JP2008224804A - Polarizing sheet - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は線膨張係数が小さく、液晶表示用基板として好適な偏光シートに関する。 The present invention relates to a polarizing sheet having a small linear expansion coefficient and suitable as a liquid crystal display substrate.
近年、計算機や屋外携帯用表示装置用の基板としてプラスチック基板が用いられはじめている。プラスチック基板は薄い場合にも割れにくいことがメリットで、更に、ガラス基板が０．３ｍｍ以上の厚みであるのに対して０．１ｍｍ〜０．２ｍｍの基板が使用されているため、液晶パネル自体の薄型化にも大きく貢献できる。
現在、表示装置として広く用いられている液晶素子は、液晶セルをクロスニコルまたはパラレルニコル配置の２枚の偏光板に挟み込み、液晶を電気的に駆動することで表示を行っている。現在一般に用いられている偏光フィルムは、ポリビニルアルコールにヨウ素や色素を添加し、ポリビニルアルコールを一軸延伸することでこれらを配向させて水からの保護のためトリアセチルセルロース等の保護フィルムではさんで偏光フィルムを製造している。この構成からすると、偏光板だけでも、０．１〜０．２ｍｍの厚みがあり、プラスチック基板の薄さというメリットを低下させてしまい、偏光フィルムの薄型化が望まれている。
In recent years, plastic substrates have begun to be used as substrates for computers and outdoor portable display devices. The advantage of the plastic substrate is that it is difficult to break even when it is thin. Furthermore, since the glass substrate has a thickness of 0.3 mm or more, a substrate of 0.1 mm to 0.2 mm is used, so the liquid crystal panel itself Can greatly contribute to the reduction of thickness.
Currently, a liquid crystal element widely used as a display device performs display by sandwiching a liquid crystal cell between two polarizing plates in a crossed Nicol or parallel Nicol arrangement and electrically driving the liquid crystal. Polarized films that are commonly used at present are polarized with a protective film such as triacetylcellulose for the purpose of protecting them from water by adding iodine or pigment to polyvinyl alcohol and orienting them by uniaxially stretching polyvinyl alcohol. Manufactures films. If it consists of this structure, even if only a polarizing plate has thickness of 0.1-0.2 mm, the merit called the thinness of a plastic substrate will be reduced, and thickness reduction of a polarizing film is desired.
近年、特許文献１に記載されるようにライオトロピック液晶性二色性色素を塗布することにより偏光層を得ることが提案されている。これは、偏光層を塗布成膜で得ることにより保護フィルム層を減らして薄型化が可能であることが特徴である。しかし、偏光層を塗布形成するフィルム基板自体の耐熱性や寸法安定性など、液晶表示素子に用いるにための要求特性を満足するフィルムは存在していないため、技術的に実用化にいたっていない。
本発明の目的は、偏光フィルムを貼り合わせることなく偏光機能を有する寸法安定性に優れた偏光シートを提供することである。 The objective of this invention is providing the polarizing sheet excellent in the dimensional stability which has a polarization function, without bonding a polarizing film.
本発明は以下の通りである。
（１）透明樹脂及び繊維状フィラーからなり３０〜１５０℃での平均線膨張係数が４０ｐｐｍ以下である透明基材の少なくとも片面側に偏光層が形成された偏光シート。
（２）前記偏光層が架橋性基を有する液晶性モノマー及び二色性色素を含有する液晶性組成物を１軸方向に配向固定化された状態で架橋したものである（１）記載の偏光シート。
（３）前記透明樹脂がカチオン重合可能な成分を含む樹脂組成物を硬化させて得られるものであり、前記カチオン重合可能な成分が１種又は２種以上のエポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物、又はビニルエーテル基を有する化合物を含む（１）又は（２）記載の偏光シート。
（４）前記透明樹脂が化学式（１）で示される脂環式エポキシ樹脂を主成分として含む樹脂組成物を硬化させて得られるものである（１）〜（３）何れか記載の偏光シート。
（６）前記繊維状フィラーがガラス繊維布である（１）〜（５）何れか記載の偏光シート。
（７）前記ガラス繊維布が平織りの織布であり、織布の縦糸または横糸と同一方向に、前記液晶性組成物が配向固定化された（１）〜（６）何れか記載の偏光シート。
（８）（１）〜（７）何れか記載の偏光シートにおいて、前記偏光層が形成されている面に、更に位相差層を有する積層光学シート。
（９）（１）〜（７）何れか記載の偏光シートにおいて、前記偏光層が形成されていない面に、更に位相差層を有する積層光学シート。
The present invention is as follows.
(1) A polarizing sheet in which a polarizing layer is formed on at least one side of a transparent substrate comprising a transparent resin and a fibrous filler and having an average linear expansion coefficient at 30 to 150 ° C. of 40 ppm or less.
(2) The polarized light according to (1), wherein the polarizing layer is obtained by crosslinking a liquid crystalline composition containing a liquid crystalline monomer having a crosslinkable group and a dichroic dye in a state in which the alignment is fixed in a uniaxial direction. Sheet.
(3) The transparent resin is obtained by curing a resin composition containing a cationically polymerizable component, and the cationically polymerizable component is a compound having one or more epoxy groups, an oxetanyl group. The polarizing sheet according to (1) or (2), comprising a compound having a compound having a vinyl ether group.
(4) The polarizing sheet according to any one of (1) to (3), wherein the transparent resin is obtained by curing a resin composition containing an alicyclic epoxy resin represented by the chemical formula (1) as a main component.
(6) The polarizing sheet according to any one of (1) to (5), wherein the fibrous filler is a glass fiber cloth.
(7) The polarizing sheet according to any one of (1) to (6), wherein the glass fiber cloth is a plain woven cloth, and the liquid crystalline composition is oriented and fixed in the same direction as the warp or weft of the woven cloth. .
(8) The polarizing sheet according to any one of (1) to (7), further comprising a retardation layer on the surface on which the polarizing layer is formed.
(9) The polarizing sheet according to any one of (1) to (7), further comprising a retardation layer on a surface on which the polarizing layer is not formed.
本発明で得られた偏光シートは、優れた寸法安定性を有しており、液晶表示素子用の偏光板および液晶を狭持する基板としても活用できるため、薄型かつ高精細な液晶表示素子を作製することが可能となる。 The polarizing sheet obtained in the present invention has excellent dimensional stability and can be used as a polarizing plate for a liquid crystal display element and a substrate for sandwiching liquid crystal, so that a thin and high-definition liquid crystal display element can be used. It can be produced.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の透明基材に用いる透明樹脂としては、各種の樹脂を使用することが可能であり特に限定されるものではないが、カチオン重合可能な成分を含む樹脂組成物が硬化させて得られるものが好ましく、カチオン重合可能な成分としては、例えばエポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物、又はビニルエーテル基等が挙げられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
As the transparent resin used for the transparent substrate of the present invention, various resins can be used and are not particularly limited, but are obtained by curing a resin composition containing a cationically polymerizable component. The component capable of cationic polymerization includes, for example, a compound having an epoxy group, a compound having an oxetanyl group, or a vinyl ether group.
エポキシ基を有する化合物としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、またはこれらの水添化物、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート骨格を有するエポキシ樹脂、カルド骨格を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂としては例えば３，４−エポキシシクロヘキシルメチル３‘、４’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、１，８，９、ジエポキシリモネン、ジシクロペンタジエンジオキサイド、シクロオクテンジオキサイド、アセタールジエポキシサイド、ε−カプロラクトンオリゴマーの両端にそれぞれ３，４−エポキシシクロヘキシルメタノールと３，４―エポキシシクロヘキシルカルボン酸がエステル結合したもの、エポキシ化されたヘキサヒドロベンジルアルコール等、脂環式多官能エポキシ樹脂、水添ビフェニル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ骨格を有する脂環式エポキシ樹脂等が挙げられる。 Examples of the compound having an epoxy group include a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a bisphenol S type epoxy resin, or a hydrogenated product thereof, an epoxy resin having a dicyclopentadiene skeleton, and a triglycidyl isocyanurate skeleton. Examples of epoxy resins, epoxy resins having a cardo skeleton, and alicyclic epoxy resins include 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3 ′, 4′-epoxycyclohexylcarboxylate, 1,8,9, diepoxy limonene, dicyclopentadiene diene. 3,4-epoxycyclohexylmethanol and 3,4-epoxycyclohexylcarboxylic acid are attached to both ends of oxide, cyclooctene dioxide, acetal diepoxyside, and ε-caprolactone oligomer, respectively. Examples include ter-bonded ones, epoxidized hexahydrobenzyl alcohol, alicyclic polyfunctional epoxy resins, alicyclic epoxy resins having a hydrogenated biphenyl skeleton, alicyclic epoxy resins having a hydrogenated bisphenol A skeleton, and the like. It is done.
またオキセタニル基を有する化合物としては１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン（アロンオキセタンＯＸＴ−１２１（ＸＤＯ））、ジ［２−（３−オキセタニル）ブチル］エーテル（アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（ＤＯＸ））、１，４−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン（ＨＱＯＸ）、１，３−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン（ＲＳＯＸ）、１，２−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン（ＣＴＯＸ）、４，４’−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル（４，４’−ＢＰＯＸ）、２，２’−ビス〔（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ〕ビフェニル（２，２’−ＢＰＯＸ）、３，３’，５，５’−テトラメチル〔４，４’−ビス（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル（ＴＭ−ＢＰＯＸ）、２，７−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ナフタレン（２，７−ＮｐＤＯＸ）、１，６−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキサン（ＯＦＨ−ＤＯＸ）、３（４），８（９）−ビス［（１−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］−トリシクロ［５．２．１．０2.6］デカン、１，２−ビス［２−｛（１−エチル−３−オキセタニル）メトキシ｝エチルチオ］エタン、４，４’−ビス［（１−エチル−３−オキセタニル）メチル］チオジベンゼンチオエーテル、２，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル］ノルボルナン（ＮＤＭＯＸ）、２−エチル−２−［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル］−１，３−Ｏ−ビス［（１−エチル−３−オキセタニル）メチル］−プロパン−１，３−ジオール（ＴＭＰＴＯＸ）、２，２−ジメチル−１，３−Ｏ−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］−プロパン−１，３−ジオール（ＮＰＧＯＸ）、２−ブチル−２−エチル−１，３−Ｏ−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］−プロパン−１，３−ジオール、１，４−Ｏ−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］−ブタン−１，４−ジオール、２，４，６−Ｏ−トリス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］シアヌル酸、ビスフェノールＡと３−エチル−３−クロロメチルオキセタン（ＯＸＣと略す）のエーテル化物（ＢｉｓＡＯＸ）、ビスフェノールＦとＯＸＣのエーテル化物（ＢｉｓＦＯＸ）、フェノールノボラックとＯＸＣのエーテル化物（ＰＮＯＸ）、クレゾールノボラックとＯＸＣのエーテル化物（ＣＮＯＸ）、オキセタニルシルセスキオキサン（ＯＸ−ＳＱ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンのシリコンアルコキサイド（ＯＸ−ＳＣ）３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン（アロンオキセタンＯＸＴ−２１２（ＥＨＯＸ））、３−エチル−３−（ドデシロキシメチル）オキセタン（ＯＸＲ−１２）、３−エチル−３−（オクタデシロキシメチル）オキセタン（ＯＸＲ−１８）、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン（アロンオキセタンＯＸＴ−２１１（ＰＯＸ））、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（ＯＸＡ）、３−（シクロヘキシルオキシ）メチル−３−エチルオキセタン（ＣＨＯＸ）等が上げられる。ここで前記の括弧内は東亞合成株式会社 の製品名又は略称である。 Examples of the compound having an oxetanyl group include 1,4-bis {[(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl} benzene (arone oxetane OXT-121 (XDO)), di [2- (3-oxetanyl) butyl. ] Ether (Aron oxetane OXT-221 (DOX)), 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] benzene (HQOX), 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3- Yl) methoxy] benzene (RSOX), 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] benzene (CTOX), 4,4′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy ] Biphenyl (4,4'-BPOX), 2,2'-bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] biphenyl (2,2'-BPOX) ), 3,3 ′, 5,5′-tetramethyl [4,4′-bis (3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] biphenyl (TM-BPOX), 2,7-bis [(3-ethyl Oxetane-3-yl) methoxy] naphthalene (2,7-NpDOX), 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] -2,2,3,3,4,4,5,5 5-octafluorohexane (OFH-DOX), 3 (4), 8 (9) -bis [(1-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] -tricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decane, , 2-bis [2-{(1-ethyl-3-oxetanyl) methoxy} ethylthio] ethane, 4,4′-bis [(1-ethyl-3-oxetanyl) methyl] thiodibenzenethioether, 2,3- Bis [(3-ethyloxetane- -Yl) methoxymethyl] norbornane (NDMOX), 2-ethyl-2-[(3-ethyloxetane-3-yl) methoxymethyl] -1,3-O-bis [(1-ethyl-3-oxetanyl) methyl ] -Propane-1,3-diol (TMPTOX), 2,2-dimethyl-1,3-O-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyl] -propane-1,3-diol (NPGOX) 2-butyl-2-ethyl-1,3-O-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyl] -propane-1,3-diol, 1,4-O-bis [(3-ethyl Oxetane-3-yl) methyl] -butane-1,4-diol, 2,4,6-O-tris [(3-ethyloxetane-3-yl) methyl] cyanuric acid, bisphenol A and 3-ethyl-3 - Etherified product of romethyloxetane (abbreviated as OXC) (BisAOX), etherified product of bisphenol F and OXC (BisFOX), etherified product of phenol novolac and OXC (PNOX), etherified product of cresol novolac and OXC (CNOX), oxetanylsil Sesquioxane (OX-SQ), 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane silicon alkoxide (OX-SC) 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane (Aronoxetane OXT-212 ( EHOX)), 3-ethyl-3- (dodecyloxymethyl) oxetane (OXR-12), 3-ethyl-3- (octadecyloxymethyl) oxetane (OXR-18), 3-ethyl-3- (phenoxy) Methyl) oxetane (Aron oxetane OXT-211 (POX)), 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane (OXA), 3- (cyclohexyloxy) methyl-3-ethyloxetane (CHOX) and the like. Here, the above parentheses are product names or abbreviations of Toagosei Co., Ltd.
ビニルエーテル基を有する化合物としては特に限定されないが、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールものビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、トリシクロデカンビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ペンタエリスリトール型テトラビニルエーテル等が挙げられる。 The compound having a vinyl ether group is not particularly limited, but 2-hydroxyethyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, diethylene glycol vinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, cyclohexane dimethanol divinyl ether, cyclohexane dimethanol monovinyl ether, Examples thereof include tricyclodecane vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, methoxyethyl vinyl ether, ethoxyethyl vinyl ether, pentaerythritol type tetravinyl ether, and the like.
これらの内、特に化学式（１）で示される脂環式エポキシ樹脂を主成分として主成分として含む樹脂組成物を硬化させて得られるものであることが好ましい。化学式（１）を適用した硬化物の線膨張係数（αｍ）は小さいため、繊維状フィラーと複合化した場合の線膨張係数も小さくできるからである。 Among these, it is particularly preferable that the resin composition is obtained by curing a resin composition containing the alicyclic epoxy resin represented by the chemical formula (1) as a main component. This is because the linear expansion coefficient (αm) of the cured product to which the chemical formula (1) is applied is small, so that the linear expansion coefficient when combined with the fibrous filler can be reduced.
また、これらの樹脂及び化合物を硬化させるには、単独で硬化させる場合においてはカチオン触媒、またはアニオン触媒を用いて硬化させることができ、種々の硬化剤を用いて硬化させることも可能である。例えばエポキシ樹脂の場合、酸無水物や脂肪族アミンを用いて硬化させることができる。 Moreover, in order to cure these resins and compounds, when cured alone, they can be cured using a cationic catalyst or an anionic catalyst, and can also be cured using various curing agents. For example, in the case of an epoxy resin, it can be cured using an acid anhydride or an aliphatic amine.
前記カチオン系硬化触媒としては、例えば加熱によりカチオン重合を開始させる物質を放出するもの（例えばオニウム塩系カチオン系熱カチオン系硬化触媒またはアルミニウムキレート系カチオン系硬化触媒）や、活性エネルギー線によってカチオン重合を開始させる物質を放出させるもの（例えばオニウム塩系カチオン系硬化触媒等）が挙げられる。これらの中でも、熱カチオン系硬化触媒が好ましい。これにより、より耐熱性に優れる硬化物を得ることができる。 Examples of the cationic curing catalyst include those that release a substance that initiates cationic polymerization upon heating (for example, an onium salt cationic thermal cationic curing catalyst or an aluminum chelate cationic curing catalyst), and cationic polymerization using active energy rays. (For example, an onium salt-based cationic curing catalyst) that releases a substance that initiates the reaction. Among these, a thermal cationic curing catalyst is preferable. Thereby, the hardened | cured material which is more excellent in heat resistance can be obtained.
前記熱カチオン系硬化触媒としては、例えば芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、アンモニウム塩、アルミニウムキレート、三フッ化ホウ素アミン錯体等が挙げられる。具体的には、芳香族スルホニウム塩として三新化学工業製のＳＩ-６０Ｌ、ＳＩ-８０Ｌ、ＳＩ-１００Ｌ、旭電化工業製のＳＰ-６６やＳＰ-７７等のヘキサフルオロアンチモネート塩挙げられ、アルミニウムキレートとしてはエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）等が挙げられ、三フッ化ホウ素アミン錯体としては、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体、三フッ化ホウ素イミダゾール錯体、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体等が挙げられる。 Examples of the thermal cationic curing catalyst include aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, ammonium salts, aluminum chelates, and boron trifluoride amine complexes. Specific examples of aromatic sulfonium salts include hexafluoroantimonate salts such as SI-60L, SI-80L, SI-100L manufactured by Sanshin Chemical Industries, and SP-66 and SP-77 manufactured by Asahi Denka Kogyo. Examples of the aluminum chelate include ethyl acetoacetate aluminum diisopropylate and aluminum tris (ethyl acetoacetate). Examples of the boron trifluoride amine complex include boron trifluoride monoethylamine complex, boron trifluoride imidazole complex, and trifluoride. Examples thereof include boron bromide piperidine complexes.
前記カチオン系触媒の含有量は、特に限定されないが、例えば前記式（１）で示されるエポキシ樹脂を使用する場合は、該エポキシ樹脂１００重量部に対して０．１〜３重量部が好ましく、特に０．５〜１．５重量部が好ましい。含有量が前記下限値未満であると硬化性が低下する場合があり、前記上限値を超えると透明基材が脆くなる場合がある。必要に応じて硬化反応を促進させるため増感剤、および酸増殖剤等もあわせて用いることが可能である。 The content of the cationic catalyst is not particularly limited. For example, when the epoxy resin represented by the formula (1) is used, the content is preferably 0.1 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy resin. 0.5 to 1.5 parts by weight is particularly preferable. If the content is less than the lower limit, the curability may be lowered, and if the content exceeds the upper limit, the transparent substrate may be brittle. If necessary, a sensitizer and an acid proliferating agent can be used together to accelerate the curing reaction.
本発明の透明基材には繊維状フィラーと樹脂との屈折率をあわせて透明性を向上させるため、透明樹脂中には樹脂、有機微粒子、無機微粒子などの屈折率調整成分を添加することができる。屈折率調整成分は、主成分の樹脂の屈折率が使用する繊維状フィラーの屈折率よりも高い場合は、繊維状フィラーの屈折率よりも低い成分を添加することができ、逆に主成分の屈折率が使用する繊維状フィラーよりも低い場合は、繊維状フィラーの屈折率よりも高い成分を添加することができる。 In order to improve the transparency by combining the refractive index of the fibrous filler and the resin in the transparent substrate of the present invention, a refractive index adjusting component such as resin, organic fine particles, inorganic fine particles may be added to the transparent resin. it can. If the refractive index of the main component resin is higher than the refractive index of the fibrous filler used, the refractive index adjusting component can be added with a component lower than the refractive index of the fibrous filler. When the refractive index is lower than the fibrous filler used, a component higher than the refractive index of the fibrous filler can be added.
屈折率調整成分として樹脂を添加する場合には、主成分樹脂と架橋反応する官能基を有する化合物であるカチオン重合可能な成分を添加することが好ましい。前記カチオン重合可能な成分としては、１種又は２種以上のエポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物、又はビニルエーテル基を有する化合物であることが好ましい。 When a resin is added as a refractive index adjusting component, it is preferable to add a cationically polymerizable component that is a compound having a functional group that undergoes a crosslinking reaction with the main component resin. The cationically polymerizable component is preferably a compound having one or more epoxy groups, a compound having an oxetanyl group, or a compound having a vinyl ether group.
例えば、シルセスキ骨格を有する脂環式エポキシモノマー、シルセスキ骨格を有するオキセタンモノマー、シリケート構造を有するオリゴマー（小西化学製：ＰＳＱレジン、東亜合成製：オキセタニルシルセスキオキサン、オキセタニルシリケート）、β−（３,４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のカップリング剤が挙げられる。特に化学式（２）で示されるオキセタニルシリケートであることが好ましい。 For example, an alicyclic epoxy monomer having a silsesqui skeleton, an oxetane monomer having a silsesqui skeleton, an oligomer having a silicate structure (manufactured by Konishi Chemical: PSQ resin, manufactured by Toa Gosei: oxetanyl silsesquioxane, oxetanyl silicate), β- (3 , 4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane and the like. In particular, oxetanyl silicate represented by the chemical formula (2) is preferable.
屈折率調整成分として無機微粒子を添加する場合はたとえばナノ粒子、ガラスビーズ等が挙げられ、平均分散粒子径が１００ｎｍ以下となるような粒子が好ましい。
具体的にはシリケート構造を有するシリカ微粒子、または酸化チタン微粒子、酸化ジルコニア微粒子、アルミナ微粒子等が挙げられる。これらの粒子は屈折率の調整のために適宜用いることができる。
When inorganic fine particles are added as the refractive index adjusting component, for example, nanoparticles, glass beads and the like can be mentioned, and particles having an average dispersed particle diameter of 100 nm or less are preferable.
Specific examples include silica fine particles having a silicate structure, titanium oxide fine particles, zirconia oxide fine particles, and alumina fine particles. These particles can be appropriately used for adjusting the refractive index.
例えば主成分である樹脂の屈折率が繊維状フィラーの屈折率よりも高い場合には、繊維状フィラーより屈折率の低いシリカ微粒子が好ましい。これにより耐熱性、線膨張係数等の硬化物の物性を低下させずに高い透明性を得ることができる。
また同じシリカ微粒子の中でも表面処理が施されているシリカ微粒子がより好ましい。なぜなら微粒子表面にはカチオン重合を促進する活性水素（シラノール基）が存在し、表面処理がない場合、硬化反応が進行し保存安定性が低いからである。
For example, when the refractive index of the resin as the main component is higher than the refractive index of the fibrous filler, silica fine particles having a refractive index lower than that of the fibrous filler are preferable. Thereby, high transparency can be obtained without deteriorating the physical properties of the cured product such as heat resistance and linear expansion coefficient.
Of the same silica fine particles, silica fine particles that have been surface-treated are more preferred. This is because active hydrogen (silanol group) that promotes cationic polymerization exists on the surface of the fine particles, and when there is no surface treatment, the curing reaction proceeds and the storage stability is low.
本発明に用いる繊維状フィラーの屈折率は、特に限定されないが、１．４〜１．６が好ましく、特に１．５〜１．５５が好ましい。透明樹脂のアッベ数と繊維状フィラーのアッベ数が近いほど広い波長領域で屈折率が一致し、広範囲で高い光線透過率が得られるからである。 Although the refractive index of the fibrous filler used for this invention is not specifically limited, 1.4-1.6 are preferable and 1.5-1.55 are especially preferable. This is because the closer the Abbe number of the transparent resin and the Abbe number of the fibrous filler, the higher the refractive index in a wider wavelength region, and the higher the light transmittance in a wide range.
本発明に用いる繊維状フィラーとしては、ガラス繊維、ガラスクロスやガラス不織布などのガラス繊維布、ガラスビーズ、ガラスフレーク、ガラスパウダー、ミルドガラスなどがあげられ、中でも線膨張係数の低減効果が高いことからガラスクロス、ガラス不織布等のガラス繊維布が好ましく、さらにガラスクロスが最も好ましい。 Examples of the fibrous filler used in the present invention include glass fibers, glass fiber cloths such as glass cloth and glass nonwoven fabric, glass beads, glass flakes, glass powder, and milled glass. Among them, the effect of reducing the linear expansion coefficient is high. Glass fiber cloths such as glass cloth and glass nonwoven fabric are preferred, and glass cloth is most preferred.
ガラスの種類としてはEガラス、Cガラス、Aガラス、Sガラス、Tガラス、Dガラス、NEガラス、クオーツ、低誘電率ガラス、高誘電率ガラスなどが上げられ、中でもアルカリ金属などのイオン性不純物が少なく入手の容易なEガラス、Sガラス、TガラスNEガラスが好ましい。 The types of glass include E glass, C glass, A glass, S glass, T glass, D glass, NE glass, quartz, low dielectric constant glass, and high dielectric constant glass, among which ionic impurities such as alkali metals E glass, S glass, and T glass NE glass, which are easy to obtain, are few.
繊維状フィラーの配合量は透明基材に対して１〜９０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜８０重量％、さらに好ましくは３０〜７０重量％である。繊維状フィラーの配合量がこの範囲であれば成形が容易で、複合化による線膨張の低下の効果が認められる。 The blending amount of the fibrous filler is preferably 1 to 90% by weight, more preferably 10 to 80% by weight, and still more preferably 30 to 70% by weight with respect to the transparent substrate. If the blending amount of the fibrous filler is within this range, molding is easy, and the effect of reducing linear expansion due to compounding is recognized.
本発明において、透明基材の少なくとも片面側に偏光層を形成する。偏光層は架橋性基を有する液晶性モノマー及び二色性色素を含有する液晶性組成物を１軸方向に配向固定化された状態で架橋して形成する。 In the present invention, a polarizing layer is formed on at least one side of the transparent substrate. The polarizing layer is formed by crosslinking a liquid crystalline composition containing a liquid crystal monomer having a crosslinkable group and a dichroic dye in a state in which the alignment is fixed in a uniaxial direction.
透明基材上で液晶性組成物を１軸配向させる方法としては、液晶性組成物を塗布する前に透明基材上に液晶を配向させる配向処理を行っておく方法を用いることができる。配向処理の方法としては、基材上にポリビニルアルコールやポリイミド等の配向膜を塗布成膜した後、基材に対して１軸配向させたい方向に対し、直角に配置したラビングロール等を用いるラビング法や、感光性ポリイミドを用いて１軸配向させたい方向に偏光したエネルギー線を照射する偏光照射法を挙げることができる。更に、基材そのものを１軸配向させたい方向にラビングして、基板表面にマイクログルーブを形成させることにより、配向処理することもできる。この場合、配向膜の形成が不要であるため、より好ましい。ラビングロールとしては、直径３ｃｍ〜２０ｃｍのロールにレーヨンや木綿等のバフを巻き付けたものを用いることができる。これらを５００ｒｐｍ〜５０００ｒｐｍで回転させながらラビングを行うことにより配向処理を行うことができる。 As a method for uniaxially aligning the liquid crystalline composition on the transparent substrate, a method of performing an alignment treatment for aligning the liquid crystal on the transparent substrate before applying the liquid crystalline composition can be used. As a method of alignment treatment, a rubbing roll or the like disposed at a right angle with respect to the direction to be uniaxially oriented with respect to the substrate is formed after coating an alignment film such as polyvinyl alcohol or polyimide on the substrate. And a polarized irradiation method of irradiating energy rays polarized in a direction to be uniaxially oriented using photosensitive polyimide. Further, the substrate can be rubbed in the direction in which it is desired to be uniaxially oriented to form microgrooves on the substrate surface, whereby the orientation treatment can be performed. In this case, formation of an alignment film is unnecessary, which is more preferable. As the rubbing roll, a roll having a diameter of 3 cm to 20 cm and a buff such as rayon or cotton can be used. By performing rubbing while rotating these at 500 rpm to 5000 rpm, the alignment treatment can be performed.
配向処理方向については特に限定されないが、液晶表示素子の液晶駆動モード及び液晶表示素子の視野角から設計される偏光板の吸収軸を形成できる方向に、二色性色素を含有する液晶組成物を配向させ固定させることできる方向に配向処理することが好ましい。 The alignment treatment direction is not particularly limited, but a liquid crystal composition containing a dichroic dye is formed in a direction capable of forming an absorption axis of a polarizing plate designed from a liquid crystal driving mode of the liquid crystal display element and a viewing angle of the liquid crystal display element. Alignment treatment is preferably performed in a direction in which it can be aligned and fixed.
透明基材に用いる繊維状フィラーがガラス繊維布である場合は、配向処理方向をガラス繊維布の縦糸もしくは横糸と同一方向に行うことが好ましく、縦糸方向に配向処理することがより好ましい。 When the fibrous filler used for the transparent substrate is a glass fiber cloth, the orientation treatment direction is preferably performed in the same direction as the warp or weft of the glass fiber cloth, and more preferably the orientation treatment is performed in the warp direction.
本発明に用いる液晶性組成物は、配向処理により異方性をもって配向する架橋性基を有する液晶性モノマーと二色性色素を含有する組成物である。二色性色素を、光線を吸収する方向をそろえて配向させるため、液晶性組成物はネマチック相またはスメクチックＡ相を示すものが好ましい。架橋性基としてはアクリロイル基，メタクリロイル基，ビニル基，グリシジル基等が挙げられるが、エネルギー線で容易に架橋できることからアクリロイル基やメタクリロイル基が好ましい。架橋性基を有する液晶性のモノマーの例としては一般式（３）で表される単官能のものや一般式（４）で示される２官能のものなどを用いることができる。式中のｎの数が違うものを混合して用いることや、単官能のものと２官能のものを併用してもかまわない。 The liquid crystalline composition used in the present invention is a composition containing a liquid crystalline monomer having a crosslinkable group that is oriented with anisotropy by an orientation treatment and a dichroic dye. In order to align the dichroic dye so as to align the light absorption direction, the liquid crystalline composition preferably exhibits a nematic phase or a smectic A phase. Examples of the crosslinkable group include an acryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, and a glycidyl group, and an acryloyl group and a methacryloyl group are preferable because they can be easily cross-linked by energy rays. As an example of the liquid crystalline monomer having a crosslinkable group, a monofunctional monomer represented by the general formula (3) or a bifunctional monomer represented by the general formula (4) can be used. Mixtures having different numbers of n in the formula may be used, or monofunctional ones and bifunctional ones may be used in combination.
（式中、ｎは３以上１０以下の整数を表す。）
(In the formula, n represents an integer of 3 or more and 10 or less.)
二色性色素としてはポリアゾ色素やアントラキノン系色素などを用いることができる。例を挙げると構造式（５），（６），（７）で表される化合物などであるがこれらに限定されるものではない。 As the dichroic dye, a polyazo dye or an anthraquinone dye can be used. Examples include compounds represented by structural formulas (5), (6), and (7), but are not limited thereto.
本発明において、偏光シートの偏光層を形成した面または形成していない面に更に位相差層を形成することが出来る。液晶性組成物の偏光層を液晶セルの内側に用いた場合は、偏光シートの偏光層を形成した面に位相差層を形成することが良い。また、偏光層を液晶セルの外側に用いた場合は、偏光シートの偏光層を形成していない面に位相差層を形成することが良い。位相差層は、本発明に用いた液晶性モノマーを配向固定化して形成する方法または、接着剤を用いて位相差板を積層する方法により作製することが出来る。 In the present invention, a retardation layer can be further formed on the surface of the polarizing sheet where the polarizing layer is formed or not formed. When the polarizing layer of the liquid crystalline composition is used inside the liquid crystal cell, it is preferable to form a retardation layer on the surface of the polarizing sheet on which the polarizing layer is formed. When the polarizing layer is used outside the liquid crystal cell, it is preferable to form a retardation layer on the surface of the polarizing sheet where the polarizing layer is not formed. The retardation layer can be produced by a method of forming the liquid crystalline monomer used in the present invention by fixing the alignment or a method of laminating a retardation plate using an adhesive.
本発明の偏光シートは、偏光層を液晶セルの内側に用いても、液晶セルの外側に用いても良い。また、本発明の偏光シートの偏光層の表面に、表面保護の目的でオーバーコート層を形成しても良い。オーバーコート層としては、アクリル樹脂またはエポキシ樹脂が適用でき、熱またはＵＶ光により硬化する樹脂組成物を適宜使用できる。 In the polarizing sheet of the present invention, the polarizing layer may be used inside the liquid crystal cell or outside the liquid crystal cell. Moreover, you may form an overcoat layer in the surface of the polarizing layer of the polarizing sheet of this invention for the purpose of surface protection. As the overcoat layer, an acrylic resin or an epoxy resin can be applied, and a resin composition that is cured by heat or UV light can be appropriately used.
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
（実施例１）
Ｔガラス系ガラスクロス（厚み９０μｍ、屈折率１．５２３、日東紡製）に水添ビフェニル型脂環式エポキシ樹脂（ダイセル化学工業性、Ｅ−ＢＰ）１００重量部、芳香族スルホニウム系熱カチオン触媒（三新化学製ＳＩ−１００Ｌ）１重量部を混合した樹脂組成物を含浸させ脱泡した。この樹脂含浸ガラスクロスを離型処理したガラス基板に挟み込んで８０℃で２時間加熱後、２５０℃で更に２時間加熱し厚み１００μｍの透明基材を得た。
次に、構造式（８）で表される繰り返し単位からなるポリイミド５重量部をγ−ブチロラクトン１００重量部に溶解してブチルセロソルブ１０重量部を加えた溶液を、フレキソ印刷機を用いて透明基材の片面に塗布した後に乾燥し、厚み５０ｎｍの配向膜を形成した。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited by these.
(Example 1)
T glass glass cloth (thickness 90 μm, refractive index 1.523, manufactured by Nittobo), hydrogenated biphenyl type alicyclic epoxy resin (Daicel Chemical Industrial, E-BP) 100 parts by weight, aromatic sulfonium-based thermal cation catalyst (SI-100L manufactured by Sanshin Chemical Co., Ltd.) The resin composition mixed with 1 part by weight was impregnated and defoamed. This resin-impregnated glass cloth was sandwiched between release-molded glass substrates, heated at 80 ° C. for 2 hours, and further heated at 250 ° C. for 2 hours to obtain a transparent substrate having a thickness of 100 μm.
Next, a solution obtained by dissolving 5 parts by weight of a polyimide composed of a repeating unit represented by the structural formula (8) in 100 parts by weight of γ-butyrolactone and adding 10 parts by weight of butyl cellosolve is prepared using a flexographic printing machine. After coating on one side, the film was dried to form an alignment film having a thickness of 50 nm.
さらに、透明基材の配向膜形成面をラビングロールにより回転数１０００ｒｐｍでＴガラスクロスの縦糸方向に沿ってラビングロールを移動させ、ガラスの縦糸と同一方向に配向処理を行った。続いてコーターヘッドにて構造式（９）の化合物を５０重量部，構造式（１０）の化合物を３０重量部，構造式（１１）の化合物を２０重量部，構造式（７）の化合物を８重量部，日本チバガイギー社製イルガキュア９０７を０．２重量部，メチルエチルケトン１００重量部を混合した溶液を塗布し、ドライヤーにて４０℃５分、更に１００℃５分加温した後、室温で高圧水銀灯により１０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射して硬化し厚み１０μｍの偏光層を有する基板を得た。 Furthermore, the rubbing roll was moved along the warp direction of the T glass cloth on the alignment film forming surface of the transparent substrate at a rotation speed of 1000 rpm by the rubbing roll, and the orientation treatment was performed in the same direction as the warp of the glass. Subsequently, 50 parts by weight of the compound of the structural formula (9), 30 parts by weight of the compound of the structural formula (10), 20 parts by weight of the compound of the structural formula (11) and 20% by weight of the compound of the structural formula (7) 8 parts by weight, 0.2 parts by weight of Irgacure 907 manufactured by Ciba Geigy Japan Co., Ltd., and a solution prepared by mixing 100 parts by weight of methyl ethyl ketone were applied, heated at 40 ° C. for 5 minutes and further at 100 ° C. for 5 minutes, and then pressurized at room temperature. A substrate having a polarizing layer having a thickness of 10 μm was obtained by curing by irradiating with 1000 mJ / cm 2 of ultraviolet rays from a mercury lamp.
得られた偏光層付透明基材の偏光度は９０％、単体透過率は４３％であり、その偏光方向は透明基材の縦糸方向とほぼ同一方向であった。 The obtained transparent base material with a polarizing layer had a degree of polarization of 90% and a single transmittance of 43%, and the polarization direction was substantially the same as the warp direction of the transparent base material.
（実施例２）
ＮＥガラス系ガラスクロス（厚み９０μｍ、屈折率１．５１０、日東紡製）に水添ビフェニル型脂環式エポキシ樹脂（ダイセル化学工業性、Ｅ−ＢＰ）７０重量部、オキセタニルシリケート（東亞合成製、ＯＸＴ−１９１）３０重量部、芳香族スルホニウム系熱カチオン触媒（三新化学製ＳＩ−１００Ｌ）１重量部を混合した樹脂組成物を含浸脱泡した。この樹脂含浸ガラスクロスを離型処理したガラス基板に挟み込んで８０℃で２時間加熱後、２５０℃で更に２時間加熱し厚み１００μｍの透明基材を得た。
次に、配向膜を形成せずに実施例１と同様な方法で配向処理を行い、続いて偏光層の形成を行った。得られた偏光層付透明基材の偏光度は８９％、単体透過率は４３％であり、その偏光方向は透明基材の縦糸方向とほぼ同一方向であった。
(Example 2)
NE glass-based glass cloth (thickness 90 μm, refractive index 1.510, manufactured by Nittobo) 70 parts by weight of hydrogenated biphenyl type alicyclic epoxy resin (Daicel Chemical Industrial, E-BP), oxetanyl silicate (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) A resin composition in which 30 parts by weight of OXT-191) and 1 part by weight of an aromatic sulfonium-based thermal cation catalyst (SI-100L manufactured by Sanshin Chemical) was mixed was impregnated and degassed. This resin-impregnated glass cloth was sandwiched between release-molded glass substrates, heated at 80 ° C. for 2 hours, and further heated at 250 ° C. for 2 hours to obtain a transparent substrate having a thickness of 100 μm.
Next, an alignment treatment was performed in the same manner as in Example 1 without forming an alignment film, and then a polarizing layer was formed. The obtained transparent substrate with a polarizing layer had a degree of polarization of 89% and a single transmittance of 43%, and the polarization direction was substantially the same as the warp direction of the transparent substrate.
（比較例１）ポリビニルアルコールにヨウ素を含有させて延伸し、両面にトリアセチルセルロール製保護フィルムを有する従来型の偏光フィルムについて評価を行った。偏光度は９９％で透過率は４３であり、その偏光方向は基材フィルムのＭＤ方向に対して９０度方向であった。厚みは偏光フィルム（保護膜含む）のみで２００μｍであり、２００μｍの基材とのはり合わせ時には４００μｍと倍の厚みであった。 (Comparative example 1) The conventional polarizing film which made polyvinyl alcohol contain iodine and extended | stretched and has a protective film made from a triacetyl cellulose on both surfaces was evaluated. The degree of polarization was 99% and the transmittance was 43. The polarization direction was 90 degrees with respect to the MD direction of the base film. The thickness was 200 μm only for the polarizing film (including the protective film), and the thickness was doubled to 400 μm when bonded to the 200 μm substrate.
（比較例２）透明基材としてポリシクロオレフィンである日本ゼオン社製「ゼオノア」を溶融押出法にて厚み２００μｍのシートを成形した。
次に、実施例１と同様な方法で配向膜の形成及びフィルムのＭＤ方向に配向処理を行い、続いて偏光層の形成を行った。得られた偏光層付透明基材の偏光度は９０％、単体透過率は４３％であり、その偏光方向はフィルムのＭＤ方向とほぼ同一方向であった。
Comparative Example 2 A sheet having a thickness of 200 μm was formed by a melt extrusion method using “ZEONOR” manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., which is a polycycloolefin, as a transparent substrate.
Next, alignment film formation and alignment treatment in the MD direction of the film were performed in the same manner as in Example 1, followed by formation of a polarizing layer. The obtained transparent base material with a polarizing layer had a degree of polarization of 90% and a single transmittance of 43%, and the polarization direction was substantially the same as the MD direction of the film.
実施例、比較例の配合及び評価結果を表１に示す。評価方法は以下の通りである。
（ａ）平均線膨張係数
ＳＥＩＫＯ電子（株）製ＴＭＡ／ＳＳ６０００型熱応力歪み測定装置を用いて、窒素雰囲気下、1分間に５℃の割合で昇温させて測定した。荷重を５ｇにし引っ張りモードで測定を行い、３０℃から１５０℃における平均線膨張係数を算出した。
（ｂ）屈折率
透明基材に用いた樹脂組成物のみを、透明基材と同様の硬化条件で硬化させ、アッベ屈折率計で波長５９８nmにおける屈折率を測定した。
（ｃ）偏光度、単体透過率
分光光度計Ｕ３２００（島津製作所製）を用いて、単体透過率を測定し、偏光度は波長５５０ｎｍの平行偏光透過率（Ｔ１）と垂直偏光透過率（Ｔ２）を測定し、偏光度＝（（Ｔ１−Ｔ２）／（Ｔ１＋Ｔ２））で算出した。
Table 1 shows the compositions and evaluation results of Examples and Comparative Examples. The evaluation method is as follows.
(A) Average linear expansion coefficient Using a TMA / SS6000 type thermal stress strain measuring device manufactured by SEIKO ELECTRONICS CO., LTD., The temperature was increased at a rate of 5 ° C. per minute in a nitrogen atmosphere. The load was set to 5 g, the measurement was performed in the tensile mode, and the average linear expansion coefficient from 30 ° C. to 150 ° C. was calculated.
(B) Refractive index Only the resin composition used for the transparent substrate was cured under the same curing conditions as the transparent substrate, and the refractive index at a wavelength of 598 nm was measured with an Abbe refractometer.
(C) Degree of polarization and single transmittance The single transmittance was measured using a spectrophotometer U3200 (manufactured by Shimadzu Corporation), and the degree of polarization was parallel polarized light transmittance (T1) and vertical polarized light transmittance (T2) at a wavelength of 550 nm. Was calculated and the degree of polarization = ((T1−T2) / (T1 + T2)).
実施例１、２では、偏光度８９％以上で、かつ、線膨張率が２０ｐｐｍより小さい偏光シートを得ることが出来た。一方、比較例１のヨウ素タイプの偏光板は、偏光度は良好であるが、ポリビニルアルコールを主樹脂としているため、耐熱性は１００℃以下であり、直接液晶用途の基板としては使用することは難しい。また、比較例２は、偏光度９０％であるが、線膨張率は７０ｐｐｍと大きいため、高精細化を目的とした液晶パネルの用途の基板として使用することは難しい。 In Examples 1 and 2, a polarizing sheet having a degree of polarization of 89% or more and a linear expansion coefficient smaller than 20 ppm could be obtained. On the other hand, the iodine type polarizing plate of Comparative Example 1 has a good degree of polarization, but since polyvinyl alcohol is the main resin, the heat resistance is 100 ° C. or less, and it can be used directly as a substrate for liquid crystal applications. difficult. In Comparative Example 2, the degree of polarization is 90%, but since the linear expansion coefficient is as high as 70 ppm, it is difficult to use as a substrate for a liquid crystal panel intended for high definition.
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