JP2008189807A - 活性エネルギー線硬化性組成物および積層品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】環構造を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a−1)10〜100質量%を含む分子内に1つ以上のラジカル重合性2重結合を有する化合物(A)100質量部に対して、活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤(B)0.1〜20質量部を配合してなるエラストマー樹脂成型品被覆用の活性エネルギー線硬化性組成物;およびその組成物の硬化物層が設けられた積層品。
【選択図】なし
Description
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリル酸エステル等の6官能(メタ)アクリル酸エステル類;
ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリル酸エステル等の5官能(メタ)アクリル酸エステル類;
ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエトキシ変性テトラ(メタ)アクリル酸エステル等の4官能(メタ)アクリル酸エステル類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル、トリスエトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリル酸エステル、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、炭素数2〜5の脂肪族炭化水素変性トリメチロールプロパントリアクリレート等の3官能(メタ)アクリル酸エステル類;
ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ブチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,4−ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ノナンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ネオペンチルグリコール、ジ(メタ)アクリル酸メチルペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ジエチルペンタンジオール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリル酸エステル、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリブチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジメタノール、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジ(メタ)アクリル酸シクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエトキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエトキシレーテッドビスフェノールA、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロポキシレーテッドビスフェノールA、ジ(メタ)アクリル酸水添ビスフェノールA、ジ(メタ)アクリル酸ポリエトキシレーテッド水添ビスフェノールA、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェノールA、ビスフェノキシフルオレンエタノールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物(付加モル数;n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ブチレングリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、シクロヘキサンジメタノールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ジシクロペンタンジオールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、水添ビスフェノールAのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル等のジ(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸ノルボルニル、2−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチルビシクロヘプタン、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸テトラシクロドデカニル、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性リン酸(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類;
フタル酸、コハク酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テレフタル酸、アゼライン酸、アジピン酸等の多塩基酸と、エチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸またはその誘導体との反応で得られるポリエステルジ(メタ)アクリレート類;
アルカンジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、スピログリコール化合物等の1種または2種以上の混合物からなるアルコール類の水酸基に有機ジイソシアネート化合物を付加し、残ったイソシアネート基に、分子中に1個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基、および1個のヒドロキシ基を有するヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステルを反応させた前記成分以外のウレタンジ(メタ)アクリレート類;
スチレン、α−メチルスチレン、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等のビニル化合物類;
ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコールジアリルカーボネート等のアリル化合物類;等が挙げられる。
組成物をスプレーコートにより塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜(硬化物層)を目視にて評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:ほとんど外観異常が見られない。
「×」:はっきりとした外観異常(虹、ブツ等)が見られる。
組成物をスプレーコートにより硬化塗膜の膜厚を10μmとなるよう塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜と基材との密着性を、JIS K 5600−5−6に従い評価した。更に、硬化塗膜上に真空蒸着法により金属薄膜を形成し、この金属箔膜と硬化塗膜との密着性を同様に評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:10点。
「△」:6点以上10点未満。
「×」:6点未満。
組成物をスプレーコートにより10cm×5cmの基材に塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜を、JIS K 5600−5−1に従い評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「◎」:マンドレル2mm、折り曲げ角が180°で割れが見られない。
「○」:マンドレル8mm、折り曲げ角が180°で割れが見られない。
「△」:マンドレル8mm、折り曲げ角が180°で割れが見られる。
「×」:マンドレル8mm、折り曲げ角が90°で割れが見られる。
組成物をスプレーコートにより塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜を消しゴム試験機(田口ゴム工業製、16.1N、100往復)を用い、外観を目視評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:最大幅2mm以上の下地露出がない。
「×」:最大幅2mm以上の下地露出がある。
組成物をスプレーコートにより塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜を指触にて評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:タック感がない。
「×」:タック感がある。
各評価結果をにして、以下の基準で総合判定を行った。
「○」:全ての評価結果が○以上である。
「△」:評価結果に△であるものがある。
「×」:評価結果に×であるものがある。
(1)蒸留塔を備え付けた3Lの4つ口フラスコに、アジピン酸1,606gとエチレングリコール589gとプロピレングリコール152gを仕込み、200℃で加熱しながら生成する水を留去した。水の流出が無くなり、酸価が1.0以下になった時点を終点とした。
表1に示す成分をステンレス容器に計量し、約30分間、全体が均一になるまで攪拌して混合液を調製した。次に、この混合液を、エラストマー基材(東洋紡績(株)製、商品名ペルプレンP−90BA14)からなる縦10cm、横5cm、厚さ3mmのテストピース上に、硬化塗膜の膜厚が10μmとなるようにスプレーコートにて塗装した。
表1、表2に示す配合比で硬化液を調製したこと以外は、実施例1と同様の操作および評価を行った。評価結果を表1、表2に示す。
・EA1:ビスフェノールA型エポキシアクリレート(共栄社(株)製、商品名「エポキシエステル3000A」
・EA2:PO変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(共栄社(株)製、商品名「エポキシエステル3002A」
・UA1:合成例1により合成したウレタンアクリレート
・AM1:アクリル酸テトラヒドロフルフリル
・AM2:EO変性ビスフェノールA型ジアクリレート(第一工業(株)製、商品名「ニューフロンティアBPE−4」
・BNP:ベンゾフェノン
Claims (5)
- 環構造を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a−1)10〜100質量%を含む分子内に1つ以上のラジカル重合性2重結合を有する化合物(A)100質量部に対して、
活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤(B)0.1〜20質量部
を配合してなるエラストマー樹脂成型品被覆用の活性エネルギー線硬化性組成物。 - 分子内に1つ以上のラジカル重合性2重結合を有する化合物(A)が、
環構造を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a−1)と、
(ポリ)アルキレングリコール(a−2−1)とアジピン酸(a−2−2)を反応させて得られるポリエステルジオールに、更にジイソシアネート化合物(a−2−3)とヒドロキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル(a−2−4)を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート(a−2)
とを含む請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。 - エラストマー樹脂成型品上に、請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物層が設けられた積層品。
- 硬化物層上に、さらに薄膜金属層が設けられた請求項3記載の積層品。
- 薄膜金属層が、不連続薄膜金属層である請求項4記載の積層品。
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---|---|---|---|---|
JP2011189322A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Fukuda Corporation:Kk | 加飾方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56100816A (en) * | 1980-01-15 | 1981-08-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photosetting coating composition |
JPS5876428A (ja) * | 1981-10-13 | 1983-05-09 | ディーエスエム ナムローゼ フェンノートシャップ | 紫外光硬化性液状被覆用組成物 |
JPS6015441A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-26 | Toyoji Tsuchihara | 成形物の被覆方法 |
JPH07316782A (ja) * | 1994-05-25 | 1995-12-05 | Davidson Textron Inc | プライマー兼ベースコート層を含むアイランド被覆方法 |
WO2000018845A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Reichhold, Inc. | Uv curable gel coats |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56100816A (en) * | 1980-01-15 | 1981-08-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photosetting coating composition |
JPS5876428A (ja) * | 1981-10-13 | 1983-05-09 | ディーエスエム ナムローゼ フェンノートシャップ | 紫外光硬化性液状被覆用組成物 |
JPS6015441A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-26 | Toyoji Tsuchihara | 成形物の被覆方法 |
JPH07316782A (ja) * | 1994-05-25 | 1995-12-05 | Davidson Textron Inc | プライマー兼ベースコート層を含むアイランド被覆方法 |
WO2000018845A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Reichhold, Inc. | Uv curable gel coats |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011189322A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Fukuda Corporation:Kk | 加飾方法 |
US9044778B2 (en) | 2010-03-16 | 2015-06-02 | Kabushikigaisya Fukuda Corporation | Decorating method |
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