JP2008056879A - 硬化性樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不飽和二重結合性酸化重合部位を有するフェノール化合物を含有する植物性油由来の酸化重合性化合物中のフェノール骨格を酸化重合してなる硬化性樹脂組成物であって、前記植物性油100質量部に対して10〜200質量部の水と、カチオン性基および/またはノニオン性基を有する分散剤とを存在させて重合してなる油中水滴型分散体硬化性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
これらの成分は、一価のフェノールのアルキルあるいはアルケニル誘導体であり、側鎖のアルケニル基は、モノエン、ジエン、トリエンから成る。
また本発明では、カシューナットから抽出される高粘度な液体をそのまま使用しても良いし、精製または変性などの処理をして使用しても良い。
さらに、上記の植物性油に加えて様々な酸化重合性化合物、例えば、フェノール類、ナフトール類、芳香族アミン類を含有させて共重合反応を行うことができる。
フェノール類、ナフトール類、芳香族アミン類は、単独で、または2種以上を併用して用いることができる。
水の量が10質量部未満の場合、重合時に激しい発熱を起こしたり、高粘度になり攪拌が困難になったりする。また、200質量部を超えて使用すると、重合の安定性が損なわれ、ゲル化を起こしたり、逆に重合が十分に進行しなかったりする。また、重合ができたとしても、保存安定性が悪く、経時で相分離を起こす。
本発明における水は、例えば後述する過酸化水素を酸化剤として使用した場合の含有する水および重合により生成する水を含むものである。
分散剤の量が10質量部以下であれば、塗膜の硬化時間が短くて済み、最終的に塗膜として必要とされる物性を満足することができる。
これらの攪拌下、イオン交換水を徐々に滴下して均質な分散体を作製することができる。
重合温度は、フェノール化合物を含有する植物性油の側鎖の脂肪族不飽和二重結合が熱による変成を受けない温度範囲で、かつ、反応媒体が液状を保つ範囲である。このような温度範囲は、フェノール化合物を含有する植物性油あるいは任意に用いられる酸化重合性化合物が共存する場合は該酸化重合性化合物の融点以上の温度が必要である。好ましい温度範囲は、0℃〜180℃であり、より好ましくは0℃〜150℃である。また、0〜40℃の範囲の低い温度条件でも重合反応を行うことができる。重合に要する時間は、30分〜30時間である。
触媒は単独で用いることができ、また2種以上を併用することもできる。
一般的にはフェノール化合物を含有する植物性油100質量部に対して0.001〜30質量部 、好ましくは0.01〜10質量部、さらに好ましくは0.1〜1.0質量部を使用することができる。
遷移金属錯体が、0.001質量部以上であれば、重合の進行を妨げず、さらに安定性も良い。また、30質量部以内であれば、重合中のゲル化を防止することができる。
酸素は不活性ガスとの混合物であってもよく、空気でもよい。
パーオキサイドの例としては、過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、過酢酸、過安息香酸等を挙げることができ、特に好ましくは過酸化水素である。
パーオキサイドが0.1質量部以上であれば重合の進行を妨げず、さらに安定性も良い。また、50質量部以内であれば重合中のゲル化を抑制することができる。
また、油中水滴型分散体硬化性樹脂組成物の重量平均分子量(以下、Mwと記すこともある)は、好ましくは1,000〜500,000であり、より好ましくは2,000〜100,000であり、さらに好ましくは、5,000〜30,000である。
この硬化反応は塗料等に用いる場合の硬化反応として有効であり、第2の酸化触媒としては、いわゆる金属ドライヤーが用いられる。このような金属ドライヤーは、不飽和脂肪酸を酸化して架橋反応を引き起こす能力を備える化合物であれば特に制限はなく、種々の金属あるいはその塩を用いることができる。
金属ドライヤーの添加量としては、金属ドライヤーの種類等によって異なるが、硬化性樹脂組成物100質量部に対して金属含量で、0.001〜10質量部が好ましく、より好ましくは、0.01〜5質量部であり、さらに好ましくは、0.1〜3質量部である。
例えば、前記の酸素や有機過酸化物による架橋の他に、フェノール樹脂およびアミノ樹脂による架橋、ハロゲン化合物による架橋、イソシアナートによる架橋、エポキシ化合物による架橋、加熱による架橋、光による架橋、UV照射による架橋、電子線による架橋反応等を利用して硬化させることが可能である。
これらを適宜添加し、漆類似塗料原材料、塗膜形成材料、記録材料用化合物、インキ原材料、塗料原材料、接着剤原材料、エポキシ樹脂原材料、フォトレジストの原材料、酸化防止剤の原材料、成形材料、積層材の原材料、粘着剤の原材料、結合剤の原材料、注型用フェノール樹脂の原材料、ゴム配合用フェノール樹脂の原材料、繊維板用フェノール樹脂の原材料等の種々の用途に使用することが出来る。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてポリエチレンイミン/アクリル酸誘導体(PEIA、ポリエチレンイミン分子量10000、アクリル酸含量100mol%)5mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中攪拌した。攪拌下、そこへ30%過酸化水素水8mgを12分おきに計10回添加した。30%過酸化水素水に含まれる水により均質な油中水滴型分散体となった。
30%過酸化水素水の添加後さらに24時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な均質油中水滴型分散体を得た。GPC(Gel Permeation Chromatography)分析の結果、反応率は53%、Mnは4200、Mwは16700、Mw/Mnは4.0であった。
得られた褐色粘稠分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、1日後には鉛筆硬度H、30日後には鉛筆硬度2H、60日後には鉛筆硬度3Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、塗膜表面を指で軽く押しても、指の跡が残らなくなるまでの時間(以下、「指触乾燥時間」という。)は7日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度2B、60日後には鉛筆硬度Fとなった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてポリエチレンイミン/アクリル酸誘導体(PEIA、ポリエチレンイミン分子量10000、アクリル酸含量100mol%)5mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水1.0gをゆっくり滴下し、均質な油中水滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水23mgを12分おきに計10回添加した。
添加後さらに1時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な均質油中水滴型分散体を得た。GPC分析の結果、反応率は51%、Mnは4000、Mwは11700、Mw/Mnは2.9であった。
得られた褐色粘稠分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、1日後には鉛筆硬度H、30日後には鉛筆硬度2H、60日後には鉛筆硬度3Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、指触乾燥時間は7日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度3B、60日後には鉛筆硬度Fとなった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてトリエチレンテトラミン/アクリル酸誘導体6mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水0.6gをゆっくり滴下し、均質な油中水滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水8mgを12分おきに計10回添加した。
添加後さらに24時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な均質油中水滴型分散体を得た。GPC分析の結果、反応率は56%、Mnは3500、Mwは11900、Mw/Mnは3.4であった。
得られた褐色粘稠分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、1日後には鉛筆硬度H、7日後には鉛筆硬度2Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、指触乾燥時間は7日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度6Bとなった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてポリエチレングリコール(PEG)とポリプロピレングリコール(PPG)のブロック共重合体(ポリエチレングリコール含量70wt%、プルロニックF127)6mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水0.6gをゆっくり滴下し、均質な油中水滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水8mgを12分おきに計10回添加した。
添加後さらに24時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な均質油中水滴型分散体を得た。GPC分析の結果、反応率は55%、Mnは3800、Mwは15800、Mw/Mnは4.2であった。
得られた褐色粘稠油中型分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150 ℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、1日後には鉛筆硬度2Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、指触乾燥時間は10日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度3B、60日後には鉛筆硬度HBとなった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてレシチン6mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水0.6gをゆっくり滴下し、均質な油中水滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水8mgを12分おきに計10回添加した。
添加後さらに24時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な均質油中水滴型分散体を得た。GPC分析の結果、反応率は52%、Mnは4500、Mwは17600、Mw/Mnは3.9であった。
得られた褐色粘稠分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、1日後には鉛筆硬度F、7日後には鉛筆硬度Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、指触乾燥時間は7日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度6Bとなった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてゼラチン6mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水0.6gをゆっくり滴下し、均質な油中水滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水8mgを12分おきに計10回添加した。
添加後さらに24時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な均質油中水滴型分散体を得た。GPC分析の結果、反応率は57%、Mnは4400、Mwは15700、Mw/Mnは3.6であった。
得られた褐色粘稠分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、1日後には鉛筆硬度H、15日後には鉛筆硬度2Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、指触乾燥時間は7日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度HBとなった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水2.5gをゆっくり滴下し、均質な水中油滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水23mgを12分おきに計10回添加した。添加後さらに1時間撹拌して酸化重合反応を継続したが、系が不安定となり重合終了後、分離を起こした。得られた褐色粘稠分散体は、分離が激しく、評価ができなかった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、分散剤としてエアロゾルOT(アニオン性分散剤)18mgを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、イオン交換水1.0gをゆっくり滴下し、均質な水中油滴型分散体を作った。そこへ30%過酸化水素水23mgを12分おきに計10回添加した。添加後さらに1時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な水中油滴型分散体を得た。GPC分析の結果、反応率は36%、Mnは2000、Mwは4500、Mw/Mnは2.3であった。しかし、得られた褐色粘稠分散体は、安定性が悪く相分離を起こし、評価ができなかった。
50mlナス型フラスコに、撹拌子、カシューナット殻液0.6g、鉄サレン4mg、1,4−ジオキサン4gを加え、マグネチックスターラーにて室温、空気中撹拌した。撹拌下、30%過酸化水素水23mgを12分おきに計10回添加した。
添加後さらに1時間撹拌して酸化重合反応を継続し、褐色粘稠な溶液を得た。GPC分析の結果、反応率は44%、Mnは3700、Mwは6300、Mw/Mnは1.7であった。
得られた褐色粘稠分散体を50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに150℃の恒温器に1時間保持した後取り出し、室温暗所で保管した。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。
塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、5日後には鉛筆硬度HB、15日後には鉛筆硬度2Hとなった。
また、得られた褐色粘稠分散体100質量部に対して、ナフテン酸コバルト1質量部をナフテン酸コバルトのカシューナット殻液溶液(10質量%)として添加してよく混合した。このものを50μmのアプリケーターを用いてガラス板上に塗布した。塗布後、直ちに室温にて保管し、指触乾燥時間は7日であった。得られた塗膜は黄褐色透明であり、肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であった。塗膜硬度は時間の経過に伴って増加し、30日後には鉛筆硬度2B、60日後には鉛筆硬度HBとなった。
−分散形態−
分散状態は、サンプリングした分散液の一部を水中に滴下した時の状態で判断した。すなわち、分散液滴が水に速やかに自己拡散すれば水中油滴型分散体と判断し、分散液滴が水に速やかに自己拡散せずに液滴状態を保つ場合には油中水滴型分散体と判断した。
−鉛筆硬度−
実施例1〜6及び比較例3により得られた塗膜の鉛筆硬度は、JIS K5600−5−4に準拠した塗膜の引っかき硬度として、鉛筆法により評価した。
実施例1〜6及び比較例1〜3の結果を表1に示す。
一方、比較例1および2の場合、重合中に相分離を起こしたり、重合できたとしても経時で相分離したりして使用することができなかった。
また、溶剤型である比較例3と実施例1〜6とを対比すると、実施例1〜6はいずれの塗膜も肉持感、光沢等に優れた漆類似の塗膜であり、塗膜物性も溶剤型と同等の性能を示した。
本発明の油中水滴型分散体硬化性樹脂組成物は、溶剤型硬化性樹脂組成物と比べても遜色ない塗膜物性を有することを確認することができた。
Claims (2)
- 不飽和二重結合性酸化重合部位を有するフェノール化合物を含有する植物性油由来の酸化重合性化合物中のフェノール骨格を酸化重合してなる硬化性樹脂組成物であって、
前記植物性油100質量部に対して10〜200質量部の水と、カチオン性基および/またはノニオン性基を有する分散剤とを存在させて重合してなる油中水滴型分散体硬化性樹脂組成物。 - 不飽和二重結合性酸化重合部位を有するフェノール化合物を含有する植物性油100質量部に対して10〜200質量部の水と、カチオン性基および/またはノニオン性基を有する分散剤とを存在させて、不飽和二重結合性酸化重合部位を有するフェノール化合物を含有する植物性油由来の酸化重合性化合物中のフェノール骨格を酸化重合することを特徴とする油中水滴型分散体硬化性樹脂組成物の製造方法。
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