209990A1 (en) * | 2003-04-15 | 2004-10-21 | Uwe Walz | Low shrinking polymerizable dental material |
US8425926B2 (en) * | 2003-07-16 | 2013-04-23 | Yongxing Qiu | Antimicrobial medical devices |
US7649029B2 (en) * | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
US7156911B2 (en) * | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
US7090721B2 (en) * | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
AU2004321434A1 (en) * | 2004-07-14 | 2006-01-19 | 3M Espe Ag | Dental composition containing unsaturated carbosilane containing components |
WO2006019796A1 (en) * | 2004-07-14 | 2006-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions conataining carbosilane polymers |
CN1988875B (zh) * | 2004-07-14 | 2012-05-02 | 3M埃斯佩股份公司 | 含有含不饱和碳硅烷的组分的牙科组合物 |
WO2006005369A1 (en) * | 2004-07-14 | 2006-01-19 | 3M Espe Ag | Dental composition containing an epoxy functional carbosilane compound |
-
2005
- 2005-07-13 JP JP2007521602A patent/JP4819806B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-13 EP EP05771688A patent/EP1773281B1/en not_active Not-in-force
- 2005-07-13 US US11/571,944 patent/US7576144B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-13 AU AU2005275246A patent/AU2005275246B2/en not_active Ceased
- 2005-07-13 WO PCT/US2005/024826 patent/WO2006019801A1/en active Application Filing
- 2005-07-13 CA CA002573716A patent/CA2573716A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-13 DE DE602005017633T patent/DE602005017633D1/de active Active
- 2005-07-13 AT AT05771688T patent/ATE447924T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-07-13 CN CN2005800238235A patent/CN1997334B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019003563A1 (ja) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリ(メタ)アクリレート並びにそれを含むコーティング組成物および被覆物品 |
JP2019011390A (ja) * | 2017-06-29 | 2019-01-24 | 信越化学工業株式会社 | ポリ(メタ)アクリレート並びにそれを含むコーティング組成物および被覆物品 |
US11485805B2 (en) | 2017-06-29 | 2022-11-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Poly(meth)acrylate, and coating composition and coated article containing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7576144B2 (en) | 2009-08-18 |
EP1773281A1 (en) | 2007-04-18 |
US20070276059A1 (en) | 2007-11-29 |
AU2005275246A1 (en) | 2006-02-23 |
AU2005275246B2 (en) | 2011-10-06 |
EP1773281B1 (en) | 2009-11-11 |
WO2006019801A1 (en) | 2006-02-23 |
JP4819806B2 (ja) | 2011-11-24 |
CA2573716A1 (en) | 2006-02-23 |
CN1997334B (zh) | 2012-03-21 |
CN1997334A (zh) | 2007-07-11 |
ATE447924T1 (de) | 2009-11-15 |
DE602005017633D1 (de) | 2009-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4819806B2 (ja) | カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物 | |
JP6208175B2 (ja) | 有機ゲル化剤を含む歯科用組成物、製品及び方法 | |
CN103370041B (zh) | 包含烯键式不饱和加成-断裂剂的牙科用组合物 | |
AU2002331604B2 (en) | Hardenable self-supporting structures and methods | |
CN102985052B (zh) | 牙科用组合物、组件套盒及其用途 | |
JP4879894B2 (ja) | カルボシランポリマーを含有する歯科用組成物 | |
JP2003532639A (ja) | 長い可使時間を有する歯科材料、キット及び方法 | |
EP2376573A2 (en) | Dental composition comprising biphenyl di(meth)acrylate monomer comprising urethane moieties | |
CN106029045A (zh) | 牙科组合物及其用途 | |
KR20070032381A (ko) | 카르보실란 중합체 함유 치과용 조성물 | |
US20230414458A1 (en) | Multi-part dental composition having staged viscosity prior to hardening | |
CN111315341B (zh) | 具有高e-模量的牙科用组合物 | |
KR20070032380A (ko) | 카르보실란 단량체 함유 치과용 조성물 | |
US9522100B2 (en) | Dental restorative materials based on polymerizable azides and alkynes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080711 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110802 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110901 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140909 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |