JP2007523031A - キラル無機−有機複合多孔性物質及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Chong, K. C. W.; Sivaguru, J.; Shichi, T.; Yoshimi, Y.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2858.
実施例1.キラル無機−有機複合多孔性物質の製造
1−1.Na−YゼオライトのCu2+イオン交換
Na55Si137Al55O384組成式を有する水化されたNa−Yゼオライト精製粉末10gを25℃下、0.08モル濃度のCuCl2溶液(アルドリッチ社製、Certified ACS grade)400ml(完全なイオン交換のための量の2倍のCu(II))と混合した。混合溶液(pH=6.13、25℃)を時々攪拌し、溶液は1日につき2回ずつ交換した。このような過程を5日間行った後、懸濁液を吸収管によりろ過し、ろ過物から残存するCuCl2イオンを除去するためにろ過物を脱イオン水により洗浄し、25℃下で乾燥した。イオン交換後、粉末の色は無色から青色へと変色されていた。得られた粉末を6モル濃度のHClにより溶かし、誘導結合プラズマスペクトル(ICP)により分析した。
こうして得られた、水化されたCu−Yゼオライト精製粉末10gを80℃下で1.25倍の過量である0.1モル濃度のL−セリン水溶液(シグマ−アルドリッチ社製、Certified ACS grade)と混合した。混合液をpH=7.6、25℃において攪拌し続け、溶液を3日置きに新たなものに交換した。9日間のイオン交換を終えた後、懸濁液を吸収管によりろ過し、残留しているアミノ酸を除去するために脱イオン水により洗浄し、25℃下で乾燥した。イオン交換後、粉末の色は青色から茶色に変色されていた。これは、Cu2+イオンがほとんど残留していないことを示す。そして、イオン交換後の上澄み液は無色から濃いピンクに変色されていた。これは、最終的に得られた上澄み液にCu2+イオンが存在することを示す。
L−セリンに代えてL−ヒスチジンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図3及び図4に示す。
L−セリンに代えてL−システインを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図5及び図6に示す。
L−セリンに代えてL−アラニンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図7及び図8に示す。
L−セリンに代えてL−トリプトファンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図9及び図10に示す。
L−セリンに代えてL−グルタミンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図11及び図12に示す。
L−セリンに代えてL−アルギニンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図13及び図14に示す。
L−セリンに代えてL−メチオニンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図15及び図16に示す。
L−セリンに代えてL−ロイシンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図17及び図18に示す。
L−セリンに代えてL−リシンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図19及び図20に示す。
L−セリンに代えてL−グルタミン酸を用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図21及び図22に示す。
L−セリンに代えてL−フェニルグリシンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図23及び図24に示す。
L−セリンに代えてL−プロリンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図25及び図26に示す。
L−セリンに代えてL−バリンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図27及び図28に示す。
L−セリンに代えてL−フェニルアラニンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図29及び図30に示す。
L−セリンに代えてL−トレオニンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図31及び図32に示す。
L−セリンに代えてL−イソロイシンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図33及び図34に示す。
L−セリンに代えてL−アスパラギンを用いた以外は、前記実施例1の方法と同様にしてイオン交換して物質を製造し分析した。IR及びXRD分析結果はそれぞれ図35及び図36に示す。
キラル無機−有機複合多孔性物質を用いた異性体の分離法
実施例19
アルテック社製の品番1666のスタンダード・スラリー・パッカー(standard slurry packer)及びステンレス鋼製のHPLC用の空きカラム(4.6×250mm)を用いてHPLC用のキラル固定相(CSP:Chiral Stationary Phase)を作った。溶媒としてのエタノール(J.Tベーカー社製のHPLCグレード)20mlと実施例1に従い製造されたL−セリン−Yゼオライト5gを混合して懸濁液を調製し、この懸濁液を前記パッカーと空きカラムを用い、8000psiの高圧下で20分間充填した。
前記実施例19の方法と同様にして、実施例2に従い製造されたL−ヒスチジン−Yゼオライトにより充填されたHPLCカラムを製作し、ラセミ体として(2−クロロフェニル)−ヒドロキシ−酢酸メチルエステルを用い、溶離液としてヘキサンと2−プロパノールを95:5(v/v)の割合にて混合して用いた。流速0.5ml/分の条件下、260nmに固定されたUV検出波長からクロマトグラムが得られた。注入されたラセミ体の量は20μlであり、その濃度は2,400ppmとして分析した。その結果を図38に示す。
溶離液として水を用いてラセミ体の濃度を500ppmとして分析した以外は、実施例20の方法と同様にして行った。その結果を図39に示す。
前記実施例19の方法と同様にして、実施例7において製造されたL−アルギニン−Yゼオライトにより充填されたHPLCカラムを製作し、ラセミ体として(2−クロロフェニル)−ヒドロキシ−酢酸メチルエステルを用い、溶離液としてヘキサンと2−プロパノールを80:20(v/v)の割合にて混合して用いた。流速0.5ml/分の条件下、254nmに固定されたUV検出波長からクロマトグラムが得られた。注入されたラセミ体の量は20μlであり、その濃度は500ppmとして分析した。その結果を図40に示す。
前記実施例19の方法と同様にして、実施例7に従い製造されたL−アルギニン−Yゼオライトにより充填されたHPLCカラムを製作し、ラセミ体として2−アミノ−1−フェニルエタノールを用い、溶離液としてヘキサンと2−プロパノールを80:20(v/v)の割合にて混合して用いた。流速0.5ml/分の条件下、254nmに固定されたUV検出波長からクロマトグラムが得られた。注入されたラセミ体の量は20μlであり、その濃度は500ppmとして分析した。その結果を図41に示す。
前記実施例19の方法と同様にして、実施例18に従い製造されたL−アスパラギン−Yゼオライトにより充填されたHPLCカラムを製作し、ラセミ体として2−アミノ−1−フェニルエタノールを用い、溶離液としてヘキサンと2−プロパノールを80:20(v/v)の割合にて混合して用いた。流速0.3ml/分の条件下、254nmに固定されたUV検出波長からクロマトグラムが得られた。注入されたラセミ体の量は20μlであり、その濃度は500ppmとして分析した。その結果を図42に示す。
Claims (10)
- 電荷バランス陽イオンを含む多孔性物質において、陽イオン性キラル有機分子が電荷バランス陽イオンとして存在することを特徴とする、キラル無機−有機複合多孔性物質。
- 前記電荷バランス陽イオンを含む多孔性物質が、ゼオライト、電荷バランス陽イオンを有するゼオライト類似体、ASU(In10S18{1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ピリミド[1,2−α]ピリミジン}6(H2O)15)、In10S18(ジピペリジノメタン)3(H2O)7)及びHKUST([Cu3(ベンゼン−1,3,5−トリカルボキシレート)2(H2O)3]7)よりなる群から選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質。
- 前記ゼオライトが、A−ゼオライト、Y−ゼオライト、X−ゼオライト及びL−ゼオライトよりなる群から選ばれることを特徴とする、請求項2に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質。
- 前記電荷バランス陽イオンを有するゼオライト類似体は、ゼオライトのSiまたはAl原子がGa、P、Ge、Fe、Zr、Ti、Cr、B、Be、V、Zn及びAsよりなる群から選ばれる原子により置換されていることを特徴とする、請求項2に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質。
- 前記陽イオン性キラル有機分子は、L−アミノ酸及びD−アミノ酸よりなる群から選ばれるキラルアミノ酸であることを特徴とする、請求項1に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質。
- 電荷バランス陽イオンを含む多孔性物質のうち、電荷バランス陽イオンを陽イオン性キラル有機分子にイオン交換する段階を含むことを特徴とする、請求項1ないし5のいずれか一項に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質の製造方法。
- 前記製造方法が、以下の段階:
a)電荷バランス陽イオンを含む多孔性物質の電荷バランス陽イオンを遷移金属陽イオンにイオン交換する段階と、
b)前記a)段階において電荷バランス陽イオンとして導入された遷移金属陽イオンをL−アミノ酸及びD−アミノ酸よりなる群から選ばれるキラルアミノ酸にイオン交換する段階と、
を含むことを特徴とする、請求項6に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質の製造方法。 - 前記遷移金属陽イオンが、Mn2+、Co2+、Ni2+及びCu2+よりなる群から選ばれることを特徴とする、請求項7に記載の製造方法。
- 請求項1ないし5のいずれかに一項に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質をキラル選択性触媒として用いる方法。
- 請求項1ないし5のいずれか一項に記載のキラル無機−有機複合多孔性物質を異性体混合物の分離物質として用いる方法。
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