JP2007502878A - 成形材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、架橋したアルキレンポリマーの第1相と、(メタ)アクリラートユニット及び/又はビニル芳香族ユニットを含有する強化性ポリマーの第2相とを有する相互侵入ポリマーの混合物を含有する成形材料に関する。
(i)前記強化性ポリマーを構成するモノマーを、第1相の存在下でラジカル重合させるか、又は
(ii)前記イソブテンポリマー、前記架橋剤、及び前記強化性ポリマーを構成するモノマーを混合し、同時に又は互いに順番に、前記イソブテンポリマーと前記架橋剤との反応及び前記モノマーのラジカル重合を開始させることを実施してよい。
末端不飽和イソブテンは目的に応じて、その他の末端官能基、例えばヒドロキシル基を有するポリイソブテンのための出発材料でもあり、というのはこのオレフィン性不飽和基は容易にその他の官能基、例えばヒドロキシル基へと変換されてよいからである。
(i)酸素、硫黄、及び窒素から選択されたヘテロ原子を有する少なくとも2つの複素5員環を有する化合物、例えば少なくとも2つのフラン環を有する有機化合物、例えば
(ii)少なくとも2つの、アリル位のトリアルキルシリル基を有する化合物、例えば1,1−ビス(トリアルキルシリルメチル)エチレン、例えば1,1−ビス(トリメチルシリルメチル)エチレン、ビス[(トリアルキルシリル)−プロペニル]ベンゼン、例えば
R.Faust,S.Hadjikyriacou,Macromolecules 2000,33,730−733;R.Faust,S.Hadjikyriacou,Macromolecules 1999,32,6393−6399;R.Faust,S.Hadjikyriacou,Polym.Bull.1999,43,121−128;R.Faust,Y.Bae,Macromolecules 1997,30,198;R.Faust,Y.Bae,Macromolecules 1998,31,2480;R.Storey,Maggio,Polymer Preprints 1998,39,327−328;W099/24480;US5,690,861及びUS5,981,785。
末端のヒドロキシル基を有するイソブテンポリマーは、末端の二重結合を有するイソブテンポリマーから、ヒドロホウ素化、及び引き続く酸化により得られてよい。この適したヒドロホウ素化剤は、特にボラン(BH3)それ自体、又はジイソアミルボラン又は9−ボラビシクロ−[3.3.1]ノナン(9−BBN)である。当業者に公知には、ボランは主にそのダイマーの形で、ジボラン(B2H6)で存在する。「ボラン」の概念は、前記ボランのダイマー及びより大きなオリゴマーを含む。
この架橋剤は少なくとも2つ、有利には少なくとも3つのSiH基(ヒドロシリル基)を分子中に有する化合物である。1つのケイ素原子に結合した2つの水素原子は、2つのヒドロシリル基として見なされる。有利にはポリシロキサンを使用し、前記ポリシロキサンは例えば以下の線形又は環式構造を有してよい:
架橋剤として、少なくとも2つのヒドロシリル基を分子中に有する有機化合物、例えば式
QXa
[前記式中、Qは、2〜2000つの炭素原子を有する1〜4価の有機残基を示し、かつXは少なくとも1つのヒドロシリル基を含有する基を示す]も使用してよい。
の線形又は環式ポリシロキサン残基である。
−Si(H)n(Alk)3−n
(Alk=メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、又はフェニル、及びn=1〜3);
−Si(CH3)2Si(CH3)2H、
−Si(CH3)2CH2CH2Si(CH3)2H、
−Si(CH3)2Si(CH3)H2、
−Si(CH3)2−C6H4−Si(CH3)2H、
−Si(CH3)2NHSi(CH3)2H、
−Si(CH3)2N[Si(CH3)2H]2、
−Si(CH3)2OC(CH3)=NSi(CH3)2H及び
−Si(CH3)2NC(CH3)=NSi(CH3)2H。
この実施態様において、前記架橋剤は、2官能性以上のイソシアナートであり、前記イソシアナートは有利には、ジイソシアナート、ジイソシアナートのビウレット(Biurethen)及びシアヌラート並びにポリオールに付加したジイソシアナートのアダクトから選択されている。適したジイソシアナートは通常は4〜22つのC原子を有する。前記ジイソシアナートは通常は、脂肪族、脂環式、及び芳香族ジイソシアナート、例えば1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−ジイソシアナートヘキサン、1,6−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルヘキサン、1,6−ジイソシアナト−2,4,4−トリメチルヘキサン、1,2−、1,3−及び1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、2,4−及び2,6−ジイソシアナト−1−メチルシクロヘキサン、4,4′−ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、イソホロンジイソシアナート(=1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン)、2,4−及び2,6−トルイルエンジイソシアナート、テトラ−メチレン−p−キシリレンジイソシアナート(=1,4−ビス(2−イソシアナトプロパ−2−イル)ベンゼン)、4,4′−ジイソシアナトジフェニルメタン、有利には1,6−ジイソシアナトヘキサン及びイソホロンジイソシアナート及びこれらの混合物である。有利な化合物は、脂肪族ジイソシアナートの前記シアヌラート及びビウレット、特に前記シアヌラートを含む。特に有利な化合物は前記イソホロンジイソシアナートの前記イソシアヌラート及び前記ビウレット、及び前記1,6−ジイソシアナトヘキサンの前記イソシアヌラート及び前記ビウレットである。ポリオールに付加したジイソシアナートのアダクトの例は、上述のジイソシアナートが、グリセリン、トリメチロールエタン及びトリメチロールプロパンに付加したアダクト、例えばトリメチロールプロパンに付加したトルイレンジイソシアナートのアダクト、又はトリメチルプロパン及び/又はグリセリンに付加した1,6−ジイソシアナトヘキサン又はイソホロンジイソシアナートのアダクトである。
本発明による成形材料の第2相は、(メタ)アクリルモノマー又はビニル芳香族モノマーのラジカル重合によって得られるポリマーによって形成される。適したモノマーの例は、スチレン、有利にはC1〜C4アルキル残基で核アルキル化したスチレン、例えばα−メチルスチレン、p−メチルスチレン、アクリルニトリル、メタクリルニトリル、アクリルアミド又はメタクリルアミド、アルキル残基中に1〜4つのC原子を有するアルキルアクリラート及びアルキルメタクリラート、例えば特にメチルメタクリラートである。有利には、+20℃より高い、有利には+50℃より高いガラス転移温度を有するポリマー又はコポリマーを産生するモノマー及びモノマー混合物が使用される。
(i)上記で定義したイソブテンポリマーと上記で定義した架橋剤とからの硬化可能な混合物を製造し、
(ii)前記成形品の結合すべき表面と、前記混合物を接触させ、かつ
(iii)前記混合物を硬化させる
場合に、前記成形材料のものに相応する。
α,β−ジヒドロキシポリイソブテン1g(Mn4200)をアルゴン保護雰囲気下で、スチレン1.1ml及びジビニルベンゼン120μl(スチレンに対して11質量%)を溶解させた。前記混合物を過酸化ベンゾイル5mg(スチレンに対して0.5質量%)、Desmodur(R)N3300(Bayerのポリイソシアナート、平均してイソシアナート基21.8g/製品100g;ポリイソブテンに対して11質量%)110mg及びジブチルスズジラウラート28μlと混合し、十分に混合した。前記混合物を型中に移し、これは2つのガラスプレートからなり、これは0.5mmの厚さのテフロンガスケットによって離れて固定されている。前記型を、クリップでとめて、かつ温度制御を有する炉中に配置した。この温度を60℃で6h、次に80℃で2h、引き続き100℃で2h維持した。前記型を前記炉から取り出し、冷却させ、かつ前記試験体を脱型した。
実施例1を繰り返したが、その際この量は、PIB/ポリスチレン相の質量割合30/70を有する相互侵入網目を得るように選択した。−65℃及び+90℃のガラス転移温度を有する、半透明の柔軟性のシートを得た。
α,ω−ジヒドロキシポリイソブテン(Mn4200)2g、Desmodur(R) N3300 220mg及びジブチルスズジラウラート56μlを混合し、次に6h、60℃でテフロン型中で架橋させた。前記架橋及び脱型後、ゴム弾性のシートを得た。前記シートを12h、溶液中に浸漬し、前記溶液はスチレン、ジビニルベンゼン(11質量%、スチレンに対して)及び過酸化ベンゾイル(0.5質量%、スチレンに対して)を含有する。前記のゴム弾性のシートを、前記型中に再度置き、炉中で2h、80℃で、次に2h、100℃で硬化させた。前記型を前記炉から取り出し、冷却させた。半透明の柔軟性のシートを得、これはポリイソブテン約70質量%を含有した。
α,ω−ジヒドロキシポリイソブテン(Mn4200)2g、Desmodur(R) N3300 220mg及びジブチルスズジラウラート56μlを混合し、ジクロロメタン1.1g中に溶解させた。
α,ω−ジヒドロキシポリイソブテン(Mn4200)1gを、アルゴン保護雰囲気下でスチレン1.1ml中に溶解させた。前記混合物と、過酸化ベンゾイル5mg(0.5質量%、スチレンに対して)、Desmodur(R) N3300 110mg及びジブチルスズジラウラート28μlとを混合し、よく混合した。前記混合物を型中に移し、これは2つのガラスプレートからなり、これは0.5mmの厚さのテフロンガスケットによって離れて固定されている。前記型を、クリップでとめて、かつ温度制御を有する炉中に置いた。この温度を60℃で6h、次に80℃で2h、引き続き100℃で2h維持した。前記型を前記炉から取り出し、冷却させ、かつ前記試験体を脱型した。白い、柔軟性のシートを得た。
実施例5と同様に、PIB/ポリスチレン相の異なる質量割合を有する相互侵入網目を製造した。
実施例1に記載したように混合物を製造し、これをシリンジ中に充填した。このピストンの押しにより、約0.8mmの直径を有するつながった粘性のストランドを押出し、これは加熱域を介して移送され、前記加熱域中では、前記ストランドの進入と脱出との間の温度は、周囲温度から120℃へと、かつ再度周囲温度へと変化した。前記加熱域の約5分間での進行後、半透明の柔軟性繊維状材料を得た。
α,ω−ジヒドロキシポリイソブテン(Mn4200)1gを、アルゴン保護雰囲気下で、メチルメタクリラート(MMA)4g及びエチレングリコールジメタクリラート120μl(3質量%、MMAに対して)中に溶解させた。前記混合物を過酸化ベンゾイル20mg(MMAに対して0.5質量%)、Desmodur(R)N3300(Bayerのポリイソシアナート、平均してイソシアナート基21.8g/製品100g;ポリイソブテンに対して11質量%)110mg及びジブチルスズジラウラート28μlと混合し、十分に混合した。前記混合物を型中に移し、これは2つのガラスプレートからなり、これは0.5mmの厚さのテフロンガスケットによって離れて固定されている。前記型を、クリップでとめて、かつ温度制御を有する炉中に置いた。この温度を60℃で6h、次に80℃で1h維持した。前記型を前記炉から取り出し、冷却させ、かつ前記試験体を脱型した。
α,ω−ジヒドロキシポリイソブテン(Mn4200)2g、Desmodur(R) N3300 220mg、ジブチルスズジラウラート56μlを混合し、次に60℃で6h、テフロン型中で架橋させた。架橋及び脱型後、ゴム弾性シートを得た。このシートを12h、MMA、エチレングリコールジメタクリラート(3質量%、MMAに対して)及び過酸化ベンゾイル(0.5質量%、MMAに対して)を含有する溶液中に浸漬した。前記ゴム弾性シートを再度、前記型中に配置し、炉中で2h、80℃で、次に2h、100℃で硬化させた。前記炉から前記型を取り出し、冷却させた。半透明の柔軟性のシートを得、これはPMMA30質量%及びポリイソブテン70質量%を含有する。
α,ω−ジヒドロキシポリイソブテン(Mn4200)0.4gを、アルゴン保護雰囲気下でメチルメタクリラート(MMA)1.6ml中に溶解させた。前記混合物と、過酸化ベンゾイル(0.5質量%、MMAに対して)8mg、Desmodur(R) N3300 37mg、ジブチルスズジラウラート1.1μl及びトルエン300μlとを混合し、十分に混合した。前記混合物を型中に移し、これは2つのガラスプレートからなり、これは0.5mmの厚さのテフロンガスケットによって離れて固定されている。前記型を、ボルトで固定し、かつ温度制御を有する炉中に配置した。この温度を1h、60℃に、次に1h、80℃に維持した。前記型を炉から取り出し、冷却させ、前記試験体を脱型した。半透明の柔軟性のシートを得た。
Claims (13)
- 架橋したイソブテンポリマーの第1相と、(メタ)アクリルユニット及び/又はビニル芳香族ユニットを含有する強化性ポリマーの第2相とを有する相互侵入ポリマーの混合物を含有する成形材料であって、その際前記第1相が、平均的に少なくとも1.4つの官能基をこの分子中に有するイソブテンポリマーと、平均的に少なくとも2つの官能基をこの分子中に有する架橋剤との反応生成物を含有し、前記基が、前記イソブテンポリマーの官能基に対して相補的な官能性である、成形材料。
- 前記第1相対前記第2相の質量割合は、5:95〜80:20である、請求項1記載の成形材料。
- 前記イソブテンポリマーは、イソブテンユニットを少なくとも80質量%含有する、請求項1又は2記載の成形材料。
- 前記イソブテンポリマーの前記官能基は、前記イソブテンポリマーの分子末端のみに配置されている、請求項1から3までのいずれか1項記載の成形材料。
- 前記イソブテンポリマーは、数平均分子量500〜50000を前記架橋前に有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の成形材料。
- 前記架橋剤は平均的に少なくとも2.5つの官能基を有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の成形材料。
- 前記イソブテンポリマーの官能基及び前記架橋剤の官能基は対になって、ヒドロキシル基/イソシアナート基、又はオレフィン性不飽和基/ヒドロシリル基の中から選択されている、請求項1から6までのいずれか1項記載の成形材料。
- 前記強化性ポリマーは、スチレンユニット及び/又はメチルメタクリラートユニットを含有する、請求項1から7までのいずれか1項記載の成形材料。
- 前記強化性ポリマーは、架橋性モノマーのユニットを含有する、請求項1から8までのいずれか1項記載の成形材料。
- 衝撃強さを改質したポリスチレン又はポリメチルメタクリラートとしての使用のための、前記第1相対前記第2相の質量割合5:95〜25:75を有する、請求項8又は9記載の成形材料。
- (i)前記強化性ポリマーを構成するモノマーを、前記第1相の存在下でラジカル重合させるか、又は
(ii)前記イソブテンポリマー、前記架橋剤、及び前記強化性ポリマーを構成するモノマーを混合し、同時に又は互いに順番に、前記イソブテンポリマーと前記架橋剤との反応及び前記モノマーのラジカル重合を開始させる、請求項1記載の成形材料の製造方法。 - 建物の屋根ふきのための材料又は成形品の製造のための、請求項1記載の成形材料の使用。
- (i)請求項1で定義したイソブテンポリマーと請求項1で定義した架橋剤とからの硬化可能な混合物を製造し、
(ii)前記成形品の結合すべき表面と、前記混合物を接触させ、かつ
(iii)前記混合物を硬化させる、
請求項1記載の成形材料からなる少なくとも2つの成形品の結合のための方法。
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