JP2007510788A - 重合可能な組成物のための開始剤系 - Google Patents
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Abstract
Description
米国特許第5,990,036号と米国特許第5,872,197号は、有機ボラン/アミン複合体と二反応性の複合体解離剤(decomplexer)(少なくとも1つのフリーラジカル重合可能な基と、少なくとも1つのアミン反応性基を、同じ分子中に含むのが好ましい)を含むアクリルモノマーの重合を開始させるための系に関する。該複合体解離剤は、アクリルモノマーおよびアミン複合体と共有結合を形成することができ、その結果、可動性成分(mobile constituents)のレベルが減少する。
B(R1)3 (I)
(式中、各R1は、独立的にアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、またはシクロアルキルアルキル基であって、これらの基は、未置換であっても、あるいはハロゲン原子とアルコキシ基から選択される同一もしくは異なった置換基の1つ以上で置換されていてもよい)で示される有機ホウ素化合物と、少なくとも1つの第一アミノ基、第二アミノ基、および/または第三アミノ基を含有する有機ケイ素化合物との複合体を提供する。
aとqは、独立的に0または1であり;
b、c、d、e、f、g、i、k、およびpは、独立的に0以上であり;
a、c、e、g、およびkは、全てが同時には0になることができず、これらのうちの少なくとも1つが0より大きくなければならず;
b、d、f、i、およびpのうちの少なくとも1つが1以上でなければならず;
各R2は独立的に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソブチル、イソオクチル、またはプロピルイソブチル等)、ハロゲンアルキル基、グリシジルアルキル基、アクリルアルキル基、(メタ)アクリルアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基(たとえば、シクロヘキシルやプロピルシクロヘキシル等)、アリール基、アルキルオキシアリール基、アリールオキシアルキル基、またはアルキルオキシシクロアルキル基であって、これらの基はそれぞれが、1つ以上の第一アミノ基、第二アミノ基、もしくは第三アミノ基で、および/または、ヒドロキシルやカルボニル等の他の官能基で置換されていてもよく;
各X(a、c、d、e、f、g、i、k、およびqの値に応じて一価または二価の場合がある)は独立的に、一般式(III)と(IV)
R3は、アルキレン基、アルケニル基、フェニレン基、またはシクロアルキレン基であり;
R4とR5はそれぞれ独立的に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、シリルアルキル基、シリルアリール基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、シクロアルキルアルキル基、アルキルシクロアルキル基、複素環式基(飽和もしくは不飽和)、フェニル(Ph-)基、フェノキシ(Ph-O-)基、またはPh-(C=O)基であって、これらの基はそれぞれが、1つ以上の第一アミノ基、第二アミノ基、もしくは第三アミノ基で、および/または、ヒドロキシルやカルボニル等の他の官能基で置換されていてもよく、R4とR5はさらに、独立的にR2であってもよく;
R6は、脂環式基、芳香族基、または複素環式基(飽和もしくは不飽和)として定義される閉環炭化水素基を意味する“環式”基であってよく、これらの基はそれぞれが、R3基もしくはR4基でモノ置換、ジ置換、トリ置換、テトラ置換、またはペンタ置換されていてもよく(構造IIIc、IIIe、IVc、およびIVe、モノ置換誘導体のみ記載);
Xはさらに、有機基を含有してよく、あるいは有機連結基が、複素環式化合物の場合のようにヘテロ原子(たとえば、O原子、S原子、またはSi原子)を、ならびに官能基(たとえば、カルボニル基やヒドロキシル基)を含んでもよく;
R7は、-Si(R2)-[Si(R2)2-NH-]n-Si(R2)-(式中、nは1以上である)という構造の“サイクリック”であってよく;
Lは、一価または二価(a、b、c、e、g、k、p、およびqの値に応じて)の基であって、X基を示している基のいずれからも独立的に選択することができ、あるいはLは、R2、R3、R5、R4、R6、R7、あらゆるポリマー/オリゴマー有機モノラジカル、またはあらゆるポリマー/オリゴマー有機ジラジカルであってよく;
Zは
一般式IIで示される他の化合物としては下記の化合物がある:
一般式(II)の有機ケイ素化合物は、有機官能性のシリコーン油であってもよい。このような化合物は下記の式で示すことができ、図示の位置に1つ以上の有機基Xを含有してよい:
一般式(II)の有機ケイ素化合物は、有機官能性のシリカゲルであってもよい。このような化合物は下記の式で示すことができる。
これとは別に、有機ケイ素化合物は、少なくとも1つの有機基Xを有する、いわゆる多面体構造のオリゴマーであるポリシルセスキオキサン(Polyhedral Oligomeric Polysilsesquioxane;POSS)であってもよい。POSS物質は、ナノ構造の化学物質として分類されており、シリカの可能な限り最も小さい粒子である。しかしながら、シリカ、シリコーン、またはフィラーと異なって、各POSS分子は、ポリマー、生体系、および表面に対するPOSS構造の溶解性と相溶性付与のための、非反応性の有機官能基を含有する。POSSナノ構造化学物質はさらに、重合、グラフト反応、表面結合、または他の変化に適した1つ以上の共有結合した反応性官能基を含有してよい。一般的な化学構造は以下の通りである:
本発明において有用なこのような化合物としては
シラトラン化合物の一般的な例は下記の化合物
である。
幾つかの特定のアミノ-ケイ素化合物としては下記の化合物がある:
1. N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルシラントリオール
CAS番号[18246-33-8]
3. アミノメチルトリメチルシラン
CAS番号[29159-37-3]
13. アミノエチルアミノ/ビニル/シルセスキオキサン
CAS番号[207308-27-8]
14. トリス(シクロヘキシルアミノ)メチルシラン
CAS番号[31024-49-4]
16. アミノプロピルシラノール
(H2NC3H6SiO1.5)n ゼネラルエレクトリック社からA-1106/VS-142として市販
17. アミノ-POSS化合物
アミノエチルアミノプロピルイソブチル-POSS
C33H76N2O12Si8
本発明の複合体は、たとえば、一般式(I)の有機ボラン化合物の溶液と一般式IIの有機ケイ素化合物とを、適切には不活性雰囲気下において、必要に応じて冷却しながら接触させることによって製造することができる。
本発明の重合可能な二部分組成物の第2の部分はさらに、2つの部分を混合すると、複合体解離剤(decomplexing agent)が有機ケイ素ベースの有機ボラン化合物と反応して、その結果、有機ボラン化合物が遊離するよう、複合体から有機ボラン化合物を放出させることができる複合体解離剤を含むのが好ましい。次いで、有機ボラン化合物が重合を開始させる。複合体からホウ素化合物を放出させることができるいかなる化合物も複合体解離剤として使用することができる。このような化合物の例が、WO99/64475とWO00/56779に記載されている。好ましい例としては、酸〔ルイス酸(すなわち、SnCl4やTiCl4等)、ブレンステッド酸(たとえば、飽和もしくは不飽和のモルカルボン酸またはポリカルボン酸)、HCl、H2SO4、H3PO4、ホスホン酸、ホスフィン酸、およびケイ酸等〕、飽和もしくは不飽和のモノカルボン酸エステルまたはポリカルボン酸エステル、無水物、イソシアネート、シクロカーボネート、アルデヒド、酸塩化物、塩化スルホニル、およびエポキシ化合物などがある。特に好ましいのは、2つ以上のアルテヒド基を含有する多官能アルデヒドをベースとした複合体解離剤である。
本発明は種々の重合可能な組成物に適合し、前記組成物は、オレフィン性不飽和を含有するモノマー、オリゴマー、ポリマー、またはこれらの混合物(>C=C<基が存在することを特徴とする)を含む。これらの組成物は、有機シリコーンベースの有機ボラン複合体から遊離される有機ボランによって引き起こされるフリーラジカル重合によって重合させることができる。このような化合物は当業界によく知られている。たとえば、米国特許第3,275,611号、米国特許第5,690,780号、米国特許第5,795,657号、米国特許第5,872,197号、米国特許第5,286,821号、米国特許第5,681,910号、WO03/040151、WO00/56779、WO99/64475、およびWO03/057791、ならびに前記特許文献に引用されている文献(特許、論文、および刊行物等)に、このような化合物が記載されている。オレフィン性不飽和を含有している好ましい種類の化合物は、たとえば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、1-オクテン、1-ドデセン、1-ヘプタデセン、1-エイコセン;スチレン、ビニルピリジン、5-メチル-2-ビニルピリジン、ビニルナフチレン、およびα-メチルスチレン等のビニル化合物;ハロゲン化ビニルとハロゲン化ビニリデン;アクリロニトリルとメタクリロニトリル;酢酸ビニルとプロピオン酸ビニル;ビニルオキシエタノール;トリメチル酢酸ビニル;ヘキサン酸ビニル;ラウリン酸ビニル;クロロ酢酸ビニル;ステアリン酸ビニル;メチルビニルケトン;ビニルイソブチルエーテル;ビニルエチルエーテル;共役二重結合を有する化合物等の、複数のエチレン結合を有する化合物(たとえば、ブタジエン、2-クロロブタジエン、およびイソプレン);そして、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルメタクリレート、t-ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、エチルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、アクリルアミド、n-メチルアクリルアミド、ならびに、単官能および/または多官能であってよく、ヒドロキシル基、アミド基、およびシアノ基に加えてクロロ置換基とシラン置換基を含有してよいモノマーを含む、他の類似のアクリレートまたはメタクリレート、等のアクリレートとメタクリレート;である。幾つかのメーカーから市販されているアクリレート末端のポリウレタンプレポリマーも有用である。これらのプレポリマーは、イソシアネート反応性のアクリレートモノマー、アクリレートオリゴマー、またはアクリレートポリマー(たとえばヒドロキシルアクリレート)とイソシアネート官能性のプレポリマーとを反応させることによって製造される。
Rは、水素、メチル、エチル、-CH2OH、および
Rは、水素、塩素、メチル、またはエチルであり;R’は、2〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり;R”は、(CH2)m(式中、mは0〜8の整数である)または
R9は、水素原子またはメチルであり;
Yは、直接結合、C1-C6アルキレン、-S-、-O-、-SO-、-SO2-、または-CO-であり;
R10は、C1-C8アルキル基、未置換であるか又は1つ以上のC1-C4アルキル基、ヒドロキシル基、もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基、あるいは式-CH2-OR11(式中、R11はC1-C8アルキル基またはフェニル基である)の基であり;そして
Aは、アルキレン基または式の基である。
式(VI)〜(XIII)の化合物は公知の化合物であり、幾つかは市販されている。これらの化合物の製造もEP-A-0646580に記載されている。
幾つかの公知の方法を使用して、特殊な接着剤組成物〔すなわち、ケイ素ベースのポリマー、オリゴマー、またはハイブリッド(ケイ素/アクリル樹脂)〕によって接着を行うことができる。場合によっては、アクリレートオリゴマーにシロキサンオリゴマーを加え、アミン化合物によって両者を架橋させる。このようなハイブリッド組成物の挙動は予測するのが困難である。ハイブリッド系は複雑であり、完全な硬化を確実に達成するのは容易ではない。さらに、接着剤組成物の場合、適切な接着を確実に得るためには、ケイ素含量を制限しなければならない。本発明は、この種の組成物を利用しないのが好ましい。
部分1: 必要に応じて連鎖延長剤(たとえばアジリジン化合物)を含んだケイ素-アミノ有機ボラン複合体;ならびに
部分2: ラジカル重合可能な化合物(好ましくは、互いに相溶性があって、最終的に硬化する特性を有するよう選択されるメタクリル化合物)のブレンド;
必要に応じて使用される靭性付与材料(たとえばABS);
複合体解離剤(好ましくは多官能アルデヒド);および
開放時間延長剤(たとえば、4-メチルスチレンや他のアルケニル化合物等の、別のラジカル受け入れ化学種であるのが好ましい);
で構成されるアクリル組成物。
本発明の新規の重合可能な二部分組成物は、公知の仕方で〔たとえば、個々の成分をプレミックスし、次いでこれらのプレミックスを混合することによって、あるいは全ての成分を、通常の装置(たとえば攪拌容器)を使用して、しばしば幾らか高めの温度で混合することによって〕作製することができる。組成物およびその構成部分の物理的形態は意図する用途によって異なり、たとえば、粉末、ペースト、または液体であってよい。工業的なアプリケーションに対しては、配合物もしくは製品は、液体としての形態が好ましい場合が多い。
原材料
原材料と調達先の詳細を表1に示す。
有機ケイ素-有機ボラン複合体の自然発火性を、米国特許第5,690,780号に記載の方法にしたがって試験した。
有機ケイ素-有機ボラン複合体の熱解離を、示差走査熱量測定法(DSC)によって評価した。メトラー820を使用して、空気雰囲気中にて20℃/分の加熱速度で、−40℃から280℃までDSC測定を行った。有機ケイ素-有機ボラン複合体の解離による発熱の開始温度(解離温度)を記録した。
特定の新規有機ケイ素-有機ボラン複合体の融点を、示差走査熱量測定法(DSC)によって評価した。メトラー820を使用して、空気雰囲気中において、開放したアルミニウム製パン中にて10℃/分の加熱速度で、−50℃から150℃までDSC測定を行った。
ポリプロピレン支持体、ポリプロピレンコポリマー支持体、ポリ塩化ビニル支持体、ポリテトラフルオロエチレン支持体、ポリメチルメタクリレート支持体、およびアルミニウムに対し、アセトン中に浸漬したティッシュペーパーを使用して拭き取ることによって脱脂処理を行った。ポリカーボネート支持体、低密度ポリエチレン支持体、高密度ポリエチレン支持体、およびABS支持体に対しては、イソプロパノールを使用して脱脂処理を行った。プラスチック支持体の場合には、表面摩耗、下塗り、または他の表面前処理を施さなかった。プラスチック支持体は全て、エンジニアリング・アンド・デザインプラスチック社(英国,ケンブリッジ,www.edplastics.co.uk)から購入した。スチール支持体はサンドブラスト処理した。接着剤組成物は、それぞれの支持体対の一方の面に分配した。2つの支持体を合わせ(接着面積に関しては表2を参照)、2つのブルドッグクランプによって互いに保持した。重なり合ったエリアから絞り出された少量の接着剤はそのままにしておいた。試験クーポンの寸法と接着面積を表2に示す。接合部を、特に明記しない限り25℃で48時間キュアーした。次いでクランプを取り除き、ISO4587にしたがって引張試験機(インストロン4467)により2.54mm/分のクロスヘッド速度にて、接合部の引張剪断強さ(TSS)を試験した。TTSの値はメガパスカル(MPa)にて記録した。破損モードは以下のとおりである:
AF(接着剤破損): 接着剤と支持体との間の離層
CF(凝集性破損): 接着剤層内の破損
SF(支持体破損): 接合支持体の破壊
SN(支持体のネッキング): 接合支持体の降伏
有機ボラン複合体の合成
トリエチルボラン(TEB)と錯形成剤との間の複合体形成反応をN2雰囲気中で行った。50mlの三角フラスコに複合体形成剤〔あるいは、錯形成剤を揮発性溶媒(好ましくはTHF)中に混合して得られる溶液〕を仕込み、分析スケール上にて氷浴中に配置した。必要量のTEB〔14.5重量%,テトラヒドロフラン(THF)溶液〕を、シリンジによって三角フラスコ中に入れた。TEBの添加が完了したら、反応混合物を(氷浴と共に)分析スケールから取り除き、4〜6時間攪拌した。次いでフラスコを不活性雰囲気から取り出し、空気中にて周囲温度で3〜5日放置してTHFを蒸発させた。時間の経過による重量減少を測定することで、蒸発の進行を追跡した。さらなる重量減少が記録されなくなったときに(加水分解生成物による重量減少を考慮に入れている)、蒸発の進行が完了したものと考えた。表3は、新たに合成した複合体を示しており、これらの複合体は周囲温度にて貯蔵安定性があり、いずれも自然発火性ではない。
融点範囲: 38〜59℃(43℃にてピーク)、DHメルティング=−154.05J/g
C12:
融点範囲: 13〜33℃(25℃にてピーク)、DHメルティング=−62.79J/g
(実施例2)
幾つかのケースにおいては、上記の複合体とアジリジンとを混合し、あるいは上記の複合体を互いに混合した。表4はこれらの組成を示す。
接着剤のパートAに対する一般的な製造法
メタクリレート、複合体解離剤(あるいは、複合体解離剤が固体の場合は、複合体解離剤のTHFMA溶液)、BLENDEX-360、およびELVACITE-2010の混合物を、高剪断ミキサー中にて約3000rpmで1時間剪断処理した。次いでFILLITE-160Wをスラリーに加え、ミキシングを500rpmでさらに10分続けた。
パートAとして組成物A1〜A48(実施例3、表5)を使用し、そして開始剤(パートB)として有機ボラン複合体C1〜C22(実施例1と2、表3と4)を使用して、一連の二成分系アクリル接着剤を作製した。成分は、支持体を接合する直前に混合した。重なり剪断試験片(overlap shear specimens)を作製し、前述の接着試験法にしたがって試験した。表6は、接着剤組成の詳細、パートAとパートBとの比、および種々の支持体の接合ジョイントの引張剪断強さの結果と破損モードを示している。
表7は、実施例4において作製した接着剤配合物AF43(表6)と競合他社の製品(CROP)の、典型的な強度増大に関するデータ(PP-ジョイントに対する23℃での引張剪断強さとキュアー時間との関係)を示している。これら2種の接着剤に対するキュアー時間は、0.5時間、1時間、2時間、4時間、6時間、および24時間であった。AF43は、約1時間にて取扱強さ(0.4MPa)を示し、約7〜10時間にて最大強度(支持体破損)を示した。この特定の配合物は、より速やかに強度を発現することから(わずか1時間後に取扱強さが達成されるが、CROPの場合の対応する時間は2時間であった)、競合他社の製品(CROP)より性能が優れていることは明らかである。
接着剤配合物AF43(パートAとしてA35、およびパートBとしてC12)[実施例4の表6を参照]を使用してPP-PPジョイントを作製し、60℃、90℃、および120℃という高温にて試験したときに、いずれの場合も、それぞれ2.32MPa、0.67MPa、および0.71MPaの引張剪断強さ(TSS)にて凝集性破損を示した。
プラスチック接着剤の“開放”時間に関する検討-アルデヒドを含有する配合物中へのスチレン系化合物の導入
A13を、スチレン系化合物を使用して開放時間の広がりを調べるための対照標準の接着剤配合物として使用した。下記の一連の実験においては、開放時間が18分(ハンドミキシング)より長い接着剤混合物を得るべく、4-メチルスチレンを、3.8重量%と1.9重量%にて開放時間延長剤として使用した。重なりPP-ジョイントは全て、ミキシングして、ジョイント支持体の両側を塗被することによって作製した(時間をおかずに直ちに接合処理を行った)。
Claims (22)
- 一般式
B(R1)3 (I)
(式中、各R1は、独立的にアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、またはシクロアルキルアルキル基であって、これらの基は、未置換であっても、あるいはハロゲン原子とアルコキシ基から選択される同一もしくは異なった置換基の1つ以上で置換されていてもよい)で示される化合物と、少なくとも1つの第一アミノ基、第二アミノ基、および/または第三アミノ基を含有する有機ケイ素化合物との複合体。 - 各R1が、独立的にC1-10アルキル基であって、好ましくは、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、またはn-ブチル基である、請求項1に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物が一般式
aとqは、独立的に0または1であり;
b、c、d、e、f、g、i、k、およびpは、独立的に0以上であり;
a、c、e、g、およびkは、全てが同時には0になることができず、これらのうちの少なくとも1つが0より大きくなければならず;
b、d、f、i、およびpのうちの少なくとも1つが1以上でなければならず;
各R2は独立的に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソブチル、イソオクチル、またはプロピルイソブチル等)、フルオロアルキル基、グリシジルアルキル基、アクリルアルキル基、(メタ)アクリルアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基(たとえば、シクロヘキシルやプロピルシクロヘキシル等)、アリール基、アルキルオキシアリール基、アリールオキシアルキル基、またはアルキルオキシシクロアルキル基であって、これらの基はそれぞれが、1つ以上の第一アミノ基、第二アミノ基、もしくは第三アミノ基で、および/または、ヒドロキシルやカルボニル等の他の官能基で置換されていてもよく;
各X(a、c、d、e、f、g、i、k、およびqの値に応じて一価または二価の場合がある)は独立的に、一般式(III)と(IV)
R3は、アルキレン基、アルケニル基、フェニレン基、またはシクロアルキレン基であり;
R4とR5はそれぞれ独立的に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、シリルアルキル基、シリルアリール基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、シクロアルキルアルキル基、アルキルシクロアルキル基、複素環式基(飽和もしくは不飽和)、フェニル(Ph-)基、フェノキシ(Ph-O-)基、またはPh-(C=O)基であって、これらの基はそれぞれが、1つ以上の第一アミノ基、第二アミノ基、もしくは第三アミノ基で、および/または、ヒドロキシルやカルボニル等の他の官能基で置換されていてもよく、R4とR5はさらに、独立的にR2であってもよく;
R6は、脂環式基、芳香族基、または複素環式基(飽和もしくは不飽和)として分類される閉環炭化水素基を意味する“環式”基であることができ、これらの基はそれぞれが、R3基もしくはR4基でモノ置換、ジ置換、トリ置換、テトラ置換、またはペンタ置換されていてもよく(構造IIIc、IIIe、IVc、およびIveはモノ置換誘導体のみ記載);
Xはさらに、有機基を含有してよく、あるいは有機連結基が、複素環式化合物の場合のようにヘテロ原子(たとえば、O原子、S原子、またはSi原子)を、ならびに官能基(たとえば、カルボニル基やヒドロキシル基)を含んでもよく;
R7は、-Si(R2)-[Si(R2)2-NH-]n-Si(R2)-(式中、nは1以上である)という構造の“環式”であることができ;
Lは、一価または二価(a、b、c、e、g、k、p、およびqの値に依存して)の基であって、X基を示している基のいずれからも独立的に選択することができ、あるいはLは、R2、R3、R5、R4、R6、R7、またはあらゆるポリマー/オリゴマー有機モノラジカルもしくはあらゆるポリマー/オリゴマー有機ジラジカルであることができ;
Zは
- 各R1がエチル基である、請求項1または請求項2に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物が、b=1、c=1、およびq=1であり、a、d、e、f、g、i、k、p、およびqが全て独立的に0であり、X基とR2基が請求項3において定義したとおりである、という場合の一般式IIから誘導される式を有する、請求項3に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物が、b=1、c>1、e>1、k=1、およびp=1であり、a、d、f、g、i、およびqが全て独立的に0であり、X基とR2基が請求項3において定義したとおりである、という場合の一般式IIから誘導される式を有する、請求項3に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物が、a=1およびb=1であり、c、d、e、f、g、i、k、p、およびqが全て独立的に0であり、X基が請求項3において定義したとおりである、という場合の一般式IIから誘導される式を有する、請求項3に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物が、請求項5〜7に記載の有機ケイ素化合物の少なくとも2種の有機ケイ素化合物の混合物であることができる、請求項3に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物が、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン;3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン;(アミノプロピル)トリメトキシシラン; (アミノプロピル)トリエトキシシラン;(アミノメチル)トリメトキシシラン;(アミノメチル)トリエトキシシラン;(N-シクロヘキシルアミノメチル)トリメトキシシラン;(N-シクロヘキシルアミノメチル)トリエトキシシラン;(N-フェニルアミノメチル)トリメトキシシラン;(N-フェニルアミノメチル)メチルジメトキシシラン;(N,N-ジメチルアミノプロピル)トリメトキシシラン;ビス[(3-トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン;N-(3-トリエトキシシリルプロピル)-4,5-ジヒドロイミダゾール;2-(トリメトキシシリルエチル)ピリジン;ビス(p-アミノフェノキシ)ジメチルシラン;ビス(p-アミノフェノキシ)ジメチルシラン;ビス(ジメチルアミノ)ジエチルシラン;ウレイドプロピルトリメトキシシラン;ビス(N-メチルベンズアミド)エトキシメチルシラン;オクタメチルシクロテトラシラザン;1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン;アミノ官能化シリコーン油;アミノ官能化シリカゲル;アミノ官能化POSS;アミノ/イミノ官能化POSS;またはこれらの物質の少なくとも2種の混合物;である、請求項3に記載の複合体。
- 有機ケイ素化合物がヒドロキシエトキシシラトランである、請求項4に記載の複合体。
- ラジカル重合可能なモノマーまたはオリゴマーの重合のための開始剤としての請求項1〜10のいずれか一項に記載の複合体の使用。
- 表面を活性化させるためのプライマーとしての請求項1〜10のいずれか一項に記載の複合体の使用であって、ここで、表面が低い表面エネルギーを有していて、ポリエチレン、ポリプロピレン、α-オレフィンのコポリマー、フッ素化ポリマー(ポリテトラフルオロエチレン等)、および同等以上の表面エネルギーを有する他のポリマーで構成され、当該他のポリマーにおいて、その表面をメチルメタクリレートのホモポリマー、メチルメタクリレートのコポリマー、ポリカーボネート、ポリ(塩化ビニル)、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン、および同等以上の表面エネルギーを有する他のプラスチックを含む群から選択することができる、前記表面を活性化させるためのプライマーとしての使用。
- 前記表面を、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、木材、複合材料、セラミック、ガラス、コンクリート、および金属からなる群から選択することができる、請求項12に記載の複合体の使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の複合体と、少なくとも1種のラジカル重合可能なモノマーおよび/またはオリゴマーとを含む、重合可能な組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の複合体、反応性もしくは非反応性の希釈剤、少なくとも1種のラジカル重合可能なモノマーおよび/またはオリゴマー、接触すると複合体から有機ボラン化合物を放出させることができる少なくとも1種の複合体解離剤、ならびに少なくとも1種のラジカル重合可能なモノマーおよび/またはオリゴマーを含む重合可能な組成物、特に重合可能な接着剤組成物。
- 一成分組成物の形態をとっている、請求項14〜15のいずれか一項に記載の重合可能な組成物。
- 二成分組成物の形態をとっていて、第1の部分が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の複合体を含み、第2の部分が、接触すると複合体から有機ボラン化合物を放出させることができる少なくとも1種の複合体解離剤、ならびに、少なくとも1種のラジカル重合可能なモノマーおよび/またはオリゴマー、および/または開放時間延長剤を含む、請求項14または15に記載の重合可能な組成物。
- 部分1: 請求項1〜10のいずれかに記載のケイ素-アミノ有機ボラン複合体、場合により、連鎖延長剤を、たとえばアジリジン化合物を含む;および
部分2: 場合により、強化物質、たとえばABSを含有してもよいラジカル重合可能な化合物と、少なくとも1種の複合体解離剤、好ましくは多官能アルデヒドと、場合により、少なくとも1種の開放時間延長剤、たとえば好ましくは、4-メチルスチレンや他のアルケニル化合物等の第2のラジカル受容化学種とのブレンド;
を含む前記二部分組成物。 - 1種以上の添加物、好ましくは天然のナノクレイもしくはナノオルガノクレイ、好ましくは天然のモンモリロナイトもしくはインターカレーテッド・モンモリロナイトをさらに含有する、請求項13〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- トリメチロールプロパントリス(2-メチル-1-アジリジンプロピオネート)をさらに含有する、請求項13〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 支持体への接着が保持されるよう重合反応熱を統御する少なくとも1種の物質をさらに含む、請求項13〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 複合体の濃度が、組成物の総重量を基準として、0.001〜10.0重量%の、好ましくは0.002〜7.0重量%の、そして最も好ましくは0.003〜5.0重量%のホウ素をもたらすのに充分である、請求項13〜21のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
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