JP2008065303A - レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的には珪素含有レジストより単層レジストの方が解像性に優れ、3層プロセスでは高解像な単層レジストを露光イメージング層として用いることができる。
レジスト中間層膜としては、スピンオングラス(SOG)膜が用いられ、多くのSOG膜が提案されている。
基板反射をできるだけ抑え、具体的には1%以下にまで低減させる目的は2層プロセスも3層プロセスも変わらないのであるが、2層プロセスは下層膜だけに反射防止効果を持たせるのに対して、3層プロセスは中間層と下層のどちらか一方あるいは両方に反射防止効果を持たせることができる。
一般的に単層の反射防止膜よりも多層反射防止膜の方が反射防止効果が高く、光学材料の反射防止膜として広く工業的に用いられている。
レジスト中間層膜とレジスト下層膜の両方に反射防止効果を付与させることによって高い反射防止効果を得ることができる。
3層プロセスにおいて珪素含有レジスト中間層膜に反射防止膜としての機能を持たせることができれば、レジスト下層膜に反射防止膜としての最高の効果は特に必要がない。
3層プロセスの場合のレジスト下層膜としては、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。
そのために、エッチング耐性が高く、芳香族基を多く含有するノボラック樹脂が3層プロセス用レジスト下層膜として用いられて来た。
レジスト中間層膜のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、1%以下の十分な反射防止効果を得ることができる。
通常反射防止膜として、膜厚100nm以下で反射を1%以下に抑えるためにはk値が0.2以上であることが必要であるが(図2参照)、レジスト下層膜である程度の反射を抑えることができる3層構造のレジスト中間層膜としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
図4のk値が0.2のレジスト下層膜は、2層プロセスに最適化されたレジスト下層膜を想定しており、図5のk値が0.6のレジスト下層膜は、波長193nmにおけるノボラックやポリヒドロキシスチレンのk値に近い値である。
レジスト下層膜の膜厚は基板のトポグラフィーによって変動するが、レジスト中間層膜の膜厚はほとんど変動せず、設定した膜厚で塗布できると考えられる。
レジスト下層膜のk値が0.2の場合、膜厚250nmでは反射を1%にするためにレジスト中間層膜の膜厚を厚くしなければならない。
レジスト中間層膜の膜厚を上げると、レジスト中間層膜を加工するときのドライエッチング時に最上層のレジストに対する負荷が大きく、好ましいことではない。
本発明者らは、短波長の露光において、最適なn値、k値を有し、かつ基板エッチング条件でのエッチング耐性にも優れ、例えば、珪素含有2層レジストプロセス、あるいは珪素含有中間層による3層レジストプロセスといった多層レジストプロセス用レジスト下層膜として有望なレジスト下層膜材料を開発すべく鋭意検討を重ねた。
そして、例えば、即ちポリヒドロキシスチレン、クレゾールノボラック、ナフトールノボラックなどよりも透明性が高いものとすることができる。また、波長193nmといった短波長での露光において膜厚200nm以上とした時にも優れた反射防止効果を示す。
しかし、このレジスト下層膜のヒドロキシスチレンの水酸基は、架橋密度を向上させるメリットを有するが、同時にエッチング耐性を低下させるという問題がある。これに対して、本発明では、一般式(1)中の繰り返し単位aに架橋性をもたせているのであるから、繰り返し単位b〜eには必ずしも架橋性をもたせる必要はなく、よりエッチング耐性を向上させることも可能である。
また、上層膜とのミキシングをより確実に防止するために、架橋密度の高い下層膜が必要である。より十分な架橋密度を得るためには、水酸基を有する繰り返し単位が、30モル%以上、好ましくは、50モル%以上含まれる必要がある。ヒドロキシスチレンを50モル%以上共重合した場合、k値が0.3以上となり、基板反射が増大する恐れがある。これに対して、本発明の一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重合体は、ヒドロキシスチレンを必ずしも共重合する必要はなく、その他の架橋性水酸基を有する繰り返し単位を、30モル%以上、好ましくは、50モル%以上導入することで、k値の増大をより確実に抑えることができる。
そして、a+b+c+d+e+f=1であることが好ましいが、a+b+c+d+e+f=1とは、繰り返し単位a、b、c、d、e、fを含む高分子化合物(共重合体)において、繰り返し単位a、b、c、d、e、fの合計量が全繰り返し単位の合計量に対して100モル%であることを示す。
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が好ましく用いられる。
塩基性化合物は、保存中等に酸発生剤より微量に発生した酸が架橋反応を進行させるのを防ぐための、酸に対するクエンチャーの役割を果たす。
イミド誘導体としては、フタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。
図6(A)に示すように、基板11上に前記本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜12を形成し、該レジスト下層膜12の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜13を形成し、2層レジスト膜とする。
なお、レジスト上層膜13の厚さは特に制限されないが、30〜500nm、特に50〜400nmが好ましい。
このエッチングは常法によって行うことができる。酸素ガスを主体とするドライエッチングの場合、酸素ガスに加えて、He、Arなどの不活性ガスや、CO、CO2、NH3、SO2、N2、NO2ガスを加えることも可能である。特に後者のガスはパターン側壁のアンダーカット防止のための側壁保護のために用いられる。
この基板11のエッチングも、常法によって行うことができ、例えば基板がSiO2、SiNであればフロン系ガスを主体としたエッチング、ポリシリコン(p−Si)やAl、Wでは塩素系、臭素系ガスを主体としたエッチングを行う。本発明のレジスト下層膜は、これら基板エッチング時のエッチング耐性に優れる特徴がある。この時、レジスト上層膜は必要に応じ、除去した後に基板のエッチングをしてもよいし、レジスト上層膜をそのまま残して基板のエッチングを行うこともできる。
図7(A)に示すように、基板11上に本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜12を形成し、該レジスト下層膜12の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜14を形成し、該レジスト中間層膜14の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜13を形成し、3層レジスト膜とする。
このレジスト中間層膜14の厚さとしては、10〜1,000nmが好ましい。
また、フォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料が、珪素原子を含有しないポリマーを含むものであるのが好ましい。レジスト上層膜に珪素原子を含有しないポリマーを含むものは、珪素原子を含有するポリマーを含むものと比較して、解像性に優れるという利点がある。
なお、その他の構成は、図6の2層レジスト加工プロセスの場合と同様である。
このエッチングは常法によって行うことができる。フロン系ガスを主体とするドライエッチングの場合、CF4、CHF3、C2F6、C3F8、C4F10などを一般的に用いることができる。
基板11のエッチングも、常法によって行うことができ、図6の2層レジスト加工プロセスの場合と同様に、例えば基板がSiO2、SiNであればフロン系ガスを主体としたエッチング、ポリシリコン(p−Si)やAl、Wでは塩素系、臭素系ガスを主体としたエッチングを行う。本発明のレジスト下層膜は、これら基板のエッチング時のエッチング耐性に優れる特徴がある。この時、レジスト中間層膜等は必要に応じ、除去した後に基板のエッチングをしてもよいし、レジスト中間層膜等をそのまま残して基板のエッチングを行うこともできる。
(合成例1)
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−ヒドロキシメチルを6.1g、2,5−ノルボルナジエン4.6g、溶媒としてトルエンを10g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.4g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−ヒドロキシメチル:2,5−ノルボルナジエン=0.5:0.5
質量平均分子量(Mw)=6,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.66
この重合体をポリマー1とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸を5.4g、2,5−ノルボルナジエン5.5g、溶媒としてトルエンを10g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.4g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸:2,5−ノルボルナジエン=0.4:0.6
質量平均分子量(Mw)=6,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.81
この重合体をポリマー2とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸を8.5g、インデン4.3g、溶媒としてトルエンを10g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.4g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸:インデン=0.7:0.3
質量平均分子量(Mw)=5,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.68
この重合体をポリマー3とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸を8.5g、アセナフチレン6.9g、溶媒としてトルエンを10g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.4g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸:アセナフチレン=0.7:0.3
質量平均分子量(Mw)=4,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.52
この重合体をポリマー4とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸を8.5g、スチレン3.1g、溶媒としてトルエンを10g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.4g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸:スチレン=0.7:0.3
質量平均分子量(Mw)=8,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.89
この重合体をポリマー5とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸を8.5g、9−ビニルフェナントレン6.1g、溶媒としてトルエンを10g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを2.4g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸:9−ビニルフェナントレン=0.7:0.3
質量平均分子量(Mw)=8,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.78
この重合体をポリマー6とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−ヒドロキシメチルを8.5g、インデン3.5g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素を1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール1.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−ヒドロキシメチル:インデン=0.7:0.3
質量平均分子量(Mw)=5,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.63
この重合体をポリマー7とする。
200mLのフラスコに2,5−ノルボルナジエン−2−ヒドロキシを8.2g、インデン3.5g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素を1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール1.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
2,5−ノルボルナジエン−2−ヒドロキシ:インデン=0.7:0.3
質量平均分子量(Mw)=3,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.65
この重合体をポリマー8とする。
500mLのフラスコに4−ヒドロキシスチレンを40g、2−メタクリル酸−1−アダマンタンを160g、溶媒としてトルエンを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを4.1g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体188gを得た。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシスチレン:2−メタクリル酸−1−アダマンタン
=0.32:0.68
質量平均分子量(Mw)=10,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.77
この重合体を比較ポリマー1とする。
[レジスト下層膜材料の調製]
上記ポリマー1〜8で示される重合体(樹脂)、上記比較ポリマー1で示される重合体(樹脂)、比較ポリマー2(m、p比が0.4、0.6でMw8000、Mw/Mn4.5のクレゾールノボラック樹脂)、下記ブレンドオリゴマー1、下記ブレンドフェノール低核体1〜3、下記AG1〜3で示される酸発生剤、下記CR1,2で示される架橋剤を、FC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(実施例1〜16、比較例1、2)をそれぞれ調製した。
ポリマー1〜8:上記合成例1〜8で得たポリマー
比較ポリマー1:比較合成例1で得たポリマー
比較ポリマー2:前記クレゾールノボラック樹脂
レジスト下層膜の形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける屈折率(n,k)を求め、その結果を表1に示した。
次いで、レジスト下層膜のドライエッチング耐性のテストを行った。まず、前記屈折率測定に用いたものと同じレジスト下層膜(実施例1〜16、比較例1、2)を形成し、これらの下層膜のCF4/CHF3系ガスでのエッチング試験として下記(1)の条件で試験した。この場合、東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後の下層膜の膜厚差を測定した。その結果を下記表2に示す。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
ギヤップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 300W
ギヤップ 9mm
Cl2ガス流量 30ml/min
BCl3ガス流量 30ml/min
CHF3ガス流量 100ml/min
O2ガス流量 2ml/min
時間 60sec
ArF単層レジストポリマー1、PAG、アミンをFC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む溶媒中に表4に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって「ArF用SLレジスト」(レジスト上層膜材料)を調製した。
ArF珪素含有中間層ポリマー1、AG1をFC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む溶媒中に表5に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって「ArF用Si含有中間層材料SOG」(レジスト中間層膜材料)を調製した。
前記調製したレジスト下層膜材料(実施例1〜16、比較例1、2)の溶液を、膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、200℃で60秒間ベークして膜厚300nmのレジスト下層膜を形成した。
その上に、前記調製したレジスト中間層膜材料(ArF用Si含有中間層材料SOG)を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚90nmのレジスト中間層膜を形成した。
その上に、前記調製したレジスト上層膜材料(ArF用SLレジスト)の溶液を塗布し、110℃で60秒間ベークして膜厚160nmのレジスト上層膜を形成した。
このようにして、3層レジスト膜とした。
RFパワー 1,000W
ギヤップ 9mm
CHF3ガス流量 20ml/min
CF4ガス流量 60ml/min
Arガス流量 200ml/min
時間 30sec
RFパワー 600W
N2ガス流量 60sccm
O2ガス流量 10sccm
ギヤップ 9mm
時間 20sec
13…レジスト上層膜、 13’…露光部分、 14…レジスト中間層膜。
Claims (6)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜材料であって、少なくとも、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重合体を含むものであることを特徴とするレジスト下層膜材料。
- 前記レジスト下層膜材料が、更に有機溶剤、酸発生剤、架橋剤のうちいずれか1つ以上のものを含有するものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜材料。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成し、2層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料が、珪素原子含有ポリマーを含み、前記レジスト上層膜をマスクにして行うレジスト下層膜のエッチングを、酸素ガス又は水素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行うことを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成し、3層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料が、珪素原子を含有しないポリマーを含み、前記レジスト中間層膜をマスクにして行うレジスト下層膜のエッチングを、酸素ガス又は水素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行うことを特徴とする請求項5に記載のパターン形成方法。
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