JP2008007480A - L−ピペコリン酸の製造方法 - Google Patents
L−ピペコリン酸の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
医薬品の合成中間体、有機合成における光学分割剤やキラルビルディングブロック剤、農薬や工業用薬品の合成中間体等として重要なL−ピペコリン酸を、容易に製造できる、工業的に実施可能な方法を提供する。
【解決手段】
ε位にアセタール構造を有するα−アミノカプロン酸を、酸性条件下で還元処理することにより、光学純度、化学純度が共に優れたL−ピペコリン酸を、高い収率で、しかも簡便に製造することが可能となる。
【選択図】なし
Description
L−ピペコリン酸は、医薬品の合成中間体として有用である他、有機合成における光学分割剤やキラルビルディングブロック剤、農薬や工業用薬品の合成中間体としても重要な物質である。
天然アミノ酸のL−リジンをジアゾ化し、次いでトシル化し、環化して目的物を得る方法である(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、この方法は複雑かつ厳密な反応操作を要し、しかもそれが多工程に及ぶという欠点を有する。また、L−リジンから白金触媒存在下、光化学反応で目的物を得る方法も報告されているが(例えば、特許文献2,3参照)、光学純度が低いため、実用性に乏しい。
1.式(1)で示されるε位にアセタール構造を有するα−アミノカプロン酸を酸性溶媒中で還元処理することを特徴とする、式(2)で示されるL−ピペコリン酸の製造方法。
2.式(1)のε位のアセタールがエチレンアセタールである、1に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
3.酸性溶媒が、塩酸、硫酸の何れか一種以上と水を含む溶媒である、1に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
4.還元処理が接触水素添加法である、1に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
5.パラジウムカーボン触媒を用いる、4に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
実施例1
ε位にエチレンアセタール構造を有するL−α−アミノカプロン酸19.0g(0.1mol)に2N塩酸水溶液250ml(0.5mol)を加え溶解した。これを室温で30分間攪拌下に保持した後、5%パラジウムカーボン触媒2gを加え、水素ガスを吹き込みながら室温で24時間攪拌下に反応させた。反応液を濾過して触媒を除去した後、濾液を濃縮、乾固し、生じた固体をエタノール−ヘキサンで再結晶して、L−ピペコリン酸塩酸塩15.2g(0.092mol、収率92%)を得た。
ε位にエチレンアセタール構造を有するL−α−アミノカプロン酸19.0g(0.1mol)を2N塩酸水溶液250ml(0.5mol)に加え溶解した。これを室温で30分間攪拌に保持した後、5%パラジウムカーボン触媒2gを加え、水素ガスを吹き込みながら室温で24時間攪拌下に反応させた。反応液に28%アンモニア水を加えてpH8に調整し、濾過して触媒を除去した後、イオン交換電気透析機で脱塩透析を行い、脱塩後の液を濃縮、乾固し、生じた固体をメタノール−ヘキサンで再結晶して、L−ピペコリン酸11.1g(0.086mol、収率86%)を得た。
ε位にエチレンアセタール構造を有するL−α−アミノカプロン酸19.0g(0.1m
ol)に2N塩酸水溶液250ml(0.5mol)を加え溶解した後、直ちに5%パラ
ジウムカーボン2gを加え、水素ガスを吹き込みながら室温で24時間攪拌下に反応させ
た。反応液を濾過して触媒を除去した後、濾液を濃縮、乾固し、生じた固体をエタノール
−ヘキサンで再結晶して、L−ピペコリン酸塩酸塩14.5g(0.088mol、収率
88%)を得た。
2N塩酸水溶液250ml(0.5mol)を用いなかったこと以外は実施例1と同様に操作したが、目的とするL−ピペコリン酸は全く得られなかった。
Claims (5)
- 式(1)のε位のアセタールがエチレンアセタールである、請求項1に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
- 酸性溶媒が、塩酸、硫酸の何れか一種以上と水を含む溶媒である、請求項1に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
- 還元処理が接触水素添加法である、請求項1に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
- パラジウムカーボン触媒を用いる、請求項4に記載のL−ピペコリン酸の製造方法。
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JP2006181503A JP2008007480A (ja) | 2006-06-30 | 2006-06-30 | L−ピペコリン酸の製造方法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN104803909A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-07-29 | 南京工业大学 | L-哌啶甲酸的分离方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57114587A (en) * | 1980-11-15 | 1982-07-16 | Degussa | Cyclic acetal of glutamic acid-gamma- semialdehyde and manufacture |
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2006
- 2006-06-30 JP JP2006181503A patent/JP2008007480A/ja active Pending
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