JP2008119568A - 可溶化剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】ポリグリセリン脂肪酸エステルからなり、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、炭素数8〜22の飽和脂肪酸から選択される一種以上の飽和脂肪酸(a)と炭素数16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種以上の不飽和脂肪酸(b)とからなり、飽和脂肪酸(a)と不飽和脂肪酸(b)のモル比率が、(a)/(b)=0.2/0.8〜0.8/0.2の範囲内にあることを特徴とする可溶化剤、及びこの可溶化剤を利用した食品、医薬品または化粧品。
【選択図】なし
Description
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
(M/(n+2))×100=エステル化率(%)
(式4)酸価=56110/分子量
実施例及び比較例で使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、以下に示す方法により合成されたものである。すなわち、先ず、ポリグリセリン(阪本薬品工業株式会社製)及び脂肪酸の1:1(モル比)の混合物を調製した。ここで使用されるポリグリセリン及び脂肪酸(実施例や大部分の比較例においては、飽和脂肪酸(a)と不飽和脂肪酸(b)の混合脂肪酸である。)の種類は、後記の実施例、比較例に示されている。この混合物に水酸化ナトリウムを0.1%(混合物に対する重量%)添加し、その後、240〜250℃に昇温してエステル化反応を行い、実施例及び比較例で使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルを調製した。なお、エステル化反応は、窒素気流下において撹拌しながら、酸価が1以下となるまで行った。また、前記モル比が1:1であるので、エステル化率は、ポリグリセリンがヘキサグリセリンの場合は、約12.5%({1/(6+2)}×100%)以下、デカグリセリンの場合は、約8.3%({1/(10+2)}×100%)以下となる。
実施例及び比較例で使用されるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルは、以下に示す方法により合成されたものである。すなわち、先ず、リシノール酸に水酸化ナトリウムを添加し、180〜220℃に昇温して縮合反応を行い、縮合リシノール酸を得た。このようにして得られた縮合リシノール酸とポリグリセリン(阪本薬品工業株式会社製)とを、ポリグリセリンの重量比率が0.06〜0.25となるように調製(具体的に重量比率は、以下の各例に示されている。)した混合物を、180〜220℃に昇温して常法によりエステル化反応を行い、実施例及び比較例で使用されるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを調製した。エステル化は、窒素気流下において撹拌しながら、酸価が1以下となるまで反応を行った。
後記の実施例、比較例及び表に示される可溶化剤(ポリグリセリン脂肪酸エステル及び/またはポリグリセリン縮合リシノール酸エステル)90重量部と油溶性物質10重量部を室温で均一に混合した。得られた混合物を40℃の脱イオン水中に0.5重量%となるように添加し、マグネチックスターラーにて撹拌を行い、可溶化組成物を調製した。レーザー回折式粒度分布測定装置にて、この可溶化組成物中の油溶性物質粒子の平均粒子径を測定した。また、可溶化組成物の透明性を目視にて評価した。
粒子径に関しては、
◎は平均粒子径が0.1μm以下、
○は平均粒子径が0.1μm以上、かつ0.2μm以下、
△は平均粒子径が0.2μm以上、かつ1.0μm以下、
×は平均粒子径が1.0μm以上であるものを示す。
可溶化組成物の透明性に関しては、◎は透明なもの、○はくすみがあるが透明性が高いもの、△は白濁しているもの、×は水相と油相が分離しているものを示す。
ポリグリセリンとして、ヘキサグリセリン又はデカグリセリンを用い、脂肪酸として、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸からなる混合脂肪酸を用い、合成例1の方法によりエステル化反応を行った。このエステル化反応により得られたポリグリセリン脂肪酸エステル(A)を可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油又はオリーブ油を用いて、試験方法1により評価を行った。結果を表1又は表2に示す。なお、各実施例または比較例で使用したポリグリセリンの種類、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸の種類、飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸がモル比、及び油溶性物質の種類は、表1又は表2中に示されている。
脂肪酸として、表1に示す飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸の一方のみを用いた以外は実施例と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1に基づき合成されたヘキサグリセリンモノラウリン酸エステルとヘキサグリセリンモノオレイン酸エステルを1:3のモル比で混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質としてオリーブ油を用いて、試験方法1により評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1に基づき合成されたデカグリセリンモノミリスチン酸エステルとデカグリセリンモノオレイン酸エステルを1:1のモル比で混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油を用いて、試験方法1により評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1に基づき合成されたデカグリセリンモノラウリン酸エステルと、合成例2に基づき合成されたヘキサグリセリン縮合リシノール酸エステル(縮合リシノール酸の縮合度:4、ポリグリセリン重量比0.11)を個々に加温し、粘度を低下させた状態で、1:1のモル比であらかじめ均一に混合しておく。この混合物を可溶化剤として、オリーブ油を油溶性物質として、試験方法1により評価を行った。結果を表1に示す。
脱イオン水200gに、合成例1に基づき合成されたデカグリセリンモノラウリン酸エステル4.5gを加え、完全に溶解した。その溶解液に大豆油0.5gを混合し、次いで、マイクロフルイダイザー(型式:M−110E/H、みずほ工業株式会社製)により均質化圧170MPa、パス回数1回、室温で均質化処理を行い、可溶化物を調製した。さらに、この可溶化物を脱イオン水800gに添加して可溶化組成物試料を調製し、試験方法1と同様にして、平均粒子径及び透明性を評価した。結果を表1に示す。
本例は、食品の製造に本発明の可溶化剤を用いる例である。合成例1の方法により得られたヘキサグリセリンモノラウリン酸/エルカ酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:2/1)15g、水250g及び大豆油3gから、前記の実施例の方法に準じて透明な可溶化組成物を得た。
本例は、化粧品乳液の製造に本発明の可溶化剤を用いる例である。合成例1の方法により得られたヘキサグリセリンモノカプリル酸/エルカ酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:3/1)10g、及び、化粧用基剤としてスクワラン20gを30℃に保温しながら混合し、次にこの混合液中に水300mlを加えて撹拌してスクワラン乳液を作製した。得られた乳液は、さっぱりとして使用感が良く、乳化安定性が非常に優れていた。
本例は、医薬品の製造に本発明の可溶化剤を用いる例である。合成例1の方法により得られたヘキサグリセリンモノカプリン酸/オレイン酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:1/2)2kg、ユビデカレノン(CoQ10)100g、ビタミンE1kgを30℃に保温しながら混合し、この混合液を1カプセルあたり200mg充填したオーバル型ソフトゼラチンカプセルを製造した。得られたカプセルは37℃の人工胃液中で容易に乳化分散し、また、経時安定性も非常に優れていた。
表3に示すポリグリセリン脂肪酸エステル(A)及び表3に示す縮合度及びポリグリセリン重量比を有するヘキサグリセリンポリリシノレート(ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B))を50/50の重量比で混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油を用いて、試験方法1により粒子径の評価を行った。結果を表3に示す。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)は、脂肪酸として、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸の0.5/0.5(モル比)からなる混合脂肪酸を用い、合成例1の方法によりエステル化反応により得られたものであり、ヘキサグリセリンポリリシノレートは、合成例2の方法により得られたものである。
表4に示すポリグリセリン脂肪酸エステル(A)及び表4に示す種類、縮合度及びポリグリセリン重量比を有するポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)を50/50の重量比で混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油を用いて、試験方法1により粒子径の評価を行った。結果を表4に示す。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)は、脂肪酸として、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸の0.5/0.5(モル比)からなる混合脂肪酸を用い、合成例1の方法によりエステル化反応により得られたものであり、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)は、合成例2の方法により得られたものである。
合成例1により合成されたヘキサグリセリンモノカプリル酸/オレイン酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:2/1)と合成例2により合成されたテトラグリセリン縮合リシノール酸エステル(縮合リシノール酸の縮合度3、ポリグリセリンの重量比率0.13)を50:50(重量部)の割合で混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質としてオリーブ油を用いて、試験方法1により評価を行った。結果を表5に示す。
合成例1により合成されたデカグリセリンモノミリスチン酸/オレイン酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:1/1)と合成例2により合成されたデカグリセリン縮合リシノール酸エステル(縮合度4、ポリグリセリンの重量比率0.10)を30:70(重量部)の割合で混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油を用いて、試験方法1により評価を行った。結果を表5に示す。
表5に示すポリグリセリン脂肪酸エステル(A)及び表5に示す種類、縮合度及びポリグリセリン重量比を有するポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)を、(A)と(B)の混合比が表5に示す重量比となるように混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油を用いて、試験方法1により評価を行った。結果を表5に示す。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)は、脂肪酸として、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸を表5に示すモル比で混合した混合脂肪酸を用い、合成例1の方法によりエステル化反応により得られたものであり、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)は、合成例2の方法により得られたものである。
表6に示す可溶化剤(ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)またはポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)の混合物)と大豆油を、表6に示す可溶化剤比(可溶化剤と大豆油の合計に対する可溶化剤の重量%)で、室温にて均一に混合した。これらの混合物を40℃の脱イオン水中に0.5重量%となるように添加し、マグネチックスターラーにて撹拌を行い、可溶化組成物を調製した。これらの可溶化組成物を用いて、レーザー回折式粒度分布測定装置にて平均粒子径を測定した。
表6に示すポリグリセリン脂肪酸エステル(A)及び表6に示す種類、縮合度及びポリグリセリン重量比を有するポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)を、(A)と(B)の混合比が50/50(重量比)となるように混合したものを可溶化剤として用い、油溶性物質として大豆油を用いて、試験方法2により粒子径の評価を行った。結果を表6に示す。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)は、脂肪酸として、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸を表6に示すモル比で混合した混合脂肪酸を用い、合成例1の方法によりエステル化反応により得られたものであり、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)は、合成例2の方法により得られたものである。
本例は、食品の製造に本発明の可溶化剤を用いる例である。合成例1の方法により得られたヘキサグリセリンモノラウリン酸/エルカ酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:2/1)4.5g、合成例2の方法により得られたテトラグリセリン縮合リシノール酸エステル(縮合度3、ポリグリセリンの重量比率0.13)4.5g、水250g及び大豆油9gから透明な可溶化組成物を得た。この可溶化組成物を用いた以外は、実施例16と同様にして、ゼリーを得た。このようにして得られたゼリーを25℃で3ヶ月間保存したところ、油分の分離はまったく見られず、透明な可溶化状態であった。
本例は、化粧品乳液の製造に本発明の可溶化剤を用いる例である。合成例1の方法により得られたデカグリセリンモノカプリン酸/オレイン酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:1/3)3g、合成例2の方法により得られたデカグリセリン縮合リシノール酸エステル(縮合度4、ポリグリセリンの重量比率0.11)2g、化粧品用基剤として、スクワラン15gを30℃に保温しながら混合し、次にこの混合液中に水300mlを加えて撹拌してスクワラン乳液を作製した。得られた乳液は、さっぱりとして使用感が良く、乳化安定性が非常に優れていた。
本例は、医薬品の製造に本発明の可溶化剤を用いる例である。合成例1の方法により得られたヘキサグリセリンモノミリスチン酸/エルカ酸エステル(構成脂肪酸中の飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸のモル比:1/2)800g、合成例2の方法により得られたテトラグリセリン縮合リシノール酸エステル(縮合度5、ポリグリセリンの重量比率0.12)1200g、ユビデカレノン(CoQ10)200g、ビタミンE1kgを30℃に保温しながら混合し、この混合液を1カプセルあたり200mg充填したオーバル型ソフトゼラチンカプセルを製造した。得られたカプセルは37℃の人工胃液中で容易に乳化分散し、また、経時安定性も非常に優れていた。
Claims (4)
- 油溶性物質を可溶化する可溶化剤であって、
ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)からなり、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸は、炭素数8〜22の飽和脂肪酸から選択される一種以上の飽和脂肪酸(a)と炭素数16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種以上の不飽和脂肪酸(b)とからなり、かつ飽和脂肪酸(a)と不飽和脂肪酸(b)のモル比率が、(a)/(b)=0.2/0.8〜0.8/0.2の範囲内にあることを特徴とする可溶化剤。 - 油溶性物質を可溶化する可溶化剤であって、
ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)とポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)の混合物からなり、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸は、炭素数8〜22の飽和脂肪酸から選択される一種以上の飽和脂肪酸(a)と炭素数16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種以上の不飽和脂肪酸(b)とからなり、かつ飽和脂肪酸(a)と不飽和脂肪酸(b)のモル比率が、(a)/(b)=0.2/0.8〜0.8/0.2の範囲内であり、
前記ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)を構成する縮合リシノール酸は、平均縮合度が3〜7であり、
前記ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)において、エステルを構成するポリグリセリンの重量のエステルの重量に対する比率が、0.10〜0.13であり
かつ
ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)とポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(B)の重量比が、(A)/(B)=15/85〜85/15の範囲内にあることを特徴とする可溶化剤。 - 前記ポリグリセリン脂肪酸エステル(A)のエステル化率が30%以下であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の可溶化剤。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載の可溶化剤を使用した可溶化組成物を含有することを特徴とする食品、医薬品または化粧品。
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