JP2007509866A - チエノピリミジン - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘおよびｎは請求項１に示されている意味を有する）はチロシンキナーゼ、特にＴＩＥ−２、およびＲａｆキナーゼの阻害剤であり、すなわち腫瘍の処置に用いられる。

Description

（発明の背景）
本発明は、価値ある特性、特に薬剤の調製に使用することができる特性、を有する新規化合物および／または新規化合物の使用を見出す目的を有していた。

本発明は、キナーゼシグナル伝達、特にチロシンキナーゼおよび／またはＲａｆキナーゼシグナル伝達の阻害、制御および／または調節に役割を果たす化合物およびその化合物の使用に関し、さらにこれらの化合物を含む医薬品組成物、およびキナーゼ誘発性疾患の治療のための該化合物の使用に関する。

具体的には、本発明は、チロシンキナーゼシグナル伝達を、阻害、制御および／または調節する化合物および化合物の使用に関し、さらにそれらの化合物を含む組成物、および哺乳動物における血管新生、癌、腫瘍形成、腫瘍成長および腫瘍増殖、動脈硬化、加齢黄斑変性、脈絡膜血管新生および糖尿病性網膜症などの眼疾患、炎症性疾患、関節炎、血栓症、線維症、糸球体腎炎、神経変性、乾癬、再狭窄、創傷治癒、移植による拒絶、代謝性疾患、および免疫系疾患、また、不安定性および透過性を含む自己免疫疾患、肝硬変、糖尿病および血管疾患、および同種のもの等のチロシンキナーゼ誘発性疾患および状態の処置のための使用方法に関する。

チロシンキナーゼは、アデノシン三リン酸の末端リン酸（ガンマ−リン酸）のタンパク質基質内のチロシン残基への移動に触媒作用をする少なくとも４００種を有する酵素の一種である。チロシンキナーゼは、基質のリン酸化反応を介して多数の細胞機能に対するシグナル伝達において重要な役割を果たしていることが考えられる。シグナル伝達の正確な機構は依然として不明確であるが、チロシンキナーゼは、細胞増殖、発癌および細胞分化における重要な因子であることが示されている。

チロシンキナーゼは受容体型チロシンキナーゼまたは非受容体型チロシンキナーゼに分類することができる。受容体型チロシンキナーゼは、細胞外部分、膜貫通部分および細胞内部分を有しており、一方非受容体型チロシンキナーゼは、もっぱら細胞内だけである（Ｓｃｈｌｅｓｓｉｎｇｅｒ ａｎｄ Ｕｌｌｒｉｃｈ， Ｎｅｕｒｏｎ ９， ３８３−３９１（１９９２）および１−２０（１９９２）を参照）。

受容体型チロシンキナーゼは、異なる生物活性を有するさまざまな膜貫通受容体からなる。かくして、受容体型チロシンキナーゼの約２０のサブファミリーが確認されている。ＨＥＲサブファミリーとして知られる１つのチロシンキナーゼサブファミリーは、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３およびＨＥＲ４からなる。受容体のこのサブファミリーに由来するリガンドは、上皮増殖因子、ＴＧＦ−α、アンフィレグリン(amphiregulin）、ＨＢ−ＥＧＦ、ベータセルリンおよびヘレグリンを含む。これら受容体型チロシンキナーゼの別のサブファミリーは、インスリンサブファミリーであり、それはＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲおよびＩＲ−Ｒを含む。ＰＤＧＦサブファミリーは、ＰＤＧＦ−αおよびＰＤＧＦ−β受容体、ＣＳＦＩＲ、ｃ−キットおよびＦＬＫ−ＩＩを含む。さらに、キナーゼ挿入ドメイン受容体(ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１(ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナーゼ−４(ＦＬＫ−４)およびｆｍｓチロシンキナーゼ−１(ｆｌｔ−１)からなるＦＬＫファミリーがある。ＰＤＧＦとＦＬＫファミリーは、その２つの群の類似点のために通常一緒に議論される。受容体型チロシンキナーゼの詳細な論議については、参照により本明細書に組み込まれているＰｌｏｗｍａｎらによる論文、ＤＮ ＆ Ｐ７(６)：３３４〜３３９、１９９４を参照されたい。

ＲＴＫ（受容体型チロシンキナーゼ）はまたＴＩＥ２およびそのリガンドアンギオポイエチン１および２を含む。これらリガンドの相同体がより多く発見されるが、それらの活性は詳細にはまだ実証されていない。ＴＩＥ１はＴＩＥ２の相同体として知られている。ＴＩＥ ＰＲＫは内皮細胞上で選択的に発現しており、血管新生および血管の成熟に関与している。それらは、したがって特に、血管系の疾患および血管が利用されまたは改善されている病状において価値のある標的である。血管新生および成熟を妨げることに加えて、血管新生の刺激もまた活性化合物にとって価値のある標的である。血管新生、腫瘍発達およびキナーゼシグナル伝達に関する文献を以下に参照として挙げる：。

Ｇ.Ｂｒｅｉｅｒ Ｐｌａｃｅｎｔａ(２０００) ２１，Ｓｕｐｐｌ Ａ，Ｔｒｏｐｈｏｂｌａｓｒ Ｒｅｓ １４，Ｓ１１−Ｓ１５
Ｆ.Ｂｕｓｓｏｌｉｎｏ ｅｔ ａｌ. ＴＩＢＳ ２２,２５１-２５６(１９９７）
Ｇ.Ｂｅｒｇｅｒｓ ＆ Ｌ.Ｅ.Ｂｅｎｊａｍｉｎ Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖ Ｃａｎｃｅｒ ３, ４０１−４１０
Ｐ.Ｂｌｕｍｅ−Ｊｅｎｓｅｎ ＆．Ｈｕｎｔｅｒ Ｎａｔｕｒｅ ４１１， ３５５−３６５ (２００１）
Ｍ．Ｒａｍｓａｕｅｒ ＆ Ｐ.Ｄ'Ａｍｏｒｅ Ｊ.Ｃｌｉｎ.Ｉｎｖｅｓｔ. １１０，１６１５−１６１７(２００２）
Ｓ.Ｔｓｉｇｋｏｓ ｅｔ ａｌ.Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ. Ｉｎｖｅｓｔｉｇ. Ｄｒｕｇｓ １２,９３３−９４１(２００３）。

癌の治療においてすでに試験されているキナーゼ阻害剤の例としては、Ｌ.Ｋ. Ｓｈａｗｙｅｒ ｅｔ ａｌ． Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｌｌ １，１１７−１２３(２００２)およびＤ.Ｆａｂｂｒｏ ＆ Ｃ.Ｇａｒｃｉａ−Ｅｃｈｅｖｅｒｒｉａ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｐｉｎ．Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ５，７０１−７１２(２００２）に挙げられている。

非受容体型チロシンキナーゼも同様に、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａｋ、Ｊａｋ、ＡｃｋおよびＬＩＭＫを含むさまざまなサブファミリーからなる。これらサブファミリーのそれぞれはさらに異なる受容体に細分化される。例えばＳｒｃサブファミリーは最も大きいサブファミリーの１つである。それはＳｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、ＦｇｒおよびＹｒｋを含む。酵素のＳｒｃサブファミリーは腫瘍形成と関連している。非受容体型チロシンキナーゼの詳細な論議については参照により本明細書に組み込まれているＢｏｌｅｎによる論文、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ,８：２０２５〜２０３１(１９９３)を参照されたい。

受容体型チロシンキナーゼおよび非受容体型チロシンキナーゼは両方共、癌、乾癬および過免疫応答を含むさまざまな病的状態に導く細胞シグナル伝達経路に関与する。

さまざまな受容体型チロシンキナーゼおよびそれらに結合する増殖因子が、あるものは血管新生を間接的に促進するかもしれないが、血管新生における役割を果たすことが提唱されている(Ｍｕｓｔｏｎｅｎ およびＡｌｉｔａｌｏ、Ｊ.Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ.１２９：８９５〜８９８、１９９５）。これらの受容体型チロシンキナーゼの１つは、ＦＬＫ−１とも呼ばれる胎児肝臓キナーゼ１である。ヒトのＦＬＫ−１の類似体は、それが高い親和性でＶＥＧＦに結合するために、血管内皮細胞増殖因子受容体２(vascular endothelial cell growth factor receptor ２)またはＶＥＧＦＲ−２としても知られるキナーゼ挿入ドメイン含有受容体(kinase insert domain-containing receptor)ＫＤＲである。最後に、この受容体のネズミのバージョンはまた、ＮＹＫとも呼ばれている(Ｏｅｌｒｉｃｈｓら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ ８(１)：１１〜１５,１９９３）。ＶＥＧＦおよびＫＤＲは、血管内皮細胞の増殖と血管の形成および出芽に極めて重要な役割を果たすリガンド受容体のペアであり、それぞれ血管形成および血管新生と呼ばれる。

血管新生は血管内皮細胞増殖因子(ＶＥＧＦ)の過剰活性を特徴とする。ＶＥＧＦは実はリガンドのファミリーからなる(ＫｌａｇｓｂｕｒｎおよびＤ’Ａｍｏｒｅ、Ｃｙｔｏｋｉｎｅ ＆ Ｇｒｏｗｔｈ Ｆａｃｔｏｒ Ｒｅｖｉｅｗｓ ７：２５９〜２７０,１９９６）。ＶＥＧＦは、高い親和力の膜貫通のチロシンキナーゼ受容体ＫＤＲと、Ｆｌｔ−１または血管内皮細胞増殖因子受容体１(ＶＥＧＦＲ−１）としても知られる同類のｆｍｓチロシンキナーゼ−１とを結合する。細胞培養および遺伝子ノックアウト実験により、各受容体は血管新生の異なる態様の一因となっていることが示されている。ＫＤＲはＶＥＧＦの分裂促進機能を媒介し、一方Ｆｉｔ−１は細胞癒着と関連するもの等の非分裂促進機能を調節するようである。ＫＤＲの抑制はしたがって分裂を促進するＶＥＧＦの活動のレベルを調節する。実際に、腫瘍増殖はＶＥＧＦ受容体拮抗薬の抗血管新生効果により影響されやすいことが示されている(Ｋｉｍら、Ｎａｔｕｒｅ ３６２,ｐｐ.８４１〜８４４,１９９３）。

ＶＥＧＦＲに対する３つのＰＴＫ(タンパク質チロシンキナーゼ)受容体：ＶＥＧＦＲ−１(Ｆｌｔ−１）、ＶＥＧＲＦ−２(Ｆｌｋ−１またはＫＤＲ)およびＶＥＧＦＲ−３(Ｆｌｔ−４）、が同定されている。ＶＥＧＲＦ−２が特に重要である。

固形腫瘍は、それ故、これらの腫瘍がその増殖を支えるために必要な血管の形成のための血管新生に依存するため、チロシンキナーゼ阻害薬により治療することができる。これらの固形腫瘍としては、単球性白血病、脳、尿生殖路、リンパ系、胃、喉頭および肺の癌腫が挙げられ、肺腺癌および小細胞腺癌を含む。さらなる例として、Ｒａｆ活性化腫瘍遺伝子(例えば、Ｋ−ｒａｓ、ｅｒｂ−Ｂ)の過剰発現または活性化が見られる癌腫が挙げられる。これらの癌腫としては膵臓癌および乳癌が挙げられる。したがって、これらのチロシンキナーゼの阻害薬は、これらの酵素によって引き起こされる増殖性疾患の予防および治療に適している。

ＶＥＧＦの血管新生作用は腫瘍に限定されない。ＶＥＧＦは糖尿病性網膜症における網膜内またはその付近に生ずる血管新生作用の主な原因となる。網膜内のこの血管増殖は視覚退化を最高にして失明に導く。眼のＶＥＧＦのｍＲＮＡおよびタンパク質のレベルは、霊長類における網膜静脈閉鎖症およびマウスにおける減少したｐＯ₂レベル等の新血管新生をもたらす条件により上昇する。抗ＶＥＧＦモノクローナル抗体またはＶＥＧＦ受容体免疫融合体の眼球内注射は、霊長類およびげっ歯類モデルの両方における眼の新血管新生を阻害する。ヒトの糖尿病性網膜症におけるＶＥＧＦの誘発の原因とは関係なく、眼のＶＥＧＦを阻害することは、この疾患の治療に対して適切である。

ＶＥＧＦの発現はまた、壊死の部位と隣接する動物およびヒトの腫瘍の低酸素領域において著しく増加する。加えて、ＶＥＧＦは、腫瘍遺伝子のｒａｓ、ｒａｆ、ｓｒｃおよび変異体ｐ５３(それらはすべて癌との闘いにおいて重要である）の発現により上方制御される。抗ＶＥＧＦモノクローナル抗体は、ヌードマウスにおけるヒト腫瘍の増殖を阻害する。同じ腫瘍細胞が培養液中でＶＥＧＦを発現し続けるものの、その抗体はそれらの分裂速度を低下しない。したがって、腫瘍から誘導されたＶＥＧＦは自己分泌分裂促進因子としては機能しない。ＶＥＧＦは、それ故そのパラ分泌血管内皮細胞の走化活性および分裂促進活性を通して血管新生を促進することによりインビボの腫瘍の増殖に寄与する。これらのモノクローナル抗体はまた、無胸腺マウスにおいて、一般的にはよく血管新生されていないヒト結腸癌の増殖を阻害し、接種した細胞から起こる腫瘍の数を減少する。

細胞質のチロシンキナーゼドメインを取り除くために切断されているが膜アンカーを保持しているマウスＫＤＲ受容体のホモログである、Ｆｌｋ−１、Ｆｌｔ−１のＶＥＧＦ結合コンストラクトのウイルス中の発現は、膜貫通内皮細胞ＶＥＧＦ受容体との異種二量体形成の優勢な負のメカニズムによって、マウスにおける移植可能な神経膠芽腫の増殖を事実上停止する。ヌードマウスにおける固形腫瘍として通常は増殖する胚性幹細胞は、両方のＶＥＧＦ対立遺伝子がノックアウトされている場合は検知される腫瘍を生じない。総合すれば、これらのデータは固形腫瘍の増殖におけるＶＤＧＦの役割を示している。ＫＤＲまたはＦｌｔ−１の阻害は、病的血管新生に関与し、腫瘍の増殖は血管新生に依存することが知られているため、これらの受容体は、血管新生が全体的な病変の一部である疾患、例えば、炎症、糖尿病網膜血管新生、ならびにさまざまな形態の癌の治療に適している(Ｗｅｉｄｎｅｒら、Ｎ.Ｅｎｇｌ.Ｊ.Ｍｅｄ.,３２４,ｐｐ.１〜８,１９９１）。

内皮特異性受容体型のチロシンキナーゼＴＩＥ−２のリガンド、アンジオポイエチン１(Ａｎｇ１)は、新規血管新生因子である(Ｄａｖｉｓら、Ｃｅｌｌ,１９９６,８７：１１６１〜１１６９；Ｐａｒｔａｎｅｎら、Ｍｏｌ.Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ.,１２：１６９８〜１７０７(１９９２)；米国特許第５５２１０７３号；同第５８７９６７２号；同第５８７７０２０号；および同第６０３０８３１号）。その頭文字のＴＩＥは「ＩｇおよびＥＧＦホモロジードメインを有するチロシンキナーゼ」を表す。ＴＩＥは、もっぱら血管内皮細胞および初期の造血細胞中に発現する受容体型のチロシンキナーゼの種類を識別するために使用される。ＴＩＥ受容体キナーゼは、鎖間のジスルフィド架橋結合により安定化された細胞外の折り畳み単位からなるＥＧＦ様のドメインおよび免疫グロブリン(Ｉｇ）様のドメインが存在することを特徴とする(Ｐａｒｔａｎｅｎら、Ｃｕｒｒ.Ｔｏｐｉｃｓ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ.Ｉｍｍｕｎｏｌ.,１９９９，２３７：１５９〜１７２）。血管発達の初期段階にその機能を発揮するＶＥＧＦとは対照的に、Ａｎｇ１およびその受容体ＴＩＥ−２は血管発達の後期中すなわち血管変換(血管内腔の形成に関係する変換)および成熟の途中に作用する(Ｙａｎｃｏｐｏｕｌｏｓら、Ｃｅｌｌ,１９９８,９３：６６１〜６６４；Ｐｅｔｅｒｓ,Ｋ.Ｇ.,Ｃｉｒｃ．Ｒｅｓ.,１９９８,８３(３)：３４２〜３；Ｓｕｒｉら、Ｃｅｌｌ ８７,１１７１〜１１８０(１９９６))。

したがって、ＴＩＥ−２の阻害は、血管新生による新たな血管系の変換および成熟を妨げ、したがって血管新生の過程を妨げるはずであるものと期待される。その上、ＶＥＧＦＲ−２のキナーゼドメイン結合部位の阻害は、チロシン残基のリン酸化反応を妨害し、血管新生の開始を妨げることに寄与するであろう。それ故、ＴＩＥ−２および／またはＶＥＧＦＲ−２の阻害は、腫瘍の血管新生を妨げ、腫瘍の増殖を遅くするかまたは完全になくすことに寄与することが想定されるはずである。

したがって、不適切な血管新生が伴う癌およびその他の疾患の治療を提供することができる。

本発明は、未制御または支障のあるＴＩＥ−２活性に関連する疾患の予防および／または治療のためにＴＩＥ−２を制御、調節または阻害する方法を対象とする。特に式Ｉの化合物はまた、いくつかの形態の癌の治療において使用することもできる。さらに、式Ｉの化合物は、いくつかの既存の癌化学療法における相加作用または相乗効果を提供することができかつ／またはいくつかの既存の癌化学療法および放射線治療の有効性を修復するために使用することができる。

式Ｉの化合物はさらにＴＩＥ−２の活性または発現の単離または研究のために使用することができる。さらに、それらの化合物は特に未制御または阻害されたＴＩＥ−２活性に関連する疾患の診断方法における使用に特に適している。

本発明は、制御されていないかまたは阻害されたＶＥＧＦＲ−２活性に関連する疾患の予防および／または治療のためにＶＥＧＦＲ−２を制御、調節または阻害する方法を対象とする。

本発明はさらにＲａｆキナーゼの阻害薬としての化合物に関する。

タンパク質リン酸化反応は細胞機能を制御するための基本的な過程である。タンパク質キナーゼおよびホスファターゼの両方の協調的作用により、リン酸化反応とそれによる特定の目標タンパク質の活性を制御する。タンパク質リン酸化反応の顕著な役割の１つは、細胞外シグナルが、例えばｐ２１^ras／Ｒａｓ経路における一連のタンパク質リン酸化反応および脱リン酸化反応事象により増幅および伝播されるシグナル伝達にある。

ｐ２１^ras遺伝子は、Ｈａｒｖｅｙ(Ｈ−Ｒａｓ)およびＫｉｒｓｔｅｎ(Ｋ−Ｒａｓ)ラット肉腫ウイルスの腫瘍遺伝子として発見された。ヒトにおいて、細胞Ｒａｓ遺伝子(ｃ−Ｒａｓ)の独特の突然変異が、多くの異なるタイプの癌と関連付けられている。Ｒａｓを構造的に活性化するこれらの突然変異による対立遺伝子は、培養液中で、例えばネズミの細胞株ＮＩＨ３Ｔ３等の細胞を形質転換することが示されている。

ｐ２１^ras腫瘍遺伝子は、ヒトの固形癌の発生および進行に対する主たる寄与体であり、すべてのヒトの癌腫の３０％において突然変異を起こす(Ｂｏｌｔｏｎら、(１９９４）Ａｎｎ.Ｒｅｐ.Ｍｅｄ.Ｃｈｅｍ.,２９,１６５〜７４；Ｂｏｓ.(１９８９)Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ.,４９,４６８２〜９）。Ｒａｓタンパク質は、突然変異していないその通常の形態においては、殆どすべての組織内で成長因子受容体により導かれるシグナル伝達カスケードの重要な要素である(Ａｖｒｕｃｈら、(１９９４)Ｔｒｅｎｄｓ Ｂｉｏｃｈｅｍ.Ｓｃｉ.,１９,２７９〜８３）。

生化学的に、Ｒａｓは、グアニンヌクレオチドに結合しているタンパク質であり、ＧＴＰに結合した活性形とＧＤＰに結合した静止形の間の循環が、Ｒａｓ内在性のＧＴＰアーゼ活性およびその他の調節タンパク質により完全に制御される。Ｒａｓ遺伝子産物は、グアニン三リン酸(ＧＴＰ)およびグアニン二リン酸(ＧＤＰ)に結合し、ＧＴＰをＧＤＰに加水分解する。Ｒａｓは、ＧＴＰに結合した状態で活性である。癌細胞中のＲａｓ突然変異体において内在性ＧＴＰアーゼの活性は低下し、そのタンパク質は、その結果、例えば酵素Ｒａｆキナーゼ等の下流のエフェクターに構造的増殖シグナルを伝達する。これによりこれらの突然変異体を持っている細胞の癌性増殖がもたらされる(Ｍａｇｎｕｓｏｎら、(１９９４)Ｓｅｍｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ Ｂｉｏｌ.,５，２４７〜５３）。Ｒａｓプロト癌遺伝子は、高等真核生物における受容体タイプおよび非受容体タイプのチロシンキナーゼにより惹起された増殖および分化シグナルを変換するために、機能的に損なわれていないＣ−Ｒａｆ−１プロト癌遺伝子を必要とする。

Ｃ−Ｒａｆ−１プロト癌遺伝子を活性化するためには活性化したＲａｓが必要であるが、ＲａｓがＲａｆ−１タンパク質(Ｓｅｒ/Ｔｈｒ)キナーゼを活性化する生化学的ステップは、現在かなり明らかにされている。Ｒａｆキナーゼのシグナル伝達を、非活性化抗体をＲａｆキナーゼに投与することによるか、またはＲａｆキナーゼの基質であるドミナントネガティブなＲａｆキナーゼもしくはドミナントネガティブなＭＥＫ(ＭＡＰＫＫ）の同時発現により阻害することで活性なＲａｓの効果を阻害することによって、形質転換した細胞の正常な増殖表現型への復帰がもたらされることが示されている。Ｄａｕｍら、(１９９４)Ｔｒｅｎｄｓ Ｂｉｏｃｈｅｍ.Ｓｃｉ.,１９,４７４〜８０；Ｆｒｉｄｍａｎら、(１９９４)Ｊ Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.,２６９，３０１０５〜８、Ｋｏｌｃｈら、(１９９１)Ｎａｔｕｒｅ,３４９,４２６〜２８)および総説は、Ｗｅｉｎｓｔｅｉｎ−Ｏｐｐｅｎｈｅｉｍｅｒら、Ｐｈａｒｍ.＆ Ｔｈｅｒａｐ.(２０００),８８,２２９〜２７９を参照されたい。

同様に、Ｒａｆキナーゼの阻害(アンチセンスオリゴデオキシヌクレオチドによる)は、さまざまなヒト腫瘍タイプの増殖の阻害とインビトロおよびインビボにおいて相関している(Ｍｏｎｉａら、Ｎａｔ.Ｍｅｄ.１９９６,２,６６８〜７５)。

Ｒａｆセリンおよびスレオニン特異的タンパク質キナーゼは、さまざまな細胞系における細胞増殖を刺激する細胞質内酵素である(Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８８)Ｔｈｅ Ｏｎｃｏｇｅｎｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋにおいて；Ｔ.Ｃｕｒｒａｎ,Ｅ.Ｐ.ＲｅｄｄｙおよびＡ.Ｓｋａｌｋａ(編者)Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ；Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ,ｐｐ.２１３〜２５３；Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８８)Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｓｙｍ.Ｑｕａｎｔ.Ｂｉｏｌ.５３：１７３〜１８４；Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら(１９９０)Ｉｎｖ Ｃｕｒｒ.Ｔｏｐ.Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ.Ｉｍｍｕｎｏｌ.ＰｏｔｔｅｒおよびＭｅｌｃｈｅｒｓ(編者），Ｂｅｒｌｉｎ,Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ １６６：１２９〜１３９）。

Ｃ−Ｒａｆ(Ｒａｆ−１)(Ｂｏｎｎｅｒ,Ｔ.Ｉ.ら、(１９８６)Ｎｕｃｌｅｉｃ Ａｃｉｄｓ Ｒｅｓ.１４：１００９〜１０１５)、Ａ−Ｒａｆ(Ｂｅｃｋ,Ｔ.Ｗ.ら、(１９８７)Ｎｕｃｌｅｉｃ Ａｃｉｄｓ Ｒｅｓ.１５：５９５〜６０９）、およびＢ−Ｒａｆ(Ｑｋａｗａ,Ｓ.ら、(１９９８)Ｍｏｌ.Ｃｅｌｌ.Ｂｉｏｌ.８：２６５１〜２６５４；Ｓｉｔｈａｎａｎｄａｍ,Ｇ.ら、(１９９０)Ｏｎｃｏｇｅｎｅ：１７７５)が明らかである。これらの酵素はさまざまな組織中でそれらの発現が異なる。Ｒａｆ−１は試験したすべての臓器およびすべての細胞株中で発現し、Ａ−ＲａｆおよびＢ−Ｒａｆはそれぞれ泌尿生殖器組織および脳組織に発現する(Ｓｔｏｒｍ,Ｓ.Ｍ.(１９９０)Ｏｎｃｏｇｅｎｅ ５：３４５〜３５１)。

Ｒａｆ遺伝子はプロト癌遺伝子であり、それらは、特別に改変された形態で発現するとき細胞の悪性転換を惹起することができる。発癌活性化をもたらす遺伝的障害は、タンパク質のＮ−末端の負の制御ドメインの除去またはそれとの干渉により、構造的に活性なタンパク質キナーゼを発生する(Ｈｅｉｄｅｃｋｅｒ,Ｇ.ら、(１９９０)Ｍｏｌ.Ｃｅｌｌ.Ｂｉｏｌ.１０：２５０３〜２５１２；Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８７)Ｏｎｃｏｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃａｎｃｅｒにおいて；Ｓ.Ａ.Ａａｒｏｎｓｏｎ, Ｊ.Ｂｉｓｈｏｐ, Ｔ.Ｓｕｇｉｍｕｒａ, Ｍ.Ｔｅｒａｄａ, Ｋ.ＴｏｙｏｓｈｉｍａおよびＰ.Ｋ.Ｖｏｇｔ(編者）、Ｊａｐａｎ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｒｅｓｓ、東京）。大腸菌発現ベクターにより用意された発癌作用があるが野生型ではないＲａｆタンパク質の異形をＮＩＨ３Ｔ３中に微量注入することにより、形態変換が生じ、ＤＮＡの合成が促進される(Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８７)Ｏｎｃｏｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃａｎｃｅｒにおいて；Ｓ.Ａ.Ａａｒｏｎｓｏｎ, Ｊ.Ｂｉｓｈｏｐ, Ｔ.Ｓｕｇｉｍｕｒａ, Ｍ.Ｔｅｒａｄａ, Ｋ.ＴｏｙｏｓｈｉｍａおよびＰ.Ｋ.Ｖｏｇｔ(編者）、Ｊａｐａｎ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｒｅｓｓ、東京；Ｓｍｉｔｈ,Ｍ.Ｒ.ら、(１９９０)Ｍｏｌ.Ｃｅｌｌ.Ｂｉｏｌ.１０：３８２８〜３８３３）。

そのような訳で、活性化されたＲａｆ−１は細胞増殖の細胞内活性化因子である。Ｒａｆ−１タンパク質セリンキナーゼは、Ｒａｆ腫瘍遺伝子が、細胞突然変異(Ｒａｓ復帰変異体細胞)または抗Ｒａｓ抗体の微量注入のいずれかによる細胞Ｒａｓ活性の妨害に起因する成長停止に打ち勝つため、分裂促進因子のシグナル伝達の下流のエフェクターの候補である(Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８８)Ｔｈｅ Ｏｎｃｏｇｅｎｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋにおいて、Ｔ.Ｃｕｒｒａｎ, Ｅ.Ｐ.ＲｅｄｄｙおよびＡ.Ｓｋａｌｋａ(編者), Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ；オランダ、ｐｐ.２１３〜２５３；Ｓｍｉｔｈ,Ｍ.Ｒ.ら、(１９８６)Ｎａｔｕｒｅ(ロンドン)３２０：５４０〜５４３）。

Ｃ−Ｒａｆ機能は、さまざまな膜結合型腫瘍遺伝子による形質転換および血清中に含まれる分裂促進因子による増殖促進に対して必要である(Ｓｍｉｔｈ,Ｍ.Ｒ.ら、(１９８６)Ｎａｔｕｒｅ(ロンドン)３２０：５４０〜５４３）。Ｒａｆ−１タンパク質セリンキナーゼ活性は、分裂促進因子によりリン酸化反応を介して制御され(Ｍｏｒｒｉｓｏｎ,Ｄ.Ｋ.ら、(１９８９)Ｃｅｌｌ ５８：６４８〜６５７）、それは、また、細胞内分布にも影響を及ぼす(Ｏｌａｈ,Ｚ.ら、(１９９１)Ｅｘｐ.Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ.８４：４０３；Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８８)Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｓｙｍ.Ｑｕａｎｔ.Ｂｉｏｌ.５３：１７３〜１８４）。Ｒａｆ−１活性化増殖因子としては、血小板由来増殖因子(ＰＤＧＦ)(Ｍｏｒｒｉｓｏｎ,Ｄ.Ｋ.ら、(１９８８)Ｐｒｏｃ.Ｎａｔｌ.Ａｃａｄ.Ｓｃｉ.ＵＳＡ ８５：８８５５〜８８５９）、コロニー刺激因子（Ｂａｃｃａｒｉｎｉ,Ｍ.ら、(１９９０)ＥＭＢＯ Ｊ.９：３６４９〜３６５７）、インスリン(Ｂｌａｃｋｓｈｅａｒ,Ｐ.Ｊ.ら、(１９９０)Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２６５：１２１１５〜１２１１８）、上皮細胞増殖因子(ＥＧＦ)(Ｍｏｒｒｉｓｏｎ,Ｒ.Ｋ.ら、(１９８８)Ｐｒｏｃ.Ｎａｔｌ.Ａｃａｄ.Ｓｃｉ.ＵＳＡ ８５：８８５５〜８８５９）、インターロイキン−２(Ｔｕｒｎｅｒ,Ｂ.Ｃ.ら、(１９９１)Ｐｒｏｃ.Ｎａｔｌ.Ａｃａｄ.Ｓｃｉ.ＵＳＡ ８８：１２２７)およびインターロイキン−３、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子(Ｃａｒｒｏｌｌ,Ｍ.Ｐ.ら、(１９９０)Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２６５：１９８１２〜１９８１７)などが挙げられる。

細胞の分裂促進因子処理の後、一時的に活性化されたＲａｆ−１タンパク質セリンキナーゼは、核周囲領域および核に転位する(Ｏｌａｈ,Ｚ.ら、(１９９１)Ｅｘｐ.Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ.８４：４０３；Ｒａｐｐ,Ｕ.Ｒ.ら、(１９８８)Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｓｙｍ.Ｑｕａｎｔ.Ｂｉｏｌ.５３：１７３〜１８４）。活性化したＲａｆを含有する細胞は、それらの遺伝子発現のパターンが変化し(Ｈｅｉｄｅｃｋｅｒ,Ｇ.ら、(１９８９)Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ ｓｉｇｎａｌ ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ ｉｎ ｍｕｌｔｉｓｔａｇｅ ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓにおいて，Ｎ.Ｃｏｂｕｒｎ(編者), Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ,Ｉｎｃ., Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ, ｐｐ.３３９〜３７４）、Ｒａｆ腫瘍遺伝子は、一時的なトランスフェクションアッセイにおいてＡｐ−１／ＰＥＡ３依存性のプロモーターからの転写を活性化する(Ｊａｍａｌ,Ｓ.ら、(１９９０)Ｓｃｉｅｎｃｅ ３４４：４６３〜４６６；Ｋａｉｂｕｃｈｉ,Ｋ.ら、(１９８９)Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２６４：２０８５５〜２０８５８；Ｗａｓｙｌｙｋ,Ｃ.ら、(１９８９)Ｍｏｌ.Ｃｅｌｌ.Ｂｉｏｌ.９：２２４７〜２２５０）。

Ｒａｆ−１を細胞外の分裂促進因子によって活性化するには、少なくとも２つの独立した経路：１つは、タンパク質キナーゼＣ(ＫＣ）を含有するもの、第２としておよびタンパク質チロシンキナーゼにより惹起されるもの、が存在する(Ｂｌａｃｋｓｈｅａｒ,Ｐ.Ｊ.ら、(１９９０)Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２６５：１２１３１〜１２１３４；Ｋｏｖａｃｉｎａ,Ｋ.Ｓ.ら、(１９９０)Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２６５：１２１１５〜１２１１８；Ｍｏｒｒｉｓｏｎ,Ｄ.Ｋ.ら、(１９８８)Ｐｒｏｃ.Ｎａｔｌ.Ａｃａｄ.Ｓｃｉ.ＵＳＡ ８５：８８５５〜８８５９；Ｓｉｅｇｅｌ,Ｊ.Ｎ.ら、(１９９０)Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２６５：１８４７２〜１８４８０；Ｔｕｒｎｅｒ,Ｂ.Ｃ.ら、(１９９１)Ｐｒｏｃ.Ｎａｔｌ.Ａｃａｄ.Ｓｃｉ.ＵＳＡ ８８：１２２７）。いずれの場合においても活性化にはＲａｆ−１タンパク質のリン酸化反応を必要とする。Ｒａｆ−１リン酸化反応は、自己リン酸化により増幅されるキナーゼカスケードの結果であり得る、または、ジアシルグリセロールによるＰＫＣ活性化に類似した推定上の活性化リガンドのＲａｆ−１制御ドメインへの結合により惹起される自己リン酸化によりもっぱら引き起こされ得る(Ｎｉｓｈｉｚｕｋａ,Ｙ.(１９８６)Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３：３０５〜３１２）。

細胞制御を達成する主要な機構の１つは、細胞内の生化学的経路を順次調節する膜を越える細胞外シグナルの伝達によるものである。タンパク質リン酸化反応は、細胞内シグナルが分子から分子に伝播し、最後に細胞の応答をもたらす１つの過程である。これらのシグナル伝達カスケードは、多くのタンパク質キナーゼならびにホスファターゼの存在から明らかなように、高度に制御され、しばしば重複する。タンパク質のリン酸化反応は、大部分はセリン、トレオニンまたはチロシン残基において発生し、タンパク質キナーゼは、それ故、それらのリン酸化反応部位の特異性により、すなわち、セリン／トレオニンキナーゼおよびチロシンキナーゼに分類されている。リン酸化反応は、そのような細胞内の遍在性の過程であるためと、細胞の表現型がこれらの経路の活性度に大きく影響されるために、多くの状態および／または疾患は、キナーゼカスケードの分子成分における異常な活性化または機能の変異のいずれかに起因するものと現在では考えられている。このため、多くの注目がそれらの活性を調節することができるこれらタンパク質および化合物の特徴付けに向けられた(総説として：Ｗｅｉｎｓｔｅｉｎ−Ｏｐｐｅｎｈｅｉｍｅｒら、Ｐｈａｒｍａ.＆.Ｔｈｅｒａｐ.,２０００,８８,２２９〜２７９参照）。

チロシンキナーゼおよび／またはＲａｆキナーゼのシグナル伝達を特に阻害、制御および／または調節する小化合物の使用が、それ故望ましく、本発明の狙いである。

本発明による化合物およびその塩は、非常に有用な薬理学的特性を有すると同時に良好な耐容性を示す。

とりわけ、それらはチロシンキナーゼ阻害特性を示す。本発明による化合物は酵素Ｒａｆキナーゼの阻害物質であることがなおその上に見出されている。その酵素は、ｐ２１^rasの下流のエフェクターであるので、その阻害物質は、例えば、Ｒａｆキナーゼにより媒介される腫瘍および／または癌細胞の増殖の処理においてＲａｆキナーゼ経路の阻害が示されるヒトまたは動物の医学において使用するための医薬品組成物に適していることが判明している。特に、該化合物は、ヒトおよび動物の固形癌、例えばマウスの癌の治療に適しており、それは、これらの癌の進行が、Ｒａｓタンパク質シグナル伝達カスケードに依存し、したがってそのカスケードの妨害による、すなわちＲａｆキナーゼを阻害することによる治療に対して敏感であるためである。したがって、本発明による化合物または医薬品として許容されるそれらの塩は、Ｒａｆキナーゼ経路により媒介される疾患、特に、例えば癌腫(例えば、肺、膵臓、甲状腺、膀胱または大腸の）、骨髄疾患(例えば、骨髄性白血病)または腺腫(例えば、大腸絨毛腺腫）、などの固形癌を含む癌、病的血管新生および転移細胞遊走、の治療のために投与される。該化合物は、さらに、補体活性化による慢性炎症(Ｎｉｃｕｌｅｓｃｕら、(２００２)Ｉｍｍｕｎｏｌ.Ｒｅｓ.,２４：１９１〜１９９)およびＨＩＶ−１(ヒト免疫不全ウイルスタイプ１)により誘発された免疫不全症(Ｐｏｐｉｋら、(１９９８)Ｊ Ｖｉｒｏｌ,７２：６４０６〜６４１３)の治療に適している。

本発明による化合物は、シグナル経路、特に本明細書に記載のシグナル経路、好ましくはＲａｆキナーゼシグナル経路と相互に作用し合うことができることが見出された。本発明による化合物は、酵素に基づくアッセイ、例えば本明細書に記載のアッセイにおいて容易に実証することができる有利な生物活性を好ましくは示す。上記の酵素に基づくアッセイにおいて、本発明による化合物は、適当な範囲、好ましくはミクロモル範囲、より好ましくはナノモル範囲のＩＣ₅₀により通常記録される阻害効果を、好ましくは示しかつ引き起こす。

本明細書で述べたように、これらのシグナル経路はさまざまな疾患と関連性がある。したがって、本発明による化合物は、前記シグナル経路の１つまたは複数と相互作用することによって前記シグナル経路に左右される疾患の予防および／または治療に適している。

本発明は、それ故、本明細書で説明したシグナル経路のプロモーターまたは阻害剤としての、好ましくは阻害剤としての、本発明による化合物に関する。本発明は、それ故好ましくはＲａｆキナーゼ経路のプロモーターまたは阻害剤としての、好ましくは阻害剤としての、本発明による化合物に関する。本発明は、それ故好ましくはＲａｆキナーゼのプロモーターまたは阻害剤としての、好ましくは阻害剤としての、本発明による化合物に関する。本発明は、さらにより好ましくはＡ−Ｒａｆ、Ｂ−ＲａｆおよびＣ−Ｒａｆ−１からなる群から選択される１つまたは複数のＲａｆキナーゼのプロモーターまたは阻害剤としての、好ましくは阻害剤としての本発明による化合物に関する。本発明は、特に好ましくはＣ−Ｒａｆ−１のプロモーターまたは阻害剤としての、好ましくは阻害剤としての本発明による化合物に関する。

本発明は、さらに、疾患、好ましくはＲａｆキナーゼにより引き起こされ、媒介されかつ／または伝播する本明細書に記載の疾患、特にＡ−Ｒａｆ、Ｂ−ＲａｆおよびＣ−Ｒａｆ−１からなる群から選択されたＲａｆキナーゼにより引き起こされ、媒介されかつ／または伝播する疾患の治療および／または予防における本発明による１つまたは複数の化合物の使用に関する。ここで論ずる疾患は、過剰増殖性疾患および非過剰増殖性疾患の２つの群に通常分けられる。これに関して、乾癬、関節炎、炎症、子宮内膜症、瘢痕、良性前立腺過形成、免疫疾患、自己免疫疾患および免疫不全疾患は、非癌性疾患として見なされ、そのうち関節炎、炎症、免疫疾患、自己免疫疾患および免疫不全疾患は、通常、非高増殖性疾患と見なされる。これに関して、脳腫瘍、肺癌、扁平上皮癌、膀胱癌、胃癌、膵臓癌、肝癌、腎臓癌、結腸直腸癌、乳癌、頭部癌、頚部癌、食道癌、婦人科癌、甲状腺癌、リンパ腫、慢性白血病および急性白血病は、癌性疾患と見なすべきであり、そのすべてが、通常は高増殖性疾患と見なされる。特に癌細胞増殖、特にＲａｆキナーゼにより媒介される癌細胞増殖は、本発明の標的である疾患である。本発明は、それ故、前記疾患の治療および／または予防における薬剤および／または薬剤活性材料としての本発明による化合物と、前記疾患の治療および／または予防のための医薬品の調製のための本発明による化合物の使用、ならびに本発明による１つまたは複数の化合物を、その投与を必要としている患者に投与をすることを含む前記疾患の治療方法に関する。

本発明による化合物は、異種移植腫瘍モデルにおいてインビボの抗増殖性作用を有することを示すことができる。本発明による化合物は、高増殖性疾患を有する患者に、例えば、腫瘍の増殖を阻止するため、リンパ増殖性疾患に伴う炎症を減少させるため、組織修復による移植片拒絶または神経障害を阻止するなどのために投与する。本化合物は予防または治療目的に適する。本明細書で使用する用語「治療」とは、疾患の予防および前から存在する状態の処置の両方を指して使用される。増殖の予防は、顕在的な疾患が進行する前に、例えば腫瘍の増殖を予防する、転移性の増殖を予防する、心血管手術に伴う再狭窄を軽減するなどのため、本発明による化合物を投与することによって達成される。別法では、該化合物は、患者の臨床症状を安定化または改善することによる進行中の疾患の治療のために使用する。

ホストまたは患者は、任意の哺乳類の種、例えば、霊長類の種、特にヒト；マウス、ラットおよびハムスターを含むげっ歯類；ウサギ；ウマ、ウシ、イヌ、ネコなどに属することができる。動物モデルは、ヒトの疾患の治療のためのモデルを提供する実験的研究に対して重要である。

本発明による化合物による治療に対する特定の細胞の感受性は、インビトロ試験により測定することができる。一般的には、細胞の培養液をさまざまな濃度の本発明による化合物と、活性剤が細胞死を引き起こすかまたは遊走を阻止することを可能にするのに十分な期間、通常は約１時間と１週間の間、混ぜ合わせる。インビトロ試験は、生検試料からの培養細胞株を使用して実施することができる。処理後残っている生存細胞を次に数える。

投与量は、使用する特定の化合物、特定の疾患、患者の状態などにより変動する。薬用量は、一般的には、患者の生存率を維持しながら標的組織中の望ましくない細胞の個体群を大幅に減少させるのに十分な量である。その治療は、かなりの、例えば苦痛を与える細胞の少なくとも約５０％の減少が起こるまで、一般に継続し、基本的にそれ以上望ましくない細胞が体内に検出されなくなるまで継続することができる。

キナーゼ阻害剤を識別するためにさまざまなアッセイ系を利用することができる。シンチレーション近接アッセイ(Ｓｏｒｇら、Ｊ.ｏｆ.Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ,２００２,７,１１〜１９)およびフラッシュプレートアッセイにおいては、γＡＴＰを含む基質としてのタンパク質またはペプチドの放射性リン酸化反応を測定する。阻害性化合物の存在下では、探知できる放射性シグナルは減少しているかまたは全くない。さらに、均一時間分解蛍光共鳴エネルギー転移(ＨＴＲ−ＦＲＥＴ)および蛍光偏光(ＦＰ)技術が、アッセイ方法として適している(Ｓｉｌｌｓら、Ｊ.ｏｆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ,２００２,１９１〜２１４）。

他の非放射性のＥＬＩＳＡアッセイ方法は、特異的リン酸化抗体(ホスホＡＢ)を使用する。そのホスホＡＢはリン酸化した基質のみに結合する。この結合は、第２のペルオキシダーゼ複合抗ヒツジ抗体を使用する化学発光により検知することができる(Ｒｏｓｓら、丁度発行されるところ、２００２,Ｂｉｏｃｈｅｍ.Ｊ.、原稿ＢＪ２００２０７８６)。

細胞増殖と細胞死（アポトーシス）の調節解除と関連する多くの疾患が存在する。重要な状態としては、非限定で以下のものが挙げられる。本発明による化合物は、平滑筋細胞および／または炎症細胞の血管の内膜層中への増殖および／または遊走に関与し、例えば新生内膜閉塞性障害の場合におけるような、その血管を通る限定された血流を引き起こす多数の異なる状態の治療に適している。重要な閉塞性移植血管疾患としては、アテローム性動脈硬化、移植後の冠状動脈血管性疾患、静脈移植狭窄、吻合部周囲人工器官再狭窄、血管形成またはステント留置後の再狭窄、および同種のものが挙げられる。

本発明による化合物はまたｐ３８キナーゼ阻害剤としても適する。
ｐ３８キナーゼを阻害するその他のヘテロアリール尿素が、ＷＯ０２／８５８５９に記載されている。

(従来技術)
式Ｉの化合物のいくつかは、ＰＤＥ Ｖ阻害剤としてＷＯ９８／０６７２２に記載されている。請求項２９に記載の式Ｉの化合物は新規化合物である。

(発明の概要)
本発明は、式Ｉの化合物の使用に関し、

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンも意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＯＨ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−も意味し、
Ａ、Ａ’は、それぞれ互いに独立して、１から６個のＣ原子を有するアルキルを意味し、ここで１〜５個のＨ原子はＦおよび／または塩素により置換されていてもよく、
Ｘは、１〜４個のＮ、Ｏおよび／またはＳ原子を有し、ＮまたはＣで結合し、それは非置換またはＡ、ＨａｌまたはＣＦ₃で一置換、二置換または３置換されている不飽和５−７員環複素環、もしくはモルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イルを意味し、
Ｙは、Ｈ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨを意味し、
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味し、
ｎは、０、１、２または３を意味する］、
ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物、塩および立体異性体の、キナーゼシグナル伝達の阻害、制御および／または調節が役割を果たしている疾患の処置のための薬剤の調整のための使用に関する。

本発明はまた、これらの化合物の光学活性形態（立体異性体）、光学異性体、ラセミ化合物、ジアステレオマーおよび水和物、溶媒和物にも関する。化合物の溶媒和物という語は、不活性溶媒分子のその化合物へのそれらの相互の引力によって形づくる付加を意味するものと理解される。溶媒和物は、例えば一水和物、二水和物またはアルコキシドである。

医薬品として使用可能な誘導体という語は、例えば、本発明による化合物の塩およびまたいわゆるプロドラッグ化合物を意味するものと理解される。

プロドラッグ誘導体の語は、例えば、アルキルまたはアシル基、砂糖またはオリゴペプチドを用いて変性し、生物体中で急速に開裂して本発明による有効な化合物を形成する式Ｉの化合物を意味するものと理解される。

これらにはまた、例えばＩｎｔ.Ｊ.Ｐｈａｒｍ.１１５,６１〜６７(１９９５）に記載されているように、本発明による化合物の生分解性ポリマー誘導体も含まれる。

「有効量」という表現は、組織、系、動物またはヒトにおいて、例えば研究者または医師により探究または所望される生物学的または医学的反応を引き起こす薬剤量または医薬活性成分の量を意味する。

加えて、「治療有効量」という表現は、この量を受けなかった対象と比較して、以下の結果：疾患、症候群、状態、愁訴、障害または副作用の改善された治療、治癒、予防または除去、または同様に疾患、状態または障害の減少をもたらす量を意味する。

「治療有効量」という表現はまた、通常の生理的機能を増すために有効である量も包含する。

本発明はまた、式Ｉの化合物の混合物、例えば２つのジアステレオマーの、例えば１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：10、１：100または１：1000の混合物の使用に関する。これらは特に立体異性を示す化合物の混合物であることが好ましい。

上文および下文で、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｌおよびｎは、特に他に言及されていない限り式Ｉに対して示した意味を有する。

ＡおよびＡ’は、互いに独立して、好ましくは１〜６個のＣ原子を有するアルキルをそれぞれ意味する。

上式において、アルキルは、好ましくは枝分かれしておらず、１、２、３、４、５または６個のＣ原子、好ましくは１、２、３、４または５個のＣ原子を有する、好ましくはメチル、エチルまたはプロピル、さらに好ましくはイソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、またｎ−ペンチル、ネオペンチルまたはイソペンチルを意味する。アルキルは、さらに、例えばトリフルオロメチルを意味する。

アルキレンは、好ましくは枝分かれしておらず、好ましくはプロピレン、ブチレンまたはペンチレンを意味する。

基Ｒ¹およびＲ²の一方は好ましくはＨを表し、他方は好ましくはプロピルまたはブチル、特に好ましくはエチルまたはメチルを意味する。さらに、Ｒ¹とＲ²はまた、一緒になって、好ましくはプロピレン、ブチレンまたはペンチレンを意味する。

Ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、それだけでなくＩも意味し、特に好ましくはＦまたはＣｌである。

アルケニルは、好ましくは、ビニル、１−または２−プロペニル、１−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニルを表し、さらに好ましくは、１−ペンテニル、イソペンテニルまたは１−ヘキセニルである。

アルキニルは、好ましくは、エチニル、プロピン−１−イル、さらに、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、ペンチン−１−イル、ペンチン−２−イルまたはペンチン−３−イルを表す。

基Ｒ³およびＲ⁴は、同じであるかまたは異なることができ、好ましくはフェニル環の３位または４位にある。例えば、それらは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、例えばメチルアミノなどのアルキルアミノ、例えばジメチルアミノなどのジアルキルアミノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味し、あるいは一緒になってエチレンオキシ、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシを意味する。それらは、また、好ましくは、例えばメトキシ、エトキシまたはプロポキシなどのアルコキシをそれぞれ表す。

Ｒ³およびＲ⁴は、特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、メトキシ、ヒドロキシを意味し、または一緒になって３，４−メチレンジオキシを意味する。

基Ｘは、好ましくは２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、２−メチル−１−イミダゾール−１−イル、１−、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニル、さらに好ましくは、１，２，３−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−３−または−５−イル、１−または５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イル、１，２，４−オキサジアオゾール−３−または−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−または−５−イル、３−または４−ピリダジニルまたはピラジニルであり、それらは各々非置換あるいはアルキル、ＨａｌまたはＣＦ₃によって、一置換、二置換または三置換される。

Ｘは特に好ましくは１−、２−、４−または５−イミダゾリル、２−メチル−１−イミダゾール−１−イル、１−、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、３−またはピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニル、さらに好ましくは１，２，３−トリアゾール−１−、−３−または−５−イル、３−または４−ピリダジニルまたはピラジニルを意味する。

Ｘはまた、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イル（ＹはＨ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）を意味する。

本発明を通して、１回より多く現れるすべての基は、同じであるかまたは異なることができ、すなわち互いに独立である。

式Ｉの化合物は、１つまたは複数のキラル中心を有することができ、それ故さまざまな立体異性形で存在することができる。式Ｉはすべてのこれらの形を包含する。

したがって、本発明は、特に、少なくとも１つの前記基が、上で示した好ましい意味の１つを有する式Ｉの化合物の使用に関する。化合物のいくつかの好ましい群は、以下の従属式ＩａからＩｈにより表すことができ、それは式Ｉに適合し、式中これまでより詳細に示されていない基は、式Ｉに対して示した意味を有しているが、
Ｉａにおいて、Ｘはモルホリニル、イミダゾリルまたはピリジニルを意味し；
Ｉｂにおいて、Ｒ¹とＲ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−を意味し、
Ｘは、モルホリニル、イミダゾリルまたはピリジニルを意味し、
ｎは、１を意味する；
Ｉｃにおいて、
Ｒ¹とＲ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
Ｘは、モルホリニル、イミダゾリルまたはピリジニルを意味し、
ｎは、１を意味する；
Ｉｄにおいて、Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−を意味し、
Ｘは、モルホリニル、イミダゾリルまたはピリジニルを意味し、
ｎは、１を意味する；
Ｉｅにおいて、Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
Ｘは、モルホリニル、イミダゾリルまたはピリジニルを意味し、
ｎは、１を意味する；
Ｉｆにおいて、Ｘは、モルホリニル、１−，２−，４−または５−イミダゾリル、２−メチル−１−イミダゾル−１−イル、１−，３−，４−または５−ピラゾリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−，５−または６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−，３−または５−イル、３−または４−ピリダジニルまたはピラジニルを意味し；
Ｉｇにおいて、Ｘは、モルホリニル、１−，２−，４−または５−イミダゾリル、２−メチル−１−イミダゾル−１−イル、１−，３−，４−または５−ピラゾリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−，５−または６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−，３−または５−イル、３−または４−ピリダジニルまたはピラジニルを意味し、
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＨａｌまたはＡを意味し、
Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＯＡ、ＯＨまたはＨａｌを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏを意味し；
Ｉｈにおいて、Ｘは、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イル、１−，２−，４−または５−イミダゾリル、２−メチル−１−イミダゾル−１−イル、１−，３−，４−または５−ピラゾリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−，５−または６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−，３−または５−イル、３−または４−ピリダジニルまたはピラジニルを意味し
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＨａｌまたはＡを意味し、
Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＯＡ、ＯＨまたはＨａｌを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏを意味し；
Ｙは、Ｈ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨを意味する；
ならびに、すべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体である。

特に好ましいのは次の群から選択される化合物の使用である
（ａ）２−（１−イミダゾリル)−６−メチル−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｂ）２−（１−イミダゾリル)−５，６−ジメチル−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｃ）２−（１−イミダゾリル)−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｄ）２−（１−イミダゾリル)−５−クロロ−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｅ）２−（１−イミダゾリル)−６−クロロ−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｆ）２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル)−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｇ）２−（ピラゾール−１−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｈ）２−（ピリジン−３−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｉ）２−（モルホリン−４−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
（ｊ）２−（モルホリン−４−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６−ジメチルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；。

医薬品製剤は、予め定められた１投薬単位当たりの有効成分の量を含む投薬単位の形で投与することができる。上記単位は、処置する状態、投与の方法ならびに患者の年齢、体重および状態により、例えば、本発明による化合物の０．５ｍｇから１ｇ、好ましくは１ｍｇから７００ｍｇ、特に好ましくは５ｍｇから１００ｍｇを含むことができ、または医薬品製剤は、予め定められた１投薬単位当たりの有効成分の量を含む投薬単位の形で投与することができる。好ましい投薬単位の製剤は、有効成分の上で示した１日量または分割投与量、あるいは対応するそれらの画分を含むものである。さらに、この型の医薬品製剤は、医薬品技術において一般に知られている方法を使用して調製することができる。

医薬品製剤は、任意の望ましい適切な方法、例えば、経口(頬側または舌下を含む）、直腸、経鼻、局所(頬側、舌下または経皮を含む）、膣または非経口(皮下、筋肉内、静脈内または皮内を含む)の方法による投与に適合させることができる。上記製剤は、例えば、有効成分を賦形剤(１つまたは複数)または補助剤(１つまたは複数)と組み合わせることにより、医薬品技術において知られているすべての方法を使用して調製することができる。

経口投与に適合する医薬品製剤は、例えばカプセルまたは錠剤；粉末または顆粒；水性もしくは非水性液体中の溶液または懸濁液；食用気泡または気泡食品；あるいは水中油滴型乳濁液または油中水滴型乳濁液等の独立単位として投与することができる。

したがって、例えば、錠剤またはカプセルの形の経口投与の場合、有効成分要素は、例えばエタノール、グリセロール、水および同種のものなど、経口で、毒性がなく、医薬品に許容される不活性の賦形剤と組み合わせることができる。粉末は、化合物を適当な細かい粒度に粉砕し、それを同じように粉砕した医薬品用賦形剤、例えば食用になる炭水化物等、例えばデンプンまたはマンニトール等と混合することにより調製する。香料、防腐剤、分散剤および染料をさらに存在させることができる。

カプセルは、粉末混合物を上記のように調製し、成型したゼラチンの殻にそれを充填することにより製造する。例えば、高分散ケイ酸、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムまたは固形のポリエチレングリコール等の流動促進剤および滑剤を充填作業の前に粉末混合物に添加することができる。例えば寒天、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム等の錠剤分解物質または可溶化剤を、カプセルが摂取された後の薬剤の有効性を改良するためにさらに加えることができる。

さらに、所望によりまたは必要に応じて、適当な結合剤、滑剤および錠剤分解物質ならびに染料をその混合物中にさらに組み込むことができる。適当な結合剤としては、デンプン、ゼラチン、天然糖例えばグルコースまたはβ−ラクトース等、トウモロコシからつくった甘味料、天然および合成ゴム例えばアラビアゴム、トラガカントまたはアルギン酸ナトリウム等、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックス類などが挙げられる。これらの剤形に使用される滑剤としては、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。錠剤分解物質としては、それらに限定されないが、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられる。錠剤は、例えば、粉末混合物を調製し、その混合物を粒状にするか乾式プレスにかけ、滑剤および錠剤分解物質を加え、全体の混合物を加圧成型して錠剤を生じさせることにより製剤化する。粉末混合物は、適当な方法で粉砕した化合物を、上記のような希釈剤または基材および場合により結合剤例えばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチンまたはポリビニルピロリドン等、溶解遅延剤例えばパラフィン等、吸収促進剤例えば第四級塩等、および／または吸収剤例えばベントナイト、カオリンまたは第二リン酸カルシウム等と混合することにより調製する。粉末混合物は、それを結合剤例えばシロップ、デンプン糊、アカディア(acadia)粘液またはセルロースまたはポリマー材料の溶液等、で湿潤させ、それを加圧して篩を通すことにより顆粒状にすることができる。顆粒化の別法として、粉末混合物を打錠器に通し、不均一の形状の塊りを生じさせてそれを破砕して顆粒を形成させることもできる。その顆粒は、ステアリン酸、ステアリン酸塩、タルクまたは鉱物油を添加して錠剤の鋳型へのくっつきを防止するように滑らかにすることができる。その滑らかにした混合物を、次に加圧して錠剤を生じさせる。本発明による化合物はまた、自由に流れる不活性賦形剤と混合し、次いで、顆粒化または乾式プレスのステップを行わずに直接加圧して錠剤を生じさせることもできる。セラックシール層、糖またはポリマー材料の層からなる透明または不透明な保護層およびワックスの光沢層が存在してもよい。異なる用量単位の間を区別することができるように、染料をこれらのコーティングに添加することができる。

経口液例えば溶液、シロップおよびエリキシル剤等は、所定量が化合物の事前に特定した量を含むように用量単位の形で調製することができる。シロップは適当な香料の水溶液中に化合物を溶解することによって調製することができ、一方、エリキシル剤は毒性のないアルコール媒体を使用して調製する。懸濁剤は毒性のない媒体中に化合物を分散させることによって製剤化することができる。可溶化剤および乳化剤例えばエトキシレート化イソステアリルアルコール類およびポリオキシエチレンソルビトールエーテル類等、防腐剤、香料添加剤例えばペパーミント油等、あるいは天然甘味料もしくはサッカリン、またはその他の人工甘味料などをさらに添加することができる。

経口投与のための用量単位の製剤は、所望に応じて、マイクロカプセルに封入することができる。その製剤はまた、例えば、ポリマー、ワックスおよび同種のもの中の粒子材料のコーティングまたは埋め込みによって、放出が延長または遅延するように調製することができる。

式Ｉの化合物ならびにその塩、溶媒和物および生理的に機能する誘導体はまた、例えば小さい単層小胞、大きい単層小胞および多層小胞等のリポソーム送達系の形で投与することができる。リポソームは、例えばコレステロール、ステアリルアミンまたはホスファチジルコリン等さまざまなリン脂質から形成することができる。

式Ｉの化合物ならびにその塩、溶媒和物および生理的に機能する誘導体はまた、化合物分子が結合する個々の担体としてモノクローナル抗体を使用して送達することもできる。該化合物はまた、目標の薬剤の担体としての可溶性ポリマーに結合させることもできる。上記ポリマーは、パルミトイル基により置換されている、ポリビニルピロリドン、ピラン共重合体、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミドフェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミドフェノールまたはポリエチレンオキシドポリリシンを包含し得る。該化合物は、さらに、薬剤の制御放出を達成するのに適する生分解性ポリマーの類、例えば、ポリ乳酸、ポリε−カプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロキシピラン、ポリシアノアクリラート、およびヒドロゲルの橋かけまたは両親媒性ブロック共重合体に結合させることができる。

経皮的投与に適合する医薬品製剤は、レシピエントの表皮に伸ばして密接に接触させる独立した硬膏剤として投与することができる。かくして、例えば、有効成分は、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，３(６)，３１８(１９８６)の中で一般用語で記載されているイオン泳動により硬膏剤から送達することができる。

局所投与に適合する医薬品化合物は、軟膏剤、クリーム剤、懸濁剤、ローション剤、散剤、液剤、ペースト剤、ゲル剤、スプレー剤、エアロゾル剤または油剤として製剤化することができる。

眼またはその他の外部組織、例えば、口および皮膚の治療のためには、製剤は、好ましくは局所の軟膏またはクリームとして適用する。軟膏を与える製剤の場合、有効成分はパラフィンまたは水混和性のクリーム基剤のいずれかと共に使用することができる。別法では、有効成分は水中油滴型クリーム基剤または油中水滴型基剤により製剤化して、クリーム剤を生じさせることができる。

眼の局所適用に対応する医薬品製剤としては点眼液が挙げられ、その有効成分は適当な担体、特に水性溶媒中に溶解または懸濁させる。

口中の局所適用に対応する医薬品製剤としては、トローチ剤、パステル剤およびうがい薬が含まれる。

直腸投与に適合する医薬品製剤は、座剤または浣腸剤の形で投与することができる。

担体物質が固体である経鼻投与に適合する医薬品製剤は、例えば２０〜５００ミクロンの範囲の粒径を有する粗い粉末を含み、それは、鼻呼吸をするやり方で、すなわち、鼻の近くに保持した粉末を含有する容器から鼻腔を通して急速に吸入することにより投与される。担体物質が液体の鼻腔用スプレーまたは鼻点滴剤としての投与に適した製剤は、水または油中の有効成分の溶液を含む。

吸入による投与に適合する医薬品製剤は、微細な粒子状粉末または霧を含み、それはさまざまな型のエアロゾルの加圧容器、噴霧器または吸入器により発生させることができる。

膣投与に適合する医薬品製剤は、膣坐薬、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、泡沫またはスプレー製剤として投与することができる。

非経口的投与に適合する医薬品製剤としては、酸化防止剤、緩衝液、静菌剤および溶質を含んでおり、それを用いて製剤を治療されるレシピエントの血液と等張にする水性および非水性の無菌の注射液、ならびに懸濁媒体および増粘剤を含むことができる水性および非水性の無菌の懸濁剤が挙げられる。その製剤は、単回投与または複数回投与の容器、例えば密閉したアンプルおよびバイアルで投与することができ、使用直前に無菌の担体液(例えば注射のための水)の添加のみが必要であるように凍結乾燥した状態で保存することができる。

処方せんにしたがって調製される注射液または懸濁剤は、無菌の粉末、顆粒および錠剤から調製することができる。

上で特に言及した構成要素に加えて、該製剤が、独特のタイプの製剤に対して技術的に通常のその他の作用物質も含むことができることは言うまでも無く、したがって、例えば、経口投与に適する製剤は香料を含むことができる。

式Ｉの化合物の治療有効量は、例えば、その動物の年齢と体重、治療を必要とする正確な状態、およびその重傷度、製剤の性質および投与の方法を含む多数の要因に依存し、最終的には治療をする医師または獣医により決定される。しかしながら、腫瘍性増殖、例えば結腸癌または乳癌の治療のための本発明による化合物の有効量は、一般に、１日にレシピエント(哺乳類)の体重１ｋｇ当たりの０．１から１００ｍｇの範囲、特に、典型的には、１日に体重１ｋｇ当たりの１から１０ｍｇの範囲である。したがって、体重７０ｋｇの成熟した哺乳類に対する１日当たりの実際量は、通常、７０と７００ｍｇの間であり、この量は、１日当たりの単回投与量として、または通常は、全体の１日の投与量が同じになるように１日当たりの連続した分割投与量(例えば、２回、３回、４回、５回または６回等)として投与することができる。塩または溶媒和物あるいはそれらの生理的に機能する誘導体の有効量は、本発明による化合物それ自体の有効量の一部分として決定することができる。同様の投与量が上記のその他の状態の治療に対して適しているものと見なすことができる。

（使用）
本化合物は、チロシンキナーゼにより誘発される疾患の治療における、哺乳類特に人に対する医薬品有効成分として適している。これらの疾患としては、腫瘍細胞の増殖、固形腫瘍の増殖を促進するする病的な新血管形成(または血管新生)、眼の新血管形成(糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症など)および炎症(乾癬、関節リウマチなど)が挙げられる。

本発明は、式Ｉの化合物および／またはそれらの生理学的に許容される塩および溶媒和物の、癌の治療および予防のための薬剤を調製するための使用を含む。治療のため選択される癌腫は、脳癌、尿生殖路癌、リンパ系の癌、胃癌、喉頭癌および肺癌の群から始まる。選択される癌の形態のさらなる群は、単球性白血病、肺腺癌、小細胞肺癌、膵臓癌、神経膠芽腫および乳癌である。

本発明によると、請求項１の化合物および／またはそれらの生理的に許容される塩および溶媒和物の、血管新生が関与する疾患の治療または予防のための薬剤を調製するための使用が含まれる。

血管新生が関与する疾患は、網膜血管新生、糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症および同種のもの等の眼疾患である。

式Ｉの化合物ならびに／またはそれらの生理的に許容される塩および溶媒和物の、炎症性疾患の治療または予防のための薬剤を調製するための使用も、また、本発明の範囲に含まれる。上記炎症性疾患の例としては、関節リウマチ、乾癬、接触性皮膚炎、遅延型過敏反応などが挙げられる。

同様に含まれるのは、式Ｉの化合物ならびに／またはそれらの生理的に許容される塩および溶媒和物の、哺乳類におけるチロシンキナーゼ誘発性疾患もしくはチロシンキナーゼ誘発性状態の治療または予防のための薬剤を調製するための使用であって、この方法は、本発明による化合物の治療有効量を、上記治療を必要としている病気の哺乳動物に投与する。その治療量は、その特定の疾患によって変化し、必要以上の努力無しで当該技術に熟達した者によって決定され得る。

本発明はまた、本発明による化合物ならびに／またはそれらの生理的に許容される塩および溶媒和物の、網膜血管新生の治療または予防のための薬剤を調製するための使用を含む。

糖尿病性網膜症および加齢黄斑変性症等の眼疾患の治療または予防のための方法は、同じく本発明の一部である。関節リウマチ、乾癬、接触性皮膚炎および遅延型過敏反応等の炎症性疾患の治療または予防、ならびに骨肉腫、骨関節炎およびクル病の群に由来する骨の病態の治療または予防のための使用は、同じく本発明の範囲に含まれる。

「チロシンキナーゼ誘発性疾患または状態」という表現は、１つまたは複数のキナーゼの活動によって決まる病的状態を指す。チロシンキナーゼは、増殖、接着ならびに遊走および分化を含むさまざまな細胞活動のシグナル伝達経路に直接または間接的に参加する。チロシンキナーゼ活性と関連する疾患としては、腫瘍細胞の増殖、固形腫瘍の増殖を促進する病的な新血管形成、眼の新血管形成（糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症など）および炎症（乾癬、関節リウマチなど）が挙げられる。

式Ｉの化合物は、癌の治療のために患者に投与することができる。本化合物は、腫瘍の血管新生を阻害し、それにより腫瘍の増殖に影響を及ぼす（Ｊ.Ｒａｋら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ,５５：４５７５〜４５８０,１９９５)。式Ｉの本化合物の血管新生阻害特性はまた、網膜新生血管と関係するある一定の形の失明の治療にも適している。

式Ｉの化合物はまた、癌化骨軟化症としても知られる、骨肉腫、骨関節炎およびクル病(Ｈａｓｅｇａｗａら，Ｓｋｅｌｅｔａｌ Ｒａｄｉｏｌ.２８，ｐｐ.４１〜４５,１９９９；Ｇｅｒｂｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｖｏｌ.５，Ｎｏ.６，ｐｐ．６２３〜６２８，Ｊｕｎｅ １９９９)等のある骨の病態の治療にも適している。ＶＥＧＦは、成熟した破骨細胞中に発現するＫＤＲ／Ｆｌｋ−１を介して破骨細胞の骨吸収を直接促進するため(ＦＥＢＳ Ｌｅｔ．４７３：１６１〜１６４(２０００)；Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１４１：１６６７(２０００））、本化合物はまた、骨粗鬆症およびパジェット病等の骨吸収と関係する状態の治療および予防にも適する。

該化合物はまた、脳卒中等の脳の虚血の発症の後に起こる組織障害を、虚血に続く脳水腫、組織障害および再灌流傷害を減少することによって(Ｄｒｕｇ Ｎｅｗｓ Ｐｅｒｓｐｅｃｔ １１：２６５〜２７０(１９９８)；Ｊ.Ｃｌｉｎ.Ｉｎｖｅｓｔ．１０４：１６１３〜１６２０(１９９９)）、減少または予防するために使用することができる。

本発明は、したがって、式Ｉの化合物ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体の、キナーゼシグナル伝達の、阻害、制御および／または調節が役割を果たす疾患の治療用の薬剤を調製するための使用に関する。

好ましくは、チロシンキナーゼおよびＲａｆキナーゼの群から選択されるキナーゼにここで与えられる。

前記チロシンキナーゼは好ましくはＴＩＥ−２、ＶＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ＦＧＦＲおよび／またはＦＬＴ／ＫＤＲである。

請求項１の化合物によるチロシンキナーゼの阻害により影響される疾患を治療する薬剤を調製するための、式Ｉに記載の化合物、ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体の使用が選択される。

請求項１の化合物によるＴＩＥ−２、ＶＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ＦＧＦＲおよび／またはＦＬＴ／ＫＤＲの阻害により影響される疾患を治療する薬剤を調製するための使用が特に選択される。

特別な選択は、疾患が固形腫瘍である疾患の治療のための使用に与えられる。
前記固形腫瘍は、好ましくは扁平上皮、膀胱、胃、腎臓、頭部および頸部、食道、頸部、甲状腺、腸、肝臓、脳、前立腺、尿生殖路、リンパ系、胃、咽頭および／または肺の腫瘍の群から選択される。

前記腫瘍は、さらに好ましくは、肺線種癌、小細胞癌、膵臓癌、膠芽細胞腫、結腸癌および乳癌の群から選択される。

優先的には、血液および免疫系の腫瘍の処置のための使用であり、好ましくは急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病および／または慢性リンパ性白血病の群から選択される腫瘍の処置のための使用である。

本発明はさらに、式Ｉの化合物の、血管新生が関与する疾患の治療のための使用に関する。
前記疾患は好ましくは眼疾患である。
本発明は、さらに、網膜血管新生、糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症および／または炎症性疾患の治療のための使用に関する。

該炎症性疾患は、好ましくは、関節リウマチ、乾癬、接触性皮膚炎および遅延型過敏反応の群から選択される。

本発明は、さらに、本発明による化合物の、骨の病態の治療のためであって、該骨の病態が、骨肉腫、骨関節炎およびクル病の群を起源とするものである使用に関する。

式Ｉの化合物は、Ｒａｆキナーゼ(該Ｒａｆキナーゼは、Ａ−Ｒａｆ、Ｂ−ＲａｆおよびＲａｆ−１からなる群から選択される)により引き起こされ、媒介されかつ／または伝播する疾患を治療する薬剤を調製するために適している。

過剰増殖性疾患および非過剰増殖性疾患の群からの疾患を治療するための使用が好ましい。

これらは癌性疾患または非癌性疾患である。
その非癌性疾患は、乾癬、関節炎、炎症、子宮内膜症、瘢痕、良性前立腺過形成、免疫疾患、自己免疫疾患および免疫不全疾患からなる群から選択される。
その癌性疾患は、脳腫瘍、肺癌、扁平上皮癌、膀胱癌、胃癌、膵臓癌、肝癌、腎臓癌、結腸直腸癌、乳癌、頭部癌、頚部癌、食道癌、婦人科癌、甲状腺癌、リンパ腫、慢性白血病および急性白血病からなる群から選択される。

式Ｉの化合物はまた、治療中の状態に対してそれらが特に有用であるために選択される他のよく知られた治療薬と同時に投与することもできる。例えば、骨の状態の場合、有利である組み合わせとしては、アレンドロネートおよびリセドロネート等の再吸収抑制性ビスフォスフォネート、αｖβ３拮抗薬等のインテグリン遮断薬(以下でさらに明らかにする）、プレムプロ(Prempro)(登録商標）、プレマリン(Premarin)(登録商標）およびＥｎｄｏｍｅｔｒｉｏｎ(登録商標)等のホルモン補充療法で使用される共役エストロゲン；ラロキシフェン、ドロロキシフェン、ＣＰ−３３６，１５６(Pfizer)およびラソフォキシフェン(lasofoxifene)等の選択的エストロゲン受容体調節物質(ＳＥＲＭ）、カテプシンＫ阻害薬、およびＡＴＰプロトンポンプ阻害薬とのものが挙げられる。

本化合物はまた、既知の抗癌剤との組み合わせにも適している。これらの既知の抗癌剤としては、以下の：エストロゲン受容体調節物質、アンドロゲン受容体調節物質、レチノイド受容体調節物質、細胞傷害性作用物質、抗増殖性作用物質、プレニル化タンパク質トランスフェラーゼ阻害薬、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害薬、ＨＩＶプロテアーゼ阻害薬、逆転写酵素阻害薬およびその他の血管新生阻害薬が挙げられる。本化合物は、放射線治療と同時に投与するのに特に適している。放射線治療との組み合わせにおけるＶＥＧＦ阻害の相乗効果が技術的に記載されている(ＷＯ００／６１１８６参照）。

「エストロゲン受容体調節物質」とは、その機構は無視して、エストロゲンの受容体への結合を干渉するかまたは阻害する化合物を指す。エストロゲン受容体調節物質の例としては、非限定で、タモキシフェン、ラロキシフェン、イドキシフェン、ＬＹ３５３３８１、ＬＹ１１７０８１、トレミフェン、フルベストラント、４−[７−(２,２−ジメチル−ｌ−オキソプロポキシ−４−メチル−２−[４−[２−(１−ピペリジニル)エトキシ]フェニル]−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル)フェニル２,２−ジメチルプロパノアート、４,４’−ジヒドロキシベンゾフェノン−２,４−ジニトロフェニルヒドラゾンおよびＳＨ６４６が挙げられる。

「アンドロゲン受容体調節物質」とは、機構は無視して、アンドロゲンの受容体への結合を干渉するかまたは阻害する化合物を指す。アンドロゲン受容体調節物質の例としては、フィナステリドおよび他の５α−レダクターゼ阻害薬、ニルタミド、フルタミド、ビカルタミド、リアロゾールおよび酢酸アビラテロンが挙げられる。

「レチノイド受容体調節物質」とは、機構は無視して、レチノイドの受容体への結合を干渉するかまたは阻害する化合物を指す。上記レチノイド受容体調節物質の例としては、ベキサロテン、トレチノイン、１３−シス−レチノイン酸、９−シス−レチノイン酸、α−ジフルオロメチルオルニチン、ＩＬＸ２３−７５５３、トランス−Ｎ−(４’−ヒドロキシフェニル)レチナミドおよびＮ−４−カルボキシフェニルレチナミドが挙げられる。

「細胞傷害性作用物質」とは、主として細胞機能に対する直接作用によるかまたは細胞減数分裂を伴う阻害もしくは干渉により細胞死をもたらす化合物を指し、アルキル化剤、腫瘍壊死因子、インターカレーター、マイクロチューブリン阻害剤およびトポイソメラーゼ阻害剤が含まれる。

細胞傷害性作用物質の例としては、非限定で、チラパザミン、セルテネフ、カケクチン、イフォスアミド、タソネルミン、ロニダミン、カルボプラチン、アルトレタミン、プレドニムスチン、ジブロモズルシトール、ラニムスチン、フォテムスチン、ネダプラチン、オキサリプラチン、テモロゾマイド、ヘプタプラチン(heptaplatin）、エストラムスチン、トシル酸インプロスルファン、トロフォスファミド、ニムスチン、塩化ジブロスピジウム(dibrospidium chloride）、プミテパ、ロバプラチン、サトラプラチン、プロフィロマイシン、シスプラチン、イロフルベン、デキシフォスファミド、シス−アミンジクロロ(２−メチルピリジン)白金、ベンジルグアニン、グルフォスファミド、ＧＰＸ１００、(トランス，トランス，トランス)ビス−μ−(ヘキサン−１,６−ジアミン)μ−[ジアミン白金(II)]ビス[ジアミン(クロロ)白金(II))テトラクロリド、ジアリジジニルスペルミン(diarizidinylspermine）、三酸化ヒ素、１−(11−ドデシルアミノ−l0−ヒドロキシウンデシル)−３,７−ジメチルキサンチン、ゾルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ビサントレン、ミトザントロン、ピラルビシン、ピナフィド(pinafide）、バイルビシン(valrubicin）、アムルビシン、アンチネオプラストン、３'−デアミノ−３'−モルホリノ−13−デオキソ−10−ヒドロキシカルミノマイシン、アナマイシン、ガラルビシン(galarubicin)、エリナフィド、ＭＥＮ１０７５５および４−デメトキシ−３−デアミノ−３−アジリジニル−４−メチルスルホニルダウノルビシンが挙げられる(ＷＯ００／５００３２参照）。

マイクロチューブリン阻害薬の例としては、パクリタキセル、硫酸ビンデシン、３',４'−ジデヒドロ−４'−デオキシ−８'−ノルビンカロイコブラスチン、ドセタキソール、リゾキシン、ドラスタチン、イセチオン酸ミボブリン、オウリスターチン（auristatin）、セマドチン、ＲＰＲ１０９８８１、ＢＭＳ１８４４７６、ビンフルニン、クリプトフィシン、２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−Ｎ−(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド、無水ビンブラスチン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｌ−バリル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル−Ｌ−プロリル−Ｌ−プロリン−ｔ−ブチルアミド、ＴＤＸ２５８およびＢＭＳ１８８７９７が挙げられる。

トポイソメラーゼ阻害薬のいくつかの例は、トポテカン、ヒカプタミン(hycaptamine)、イリノテカン、ルビテカン、６−エトキシプロピオニル−３',４'−Ｏ−エキソベンジリデンシャルトルーシン(chartreusin)、９−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ニトロピラゾロ[３,４,５−ｋｌ]アクリジン−２−(６Ｈ)プロパンアミン、１−アミノ−９−エチル−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−４−メチル−１Ｈ，１２Ｈ−ベンゾ[デ]ピラノ[３’，４’：ｂ,７]インドリジノ[１,２ｂ]キノリン−10,13(９Ｈ,15Ｈ)ジオン、ルルトテカン(lurtotecan)、７−[２−(Ｎ−イソプロピルアミノ)エチル](20Ｓ)−カンプトテシン、ＢＮＰ１３５０、ＢＮＰＩ１１００、ＢＮ８０９１５、ＢＮ８０９４２、リン酸エトポシド、テニポシド、ソブゾキサン、２'−ジメチルアミノ−２'−デオキシエトポシド、ＧＬ３３１、Ｎ−[２−(ジメチルアミノ)エチル]−９−ヒドロキシ−５,６−ジメチル−６Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]カルバゾール−ｌ−カルボキシアミド、アスラクライン(asulacrine）、(５ａ,５aB,８aa,９ｂ)−９−[２−[Ｎ−[２−(ジメチルアミノ)エチル]−Ｎ−メチルアミノ]エチル]−５−[４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル]−５,５ａ,６,８,８ａ,９−ヘキソヒドロフロ(３’，４’：６,７)ナフト(２,３−ｄ)−１,３−ジオキソール−６−オン、２,３−(メチレンジオキシ)−５−メチル−７−ヒドロキシ−８−メトキシベンゾ[ｃ]フェナントリジニウム、６,９−ビス[(２−アミノエチル)アミノ]ベンゾ[ｇ]イソキノリン−５,10−ジオン、５−(３−アミノプロピルアミノ)−７,10−ジヒドロキシ−２−(２−ヒドロキシエチルアミノメチル）−６Ｈ−ピラゾロ[４,５,１−デ]アクリジン−６−オン、Ｎ−[１−[２(ジエチルアミノ)エチルアミノ]−７−メトキシ−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−４−イルメチル］フォルムアミド、Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)アクリジン−４−カルボキシアミド、６−[[２−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ]−３−ヒドロキシ−７Ｈ−インデノ[２,１−ｃ]キノリン−７−オンおよびジメスナである。

「抗増殖性作用物質」としては、アンチセンスＲＮＡおよびアンチセンスＤＮＡのオリゴヌクレオチド、例えば、Ｇ３１３９、ＯＤＮ６９８、ＲＶＡＳＫＲＡＳ、ＧＥＭ２３１、ＩＮＸ３００１など、および、代謝拮抗物質、例えば、エノシタビン、カルモフール、テガフル、ペントスタチン、ドキシフルリジン、トリメトレキサート、フルダラビン、カペシタビン、ガロシタビン、シタラビンオクフォスファート、フォステアビン水酸化ナトリウム(fosteabine sodium hydrate)、ラルチトレキセド、パルチトレキシド(paltitrexid）、エミテフール、チアゾフリン、デシタビン、ノラトレキセド、ペメトレキセド、ネルザラビン、２'−デオキシ−２'−メチリデンシチジン、２'−フルオロメチレン−２'−デオキシシチジン、Ｎ−[５−(２,３−ジヒドロベンゾルリル)スルホニル]−Ｎ’−(３,４−ジクロロフェニル)尿素、Ｎ６−[４−デオキシ−４−[Ｎ２−[２(Ｅ),４(Ｅ)−テトラデカジエノイル]グリシルアミノ]−Ｌ−グリセロ−Ｂ−Ｌ−マンノヘプトピラノシル］アデニン、アピリジン、エクチナサイジン、トロキサシタビン(troxacitabine）、４−[２−アミノ−４−オキソ−４,６,７,８−テトラヒドロ−３Ｈ−ピリミジノ[５,４−ｂ]−１,４−チアジン−６−イル−(Ｓ)−エチル]−２,５−チエノイル−Ｌ−グルタミン酸、アミノプテリン、５−フルオロウラシル、アラノシン、11−アセチル−８−(カルバモイルオキシメチル)−４−フォルミル−６−メトキシ−14−オキサ−１,11−ジアザテトラシクロ(７.４.１.０.０)テトラデカ−２,４,６−トリエン−９−イル酢酸エステル、スワンソニン、ロメトレキソール、デクスラゾキサン、メチオニナーゼ、２'−シアノ−２'−デオキシ−Ｎ４−パルミトイル−１−Ｂ−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３−アミノピリジン−２−カルボキシアルデヒドチオセミカルバゾンなどが挙げられる。「抗増殖性作用物質」としてはまた、「血管新生阻害薬」のもとで掲げたもの以外のトラスツズマブ等の増殖因子に対するモノクローナル抗体、および組換えウイルスが介在する遺伝子により送達することができるｐ５３等の腫瘍抑制遺伝子導入も含まれる(例えば、米国特許第６０６９１３４号参照）。

本発明は、さらに、疾患を治療する薬剤を調製するための式Ｉの化合物の使用に関するものであり、その疾患は血管新生障害を特徴とする。その疾患は好ましくは癌性の疾患である。
血管新生障害は、ＶＥＧＦＲ−１、ＶＥＧＲＦ−２および／またはＶＥＧＦＲ−３活性が阻害されることにより好ましくはもたらされる。

特に好ましくは、ＶＥＧＦＲ−２活性を阻害する薬剤を調製するための本発明の化合物の使用である。

本発明は、さらに、式Ｉの化合物、

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンも意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＯＨ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−も意味し、
Ａ、Ａ’は、それぞれ互いに独立して、１から６個のＣ原子を有するアルキルを意味し、ここで１〜５個のＨ原子はＦおよび／または塩素により置換されていてもよく、
Ｘは、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イルを意味し、
Ｙは、Ｈ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨを意味し、
Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味し、
ｎは、０、１、２または３を意味する］、
ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物、塩および立体異性体に関する。

本発明は、また、これらの化合物の光学活性形（立体異性体）、光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマーならびに水和物および溶媒和物にも関する。

上文および下文で、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｌおよびｎは、特に他に言及されていない限り式Ｉに対して示した意味を有する。

ＡおよびＡ’は、互いに独立して、好ましくは１〜６個のＣ原子を有するアルキルをそれぞれ意味する。

上式において、アルキルは、好ましくは枝分かれしておらず、１、２、３、４、５または６個のＣ原子、好ましくは１、２、３、４または５個のＣ原子を有する、好ましくはメチル、エチルまたはプロピル、さらに好ましくはイソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、それよりまたｎ−ペンチル、ネオペンチルまたはイソペンチルを意味する。アルキルは、さらに、例えばトリフルオロメチルを意味する。

アルキレンは、好ましくは枝分かれしておらず、好ましくはプロピレン、ブチレンまたはペンチレンを意味する。

基Ｒ¹およびＲ²の一方は好ましくはＨを表し、他方は好ましくはプロピルまたはブチル、特に好ましくはエチルまたはメチルを意味する。さらに、Ｒ¹とＲ²はまた、一緒になって、好ましくはプロピレン、ブチレンまたはペンチレンを意味する。

Ｒ¹、Ｒ²は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、ＨまたはＡを意味し、あるいは一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味する。

Ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、それだけでなくＩも意味し、特に好ましくはＦまたはＣｌである。

アルケニルは、好ましくは、ビニル、１−または２−プロペニル、１−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニルを表し、さらに好ましくは、１−ペンテニル、イソペンテニルまたは１−ヘキセニルである。

アルキニルは、好ましくは、エチニル、プロピン−１−イル、さらに、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、ペンチン−１−イル、ペンチン−２−イルまたはペンチン−３−イルを表す。

基Ｒ³およびＲ⁴は、同じであるかまたは異なることができ、好ましくはフェニル環の３位または４位にある。例えば、それらは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、例えばメチルアミノなどのアルキルアミノ、例えばジメチルアミノなどのジアルキルアミノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味し、あるいは一緒になってエチレンオキシ、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシを意味する。それらは、また、好ましくは、例えばメトキシ、エトキシまたはプロポキシなどのアルコキシをそれぞれ表す。

Ｒ³およびＲ⁴は、特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ、ヒドロキシを意味し、または一緒になって３，４−メチレンジオキシを意味する。

基Ｘは、好ましくは、４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルまたは４−ヒドロキシピペリジン−１−イルを意味する。

本発明を通して、１回より多く現れるすべての基は、同じであるかまたは異なることができ、すなわち互いに独立である。

式Ｉの化合物は、１つまたは複数のキラル中心を有することができ、それ故さまざまな立体異性形で存在することができる。式Ｉはすべてのこれらの形を包含する。

したがって、本発明は、特に、少なくとも１つの前記基が、上で示した好ましい意味の１つを有する式Ｉの化合物に関する。化合物のいくつかの好ましい群は、以下の従属式ＩａａからＩａｅにより表すことができ、それは式Ｉに適合し、式中これまでより詳細に示されていない基は、式Ｉに対して示した意味を有しているが、そこで、
Ｉａａにおいて、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−を意味し、
Ｘは、モルホリニルを意味し、
ｎは、１を意味し；
Ｉａｂにおいて、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
Ｘは、モルホリニルを意味し、
ｎは、１を意味し；
Ｉａｃにおいて、Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−を意味し、
Ｘは、モルホリニルを意味し、
ｎは、１を意味し；
Ｉａｄにおいて、Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
Ｘは、モルホリニルを意味し、
ｎは、１を意味し；
Ｉａｅにおいて、Ｘは、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イルを意味し、
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＨａｌまたはＡを意味し、
Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＯＡ、ＯＨまたはＨａｌを意味し、
Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏを意味しており、
ならびに、すべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体である。

特に好ましいのは、群
２−(モルホリン−４−イル)−４−(３,４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５,６,７,８−テトラヒドロ[１]−ベンジルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン；
２−(モルホリン−４−イル)−４−(３,４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５,６−ジメチルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン
から選択される化合物である。

式Ｉの化合物は、式ＩＩ

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびｎは、既に示した意味を有しており、
Ｌは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＣＨ₃または反応性のエステル化されたＯＨ基を意味する］
の化合物を、Ｎ含有複素環式化合物と反応させることによって好ましくは得ることができる。

Ｌが、反応性のエステル化されたＯＨ基を意味する場合、これは、好ましくは１〜６個のＣ原子を有するアルキルスルホニルオキシ（好ましくはメチルスルホニルオキシ）または６〜１０個のＣ原子を有するアリールスルホニルオキシ（好ましくはフェニル−またはｐ−トリルスルホニルオキシ、さらにまた２−ナフタレンスルホニルオキシ）である。

式ＩＩの化合物の前駆物質は、例えば、Ｊ.Ｍｅｄ.Ｃｈｅｍ.２４，３７４（１９８１）と同様にして、環化およびハロゲン化することによって調製することができる。その後のアリールアルキルアミンとの反応によって式ＩＩの化合物が生じる。

詳細には、式ＩＩの化合物のＮ含有複素環式化合物との反応は、不活性溶媒の存在下または不存在下で約−２０°と約１５０°の間、好ましくは２０°と１００°の間の温度で行う。

酸結合剤、例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩の添加、またはアルカリもしくはアルカリ土類金属、好ましくはカリウム、ナトリウムもしくはカルシウムのその他の弱酸の塩の添加、またはトリエチルアミン、ジメチルアミン、ピリジンもしくはキノリンなどの有機塩基、または過剰のアミン化合物の添加が好ましいことがある。

適当な不活性溶媒は、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、１,２−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルムまたはジクロロメタン等の塩素化炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサン等のエーテル類；エチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）等のグリコールエーテル類；アセトンまたはブタノン等のケトン類；アセトアミド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類；ニトロメタンまたはニトロベンゼン等のニトロ化合物類；酢酸エチル等のエステル類、あるいは前記溶媒の混合物である。

式Ｉの塩基は、酸を使用した関連する酸付加塩に、例えば等量の塩基と酸をエタノール等の不活性溶媒中で反応させ、続いて蒸発させることにより、変換することができる。この反応のための適当な酸は、特に生理学的に許容される塩を生じさせるものである。したがって、無機酸、例えば、硫酸、硝酸、塩化水素酸または臭化水素酸等のハロゲン化水素酸類、オルトリン酸等のリン酸類、スルファミン酸、さらに有機酸、特に、脂肪族、脂環族、芳香脂肪族、芳香族または複素環式の一塩基性または多塩基性カルボン酸、スルホン酸または硫酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンまたはエタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノおよびジスルホン酸、ラウリル硫酸を使用することが可能である。生理学的に許容されない酸との塩、例えばピクリン酸塩は式Ｉの化合物の単離および／または精製のために使用することができる。

他方、式Ｉの遊離酸は、必要に応じて、それらの塩から塩基（例えば、水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムあるいは水酸化カリウムまたは炭酸カリウム）を用いて遊離させることができる。

上記のキナーゼ阻害薬としての使用の他に、式Ｉの化合物および生理学的に許容されるそれらの塩は、さらに、ｃＧＭＰ（環状グアノシン一リン酸）の濃度の増加が、炎症の阻害または阻止および筋弛緩をもたらす疾患との戦いにおけるＰＤＥ Ｖ阻害薬として使用することができる。本発明による化合物は、さらに、特に心臓血管系の疾患の治療および性交不能の治療に使用することができる。

本発明は、さらに、少なくとも１つの式Ｉの化合物および／またはすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体、ならびに場合により賦形剤および／または補助剤を含む薬剤に関する。

これらの組成物は、ヒトの薬剤または獣医用薬剤として使用することができる。適当な賦形剤は、経腸（例えば、経口）、非経口または局所投与に適しており、その新規な化合物と反応しない有機または無機物質、例えば、水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリコール、ポリエチレングリコール、三酢酸グリセロール、ゼラチン、ラクトースまたはデンプン等の炭水化物、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ワセリンである。経口使用に適するのは、特に、錠剤、丸薬、糖衣錠、カプセル剤、粉剤、顆粒剤、シロップ剤、ジュースまたは液滴であり、直腸用に適するのは、坐薬であり、非経口用に適するのは、溶液、好ましくは油性または水性溶液、さらに懸濁液、エマルジョンまたは植込錠であり、局所用に適するのは、軟膏、クリームまたは粉剤、あるいはまた鼻腔用スプレーとしてのものである。該新規化合物は、また、凍結乾燥して、得られた凍結乾燥物を、例えば、注射製剤の調製に使用することができる。当該組成物は、殺菌し、かつ／または滑剤、防腐剤、安定剤、および／または湿潤剤、乳化剤、浸透圧を修正するための塩、緩衝物質、着色料、着香料および／または複数のさらなる活性成分、例えば１つまたは複数のビタミン等の補助物質を含むことができる。

（アッセイ）
実施例に記載した式Ｉの化合物は、下記のアッセイ法により試験され、キナーゼ阻害活性を有することが見出された。他のアッセイ法は、文献から知られており当業者により容易に実施することができる(例えば、Ｄｈａｎａｂａｌら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．５９：１８９〜１９７；Ｘｉｎら、Ｊ.Ｂｉｏｌ.Ｃｈｅｍ.２７４：９１１６〜９１２１；Ｓｈｅｕら、Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ.１８：４４３５〜４４４１；Ａｕｓｐｒｕｎｋら、Ｄｅｖ.Ｂｉｏｌ.３８：２３７〜２４８；Ｇｉｍｂｒｏｎｅら、Ｊ.Ｎａｔｌ.Ｃａｎｃｅｒ Ｉｎｓｔ.５２：４１３〜４２７；Ｎｉｃｏｓｉａら、Ｉｎ Ｖｉｔｒｏ １８：５３８〜５４９を参照）。

ＶＥＧＦ受容体キナーゼアッセイ
ＶＥＧＦ受容体活性は、放射標識されたリン酸塩を４：１のポリグルタミン酸／チロシン基質(ｐＥＹ)に組み込むことによって測定する。リン酸化したｐＥＹ生成物は、フィルター膜に捕捉され、放射標識されたリン酸塩の組み込みが、シンチレーション計数により数量化される。

（材料）
ＶＥＧＦ受容体キナーゼ
ヒトＫＤＲの細胞間チロシンキナーゼドメイン(Ｔｅｒｍａｎ，Ｂ.Ｉ.ら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ(１９９１)Ｖｏｌ.６，ｐｐ.１６７７〜１６８３.)およびＦｌｔ−１(Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ.ら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ(１９９０)Ｖｏｌ.５，ｐｐ.５１９〜５２４)は、グルタチオンＳ−トランスフェラーゼ(ＧＳＴ）遺伝子融合タンパク質としてクローン化した。これは、ＧＳＴ遺伝子のカルボキシル末端におけるインフレーム融合物としてのＫＤＲキナーゼの細胞質ドメインをクローン化することによって達成された。可溶性組換え型ＧＳＴキナーゼドメイン融合タンパク質を、バキュロウイルス発現ベクター(ｐＡｃＧ２Ｔ、Pharmingen社)を使用してヨトウガ(Spodoptera frugiperda(Ｓｆ２１))由来昆虫細胞(Invitrogen社)中に発現させた。

溶解緩衝液
５０ｍＭのトリス(ｐＨ７.４）、０.５ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＤＴＴ、１ｍＭのＥＤＴＡ、０.５％のトリトンＸ−１００、１０％のグリセロール、ロイペプチン、ペプスタチン、アプロチニンの各１０ｍｇ／ｍｌ、および１ｍＭのフェニルメチルスルホニルフッ化物(すべてSigma社）。

洗浄緩衝液
５０ｍＭのトリス(ｐＨ７.４）、０.５ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＤＴＴ、１ｍＭのＥＤＴＡ、０.０５％のトリトンＸ−１００、１０％のグリセロール、ロイペプチン、ペプスタチン、アプロチニンの各１０ｍｇ／ｍｌ、および１ｍＭのフェニルメチルスルホニルフッ化物
透析用緩衝液
５０ｍＭのトリス(ｐＨ７.４）、０.５ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＤＴＴ、１ｍＭのＥＤＴＡ、０.０５％のトリトンＸ−１００、５０％のグリセロール、ロイペプチン、ペプスタチン、アプロチニンの各１０ｍｇ／ｍｌ、および１ｍＭのフェニルメチルスルホニルフッ化物。

１０×反応緩衝液
２００ｍＭのトリス(ｐＨ７.４）、１.０ＭのＮａＣｌ、５０ｍＭのＭｎＣｌ₂、１０ｍＭのＤＴＴおよび５ｍｇ／ｍｌのウシ血清アルブミン[ＢＳＡ](Sigma社)
酵素希釈緩衝液
５０ｍＭのトリス（ｐＨ７.４）、０.１ＭのＮａＣｌ、１ｍＭのＤＴＴ、１０％のグリセロール、１００ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ。

１０×基質
７５０μｇ／ｍｌのポリ(グルタミン酸／チロシン；４：１)（Sigma社）
停止溶液
３０％トリクロロ酢酸、０.２Ｍのピロリン酸ナトリウム（いずれもFisher社）
洗浄溶液
１５％トリクロロ酢酸、０.２Ｍのピロリン酸ナトリウム
フィルタープレート
ミリポア＃ＭＡＦＣ ＮＯＢ、ＧＦ／Ｃグラスファイバー ９６−ウェルプレート。

方法Ａ−タンパク質精製
１．Ｓｆ２１細胞に、５ウイルス粒子／細胞の感染多重度の組換えウイルスにより感染させ、２７℃で４８時間培養した。

２．すべてのステップを４℃で実施した。感染した細胞は、1000×ｇで遠心分離することにより収集し、１/１０容の溶解緩衝液により４℃で３０分間溶解させ、続いて100.000×ｇで１時間の遠心分離をした。その上清を次に溶解緩衝液で平衡化させたグルタチオンセファローズカラム(Pharmacia社)に通し、５容の同じ緩衝液、続いて５容の洗浄緩衝液で洗浄した。組換え型ＧＳＴ−ＫＤＲタンパク質を洗浄緩衝液／１０ｍＭの還元グルタチオン(Sigma社)により溶出し、透析用緩衝液に向かって透析させた。

方法Ｂ−ＶＥＧＦ受容体キナーゼアッセイ
１．５０％ＤＭＳＯ中のアッセイに５μｌの阻害薬または対照を加える
２．５μｌの１０×反応緩衝液、５μｌの２５ｍＭ ＡＴＰ／１０μＣｉ[³³Ｐ]ＡＴＰ（Amersham社）および５μｌの１０×基質を含有する３５μｌの反応混合物を加える
３．酵素希釈緩衝液中の１０μｌのＫＤＲ(２５ｎＭ)を添加することにより反応を開始させる
４．混合し、室温で１５分間培養する
５．５０μｌの停止溶液を加えて反応を停止させる
６．４℃で１５分間培養する
７．９０μｌのアリコートをフィルタープレートに移す
８．吸引し、洗浄溶液により３回洗浄する
９．３０μｌのシンチレーションカクテルを加え、プレートをシールし、Ｗａｌｌａｃｅ Ｍｉｃｒｏｂｅｔａシンチレーションカウンターで数える。

ヒト臍静脈内皮細胞有糸分裂誘発アッセイ
増殖因子に対して細胞分裂応答を仲介するＶＥＧＦ受容体の発現は、血管内皮細胞に大部分は限定される。培養液中のヒト臍静脈内皮細胞(ＨＵＶＥＣ)は、ＶＥＧＦの処置により増殖し、ＶＥＧＦ刺激に対するＫＤＲキナーゼ阻害薬の影響を数量化するアッセイ系として使用することができる。記載されているアッセイにおいて、静止状態のＨＵＶＥＣの単層は、ＶＥＧＦまたは塩基性線維芽細胞増殖因子(ｂＦＧＦ)の添加２時間前に、媒体または試験化合物で処理する。ＶＥＧＦまたはｂＦＧＦに対する細胞分裂の応答は、[³Ｈ]チミジンの細胞ＤＮＡへの取り込みを計量することによって測定する。

材料
ＨＵＶＥＣ
初代培養単離品としての凍結ＨＵＶＥＣを、クロネティクス社(Clonetics Corp.)から購入する。その細胞は、内皮増殖培地(ＥＧＭ；クロネティクス社)で得られ、継代３〜７における分裂促進アッセイに使用する。

培養皿
ＮＵＮＣＬＯＮ ９６ウェルポリスチレン組織培養皿(ＮＵＮＣ ＃１６７００８）
アッセイ培地
１ｇ／ｍｌのグルコース(低グルコースＤＭＥＭ；Mediatech社)と１０％(Ｖ/Ｖ)のウシ胎仔血清(Clonetics社)を含有するダルベッコ変法イーグル培地
試験化合物
試験化合物の作業原液は、１００％ジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)中に、それらの望ましい最終濃度の４００倍の大きさに希釈する。１倍濃度への最終の希釈は、細胞に加える直前にアッセイ培地中で行った。

１０×増殖因子
ヒトＶＥＧＦ１６５(５００ｎｇ／ｍｌ；Ｒ＆Ｄ Systems社)およびｂＦＧＦ(１０ｎｇ／ｍｌ；Ｒ＆Ｄ Systems社)の溶液をアッセイ培地中で調製する
１０×［³Ｈ］チミジン
［メチル−³Ｈ］チミジン(２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ；Dupont-NEN社)を低グルコースＤＭＥＭ培地中８０μＣｉ／ｍｌに希釈する。

細胞洗浄培地
１ｍｇ／ｍｌのウシ血清アルブミン(Boehringer-Mannheim社)を含有するハンクの平衡塩類溶液(Hank's balanced salt solution）
細胞溶解液
１Ｎ ＮａＯＨ、２％(ｗ/ｖ）のＮａ₂ＣＯ₃。

方法１
ＥＧＭ中に保存したＨＵＶＥＣ単層を、トリプシン化によって収集し、９６ウェルプレートに１ウェル当たり１００μｌのアッセイ培地につき４０００個の細胞密度で蒔く。５％のＣＯ₂を含有する湿った雰囲気中、３７℃で２４時間にわたり細胞増殖を阻止する。

方法２
増殖阻止培地を、媒体(０.２５％[ｖ/ｖ]のＤＭＳＯ)または望ましい最終濃度の試験化合物のいずれかを含有する１００μｌのアッセイ培地により置換する。測定はすべて３回繰り返して行う。細胞を次に、試験化合物が細胞に入るようにするため、３７℃／５％ＣＯ₂で２時間培養する。

方法３
２時間にわたる前処理の後、細胞を、アッセイ培地、１０×ＶＥＧＨ溶液または１０×ｂＦＧＦ溶液のいずれかの１０μｌ／ウェルを添加して刺激する。細胞を次に３７℃／５％ＣＯ₂で培養する。

方法４
２４時間後、増殖因子の存在下、１０×[³Ｈ]チミジン(１０μｌ／ウェル)を加える。

方法５
［³Ｈ］チミジンの添加３日後、培地を吸引により除去し、細胞を細胞洗浄培地で２度洗浄する(４００μｌ/ウェルに続いて２００μｌ/ウェル）。洗浄した接着細胞を、次に、細胞溶解液(１００μｌ/ウェル)を加え、３７℃に３０分加温して可溶化する。細胞溶解物を、１５０μｌの水を含有する７ｍｌのシンチレーションガラス瓶に移す。シンチレーションカクテル(５ｍｌ/ガラス瓶)を加え、細胞関連放射能を液体シンチレーション分光法により測定する。

これらのアッセイによれば、式Ｉの化合物はＶＥＧＦの阻害薬であり、したがって、眼疾患、例えば糖尿病性網膜症の治療、および癌腫、例えば固形腫瘍の治療等における血管新生の阻害に適している。本化合物は、培養液中のヒト血管内皮細胞のＶＥＧＦ刺激の有糸分裂誘発を０.０１〜５.０μＭのＩＣ５０値で阻害する。これらの化合物はまた、関係するチロシンキナーゼについての選択性を示す(例えば、ＦＧＦＲ１およびＳｒｃファミリー；ＳｒｃキナーゼとＶＥＧＦＲキナーゼの間の関係、Ｅｌｉｃｅｉｒｉら、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｅｌｌ, Ｖｏｌ.４, ｐｐ.９１５〜９２４, Ｄｅｃｅｍｂｅｒ １９９９参照）。

ＴＩＥ−２試験は、例えば、ＷＯ０２／４４１５６に示されている方法と同様に行うことができる。
該アッセイ法は、放射性³³Ｐ−ＡＴＰの存在下のＴｉｅ−２キナーゼによる基質ポリ(Ｇｌｕ、Ｔｙｒ)のリン酸化反応において試験される物質の阻害活性を測定する。そのリン酸化された基質は、培養時間中に「フラッシュプレート」マイクロタイタープレートの表面に結合する。反応混合物を除去した後、マイクロタイタープレートを何回も洗浄し、その表面の放射能をその後測定する。測定される物質の阻害効果により、影響を受けていない酵素反応と比較して低い放射能の結果となる。

上文および下文において、温度はすべて℃で示している。以下の実施例において、「通常のワークアップ」とは、必要ならば水を加え、必要ならｐＨを、最終生成物の構成により２と１０の間の値に調整し、混合物を酢酸エチルまたはジクロロメタンで抽出し、相分離し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させ、生成物をシリカゲルに基づくクロマトグラフィーにより、かつ／または結晶化により精製することを意味する。シリカゲルに基づくＲｆ値；溶離剤：酢酸エチル／メタノール９：１
質量分析法(ＭＳ)：ＥＩ(電子衝撃イオン化)Ｍ⁺
ＦＡＢ（高速原子衝撃）（Ｍ＋Ｈ）⁺
ＥＳＩ（電気スプレーイオン化）（Ｍ＋Ｈ）⁺。

チエノピリミジン誘導体は以下に示す実施例と同様に調製することができる。

（実施例１）
３．０２ｇの３，４−メチレンジオキシベンジルアミン（“Ａ”）を３．２９ｇの２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジンの８０ｍｌジクロロメタン溶液に加え、１．５２ｇのトリエチルアミンをさらに加える。その混合物を室温で１２時間混合する。溶媒を除去し、通常のワークアップを行うと、３．３８ｇの２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ[２，３−ｄ]ピリミジンを得る。融点１６２°。

類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］ベンジルチエノ［２，３ｄ］ピリミジンを得る、融点 ２２２°；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る、融点１４８°；。

類似の反応で、“Ａ”と２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、“Ａ”と２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−［１］−ベンジルチエノ［２，−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ベンジルアミノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、ベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、ベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−−シクロヘプテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３ｖｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−フルオロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−ニトロベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロペンテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−シクロヘプテノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−エチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４，６−トリクロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，６−ジクロロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４，５−トリクロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２，５−ジクロロ−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−ニトロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−５，６−ジメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

(実施例２)
１．６７ｇの２−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン、１．０２ｇのイミダゾールおよび２ｇのフェノールを１５０°で５時間温める。冷却後、残渣をジクロロメタンに溶解し、通常のワークアップ処理を行い、１．０ｇの２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ[２，３−ｄ]ピリミジンを得る、融点２４８−２５０°。

類似の反応で、イミダゾールと実施例１で得られた４−アリールアルキルアミノ置換２−クロロチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体とから、以下の化合物を得る；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３ｄ］ピリミジン、融点 ２３８°；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１８°；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２６０°；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１０°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、メタンスルホン酸塩、融点 ２０１°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２４５°
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２０７°；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ベンジルアミノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １９７°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）ｆ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １９９°；。

２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン．
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
２−（イミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン。

類似の反応で、ピラゾールと実施例１で得られた４−アリールアルキルアミノ置換２−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、以下の化合物を得る；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１０°；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ベンジルアミノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン。

類似の反応で、１，２，４−トリアゾールと実施例１で得られた４−アリールアルキルアミノ置換２−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、以下の化合物を得る；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ｃクロロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ベンジルアミノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン。

類似の反応で、２−メチルイミダゾールと実施例１で得られた４−アリールアルキルアミノ置換２−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、以下の化合物を得る；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、アモルフ；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチル−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ベンジルアミノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−フルオロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；。

２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−シクロヘプテノ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−エチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−クロロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５−クロロ−６−メチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−ニトロ−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−５，６−ジメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン。

（実施例３）
５ｇの２−アミノ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンを４０ｍｌのジオキサンに２．７ｇの３−シアノピリジンを共に溶解する。気体ＨＣｌを続いてその溶液に５時間通す。通常のワークアップにより６ｇの３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。Ｃｌを保持するケト基を芳香族ピリミジン環構造との交換が通常の条件下で行われる。

１８ｍｌのＰＯＣｌ₃と６ｇの３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの混合物に、１．８ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを添加して、４時間沸騰させる。通常のワークアップにより５ｇの４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−エトキシカルボニルベンゾチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １４３°を得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロペンテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロヘプテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−エチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−クロロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−クロロ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−ニトロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−ジメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、３−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−トリフルオロメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−エトキシカルボニルベンゾチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロペンテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロヘプテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−エチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−クロロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−クロロ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−ニトロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−ジメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、５−シアノイソキサゾールの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−トリフルオロメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−エトキシカルボニルベンゾチエノフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロペンテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロヘプテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−エチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−クロロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−クロロ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−ニトロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−ジメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピラジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−トリフルオロメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−エトキシカルボニルベンゾチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロペンテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロヘプテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−エチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−クロロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−クロロ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−ニトロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−ジメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、２−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−トリフルオロメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−エトキシカルボニルベンゾチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロペンテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−シクロヘプテノ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−エチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−クロロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４−クロロ−５−メチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−ニトロ−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−４，５−ジメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
類似の反応で、４−シアノピリジンの反応、続いてＰＯＣｌ₃と２−アミノ−５−トリフルオロメチル−３−エトキシカルボニルチオフェンとの反応から、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

(実施例４)
実施例１と同様に、以下の反応から、以下の化合物を得る。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１５°を得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １８５°を得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
３，４−メチレンジオキシベンジルアミンと４クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジメトキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとの反応から、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １８９°を得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−ベンジルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−ベンジルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−ベンジルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、ベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−ベンジルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、４−フルオロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３ｄ］ピリミジンを得る
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−ジクロロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３−ニトロベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３−ニトロベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−メチレンジオキシフェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェネチルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−クロロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、３，４−エチレンジオキシベンジルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−（３，４−エチレンジオキシベンジルアミノ）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−３−イル）−４−フェネチルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（イソキサゾル−５−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（イソキサゾル−５−イル）−４−フェネチルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピラジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピラジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−２−イル）−４−フェネチルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−５−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロペンテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−シクロヘプテノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−５−クロロ−６−メチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；。

同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−６−ニトロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る；
同様の反応で、フェネチルアミンと４クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンとから、２−（ピリジン−４−イル）−４−フェネチルアミノ−６−トリフルオロメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

(実施例５)
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンのメタノール溶液をラネーニッケルの存在下で水素化する。触媒はろ過して取り除き、溶液は蒸発させた。再結晶化により、２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−ニトロベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

(実施例６)
６ｇの２−（イミダゾール−１−イル）６−メチル−４−（３−アミノベンジルアミノ）チエノ[２，３−ｄ]ピリミジンと０．５ｇの四塩化チタンとの１００ｍｌメタノール溶液に、１ｍｌの新鮮な蒸留アセトアルデヒドを添加する。４ｇの水素化シアノホウ素ナトリウムを続いて添加し、混合物を３０時間混合する。半濃縮塩酸を添加し、混合物を通常のワークアップを行い、２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３−Ｎ−エチルアミノベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジンを得る。

(実施例７)
以下の化合物を実施例２と同様に得る。

２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロｔ−４−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１２°；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−ベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２２１°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１７°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−クロロ−５−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２５０°；
２−（イミダゾール−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ベンジルアミノ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １９０°；
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−６−メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２３１°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−イソプロピル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン，融点 １９２°；
２−（イミダゾール−１−イル）−６−プロピル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １８３°。

(実施例８)
以下の化合物を実施例２と同様に得る。

２−（モルフォリン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １７５°；
２−（モルフォリン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １４０°；
２−（モルフォリン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、
２−（モルフォリン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、
２−（モルフォリン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、
２−（モルフォリン−４−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１７°；
２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−６−エチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２１３°；。

２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、
２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１］−ベンジルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２４３°；
２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 １３６−１３８°；
２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−５，６−シクロペンテノ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルアミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、分解 ２４１°；
２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−４−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、融点 ２７４°。

薬理試験の結果

Claims (31)

1. 式Ｉの化合物
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
   Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンも意味し、
   Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＯＨ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
   Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−も意味し、
   Ａ、Ａ’は、それぞれ互いに独立して、１から６個のＣ原子を有するアルキルを意味し、ここで１〜５個のＨ原子はＦおよび／または塩素により置換されていてもよく、
   Ｘは、１〜４個のＮ、Ｏおよび／またはＳ原子を有し、ＮまたはＣで結合し、それは非置換またはＡ、ＨａｌまたはＣＦ₃で一置換、二置換または３置換されている不飽和５−７員環複素環、もしくはモルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イルを意味し、
   Ｙは、Ｈ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨを意味し、
   Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味し、
   ｎは、０、１、２または３を意味する］、
   ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物、塩および立体異性体の、キナーゼシグナル伝達の阻害、制御および／または調節が役割を果たしている疾患の処置のための薬剤調製のための使用。
2. Ｘが、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イル、１−，２−，４−または５−イミダゾリル、２−メチル−１−イミダゾル−１−イル、１−，３−，４−または５−ピラゾリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−，５−または６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−，３−または５−イル、３−または４−ピリダジニルまたはピラジニルを意味し、
   Ｒ¹、Ｒ²が、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＨａｌまたはＡを意味し、
   Ｒ¹とＲ²が、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
   Ｒ³、Ｒ⁴が、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＯＡ、ＯＨまたはＨａｌを意味し、
   Ｒ³とＲ⁴が、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏを意味し；
   Ｙが、Ｈ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨを意味する；
   ならびに、すべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体である、請求項１に記載の使用。
3. （ａ）２−（１−イミダゾリル)−６−メチル−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｂ）２−（１−イミダゾリル)−５，６−ジメチル−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｃ）２−（１−イミダゾリル)−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｄ）２−（１−イミダゾリル)−５−クロロ−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｅ）２−（１−イミダゾリル)−６−クロロ−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−チエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｆ）２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル)−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｇ）２−（ピラゾール−１−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｈ）２−（ピリジン−３−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｉ）２−（モルホリン−４−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６，７，８−テトラヒドロ−[１]−ベンジルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   （ｊ）２−（モルホリン−４−イル）−４−(３，４−メチレンジオキシベンジルアミノ)−５，６−ジメチルチエノ[２，３−ｄ]ピリミジン；
   の群から選択される請求項１の化合物ならびに、すべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体の使用。
4. 前記キナーゼがチロシンキナーゼおよびＲａｆキナーゼの群から選択される、請求項１、２または３に記載の使用。
5. 前記チロシンキナーゼが、ＴＩＥ−２、ＶＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ＦＧＦＲおよび／またはＦＬＴ／ＫＤＲである、請求項４に記載の使用。
6. 請求項１の化合物によるチロシンキナーゼの阻害により影響される疾患を治療する薬剤を調製するための請求項１に記載の化合物、ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体の使用。
7. 請求項１の化合物によるＴＩＥ−２、ＶＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ＦＧＦＲおよび／またはＦＬＴ／ＫＤＲの阻害により影響される疾患を処置する薬剤を調製するための請求項６に記載の使用。
8. 前記処置される疾患が固形腫瘍である、請求項６または７に記載の使用。
9. 前記固形腫瘍は、扁平上皮、膀胱、胃、腎臓、頭部および頸部、食道、頸部、甲状腺、腸、肝臓、脳、前立腺、尿生殖路、リンパ系、胃、咽頭および／または肺の腫瘍の群が起源である、請求項８に記載の使用。
10. 前記固形腫瘍は、単球性白血病、肺癌、小細胞肺癌、小細胞肺腺癌、膵臓癌、膠芽細胞腫および乳癌の群が起源である、請求項８に記載の使用。
11. 前記固形腫瘍が、肺癌、小細胞肺癌、膵臓癌、膠芽細胞腫、結腸癌および乳癌の群が起源である、請求項８に記載の使用。
12. 前記処置される疾患が血液および免疫系の腫瘍である、請求項６または７に記載の使用。
13. 前記腫瘍が、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病および／または慢性リンパ性白血病の群が起源である、請求項１２に記載の使用。
14. 血管新生が関与する疾患の処置のための、請求項６または７に記載の使用。
15. 前記疾患が眼疾患である、請求項１４に記載の使用。
16. 網膜血管新生、糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症および／または炎症性疾患の処置のための、請求項６または７に記載の使用。
17. 前記炎症性疾患が、関節リウマチ、乾癬、接触性皮膚炎および遅延型過敏反応の群が起源である、請求項１６に記載の使用。
18. 骨の病態の処置のためであって、前記骨の病態が、骨肉腫、骨関節炎およびクル病の群を起源とするものである、請求項６または７に記載の使用。
19. 固形腫瘍の処置のための薬剤を調製するための請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または医薬品として使用可能なそれらの塩および溶媒和物の使用であって、式Ｉの化合物の治療に効果のある量を１）エストロゲン受容体調節物質、２）アンドロゲン受容体調節物質、３）レチノイド受容体調節物質、４）細胞傷害性作用物質、５）抗増殖性作用物質、６）プレニル化タンパク質トランスフェラーゼ阻害薬、７）ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害薬、８）ＨＩＶプロテアーゼ阻害薬、９）逆転写酵素阻害薬および１０）その他の血管新生阻害薬、の群からの化合物と組み合わせて投与する使用。
20. 固形腫瘍の処置のための薬剤を調製するための請求項１に記載の式Ｉの化合物および／または医薬品として使用可能なそれらの塩および溶媒和物の使用であって、式Ｉの化合物の治療に効果のある量を１）エストロゲン受容体調節物質、２）アンドロゲン受容体調節物質、３）レチノイド受容体調節物質、４）細胞傷害性作用物質、５）抗増殖性作用物質、６）プレニル化タンパク質トランスフェラーゼ阻害薬、７）ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害薬、８）ＨＩＶプロテアーゼ阻害薬、９）逆転写酵素阻害薬および１０）その他の血管新生阻害薬、の群からの化合物と放射線治療とを組み合わせて投与する使用。
21. 阻害されたＴＩＥ−２活性が元になる疾患の処置のための薬剤の調製であって、治療に効果のある請求項１に記載の化合物の量が、成長因子受容体阻害剤と組み合わせて投与される、請求項６または７に記載の使用。
22. Ｒａｆキナーゼにより引き起こされ、媒介されおよび／または伝播する疾患を処置する薬剤を調製するための、請求項１、２、３または４の式Ｉの化合物の使用。
23. 前記ＲａｆキナーゼがＡ−Ｒａｆ、Ｂ−ＲａｆおよびＣ−Ｒａｆ−１からなる群から選択される、請求項２２に記載の使用。
24. 前記疾患が、過剰増殖性疾患および非過剰増殖性疾患の群から選択される、請求項２２に記載の使用。
25. 前記疾患が癌性疾患である、請求項２２または２４に記載の使用。
26. 前記疾患が非癌性疾患である、請求項２２または２４に記載の使用。
27. 非癌性疾患が、乾癬、関節炎、炎症、子宮内膜症、瘢痕、良性前立腺過形成、免疫疾患、自己免疫疾患および免疫不全疾患からなる群から選択される、請求項２２、２４または２６に記載の使用。
28. 前記疾患が、脳腫瘍、肺癌、扁平上皮癌、膀胱癌、胃癌、膵臓癌、肝癌、腎臓癌、結腸直腸癌、乳癌、頭部癌、頚部癌、食道癌、婦人科癌、甲状腺癌、リンパ腫、慢性白血病および急性白血病からなる群から選択される、請求項２２、２４または２５に記載の使用。
29. 式Ｉの化合物
    

    

    ［式中、
    Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ₂、ＣＦ₃またはＨａｌを意味し、
    Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンも意味し、
    Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ａ、ＯＡ、ＯＨ、Ｈａｌ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＡまたはＮＡＡ’を意味し、
    Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−も意味し、
    Ａ、Ａ’は、それぞれ互いに独立して、１から６個のＣ原子を有するアルキルを意味し、ここで１〜５個のＨ原子はＦおよび／または塩素により置換されていてもよく、
    Ｘは、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イルを意味し、
    Ｙは、Ｈ、Ａ、ＯＨ、−ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨを意味し、
    Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味し、
    ｎは、０、１、２または３を意味する］
    ならびにすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物、塩および立体異性体。
30. Ｘは、モルホリニル、４−Ｙ−ピペリジン−１−イルまたは４−Ｙ−ピペラジン−１−イルを意味し、
    Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＨａｌまたはＡを意味し、
    Ｒ¹とＲ²は、一緒になって３〜５個のＣ原子を有するアルキレンを意味し、
    Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＯＡ、ＯＨまたはＨａｌを意味し、
    Ｒ³とＲ⁴は、一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏを意味している、請求項２９に記載の化合物
    ならびに、すべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体。
31. 少なくとも１つの請求項２９または３０に記載の式Ｉの化合部および／またはすべての比率のそれらの混合物を含む医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物、および立体異性体、並びに任意の賦形剤および／または補助剤を含む薬品。