JP2008031390A - 液状樹脂組成物及び液状樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、充填材(A)、1分子内に同種の官能基を2個有する化合物のみからなり、官能基が異なる少なくとも3種類の化合物を含む熱硬化性樹脂(B)、硬化触媒(C)、及び添加剤(D)からなることを特徴とする液状樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
また、環境対応のために半導体製品からの鉛撤廃の一環として半田ボールが錫−鉛半田から鉛フリー半田に置き換えられている。鉛フリー半田は錫−鉛半田よりも融点が高いため有機基板に半田ボールを取り付ける際、半導体装置をマザーボード等の回路基板に実装する際のリフロー温度を高くする必要があり、上述の剥離、クラックの問題がより顕著になってきている。
半導体素子を有機基板に接着する際に使用する液状樹脂組成物(ダイアタッチ材料)に関してもリフロー処理時に発生する剥離、クラックが問題となっており、高温リフロー時のストレスに耐えうる有機基板及び半導体素子への高接着力、低弾性率特性が要求されるとともに剥離の一因である硬化後のボイドの発生しないものが要求されているが満足するものはなかった。
[1](A)充填材、(B)熱硬化性樹脂、(C)硬化触媒、及び(D)添加剤からなり、前記熱硬化性樹脂(B)が1分子内に同種の官能基を2個有する化合物のみからなり、官能基が異なる少なくとも3種類の化合物を含むことを特徴とする液状樹脂組成物。
[2]前記熱硬化性樹脂(B)が1分子内にグリシジル基を2個有する化合物(B1)と、1分子内に(メタ)アクリロイル基を2個有する化合物(B2)と、1分子内にマレイミド基を2個有する化合物(B3)と、を含む[1]記載の液状樹脂組成物。
[3]前記硬化触媒(C)が有機過酸化物(C1)を含む[1]又は[2]に記載の液状
樹脂組成物。
[4]前記有機過酸化物(C1)が急速加熱試験の発熱開始温度が40℃以上100℃以下の化合物を含む[1]〜[3]のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物。
[5]前記液状樹脂組成物が半導体素子と有機基板との接着用である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物。
[6][1]〜[5]のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物をダイアタッチ材料として用いて製作されることを特徴とする半導体装置。
以下、本発明について詳細に説明する。
カルボキシ基、水酸基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アリル基、ビニル基、マレイミド基等が挙げられ、より好ましく用いられる官能基はグリシジル基、水酸基、(メタ)アクリロイル基、マレイミド基であり、熱硬化性樹脂(B)が1分子内にグリシジル基を2個有する化合物(B1)と1分子内に(メタ)アクリロイル基を2個有する化合物(B2)と1分子内にマレイミド基を2個有する化合物(B3)を含むことが特に好ましい。
ポリアルキレンオキサイドの繰り返し数は2〜50が好ましい。繰り返し数が1に相当するアルキレングリコール残基では期待する低弾性率化効果が期待できなく、50より多くなると液状樹脂組成物の粘度が高くなりすぎるとともに硬化性が悪化するためである。より好ましい繰り返し数は2〜10である。
ルシノール、ハイドロキノン又はこれらの誘導体等の1分子内にフェノール性水酸基を2つ有する化合物、ナフタレンジオール、アントラセンジオール等も使用可能である。
低下の原因となることがある。
好ましく用いられる硬化触媒(C)としては2−メチルイミダゾールと2,4−ジアミノ−6−ビニルトリアジンとの付加物あるいは2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、ジシアンジアミド、有機過酸化物が挙げられる。またリン系化合物、上記以外のアミン系化合物等を使用することも可能である。
始剤が微量に存在してもよく、好ましくは、含有しないことである。
硬化触媒(C)の配合量は、熱硬化性樹脂(B)に対して5重量%未満である。これより多いと硬化物の弾性率が高くなりすぎ、高温での接着力低下の原因となるからである。
充填材(A)としては平均粒径8μm、最大粒径30μmのフレーク状銀粉(以下銀粉)を、1分子内にグリシジル基を2個有する化合物(B1)としてはビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールA(エポキシ当量180、室温において液体で1分子内にグリシジル基を2個有する、以下化合物B11)を、1分子内に(メタ)アクリロイル基を2個有する化合物(B2)としては1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステル1、6HX、1分子内にメタクリル基を2個有する、以下化合物B21)を、1分子内にマレイミド基を2個有する化合物(B3)としてはポリエーテル系ビスマレイミド酢酸エステル(大日本インキ工業(株)製、ルミキュアMIA−200、マレイミド化グリシンとポリテトラメチレングリコールジオールの反応物で1分子内にマレイミド基を2個有する、以下化合物B3)を、硬化触媒(C)としてはビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日本油脂(株)製、パーロイルTCP、急速加熱試験における発熱開始温度:82℃、以下化合物C11)、ジシアンジアミド(以下化合物C21)、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(キュアゾール2P4MHZ:四国化成工業(株)製、以下化合物C22)を、添加剤(D)としてグリシジル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−403E、以下化合物D1)を表1のように配合し、3本ロールを用いて混練し脱泡することで液状樹脂組成物を得、以下の評価方法にて評価を行った結果を表1に示す。なお配合割合は重量部である。
表1に示す割合で配合し実施例1と同様に液状樹脂組成物を得た後評価を行った。なお実施例4では、硬化触媒(C)としてジラウロイルパーオキサイド(日本油脂(株)製、パーロイルL、急速加熱試験における発熱開始温度:59℃、以下化合物C12)を、なお実施例5では、硬化触媒(C)として化合物C11とジクミルパーオキサイド(日本油脂(株)製、パークミルD、急速加熱試験における発熱開始温度:126℃、以下化合物C13)を、実施例6では1分子内に(メタ)アクリロイル基を2個有する化合物(B2)としてエチレングリコールのジメタクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルEG、1分子内に(メタ)アクリロイル基を2個有する、以下化合物B22)を、実施例7では1分子内にグリシジル基を2個有する化合物(B1)としてポリアルキレンオキサ
イドジビニルエーテルとビスフェノールAの反応物のジグリシジルエーテル化物(EXA−4850−1000、大日本インキ化学工業(株)製、1分子内にグリシジル基を2個有する、以下化合物B12)を、実施例8では硬化触媒(C)として2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(キュアゾール2P4MHZ:四国化成工業(株)製、以下化合物B23)を使用した。
表1に示す割合で配合し実施例1と同様に液状樹脂組成物を得た後評価を行った。なお比較例2では化合物C13を、比較例3ではオルソクレゾールノボラックのグリシジルエーテル(軟化点70℃、エポキシ当量210、1分子内にグリシジル基を3個以上有する、以下化合物E11)とクレジルグリシジルエーテル(エポキシ当量185、1分子内にグリシジル基を1個有する、以下化合物E12)を、比較例4では化合物E11とメチルカルビトール(溶剤、以下化合物E31)を、比較例5ではラウロイルメタアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルL、1分子内に(メタ)アクリロイル基を1個有する、以下化合物E21)を、比較例6ではトリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステルTMP、1分子内に(メタ)アクリロイル基を3個有する、以下化合物E22)を使用した。
・弾性率:表1に示す液状樹脂組成物を用いて4×20×0.1mmのフィルム状の試験片を作製し(硬化条件175℃30分)、動的粘弾性測定機(DMA)にて引っ張りモードでの測定を行った。測定条件は以下の通りである。
測定温度:室温〜300℃
昇温速度:5℃/分
周波数:10Hz
荷重:100mN
250℃における貯蔵弾性率を弾性率とし500MPa以下の場合を合格とした。弾性率の単位はMPa。
・耐リフロー性:表1に示す液状樹脂組成物を用い、上記のPBGA基板とシリコンチップを175℃30分間硬化し接着した。ダイボンドしたPBGA基板を封止材料(スミコンEME−G770、住友ベークライト(株)製)を用い封止し半導体装置(パッケージ)とし、30℃、相対湿度60%、192時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行った。処理後のパッケージを超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は%。
パッケージ:35×35mmPBGA
PBGA基板:サイズ35×35mm、厚さ0.56mm
コア材:BT(ビスマレイミド−トリアジン)樹脂
ソルダーレジスト:PSR4000AUS308
(太陽インキ製造(株)製)
チップサイズ:9×9mm
液状樹脂組成物硬化条件:オーブン中175℃30分
Claims (6)
- (A)充填材、(B)熱硬化性樹脂、(C)硬化触媒、及び(D)添加剤からなり、前記熱硬化性樹脂(B)が1分子内に同種の官能基を2個有する化合物のみからなり、官能基が異なる少なくとも3種類の化合物を含むことを特徴とする液状樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂(B)が1分子内にグリシジル基を2個有する化合物(B1)と、1分子内に(メタ)アクリロイル基を2個有する化合物(B2)と、1分子内にマレイミド基を2個有する化合物(B3)と、を含む請求項1記載の液状樹脂組成物。
- 前記硬化触媒(C)が有機過酸化物(C1)を含む請求項1又は2に記載の液状樹脂組成物。
- 前記有機過酸化物(C1)が急速加熱試験の発熱開始温度が40℃以上100℃以下の化合物を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物。
- 前記液状樹脂組成物が半導体素子と有機基板との接着用である請求項1〜4のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物をダイアタッチ材料として用いて製作されることを特徴とする半導体装置。
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
JP2011079904A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、半導体封止充てん用樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2012116979A (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-21 | Hitachi Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、半導体封止充てん用樹脂組成物及び半導体装置 |
WO2018181849A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料及び成形体 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63140555A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Hitachi Ltd | 樹脂封止型半導体装置 |
JPH09316174A (ja) * | 1996-05-30 | 1997-12-09 | Toyo Electric Mfg Co Ltd | 含浸用樹脂組成物 |
JP2005513192A (ja) * | 2001-12-14 | 2005-05-12 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレーション | ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤 |
JP2005247912A (ja) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63140555A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Hitachi Ltd | 樹脂封止型半導体装置 |
JPH09316174A (ja) * | 1996-05-30 | 1997-12-09 | Toyo Electric Mfg Co Ltd | 含浸用樹脂組成物 |
JP2005513192A (ja) * | 2001-12-14 | 2005-05-12 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレーション | ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤 |
JP2005247912A (ja) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011079904A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、半導体封止充てん用樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2012116979A (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-21 | Hitachi Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、半導体封止充てん用樹脂組成物及び半導体装置 |
WO2018181849A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料及び成形体 |
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