JP2007506737A - アリールスルフィネート塩を有する歯科用組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書中における使用では、用語「化学線」は、光化学活性を生成することができる電磁放射線を指す。
アリールスルフィネート塩
重合反応の開始剤系における電子供与体として使用するための様々な材料が知られている。しかしながら、これらの材料のうちのいくつかは、光開始剤系において使用するためには十分に安定でない。すなわち、これらの材料のうちのいくつかは、開始剤系の活性化の前に、長期間(例えば、1日よりも長い間)電子受容体および/または増感化合物と混ぜることができない。更に、その酸化電位および安定性に基づいて光開始剤系における電子供与体として適切であり得るこれらの材料のうちのいくつかは、エチレン性不飽和化合物中でわずかな溶解度を有する。
本発明のいくつかの実施形態では、電子供与体(すなわち、アリールスルフィネート塩)は、レドックス開始剤系において一次還元剤として役立つことができ、任意で、二次還元剤が含まれてもよい。二次還元剤は、重合性でも非重合性でもよい。典型的な二次還元剤としては、(特許文献3)(ワン(Wang)ら)に記載されるようなアスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、および金属錯体化アスコルビン酸化合物と、アミン、特にエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾアートおよび4−tert−ブチルジメチルアニリンなどの第3級アミンと、p−トルエンスルフィン酸塩およびベンゼンスルフィン酸塩などの芳香族スルフィン酸塩と、1−エチル−2−チオ尿素、テトラエチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、1,1−ジブチルチオ尿素、および1,3−ジブチルチオ尿素などのチオ尿素と、これらの混合物とがあげられる。その他の二次還元剤は、塩化コバルト(II)、塩化第1鉄、硫酸第1鉄、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン(酸化剤の選択に依存して)、シュウ酸、亜ジチオン酸または亜硫酸アニオンの塩、およびこれらの混合物を含むことができる。二次還元剤として有用であり得る更なる化合物は、(特許文献4)(パラッツォット(Palazzotto))に記載される電子供与体の一覧に含まれる。好ましくは、二次還元剤はアミンであり、より好ましくは第3級アミンである。
本発明の特定の実施形態では、開始剤系の成分は、銀/硝酸銀参照電極に対して最大でも+0.4ボルト、好ましくは最大でも+0.1ボルト、より好ましくは最大でも0.0ボルト、更により好ましくは最大でも−0.1ボルト、最も好ましくは最大でも−0.5ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体(例えば、酸化剤を含む)である。いくつかの実施形態では、電子受容体は、銀/硝酸銀参照電極に対して少なくとも−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する。
本発明の光重合性組成物は、更に、開始剤系の一部として増感化合物(すなわち、増感剤)を含むことができる。通常、250〜1000ナノメートルの範囲の電磁放射(例えば、化学線)を用いて、励起された増感化合物形成することができる。増感化合物は、ケトン、染料、顔料、またはこれらの組み合わせでよい。
本発明の組成物は1つまたは複数の重合性成分を含み、それにより、重合性(すなわち、硬化性)組成物を形成する。重合性成分は、通常、エチレン性不飽和化合物であり、モノマー、オリゴマー、またはポリマーでよい。
本明細書中における使用では、酸官能基を有するエチレン性不飽和化合物は、エチレン性不飽和ならびに酸および/または酸前駆体官能基を有するモノマー、オリゴマー、およびポリマーを含むことが意図される。酸前駆体官能基は、例えば、酸無水物、酸ハロゲン化物およびピロリン酸塩を含む。このような酸官能基を有するエチレン性不飽和化合物は、本発明の特定の実施形態において存在する。
本発明の特定の実施形態は、1つまたは複数の歯科用添加剤を含むことができる。典型的な歯科用添加剤としては、フッ化物源、増白剤、抗う蝕剤(例えば、キシリトール)、無機質補給剤(例えば、リン酸カルシウム化合物)、酵素、口臭清涼剤、麻酔薬、凝固剤、酸中和剤、化学療法剤、免疫応答調節剤、薬剤、指示薬、染料、顔料、湿潤剤、界面活性剤、緩衝剤、粘度調節剤、チキソトロープ、フィラー、ポリオール、抗菌剤、抗真菌剤、安定剤、口内乾燥症の治療剤、減感剤、およびこれらの組み合わせがあげられる。上記で列挙した添加剤のうちのいくつかは、以下で本明細書中により詳細に記載される。
適切なフッ化物源としては、例えば、(特許文献40)(ロッツィ(Rozzi)ら)、(特許文献41)(ロッツィ(Rozzi)ら)、(特許文献42)(ミトラ(Mitra)ら)、(特許文献43)(ミトラ(Mitra)ら)、(特許文献44)(ミトラ(Mitra)ら)、および(特許文献45)(ミトラ(Mitra)ら)に開示されるようなフッ化物塩がある。好ましいフッ化物放出源としては、例えば(特許文献46)(オーセン(Aasen)ら)に開示されるようなテトラフルオロボレートアニオンがあげられる。フッ化物放出源の好ましい繰返し単位としては、トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートがあげられる。
本発明の組成物は、フィラーを含有することができる。フィラーは、歯科用修復材組成物において現在使用されているフィラーなどのように、歯科用途に使用される組成物中に取り込むのに適切な様々な種類の材料のうちの1つまたは複数から選択され得る。
本発明のいくつかの実施形態では界面活性剤を用いて、例えば、安定なエマルジョンの形態における歯科用組成物の調製に役立つことができる。
いくつかの実施形態では、本発明の組成物は、好ましくは、歯科用構造物とは著しく異なる初めの色を有する。色は、好ましくは、光退色性染料の使用によって組成物に付与される。組成物は、好ましくは、組成物の総重量を基準として、少なくとも0.001重量%の光退色性染料、より好ましくは少なくとも0.002重量%の光退色性染料を含む。組成物は、好ましくは、組成物の総重量を基準として、最大でも1重量%の光退色性染料、より好ましくは最大でも0.1重量%の光退色性染料を含む。光退色性染料の量は、その吸光係数、人間の目がはじめの色を識別する能力、および所望される色の変化に応じて変化し得る。
任意で、本発明の組成物は、希釈剤(例えば、水)および/または溶媒(例えば、アルコール(例えば、プロパノール、エタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、およびその他の非ヒドロキシル溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリジノン))を含有してもよい。所望されるなら、本発明の組成物は、阻害剤、促進剤、および当業者には明らかである他の原料など、その他の任意の添加剤を含有することができる。
本発明の重合性(すなわち、硬化性)歯科用組成物は、従来の混合技術を用いて、少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物と、アリールスルフィネート塩と、任意で電子受容体と、任意で増感剤とを混合することによって調製することができる。結果として得られる組成物は、任意で、歯科用添加剤(例えば、フィラー、界面活性剤、退色性染料)、水、共溶媒、および本明細書中に記載されるその他の添加剤を含有してもよい。使用する際には、組成物は、光開始剤系(例えば、アリールスルフィネート塩の電子供与体と、増感剤と、任意で電子受容体とを含む)を含有して、光による開始で硬化されてもよいし、あるいは、熱開始剤系(例えば、アリールスルフィネート電子供与体および電子受容体を含む)を含有して、レドックスキュアメカニズムなどの化学重合によって硬化されてもよい。あるいは、硬化性組成物は、組成物が光重合性および化学重合性の両方の組成物であるように開始剤系(例えば、アリールスルフィネート塩電子供与体、増感剤、および電子受容体を含む)を含有してもよい。
セルフキュアリング効率
2パート「セルフキュア」試験サンプルは、樹脂またはペースト(すなわち、充填ペースト)形態のパートAおよびパートBで構成した。室温においてパートAの一部(0.1g)およびパートBの一部(0.1g)を、2つのビーズの形で歯科用混合パッド上に施した。2つの部分をスパチュラで20秒間混合し、すぐに37℃のオーブンに移した。ボールアプリケータ(ball applicator)が混合物を引っ張って引き裂くまで、あるいは10分間の最大試験時間に到達するまでおよそ30秒ごとに、混合物にボールアプリケータを走らせることによって、得られた混合物のゲル化点を決定した。
樹脂または樹脂およびフィラー(すなわち、充填ペースト)の試験サンプル(0.1g)をシリンジから歯科用混合パッド上にビーズの形で施した。XL3000ハロゲン歯科用ライト(3Mカンパニー(3M Company))で試験サンプルを40秒間照射した。照射に続いて、歯科用ステンレス鋼スパチュラの鋭いエッジを用いて約2Kgfの力で、キュアされたサンプルに圧痕を付けた。圧痕が全くなかった場合には「OK」、圧痕が少ししかまたは全くないがサンプルが脆弱性で粉々に壊れた場合には「脆弱性(Brittle)」、あるいはンプルが液体またはペースト状態のままであった場合には「硬化せず(No Setting)」でキュアリングを判断した。表1において、「YES」は「OK」と同じであり、「NO」は「硬化せず」と同じである。
試験サンプルを45℃で(約30%の相対湿度)で保存し、3日間毎日、次に週1回、評価してサンプルの保存安定性を決定した。ペーストの試験サンプル(2パート「セルフキュア」組成物、すなわちレドックス組成物のパートAまたはパートB)は、サンプルが硬化していない形態のままであり、そしてパートA(還元剤を有する)/パートB(酸化剤を有する)=3/1の重量比で、サンプルを新たに調製された反対のペースト(2パート「セルフキュア」組成物のパートAまたはパートB)と20秒間混合したときに硬化した組成物が形成されれば、所与の時点で安定であると決定された。試験サンプルが安定なままであった日数を報告した。
所与の試験サンプルのエナメル質または象牙質への接着強度を以下の手順で評価した。
24℃および50%相対湿度の制御された環境において、3gのペーストA(還元剤を有する)と1gのペーストB(酸化剤を有する)とを25秒間スパチュラで混ぜることによって、「セルフキュア」(すなわち、レドックスキュア)組成物を作製した。まず、混合したペーストサンプルを、4mm内径を有するガラス管内に注入することによって、圧縮強度サンプルを作製した。ガラス管の端部をシリコーン栓で塞いだ。充満した管に0.275メガパスカル(MPa)の圧力を5分間かけた。その後、管を97%相対湿度および37℃の湿度室に20分間置いた。湿度室から管を37℃の脱イオン水中に24時間移した。このようにキュアした5つのサンプルを8mmの長さに切断した。1分あたり1ミリメートル(mm/分)のクロスヘッド速度で動作するインストロン(INSTRON)万能試験機(マサチューセッツ州カントンのインストロン社(Instron Corp.Canton,MA))を用い、ISO標準7489に従って圧縮強度を決定した。
まず試験サンプルを、4mm内径を有するガラス管に注入した。ガラス管の端部をシリコーン栓で塞いだ。充満した管に0.275メガパスカル(MPa)の圧力を5分間かけ、XL2500キュアリングライト(3Mカンパニー)で80秒間照射し、クルツァー(KULZER)UniXS(独国のクルツァー社(Kulzer,Inc.,Germany))ライトボックス内に180秒間配置した。このようにキュアした5つのサンプルを8mmの長さに切断し、37℃の水中に1日間置いた。1分あたり1ミリメートル(mm/分)のクロスヘッド速度で動作するインストロン(INSTRON)万能試験機(マサチューセッツ州カントンのインストロン社(Instron Corp.Canton,MA))を用い、ISO標準7489に従って圧縮強度を決定した。
「セルフキュア」または「光キュア」組成物のための上記の圧縮強度試験法を用いるが、2mmの長さに切断したサンプルを用いて、直径引張り強さを測定した。5回の繰返しの平均で結果を報告した。
アリールスルフィネート塩の調製
4−シアノベンゼンスルフィン酸のテトラブチルアンモニウム塩(CBSA TBA)および4−カルボエトキシベンゼンスルフィン酸のテトラブチルアンモニウム塩(CEBSA TBA)は、例えば、本願と同じ日に出願された本願譲受人の係属中の(特許文献2)(代理人事件番号58634US002)に開示される方法と同様の方法によって調製した。
ガス注入口の付いた還流冷却器、メカニカルスターラー、およびガス出口の付いた添加用漏斗を取り付けた1リットルの3つ口丸底フラスコに、76.7gのPOCl3および500mlのTHFを入れた。130.5gのHEMA、101.5gのトリエチルアミン(TMA)および87gのTHFの溶液を添加用漏斗内に入れた。氷−水−塩浴によりフラスコを約−5℃に冷却した。溶液を攪拌しながら、25分間にわたって一滴ずつ添加し、その間、温度を0℃と−5℃の間に保持した。混合物を3時間攪拌し、温度を室温まで上昇させた。フラスコに、更に200mlのTHFを添加し、攪拌を容易にした。添加用漏斗に、50mlのTHF中の51gのTEAおよび6.8gの水の溶液を添加した。氷−水−塩浴によりフラスコを0〜5℃まで冷却した後、溶液を一滴ずつ16分の間添加した。混合物を室温まで到達させ、18時間攪拌した。混合物をろ過して、沈殿した塩を除去し、THFを真空で除去した。生成物168gは、淡いオレンジ色の液体であり、1H、13Cおよび31P NMRによって、モノ−、ジ−、およびトリ−HEMAリン酸塩ならびにテトラ−HEMAピロリン酸塩の混合物であると特徴付けられた。
開始剤系中の様々な電子供与体の評価(光キュアモード)
TEGDMA(24.85部)、ビスEMA6(24.85部)、HEMA−P(49.70部)、CPQ(0.30部)、およびBHT(0.30部)を混合して、均質な組成物を生じることによって、樹脂Aを調製した。
開始剤系中の電子供与体としてのアリールスルフィネート塩の評価
(セルフキュアおよび光キュアモード)
実施例5および6は、2パートのペースト/ペースト成分から作製される「自己接着性」組成物であった。ペーストA1およびペーストA2(それぞれ、重合性成分、EDMABおよびCBSA TBA電子供与体、ならびにフィラーを含有する)は、表2に示される濃度の成分を混合することによって調製した。ペーストB(酸性および非酸性重合性成分、CPQ増感剤、Cu(II)AcおよびNaP酸化剤(すなわち、電子受容体)、ならびにフィラーを含有する)は、表3に示される濃度の成分を混合することによって調製した。
本明細書中に記載される保存安定性試験法を用いて、ペーストA1は、45℃で80日間よりも長く、そして室温(23℃)では9ヶ月よりも長く安定であることが分かり、ペーストA2は、45℃で約2週間安定であることが分かった。試験法においてペーストBを用いた。
開始剤系中の電子供与体としてのアリールスルフィネート塩の評価
(セルフキュアモード)
樹脂Bは、TEGDMA(62.31部)、ビスEMA6(37.38部)、およびBHT(0.31部)を混合して、均質な組成物を生じることによって調製した。
Claims (62)
- エチレン性不飽和化合物と、
歯科用添加剤と、
式I
を含む口腔環境で使用するのに適した重合性歯科用組成物であって、
前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールである重合性歯科用組成物。 - 前記歯科用添加剤が、フッ化物源、増白剤、抗う蝕剤(例えば、キシリトール)、無機質補給剤(例えば、リン酸カルシウム化合物)、酵素、口臭清涼剤、麻酔薬、凝固剤、酸中和剤、化学療法剤、免疫応答調節剤、薬剤、指示薬、染料、顔料、湿潤剤、界面活性剤、緩衝剤、粘度調節剤、チキソトロープ、フィラー、ポリオール、抗菌剤、抗真菌剤、安定剤、口内乾燥症の治療剤、減感剤、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記歯科用添加剤が、光退色性染料である、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が、分散液、懸濁液、エマルジョン、溶液、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される形態である、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が、プライマー、歯科用接着剤、歯科矯正用接着剤、コーティング、シーラント、セメント、修復材、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記増感剤が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記電子受容体が、ヨードニウム塩、ヘキサアリールビスイミジゾール、過硫酸塩、過酸化物、酸化状態にある金属イオン、またはこれらの組み合わせである、請求項8に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項8に記載の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、アリールスルフィネート塩とは異なる還元剤を含む、請求項1に記載の重合性歯科用組成物。
- エチレン性不飽和化合物と、
式I
を含む重合性組成物であって、
前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールであり、前記重合性組成物が、口腔環境で使用するのに適した歯科用材料である重合性組成物。 - 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項12に記載の重合性組成物。
- 前記開始剤系が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項12に記載の重合性組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項14に記載の重合性組成物。
- 前記開始剤系が、更に、アリールスルフィネート塩とは異なる還元剤を含む、請求項12に記載の重合性組成物。
- 更に、光退色性染料を含む、請求項12に記載の重合性組成物。
- エチレン性不飽和化合物と、
歯科用添加剤と、
250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤と、
式I
を含む重合性歯科用組成物を照射することを含む、組成物の硬化方法であって、
前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールである方法。 - 前記増感剤が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項18に記載の方法。
- 前記重合性歯科用組成物が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項18に記載の方法。
- 成分を混合して硬化性歯科用組成物を形成することと、
前記歯科用組成物を硬化させることと、
を含む組成物の硬化方法であって、前記成分が、
エチレン性不飽和化合物と、
歯科用添加剤と、
銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体と、
式I
を含み、前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールである方法。 - 前記電子受容体が、ヨードニウム塩、ヘキサアリールビスイミジゾール、過硫酸塩、過酸化物、酸化状態にある金属イオン、またはこれらの組み合わせである、請求項21に記載の方法。
- 前記成分が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項21に記載の方法。
- 前記方法が、更に、前記硬化性歯科用組成物を照射することを含む、請求項23に記載の方法。
- 硬化性歯科用組成物を歯科用構造物表面に塗布することと、
前記歯科用組成物を照射することと、
を含む歯科用構造物表面の処理方法であって、前記硬化性歯科用組成物が、
エチレン性不飽和化合物と、
250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤と、
式I
を含み、前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールである方法。 - 前記硬化性歯科用組成物が、更に、歯科用添加剤を含む、請求項25に記載の方法。
- 前記増感剤が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロへキサンジオン、フェナントラキノン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項25に記載の方法。
- 硬化性歯科用組成物を歯科用構造物表面に塗布することと、
前記硬化性歯科用組成物を硬化させることと、
を含む歯科用構造物表面の処理方法であって、前記歯科用組成物が、
エチレン性不飽和化合物と、
銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体と、
式I
を含み、前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールである方法。 - 前記硬化性歯科用組成物が、更に、歯科用添加剤を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記電子受容体が、ヨードニウム塩、ヘキサアリールビスイミジゾール、過硫酸塩、過酸化物、酸化状態にある金属イオン、これらの組み合わせである、請求項29に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記方法が、更に、前記硬化性歯科用組成物を照射することを含む、請求項32に記載の方法。
- 酸官能基を有するエチレン性不飽和化合物と、
酸官能基を有さないエチレン性不飽和化合物と、
式I
を含むセルフエッチング性の重合性歯科用組成物であって、
前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールであるセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。 - 前記組成物が、プライマー、歯科用接着剤、歯科矯正用接着剤、コーティング、シーラント、セメント、修復材、またはこれらの組み合わせである、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が非水系である、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項38に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が、更に、フィラーを含む、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記フィラーがナノフィラーである、請求項40に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記酸官能基が、カルボン酸官能基、リン酸官能基、スルホン酸官能基、またはこれらの組み合わせを含む、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 更に、光退色性染料を含む、請求項34に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 酸官能基を有するエチレン性不飽和化合物と、
酸官能基を有さないエチレン性不飽和化合物と、
界面活性剤と、
水と、
式I
を含むセルフエッチング性の重合性歯科用組成物であって、
前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールであり、前記セルフエッチング性の重合性歯科用組成物がエマルジョンであるセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。 - 前記エマルジョンが、油中水エマルジョンである、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記エマルジョンが、物理的に安定である、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が、30重量%未満の水を含む、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が、油中水マイクロエマルジョンである、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記組成物が、更に、フィラーを含む、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記フィラーがナノフィラーである、請求項49に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項52に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 更に、光退色性染料を含む、請求項44に記載のセルフエッチング性の重合性歯科用組成物。
- 酸官能基を有するエチレン性不飽和化合物と、
酸官能基を有さないエチレン性不飽和化合物と、
少なくとも40重量%のフィラーと、
式I
を含む自己接着性の重合性歯科用組成物であって、
前記アリールスルフィネート塩が、銀/硝酸銀参照電極に対して0.0〜+0.4ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の酸化電位を有しており、Ar1が、非置換であるか、あるいは、電子吸引性基、または電子供与性基と組み合わされた電子吸引性基で置換されたC6〜30アリールまたはC3〜30ヘテロアリールである自己接着性の重合性歯科用組成物。 - 前記組成物が非水系である、請求項55に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
- 前記酸官能基が、カルボン酸官能基、リン酸官能基、スルホン酸官能基、またはこれらの組み合わせを含む、請求項55に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
- 前記フィラーがナノフィラーである、請求項55に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
- 更に、光退色性染料を含む、請求項55に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項55に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、銀/硝酸銀参照電極に対して+0.4〜−1.0ボルトのN,N−ジメチルホルムアミド中の還元電位を有する電子受容体を含む、請求項55に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
- 前記開始剤系が、更に、250〜1000ナノメートルの範囲の化学線の波長を吸収することができる増感剤を含む、請求項61に記載の自己接着性の重合性歯科用組成物。
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