JP2008174556A - レチノイドとクロメノン誘導体とを含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、少なくとも1種のレチノイドおよび少なくとも1種のクロメノン誘導体を含有する組成物と、皮膚、毛髪または爪への局所施用を行うために使用される化粧品を調製するために、その組成物を使用する方法とに関する。そのような組成物は、少なくとも1種のレチノイドと、式Iの少なくとも1種のクロメノン誘導体またはその塩とを含有する。
【選択図】なし
Description
ヒト皮膚は、特定の老化作用(aging processes)を受ける。それらの老化作用には、内因的プロセス(例えば、経時的な老化)に起因するものもあれば、外因性要因(例えば、光による老化)に起因するものもある。加えて、皮膚に対する一時的な病変または全く持続的な病変[例えば、アクネ;脂性肌もしくは乾性肌(greasy or dry skin);角化症(keratoses);酒さ(rosacea);感光(light-sensitive)反応;炎症(inflammatory)反応;紅斑(erythematous)反応;ならびに、皮膚病および光線過敏症(photodermatosis)といったアレルギー性もしくは自己免疫反応性の反応]が生じることもある。
本発明は、少なくとも1種のレチノイドおよび少なくとも1種のクロメノン誘導体を含有する組成物と、皮膚、毛髪または爪への局所施用を行うために使用される物品を調製するために、その組成物を使用する方法とに関する。
当業者は、本明細書に基づき、本発明を十二分に利用することができるものと思われる。次の諸具体例は、単に説明に役立つものと解釈されるべきであり、決して開示内容の残部を限定するものと解釈されるべきではない。
本明細書で用いられる「局所施用(topical application)」および「局所的に施用すること(topically applying)」は、例えば、手を用いるか、または、ワイプ(wipe)等の塗布具を用いることによって、皮膚、毛髪もしくは爪の上に直接施すことまたは塗布することを意味する。
本発明の組成物は、1種以上のレチノイド類を含有する。レチノイド類の例は、レチノール、レチノイン酸、レチナール(retinal)、ならびに、それらの塩およびエステル[例えば、パルミチン酸レチニル(retinyl palmitate)、プロピオン酸レチニル(retinyl propionate)および酢酸レチニル(retinyl acetate)]を包含するが、それらに限定されない。1つの具体例において、本発明の組成物は、例えばオールトランスレチノール(all-trans-retinol)といったレチノールを含有する。他のレチノイド類は、米国特許第5,051,449号明細書に開示されている。当然ながら、2種類、3種類またはそれ以上の種類のレチノイド類の混合物もまた、本発明の組成物と一緒に使用することができる。
本発明の組成物は、1種類、2種類、3種類またはそれ以上の種類の下記式Iのクロメノン誘導体またはその塩を含有する。
R1およびR2は、同一であるか、または相違しており、かつ、H;−C(=O)−R7;−C(=O)−OR7;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、このアルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、このアルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、ヒドロキシアルキル基;C3−〜C10−シクロアルキル基またはC3−〜C12−シクロアルケニル基であって、かかる環状基は選択的に、−(CH2)n−基(式中、n=1〜3)によって架橋されている、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基;から成る群から選ばれており、
R3は、Hであるか、または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であり、
R4は、Hであるか、または、−OR8であり、
R5およびR6は、同一であるか、または相違しており、かつ、Hまたは−OH;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、このアルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;および、直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、このアルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、ヒドロキシアルキル基;から成る群から選ばれており、
R7は、H;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であり、かつ、
R8は、Hであるか、または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基である。
R2は、H、−C(=O)−R7または−C(=O)−OR7から成る群から選ばれており、
R3は、H;または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C8−アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基またはオクチル基)であって、あらゆる異性体の形態(例えば、3−ヘプチル基または3−オクチル基)を包含する、アルキル基;から成る群から選ばれており、
R4は、HまたはOHから成る群から選ばれており、
R5は、H;OH;および、C3−〜C10−アルケニル基、例えば、C4−またはC5−アルケニル基[例えば、3−メチルブタ−2−エン(3-methyl-but-2-en)];から成る群から選ばれており、
R6は、H;OH;および、C3−〜C10−アルケニル基、例えば、C4−またはC5−アルケニル基(例えば、3−メチルブタ−2−エン);から成る群から選ばれており、
R7は、H;直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C8−アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基またはオクチル基)であって、あらゆる異性体の形態(例えば、3−ヘプチル基または3−オクチル基)を包含し、しかも、このアルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している(例えば、メチレンメトキシド)、アルキル基;および、ジヒドロキシル基またはポリヒドロキシル基(例えば、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C8−ジヒドロキシアルキル基、またはポリヒドロキシアルキル基);から成る群から選ばれている。
本発明の組成物、および、本発明の上記組成物を含有する生成物は、当業者に周知である方法を用いて調製することができる。
1つの具体例において、局所用組成物は更に、付加的な化粧学的に活性な薬剤を含有する。「化粧学的に活性な薬剤(cosmetically active agent)」は、皮膚、毛髪または爪に対する化粧上の効果または治療上の効果を有する化合物[例えば、色調を明るくする薬剤(lightening agents)、色調を暗くする薬剤(darkening agents)(例えば、セルフタンニング薬剤(self-tanning agents:太陽光線を浴びずに日焼けした色の皮膚を作る薬剤))、抗アクネ剤、光沢抑制剤(shine control agents)、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌薬、抗寄生虫剤、外用鎮痛剤、日焼け止め剤、光防護剤(photoprotectors)、酸化防止剤、角質溶解剤、洗浄剤/界面活性剤、保湿剤、栄養剤、ビタミン類、エネルギー増強剤、制汗剤、収斂剤、体臭防止剤、脱毛剤、固定化剤(firming agents)、抗べんち剤(anti-callous agents)、ならびに、毛髪、爪および/または皮膚を調整するための薬剤]を意味する。化粧学的に活性な薬剤には、薬学的に活性な薬剤が包含される。
スキンケア製品中には、化粧学的に活性な他の様々な薬剤も、存在することができる。これらの薬剤は、皮膚保護薬、湿潤剤および皮膚軟化剤を包含するが、それらに限定されない。本発明の組成物は、キレート化剤(例えば、EDTA(すなわち、エチレンジアミン四酢酸))、防腐剤(例えば、パラベン類(parabens))、顔料、染料、乳白剤(例えば、二酸化チタン)および香料を更に含有することができる。
本発明に係る組成物は、毛髪、爪および皮膚の様々な容態を処置するために、例えば、(i)皮膚上に、老化の兆候(例えば、しわおよび細線)、セリュライト、皮膚線条、明領域、暗領域、毛穴(pores)および皮脂が生じるのを減らすために、(ii)乾性肌およびアクネを処置するために、かつ、(iii)皮膚の硬化および/または弾力性を改善するために、使用することができる。
表1に開示される4種類の局所用組成物は、次のようにして生成した。
レチノール、化合物1またはそれらの組合せを含有する、実施例1の諸組成物を、42〜59歳の女性ボランティア34人に対して行った、二重盲検法による臨床研究で評価した。
(1)組成物において、
(i)少なくとも1種のレチノイドと、
(ii)少なくとも1種の下記式Iのクロメノン誘導体またはその塩と、
を含有しており、
R1およびR2は、同一であるか、または相違しており、かつ、H;−C(=O)−R7;−C(=O)−OR7;直鎖または枝分かれ鎖の(straight-chain or branched)C1−〜C20−アルキル基であって、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している(at least once interrupted by oxygen)、前記アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基、または、ジヒドロキシアルキル基、または、ポリヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記ヒドロキシアルキル基;C3−〜C10−シクロアルキル基およびC3−〜C12−シクロアルケニル基であって、かかる環状基は選択的に、−(CH2)n−基(式中、n=1〜3)によって架橋されている、前記シクロアルキル基および前記シクロアルケニル基;から成る群から選ばれており、
R3は、Hであるか、または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であり、
R4は、Hであるか、または、−OR8であり、
R5およびR6は、同一であるか、または相違しており、かつ、Hまたは−OH;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;および、直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記ヒドロキシアルキル基;から成る群から選ばれており、
R7は、H;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;および、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基、または、ジヒドロキシアルキル基、または、ポリヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記ヒドロキシアルキル基;から成る群から選ばれており、かつ、
R8は、Hであるか、または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基である組成物。
(2)実施態様1に記載の組成物において、
前記置換基R1、R2、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、Hではなく、かつ/または、R1およびR2の少なくとも1つの置換基は、−C(=O)−R7または−C(=O)−OR7である、組成物。
(3)実施態様1または2に記載の組成物において、
R3はHであり、かつ、R4はOHである、組成物。
(4)実施態様1〜3のいずれか1項に記載の組成物において、
R5およびR6はHである、組成物。
(5)実施態様1〜4のいずれか1項に記載の組成物において、
R1は、直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C8−アルキル基であり、かつ、R2はHである、組成物。
(6)実施態様1〜5のいずれか1項に記載の組成物において、
前記クロメノン誘導体は、
(7)実施態様6に記載の組成物において、
前記クロメノン誘導体は、
(8)実施態様1〜7のいずれか1項に記載の組成物において、
前記レチノイドは、レチノールである、組成物。
(9)実施態様1〜8のいずれか1項に記載の組成物において、
前記組成物は、前記レチノイドを約0.001重量%〜約2重量%、および、前記クロメノン誘導体を約0.001重量%〜約2重量%含有している、組成物。
(10)実施態様1〜9のいずれか1項に記載の組成物の使用方法において、
皮膚への局所施用を行うために使用される化粧品または医薬品を調製するための、使用方法。
(11)実施態様10に記載の使用方法において、
アクネを処置する必要のある皮膚への局所施用を行うために使用される物品を調製するための、使用方法。
(12)実施態様10に記載の使用方法において、
しわ、細線(fine lines)、皮膚線条(stretch marks)またはセリュライト(cellulite)が生ずるのを減らす必要のある皮膚への局所施用を行うために使用される物品を調製するための、使用方法。
Claims (12)
- 組成物において、
(i)少なくとも1種のレチノイドと、
(ii)少なくとも1種の下記式Iのクロメノン誘導体またはその塩と、
を含有しており、
R1およびR2は、同一であるか、または相違しており、かつ、H;−C(=O)−R7;−C(=O)−OR7;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基、または、ジヒドロキシアルキル基、または、ポリヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記ヒドロキシアルキル基;C3−〜C10−シクロアルキル基およびC3−〜C12−シクロアルケニル基であって、かかる環状基は選択的に、−(CH2)n−基(式中、n=1〜3)によって架橋されている、前記シクロアルキル基および前記シクロアルケニル基;から成る群から選ばれており、
R3は、Hであるか、または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であり、
R4は、Hであるか、または、−OR8であり、
R5およびR6は、同一であるか、または相違しており、かつ、Hまたは−OH;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;および、直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記ヒドロキシアルキル基;から成る群から選ばれており、
R7は、H;直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基であって、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記アルキル基;直鎖または枝分かれ鎖のC3−〜C20−アルケニル基;および、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基、または、ジヒドロキシアルキル基、または、ポリヒドロキシアルキル基であって、かかるヒドロキシル基は、アルキル基の第一級炭素原子または第二級炭素原子に結合されており、かつ、前記アルキル基は選択的に、少なくとも1個の酸素原子を介して結合している、前記ヒドロキシアルキル基;から成る群から選ばれており、かつ、
R8は、Hであるか、または、直鎖もしくは枝分かれ鎖のC1−〜C20−アルキル基である、組成物。 - 請求項1に記載の組成物において、
前記置換基R1、R2、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、Hではなく、かつ/または、R1およびR2の少なくとも1つの置換基は、−C(=O)−R7または−C(=O)−OR7である、組成物。 - 請求項1または2に記載の組成物において、
R3はHであり、かつ、R4はOHである、組成物。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物において、
R5およびR6はHである、組成物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物において、
R1は、直鎖または枝分かれ鎖のC1−〜C8−アルキル基であり、かつ、R2は、Hである、組成物。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物において、
前記レチノイドは、レチノールである、組成物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物において、
前記組成物は、前記レチノイドを約0.001重量%〜約2重量%、および、前記クロメノン誘導体を約0.001重量%〜約2重量%含有している、組成物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物の使用方法において、
皮膚への局所施用を行うために使用される化粧品または医薬品を調製するための、使用方法。 - 請求項10に記載の使用方法において、
アクネを処置する必要のある皮膚への局所施用を行うために使用される物品を調製するための、使用方法。 - 請求項10に記載の使用方法において、
しわ、細線、皮膚線条またはセリュライトが生ずるのを減らす必要のある皮膚への局所施用を行うために使用される物品を調製するための、使用方法。
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