JP2007504855A - 青色光吸収特性を有する眼内レンズおよびプロセス - Google Patents
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Abstract
本発明により、青色光を吸収可能なシリコーン眼内レンズ(IOL)を生産するためのプロセスが提供される。そのようにして生産された眼内レンズは、そのIOLが移植された眼の網膜へ青色光が到達することをブロックする。青色光が網膜へ到達することをブロックすることにより、そのIOLは、網膜への潜在的損傷を防ぐ。青色光を吸収可能な、柔らかく、高屈折率のシリコーン眼内レンズ(IOL)が、青色光ブロック特性を有する反応性黄色染料溶液を使用するコーティングプロセスによって、本発明に従って調製される。
Description
(発明の分野)
本発明は、青色吸収特性を有するシリコーン眼内レンズを製作するためのプロセスに関する。より具体的には、本発明は、シリコーン眼内レンズを、エチレン性不飽和な黄色染料と反応させ、青色光をブロックすることが可能な眼内レンズを生産するためのプロセスに関する。
本発明は、青色吸収特性を有するシリコーン眼内レンズを製作するためのプロセスに関する。より具体的には、本発明は、シリコーン眼内レンズを、エチレン性不飽和な黄色染料と反応させ、青色光をブロックすることが可能な眼内レンズを生産するためのプロセスに関する。
(発明の背景)
1940年代から、眼内レンズ(IOL)移植物の形態の眼科デバイスが、病気にかかった天然の眼内レンズまたは損傷された天然の眼内レンズに対する交換物として使用されている。ほとんどの場合において、眼内レンズは、病気にかかった天然の眼内レンズまたは損傷された天然の眼内レンズ(例えば、白内障の場合)を外科的に除去する際、眼の中に移植される。数十年の間、そのような眼内レンズ移植物の組み立て製作のための好ましい材料は、ポリ(メタクリル酸メチル)であり、このポリ(メタクリル酸メチル)は、堅いガラス状のポリマーである。
1940年代から、眼内レンズ(IOL)移植物の形態の眼科デバイスが、病気にかかった天然の眼内レンズまたは損傷された天然の眼内レンズに対する交換物として使用されている。ほとんどの場合において、眼内レンズは、病気にかかった天然の眼内レンズまたは損傷された天然の眼内レンズ(例えば、白内障の場合)を外科的に除去する際、眼の中に移植される。数十年の間、そのような眼内レンズ移植物の組み立て製作のための好ましい材料は、ポリ(メタクリル酸メチル)であり、このポリ(メタクリル酸メチル)は、堅いガラス状のポリマーである。
より柔らかい、より可撓性のIOL移植物が、圧縮される、折り畳まれる、巻かれる、またはそうでなければ変形されるという能力のために、より近年は人気を獲得している。このようなより柔らかいIOL移植物は、眼の角膜における切開を通じた移植物の挿入の前に変形され得る。眼におけるこのIOLの挿入に続いて、IOLは、その柔らかい材料の記憶特性のため、本来の変形前の形状に戻る。まさに記載したような、より柔らかい、より可撓性のIOL移植物は、より剛性なIOL移植物について必要とされる切開(すなわち、5.5mm〜7.0mm)よりも、極めて小さい(すなわち、4.0mm未満)切開を通して眼に移植され得る。より大きな切開が、より剛性なIOL移植物について必要とされる。なぜなら、そのレンズは、その非可撓性のIOLの視覚部分(optic portion)の直径よりもわずかに大きい角膜に、切開を通して挿入されなければならないからである。従って、より剛性のIOL移植物は、市場においてより人気がなくなってきている。なぜなら、より大きな切開は、術後合併症(例えば、誘発性乱視)の発生率の増加に関連することが見出されているからである。
小さな切開の白内障手術の近年の進歩により、人工IOL移植物における使用に適した柔らかく、折り畳み可能な材料の開発の重要性が増加している。Mazzocco、米国特許第4,573,998号明細書(特許文献1)は、相対的に小さな切開の通るのにフィットするために、巻かれ、折り畳まれ、または伸ばされ得る変形可能な眼内レンズを開示する。この変形可能なレンズは、ゆがめられた形状に維持されながら挿入され、次いで眼のチャンバー内に放出され、その際にそのレンズの弾性特性が鋳型とされた形状を回復する。この変形可能なレンズのために適した材料として、Mazzoccoは、ポリウレタンエラストマー、シリコーンエラストマー、ヒドロゲルポリマー化合物、有機ゲル化合物または合成ゲル化合物、およびそれらの組み合わせを開示する。
近年、青色光(400nm〜500nm)は、網膜に潜在的に有害であると認識されている。従って、青色光をブロックするための黄色染料が、潜在的な損傷効果を回避するために、紫外線吸収体と組み合わせて、折り畳み可能な眼内レンズにおいて使用されている。Freemanら、米国特許第6,353,069号明細書(特許文献2)は、芳香族基を有する2つ以上のアクリレートモノマーまたはメタクリレートモノマーを含む、高屈折率のコポリマーを開示する。このコポリマーで製作された眼科デバイスはまた、有色染料(例えば、米国特許第5,470,932号明細書(特許文献3)に開示される黄色染料)も含み得る。このような材料は、それらから組み立てられたデバイス(例えば、眼内レンズ)が、破損することなく折り畳まれまたは操作されることを可能にするのに十分な強度を示す。
米国特許第4,573,998号明細書
米国特許第6,353,069号明細書
米国特許第5,470,932号明細書
眼科デバイスの製造に使用される多くの柔らかく、折り畳み可能な、可撓性の材料の特性における欠点(例えば、水胞または「光沢(glistening)」の形成、および低屈折率)のために、眼科デバイスの製造の新規な材料および方法が必要とされている。低屈折率は、適切な屈折力のレンズを提供するために、レンズが相対的に厚くなることを必要とする。
(発明の要旨)
青色光を吸収可能な、柔らかく、高屈折率のシリコーン眼内レンズ(IOL)が、青色光ブロック特性を有する反応性黄色染料溶液を使用するコーティングプロセスによって、本発明に従って調製される。本発明に従って生産される青色光吸収IOLは、潜在的に損傷を与える青色光から眼の網膜を保護し、そしてそれによりおそらく黄斑変性症からの保護を提供する。
青色光を吸収可能な、柔らかく、高屈折率のシリコーン眼内レンズ(IOL)が、青色光ブロック特性を有する反応性黄色染料溶液を使用するコーティングプロセスによって、本発明に従って調製される。本発明に従って生産される青色光吸収IOLは、潜在的に損傷を与える青色光から眼の網膜を保護し、そしてそれによりおそらく黄斑変性症からの保護を提供する。
本発明の青色光ブロックシリコーンIOLは、未仕上げ(semi−finished)シリコーンIOLを、エチレン性不飽和黄色染料含有溶液に曝露し、そしてその未仕上げシリコーンIOLにヒドロシリル化反応を受けさせることにより、生産される。このような生産プロセスが、青色光吸収特性を有するシリコーンIOLをもたらす。青色光を吸収することにより、このIOLは、青色光がそのIOLが移植された眼の網膜に到達し、潜在的に損傷を与えることをブロックするように機能する。そのように作製されたシリコーンIOLは、透明であり、相対的によく伸長し、そして相対的に屈折率が高い。
従って、青色光を吸収可能なシリコーンIOLを生産するためのプロセスを提供することが、本発明の主題である。
本発明の別の主題は、相対的に高い屈折率およびよい透明度を有するシリコーンIOLを生産するためのプロセスを提供することである。
本発明の別の主題は、可撓性のシリコーンIOLを生産するためのプロセスを提供することである。
本発明のなお別の主題は、青色光を吸収可能な生体適合性シリコーンIOLを提供することである。
本発明のこれらおよび他の主題および利点(それらのうちのいくつかは具体的に記載され、他は記載されない)は、以下の詳細な説明および添付の特許請求の範囲から明らかとなる。
(発明の詳細な説明)
本発明は、青色光を吸収可能であり、それによりIOLが移植された眼の網膜に青色光が到達することをブロックし得る、高屈折率のシリコーンIOLを生産するための新規のプロセスに関する。本発明のシリコーンIOLは、未仕上げシリコーンIOLを、ヒドロシリル化反応を通してエチレン性不飽和な染料と反応させることにより生産される。シリコーンIOLを処理するための主なプロセスは、相対的に単純であり、青色光を吸収可能な生体適合性シリコーンIOLを生産する。
本発明は、青色光を吸収可能であり、それによりIOLが移植された眼の網膜に青色光が到達することをブロックし得る、高屈折率のシリコーンIOLを生産するための新規のプロセスに関する。本発明のシリコーンIOLは、未仕上げシリコーンIOLを、ヒドロシリル化反応を通してエチレン性不飽和な染料と反応させることにより生産される。シリコーンIOLを処理するための主なプロセスは、相対的に単純であり、青色光を吸収可能な生体適合性シリコーンIOLを生産する。
本発明の目的のための「未仕上げ」のシリコーンIOLは、遊離ヒドロシリル基を有するシリコーンIOLである。1つ以上の反応染料(例えば、反応性黄色染料)および1つ以上の白金触媒を含む弱い(weak)溶媒(例えば、塩化メチレンであるが、これに限定されない)に未仕上げシリコーンIOLを浸漬し、続いてそのIOLをオーブンにおいて低温(好ましくは、約100℃未満)で、相対的に短い時間(好ましくは、数時間未満であり、より好ましくは、約30分未満)熱処理することにより、計量可能な量の染料が、そのIOLに取り込まれ得、またはそのIOLをコーティングし得る。所望される反応温度および動態に依存して、本発明のヒドロシリル化反応に適した複数の白金触媒または触媒系が存在する。例えば、白金(3〜3.5%)−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体は、室温での反応における使用に適している。白金(3〜3.5%)−シクロビニルメチルシロキサン錯体は、50℃〜100℃の中程度の温度での反応における使用に適している。反応動態は、その触媒の濃度により、そして種々の量の1つ以上のインヒビターの添加により、調節され得る。適切なインヒビターとしては、例として、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンおよび1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニル−シクロシロキサンが挙げられるが、これらに限定されない。このようなインヒビターは、触媒錯体として存在し得る。このプロセスの結果として生じる化学反応は、以下の反応スキーム1に示される。
(反応スキーム1)
Si−H + H2C=CR1R2 → Si−CH2CR1R2
上の反応スキーム1に記したように、Si−Hは、「未仕上げ」シリコーンIOLの遊離ヒドロシリル基を示し、そしてH2C=CR1R2は、反応性黄色染料を示す。ここで、R1は、HまたはCH3であり得、そしてR2は、他の官能基および黄色の原因となる官能基を含む基である。その反応性黄色染料は、例えば、以下のエチレン性不飽和基を有し得るが、これらに限定されない:ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、マレアート、イタコネート、スチレン、ニトリルなど。特定の溶媒およびその溶媒中の反応性黄色染料の濃度に依存して、その反応性の黄色染料は、レンズ本体のポリマーマトリックスへ浸透し得、そして部分的または完全にそのレンズ表面をコーティングし得る。
(反応スキーム1)
Si−H + H2C=CR1R2 → Si−CH2CR1R2
上の反応スキーム1に記したように、Si−Hは、「未仕上げ」シリコーンIOLの遊離ヒドロシリル基を示し、そしてH2C=CR1R2は、反応性黄色染料を示す。ここで、R1は、HまたはCH3であり得、そしてR2は、他の官能基および黄色の原因となる官能基を含む基である。その反応性黄色染料は、例えば、以下のエチレン性不飽和基を有し得るが、これらに限定されない:ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、マレアート、イタコネート、スチレン、ニトリルなど。特定の溶媒およびその溶媒中の反応性黄色染料の濃度に依存して、その反応性の黄色染料は、レンズ本体のポリマーマトリックスへ浸透し得、そして部分的または完全にそのレンズ表面をコーティングし得る。
青色光を吸収可能な可撓性、高屈折率のシリコーンIOLの製造に有用な反応染料は、複数の化学反応工程のプロセスにより調製され得る。このプロセスは、青色光吸収官能基(すなわち、染料)を形成するための工程を包含する。この工程は、例えば、アゾ染料形成のためのジアゾカップリングであるが、これに限定されない。このプロセスはまた、染料官能基を有する化合物およびエチレン性不飽和な試薬を取り込む工程も包含する。例えば、2つのエチレン性不飽和基を有する反応性アゾ黄色染料は、2つのアルコール基を有する黄色染料を、エチレン性不飽和基を有する酸塩化物またはイソシアネートと反応させることにより、調製され得る。反応スキーム2〜3に示されるようなものは、限定を意図しない例として使用される。反応スキーム2〜3では、黄色染料であるN,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリン(溶媒黄色58)が、以下の実施例1の手順に従って合成される。
(反応スキーム2)
(以下の実施例2に示されるようなN,N−ビス−(2−アリルカルバメートエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンの合成)
(以下の実施例2に示されるようなN,N−ビス−(2−アリルカルバメートエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンの合成)
(反応スキーム3)
(以下の実施例3に記載されるような溶媒黄色58の3−ブテノエート(酢酸ビニル)の合成)
(以下の実施例3に記載されるような溶媒黄色58の3−ブテノエート(酢酸ビニル)の合成)
青色光吸収特性を有する可撓性、高屈折率のシリコーンIOLの反応染料を調製するための本発明のプロセスは、以下に提供される実施例において、さらにより詳細に記載される。
(実施例1 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリン(溶媒黄色58)の合成):
N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリンの合成を、アニリンのジアゾニウム塩とN−フェニルジエタノールアミンとのカップリングにより達成した。詳細な手順はまた、D.L.Jinkersonの米国特許第5,470,932号に記載され、これは本明細書中にその全体が参考として援用される。
N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリンの合成を、アニリンのジアゾニウム塩とN−フェニルジエタノールアミンとのカップリングにより達成した。詳細な手順はまた、D.L.Jinkersonの米国特許第5,470,932号に記載され、これは本明細書中にその全体が参考として援用される。
(実施例2 N,N−ビス−(2−アリルカルバメートエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンの合成):
還流冷却管および乾燥管と連結された1000mLの三口丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン、5.7グラム(0.02モル)のN,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリン、3.28gのアリルイソシアネート(0.04モル)(Aldrich Chemical,Inc.,Milwaukee,Wisconsin)および0.014gのジラウリン酸ジブチルスズ(Aldrich Chemical)を充填する。その混合物を加熱し、激しく攪拌しながら一晩還流する。その混合物を次いで赤外線分光法でチェックする。残留イソシアネートピークが見出されないことが、反応が完了したことを示す。その混合物を、ロータベーパー(rotavapor)を使用して濃縮する。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析は、1つのみの主要な産生物を示す。この産生物を次いで、シリカゲルクロマトグラフィーに通し、少なくとも収率約80%の最終精製産生物を得る。この産生物を、核磁気共鳴(NMR)および質量分析により同定する。
還流冷却管および乾燥管と連結された1000mLの三口丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン、5.7グラム(0.02モル)のN,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリン、3.28gのアリルイソシアネート(0.04モル)(Aldrich Chemical,Inc.,Milwaukee,Wisconsin)および0.014gのジラウリン酸ジブチルスズ(Aldrich Chemical)を充填する。その混合物を加熱し、激しく攪拌しながら一晩還流する。その混合物を次いで赤外線分光法でチェックする。残留イソシアネートピークが見出されないことが、反応が完了したことを示す。その混合物を、ロータベーパー(rotavapor)を使用して濃縮する。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析は、1つのみの主要な産生物を示す。この産生物を次いで、シリカゲルクロマトグラフィーに通し、少なくとも収率約80%の最終精製産生物を得る。この産生物を、核磁気共鳴(NMR)および質量分析により同定する。
(実施例3 N,N−ビス−(2−ビニルアセトキシエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンの合成):
還流冷却管および乾燥管と連結された1000mLの三口丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン、5.7グラム(0.02モル)のN,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリン、および4.04グラムのトリエチルアミン(0.04モル)を充填する。その内容物を氷浴で冷却する。滴下漏斗を通して、4.18g(0.04モル)の塩化ビニルアセチルを、30分間以上にわたってそのフラスコへ加える。次いでその氷浴を取り除き、その内容物を持続的に一晩攪拌する。その混合物を次いで濾過し、その後、ロータベーパーを使用して濃縮する。HPLC分析は、1つのみの主要な産生物を示す。その産生物を、シリカゲルクロマトグラフィーに通して、少なくとも約80%の収率の最終精製産生物を得る。その産生物を、NMRおよび質量分析により同定する。
還流冷却管および乾燥管と連結された1000mLの三口丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン、5.7グラム(0.02モル)のN,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−(4−フェニルアゾ)アニリン、および4.04グラムのトリエチルアミン(0.04モル)を充填する。その内容物を氷浴で冷却する。滴下漏斗を通して、4.18g(0.04モル)の塩化ビニルアセチルを、30分間以上にわたってそのフラスコへ加える。次いでその氷浴を取り除き、その内容物を持続的に一晩攪拌する。その混合物を次いで濾過し、その後、ロータベーパーを使用して濃縮する。HPLC分析は、1つのみの主要な産生物を示す。その産生物を、シリカゲルクロマトグラフィーに通して、少なくとも約80%の収率の最終精製産生物を得る。その産生物を、NMRおよび質量分析により同定する。
(実施例4 N−2−[3’−2”−メチルフェニルアゾ)−4’−ヒドロキシフェニル]エチルビニルアセトアミドの合成):
N−2−[3’−(2”−メチルフェニルアゾ)−4’−ヒドロキシフェニル]エチルビニルアセトアミドは、2つの工程で作製し得る。第一の工程は、4−ビニルアセトアミドエチルフェノールの形成である。第二の工程は、上記産生物を与えるための、トルイジンのアゾニウム塩とフェノールとのカップリングである。
N−2−[3’−(2”−メチルフェニルアゾ)−4’−ヒドロキシフェニル]エチルビニルアセトアミドは、2つの工程で作製し得る。第一の工程は、4−ビニルアセトアミドエチルフェノールの形成である。第二の工程は、上記産生物を与えるための、トルイジンのアゾニウム塩とフェノールとのカップリングである。
(工程1 4−ビニルアセトアミドエチルフェノールの合成)
還流冷却管および乾燥管と連結された1000mLの三口丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン、5.48グラム(0.04モル)の4−アミノエチルフェノールおよび4.04グラム(0.04モル)トリエチルアミンを充填する。その内容物を氷浴で冷却する。滴下漏斗を通して、4.18g(0.04モル)の塩化ビニルアセチルを、30分間以上にわたってそのフラスコへ加える。その氷浴を次いで取り除き、そしてその内容物を持続的に一晩攪拌する。その混合物を次いで濾過し、その後、ロータベーパーを使用して濃縮する。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析は、1つのみの主要な産生物を示す。次いでその産生物を、シリカゲルクロマトグラフィーに通して、少なくとも約80%の収率の最終精製産生物を得る。その産生物を、NMRおよび質量分析により同定する。
還流冷却管および乾燥管と連結された1000mLの三口丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン、5.48グラム(0.04モル)の4−アミノエチルフェノールおよび4.04グラム(0.04モル)トリエチルアミンを充填する。その内容物を氷浴で冷却する。滴下漏斗を通して、4.18g(0.04モル)の塩化ビニルアセチルを、30分間以上にわたってそのフラスコへ加える。その氷浴を次いで取り除き、そしてその内容物を持続的に一晩攪拌する。その混合物を次いで濾過し、その後、ロータベーパーを使用して濃縮する。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析は、1つのみの主要な産生物を示す。次いでその産生物を、シリカゲルクロマトグラフィーに通して、少なくとも約80%の収率の最終精製産生物を得る。その産生物を、NMRおよび質量分析により同定する。
(工程2 工程1からの産生物とトルイジンジアゾニウム塩とのカップリング)
手順は、D.L.Jinkersonの米国特許第5,470,932号(実施例1、後半)に記載された手順とほぼ同一である。違いは、4−ビニルアセトアミドエチルフェノールを、アクリルアミドエチルフェノールの代わりに使用することである。その産生物を、NMRおよび質量分析により同定する。
手順は、D.L.Jinkersonの米国特許第5,470,932号(実施例1、後半)に記載された手順とほぼ同一である。違いは、4−ビニルアセトアミドエチルフェノールを、アクリルアミドエチルフェノールの代わりに使用することである。その産生物を、NMRおよび質量分析により同定する。
(実施例5 IOLのコーティングのための黄色染料溶液の調製)
塩化メチレン中に0.1重量パーセント、0.5重量パーセント、1重量パーセント、2重量パーセントおよび5重量パーセントの実施例4の黄色染料を含む溶液を調製する。これらの溶液へ、その黄色染料の1重量%の白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体(Gelest,Inc.,Tullytown,Pennsylvania)もまた加える。
塩化メチレン中に0.1重量パーセント、0.5重量パーセント、1重量パーセント、2重量パーセントおよび5重量パーセントの実施例4の黄色染料を含む溶液を調製する。これらの溶液へ、その黄色染料の1重量%の白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体(Gelest,Inc.,Tullytown,Pennsylvania)もまた加える。
(実施例6 シリコーン眼内レンズのコーティング)
10個の新たに熱的に処理されたSoFlexTM Model LI61U(Bausch & Lomb,Incorporated,Rochester,New York)レンズを、実施例3に記載された各コーティング溶液へ、30分間、60分間および120分間浸す。次いでこのレンズをそのコーティング溶液から取り出し、空気乾燥させる。次いでこれらのレンズを、1時間80℃〜90℃のオーブン内に置く。次いでこれらのレンズを標準的なプロセスに供し、最終の完成産生物を得る。
10個の新たに熱的に処理されたSoFlexTM Model LI61U(Bausch & Lomb,Incorporated,Rochester,New York)レンズを、実施例3に記載された各コーティング溶液へ、30分間、60分間および120分間浸す。次いでこのレンズをそのコーティング溶液から取り出し、空気乾燥させる。次いでこれらのレンズを、1時間80℃〜90℃のオーブン内に置く。次いでこれらのレンズを標準的なプロセスに供し、最終の完成産生物を得る。
Model LI61Uレンズは、ビニル末端ポリジメチル−co−ジフェニルシロキサン、ビニル基を有するシリコーンベースの強化樹脂、および複数のヒドロシラン単位を有するオリゴマーからなる成分に由来するシリコーンIOLである。Model LI61Uシリコーンレンズは、硬化後には、過剰の遊離ヒドロシラン基を有する。
(実施例7 黄色染料の濃縮およびコーティング条件の選択)
処理の前後で、コーティングされたレンズの紫外線(UV)吸収分光法および可視光吸収分光法を行う。400nmと500nmとの間の処理レンズの可視光吸収に基づいて、黄色染料濃度および染料溶液中でのレンズの放置(residence)時間を選択する。約50%以下の透過率およびレンズの能力/美容用品(lens power/cosmetics)の維持を与える条件をさらなるコーティング研究のために選択し、引き続き条件を最適化する。
処理の前後で、コーティングされたレンズの紫外線(UV)吸収分光法および可視光吸収分光法を行う。400nmと500nmとの間の処理レンズの可視光吸収に基づいて、黄色染料濃度および染料溶液中でのレンズの放置(residence)時間を選択する。約50%以下の透過率およびレンズの能力/美容用品(lens power/cosmetics)の維持を与える条件をさらなるコーティング研究のために選択し、引き続き条件を最適化する。
青色光吸収特性を有する、柔らかい、折り畳み可能な、約1.42以上の相対的に高い屈折率の、約100%以上の相対的に高い伸長率のシリコーンIOLを、本発明のプロセスにより合成する。本発明のプロセスにおける使用に適した触媒としては、白金(3%〜3.5%)−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体および白金(3%〜3.5%)−シクロビニルメチルシロキサン錯体が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書中に記載されるように生産されるシリコーンIOLは、そのシリコーンIOLが、最小の可能な外科的切開(すなわち、3.5mm以下)を通じて眼に挿入されるために、折り畳まれるかまたは変形されることを許容するのに必要とされる可撓性を有する。本明細書中に記載される対象のシリコーンIOLが、本明細書中に開示されるような理想的な物理的特性を有し得ることは、予想外である。この物理的特性(例えば、伸長および引き裂き強度の絶対値、パーセント)の変化は、上記反応染料官能基の付加の際に生じ得るため、この対象のシリコーンIOLの理想的な物理的特性は、予想外である。
本発明のプロセスを使用して処理されたシリコーンIOLは、相対的に小さな外科的切開(すなわち、3.5mm以下)を通じての移植のために、巻かれ得るかまたは折り畳まれ得る任意の設計であり得る。このようなIOLは、同じ材料または異なる材料で製作された視覚部分および接触部分を有するように製造され得る。一旦材料を選択したら、その材料を所望される形状の鋳型に入れ、硬化させ、そしてその鋳型から除去し得る。このような成形の後、そのIOLを本発明のプロセスに従って処理し、次いで当業者に公知な慣習上の方法により洗浄、研磨、包装および滅菌する。
IOLに加えて、本発明のプロセスはまた、他の医療デバイスまたは眼科デバイス(例えば、コンタクトレンズ、人工角膜(keratoprostheses)、水晶体嚢拡張リング(capsular bag extension ring)、角膜インレー、角膜リングおよび類似のデバイス)の生産における使用にも適している。
本発明のプロセスを使用して製造されたシリコーンIOLは、眼科の分野における慣習として使用される。例えば、白内障の外科手順において、眼の角膜内が切開される。その角膜の切開を通じて、その眼の白内障の天然レンズが除去され(無水晶体適用(aphakic application))、そしてIOLが、切開を塞ぐ前に、その眼の前房(anterior chamber)、後房(posterior chamber)、または水晶体嚢に挿入される。しかし、対象の眼科デバイスは、眼科の分野の当業者に公知な他の外科手順に従っても同様に使用され得る。
青色光吸収特性を有するシリコーンIOLを生産するためのプロセスが本明細書中に示されそして記載されるが、種々の改変が発明の概念の根底にある精神および範囲を逸脱することなくなされ得ること、および添付の特許請求の範囲により示される範囲を除いては、本明細書中に示されそして記載される特定のプロセスおよび構造に限定されないことが、当業者には明白である。
Claims (47)
- 医療デバイスを処理するための方法であって、該方法は、以下:
未仕上げシリコーン医療デバイスを、1つ以上の反応染料および1つ以上の触媒を含む溶液に曝露する工程、
を包含する、方法。 - 医療デバイスを処理し、青色光を吸収可能にするための方法であって、該方法は、以下:
未仕上げシリコーン医療デバイスを、1つ以上の反応染料および1つ以上の触媒を含む溶液に曝露する工程、
を包含する、方法。 - 前記医療デバイスが、コンタクトレンズ、人工角膜、水晶体嚢拡張リング、角膜インレー、および角膜リングからなる群より選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記医療デバイスが、眼内レンズである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記反応染料が有するエチレン性不飽和基が、ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、マレアート、イタコネート、スチレンおよびニトリルからなる群より選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が、白金(3%〜3.5%)−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体および白金(3%〜3.5%)−シクロビニルメチルシロキサン錯体からなる群より選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が白金触媒である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記医療デバイスが、約100℃未満の温度にて熱処理される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記医療デバイスが、約80℃〜約90℃の温度にて熱処理される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記医療デバイスが、約30分間熱処理される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記医療デバイスが、数時間未満の間熱処理される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記医療デバイスが、約120分以下の間熱処理される、請求項1または2に記載の方法。
- 青色光を吸収可能な医療デバイスを作製するためのプロセスであって、該プロセスは、以下:
遊離反応基を有する医療デバイスを、1つ以上の反応染料および1つ以上の触媒を含む溶液へ曝露する工程、
を包含する、プロセス。 - 前記遊離反応基が遊離ヒドロシリル基である、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、コンタクトレンズ、人工角膜、水晶体嚢拡張リング、角膜インレー、および角膜リングからなる群より選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、眼内リングである、請求項13に記載のプロセス。
- 前記反応染料が有するエチレン性不飽和基が、ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、マレアート、イタコネート、スチレンおよびニトリルからなる群より選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記触媒が、白金(3%〜3.5%)−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体および白金(3%〜3.5%)−シクロビニルメチルシロキサン錯体からなる群より選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記触媒が白金触媒である、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、約100℃未満の温度にて熱処理される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、約80℃〜約90℃の温度にて熱処理される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、約30分間熱処理される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、数時間未満の間熱処理される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記医療デバイスが、約120分間以下の間熱処理される、請求項13に記載のプロセス。
- 請求項1または2に記載の方法により作製された医療デバイスを使用する方法であって、該方法は、以下:
該医療デバイスを、外科的に眼内に移植する工程、
を包含する、方法。 - 請求項13に記載のプロセスにより作製された医療デバイスを使用する方法であって、該方法は、以下:
該医療デバイスを、外科的に眼内に移植する工程、
を包含する、方法。 - 前記触媒が、1つ以上のインヒビターを含有する、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンおよび1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロシロキサンからなる群より選択される1つ以上のインヒビターを含有する、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が1つ以上のインヒビターを含有する、請求項13に記載のプロセス。
- 前記触媒が、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンおよび1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロシロキサンからなる群より選択される1つ以上のインヒビターを含有する、請求項13に記載のプロセス。
- 青色光吸収特性を有するように、少なくとも1つの反応染料で処理される医療デバイス、
を包含する、医療デバイス。 - 前記医療デバイスが、未仕上げシリコーンから組み立てられる、請求項31に記載の医療デバイス。
- エチレン性不飽和基を有する前記少なくとも1つの反応染料が、ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、マレアート、イタコネート、スチレンおよびニトリルからなる群より選択される、請求項31に記載の医療デバイス。
- 前記反応染料が反応性黄色染料である、請求項31に記載の医療デバイス。
- 前記反応染料が、1個または2個のいずれかのエチレン性不飽和基を有する、請求項31に記載の医療デバイス。
- 前記反応染料が、N,N−ビス−(2−アリルカルバメートエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンおよびN,N−ビス−(2−ビニルアセトキシエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンおよびN−2−[3’−(2”−メチルフェニルアゾ)−4’−ヒドロキシフェニル]エチルビニルアセトアミドからなる群より選択される、請求項31に記載の医療デバイス。
- 前記反応染料が、該医療デバイスとのヒドロシリル化反応を起こす、請求項31に記載の医療デバイス。
- 前記反応染料が、前記医療デバイスのポリマーマトリックスに浸透する、請求項31に記載の医療デバイス。
- 前記反応染料が、前記医療デバイスの表面を、部分的または完全にコーティングする、請求項31に記載の医療デバイス。
- 青色光吸収特性を有するように、少なくとも1つの反応染料で処理される眼内レンズを包含する、眼内レンズ。
- 前記医療デバイスが、未仕上げシリコーンから組み立てられる、請求項40に記載の眼内レンズ。
- 前記反応染料が有するエチレン性不飽和基が、ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、マレアート、イタコネート、スチレンおよびニトリルからなる群より選択される、請求項40に記載の眼内レンズ。
- 前記反応染料が反応性黄色染料である、請求項40に記載の眼内レンズ。
- 前記反応染料が、N,N−ビス−(2−アリルカルバメートエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンおよびN,N−ビス−(2−ビニルアセトキシエチル)−(4’−フェニルアゾ)アニリンおよびN−2−[3’−(2”−メチルフェニルアゾ)−4’−ヒドロキシフェニル]エチルビニルアセトアミドからなる群より選択される、請求項40に記載の眼内レンズ。
- 前記反応染料が、前記医療デバイスでのヒドロシリル化反応を受ける、請求項40に記載の眼内レンズ。
- 前記反応染料が、前記医療デバイスのポリマーマトリックスへ浸透する、請求項40に記載の眼内レンズ。
- 前記反応染料が、前記医療デバイスの表面を部分的または完全にコーティングする、請求項40に記載の眼内レンズ。
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