JP2008274271A - ビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物及びポリエステル樹脂、並びにこのポリエステル樹脂を用いた位相差フィルム、液晶パネル及び画像表示機器 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表されるビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物。このビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物をジカルボン酸成分(A)として含むポリエステル樹脂。このポリエステル樹脂よりなる位相差フィルム。
(式中、R1a,R1bは、炭素数1〜4のアルキレン基を示し、R2a,R2bは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R3a、R3b、R4a、R4bは、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。)
【選択図】なし
Description
本発明はまた、このような位相差フィルムを備える液晶パネル及び画像表示機器に関する。
本発明のビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物は、下記一般式(I)で表されるものである。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類は、9−フルオレン等のフルオレン類と、対応するフェノール類との反応により得られる。
本発明のポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分(A)とジオール成分(B)とを反応させてなるポリエステル樹脂であって、ジカルボン酸成分(A)が上述の本発明のビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物を含むものである。なお、本発明に係るジカルボン酸成分(A)中には、本発明のビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物の1種のみが含まれていても良く、2種以上が含まれていても良い。
以下、溶融重合法で本発明のポリエステル樹脂を製造する場合の成分、製造方法等について詳細に記述する。
本発明に係るジカルボン酸成分(A)は、前述の本発明のビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物と脂環式ジカルボン酸及び/又はそのエステル形成性誘導体を含むことが好ましい。
本発明に係るジオール成分(B)は、脂環式ジオールを含むことが好ましく、この脂環式ジオール化合物としては、脂環式構造にヒドロキシ基が2つ結合したものであればよく特に限定されるものではないが、不飽和結合を含まない環状構造を有し、また、5員環、6員環、好ましくは共有結合によって椅子形又は舟形に固定されている6員環、又はスピロ環に水酸基が2つ結合したジオールであることが好ましい。
本発明においては、前記ジカルボン酸成分(A)及びジオール成分(B)以外の少量共重合成分として、例えば、グリコール酸、p−ヒドロキシ安息香酸、p−β−ヒドロキシエトキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸やアルコキシカルボン酸、及び、ステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ステアリン酸、ベヘン酸、安息香酸、t−ブチル安息香酸、ベンゾイル安息香酸等の単官能成分、トリカルバリル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、ナフタレンテトラカルボン酸、没食子酸、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、シュガーエステル等の三官能以上の多官能成分、等が用いられてもよい。
ただし、これらのその他の共重合成分は、ポリエステル樹脂原料中に1重量%以下、特に0.5重量%以下であることが好ましい。
溶融重合法の場合、本発明のポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分(A)と、ジオール成分(B)と、必要に応じて用いられるその他の共重合成分とをエステル化反応又はエステル交換反応させ、引き続いて重縮合反応をすることにより製造することができる。
エステル化又はエステル交換反応は、ジカルボン酸成分とジオール成分と、必要に応じて用いられるその他の共重合成分とを、攪拌機及び留出管を備えたエステル化反応槽に仕込み、触媒を加え、不活性ガス雰囲気の常圧又は減圧下攪拌しつつ、反応により生じた水分などの副生成物を留去しながら反応を進行させることにより行われる。原料の使用比率、すなわち、ジカルボン酸成分の合計に対するジオール成分の合計のモル比は通常1.0〜2.0モル倍である。
触媒の使用量は、生成するポリエステル樹脂に対し、通常50〜2000ppm、好ましくは100〜1000ppmである。
エステル化又はエステル交換反応の触媒は、そのまま重縮合反応触媒としても使用することもできる。
エステル化反応又はエステル交換反応終了時の反応率は90〜100%である。ここで、反応率は、仕込んだ全カルボン酸成分に対する反応によりエステル化又はエステル交換されたカルボン酸成分の比を百分率で表す。
十分な反応速度を得るために触媒を使用するのが好ましい。触媒としては、通常、重縮合反応時に使用される触媒であれば特に限定されず、上記のエステル化又はエステル交換反応において例示した触媒と同じものをそのまま重縮合反応触媒として使用することができる。また、好ましい触媒についても上述した通りである。
重縮合反応で新たに触媒を使用する場合の使用量は、生成するポリエステル樹脂に対し、通常50〜2000ppm、好ましくは100〜1000ppmである。
本発明のポリエステル樹脂の固有粘度は、通常0.3〜1.5dl/g、好ましくは0.4〜1.0dl/gである。固有粘度が0.3dl/g未満の場合はこれを原料として溶融成形してフィルムを得るときその機械的強度が十分でなく、1.5dl/gより大きい場合は溶融時の流動性が低下して成形性に劣る。
本発明の位相差フィルムは上述の本発明のポリエステル樹脂を原料として、フィルムを製膜、又は製膜後に延伸することにより製造することができる。フィルムの製膜方法としては、従来公知の溶融押出法、溶液キャスト法等を用いることができる。
また、本発明の位相差フィルムを1/2波長板として用いる場合は、その位相差値は、200nmから400nmの範囲で選択される。
本発明の位相差フィルムを1/4波長板として用いる場合は、その位相差値は、90nmから200nmまでの範囲で選択される。1/4波長板としてのより好ましい位相差値は、100nmから180nmまでである。
本発明の位相差フィルムを1/4波長板とし、これを偏光板と積層貼合して円偏光板として用いることができる。その場合、一般には、偏光板の偏光軸と位相差フィルムの遅相軸は実質的に45°の相対角度を保ち積層される。
また、本発明の位相差フィルムを、偏光板を構成する偏光保護フィルムとして用いて積層してもかまわない。更に、本発明の位相差フィルムをSTN液晶表示装置の色補償板とし、これを偏光板と積層貼合することにより楕円偏光板として用いることもできる。
尚、以下の諸例で使用したポリエステル樹脂及び位相差フィルムの評価方法は次の通りである。
<ポリエステル樹脂のモノマー組成>
サンプル約20mgを重クロロホルム溶媒約750μLに溶解し、外径5mmのNMR試料管に移し、Bruker社製AV400M分光計を使用して室温下で、1H−NMRスペクトルを測定した。各帰属ピークより構成モノマー量を計算した。
BMAPF:9,9−ビス[(4−メトキシカルボニルメトキシ)フェニル]フルオレン
BMACF:9,9−ビス[(3−メチル−4−カルボキシメトキシ)フェニル]フルオレン
DMCD:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル
CHDA:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
TCDDM:3(4),8(9)−ビス(ヒドロキシメチル)−トリシクロ−[5.2.1.02.6]デカン
BHEPF:9,9−ビス〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕フルオレン
ポリエステル樹脂試料約0.25gを、フェノール/1,1,2,2−テトラクロロエタン(重量比1/1)の混合溶媒を用いて、濃度が約1.00g/dLとなるように溶解させ、濃度C(g/dL)を算出する。この試料溶液を、30℃まで冷却して保持し、全自動溶液粘度計(センテック社製「2CH型DJ504」)にて、試料溶液の落下秒数(t)及び溶媒のみの落下秒数(t0)を測定し、下式により算出した。
固有粘度(IV)=((1+4KHηsp)0.5−1)/(2KHC)
ここで、 ηsp=t/t0−1 であり、tは試料溶液の落下秒数、t0は溶媒のみの落下秒数、Cは試料溶液濃度(g/dL)、KHはハギンズの定数である。KHは0.33を採用した。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、JIS K7121に従い、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、DSC220)を用いて測定した。ポリエステル樹脂約10mgを同社製アルミパンに入れて密封し、昇温速度20℃/分で室温から300℃まで昇温した。得られたDSCデータより、補外ガラス転移開始温度を採用した。
He−Neレーザー、偏光子、補償板、検光子、光検出器からなる複屈折測定装置と振動型粘弾性測定装置(レオロジー社製DVE−3)を組み合わせた装置を用いて測定した。(詳細は、日本レオロジー学会誌Vol.19,p93−97(1991)を参照。)
80℃で5時間真空乾燥をしたポリエステル樹脂サンプル4.0gを、幅8cm、長さ8cm、厚さ0.5mmのスペーサーを用いて、熱プレスにて熱プレス温度250℃で、予熱1分、圧力20MPaの条件で1分間加圧後、スペーサーごと取り出し、水管冷却式プレスで、圧力20MPaで3分間加圧冷却し、シートを作製した。シートから幅5mm、長さ20mmの試料を切り出し、粘弾性測定装置に固定し、25℃の室温で貯蔵弾性率E’を周波数96Hzにて測定した。同時に、出射されたレーザー光を偏光子、試料、補償板、検光子の順に通し、光検出器(フォトダイオード)で拾い、ロックインアンプを通して角周波数ω又は2ωの波形について、その振幅とひずみに対する位相差を求め、ひずみ光学係数O’を求めた。このとき、偏光子と検光子の方向は直交し、またそれぞれ、試料の伸長方向に対してπ/4の角度をなすように調整した。
光弾性係数Cは、貯蔵弾性率E’とひずみ光学係数O’を用いて次式より求めた。
C=O’/E’
80℃で5時間真空乾燥をしたポリエステル樹脂サンプル2.4gを、幅8cm、長さ8cm、厚さ0.3mmのスペーサーを用いて、熱プレスにて熱プレス温度250℃で、予熱1分、圧力20MPaの条件で1分間加圧後、スペーサーごと取り出し、水管冷却式プレスで圧力20MPaで3分間加圧冷却しシートを作製した。このシートから幅6cm、長さ6cmの試料を切り出した。この試料を、同時二軸延伸装置(T.M.Long社製)に装着し、所定の延伸温度で5分間加熱し、所定の倍率に一軸延伸し、1分間保持した後、試料を取り外した。このとき延伸方向に対して垂直方向は、保持した状態(延伸倍率1.0)で延伸を行った。
<実施例1:BMAPFの製造>
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン50.0gと炭酸カリウム51.3gにN,N−ジメチルアセトアミド200gを加え、攪拌しながら80℃まで昇温させた後、クロロ酢酸メチル40.3gを滴下し、更に80℃で4時間攪拌した。反応液を25℃まで冷却した後、400mlの水中に反応液を滴下し、白色固体を析出させた。得られた固体を濾過し、水でよく洗浄した。更に、テトラヒドロフラン80gを加え、加熱して溶解させた後、トルエン80gを加えて25℃まで放冷し、析出したBMAPFの白色結晶を回収した。得られた生成物の収率は64%であった。
9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン50.0gと炭酸カリウム47.5gにN,N−ジメチルアセトアミド200gを加え、攪拌しながら80℃まで昇温させた後、クロロ酢酸メチル37.3gを滴下し、更に80℃で4時間攪拌した。反応液を25℃まで冷却した後、400mlの水中に反応液を滴下し、白色固体を析出させた。得られた固体を濾過し、水でよく洗浄した。更に、テトラヒドロフラン80gを加え、加熱して溶解させた後、トルエン80gを加えて25℃まで放冷し、析出したBMACFの白色結晶を回収した。得られた生成物の収率は64%であった。
<実施例3:ポリエステル樹脂Aの製造>
攪拌機、還流冷却器、加熱装置、圧力計、温度計及び減圧装置を装備した容量450ccのガラス製反応器に、実施例1と同様にして製造したBMAPF104.4質量部、DMCD(トランス体:シス体=95:5)10.6質量部、TCDDM50.9質量部を仕込み、反応器内を窒素ガスで置換した。反応器内を窒素ガスでシールしながら、内温を160℃から200℃まで1時間で昇温して1時間保持し、エステル化反応を行った。その後、テトラ−n−ブチルチタネート6重量%の1,4−ブタンジオール溶液0.445gを仕込んだ後、内温を200℃から90分間かけて250℃まで昇温しつつ、反応器内の圧力を徐々に減圧にしながら重縮合反応を行った。反応器の絶対圧力0.1kPa、反応温度を250℃として、60分間維持し、重縮合反応を終了した。重縮合反応終了後直ちに、得られた樹脂を水中にストランド状に抜き出し、切断してペレット化してポリエステル樹脂Aを得た。
得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。尚、表中成分比は全ジカルボン酸成分又は全ジオール成分を100とした時の各成分のモル比を表す。
実施例3において、表1の通りBMAPF87.4質量部、DMCD23.6質量部、TCDDM56.9質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Bを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例3において、表1の通りBMAPF77.3質量部、DMCD31.3質量部、TCDDM60.5質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Cを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例3において、表1の通りBMAPF53.0質量部、DMCD50.0質量部、TCDDM69.2質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Dを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例4において、表1の通りDMCD(トランス体:シス体=95:5)をDMCD(トランス体:シス体=50:50)に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Eを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例3において、表1の通りBMAPFを、実施例2と同様にして製造したBMACFに変え、BMACF98.3質量部、DMCD16.1質量部、TCDDM51.8質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Fを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例3において、表1の通りBMAPFを、実施例2と同様にして製造したBMACFに変え、BMACF89.4質量部、DMCD22.8質量部、TCDDM55.1質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Gを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例3において、表1の通りBMAPFを、実施例2と同様にして製造したBMACFに変え、BMACF79.4質量部、DMCD30.4質量部、TCDDM58.7質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Hを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
実施例3において、表1の通りBMAPF及びDMCDをCHDAに変え、TCDDMをTCDDMとBHEPFに変え、CHDA60.2質量部、TCDDM42.3質量部、BHEPF63.1質量部に変更し、内温を160℃から220℃まで1時間で昇温して2時間保持し、エステル化反応を行い、また重縮合反応は、内温を220℃から250℃まで90分かけて昇温した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Iを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
比較例1において、表1の通りCHDA54.1質量部、TCDDM25.4質量部、BHEPF85.0質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Jを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
比較例1において、表1の通りBHEPFを用いず、CHDA77.7質量部、TCDDM91.1質量部に変更した以外は同様の方法で反応を行い、ポリエステル樹脂Kを得た。得られた樹脂の固有粘度、光弾性係数、ガラス転移温度を表1に示した。
<実施例11〜17、比較例4〜6>
表2に示すAからKのポリエステル樹脂各2.4gを幅8cm、長さ8cm、厚さ0.3mmのスペーサーを用いて、熱プレス成形機(東洋精機社製)で、成形温度250℃で5分間予熱した後、1分間圧縮した後、取り出し、冷却用プレスで3分間圧縮した。得られた各プレスシートを幅6cm、長さ6cmの正方形に切り出した。この試料を同時二軸延伸装置(T.M.Long社製)に装着し、表2に示す延伸温度で5分間加熱し、1.6倍に一軸延伸し、1分間保持した後、試料を取り外した。このとき延伸方向に対して垂直方向は、保持した状態で延伸を行った。得られた位相差フィルムを用いて、フィルムの厚み及び各波長での位相差ならびに波長分散性を測定し、その結果を表2に示した。
Claims (13)
- 請求項2において、ジカルボン酸成分(A)が、前記ビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物と脂環式ジカルボン酸及び/又はそのエステル形成性誘導体とを含み、ジオール成分(B)が脂環式ジオールを含むことを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項2又は3において、ガラス転移温度が90℃以上であることを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項2ないし4のいずれか1項において、ジカルボン酸成分(A)が、前記ビスフェニルフルオレンジカルボン酸系化合物を30〜90モル%含むことを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項3ないし5のいずれか1項において、前記脂環式ジオールが、不飽和結合を含まない環状構造を有し、5員環構造、共有結合によって椅子形又は舟形に固定されている6員環構造、又はスピロ環構造を有することを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項3ないし6のいずれか1項において、前記脂環式ジカルボン酸及び/又はそのエステル形成性誘導体が、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸及び/又はそのエステル形成性誘導体であることを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項7において、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸及び/又はそのエステル形成性誘導体が、トランス体:シス体=80:20〜100:0であることを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項2ないし8のいずれか1項において、光弾性係数が25×10−12Pa−1以下であることを特徴とするポリエステル樹脂。
- 請求項2ないし9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂を用いた位相差フィルム。
- 請求項2ないし9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂を、溶融押出法によってシート又はフィルムとした後、これを少なくとも一方向に延伸することにより得られることを特徴とする位相差フィルム。
- 請求項10又は11に記載の位相差フィルムを含むことを特徴とする液晶パネル。
- 請求項12に記載の液晶パネルを含むことを特徴とする画像表示機器。
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