JP2007522275A - コーティング用組成物、その製造方法並びに製造される物品 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
(i)次の式Iの構造単位とさらに末端カルボキシ基とを含む1種以上のポリアリーレートからなる成分A、
(ii)成分Aのポリアリーレートの末端カルボキシ基との化学反応性を有する1以上の官能基を含む1種以上の「有機化学種」からなる成分B、及び適宜
(iii)成分Aのポリアリーレートの末端カルボキシ基と成分Bの「有機化学種」との化学反応を促進する1種以上の触媒である成分C。
Y1は、各々独立に、ハロゲン(フッ素、臭素、塩素、ヨウ素)のような無機原子、ニトロのような無機基、アルケニルやアリルや上記R3のような有機基、或いはORのようなオキシ基である。符号「m」は、0からA1の置換可能な部位の数までの整数を表し、「p」は、0からEの置換可能な部位の数までの整数を表し、「t」は1以上の整数を表し、「s」は0又は1であり、「u」は0を含む整数を表す。
ポリアリーレート繰返し単位の式量=241g/mol
3〜20のポリアリーレート繰返し単位(即ち、三量体ないし二十量体)及び単一の無水物結合を有するポリアリーレートオリゴマーに関しては、ポリアリーレート成分に対する重量%として表した無水物含有量は以下の通りである。
無水物の重量%=72/(4×241)×100=7.5%(四量体)
無水物の重量%=72/(5×241)×100=6%(五量体)
無水物の重量%=72/(10×241)×100=3%(十量体)
無水物の重量%=72/(20×241)×100=1.5%(二十量体)
一実施形態では、無水物含有ポリアリーレートは式Iの構造単位を含み、約10000g/mol未満の重量平均分子量(Mw)を有している。別の実施形態では、無水物含有ポリアリーレートは式Iの構造単位を含み、約5000g/mol未満の重量平均分子量(Mw)を有している。さらに別の実施形態では、無水物含有ポリアリーレートは式Iの構造単位を含み、約2500g/mol未満の重量平均分子量(Mw)を有している。
表1に示した実験データによれば、レゾルシノールと二酸塩化物との所定比率では、多量の水の存在は初期生成ポリアリーレートに高濃度の無水物結合を生じ、次いで初期生成ポリアリーレートに存在する無水物結合の完全な加水分解後には低分子量のカルボキシ末端ポリアリーレートを与えることが示唆される。カルボキシ末端ポリアリーレート生成物の分子量は、レゾルシノールと二酸塩化物の相対的使用量の影響も受ける(表1の実施例5、6及び7を参照されたい)。
実施例1(試料EA204)
250mL添加漏斗にレゾルシノール(30g)及び塩化メチレン(100mL)を添加した。不均質混合物を窒素で5分間脱ガスし、トリエチルアミン(TEA、114mL)を注意深く添加した(警告:この段階はわずかに発熱性であった)。次いで、均質な溶液が得られるまで混合物を数分間攪拌した。
実施例1に示したものと同じ量を用いて、塩化メチレン中にレゾルシノール及びトリエチルアミンを含む溶液を調製した。残りの実験手順は、「初期生成ポリアリーレート」を生成するための初期反応で(9.1mLではなく)18.2mLのTEA及び(1.17mLではなく)2.4mLの水を使用した点を除き、実施例1と全く同じであった。カルボキシ末端ポリアリーレート生成物は4140g/molのMwを有していた。
これらの実施例は同様に実施した。
250mL添加漏斗にレゾルシノール(26g)及び塩化メチレン(80mL)を添加した。不均質混合物を窒素で5分間脱ガスし、トリエチルアミン(TEA、114mL)を注意深く添加した(警告:この段階はわずかに発熱性であった)。次いで、均質な溶液が得られるまで混合物を数分間攪拌した。
250mL添加漏斗にレゾルシノール(23g)及び塩化メチレン(84mL)を添加した。不均質混合物を窒素で5分間脱ガスし、トリエチルアミン(TEA、114mL)を注意深く添加した(警告:この段階はわずかに発熱性であった)。次いで、均質な溶液が得られるまで混合物を数分間攪拌した。
これらの実施例は同様に実施した。
250mL添加漏斗にレゾルシノール(18.4g、0.167mol、全ジオールに対して0.8当量)、テトラエチレングリコール(8.12g、0.0418mol)及び塩化メチレン(84mL)を添加した。不均質混合物を窒素で5分間脱ガスし、トリエチルアミン(TEA、114mL)を注意深く添加した(警告:この段階はわずかに発熱性であった)。次いで、均質な溶液が得られるまで混合物を数分間攪拌した。
この実施例は実施例9と同様に実施した。
この実施例は実施例2と同様に実施した。
1L添加漏斗にレゾルシノール(71.3g)及び塩化メチレン(260mL)を添加した。不均質混合物を窒素で5分間脱ガスし、トリエチルアミン(TEA、353mL)を注意深く添加した(警告:この段階はわずかに発熱性であった)。次いで、均質な溶液が得られるまで混合物を数分間攪拌した。
不活性雰囲気下での攪拌及び作業が可能なように装備した容器に、レゾルシノール(1801.5g)及び塩化メチレン(6500mL)を添加した。不均質混合物を窒素で5分間脱ガスし、トリエチルアミン(TEA、9L)を注意深く添加した(警告:この段階はわずかに発熱性であった)。次いで、均質な溶液が得られるまで混合物を数分間攪拌した。
「初期生成ポリアリーレート」の生成後まで反応器に水を添加しなかった点(即ち、加水分解段階まで水を添加しなかった点)を除き、実施例1と同様にして実施例14を実施した。初期生成ポリアリーレートを実施例1と同様にして特性決定したところ、107216g/molの重量平均分子量(Mw)及び11805g/molの数平均分子量(Mn)を有することがわかった。初期生成ポリアリーレートを実施例1と同様に加水分解して単離したところ、カルボキシ末端ポリアリーレート生成物は12418g/molの重量平均分子量(Mw)を有することがわかった。
コーティング配合物に使用するのに先立ち、以下の手順を用いてカルボキシ末端ポリアリーレート生成物からイソフタル酸及びテレフタル酸夾雑物を除去した。粗カルボキシ末端ポリアリーレートを高温の7:3クロロホルム/i−PrOH(体積/体積)に溶解した。得られた溶液を室温に放冷し、次いで水酸化ナトリウム水溶液で洗った。有機層を酸水溶液で酸性化して約pH3〜約pH4のpHとした。次いで、メタノールと水の混合物中で沈殿させることによってカルボキシ末端ポリアリーレート生成物を単離した。
2種の基材、即ち(i)4×6インチのアルミニウムパネルAL−2024及び(ii)B952で前処理した4×6インチの鋼パネルCRS−1008にコーティングを塗布した。いずれの基材も、被覆する前にアセトンで洗って乾燥した。これらの基材は、Q−PANEL LAB PRODUCTS INC.(アルミニウム用)及びACT LABORATORIES INC.(鋼用)から調達したプレハブシートであった。
硬化後、被覆基材を室温に放冷し、周囲温度及び圧力に15時間以上保った後、上記一般実験の項に記載したメチルエチルケトン(MEK)「往復摩擦」試験及び衝撃試験に供した。
実施例15〜30に関する表2のデータは、比較例1〜3のコーティングに比べて本発明のコーティングが傑出した性能を有することを表している。表2のMEK往復摩擦試験結果は、成分Aを含む配合物が成分Aを含まない類似コーティング(比較例参照)より一貫して優れた性能を有することを示している。中程度の耐溶剤性を有する配合物に成分Aを添加した場合、満足すべき耐衝撃性を保持しながら耐溶剤性は劇的に向上する(例えば、比較例1を実施例27〜30と比較されたい。)。
第一の容器に、GPCで測定して530の数平均分子量(Mn)を有するポリカプロラクトンジオール(「PCLD」、1542g、2.91mol)、塩化メチレン(1.1L)及びトリエチルアミン(「TEA」、1.6L)を仕込んだ。この混合はわずかに発熱性であるので、注意を払う必要があった。透明な溶液が得られるまで混合物を機械的に攪拌した。使用前に、溶液を窒素で5分間脱ガスした。第二の容器に、レゾルシノール(1818g、16.49mol)及び塩化メチレン(6.4L)を仕込んだ。得られた混合物を窒素で5分間脱ガスし、続いてトリエチルアミン(「TEA」、9L)を注意深く添加した(発熱!)。透明な溶液が得られるまで混合物を攪拌した。
段階(A):(冷却器及び添加漏斗を備えた)1L三つ口丸底フラスコ内において、二酸塩化物(塩化テレフタロイル及び塩化イソフタロイルの1:1重量比の混合物、120g、0.414mol)及びジクロロメタン溶媒(200mL)から二酸塩化物の35重量%溶液を調製した。反応装置全体を窒素雰囲気下に維持した。次いで、ジクロロメタン(25mL)中にピリジン(35g、0.443mol)を含む溶液を添加し、続いてジクロロメタン(81mL)中にレゾルシノール(18.4g、0.334mol)を含む溶液を攪拌下で約12分かけて添加した。この間に、反応混合物は不透明になり、昇温して静かな還流が起こった。添加の完了後、反応混合物をさらに10分間攪拌してクロロカルボニル末端ポリアリーレートオリゴマーを生成させた。このオリゴマーは、以下に例示するように適当な官能化剤と反応させてさらに官能化することによって、他の反応性末端基を有するポリアリーレートに転化させることができる。
窒素入口、還流冷却器、攪拌機及び均圧添加漏斗を備えた1L三つ口丸底フラスコ内に、ジクロロメタン(230mL)中に塩化イソフタロイル及び塩化テレフタロイルの1:1混合物(189.69g、635.5mmol −COCl基)を含む二酸塩化物溶液を仕込んだ。次いで、ジクロロメタン(83ml)中にトリエチルアミン(18.3mL、131mmol)を含む溶液をフラスコに添加し、続いて各1.2mlの水2回分(水の全添加量=2.4mL、133.3mmol)を1分間隔で添加した。次いで、ポリカプロラクトントリオール(CAPA3050、15.00g、84.6mmol、CAPA3054は約540g/molの数平均分子量(Mn)を有するトリメチロールプロパンとカプロラクトンとの反応生成物である)、トリエチルアミン(28.6mL、205.1mmol)及びジクロロメタン(21mL)からなる溶液を添加漏斗からフラスコに添加し、約5分かけて攪拌反応生成物に添加した。ポリカプロラクトントリオール溶液の添加時に、反応混合物は不透明になり、静かな還流を始めた。ポリカプロラクトントリオール添加の完了後、レゾルシノール(18.42g、334.6mmol OH基)、トリエチルアミン(85.3mL)及びジクロロメタン(60mL)からなる溶液を添加漏斗内に調製し、約15分かけて攪拌反応生成物に添加した。(若干の例では、この手順又はその変法を実施する場合、レゾルシノール溶液の添加完了後に反応混合物の粘度上昇が認められた。これらの例では、ゲル生成を防止するために追加のジクロロメタン(100mL)を添加した。)反応混合物を室温で80分間攪拌し、次いで水(約200mL)の添加で反応を停止した。次いで、反応停止後の反応混合物を230分間攪拌し、続いてHCl水溶液(2M)でpH2に酸性化し。メタノールで沈殿させることによって、粗生成物を白色固体として単離し、これを減圧下で乾燥した。約10mLのトリエチルアミンを含むクロロホルム(500mL)に粗生成物を再溶解した。この溶液を順次に(20%イソプロピルアルコールを含む)水、2MのHCl水溶液及び(20%イソプロピルアルコールを含む)水で洗った。回収した有機層をメタノールで沈殿させ、濾別し、減圧下で乾燥することによって、カルボキシ末端基を有する枝分れポリアリーレート生成物を白色微粉末(27.2g)として得た。GPCによれば、この粉末はMn=3500及びMw=6900を有することが示された。示差走査熱量測定(DSC)は、65℃のガラス転移温度(Tg)を示した。
Claims (72)
- 成分Bの官能基が、イソシアネート、エポキシ、脂肪族エステル、ヒドロキシル基及び芳香族エステルからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- さらに補助樹脂を含む、請求項1記載の組成物。
- 成分Aの濃度が当該組成物の全重量の約1〜約99重量%である、請求項1記載の組成物。
- 成分Bの濃度が当該組成物の全重量の約99〜約1重量%である、請求項1記載の組成物。
- 成分Cの濃度が当該組成物の全重量の約0.00001〜約10重量%である、請求項1記載の組成物。
- 成分Aにおける式VIIIの構造単位の濃度が当該組成物の全重量の約0.01〜約50重量%である、請求項7記載の組成物。
- 前記ポリアリーレートが約2000〜約5000g/molの数平均分子量を有する、請求項1記載の組成物。
- 前記ポリアリーレートが約500〜約2500g/molの数平均分子量を有する、請求項1記載の組成物。
- 触媒が、第三アミン、第四アンモニウム塩、第四ホスホニウム塩、ルイス酸及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- さらに1種以上の溶媒を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記溶媒が、アミド、エステル、エーテル、ケトン、アルコール、芳香族化合物、ハロゲン化溶媒及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項14記載の組成物。
- 前記溶媒が、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項15記載の組成物。
- さらに水を含む、請求項1記載の組成物。
- 当該組成物が水分散液である、請求項17記載の組成物。
- さらに、無機顔料、有機顔料、無機充填材、UV遮蔽剤、安定剤、脱ガス剤、流動性向上剤、界面活性剤、ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)、表面張力調整剤、粘度調整剤及び有機充填材からなる群から選択される1種以上の添加剤を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記ポリアリーレートオリゴマーが非晶質である、請求項1記載の組成物。
- 前記ポリアリーレートオリゴマーが結晶質固体である、請求項1記載の組成物。
- 1種以上のジヒドロキシ置換芳香族炭化水素及び1種以上の芳香族ジカルボン酸二塩化物から誘導される構造単位とさらに末端カルボキシ基とを含むポリアリーレートの製造方法であって、
(a)1種以上のジヒドロキシ置換芳香族炭化水素成分及び適宜1種以上のジヒドロキシ置換脂肪族成分と1種以上の有機塩基とを不活性有機溶媒中で混合して混合物を形成する段階であって、ジヒドロキシ置換芳香族炭化水素成分が上記混合物に実質的に可溶性であり、ジヒドロキシ置換芳香族炭化水素及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分があるモル量で使用される段階、
(b)段階(a)で形成した混合物と1種以上のジカルボン酸二塩化物とを、混合物中のジヒドロキシ置換芳香族炭化水素及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分のモル量がジカルボン酸二塩化物の総モル量に比べて化学量論的に不足するようなモル量で混合して反応混合物を形成する段階、
(c)段階(b)で形成した反応混合物を、1以上の無水物結合を与えるのに十分な量の水の存在下で攪拌して、1以上の無水物結合を含むポリアリーレートを生成する段階、並びに
(d)段階(c)で生成したポリアリーレートを加水分解して、末端カルボキシ基を含み、末端ヒドロキシ基を実質的に含まないポリアリーレート生成物を得る段階
を含んでなる方法。 - 前記ジカルボン酸二塩化物が、単環式ジカルボン酸二塩化物及び多環式芳香族ジカルボン酸二塩化物からなる群から選択される、請求項23記載の方法。
- 前記ジカルボン酸二塩化物が、二塩化イソフタロイル、二塩化テレフタロイル、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルの混合物、ジフェニルジカルボン酸二塩化物、ジフェニルエーテルジカルボン酸二塩化物及びナフタレン−2,6−ジカルボン酸二塩化物からなる群から選択される、請求項23記載の方法。
- 有機塩基が1種以上の第三アミンである、請求項23記載の方法。
- 前記第三アミンが、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチル−N−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピル−N−エチルアミン、N−エチルピペリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルデシルアミン、N,N−ジメチルオクタデシルアミン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン及びジアザビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択される、請求項27記載の方法。
- 有機塩基が酸塩化物成分に対して約0.9〜約10当量に相当する量で存在する、請求項23記載の方法。
- 前記ジヒドロキシ置換脂肪族成分がポリカプロラクトンジオールである、請求項30記載の方法。
- 次の式Iの構造単位とさらに末端カルボキシ基とを含むポリアリーレートオリゴマーの製造方法であって、
(a)1種以上のレゾルシノール成分及び適宜1種以上のジヒドロキシ置換脂肪族成分と1種以上の有機塩基とを不活性有機溶媒中で混合して混合物を形成する段階であって、レゾルシノール成分が上記混合物に実質的に可溶性であり、レゾルシノール成分及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分がレゾルシノール成分及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分の総モル量に相当する量で使用される段階、
(b)段階(a)で形成した混合物と1種以上のジカルボン酸二塩化物とを、混合物中のレゾルシノール成分及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分の総モル量がジカルボン酸二塩化物のモル量に比べて化学量論的に不足するようなモル量で混合して反応混合物を形成する段階、
(c)段階(b)で形成した反応混合物を、1以上の無水物結合を与えるのに十分な量の水の存在下で攪拌して、1以上の無水物結合を含むポリアリーレートを生成する段階、並びに
(d)段階(c)で生成したポリアリーレートを加水分解して、末端カルボキシ基を含み、末端ヒドロキシ基を実質的に含まないポリアリーレート生成物を得る段階
を含んでなる方法。 - 前記1種以上のレゾルシノール成分が、非置換レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項32記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 前記1種以上のレゾルシノール成分が非置換レゾルシノールである、請求項33記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 有機塩基がジカルボン酸二塩化物成分に対して約0.9〜約10当量に相当する量で存在する、請求項32記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 有機塩基が1種以上の第三アミンからなる、請求項35記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 前記第三アミンが、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチル−N−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピル−N−エチルアミン、N−エチルピペリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルデシルアミン、N,N−ジメチルオクタデシルアミン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン及びジアザビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択される、請求項36記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 1種以上のジカルボン酸二塩化物がナフタレン−2,6−ジカルボン酸二塩化物である、請求項32記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- ジカルボン酸二塩化物が二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルの混合物である、請求項32記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比が約0.2:1〜約5:1である、請求項39記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比が約0.8:1〜約2.5:1である、請求項40記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 有機溶媒が、クロロホルム、クロロベンゼン、トルエン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、キシレン、トリメチルベンゼン及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項32記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 式VIIIの「ソフトブロック」構造単位を含むジカルボン酸二塩化物又はジヒドロキシ脂肪族成分が、ポリアリーレートオリゴマー生成物における式VIIIの「ソフトブロック」の濃度を約0.01〜約70重量%にするのに十分な量で使用される、請求項43記載のポリアリーレートオリゴマーの製造方法。
- 1種以上の熱可塑性ポリマー、熱硬化性ポリマー、セルロース系材料、ガラス又は金属からなる基材層、及び
その上に配設された1以上の硬化コーティング層
を含んでなる物品であって、コーティングが以下の成分A、成分B及び成分Cの硬化反応生成物を含む物品。
(i)次の式Iの構造単位とさらに末端カルボキシ基とを含むポリアリーレートオリゴマーからなる成分A、
(ii)成分Aのポリアリーレートオリゴマーの反応性ヒドロキシ末端基との化学反応性を有する1以上の官能基を含む1種以上の「有機化学種」からなる成分B、及び
(iii)成分Aのポリアリーレートオリゴマーと成分Bの「有機化学種」との化学反応を促進する1種以上の触媒。 - コーティングがさらに補助樹脂を含む、請求項57記載の組成物。
- ポリスチレン分子量標準を用いるゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定して約500〜約14000g/molの重量平均分子量を有する、請求項48記載のカルボキシ末端ポリアリーレート。
- ポリスチレン分子量標準を用いるゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定して約10000g/mol未満の重量平均分子量(Mw)を有する、請求項50記載の無水物含有ポリアリーレート。
- 以下の成分A、成分B及び任意成分Cを含んでなる組成物。
(i)1種以上の線状又は枝分れ官能化ポリアリーレートであって、以下の式Iの構造単位と、さらにカルボキシ基、エポキシ基、チオエポキシ基、脂肪族ヒドロキシ基、アルデヒド基、アセタール基、ケタール基、チオアセタール基、チオケタール基、ケトン基、チオケトン基、ニトリル基、イソニトリル基、アミド基、アミン基、アジド基、ヒドラジン基、アゾ基、チオール基、セレノール基、ジスルフィド基、ジセレニド基、シリルエーテル基、シリルエステル基、シラン基、オレフィン基、活性化オレフィン基、ウレタン基、アシルウレタン基、ハロアレーン基、ニトロアレーン基、オキシム基、脂肪族ニトロ基、チオウレア基、ラクトン基、グアニジン基及びアミジン基からなる群から選択される1以上の反応性末端基とを含む官能化ポリアリーレートからなる成分A、
(ii)成分Aの官能化ポリアリーレートの1以上の反応性末端基との化学反応性を有する1以上の官能基を含む1種以上の有機化学種からなる成分B、及び適宜
(iii)成分Aの官能化ポリアリーレートと成分Bの有機化学種との化学反応を促進する1種以上の触媒からなる成分C。 - 成分Bの官能基が、イソシアネート基、ブロックトイソシアネート基、カルバメート基、エポキシ基、カルボキシ基、エステル基、チオエポキシ基、ヒドロキシ基、アルデヒド基、アセタール基、ケタール基、チオアセタール基、チオケタール基、ケトン基、チオケトン基、ニトリル基、イソニトリル基、アミド基、アミン基、アジド基、ヒドラジン基、アゾ基、チオール基、セレノール基、ジスルフィド基、ジセレニド基、シリルエーテル基、シリルエステル基、シラン基、オレフィン基、活性化オレフィン基、ウレタン基、アシルウレタン基、ハロアレーン基、ニトロアレーン基、オキシム基、脂肪族ニトロ基、チオウレア基、ラクトン基、グアニジン基及びアミジン基からなる群から選択される、請求項52記載の組成物。
- 前記官能化ポリアリーレートがさらに、1種以上の枝分れ剤から誘導される構造単位を含む、請求項52記載の組成物。
- 前記枝分れ剤が、三官能性以上の官能性カルボン酸塩化物、三官能性以上の官能性フェノール、三官能性以上の官能性クロロホルメート及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項54記載の組成物。
- さらに補助樹脂を含む、請求項52記載の組成物。
- 成分Aの濃度が当該組成物の全重量の約1〜約99重量%である、請求項52記載の組成物。
- 成分Bの濃度が当該組成物の全重量の約99〜約1重量%である、請求項52記載の組成物。
- 成分Cの濃度が当該組成物の全重量の約0.00001〜約10重量%である、請求項52記載の組成物。
- 成分Aにおける式VIIIの構造単位の濃度が当該組成物の全重量の約0.0001〜約50重量%である、請求項60記載の組成物。
- 1以上の反応性末端基を含む官能化ポリアリーレートの製造方法であって、
(a)1種以上のジヒドロキシ置換芳香族成分及び適宜1種以上のジヒドロキシ置換脂肪族成分と1種以上の有機塩基とを不活性有機溶媒中で混合して混合物を形成する段階であって、ジヒドロキシ置換芳香族成分が上記混合物に実質的に可溶性であり、ジヒドロキシ置換芳香族成分及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分があるモル量で使用される段階、
(b)段階(a)で形成した混合物と1種以上のジカルボン酸二塩化物とを、混合物中のジヒドロキシ置換芳香族成分及び任意成分のジヒドロキシ置換脂肪族成分のモル量が1種以上のジカルボン酸二塩化物のモル量に比べて化学量論的に不足するようなモル量で混合して、クロロカルボニル末端基を含む中間ポリアリーレートを得る段階、並びに
(c)クロロカルボニル末端基を含む中間ポリアリーレートを官能化して、1以上の反応性末端基を含む官能化ポリアリーレート生成物を得る段階
を含んでなる方法。 - 前記官能化が、
(a)1以上のクロロカルボニル末端基を含む中間ポリアリーレートを、官能化段階の条件下でクロロカルボニル基と反応する第一の官能基と第二の官能基とを含む1種以上の官能化剤と反応させること、或いは
(b)クロロカルボニル末端基を含む中間ポリアリーレートを、1以上の無水物結合を含む中間ポリアリーレートを生成するのに十分な量の水と反応させ、続いて1以上の無水物結合を含む中間ポリアリーレートを、無水物結合と反応する第一の官能基と第二の官能基とを含む1種以上の官能化剤と反応させること
からなる、請求項62記載の方法。 - 前記第一の官能基が、求核性酸素を含む基、求核性窒素を含む基、求核性イオウを含む基、及び求核性セレンを含む基からなる群から選択される、請求項63記載の方法。
- 前記第二の官能基が、カルボキシル基、カルバメート基、ブロックトイソシアネート基、ヒドロキシル基、エポキシ基、チオエポキシ基、アルデヒド基、アセタール基、ケタール基、チオアセタール基、チオケタール基、ケトン基、チオケトン基、ニトリル基、イソニトリル基、アミド基、アミン基、アジド基、ヒドラジン基、アゾ基、チオール基、セレノール基、ジスルフィド基、ジセレニド基、シリルエーテル基、シリルエステル基、シラン基、オレフィン基、活性化オレフィン基、ウレタン基、アシルウレタン基、ハロアレーン基、ニトロアレーン基、オキシム基、脂肪族ニトロ基、チオウレア基、ラクトン基、グアニジン基及びアミジン基からなる群から選択される、請求項61記載の方法。
- 前記官能化剤が、水、グリシジルアルコール、ジアリルアミン、エチレングリコール、ヒドロキシエチルアクリレート、2−メルカプトエチルアミン、2−セレノエチルアミン、チオセミカルバジド、セミカルバジド、2−ヒドロキシアセトアルデヒド及び4−ヒドロキシニトロブタンからなる群から選択される、請求項63記載の方法。
- 1種以上の硬化組成物を含んでなる物品であって、硬化コーティングが以下の成分A、成分B及び成分Cの硬化反応生成物を含む物品。
(i)以下の式Iの構造単位と、さらにカルボキシ基、エポキシ基、チオエポキシ基、脂肪族ヒドロキシ基、アルデヒド基、アセタール基、ケタール基、チオアセタール基、チオケタール基、ケトン基、チオケトン基、ニトリル基、イソニトリル基、アミド基、アミン基、アジド基、ヒドラジン基、アゾ基、チオール基、セレノール基、ジスルフィド基、ジセレニド基、シリルエーテル基、シリルエステル基、シラン基、オレフィン基、活性化オレフィン基、ウレタン基、アシルウレタン基、ハロアレーン基、ニトロアレーン基、オキシム基、脂肪族ニトロ基、チオウレア基、ラクトン基、グアニジン基及びアミジン基からなる群から選択される反応性末端基を含む官能化ポリアリーレートからなる成分A、
(ii)成分Aの官能化ポリアリーレートの反応性末端基との化学反応性を有する1以上の官能基を含む1種以上の有機化学種からなる成分B、及び適宜
(iii)成分Aの官能化ポリアリーレートと成分Bの有機化学種との化学反応を促進する1種以上の触媒からなる成分C。 - 以下の式Iの構造単位と、さらにカルボキシ基、エポキシ基、チオエポキシ基、脂肪族ヒドロキシ基、アルデヒド基、アセタール基、ケタール基、チオアセタール基、チオケタール基、ケトン基、チオケトン基、ニトリル基、イソニトリル基、アミド基、アミン基、アジド基、ヒドラジン基、アゾ基、チオール基、セレノール基、ジスルフィド基、ジセレニド基、シリルエーテル基、シリルエステル基、シラン基、オレフィン基、活性化オレフィン基、ウレタン基、アシルウレタン基、ハロアレーン基、ニトロアレーン基、オキシム基、脂肪族ニトロ基、チオウレア基、ラクトン基、グアニジン基及びアミジン基からなる群から選択される反応性末端基を含む官能化ポリアリーレート。
- 当該官能化ポリアリーレートが、ポリスチレン分子量標準を用いるゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定して約500〜約15000g/molの重量平均分子量を有するポリアリーレートオリゴマーである、請求項68記載の官能化ポリアリーレート。
- 前記1以上の反応性末端基が、エポキシ置換脂肪族ヒドロキシ化合物、エポキシ置換脂肪族アミン、エポキシ置換芳香族アミン、オレフィンアルコール、ヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキシアリールアクリレート、アミノフェノール、アミノアルコール及び上述のものの混合物からなる群から選択される官能化剤から誘導される、請求項68記載の官能化ポリアリーレート。
- 前記官能化剤が、グリシジルアルコール、アリルアミン、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−アミノエタノール、3−アミノプロパノール、4−アミノブタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、4−アミノフェノール、4−ジメチルアミノフェノール、2−ヒドロキシエチルメチルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルエチルアクリレート及びアリルアルコールからなる群から選択される1種以上である、請求項68記載の官能化ポリアリーレート。
- 前記ポリアリーレートがさらに、1種以上の枝分れ剤から誘導される構造単位を含む、請求項68記載の官能化ポリアリーレート。
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