JP2007514033A - 充てん剤とエラストマー間のカップリング剤 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2は、少なくとも1つのジエンエラストマー、白色補強充てん剤、及びポリオルガノシロキサンの群から選ばれるカップリング剤を含む硫黄加硫可能なゴム組成物を開示した。
特許文献3は、鉱物を充てんしたエラストマー組成物中のカップリング剤としてブロックメルカプトシラン縮合物を開示した。前述のブロックメルカプトシランの使用を超えるそれらのブロックメルカプトシランの使用における有利性は、エラストマー配合プロセスの間のより少ない揮発性有機化合物の放出及び低いカップリング剤の充てん要求量である。
a)酸化的、熱的、動的、光−誘導及び/又はオゾン−誘導崩壊を受けやすい天然又は合成エラストマー、
b)白色補強充てん剤、及び
c)カップリング剤として、少なくとも1種の式I
R1は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし25のアルキル基;酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし12のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
又はR7が直接結合を表す場合、
R1はCN、−SOR8、−SO2R8、−NO2又は−COR8を表し、
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された及び酸素により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;
又はR6及びR7が直接結合を表す場合、
R1は
R2、R3及びR4は、各々互いに独立して炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により
中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基を表し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基;炭素原子数1ないし25のア
ルキル基、炭素原子数2ないし25のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、炭素原子数2ないし25のアルキニル基、炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子、CF3、炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
Mはナトリウム、カリウム又はアンモニウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物又は式Iで表される化合物のオリゴマー状加水
分解生成物を含む組成物を提供する。
うち少なくとも1つ(R2、R3又はR4)がOH基により置き換えられるものである。
25個までの炭素原子を有するアルキル基は、枝分かれした又は枝分かれしてない基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−へプチル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルへプチル基、3−メチルへプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基又はエイコシル基である。
フリル基、モルホリン基、炭素原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1
ないし25のアルキル基は、枝分かれした又は枝分かれしてない基、例えばフリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、2,4−ジフリルヘキシル基、N−モルホリニルエチル基、N−モルホリニルブチル基、N−モルホリニルヘキシル基、3−ジメチルアミノプロピル基、4−ジメチルアミノブチル基、5−ジメチルアミノペンチル基、6−ジエチルアミノヘキシル基、トリメチルアンモニウムプロピル基又はカリウムスルホキシルプロピル基である。
O−CH2CH2−、CH3−O−CH2CH2−O−CH2CH2−、CH3−(O−CH2C
H2−)2O−CH2CH2−、CH3−(O−CH2CH2−)3O−CH2CH2−又はCH3
−(O−CH2CH2−)4O−CH2CH2−である。
2ないし25個の炭素原子を有するアルケニル基は、例えば、ビニル基、プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル基、n−2,4−ペンタジエニル基、3−メチル−2−ブテニル基、n−2−オクテニル基、n−2−ドデセニル基、イソ−ドデセニル基、オレイル基、n−2−オクタデセニル基又はn−4−オクタデセニル基のような枝分かれした又は枝分かれしてない基である。
好ましくは1ないし3個、特に1又は2個、のアルキル基を含有する、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基は、例えば、o−、m−又はp−メチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル基、4−第三ブチルフェニル基、2−エチルフェニル基又は2,6−ジエチルフェニル基である。
炭素原子数7ないし12のフェノキシアルキル基は、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、フェノキシブチル基、フェノキシペンチル基、又はフェノキシヘキシル基である。
炭素原子数7ないし8のビシクロアルキレン基は、例えば、ビシクロヘプチレン基又はビシクロオクチレン基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基は、例えば、
炭素原子数1ないし25のアルキレン基、又は好ましくは1ないし3個、特に1又は2個の、枝分かれした又は枝分かれしてないアルキル基を含有する炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基は、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、オクタデカメチレン基、1−メチルエチレン又は2−メチルエチレン基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基は、例えば、−CH2CH2−O−CH2C(CH3)2
CH2−O−CH2CH2−である。
数2ないし25のアルキレン基は、例えば、−CH2−O−CH2−、−CH2CH2−O−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2−O−CH2CH2−O−CH2−、−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−、−CH2−(O−CH2CH2−
)2O−CH2−、−CH2CH2−(O−CH2CH2−)2O−CH2CH2−、−CH2−(O−CH2CH2−)3O−CH2−、−CH2−(O−CH2CH2−)4O−CH2−、−C
H2CH2−(O−CH2CH2−)4O−CH2CH2−、−CH2CH2−O−CH2C(CH3)2CH2−O−CH2CH2−
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。シクロヘキシル基が好ましい。
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基又は2−フェニルエチル基である。
25個までの炭素原子を含有するアルコキシ基は、枝分かれした又は枝分かれしてない基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。
酸素原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基は、例えば、CH3
−O−CH2CH2O−、CH3−O−CH2CH2−O−CH2CH2O−、CH3−(O−CH2CH2−)2O−CH2CH2O−、CH3−(O−CH2CH2−)3O−CH2CH2O−
又はCH3−(O−CH2CH2−)4O−CH2CH2O−である。
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基は、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基又はシクロドデシルオキシ基である。好ましいのはシクロヘキシルオキシ基である。
2ないし25個の炭素原子を含有するアルケニルオキシ基は、枝分かれした又は枝分かれしてない基、例えばビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、n−2,4−ペンタジエニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、n−2−オクテニルオキシ基、n−2−ドデセニルオキシ基、イソドデセニルオキシ基、オレイルオキシ基、n−2−オクタデセニルオキシ基又はn−4−オクタデセニルオキシ基である。
好ましくは1ないし3個、特に1又は2個のアルキル基を含有する、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換したフェノキシ基は、例えば、o−、m−又はp−メチルフェノキシ基、2,3−ジメチルフェノキシ基、2,4−ジメチルフェノキシ基、2,5−ジメチルフェノキシ基、2,6−ジメチルフェノキシ基、3,4−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジメチルフェノキシ基、2−メチル−6−エチルフェノキシ基、4−第三ブチルフェノキシ基、2−エチルフェノキシ基又は2,6−ジエチルフェノキシ基である。
ハロゲン原子は、例えば、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である、好ましいのは塩素原子である。
2ないし25個の炭素原子を含有するアルカノルオキシ基は、枝分かれした又は枝分かれしてない基、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデカノイルオキシ基、エイコサノイルオキシ基又はドコサノイルオキシ基である。
好ましくは1ないし3個、特に1又は2個のアルキル基を含有する炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基は、例えば、o−、m−又はp−メチルベンゾイルオキシ基、2,3−ジメチルベンゾイルオキシ基、2,4−ジメチルベンゾイルオキシ基、2,5−ジメチルベンゾイルオキシ基、2,6−ジメチルベンゾイルオキシ基、3,4−ジメチルベンゾイルオキシ基、3,5−ジメチルベンゾイルオキシ基、2−メチル−6−エチルベンゾイルオキシ基、4−第三ブチルベンゾイルオキシ基、2−エチルベンゾイルオキシ基又は2,6−ジエチルベンゾイルオキシ基である。
好ましくは1ないし3個、特に1又は2個のアルキル基を含有する炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基は、例えば、2−メチルフェニレン基、2−エチルフェニレン基、2−プロピルフェニレン基、2−ブチレンフェニレン基、2,6−ジメチルフェニレン基、2,5−ジメチルフェニレン基又は2,3−ジメチルフェニレン基である。
炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基は、枝分かれした又は枝分かれしてない基、例えば−CH2(COOHCH3)−、−CH2(COO
HCH2CH3)−、2−メチルエチレン又は2−フェニルエチレンである。
2ないし25個の炭素原子を有するアルキニル基は、例えば、アセチリル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、イソブチニル基、n−2,4−ペンタジイニル基、3−メチル−2−ブチニル基、n−2−オクチニル基、n−2−ドデシニル基、イソ−ドデシニル基、n−2−オクタデシニル基又はn−4−オクタデシニル基のような枝分かれした又は枝分かれしてない基である。
炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン基は、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロウンデシレン基又はシクロドデシレン基である。シクロヘキシレン基が好ましい。
好ましくは1ないし3個、特に1又は2個の枝分かれした又は枝分かれしないアルキル基を含有する、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン基は、例えば、シクロペンチリデン基、メチルシクロペンチリデン基、ジメチルシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、メチルシクロヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリデン基、トリメチルシクロヘキシリデン基、第三ブチルシクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基又はシクロオクチリデン基である。好ましいのはシクロヘキシリデン基及び第三ブチルシクロヘキシリデン基である。
(式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭
素原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基;酸素
原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基;炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし10のフェノキシ
アルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基;
又はR6及びR7が直接結合を表す場合、R1は
R2、R3及びR4は、各々互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし18のアルカノイルオキシ基又は未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基;但し、R2、R3又はR4のう
ち少なくとも1つは、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし18のアルカノイルオキシ基又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基を表し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基;又は炭素原子数1ないし18
のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルコキシカルボニル基もしくはフェニル基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし18のアルキル基;炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又はメチル基を表し、
R11及びR12は、各々互いに独立して水素原子、CF3、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
Mはナトリウム、カリウム又はアンモニウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物を含む。
(式中、R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基又
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表す;但し、R2、R3及びR4のうち少なくと
も1つは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表す。)で表される化合物を含む。
好ましいものは、成分(c)として、少なくとも1つの式I(式中、R5は炭素原子数
2ないし4のアルキレン基を表す。)で表される化合物を含む組成物である。
(式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モノホリン基、炭
素原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基;酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし12のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし10のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2
ないし12のアルキレン基;メチル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし8のアルキル基、酸素原子に
より中断された炭素原子数4ないし8のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし8のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし12のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数2ないし8のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1ないし8のアルコキシ
基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし8のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし12のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数2ないし8のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表
し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基;又は炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数2ないし8のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし12のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数2ないし12のアルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個のメチル基により置換されたシクロヘキシリデン環を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
Mはナトリウム又はカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物を含む組成物である。
(式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基;酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし8のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし10のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし10のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2な
いし8のアルキレン基、メチル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし10のアルキレン基;酸素原子数又は硫黄原子により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキ
シル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし6のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、炭素原子数2ないし4のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ、炭素原子数2ないし6のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、炭素原子数2ないし4のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし6のアルキレン基又はシクロヘキシレン基を表し、
R6は直接結合、炭素原子数1ないし6のアルキレン基;又はメチル基、炭素原子数2な
いし6のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表し、
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数2ないし12のアルケニル基を
表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又はメチル基を表し、
Mはナトリウム又はカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物を含む組成物である。
(式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;酸素原子に
より中断された炭素原子数2ないし6のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし10のアルケニル基、フェニル基;炭素原子数7ないし9のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9
のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2な
いし4のアルキレン基;メチル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、
R6は直接結合、炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表し;又はメチル基、炭素原子
数2ないし3のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子を表し、
Mはカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー状加水分解生成物を含む組成物である。
em.31,437(1986)はラジカル活性化によるアルケンへのメルカプタンの添加を開示する。硫化物調製の最も一般的な方法は、アルキルハロゲン化物とチオレートアニオンとの間の反応を含む。
成分(c)は、エラストマーとの白色補強充てん剤のカップリングを確実にするためのカップリング剤として適する。
エラストマーは室温でのわずかな負荷の下でのかなりの変形後、急速にほぼそれらの元の形に戻る高分子材料の意味として理解される。ハンズ−ジョージ エリアス,“高分子科学概論”12項、“エラストマー”,頁388ないし393,1997,VCH ヴェルラガスゲッセルシャフト(Verlagsgesellschaft) mbH,ウェインへイム,ドイツ又は“ウルマンの工業化学百科事典,第5版,完全改訂版,A23巻
”,頁221ないし440も又ご参照。
1.ジオレフィンのポリマー、例えばポリブタジエン又はポリイソプレン。
2.モノ−及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、 例えば、プロピレン−イソブチレンコポリマー、プロピレン−ブタジエンコポ リマー、イソブチレン−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルアクリレ ートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン− ビニルアセテートコポリマー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、及 びまたプロピレンとの及びヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデ ンノルボルナンのようなジエンとのエチレンのターポリマー。
3.ジエンとの又はアクリル誘導体とのスチレン又はα−メチルスチレンのコポ リマー、例えば、スチレン−ブタジエン、スチレン−ブタジエン−アルキルア クリレート及びスチレン−ブタジエン−アルキルメタクリレート;スチレンの ブロックコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イ ソプレン−スチレン及びスチレン−エチレンブチレン−スチレン、及びまた後 者3つから調製される粘着剤。
4.ハロゲン原子含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブ チレン−イソプレンの、塩素化又は臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)。
5.天然ゴム。
6.天然又は合成ゴム、例えば天然ゴムラテックス又はカルボキシ化スチレン− ブタジエンコポリマーのラテックス、の水性エマルジョン。
興味深いエラストマーは、好ましくは天然もしくは合成ゴム又はそれらから調製された加硫ゴムである。特に好ましいのはポリジエン加硫ゴム、ハロゲン原子含有ポリジエン加硫ゴム、ポリジエンコポリマー加硫ゴム、特にスチレン−ブタジエンコポリマー加硫ゴム、及びエチレン−プロピレンターポリマー加硫ゴムである。
好ましくは、補強充てん剤はシリカ(SiO2)又はアルミナ(Al2O3)、又はそれ
ら2つの充てん剤の混合物である。
使用されるシリカは、当業者に知られる任意の補強シリカ、特にBET表面積及びCTAB比表面積を有し、それら両方が450m2/g未満である沈降又は熱分解法(pyrogenic)シリカであり得る。高分散性沈降シリカは、特に本発明が低い転がり抵抗を有するタイヤを製造するために使用される場合好ましい。“高分散性シリカ”は、ポリマーマトリクス中で分離及び分散するための非常にかなりの能力を有するいかなるシリカをも意味すると理解され、それは薄片の電子又は光学顕微鏡検査による既知の方法で観測し得る。そのような好ましい高分散性シリカの限定的でない例は、アクゾ(Akzo)提供のシリカ パーカシルKS(Perkasil KS)430(登録商標)、デグッサ(Degussa)提供のシリカBV3380(登録商標)、ローヌ−プーラン提供のシリカ ゼオシル(Zeosil)1165MP(登録商標)及びゼオシル1115MP(登録商標)、PPG提供のシリカ ハイ−シル2000(登録商標)、フーバー提供のシリカ ゼオポール(Zeopol)8741(登録商標)又はゼオポール(Zeopol)8745(登録商標)、及び例えば欧州特許出願公開第0735088号明細書に記載されたアルミニウム−“ドープ”シリカのような処理された沈降シリカを含む。
好ましくは、補強アルミナは、欧州特許出願公開第081025号明細書に記載のように30ないし400m2/g、より好ましくは80ないし250m2/gのBET表面積、最大限でも500nm、より好ましくは最大限でも200nmの平均粒子径、反応性Al−OH表面官能基を極めて多くの量有する高分散性アルミナである。前記補強アルミナの
制限的でない例は、特にバイコウスキー(Baikowski)のアルミナA125(登録商標)、CR125(登録商標)及びD65CR(登録商標)である。
補強白色充てん剤はまたカーボンブラックとのブレンド(混合物)で使用し得る。適するカーボンブラックは、全てカーボンブラック、特にHAF、ISAF又は従来のタイヤ及び、特に、タイヤのトレッドで使用される型のカーボンブラックである。前記カーボンブラックの制限的でない例は、ブラックN115、N134、N234、N339、N347及びN375を含む。総補強充てん剤中に存在するカーボンブラックの量は、広範囲内で変わり得、この量は好ましくは組成物中に存在する補強白色充てん剤の量より少ない。
成分(b)は、効果的にはエラストマーの質量に基づき、1ないし40質量%、例えば1ないし30質量%、好ましくは5ないし30質量%の量でエラストマーに加える。
成分(c)は、効果的にはエラストマーの質量に基づき、0.01ないし10質量%、例えば0.1ないし10質量%、好ましくは0.5ないし5質量%の量でエラストマーに加える。
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖において分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルウンデシ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルヘプタデシ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルトリデシ−1'−イル)フェノールおよびそれらの混合物。
1.2.アルキルチオメチルフェノール、例えば、
2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4.トコフェロール、例えば、
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、
2,2'−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2'−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール
)、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4'−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4'−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ジスルフィド。
2,2'−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2'−メチレンビス[4−メチル
−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2'−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−ノニル−4−メチ
ルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,
2'−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス[6−(α−
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2'−メチレンビス[6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4'−メチレンビス(2,6−ジ−
第三ブチルフェノール)、4,4'−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノ
ール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3'−第
三ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3'−第三ブチル−
2'−ヒドロキシ−5'−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
3,5,3',5'−テトラ−第三ブチル−4,4'−ジヒドロキシジベンジルエーテル、
オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6
−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10.トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルカルシウム塩。
1.12.アシルアミノフェノール、例えば、
4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、
例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウ
ンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、とのエステル。
例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウ
ンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン;3,9−ビス[2−[3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)プロピオニロキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン、とのエステル。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸
の以下の一価または多価アルコールとのエステル、
例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、とのエステル。
例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、とのエステル。
1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えば、
N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキ
サメチレンジアミド、N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'−ビス[2−(3−[3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)社によって供給される、登録商標ナウガードXL−1(Naugard XL−1))。
1.19.アミン系酸化防止剤、例えば、
N,N'−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N'−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン
、N,N'−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、
N,N'−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−
p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N'−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、N−シクロヘキシル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p
−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'−ジメチル−N,N'−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p'−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n
−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルメ
タン、N,N,N',N'−テトラメチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、1,2
−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1',3'−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N',N'−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン。
2.1.2−(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ジ−第三ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5'−第三ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(
1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ジ−第三ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3'−第三ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3'−第二ブチル−5'−第三ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−4'−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ジ−第三アミル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(3',5'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2'−ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾール、2−(3'−第三ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−オクチ
ルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−
第三ブチル−5'−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2'−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−第三ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3'−第三ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−第三ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−第三ブチル−5'−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−ドデシル−2'−ヒドロキシ−5'
−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−第三ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2'−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾル−2−イルフェノール]、2−[3'−第三ブチル−5'−(2−メトキシカルボニルエチル)−2'−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコー
ル300とのエステル交換生成物、次式[R−CH2CH2−COOCH2CH2−]2−[
式中、Rは3'−第三ブチル−4'−ヒドロキシ−5'−2H−ベンゾトリアゾル−2−イ
ルフェニル基を表す。]で表されるもの、2−[2'−ヒドロキシ−3'−(α,α−ジメチルベンジル)−5'−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリ
アゾール、2−[2'−ヒドロキシ−3'−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5'−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2',4'−トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ−
4,4'−ジメトキシ誘導体。
2.3.置換および未置換安息香酸のエステル、例えば、
4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート、例えば、
エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
2.5.ニッケル化合物、例えば、
2,2'−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッ
ケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、n−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのようなさらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、
4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖または環式縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1'−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン
)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖または環式縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリア
ジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキ
サメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エタン、N,N'−ビス−ホルミル−N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
4,4'−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'−ジエトキシオキサニリド、2,2'
−ジオクチルオキシ−5,5'−ジ−第三ブトキサニリド、2,2'−ジドデシルオキシ−5,5'−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2'−エチルオキサニリド、N,N'
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2'−エトキサニリド、およびその2−エトキシ−2'−エチル−5,4'−ジ−第三ブトキ
サニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば、
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2
,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
N,N'−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N'−サリチロイルヒドラジン、N,N'−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'−ジアセチルアジポ
イルジヒドラジド、N,N'−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N'−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4.ホスフィットおよびホスホニット、例えば、
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12Hジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−ジメチル−ベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
5.ヒドロキシルアミン、例えば、
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシ
ルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンに由来するN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−へプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンに由来するN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンに由来するニトロン。
7.チオ相乗化合物、例えば、
チオジプロピオン酸ジラウリルエステル又はチオジプロピオン酸ジステアリルエステル又は式IV
ェニル基又はベンジル基を表し、
R2は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、及び
nは数字の0、1又は2を表す。)
で表される化合物。
8.過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾルもしくは2−メルカプトロベンズイミダゾルの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル二硫化物、ペンタエリトリトール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムべヘネート、マグネシウムステアレート、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
10.核剤、例えば
タルカムのような無機物質、二酸化チタニウム又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のホスフェート、カルボネート又はスルフェート;モノ−又はポリカルボン酸及びそれらの塩のような有機化合物、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(イオノマー)のようなポリマー化合物。特に好ましいのは1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
11.他の添加物、例えば
潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤
、帯電防止剤及び発泡剤。
12.ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば
米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開4316611第号明細書;独国特許出願公開4316622第号明細書;独国特許出願公開4316876第号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書;欧州特許出願公開第0531102号明細書又は欧州特許出願公開第1291384号明細書において開示されるものもしくは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイル−オキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラン−2−オン又は3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチルベンゾフラン−2−オン。
これら他の添加剤が加えられる濃度の例は、エラストマーの総質量に基づき0.01ないし10%である。
成分(b)及び(c)、及びまた、必要ならば、他の添加剤は、既知の方法、例えばラムを有する内部ミキサー(バンバリー)内で、ミキシングロール上で又は混合押出機内での混合の間に、成形もしくは加硫の前又は間に、又はエラストマーに溶解したもしくは分散した成分(b)及び(c)を適用することによって、必要ならば、続いて起こる蒸発による溶媒の除去を伴い、エラストマーに導入される。エラストマーに加えられる場合、成分(b)及び(c)及び、必要ならば、他の添加剤はそれらを例えば2.5ないし25質量%の濃度で含む、マスターバッチの形態でもあり得る。
成分(b)及び(c)及び、必要ならば、他の添加剤は、また合成エラストマーの重合前にもしくは間に又は架橋する前に加えられ得、すなわち有利には、必要ならば、生ゴムにおける第一段階混合物として加えられ得、該混合物は充てん剤としてのカーボンブラック及び/又はエキステンダー油のような、他の成分も含み得る。
式Iで表される化合物は、加工条件(混合、加硫等)下でポリマー鎖及び補強充てん剤に化学的に結合される。式Iで表される化合物は抽出抵抗性であり、すなわち基材が強い抽出を受けた後もそれらは優れた保護を提供し続ける。移動又は抽出を通じてのエラストマーからの式Iで表される化合物の損失は非常にわずかである。
成分(b)及び(c)及び、必要ならば、他の添加剤は、それらが処理されるエラストマーに配合される場合、そのままの形態で又はワックス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化される。
成分(b)及び(c)及び、必要ならば、他の添加剤はまた、処理されるエラストマーに吹きつけられ得る。
得られたエラストマーは多種多様な形態、例えばリボン、成形組成物、形材、コンベヤベルト又はタイヤ(空気式)で使用され得る。
本発明は白色充てん剤によって補強されたエラストマー組成物への白色補強充てん剤のカップリングを確実にするための方法であって、少なくとも1種の成分(c)をエラストマーに配合すること及び次に前記組成物を加硫化することを含む方法を提供する。
本発明の更なる実施例は、エラストマーとの白色補強充てん剤のカップリングを確実にするためのカップリング剤として成分(b)の使用である。
前記方法及び上記に列挙した用途のための好ましい式Iで表される化合物[成分(c)
]は、本発明の組成物のためのものと同じである。
R1は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし25のアルキル基;酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし12のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により中断
された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基を表し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基;又は炭素原子数1ないし25
のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルコキシカルボニル基もしくはフェニル基により置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし25のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、炭素原子数2ないし25のアルキニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子、CF3、炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
Mはナトリウム、カリウム又はアンモニウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される新規化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー状加水分解生成物を提供する。
(式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基;酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基;シクロへキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし10のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2
ないし12のアルキレン基;メチル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし8のアルキル基、酸素原子に
より中断された炭素原子数4ないし8のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子3ないし8のアルコキシ基;炭素原子数5ないし8のシクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし12のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数2ないし8のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1な
いし8のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし8のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし12のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数2ないし8のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表
し;
R6は炭素原子数1ないし8のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素
原子数2ないし8のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し;
R7は
R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし12のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数2ないし12のアルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又はメチル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個のメチル基により置換されたシクロヘキシリデン基を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
Mはナトリウム又はカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー状加水分解生成物である。
式Ia(式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;酸素原子に
より中断された炭素原子数2ないし6のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4な
いし10のアルケニル基、フェニル基;炭素原子数7ないし9のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;又は
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2な
いし4のアルキレン基、メチル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基、又は炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基を表し;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、
R6は炭素原子数1ないし3のアルキレン基、又はメチル基、炭素原子数2ないし3のア
ルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子1ないし3のアルキレン基を表し;
R7は
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子を表し、
Mはカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される新化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー状加水分解組成物である。
式Iaで表される新規化合物における一般的な記号の好ましい意味は、本発明の組成物に関して記載された一般的な記号の好ましい意味と同じである。
実施例1:3−(3−トリエトキシ−シラニル(Silanyl)−プロピルスルファニ
ル)−プロピオン酸イソ−オクチルエステル(化合物101)の調製。
実施例1と同様に、下記化合物102ないし104を対応するチオールから得た。物理データを表1に纏めた。
60mLのメタノール中30.4g(0.15mol)の3−チオプロピル−トリメトキシシラン攪拌溶液に、0.3gのナトリウムメタノレートを加えた。マイナス10℃に冷却後、15.1g(0.15mol)のメチルメタクリレートを混合物に50分間以内で適下した。次に冷却浴を除去し、そして攪拌を4時間続けた。反応混合物を乾燥まで蒸発させ、残渣を50mLの塩化メチレン中に再溶解し、ガラス焼結漏斗を通してろ過し、そしてろ液を初めに回転蒸発機、次に第二に高真空を使用して乾燥まで蒸発させて化合物106を与えた。1H−NMR:(ppm、300MHz、CDCl3)0.7ないし0.
8(m、2H);1.2ないし1.3(m、3H);1.6ないし1.8(m、2H);2.5ないし2.9(m、5H);3.56(s、9H);(s、3H)。
実施例2と同様に、下記化合物107ないし112を対応するアクリレート及びシランから得た。物理データを表2に纏めた。
m、400MHz、CDCl3)0.7ないし0.8(m、4H);1.15ないし1.
3(m、24H);1.65ないし1.75(m、4H);2.5ないし2.9(m、10H);3.82(q、12H);4.1ないし4.4(m、4H)。
実施例3と同様に、下記化合物114ないし119を対応するジアクリレート及びジメタクリレートから得た。物理データを表3に纏めた。
mbar:ミリバール
100部のSSBR[SSBR ニポール(Nipol) NS 210(登録商標);日本ゼオン/日本提供のスチレン−ブタジエンゴム]、2.5部のZnO及び1.5部のステアリン酸を含有する基本配合物を、60℃で開放2本ロール機上で混合した。表4に従うカップリング剤の配合及び35部のシリカ シリカ[デグッサ(Degussa)提供のウルトラシル(Ultrasil) VN3(登録商標)]とのカップリング反応は、145℃でカムブレード(cam blades)を装備したブラベンダー試験室用ミキサーで行われた。カムブレードでのトルク及び材料温度を連続して記録した。硬化系を次に60℃で2本ロール機に加えた。レオメーター曲線を150℃で測定した。試験のためのゴム試料は150℃でT95のレオメーター曲線まで圧縮成形された。カップリング効果を評価するために次の試験が行われた:ISO S 2ダンベル(DIN53 504)で引張試験。ASTM D 623に従う発熱性(グッドリッチ屈曲試験機);及びDIN53 517に従う圧縮永久ひずみ(回復した高さ)。
破断点伸び及び引張り試験の100モジュラス、屈曲試験後の試料温度及び回復した高さはカップリング効果の示度である。ブラベンダー混合手順の間に記録されたトルク及び血流値曲線のTS2値はカップリング剤のスコーチ強度を示す。式Iで表された化合物は
スチレンブタジエンゴム中のシリカに対するカップリング剤としての高い基準を満たした。結果を表4に纏めた。
b)本発明に従う実施例。
Claims (19)
- a)酸化的、熱的、動的、光−誘導及び/又はオゾン−誘導崩壊を受けやすい天然又は合成エラストマー、
b)白色補強充てん剤、及び
c)カップリング剤として、少なくとも1種の式I
R1は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし25のアルキル基;酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし12のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
又はR7が直接結合を表す場合、
R1はCN、−SOR8、−SO2R8、−NO2又は−COR8を表し、
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された及び酸素により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;
又はR6及びR7が直接結合を表す場合、
R1は
R2、R3及びR4は、各々互いに独立して炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により
中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基を表し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基;炭素原子数1ないし25のア
ルキル基、炭素原子数2ないし25のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、炭素原子数2ないし25のアルキニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子、CF3、炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基又はフェニル基を表すか、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
Mはナトリウム、カリウム又はアンモニウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物又は式Iで表される化合物のオリゴマー状加水
分解生成物
を含む組成物。 - 式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭
素原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基;酸素
原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基;炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし10のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子
数2ないし18のアルキレン基;
又はR6及びR7が直接結合を表す場合、R1は
R2、R3及びR4は、各々互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし18のアルカノイルオキシ基又は未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基;但し、R2、R3及びR4のう
ち少なくとも1つは、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし18のアルカノイルオキシ基又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基を表し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基;又は炭素原子数1ないし18
のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルコキシカルボニル基もしくはフェニル基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし18のアルキル基;炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又はメチル基を表し、
R11及びR12は、各々互いに独立して水素原子、CF3、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
Mはナトリウム、カリウム又はアンモニウムを表し、及び
nは1又は2を表す、請求項1記載の組成物。 - 式中、R2、R3及びR4が各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基を表し;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1
つが炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表す、請求項1記載の組成物。 - 式中、R5は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表す、請求項1記載の組成物。
- 式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モノホリン基、炭
素原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基;酸素原
子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし12のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし10のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
し;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2
ないし12のアルキレン基;メチル基により置換され及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし8のアルキル基、酸素原子に
より中断された炭素原子数4ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし8のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし12のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数2ないし8のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、酸
素原子により中断された炭素原子数3ないし8のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし12のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数2ないし8のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表
し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基;又は炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数2ないし8のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし12のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数2ないし12のアルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、又はR11及びR12は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個のメチル基により置換されたシクロヘキシリデン環を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
Mはナトリウム又はカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す、請求項1記載の組成物。 - 式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基;酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし8のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし10のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし10のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2な
いし8のアルキレン基、メチル基により置換された及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし10のアルキレン基;酸素原子数又は硫黄原子により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキ
シル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数2ないし6のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、炭素原子数2ないし4のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ、炭素原子数2ないし6のアルケニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、塩素原子、炭素原子数2ないし4のアルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし6のアルキレン基又はシクロヘキシレン基を表し、
R6は直接結合、炭素原子数1ないし6のアルキレン基;又はメチル基、炭素原子数2な
いし6のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし6
のアルキレン基を表し、
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数2ないし12のアルケニル基を
表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又はメチル基を表し、
Mはナトリウム又はカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す、請求項1記載の組成物。 - 式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム基又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし6のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし10のアルケニル基、フェニル基;炭素原子数7ないし9のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2な
いし4のアルキレン基;メチル基により置換された及び酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、
R6は直接結合、炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表し;又はメチル基、炭素原子
数2ないし3のアルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子を表し、
Mはカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー状加水分解生成物を含む、請求項1記載の組成物。 - 前記成分a)が天然もしくは合成ゴム又はそれらから調製された加硫ゴムである、請求項1記載の組成物。
- 前記成分a)がポリジエン加硫ゴム、ハロゲン原子を含有するポリジエン加硫ゴム、ポリジエンコポリマー加硫ゴム又はエチレンプロピレンターポリマー加硫ゴムである、請求項1記載の組成物。
- 前記成分b)がシリカ又はアルミナ、又はシリカ及びアルミナの混合物である、請求項1記載の組成物。
- 前記成分b)が前記成分a)の質量に基づき1ないし40%の量で存在する、請求項1記載の組成物。
- 前記成分c)が前記成分a)の質量に基づき0.01ないし10%の量で存在する、請求項1記載の組成物。
- さらに前記成分a)及びb)に加えて、更なる添加剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 更なる添加剤として、顔料、染料、均染助剤(levelling assistants)、分散剤、可塑剤、加硫活性剤、加硫促進剤、加硫剤、荷電制御剤、定着剤、酸化防止剤及び光安定剤からなる群がら選ばれる1つ以上の成分を含む、請求項13に記載の組成物。
- 更なる添加剤として、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、有機ホスフィット又はホスホニート及び/又はチオ相乗剤を含む、請求項13記載の組成物。
- 式Ia
R1は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし25のアルキル基;酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;炭素原子数7ないし12のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された及び酸素原子により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子、フェニレン基又はシクロヘキシレン基により中断された炭素原子数2ないし25のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;但し、R2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、酸素原子により中断
された炭素原子数3ないし25のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし25のアルケニルオキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2ないし25のアルカノイルオキシ基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイルオキシ基を表し;
R5は炭素原子数1ないし25のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニレン基を表し;
R6は直接結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基;又は炭素原子数1ないし25
のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルコキシカルボニル基もしくはフェニル基により置換された炭素原子数1ないし25のアルキレン基を表し;
R7は直接結合又は
R8は炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数2な
いし25のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルケニル基、炭素原子数2ないし25のアルキニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R9は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、
R10は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子、CF3、炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、又はR11及びR12は、それらに結合される炭素原子と一緒になって、未置換の又は1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R13は酸素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
Mはナトリウム、カリウム又はアンモニウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー状加水分解生成物。 - 式中、nが1を表す場合、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フリル基、モルホリン基、炭素
原子数1ないし4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のトリアルキルアンモニウム又はM+-O3S−により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;酸素原子に
より中断された炭素原子数2ないし6のアルキル基;シクロヘキシル基、炭素原子数4ないし10のアルケニル基、フェニル基;炭素原子数7ないし9のフェノキシアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基;又は
nが2を表す場合、
R1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチル基により置換された炭素原子数2な
いし4のアルキレン基、メチル基により置換された及び酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基;
R2、R3及びR4は各々互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基、又は炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基を表し;但しR2、R3又はR4のうち少なくとも1つは炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基を表し;
R5は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、
R6は炭素原子数1ないし3のアルキレン基、又はメチル基、炭素原子数2ないし3のア
ルコキシカルボニル基又はフェニル基により置換された炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表し;
R7は
R11及びR12は各々互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R13は水素原子又は−N(R14)−を表し、
R14は水素原子を表し、
Mはカリウムを表し、及び
nは1又は2を表す。)で表される請求項16記載の化合物;又は式Iaで表される化合物のオリゴマー加水分解生成物。 - 白色充てん剤により補強されたエラストマー組成物への白色補強充てん剤のカップリングを確実にする方法であって、エラストマーに少なくとも1種の請求項1記載の成分(c)を配合すること及び次に該組成物を加硫することを含む方法。
- エラストマーとの白色補強充てん剤のカップリングを確実にするためのカップリング剤としての請求項1記載の成分(c)の使用。
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