JP2007500161A - ベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、その調製、および薬物としての使用 - Google Patents
ベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、その調製、および薬物としての使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007500161A JP2007500161A JP2006521525A JP2006521525A JP2007500161A JP 2007500161 A JP2007500161 A JP 2007500161A JP 2006521525 A JP2006521525 A JP 2006521525A JP 2006521525 A JP2006521525 A JP 2006521525A JP 2007500161 A JP2007500161 A JP 2007500161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- optionally
- group
- monosubstituted
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 sulfonamide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 1735
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims abstract description 65
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 152
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 59
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 280
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 163
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 150
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 146
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 146
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 126
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 125
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 110
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 98
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 97
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 95
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 93
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 90
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 87
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 85
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 78
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 77
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 71
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 66
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 65
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 63
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 60
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 52
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 49
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 41
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 35
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 32
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 27
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims description 24
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims description 23
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 22
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims description 19
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims description 17
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims description 17
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims description 14
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims description 13
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims description 13
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims description 13
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims description 13
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims description 12
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims description 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 12
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 208000032841 Bulimia Diseases 0.000 claims description 11
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims description 11
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims description 11
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims description 11
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims description 11
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims description 10
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims description 10
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims description 7
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 7
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims description 7
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 6
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims description 6
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 230000019771 cognition Effects 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 6
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 6
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 6
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims description 5
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims description 5
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DRGTZKJAWRYEDP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=NO1 DRGTZKJAWRYEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 4
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 4
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims description 4
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003893 regulation of appetite Effects 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DZVPSOCOJRCNIA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CSC=1Cl DZVPSOCOJRCNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004601 benzofurazanyl group Chemical group N1=C2C(=NO1)C(=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims description 3
- 125000004617 chromonyl group Chemical group O1C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 claims description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000004605 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JVTRZJXFAOQMRA-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazin-2-one Chemical compound O=C1N=CC=CO1 JVTRZJXFAOQMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RJGHKJBJOGXPNK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-quinolin-8-ylsulfonylpiperidin-4-yl)-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)N3CCC(CC3)N3C4=CC=CC=C4COC3=O)=CC=CC2=C1 RJGHKJBJOGXPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQHYACPHPIYGQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-1-(1-quinolin-8-ylsulfonylpiperidin-4-yl)-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)N3CCC(CC3)N3C(=O)OCC=4C=CC=C(C3=4)C)=CC=CC2=C1 DQHYACPHPIYGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFXQXFGFOLXAPO-UHFFFAOYSA-N 96-99-1 Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 DFXQXFGFOLXAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 8
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 claims 3
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 206010033664 Panic attack Diseases 0.000 claims 2
- 230000036528 appetite Effects 0.000 claims 2
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 claims 2
- 125000004783 dichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)Cl 0.000 claims 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BKHDCAFQHITPER-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,3-dichlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCC(CC2)N2C3=CC=CC=C3COC2=O)=C1Cl BKHDCAFQHITPER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHCQAGYXSXJBLM-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,3-dichlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]-8-methyl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C1=2C(C)=CC=CC=2COC(=O)N1C(CC1)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl QHCQAGYXSXJBLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQSLINQSJFALSP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1C=CC(C(F)(F)F)=N1 MQSLINQSJFALSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1OC=CC=1C(O)=O CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical compound O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDQJAYFCPRWDOL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NSN=C21 XDQJAYFCPRWDOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYDKTPPIGWZSRD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)thiophene Chemical compound S1C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F TYDKTPPIGWZSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000013138 Drug Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010065556 Drug Receptors Proteins 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000021407 appetite control Nutrition 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- IZSBSZYFPYIJDI-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,5-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1NC(C)=CC=1C IZSBSZYFPYIJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIUJNWZGQYNXCF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate Chemical compound O1C(C)=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 WIUJNWZGQYNXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 claims 1
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 claims 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 20
- 0 *C(C(*)N(C(C1*)S)S(*)(=O)=O)C1N(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1C(*)O1)C1=O Chemical compound *C(C(*)N(C(C1*)S)S(*)(=O)=O)C1N(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1C(*)O1)C1=O 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 14
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 6
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 5
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N carbazic acid Chemical compound NNC(O)=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021229 appetite regulation Nutrition 0.000 description 4
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 4
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 description 4
- 230000037410 cognitive enhancement Effects 0.000 description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- LMANHFHTVHZHQO-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC2=CC=CC=C2N1N1CCCCC1 LMANHFHTVHZHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000040125 5-hydroxytryptamine receptor family Human genes 0.000 description 3
- 108091032151 5-hydroxytryptamine receptor family Proteins 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 230000007370 cognitive improvement Effects 0.000 description 3
- 239000000599 controlled substance Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000002702 enteric coating Substances 0.000 description 3
- 238000009505 enteric coating Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- YXBCITKHTVCJGR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1OCC2=CC(Cl)=CC=C2N1C1CCNCC1 YXBCITKHTVCJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003693 atypical antipsychotic agent Substances 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126701 oral medication Drugs 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLKBZWDZDVOIGJ-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-chlorophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1CO CLKBZWDZDVOIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WENGDGNDIVHKOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,4-dimethylpyrrole Chemical compound CCN1C=C(C)C=C1C WENGDGNDIVHKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKTKCZPATIBTBT-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC2=CC=CC=C2N1C1CCNCC1 QKTKCZPATIBTBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZHMTYGKHMRBO-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1OCC2=CC=CC=C2N1C1CCNCC1 KLZHMTYGKHMRBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl GRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZOJTRITAZODJV-UHFFFAOYSA-N 3,1-benzoxazin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=COC(=O)N=C21 GZOJTRITAZODJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- DCIIIBIDPJYRRR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC=2C(Cl)=CC=CC=2N1N1CCCCC1 DCIIIBIDPJYRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZTNMEJANQUFIA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC=2C(F)=CC=CC=2N1C1CCNCC1 PZTNMEJANQUFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUPOFMXTNYQANF-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC=2C(O)=CC=CC=2N1N1CCCCC1 KUPOFMXTNYQANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRMZYQRCCXYLM-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC=2C(OC)=CC=CC=2N1N1CCCCC1 BLRMZYQRCCXYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKZLJYFDILRXCZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC=2C(C)=CC=CC=2N1C1CCNCC1 ZKZLJYFDILRXCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLNUVLOJKUGSX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC2=CC(OC)=CC=C2N1N1CCCCC1 HSLNUVLOJKUGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPAMFPQBXADBU-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound O=C1OCC2=CC(C)=CC=C2N1C1CCNCC1 NSPAMFPQBXADBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCYVDDBHAZYMAV-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2COC(=O)N1N1CCCCC1 FCYVDDBHAZYMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNWCRHPBZXISGC-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2COC(=O)N1C1CCNCC1 PNWCRHPBZXISGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPMRXMUCOEYSP-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C12=CC(C)=CC=C2COC(=O)N1C1CCNCC1 IQPMRXMUCOEYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPROZRZVFHTMV-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-1-piperidin-1-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C1=2C(OC)=CC=CC=2COC(=O)N1N1CCCCC1 YVPROZRZVFHTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDWQDYWPYKCDOT-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-1-piperidin-4-yl-4h-3,1-benzoxazin-2-one Chemical compound C1=2C(C)=CC=CC=2COC(=O)N1C1CCNCC1 PDWQDYWPYKCDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SELIDTDVHZJWDN-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C.O1CCCC1 Chemical compound C(C)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C.O1CCCC1 SELIDTDVHZJWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFZJOQYFNYVOI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)N(C(C)C)CC.C(C)(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)N1C(OCC2=C1C=CC(=C2)Cl)=O Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)CC.C(C)(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)N1C(OCC2=C1C=CC(=C2)Cl)=O GOFZJOQYFNYVOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 206010020850 Hyperthyroidism Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000018697 Membrane Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010052285 Membrane Proteins Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPMJCCQGAZBPX-UHFFFAOYSA-N O=C1OCc(cc(cc2)Cl)c2N1C(CC1)CCN1S(c(c(Cl)ccc1)c1Cl)(=O)=O Chemical compound O=C1OCc(cc(cc2)Cl)c2N1C(CC1)CCN1S(c(c(Cl)ccc1)c1Cl)(=O)=O OAPMJCCQGAZBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCDMDDVWLXAEC-UHFFFAOYSA-N O=C1OCc(cc(cc2)Cl)c2N1C(CC1)CCN1S(c(cc1)ccc1Cl)(=O)=O Chemical compound O=C1OCc(cc(cc2)Cl)c2N1C(CC1)CCN1S(c(cc1)ccc1Cl)(=O)=O LRCDMDDVWLXAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFSCZNHSCTTRD-UHFFFAOYSA-N O=C1OCc(cccc2)c2N1C(CC1)CCN1S(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)(=O)=O Chemical compound O=C1OCc(cccc2)c2N1C(CC1)CCN1S(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)(=O)=O UQFSCZNHSCTTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940005529 antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940127236 atypical antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012148 binding buffer Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000012069 chiral reagent Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DNYLSCDHFCSDRM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,5-dimethylfuran-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(C)OC=1C DNYLSCDHFCSDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- APHVGKYWHWFAQV-UHFFFAOYSA-N methyl 1-methylpyrrole-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN1C APHVGKYWHWFAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009871 nonspecific binding Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYUYCIJACTHMK-UHFFFAOYSA-N quinoline-8-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)Cl)=CC=CC2=C1 JUYUYCIJACTHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002287 radioligand Substances 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000611 regression analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/536—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本発明は、一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、それらの製造方法、それらの化合物を含む薬物、ならびに5−HT6レセプター調節のため、およびそれらに関連する障害の処置のための薬物の調製のためのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の使用に関する。
Description
セロトニンレセプター(5−HT)のスーパーファミリーは、14のヒトサブクラスを含む7つのクラス(5−HT1〜5−HT7)を含む[D.Hoyer,et al.,Neuropharmacology,1997,36,419]。5−HT6レセプターは、ラットにおける[F.J.Monsma,et al.,Mol.Pharmacol.,1993,43,320;M.Ruat,et al.,Biochem.Biophys.Res.Commun.,1993,193,268]およびヒトにおける[R.Kohen,et al.,J.Neurochem.,1996,66,47]その両方での分子クローニングによって同定された最後のセロトニンレセプターである。5−HT6レセプター親和性を有する化合物は、中枢神経系のおよび胃腸管、例えば過敏性腸症候群の種々の障害の処置のために有用である。5−HT6レセプター親和性を有する化合物はまた、不安、抑うつおよび認知記憶障害の処置においても有用である[M.Yoshioka,et al.,Ann.NY Acad.Sci.,1998,861,244;A.Bourson,et al.,Br.J.Pharmacol.,1998,125,1562;D.C.Rogers,et al.,Br.J.Pharmacol.Suppl.,1999,127,22P;A.Bourson,et al.,J.Pharmacol.Exp.Ther.,1995,274,173;A.J.Sleight,et al.,Behav.Brain Res.,1996,73,245;T.A.Branchek,et al.,Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.,2000,40,319;C.Routledge,et al.,Br.J.Pharmacol.,2000,130,1606]。統合失調症を処置するための代表的な抗精神薬および非定型的な抗精神薬は5−HT6レセプターに高い親和性を有することが示されている[B.L.Roth,et al.,J.Pharmacol.Exp.Ther.,1994,268,1403;C.E.Glatt,et al.,Mol.Med.,1995,1,398;F.J.Mosma,et al.,Mol.Pharmacol.,1993,43,320;T.Shinkai,et al.,Am.J.Med.Genet.,1999,88,120]。5−HT6レセプター親和性を有する化合物は、乳児性運動亢進症(ADHD、注意欠陥、多動性障害)に有用である[W.D.Hirst,et al.,Br.J.Pharmacol.,2000,130,1597;C.Gerard,et al.,Brain Research,1997,746,207;M.R.Pranzatelli,Drugs of Today,1997,33,379]。
さらに、5−HT6レセプターはまた、食物摂取に役割を果たすということが示されている[Neuropharmacology,41,2001,210−219]。
食物摂取障害、特に肥満は、全ての年齢群のヒトの健康状態に対する重大な急速に増加しつつある問題である。なぜなら、肥満は、糖尿病または冠動脈疾患のような他の重大な実に命にかかわる疾患を発症する危険性を増大させるからである。
従って、特に、ヒトを含む哺乳動物における、認知向上のため、食物取り込み関連障害、中枢神経系の障害、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症、ADHC(注意欠陥、多動性障害)および他の5−HT6媒介性障害の予防および/または処置のために、薬物における、好ましくは5−HT6レセプターの調節のための薬物における活性物質として特に適切な新規な化合物を提供することが本発明の目的であった。
以下に示される一般式(I)、(Ia)および(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物が5−HT6レセプターに親和性を示すことが見出されている。従って、これらの化合物はまた、特に、ヒトを含む哺乳動物における、認知向上のため、食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または処置のため、特に食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため、肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは、肥満によって生じるII型糖尿病、中枢神経系の障害、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症、ADHC(注意欠陥、多動性障害)および他の5−HT6媒介性障害の予防および/または処置のための薬物の製造のために適切である。
従って本発明の一つの態様は、一般式(I)
のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物であって、
R1、R2、R3、R4が、各々独立して、水素、ハロゲン、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10、−OC(=O)R11、−(C=O)−OR11、−SR12、−SOR12、−SO2R12、−NH−SO2R12、−SO2NH2および−NR13R14部分であり、
R5が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6、R7、R8、R9が、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、シアノ基および−COOR15部分からなる群より選択され、
Wが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であるか、
必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であるか、
必要に応じて一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したヘテロアリール基であるか、
必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合され、および必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、単環式アリール基であるか、
−NR16R17−部分であるか、
−COR18−部分であるか、
あるいは、
2,2,2,−トリフルオロエトキシ−、C2-6−アルケニル−、1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−、N−フタルイミジニル−、[(2−クロロ−1,3−チアゾリル−5−イル)−メトキシ、エチル−5−イル−2−メチル−3−フロエート、C11-20−アルキル−、1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル−、ピラゾリル−、(1,3−オキサゾール−5−イル)−、(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、1−ピロリジニルスルホニル、モルホリノスルホニル、2−メチル−4−ピリミジニル−、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているフェノキシ基、ニトロ、C1-5−アルコキシ、F、Cl、Br、少なくとも部分的にフッ化されたC1-5−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-5−アルキル、[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−、−(C=O)−Hおよび−(C=O)−C1-5−アルキルからなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているピリジニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているピリジニルオキシ基、少なくとも二置換されているフェノキシ基、ならびに少なくとも二置換されているピリジニルオキシ基、
からなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基であり、
ただし、これは、Wが、非置換フリルでも、非置換チエニルでも、
C1-5−アルコキシカルボニル、C1-5−アルキルカルボニル、カルボキシルおよびピリジル、非置換ピロリル−、非置換ナフチル、非置換インドリル、非置換テトラヒドロナフチル、置換もしくは非置換ピリジル、非置換ピラジニル、非置換キノリニル−、C1-5−アルキル置換ピロリル−、および非置換シクロヘキシル、またはオキソ、ヒドロキシル、C1-5−アルコキシル、C1-5−アルコキシ−カルボニルアミノ−C1-5アルキルおよびアミノ−C1-5アルキルからなる群より選択される1つまたは2つの員で置換されたシクロヘキシル、
からなる群より選択される置換基で置換されたチエニルでもないという条件下であり、
R10が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R13およびR14が、各々が独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であるか、
あるいは、R13およびR14は、架橋窒素原子と一緒になって、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、複素環を形成し、
R15が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R16が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R17が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、および
R18が、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基である、ベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、またはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である。
R1、R2、R3、R4が、各々独立して、水素、ハロゲン、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10、−OC(=O)R11、−(C=O)−OR11、−SR12、−SOR12、−SO2R12、−NH−SO2R12、−SO2NH2および−NR13R14部分であり、
R5が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6、R7、R8、R9が、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、シアノ基および−COOR15部分からなる群より選択され、
Wが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であるか、
必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であるか、
必要に応じて一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したヘテロアリール基であるか、
必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合され、および必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、単環式アリール基であるか、
−NR16R17−部分であるか、
−COR18−部分であるか、
あるいは、
2,2,2,−トリフルオロエトキシ−、C2-6−アルケニル−、1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−、N−フタルイミジニル−、[(2−クロロ−1,3−チアゾリル−5−イル)−メトキシ、エチル−5−イル−2−メチル−3−フロエート、C11-20−アルキル−、1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル−、ピラゾリル−、(1,3−オキサゾール−5−イル)−、(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、1−ピロリジニルスルホニル、モルホリノスルホニル、2−メチル−4−ピリミジニル−、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているフェノキシ基、ニトロ、C1-5−アルコキシ、F、Cl、Br、少なくとも部分的にフッ化されたC1-5−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-5−アルキル、[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−、−(C=O)−Hおよび−(C=O)−C1-5−アルキルからなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているピリジニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているピリジニルオキシ基、少なくとも二置換されているフェノキシ基、ならびに少なくとも二置換されているピリジニルオキシ基、
からなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基であり、
ただし、これは、Wが、非置換フリルでも、非置換チエニルでも、
C1-5−アルコキシカルボニル、C1-5−アルキルカルボニル、カルボキシルおよびピリジル、非置換ピロリル−、非置換ナフチル、非置換インドリル、非置換テトラヒドロナフチル、置換もしくは非置換ピリジル、非置換ピラジニル、非置換キノリニル−、C1-5−アルキル置換ピロリル−、および非置換シクロヘキシル、またはオキソ、ヒドロキシル、C1-5−アルコキシル、C1-5−アルコキシ−カルボニルアミノ−C1-5アルキルおよびアミノ−C1-5アルキルからなる群より選択される1つまたは2つの員で置換されたシクロヘキシル、
からなる群より選択される置換基で置換されたチエニルでもないという条件下であり、
R10が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R13およびR14が、各々が独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であるか、
あるいは、R13およびR14は、架橋窒素原子と一緒になって、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、複素環を形成し、
R15が、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R16が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R17が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、および
R18が、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基である、ベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、またはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である。
本発明に係る単環系または多環系とは、単環系または多環系の炭化水素の環系を意味し、この環系とは飽和、不飽和または芳香族であってもよい。この環系が多環である場合、その異なる環の各々は異なる程度の飽和を示し得、すなわち飽和されても、不飽和でも芳香族でもよい。必要に応じてこの単環系または多環系の各々の環は、環員として1つ以上のヘテロ原子を含み得、このヘテロ原子は、同一であっても異なってもよく、および好ましくはN、O、SおよびPからなる群より選択されてもよく、より好ましくはN、OおよびSからなる群より選択されてもよい。好ましくはこの多環系は、縮合されている2つの環を含んでもよい。単環または多環の環は好ましくは5員または6員である。
残基R1〜R17の1つ以上およびWが、脂肪族基であり、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、各々の場合に分枝もしくは非分枝であってよい);非置換または少なくとも一置換された、フェニルまたはナフチル基;ならびに非置換または少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、この置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、各々の場合に分枝もしくは非分枝であってよい);非置換または少なくとも一置換された、フェニルまたはナフチル基;ならびに非置換または少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、この置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1〜R15の1つ以上が、脂環式基であるか脂環式基を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;フェノキシ;ベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(式中、RA、RBは各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換または少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル;および非置換または少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ;F;Cl;Br;メチル;エチル;メトキシ;エトキシ;ベンゾイル;フェノキシ;シクロヘキシル;−CF3;−CO−CH3;−CO−OCH3;−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);ならびに非置換フェニル基;からなる群より選択される。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;フェノキシ;ベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(式中、RA、RBは各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換または少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル;および非置換または少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ;F;Cl;Br;メチル;エチル;メトキシ;エトキシ;ベンゾイル;フェノキシ;シクロヘキシル;−CF3;−CO−CH3;−CO−OCH3;−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);ならびに非置換フェニル基;からなる群より選択される。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1〜R4、R10〜R15およびWのうちの1つ以上がアルキレン基を含み、これが1つ以上の置換基で置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニルからなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニルからなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1〜R4およびR10〜R15のうちの1つ以上が、単環系もしくは多環系を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ケト;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、CF3、ケト、シアノおよび非置換フェニル基からなる群由来であってもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択されてもよい。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ケト;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、CF3、ケト、シアノおよび非置換フェニル基からなる群由来であってもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択されてもよい。
残基R1〜R4、R10〜R15およびR18のうちの1つ以上が、アリール基であるかアリール基を含み、これが1つ以上の置換基で置換されている場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(式中、RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルから選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARB(式中、RA、RBは各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、ならびに非置換フェニル基からなる群より選択される。任意の上述の置換基自体が少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(式中、RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルから選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARB(式中、RA、RBは各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、ならびに非置換フェニル基からなる群より選択される。任意の上述の置換基自体が少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1〜R4およびR10〜R15の1つ以上が、ヘテロアリール基であるかまたはヘテロアリール基を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(式中、RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−CH(OH)(フェニル);−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、SO−C1-4−アルキル、SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、−CH(OH)(フェニル)、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARB(式中、RA、RBは各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニル、ならびに非置換フェニル基からなる群より選択される)からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(式中、RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−CH(OH)(フェニル);−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、SO−C1-4−アルキル、SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、−CH(OH)(フェニル)、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARB(式中、RA、RBは各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニル、ならびに非置換フェニル基からなる群より選択される)からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
R13およびR14が、複素環を形成し、これが1つ以上の置換基で置換されている場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチル、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(式中、C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチル、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
R13およびR14が、複素環を形成し、これが1つ以上のさらなるヘテロ原子を環員として含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、OおよびSからなる群より、さらに好ましくはNおよびOからなる群より選択され得る。
残基R1〜R15およびWが、脂環式基であるか脂環式基を含み、これが環員として1つ以上のヘテロ原子を含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、O、SおよびPからなる群より、さらに好ましくはN、OおよびSからなる群より選択され得る。
残基R1〜R4、R10〜R15およびWのうちの1つ以上が、ヘテロアリール基であるかヘテロアリール基を含み、これが環員として1つ以上のヘテロ原子を含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、O、SおよびPからなる群より、さらに好ましくはN、OおよびSからなる群より選択され得る。
Wが、脂環式基、ヘテロアリール基、アリール基および/または単環系もしくは多環系であるかあるいはそれらを含み、これが1つ以上の置換基で置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は
好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、ハロゲン、C1-20−アルキル、部分的にフッ化されたフッ化されたC1-4アルキル、部分的に塩素化されたC1-4アルキル、部分的に臭素化されたC1-4アルキル、C1-5−アルコキシ、部分的にフッ化されたC1-4アルコキシ、部分的に塩素化されたC1-4アルコキシ、部分的に臭素化されたC1-4アルコキシ、C2-6−アルケニル、SO2−C1-4−アルキル、−(C=O)−C1-5−アルキル、−(C=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−Cl、−S−C1-4−アルキル−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−C1-5−アルキル、−(C=O)−C1-4−ペルフルオロアルキル、−NRARB(式中、RAおよびRBは、独立してH、C1-4−アルキルおよびフェニル、NH−(C=O)−C1-5−アルキル、−C1-5−アルキレン−(C=O)−C1-5−アルキル、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−C1-4−アルキレン−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択される)からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、F、Cl、Br、I、C1-12−アルキル、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Cl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、OCF3、OCHF2、OCH2F、O−CH2−CF3、ビニル、SO2−CH3、−(C=O)−CH3、−(C=O)−C2H5、−(C=O)−O−CH3、−(C=O)−O−C2CH5、−(C=O)−Cl、−S−CH3−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−CH3、−(C=O)−CF3、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−イソ−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、NH−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−C2H5、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−CH2−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択される。
好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、ハロゲン、C1-20−アルキル、部分的にフッ化されたフッ化されたC1-4アルキル、部分的に塩素化されたC1-4アルキル、部分的に臭素化されたC1-4アルキル、C1-5−アルコキシ、部分的にフッ化されたC1-4アルコキシ、部分的に塩素化されたC1-4アルコキシ、部分的に臭素化されたC1-4アルコキシ、C2-6−アルケニル、SO2−C1-4−アルキル、−(C=O)−C1-5−アルキル、−(C=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−Cl、−S−C1-4−アルキル−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−C1-5−アルキル、−(C=O)−C1-4−ペルフルオロアルキル、−NRARB(式中、RAおよびRBは、独立してH、C1-4−アルキルおよびフェニル、NH−(C=O)−C1-5−アルキル、−C1-5−アルキレン−(C=O)−C1-5−アルキル、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−C1-4−アルキレン−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択される)からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、F、Cl、Br、I、C1-12−アルキル、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Cl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、OCF3、OCHF2、OCH2F、O−CH2−CF3、ビニル、SO2−CH3、−(C=O)−CH3、−(C=O)−C2H5、−(C=O)−O−CH3、−(C=O)−O−C2CH5、−(C=O)−Cl、−S−CH3−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−CH3、−(C=O)−CF3、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−イソ−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、NH−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−C2H5、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−CH2−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択される。
上述の置換基自体のいずれかが、1つ以上の置換基で置換される場合、この置換基は
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルキル、少なくとも部分的にフッ化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に臭素化されたC1-4−アルキル、−S−C1-4−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Cl、−(C=O)−CH2−Brからなる群より、
好ましくは、F、Cl、Br、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−CH3、CH3、C2H5、−S−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Clおよび−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択され得る。
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルキル、少なくとも部分的にフッ化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に臭素化されたC1-4−アルキル、−S−C1-4−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Cl、−(C=O)−CH2−Brからなる群より、
好ましくは、F、Cl、Br、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−CH3、CH3、C2H5、−S−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Clおよび−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択され得る。
一般式(I)の好ましい化合物は、R1、R2、R3、R4が各々独立して、H、F、Cl、Br、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10、−OC(=O)R11、−SR12、−SOR12、−SO2R12、−NH−SO2R12、−SO2NH2、および−NR13R14部分からなる群より選択され、
好ましくは、H、F、Cl、Br、飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基、飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC5−もしくはC6−脂環式基であって、必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合されてもよい脂環式基、ニトロ基、シアノ基、−OR10、−OC(=O)R11、−SR12および−NR13R14部分からなる群より選択され、
さらに好ましくはH、F、Cl、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ基、シアノ基および−OR10からなる群より選択され、
そしてR5〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくは、エナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である。
好ましくは、H、F、Cl、Br、飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基、飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC5−もしくはC6−脂環式基であって、必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合されてもよい脂環式基、ニトロ基、シアノ基、−OR10、−OC(=O)R11、−SR12および−NR13R14部分からなる群より選択され、
さらに好ましくはH、F、Cl、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ基、シアノ基および−OR10からなる群より選択され、
そしてR5〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくは、エナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である。
また、好ましいのは、R5が水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、または、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基であり、
好ましくは、Hまたは分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3であり、
そしてR1〜R4、R6〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるような
一般式(I)の化合物である。
好ましくは、Hまたは分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3であり、
そしてR1〜R4、R6〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるような
一般式(I)の化合物である。
一般式(I)の好ましい化合物はまた、R6、R7、R8、R9が各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基、シアノ基、および−COOR15部分からなる群より選択され、
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、および−COOR15基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
そしてR1〜R5、R10〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である
ようなものである。
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、および−COOR15基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
そしてR1〜R5、R10〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である
ようなものである。
また一般式(I)の化合物であって、
Wが、非分枝もしくは分枝し必要に応じて少なくとも一置換しているC11-20−アルキル基;少なくとも一置換しているナフチル基;少なくとも一置換しているキノリニル基;C1-5−アルキル以外の置換基によって少なくとも一置換しているピロリル基;必要に応じて少なくとも一置換したチアゾリル−、ベンゾ[b]−チオフェニル−、ベンゾ[b]−フラニル−、イソキノリニル−、テトラヒドロイソキノリニル−、ピラゾリル−、イソアゾリル−、クロマニル−、ベンゾチアジアゾリル−、イミダゾリル−、ベンゾフラザニル−、ジベンゾ[b,d]−フラニル−、ベンゾオキサジアゾリル−、イミダゾ[2,1−b]−チアゾリル−、アントラセニル−、クマリニル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラニル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジニル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピニル−、ベンゾチアゾリル−、イミダゾ[1,2−a]−ピリジニル−、クロモニル−基;イサチニル基;ペンタメチルジヒドロベンゾフラニル基;必要に応じて少なくとも一置換したシクロプロピル−またはシクロペンチル−基;2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル−)−エチル;F、Cl、Br、C1-5−アルコキシ−、CF3、−SO2−C1-5−アルキル、ならびに、必要に応じて少なくとも一置換されたベンゾイルアミノメチル−、フェニルスルホニル−、イソオキサゾリル−、ベンズアミドメチル−、ピリミジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、フェニル−、1,2,4−チアジアゾリル−、1,3−オキサゾリル−または1,2,4−オキサジアゾリル−、からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって少なくとも一置換されているチエニル基;少なくとも部分的にフッ化されても塩素化されてもよい、C1-5−アルキル基、必要に応じて少なくとも一置換したフェニルおよび−(C=O)−O−C1-5−アルキル基からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって少なくとも一置換されているフリル基;、
NR16R17−部分;
COR18−部分;
あるいは、
2,2,2,−トリフルオロエトキシ−、C2-6−アルケニル−、1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−、N−フタルイミジニル−、[(2−クロロ−1,3−チアゾリル−5−イル)−メトキシ、エチル−5−イル−2−メチル−3−フロエート、C11-20−アルキル−、1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル−、ピラゾリル−、(1,3−オキサゾール−5−イル)−、(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、1−ピロリジニルスルホニル、モルホリノスルホニル、2−メチル−4−ピリミジニル−、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているフェノキシ基、ニトロ、C1-5−アルコキシ、F、Cl、Br、少なくとも部分的にフッ化されたC1-5−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-5−アルキル、[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−、−(C=O)−Hおよび−(C=O)−C1-5−アルキルからなる群より選択された置換基の1つで少なくとも一置換されるフェニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるピリジニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるピリジニルオキシ基、少なくとも二置換されるフェノキシ基、および、少なくとも二置換されるピリジニルオキシ基、からなる群より選択される置換基の1つで少なくとも一置換されるフェニル基;であり、
さらに好ましくは、Wが、5−ジメチルアミノ−ナフチ−1−イル、2−アセトアミド−4−メチル−5−チアゾリル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、イソプロピル−、メチル−、2,2,2−トリフルオロエチル−、エチル−、ヘキサデシル−、2−クロロエチル−、n−プロピル−、3−クロロ−プロピル−、n−ブチル−、ジクロロメチル−、クロロメチル−、ドデシル−、1−オクチル−、6−(p−トルイジノ)−ナフチ−2−イル−、4,5−ジブロモ−チオフェン−2−イル−、ベンゾイルクロリド−2−イル−、1−オクタデシル−、4−ブロモ−2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、5−クロロ−チオフェン−2−イル−、1−デシル−、3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)−フェニル−、2,3−ジクロロチオフェン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−(ベンゾイルアミノメチル)−チオフェン−5−イル−、4−(フェニル−スルホニル)−チオフェン−2−イル−、2−フェニル−スルホニル−チオフェン−5−イル−、2−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−イル]−チオフェン−5−イル−、5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イル−、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル−、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル、4−(2−クロロ−6−ニトロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3−クロロ−2−シアノフェノキシ)−フェニル、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル−、メチル−メタン−スルホニル−、2,5−ビス−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−フェニル−、5−(ジ−n−プロピルアミノ)−ナフチ−1−イル−、2,2,5,7,8−ペンタメチル−クロマン−6−イル−、5−クロロ−4−ニトロ−チオフェン−2−イル−、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、1−メチル−イミダゾール−4−イル−、ベンゾフラザン−4−イル−、5−(イソオキサゾール−3−イル)−チオフェン−2−イル−、ビニル−フェニル−4−イル−、5−ジクロロ−メチル−フラン−2−イル−、5−ブロモ−チオフェン−2−イル−、5−(4−クロロベンズアミドメチル)−チオフェン−2−イル−、ジベンゾ[b,d]−フラン−2−イル−、5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、3−メトキシ−4−(メトキシカルボニル)−チオフェン−2−イル−、5−[2−(メチルチオ)−ピリミジン−4−イル−]−チオフェン−2−イル−、4−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−7−イル−、5−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル−、6−クロロ−イミダゾ(2,1−B)−チアゾール−5−イル−、3−メチル−ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ−フェニル−、5−クロロ−ナフチ−1−イル−、5−クロロ−ナフチ−2−イル−、9,10−ジブロモアンテラセン−2−イル−、イソキノリン−5−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチルベンゾイル−、4’−ニトロ−ビフェニル−4−イル−、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−)−4−フェニル−、5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−チオフェン−2−イル−、5−(1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イル−]−チオフェン−2−イル−、5−[5−トリフルオロメチル)−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−2−イル−、p−ドデシル−フェニル−、4−[(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジニル)オキシ]−フェニル−、4−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−(トリフルオロアセチル)−イソキノリン−7−イル−、1,2−ジメチルイミダゾール−4−イル−、2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−イル−、4−クロロ−ナフチ−1−イル−、2,5−ジクロロ−4−ニトロ−チオフェン−3−イル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[4−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]−、[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−、[4−(3,5)−ビス(トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]−、3−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル、3−(4−メトキシ−フェニル)−フェニル−、3−(4−クロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、3−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロフェニル)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、シクロプロピル−、2−(2−クロロフェニル)−2−フェニルエチル−、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェニルエチル−、5−[4−シアノ−1−メチル−5−(メチルチオ)−1H−ピラゾール−3−イル−チオフェン−2−イル−、3−シアノ−2,4−ビス−(2,2,2−トリフルオロトキシ)−フェニル−、4−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−フェニル−、2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル−、5−ヨード−ナフチ−1−イル−、エチル−2,5−ジメチル−1−フェニルピロール−4−カルボキシレート−3−イル−、エチル−2−メチル−1,5−ジフェニル−1H−ピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−3−フロエート−4−イル、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−フェニル−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、3−クロロ−4−(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル)−フェニル−、クマリン−6−イル、3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[3−(3,5−ジクロロフェノキシ)]−フェニル−、[3−(3,4ジクロロフェノキシ)]−フェニル−、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェノキシフェニル−、2,2−ジフェニルエチル−、4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−3−イル−、メチル−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−2−カルボキシレート−3−イル−、メチル−1,2,5−トリメチルピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、4−フルオロ−ナフチ−1−イル−、5−フルオロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、メチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、メチル−2−フロエート−5−イル−、メチル−2−メチル−3−フロエート−5−イル−、メチル−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−5−イル−、2−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−チオフェン−5−イル−、1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル−、ペンタフルオロエトキシテトラフルオロエチル−、5−(5−イソオキサジル)−チオフェン−2−イル−、5−(5−イソオキサゾール−イル)−2−フリル−、5−メチル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル−、4−メチル−ナフチ−1−イル−、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フリル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラン−5−イル−、1−ベンゾチオフェン−3−イル−、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル−、5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル−、6−モルホリノ−3−ピリジニル−、4−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェニル−、6−フェノキシ−3−ピリジル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−、5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル−、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、5−メチル−4−イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル−、5−アセトアミド−ナフチ−1−イル−、3−メチル−8−キノリニル−、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−、2−モルホリノ−3−ピリジル−、2,5−ジメチル−3−チエニル−、5−[5−(クロロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル−、エチル−3−[5−イル−2−チエニル−]1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボキシレート−、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−フェニル−、4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、3−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、2,2−ジメチル−6−クロマニル−、エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−4−イル−、イミダゾ[1,2−A]ピリジン−3−イル−、3−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、エチル−5−[4−イル)−フェニル]−2−メチル−3−フロエート、1−ピロリジニルフェニルスルホニル−、メチル−5−イル−4−メチル−2−チオフェン−カルボキシレート、メチル−3−イル−4−(イソプロピルスルホニル)−2−チオフェン、7−クロロクロモン−3−イル−、4’−ブロモビフェニル−4−イル−、4’−アセチル−ビフェニル−4−イル−、4’−ブロモ−2’−フルオロ−ビフェニル−4−イル−、1−メチル−5−イサチニル−、2−クロロ−3−チオフェンカルボン酸−5−イル−、2−メトキシ−5−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1−ベンゾチオフェン−2−イル−、モルホリノフェニルスルホニル−および3−(2−メチル−4−ピリミジニル)−フェニル−からなる群より選択される部分であり、そして
R1〜R18が、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
Wが、非分枝もしくは分枝し必要に応じて少なくとも一置換しているC11-20−アルキル基;少なくとも一置換しているナフチル基;少なくとも一置換しているキノリニル基;C1-5−アルキル以外の置換基によって少なくとも一置換しているピロリル基;必要に応じて少なくとも一置換したチアゾリル−、ベンゾ[b]−チオフェニル−、ベンゾ[b]−フラニル−、イソキノリニル−、テトラヒドロイソキノリニル−、ピラゾリル−、イソアゾリル−、クロマニル−、ベンゾチアジアゾリル−、イミダゾリル−、ベンゾフラザニル−、ジベンゾ[b,d]−フラニル−、ベンゾオキサジアゾリル−、イミダゾ[2,1−b]−チアゾリル−、アントラセニル−、クマリニル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラニル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジニル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピニル−、ベンゾチアゾリル−、イミダゾ[1,2−a]−ピリジニル−、クロモニル−基;イサチニル基;ペンタメチルジヒドロベンゾフラニル基;必要に応じて少なくとも一置換したシクロプロピル−またはシクロペンチル−基;2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル−)−エチル;F、Cl、Br、C1-5−アルコキシ−、CF3、−SO2−C1-5−アルキル、ならびに、必要に応じて少なくとも一置換されたベンゾイルアミノメチル−、フェニルスルホニル−、イソオキサゾリル−、ベンズアミドメチル−、ピリミジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、フェニル−、1,2,4−チアジアゾリル−、1,3−オキサゾリル−または1,2,4−オキサジアゾリル−、からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって少なくとも一置換されているチエニル基;少なくとも部分的にフッ化されても塩素化されてもよい、C1-5−アルキル基、必要に応じて少なくとも一置換したフェニルおよび−(C=O)−O−C1-5−アルキル基からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって少なくとも一置換されているフリル基;、
NR16R17−部分;
COR18−部分;
あるいは、
2,2,2,−トリフルオロエトキシ−、C2-6−アルケニル−、1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−、N−フタルイミジニル−、[(2−クロロ−1,3−チアゾリル−5−イル)−メトキシ、エチル−5−イル−2−メチル−3−フロエート、C11-20−アルキル−、1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル−、ピラゾリル−、(1,3−オキサゾール−5−イル)−、(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、1−ピロリジニルスルホニル、モルホリノスルホニル、2−メチル−4−ピリミジニル−、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているフェノキシ基、ニトロ、C1-5−アルコキシ、F、Cl、Br、少なくとも部分的にフッ化されたC1-5−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-5−アルキル、[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−、−(C=O)−Hおよび−(C=O)−C1-5−アルキルからなる群より選択された置換基の1つで少なくとも一置換されるフェニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるピリジニル基、C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるピリジニルオキシ基、少なくとも二置換されるフェノキシ基、および、少なくとも二置換されるピリジニルオキシ基、からなる群より選択される置換基の1つで少なくとも一置換されるフェニル基;であり、
さらに好ましくは、Wが、5−ジメチルアミノ−ナフチ−1−イル、2−アセトアミド−4−メチル−5−チアゾリル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、イソプロピル−、メチル−、2,2,2−トリフルオロエチル−、エチル−、ヘキサデシル−、2−クロロエチル−、n−プロピル−、3−クロロ−プロピル−、n−ブチル−、ジクロロメチル−、クロロメチル−、ドデシル−、1−オクチル−、6−(p−トルイジノ)−ナフチ−2−イル−、4,5−ジブロモ−チオフェン−2−イル−、ベンゾイルクロリド−2−イル−、1−オクタデシル−、4−ブロモ−2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、5−クロロ−チオフェン−2−イル−、1−デシル−、3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)−フェニル−、2,3−ジクロロチオフェン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−(ベンゾイルアミノメチル)−チオフェン−5−イル−、4−(フェニル−スルホニル)−チオフェン−2−イル−、2−フェニル−スルホニル−チオフェン−5−イル−、2−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−イル]−チオフェン−5−イル−、5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イル−、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル−、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル、4−(2−クロロ−6−ニトロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3−クロロ−2−シアノフェノキシ)−フェニル、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル−、メチル−メタン−スルホニル−、2,5−ビス−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−フェニル−、5−(ジ−n−プロピルアミノ)−ナフチ−1−イル−、2,2,5,7,8−ペンタメチル−クロマン−6−イル−、5−クロロ−4−ニトロ−チオフェン−2−イル−、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、1−メチル−イミダゾール−4−イル−、ベンゾフラザン−4−イル−、5−(イソオキサゾール−3−イル)−チオフェン−2−イル−、ビニル−フェニル−4−イル−、5−ジクロロ−メチル−フラン−2−イル−、5−ブロモ−チオフェン−2−イル−、5−(4−クロロベンズアミドメチル)−チオフェン−2−イル−、ジベンゾ[b,d]−フラン−2−イル−、5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、3−メトキシ−4−(メトキシカルボニル)−チオフェン−2−イル−、5−[2−(メチルチオ)−ピリミジン−4−イル−]−チオフェン−2−イル−、4−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−7−イル−、5−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル−、6−クロロ−イミダゾ(2,1−B)−チアゾール−5−イル−、3−メチル−ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ−フェニル−、5−クロロ−ナフチ−1−イル−、5−クロロ−ナフチ−2−イル−、9,10−ジブロモアンテラセン−2−イル−、イソキノリン−5−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチルベンゾイル−、4’−ニトロ−ビフェニル−4−イル−、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−)−4−フェニル−、5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−チオフェン−2−イル−、5−(1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イル−]−チオフェン−2−イル−、5−[5−トリフルオロメチル)−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−2−イル−、p−ドデシル−フェニル−、4−[(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジニル)オキシ]−フェニル−、4−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−(トリフルオロアセチル)−イソキノリン−7−イル−、1,2−ジメチルイミダゾール−4−イル−、2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−イル−、4−クロロ−ナフチ−1−イル−、2,5−ジクロロ−4−ニトロ−チオフェン−3−イル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[4−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]−、[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−、[4−(3,5)−ビス(トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]−、3−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル、3−(4−メトキシ−フェニル)−フェニル−、3−(4−クロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、3−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロフェニル)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、シクロプロピル−、2−(2−クロロフェニル)−2−フェニルエチル−、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェニルエチル−、5−[4−シアノ−1−メチル−5−(メチルチオ)−1H−ピラゾール−3−イル−チオフェン−2−イル−、3−シアノ−2,4−ビス−(2,2,2−トリフルオロトキシ)−フェニル−、4−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−フェニル−、2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル−、5−ヨード−ナフチ−1−イル−、エチル−2,5−ジメチル−1−フェニルピロール−4−カルボキシレート−3−イル−、エチル−2−メチル−1,5−ジフェニル−1H−ピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−3−フロエート−4−イル、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−フェニル−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、3−クロロ−4−(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル)−フェニル−、クマリン−6−イル、3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[3−(3,5−ジクロロフェノキシ)]−フェニル−、[3−(3,4ジクロロフェノキシ)]−フェニル−、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェノキシフェニル−、2,2−ジフェニルエチル−、4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−3−イル−、メチル−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−2−カルボキシレート−3−イル−、メチル−1,2,5−トリメチルピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、4−フルオロ−ナフチ−1−イル−、5−フルオロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、メチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、メチル−2−フロエート−5−イル−、メチル−2−メチル−3−フロエート−5−イル−、メチル−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−5−イル−、2−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−チオフェン−5−イル−、1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル−、ペンタフルオロエトキシテトラフルオロエチル−、5−(5−イソオキサジル)−チオフェン−2−イル−、5−(5−イソオキサゾール−イル)−2−フリル−、5−メチル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル−、4−メチル−ナフチ−1−イル−、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フリル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラン−5−イル−、1−ベンゾチオフェン−3−イル−、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル−、5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル−、6−モルホリノ−3−ピリジニル−、4−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェニル−、6−フェノキシ−3−ピリジル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−、5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル−、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、5−メチル−4−イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル−、5−アセトアミド−ナフチ−1−イル−、3−メチル−8−キノリニル−、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−、2−モルホリノ−3−ピリジル−、2,5−ジメチル−3−チエニル−、5−[5−(クロロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル−、エチル−3−[5−イル−2−チエニル−]1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボキシレート−、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−フェニル−、4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、3−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、2,2−ジメチル−6−クロマニル−、エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−4−イル−、イミダゾ[1,2−A]ピリジン−3−イル−、3−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、エチル−5−[4−イル)−フェニル]−2−メチル−3−フロエート、1−ピロリジニルフェニルスルホニル−、メチル−5−イル−4−メチル−2−チオフェン−カルボキシレート、メチル−3−イル−4−(イソプロピルスルホニル)−2−チオフェン、7−クロロクロモン−3−イル−、4’−ブロモビフェニル−4−イル−、4’−アセチル−ビフェニル−4−イル−、4’−ブロモ−2’−フルオロ−ビフェニル−4−イル−、1−メチル−5−イサチニル−、2−クロロ−3−チオフェンカルボン酸−5−イル−、2−メトキシ−5−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1−ベンゾチオフェン−2−イル−、モルホリノフェニルスルホニル−および3−(2−メチル−4−ピリミジニル)−フェニル−からなる群より選択される部分であり、そして
R1〜R18が、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
さらに、一般式(I)の化合物であって、R10が、
水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有する脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R9、R12〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有する脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R9、R12〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
さらに、式(I)の化合物であって、R11が、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11が、好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
R11が、さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R10、R12〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
R11が、好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
R11が、さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R10、R12〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
一般式(I)の化合物であって、R12が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合され得てもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12が、好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
R12が、さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R11、R13〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
R12が、好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
R12が、さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R11、R13〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
また好ましいのは一般式(I)の化合物であって、R13およびR14が、各々が独立して、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換した5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択され、
R13およびR14が、好ましくは各々独立して、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基およびフェニル基からなる群より選択され、
R13およびR14が、さらに好ましくは各々独立してH、CH3、C2H5およびフェニルからなる群より選択され、
そしてR1〜R12、R15〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である。
R13およびR14が、好ましくは各々独立して、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基およびフェニル基からなる群より選択され、
R13およびR14が、さらに好ましくは各々独立してH、CH3、C2H5およびフェニルからなる群より選択され、
そしてR1〜R12、R15〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物である。
さらに一般式Iの化合物であって、R13およびR14が架橋窒素原子と一緒になって、飽和、不飽和もしくは芳香族の、5員環もしくは6員環の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、複素環を形成し、
好ましくは、非置換ピペリジンまたはモルホリン基を形成し、
そしてR1〜R12、R15〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
好ましくは、非置換ピペリジンまたはモルホリン基を形成し、
そしてR1〜R12、R15〜R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
また一般式(I)の化合物であって、R15が、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基;または必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R15が、好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
R15が、さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R14、R16、R17、R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態、)であるものが好ましい。
R15が、好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
R15が、さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1〜R14、R16、R17、R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態、)であるものが好ましい。
また、一般式(I)の化合物であって、R16が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6脂肪族基であり、
好ましくは非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくはメチル基であり、
そしてR1〜R15、R17、R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
好ましくは非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくはメチル基であり、
そしてR1〜R15、R17、R18およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物であるものが好ましい。
また、一般式(I)の化合物であって、R17が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6脂肪族基であり、
好ましくは非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくはメチル基であり、
およびR1〜R16、R18およびWが上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物が好ましい。
好ましくは非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくはメチル基であり、
およびR1〜R16、R18およびWが上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物が好ましい。
また、一般式(I)の化合物であって、R18が、C1-6脂肪族基によって必要に応じて少なくとも一置換されるフェニル基、さらに好ましくはメチル基によって必要に応じて少なくとも一置換されるフェニル基であり、
およびR1〜R17およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物が好ましい。
およびR1〜R17およびWが、上記で規定された意味を有する化合物であって、必要に応じてそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物が好ましい。
さらに特に好ましいのは、
1−[1−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェニル−2−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
およびその対応する塩、ならびに対応する溶媒和化合物、からなる群より選択される一般式(I)の化合物である。
1−[1−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェニル−2−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
およびその対応する塩、ならびに対応する溶媒和化合物、からなる群より選択される一般式(I)の化合物である。
さらなる態様では、本発明はまた、R1〜R9およびWが上記の意味を有する、一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の製造方法を提供し、この製造方法は、一般式(II)
の少なくとも1つのピペリジン化合物であって、
R1〜R9が、上記の意味を有する化合物および/またはその対応する塩、好ましくは塩酸塩と、
一般式(III)
の少なくとも1つの化合物であってWが上記の意味を有する化合物とを、適切な反応媒体中で、必要に応じて少なくとも1つの塩基および/または少なくとも1つの補助剤の存在下で反応させて、一般式(I)の化合物を得る工程を含む。
R1〜R9が、上記の意味を有する化合物および/またはその対応する塩、好ましくは塩酸塩と、
一般式(III)
適切な反応媒体としては、例えば、有機溶媒、例えば、エーテル、好ましくはジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルグリコールエーテル、またはアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、または炭化水素、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、またはハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、クロロベンゼンおよび/または他の溶媒、好ましくは酢酸エチル、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホラミド、アセトニトリル、アセトンまたはニトロメタンが挙げられ、そして含まれる。前述の溶媒の1つ以上に基づく混合物がまた用いられ得る。
本発明に係る製造方法において用いられ得る塩基は、一般には、有機塩基もしくは無機塩基、好ましくはアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムであり、または水酸化バリウムもしくは種々の炭酸塩、好ましくは炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムまたはアルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドもしくはカリウムtert−ブトキシドのような他の金属、または有機アミン、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンもしくは複素環、例えば、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エンピリジン、ジアミノピリジン、ジメチルアミノピリジン、メチルピペリジンまたはモルホリンから得られる。
ナトリウムのようなアルカリ金属や、例えば、水素化ナトリウムといったその水素化物もまた用いられ得る。上述の塩基の1つ以上に基づく混合物もまた用いられ得る。
上記の合成反応の間、または一般式(II)もしくは(III)の化合物を調製する間、感受性の基または試薬の保護は、必須であり、および/または所望され得る。これは、文献[Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973;T.W.Greene & P.G.M.Wuts,Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & sons,1991に記載される従来の保護基を用いることによって行うことができる。この文献の記載は、開示の一部として参考によって本明細書に組み込まれる。この保護基はまた、当業者に周知の手段によって従来のように排除され得る。
一般式(II)および(III)の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の方法によって産生され得る。一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物を得るための一般式(II)および(III)の化合物の反応はまた、当業者に公知の従来の方法によって促進され得る。
R5がHである一般式(II)の置換されたベンゾオキサジノン化合物は、好ましくは、対応する置換ベンジルアルコールを介して、置換アントラニル酸、または対応するエステルから合成される(スキーム1、方法Aを参照のこと)。1−Boc−(tert.−ブチルカルボニルオキシ)−4−ピペリドンでの還元的アミノ化によってBoc−ピペリジン−部分が、置換ベンジルアルコールに導入される。ベンゾオキサジノン環は、トリホスゲンでの環化によって形成される。Boc保護基の排除は、参考によって本明細書に組み込まれ、および開示の一部を形成する、Williams et al.,J.Med.Chem.1995 38,4634に記載され、後にBell et al.,J.Med.Chem.,1998,41,2146によって記載される方法によって酸性の媒体中での処理によって行われる。このような一般式(II)の置換ベンゾオキサジノン化合物と一般式(III)の置換塩化スルフリルとの反応によって、一般式(I)の化合物が得られる。
当業者に公知の従来の方法を介した対応するケトンの還元によって、例えば、水素化ホウ素ナトリウムでの還元(参照、スキーム1、方法B、R5=Z)によって、一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(式中、R5が、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;または、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(方法BではZで示される))を得ることができる。
一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の製造方法において用いられるそれぞれの試薬は、市販されているか、または当業者に周知の方法によって得ることができる。
さらなる態様では、本発明はまた、一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の塩の製造方法を提供し、ここでは、少なくとも1つの塩基性基を有する一般式(I)の少なくとも1つの化合物が、好ましくは適切な反応媒体の存在下で少なくとも1つの無機酸および/または有機酸と反応される。適切な反応媒体とは、例えば、上記のものである。適切な無機酸としては、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸が挙げられ、適切な有機酸は、例えば、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、またはそれらの誘導体、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはカンファースルホン酸である。
なおさらなる態様では、本発明はまた、一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の塩の製造方法を提供し、ここでは、少なくとも1つの酸性基を有する一般式(I)の少なくとも1つの化合物が、1つ以上の適切な塩基と、好ましくは適切な反応媒体の存在下で反応される。適切な塩基とは、例えば、水酸化物、炭酸塩またはアルコキシドであり、これには、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属または有機陽イオン、例えば[NHnR4-n]+(式中、nは、0、1、2、3または4であり、およびRが分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基である)由来の適切な陽イオンが挙げられる。適切な反応媒体とは、例えば、上記のものである。
一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物またはその塩の、溶媒和化合物、好ましくは水和物はまた、当業者に公知の標準的な手順によって得てもよい。
一般式(I)のベンゾオキサジノン由来化合物が、立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られる場合、この混合物は、当業者に公知の標準的な手順、例えば、クロマトグラフィー方法またはキラル試薬との結晶化によって分離され得る。
一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、または対応する立体異性体、あるいはそれぞれの塩、または溶媒和化合物の精製および単離は、必要に応じて、当業者に公知の従来の方法、例えば、クロマトグラフィー方法または再結晶化によって行なってもよい。
一般式(I)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、それらの立体異性体、対応する塩および対応する溶媒和化合物は、毒物学的に受容可能であり、従って、薬物の調製のための薬学的に活性な物質として適切である。
従って、本発明はまた、一般式(I)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(必要に応じてその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩あるいは対応する溶媒和化合物の形態、)と、必要に応じて1つ以上の薬学的に受容可能なアジュバントとを含む薬物を提供する。
さらに、本発明はまた、一般式(I)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(必要に応じてその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩あるいは対応する溶媒和化合物の形態、)と、必要に応じて1つ以上の薬学的に受容可能なアジュバント(まだ薬物に処方されていないもの)とを含む薬学的組成物を提供する。
好ましくは、前記薬物は、特にヒトを含む哺乳動物における、5−HT6−レセプター調節のため、認知強化のため、食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または処置のため、特に食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため、肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは、肥満によって生じるII型糖尿病、中枢神経系の障害、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症、ADHC(注意欠陥、多動性障害)、および他の5−HT6媒介性障害の予防および/または処置のために適切である。
本発明のさらなる態様は、特にヒトを含む哺乳動物における、5−HT6−レセプター調節のため、認知強化のため、食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または処置のため、特に食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため、肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは、肥満によって生じるII型糖尿病、中枢神経系の障害、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症、ADHC(注意欠陥、多動性障害)、および他の5−HT6媒介性障害の予防および/または処置のための薬物の製造の際の一般式(I)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来化合物の使用である。
なおさらなる態様では、本発明はまた、一般式(Ia)
の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来のスルホンアミド化合物であって、
式中、R1a、R2a、R3a、R4aが、各々独立して、水素;ハロゲン;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);ニトロ基;シアノ基;−OR10a;−OC(=O)R11a;−(C=O)−OR11a;−SR12a;−SOR12a;−SO2R12a;−NH−SO2R12a;−SO2NH2および−NR13aR14a部分からなる群より選択され、
R5aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であって、
R6a、R7a、R8a、R9aが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、シアノ基、および−COOR15a部分からなる群より選択され、
Waが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);NR16aR17a部分;またはCOR18a部分であり、
R10aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R13aおよびR14aが、各々独立して、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択されるか、
あるいは、R13aおよびR14aが、架橋窒素原子と一緒になって、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環(少なくとも一置換されてもよく、および/または、環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい)を形成し、
R15aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R16aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R17aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R18aが、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物の形態)であり、
特にヒトを含む哺乳動物における、5−HT6−レセプター調節のため、認知強化のため、食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または処置のため、特に食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため、肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは、肥満によって生じるII型糖尿病、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症、ADHC(注意欠陥、多動性障害)、および他の5−HT6媒介性障害の予防および/または処置のための薬物の製造のためである。
式中、R1a、R2a、R3a、R4aが、各々独立して、水素;ハロゲン;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);ニトロ基;シアノ基;−OR10a;−OC(=O)R11a;−(C=O)−OR11a;−SR12a;−SOR12a;−SO2R12a;−NH−SO2R12a;−SO2NH2および−NR13aR14a部分からなる群より選択され、
R5aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であって、
R6a、R7a、R8a、R9aが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、シアノ基、および−COOR15a部分からなる群より選択され、
Waが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);NR16aR17a部分;またはCOR18a部分であり、
R10aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R13aおよびR14aが、各々独立して、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択されるか、
あるいは、R13aおよびR14aが、架橋窒素原子と一緒になって、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環(少なくとも一置換されてもよく、および/または、環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい)を形成し、
R15aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R16aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R17aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R18aが、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物の形態)であり、
特にヒトを含む哺乳動物における、5−HT6−レセプター調節のため、認知強化のため、食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または処置のため、特に食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため、肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは、肥満によって生じるII型糖尿病、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症、ADHC(注意欠陥、多動性障害)、および他の5−HT6媒介性障害の予防および/または処置のための薬物の製造のためである。
残基R1a〜R17aおよびWaのうちの1つ以上が、脂肪族基であって、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル;−SO−C1-4−アルキル;−SO2−C1-4−アルキル;−NH−SO2−C1-4−アルキル(C1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝である)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−;チエニル−;ピロリル−;イミダゾリル−;ピラゾリル−;ピリジニル−;ピリミジニル−;キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル;−SO−C1-4−アルキル;−SO2−C1-4−アルキル;−NH−SO2−C1-4−アルキル(C1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝である)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−;チエニル−;ピロリル−;イミダゾリル−;ピラゾリル−;ピリジニル−;ピリミジニル−;キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R15aの1つ以上が、脂環式基であるかまたはそれを含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;フェノキシ;ベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;ケト;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル;−CO−OC1-4−アルキル;−SO−C1-4−アルキル;−SO2−C1-4−アルキル;−NH−SO2−C1-4−アルキル(C1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ケト、ベンゾイル、フェノキシ、シクロヘキシル、−CF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARB(RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);および非置換フェニル基からなる群より選択される。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;フェノキシ;ベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;ケト;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル;−CO−OC1-4−アルキル;−SO−C1-4−アルキル;−SO2−C1-4−アルキル;−NH−SO2−C1-4−アルキル(C1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ケト、ベンゾイル、フェノキシ、シクロヘキシル、−CF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARB(RA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);および非置換フェニル基からなる群より選択される。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R4aおよびR10a〜R15aおよびWaの1つ以上が、アルキレン基を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニルからなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(C1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニルからなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R4aおよびR10a〜R15aの1つ以上が、単環系または多環系を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロカルボニル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ケト;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、CF3、−(C=O)−CF3、ケト、シアノおよび非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、CF3、−(C=O)−CF3、ケト、シアノおよび非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R4a、R10a〜R15aおよびR18aの1つ以上が、アリール基であるか、アリール基を含み、該アリール基が、1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、ニトロ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、OCF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、SO2−CH3、−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくは、F、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、ニトロ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、OCF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、SO2−CH3、−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくは、F、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R4aおよびR10a〜R15aの1つ以上が、ヘテロアリール基であるかまたはそれを含み、このヘテロアリール基が1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ;F;Cl;Br;メチル;エチル;シアノ;ニトロ;−CH(OH)(フェニル);メトキシ;エトキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;シクロヘキシル;CF3;OCF3;−CO−CH3;−CO−OCH3;SO2−CH3;−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくは、F、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択されてもよい。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ;F;Cl;Br;メチル;エチル;シアノ;ニトロ;−CH(OH)(フェニル);メトキシ;エトキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;シクロヘキシル;CF3;OCF3;−CO−CH3;−CO−OCH3;SO2−CH3;−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくは、F、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択されてもよい。
R13aおよびR14aが、複素環を形成し、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチル、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってよい)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチル、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
R13aおよびR14aが、環員として1つ以上のさらなるヘテロ原子を含む複素環を形成する場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、OおよびSからなる群より、さらに好ましくは、NおよびOからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R15aおよびWaの1つ以上が、環員として1つ以上のヘテロ原子を含む脂環式基である場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、O、SおよびPからなる群より、さらに好ましくは、N、OおよびSからなる群より選択され得る。
残基R1a〜R4a、R10a〜R15aおよびWaが、環員として1つ以上のヘテロ原子を含むヘテロアリール基であるかまたはそれを含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、O、SおよびPからなる群より、さらに好ましくは、N、OおよびSからなる群より選択され得る。
Waが、脂環式基、ヘテロアリール基、アリール基および/または単環系もしくは多環系であるかまたはそれらを含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ニトロ;カルボキシ;シアノ;ケト;ハロゲン;C1-20−アルキル;部分的にフッ化されたC1-4アルキル;部分的に塩素化されたC1-4アルキル;部分的に臭素化されたC1-4アルキル;C1-5−アルコキシ;部分的にフッ化されたC1-4アルコキシ;部分的に塩素化されたC1-4アルコキシ;部分的に臭素化されたC1-4アルコキシ;C2-6−アルケニル;SO2−C1-4−アルキル;−(C=O)−C1-5−アルキル;−(C=O)−O−C1-5−アルキル;−(C=O)−Cl;−S−C1-4−アルキル−;−(C=O)−H;−NH−(C=O)−NH−C1-5−アルキル;−(C=O)−C1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(ここでRAおよびRBは、独立して、H、C1-4−アルキルおよびフェニルからなる群より選択される);NH−(C=O)−C1-5−アルキル;−C1-5−アルキレン−(C=O)−C1-5−アルキル;(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル);N−フタルイミジニル−;(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル;置換または非置換フェニル;−SO2−フェニル;フェノキシ;ピリジニル;ピリジニルオキシ;ピラゾリル;ピリミジニル;ピロリジニル−;−SO2−ピロリジニル;モルホリニル;SO2−モルホリニル−;チアジアゾリル;オキサジアゾリル;オキサゾリル;チアゾリル;イソオキサゾリル;O−CH2−チアゾリル;−、NH−フェニル;および−C1-4−アルキレン−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、F、Cl、Br、I、C1-12−アルキル、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Cl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、OCF3、OCHF2、OCH2F、O−CH2−CF3、ビニル、SO2−CH3、−(C=O)−CH3、−(C=O)−C2H5、−(C=O)−O−CH3、−(C=O)−O−C2CH5、−(C=O)−Cl、−S−CH3−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−CH3、−(C=O)−CF3、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−イソプロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、NH−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−C2H5、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−CH2−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ニトロ;カルボキシ;シアノ;ケト;ハロゲン;C1-20−アルキル;部分的にフッ化されたC1-4アルキル;部分的に塩素化されたC1-4アルキル;部分的に臭素化されたC1-4アルキル;C1-5−アルコキシ;部分的にフッ化されたC1-4アルコキシ;部分的に塩素化されたC1-4アルコキシ;部分的に臭素化されたC1-4アルコキシ;C2-6−アルケニル;SO2−C1-4−アルキル;−(C=O)−C1-5−アルキル;−(C=O)−O−C1-5−アルキル;−(C=O)−Cl;−S−C1-4−アルキル−;−(C=O)−H;−NH−(C=O)−NH−C1-5−アルキル;−(C=O)−C1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(ここでRAおよびRBは、独立して、H、C1-4−アルキルおよびフェニルからなる群より選択される);NH−(C=O)−C1-5−アルキル;−C1-5−アルキレン−(C=O)−C1-5−アルキル;(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル);N−フタルイミジニル−;(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル;置換または非置換フェニル;−SO2−フェニル;フェノキシ;ピリジニル;ピリジニルオキシ;ピラゾリル;ピリミジニル;ピロリジニル−;−SO2−ピロリジニル;モルホリニル;SO2−モルホリニル−;チアジアゾリル;オキサジアゾリル;オキサゾリル;チアゾリル;イソオキサゾリル;O−CH2−チアゾリル;−、NH−フェニル;および−C1-4−アルキレン−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、F、Cl、Br、I、C1-12−アルキル、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Cl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、OCF3、OCHF2、OCH2F、O−CH2−CF3、ビニル、SO2−CH3、−(C=O)−CH3、−(C=O)−C2H5、−(C=O)−O−CH3、−(C=O)−O−C2CH5、−(C=O)−Cl、−S−CH3−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−CH3、−(C=O)−CF3、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−イソプロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、NH−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−C2H5、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−CH2−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択され得る。
上述の置換基自体のいずれかが、1つ以上の置換基によって置換される場合、このような置換基は、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルキル、少なくとも部分的にフッ化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に臭素化されたC1-4−アルキル、−S−C1-4−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Cl、−(C=O)−CH2−Brからなる群より、
好ましくは、F、Cl、Br、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−CH3、CH3、C2H5、−S−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Clおよび−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択されてもよい。
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルキル、少なくとも部分的にフッ化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に臭素化されたC1-4−アルキル、−S−C1-4−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Cl、−(C=O)−CH2−Brからなる群より、
好ましくは、F、Cl、Br、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−CH3、CH3、C2H5、−S−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Clおよび−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択されてもよい。
一般式(Ia)の化合物の使用であって、R1a、R2a、R3a、R4aが、各々独立して、H、F、Cl、Br、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10a、−OC(=O)R11a、−SR12a、−SOR12a、−SO2R12a、−NH−SO2R12a、−SO2NH2、および−NR13aR14a部分からなる群より、
好ましくは、H、F、Cl、Br、飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基、飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC5−もしくはC6−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合されてもよい)、ニトロ、シアノ、−OR10a、−OC(=O)R11a、−SR12aおよび−NR13aR14a部分からなる群より、
さらに好ましくはH、F、Cl、CH3、CH2CH3、CF3、CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ基、シアノ基および−OR10aからなる群より選択され、
およびR5a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
好ましくは、H、F、Cl、Br、飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基、飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC5−もしくはC6−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合されてもよい)、ニトロ、シアノ、−OR10a、−OC(=O)R11a、−SR12aおよび−NR13aR14a部分からなる群より、
さらに好ましくはH、F、Cl、CH3、CH2CH3、CF3、CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ基、シアノ基および−OR10aからなる群より選択され、
およびR5a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
また、好ましいのは、一般式(Ia)の化合物であって、R5aが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基であり、
好ましくは、Hまたは分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3であり、
および、R1a〜R4a、R6a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの一つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
好ましくは、Hまたは分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3であり、
および、R1a〜R4a、R6a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの一つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
また、一般式(I)の化合物であって、R6a、R7a、R8a、R9aが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基、シアノ基、および−COOR15a部分からなる群より選択され、
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、および−COOR15a基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
およびR1a〜R5a、R10a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、および−COOR15a基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
およびR1a〜R5a、R10a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
また、一般式(Ia)の化合物であって、Waが、
非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換しているC1-20−アルキル基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、NR16aR17a−部分またはCOR18a−部分であり、
好ましくは、1−ナフチル−、5−ジメチルアミノ−ナフチ−1−イル、2−ナフチル−、2−アセトアミド−4−メチル−5−チアゾリル−、2−チエニル−、8−キノリニル−、フェニル−、ペンタフルオロフェニル−、2,4,5−トリクロロ−フェニル−、2,5−ジクロロ−フェニル−、2−ニトロフェニル−、2,4−ジニトロ−フェニル−、3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル−、2,4,6−トリスイソプロピル−フェニル−、2−メシチル−、3−ニトロ−フェニル−、4−ブロモ−フェニル−、4−フルオロ−フェニル−、4−クロロフェニル−、4−クロロ−3−ニトロ−フェニル−、4−ヨード−フェニル−、N−アセチル−スルファニリル−、4−ニトロ−フェニル−、4−メトキシ−フェニル−、安息香酸−4−イル−、4−tert−ブチル−フェニル−、p−トリル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、イソプロピル−、メチル−、ベンジル−、trans−スチリル−、2,2,2−トリフルオロエチル−、エチル−、ヘキサデシル−、2−クロロエチル−、n−プロピル−、3−クロロ−プロピル−、n−ブチル−、メチル−ベンゾエート2−イル−、2−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、ペンタメチル−フェニル−、2,3,5,6−テトラメチル−フェニル−、3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル−、ジクロロメチル−、クロロメチル−、ドデシル−、1−オクチル−、2,3,4−トリクロロ−フェニル−、2,5−ジメトキシ−フェニル−、o−トリル−、p−キシリル−2−イル−、安息香酸−3−イル−、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−クロロ−5−ニトロ−安息香酸−3−イル−、6−(p−トルイジノ)−ナフチ−2−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチルフェニル−、3,4−ジクロロフェニル−、4,5−ジブロモ−チオフェン−2−イル−、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル−、4−エチル−フェニル−、4−n−プロピル−フェニル−、4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−、4−イソプロピル−フェニル−、4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル−、2−フルオロ−フェニル−、3−フルオロ−フェニル−、4−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4−ジフルオロ−フェニル−、2,4−ジクロロ−5−メチル−フェニル−、4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル−、5−ジエチルアミノ−ナフチ−2−イル−、ベンゾイルクロリド−3−イル−、2−クロロ−フェニル−、1−オクダデシル−、4−ブロモ−2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−メチル−5−ニトロ−フェニル−、2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−クロロ−フェニル−、3,5−ジクロロ−フェニル−、1−デシル−、3−メチル−フェニル−、2−クロロ−6−メチル−、5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル−、3,4−ジメトキシ−フェニル−、2−3−ジクロロ−フェニル−、2−ブロモ−フェニル−、3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)−フェニル−、2,3−ジクロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−(ベンゾイルアミノメチル)−チオフェン−5−イル−、4−(フェニル−スルホニル)−チオフェン−2−イル−、2−フェニル−スルホニル−チオフェン−5−イル−、3−クロロ−2−メチル−フェニル−、2−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−イル]−チオフェン−5−イル−、5−ピリド−2−イル−チオフェン−2−イル−、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,6−ジクロロ−フェニル−、3−ブロモ−フェニル−、2−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−シアノ−フェニル−、2−シアノ−フェニル−、4−n−ブトキシ−フェニル−、4−アセトアミド−3−クロロ−フェニル、2,5−ジブロモ−3,6−ジフルオロ−フェニル−、5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イル−、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル−、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、4−(2−クロロ−6−ニトロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3−クロロ−2−シアノ−フェノキシ)−フェニル−、2,4−ジクロロ−フェニル−、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル−、メチル−メタン−スルホニル−、2,5−ビス−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−フェニル−、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−クロロ−4−フルオロ−フェニル−、5−フルオロ−2−メチル−フェニル−、5−クロロ−2−メトキシ−フェニル−、2,4,6−トリクロロ−フェニル−、2−ヒドロキシ−安息香酸−5−イル−、5−(ジ−n−プロピルアミノ)−ナフチ−1−イル−、6−メトキシ−m−トリル−、2,5−ジフルオロ−フェニル−、2,4−ジメトキシ−フェニル−、2,5−ジブロモ−フェニル−、3,4−ジブロモ−フェニル−、2,2,5,7,8−ペンタメチル−クロマン−6−イル−、2−メトキシ−安息香酸−5−イル−、5−クロロ−4−ニトロ−チオフェン−2−イル−、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、1−メチル−イミダゾール−4−イル−、ベンゾフラザン−4−イル−、2−(メトキシカルボニル)−チオフェン−3−イル−、5−(イソオキサゾール−3−イル)−チオフェン−2−イル−、2,4,5−トリフルオロ−フェニル−、ビフェニル−4−イル−、ビニル−フェニル−4−イル−、2−ニトロ−ベンジル−、5−ジクロロ−メチル−フラン−2−イル−、5−ブロモ−チオフェン−2−イル−、5−(4−クロロベンズアミドメチル)−チオフェン−2−イル−、2,6−ジフルオロ−フェニル−、2,5−ジメトキシ−4−ニトロ−フェニル−、ジベンゾ[b,d]−フラン−2−イル−、2,3,4−トリフルオロ−フェニル−、3−ニトロ−p−トリル−、4−メトキシ−2−ニトロ−フェニル−、3,4−ジフルオロ−フェニル−、4−(ブロモエチル)−フェニル−、3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル−、4−n−アミル−フェニル−、5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、3−メトキシ−4−(メトキシカルボニル)−チオフェン−2−イル−、4−n−ブチル−フェニル−、2−クロロ−4−シアノ−フェニル−、5−[2−(メチルチオ)−ピリミジン−4−イル−]−チオフェン−2−イル−、3,5−ジニトロ−4−メトキシ−フェニル−、4−ブロモ−2−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−7−イル−、2−(1−ナフチル)−エチル−、3−シアノ−フェニル−、5−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル−、3−クロロ−4−メチル−フェニル−、4−ブロモ−2−エチル−フェニル−、2,4−ジクロロ−6−メチル−フェニル−、6−クロロ−イミダゾ(2,1−B)−チアゾール−5−イル−、3−メチル−ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、4−メチル−スルホニル−フェニル−、2−メチル−スルホニル−フェニル−、4−ブロモ−2−メチル−フェニル−、2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]−フェニル−、5−クロロ−ナフチ−1−イル−、5−クロロ−ナフチ−2−イル−、9,10−ジブロモアンテラセン−2−イル−、イソキノリン−5−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−、4’−ニトロ−ビフェニル−4−イル−、[(4−フェノキシ)−フェニル−、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−)−4−フェニル−、4−アセチル−フェニル−、5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−チオフェン−2−イル−、5−(1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イル−]−チオフェン−2−イル−、5−[5−トリフルオロメチル)−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−2−イル−、2−ヨード−フェニル−、p−ドデシル−フェニル−、4−[(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジニル)オキシ]−フェニル−、4−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−(トリフルオロアセチル)−イソキノリン−7−イル−、4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル−、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4,6−トリフルオロ−フェニル−、3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、1,2−ジメチルイミダゾール−4−イル−、エチル−4−カルボキシレート−3−イル−、2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロピリジン−5−イル−、3−メトキシ−フェニル−、2−メトキシ−4−メチル−フェニル−、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸−5−イル−、4−クロロ−ナフチ−1−イル−、2,5−ジクロロ−4−ニトロ−チオフェン−3−イル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−フルオロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[3−(2−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、3−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−[2−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−フェニル−フェニル−、3−(4−メトキシ−フェニル)−フェニル−、3−(4−クロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、3−(4−メチルフェニル)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、3−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−(4−ピリジルオキシ)−フェニル)−、4−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロフェニル)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、4−(4−メチルフェニル)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、(4−クロロフェニル)−メチル−、(3,5−ジクロロフェニル)−メチル−、(3,5−ジクロロフェニル)−メチル−、(4−フルオロフェニル)−メチル−、4−メチルフェニルメチル−、[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、シクロプロピル−、2−(2−クロロフェニル)−2−フェニルエチル−、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェニルエチル−、5−[4−シアノ−1−メチル−5−(メチルチオ)−1H−ピラゾール−3−イル−チオフェン−2−イル−、3−シアノ−2,4−ビス−(2,2,2−トリフルオロトキシ)−フェニル−、4−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−フェニル−、3−ニトロ−フェニルメチル−、
4−ホルミルフェニル−、2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル−、[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、(4−(2−ピリジルオキシ)−フェニル)−、(4−(3−ピリジルオキシ)−フェニル)−、5−ヨード−ナフチ−1−イル−、エチル−2,5−ジメチル−1−フェニルピロール−4−カルボキシレート−3−イル−、エチル−2−メチル−1,5−ジフェニル−1H−ピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−3−フロエート−4−イル、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−フェニル−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、3−クロロ−4−(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル)−フェニル−、5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル−、5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル−、クマリン−6−イル、2−メトキシ−フェニル、(3−フェノキシ)−フェニル−、3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、3−(4−クロロフェノキシ)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、3−(4−フルオロフェノキシ)−フェニル−、3−(4−メチルフェノキシ)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−[3,5−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−[2−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、2,2−ジフェニルエチル−、4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−3−イル−、メチル−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−2−カルボキシレート−3−イル−、メチル−1,2,5−トリメチルピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、4−フルオロ−ナフチ−1−イル−、3,5−ジフルオロフェニル−、3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル−、4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル−、2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル−、5−フルオロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、メチル−3−フェニルプロピオネート−4−イル、ジヒドロ桂皮酸−4−イル−、メチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、メチル−2−フロエート−5−イル−、メチル−2−メチル−3−フロエート−5−イル−、メチル−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−5−イル−、2−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−チオフェン−5−イル−、1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル−、3−クロロ−5−フルオロ−2−メチルフェニル−、ペンタフルオロエトキシテトラフルオロエチル−、5−(5−イソオキサジル)−チオフェン−2−イル−、5−(5−イソオキサゾール−イル)−2−フリル−、5−メチル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、ビフェニル−2−イル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル−、4−メチル−ナフチ−1−イル−、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フリル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラン−5−イル−、1−ベンゾチオフェン−3−イル−、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル−、5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル−、6−モルホリノ−3−ピリジニル−、4−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェニル−、6−フェノキシ−3−ピリジル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−、5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル−、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、5−メチル−4−イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル−、3−チエニル−、2−メチル−ベンジル−、3−クロロ−ベンジル−、5−アセトアミド−ナフチ−1−イル−、3−メチル−8−キノリニル−、4−クロロ−2−ニトロフェニル−、6−キノリニル−、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−、2−モルホリノ−3−ピリジル−、2,5−ジメチル−3−チエニル−、5−[5−(クロロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル−、エチル−3−[5−イル−2−チエニル−]1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボキシレート−、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−フェニル−、4−イソプロポキシフェニル−、2,4−ジブロモフェニル−、3−シアノ−4−フルオロフェニル−、2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル−、4−ブロモ−3−フルオロフェニル−、4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、3−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、5−クロロ−2−フルオロ−フェニル−、3−クロロ−2−フルオロフェニル−、2−フルオロ−4−メチルフェニル−、4ニトロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−フルオロ−4−メチルフェニル−、4−フルオロ−2−メチルフェニル−、4−ブロモ−3−(tiフルオロメチル)−フェニル−、4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−ブロモ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル−、4,5−ジクロロ−2−フルオロフェニル−、3,4,5−トリフルオロフェニル−、4−クロロ−2−フルオロフェニル−、2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル−、2−エチルフェニル−、4−ブロモ−2−クロロフェニル−、4−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル−、2−ブロモ−4,6−ジクロロ−フェニル−、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル−、3,5−ジメチルフェニル−、4−ブロモ−3−メチルフェニル−、2−メトキシ−4−ニトロフェニル−、2,2−ジメチル−6−クロマニル−、エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−4−イル−、イミダゾ[1,2−A]ピリジン−3−イル−、3−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、エチル−5−[4−イル)−フェニル]−2−メチル−3−フロエート、メチル−3−(イル)−4−メトキシベンゾエート、1−ピロリジニルフェニルスルホニル−、メチル−5−イル−4−メチル−2−チオフェン−カルボキシレート、メチル−3−イル−4−(イソプロピルスルホニル)−2−チオフェン、2−ピリジル−、3−フルオロ−4−ニトロフェニル−、7−クロロクロモン−3−イル−、4’−ブロモビフェニル−4−イル−、4’−アセチル−ビフェニル−4−イル−、4’−ブロモ−2’−フルオロ−ビフェニル−4−イル−、2−クロロ−4−(3−プロピル−ウレイド)−フェニル−、3−(−ブロモアセチル)−フェニル−、2−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、1−メチル−5−イサチニル−、4−イソプロピル−安息香酸−3−イル−、2−クロロ−3−チオフェンカルボン酸−5−イル−、3−ピリジル−、シクロヘキシルメチル−、2−メトキシ−5−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1−ベンゾチオフェン−2−イル−、モルホリノフェニルスルホニル−、3−(2−メチル−4−ピリミジニル)−フェニル−、および2−シアノ−5−メチルフェニル−からなる群より選択され、
そしてR1a〜R18aが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換しているC1-20−アルキル基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、NR16aR17a−部分またはCOR18a−部分であり、
好ましくは、1−ナフチル−、5−ジメチルアミノ−ナフチ−1−イル、2−ナフチル−、2−アセトアミド−4−メチル−5−チアゾリル−、2−チエニル−、8−キノリニル−、フェニル−、ペンタフルオロフェニル−、2,4,5−トリクロロ−フェニル−、2,5−ジクロロ−フェニル−、2−ニトロフェニル−、2,4−ジニトロ−フェニル−、3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル−、2,4,6−トリスイソプロピル−フェニル−、2−メシチル−、3−ニトロ−フェニル−、4−ブロモ−フェニル−、4−フルオロ−フェニル−、4−クロロフェニル−、4−クロロ−3−ニトロ−フェニル−、4−ヨード−フェニル−、N−アセチル−スルファニリル−、4−ニトロ−フェニル−、4−メトキシ−フェニル−、安息香酸−4−イル−、4−tert−ブチル−フェニル−、p−トリル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、イソプロピル−、メチル−、ベンジル−、trans−スチリル−、2,2,2−トリフルオロエチル−、エチル−、ヘキサデシル−、2−クロロエチル−、n−プロピル−、3−クロロ−プロピル−、n−ブチル−、メチル−ベンゾエート2−イル−、2−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、ペンタメチル−フェニル−、2,3,5,6−テトラメチル−フェニル−、3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル−、ジクロロメチル−、クロロメチル−、ドデシル−、1−オクチル−、2,3,4−トリクロロ−フェニル−、2,5−ジメトキシ−フェニル−、o−トリル−、p−キシリル−2−イル−、安息香酸−3−イル−、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−クロロ−5−ニトロ−安息香酸−3−イル−、6−(p−トルイジノ)−ナフチ−2−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチルフェニル−、3,4−ジクロロフェニル−、4,5−ジブロモ−チオフェン−2−イル−、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル−、4−エチル−フェニル−、4−n−プロピル−フェニル−、4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−、4−イソプロピル−フェニル−、4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル−、2−フルオロ−フェニル−、3−フルオロ−フェニル−、4−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4−ジフルオロ−フェニル−、2,4−ジクロロ−5−メチル−フェニル−、4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル−、5−ジエチルアミノ−ナフチ−2−イル−、ベンゾイルクロリド−3−イル−、2−クロロ−フェニル−、1−オクダデシル−、4−ブロモ−2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−メチル−5−ニトロ−フェニル−、2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−クロロ−フェニル−、3,5−ジクロロ−フェニル−、1−デシル−、3−メチル−フェニル−、2−クロロ−6−メチル−、5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル−、3,4−ジメトキシ−フェニル−、2−3−ジクロロ−フェニル−、2−ブロモ−フェニル−、3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)−フェニル−、2,3−ジクロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−(ベンゾイルアミノメチル)−チオフェン−5−イル−、4−(フェニル−スルホニル)−チオフェン−2−イル−、2−フェニル−スルホニル−チオフェン−5−イル−、3−クロロ−2−メチル−フェニル−、2−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−イル]−チオフェン−5−イル−、5−ピリド−2−イル−チオフェン−2−イル−、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,6−ジクロロ−フェニル−、3−ブロモ−フェニル−、2−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−シアノ−フェニル−、2−シアノ−フェニル−、4−n−ブトキシ−フェニル−、4−アセトアミド−3−クロロ−フェニル、2,5−ジブロモ−3,6−ジフルオロ−フェニル−、5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イル−、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル−、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、4−(2−クロロ−6−ニトロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3−クロロ−2−シアノ−フェノキシ)−フェニル−、2,4−ジクロロ−フェニル−、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル−、メチル−メタン−スルホニル−、2,5−ビス−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−フェニル−、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−クロロ−4−フルオロ−フェニル−、5−フルオロ−2−メチル−フェニル−、5−クロロ−2−メトキシ−フェニル−、2,4,6−トリクロロ−フェニル−、2−ヒドロキシ−安息香酸−5−イル−、5−(ジ−n−プロピルアミノ)−ナフチ−1−イル−、6−メトキシ−m−トリル−、2,5−ジフルオロ−フェニル−、2,4−ジメトキシ−フェニル−、2,5−ジブロモ−フェニル−、3,4−ジブロモ−フェニル−、2,2,5,7,8−ペンタメチル−クロマン−6−イル−、2−メトキシ−安息香酸−5−イル−、5−クロロ−4−ニトロ−チオフェン−2−イル−、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、1−メチル−イミダゾール−4−イル−、ベンゾフラザン−4−イル−、2−(メトキシカルボニル)−チオフェン−3−イル−、5−(イソオキサゾール−3−イル)−チオフェン−2−イル−、2,4,5−トリフルオロ−フェニル−、ビフェニル−4−イル−、ビニル−フェニル−4−イル−、2−ニトロ−ベンジル−、5−ジクロロ−メチル−フラン−2−イル−、5−ブロモ−チオフェン−2−イル−、5−(4−クロロベンズアミドメチル)−チオフェン−2−イル−、2,6−ジフルオロ−フェニル−、2,5−ジメトキシ−4−ニトロ−フェニル−、ジベンゾ[b,d]−フラン−2−イル−、2,3,4−トリフルオロ−フェニル−、3−ニトロ−p−トリル−、4−メトキシ−2−ニトロ−フェニル−、3,4−ジフルオロ−フェニル−、4−(ブロモエチル)−フェニル−、3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル−、4−n−アミル−フェニル−、5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、3−メトキシ−4−(メトキシカルボニル)−チオフェン−2−イル−、4−n−ブチル−フェニル−、2−クロロ−4−シアノ−フェニル−、5−[2−(メチルチオ)−ピリミジン−4−イル−]−チオフェン−2−イル−、3,5−ジニトロ−4−メトキシ−フェニル−、4−ブロモ−2−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−7−イル−、2−(1−ナフチル)−エチル−、3−シアノ−フェニル−、5−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル−、3−クロロ−4−メチル−フェニル−、4−ブロモ−2−エチル−フェニル−、2,4−ジクロロ−6−メチル−フェニル−、6−クロロ−イミダゾ(2,1−B)−チアゾール−5−イル−、3−メチル−ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、4−メチル−スルホニル−フェニル−、2−メチル−スルホニル−フェニル−、4−ブロモ−2−メチル−フェニル−、2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]−フェニル−、5−クロロ−ナフチ−1−イル−、5−クロロ−ナフチ−2−イル−、9,10−ジブロモアンテラセン−2−イル−、イソキノリン−5−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−、4’−ニトロ−ビフェニル−4−イル−、[(4−フェノキシ)−フェニル−、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−)−4−フェニル−、4−アセチル−フェニル−、5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−チオフェン−2−イル−、5−(1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イル−]−チオフェン−2−イル−、5−[5−トリフルオロメチル)−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−2−イル−、2−ヨード−フェニル−、p−ドデシル−フェニル−、4−[(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジニル)オキシ]−フェニル−、4−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−(トリフルオロアセチル)−イソキノリン−7−イル−、4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル−、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4,6−トリフルオロ−フェニル−、3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、1,2−ジメチルイミダゾール−4−イル−、エチル−4−カルボキシレート−3−イル−、2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロピリジン−5−イル−、3−メトキシ−フェニル−、2−メトキシ−4−メチル−フェニル−、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸−5−イル−、4−クロロ−ナフチ−1−イル−、2,5−ジクロロ−4−ニトロ−チオフェン−3−イル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−フルオロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[3−(2−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、3−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−[2−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−フェニル−フェニル−、3−(4−メトキシ−フェニル)−フェニル−、3−(4−クロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、3−(4−メチルフェニル)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、3−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−(4−ピリジルオキシ)−フェニル)−、4−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロフェニル)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、4−(4−メチルフェニル)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、(4−クロロフェニル)−メチル−、(3,5−ジクロロフェニル)−メチル−、(3,5−ジクロロフェニル)−メチル−、(4−フルオロフェニル)−メチル−、4−メチルフェニルメチル−、[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、シクロプロピル−、2−(2−クロロフェニル)−2−フェニルエチル−、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェニルエチル−、5−[4−シアノ−1−メチル−5−(メチルチオ)−1H−ピラゾール−3−イル−チオフェン−2−イル−、3−シアノ−2,4−ビス−(2,2,2−トリフルオロトキシ)−フェニル−、4−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−フェニル−、3−ニトロ−フェニルメチル−、
4−ホルミルフェニル−、2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル−、[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、(4−(2−ピリジルオキシ)−フェニル)−、(4−(3−ピリジルオキシ)−フェニル)−、5−ヨード−ナフチ−1−イル−、エチル−2,5−ジメチル−1−フェニルピロール−4−カルボキシレート−3−イル−、エチル−2−メチル−1,5−ジフェニル−1H−ピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−3−フロエート−4−イル、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−フェニル−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、3−クロロ−4−(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル)−フェニル−、5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル−、5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル−、クマリン−6−イル、2−メトキシ−フェニル、(3−フェノキシ)−フェニル−、3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、3−(4−クロロフェノキシ)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、3−(4−フルオロフェノキシ)−フェニル−、3−(4−メチルフェノキシ)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−[3,5−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−[2−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、2,2−ジフェニルエチル−、4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−3−イル−、メチル−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−2−カルボキシレート−3−イル−、メチル−1,2,5−トリメチルピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、4−フルオロ−ナフチ−1−イル−、3,5−ジフルオロフェニル−、3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル−、4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル−、2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル−、5−フルオロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、メチル−3−フェニルプロピオネート−4−イル、ジヒドロ桂皮酸−4−イル−、メチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、メチル−2−フロエート−5−イル−、メチル−2−メチル−3−フロエート−5−イル−、メチル−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−5−イル−、2−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−チオフェン−5−イル−、1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル−、3−クロロ−5−フルオロ−2−メチルフェニル−、ペンタフルオロエトキシテトラフルオロエチル−、5−(5−イソオキサジル)−チオフェン−2−イル−、5−(5−イソオキサゾール−イル)−2−フリル−、5−メチル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、ビフェニル−2−イル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル−、4−メチル−ナフチ−1−イル−、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フリル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラン−5−イル−、1−ベンゾチオフェン−3−イル−、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル−、5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル−、6−モルホリノ−3−ピリジニル−、4−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェニル−、6−フェノキシ−3−ピリジル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−、5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル−、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、5−メチル−4−イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル−、3−チエニル−、2−メチル−ベンジル−、3−クロロ−ベンジル−、5−アセトアミド−ナフチ−1−イル−、3−メチル−8−キノリニル−、4−クロロ−2−ニトロフェニル−、6−キノリニル−、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−、2−モルホリノ−3−ピリジル−、2,5−ジメチル−3−チエニル−、5−[5−(クロロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル−、エチル−3−[5−イル−2−チエニル−]1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボキシレート−、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−フェニル−、4−イソプロポキシフェニル−、2,4−ジブロモフェニル−、3−シアノ−4−フルオロフェニル−、2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル−、4−ブロモ−3−フルオロフェニル−、4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、3−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、5−クロロ−2−フルオロ−フェニル−、3−クロロ−2−フルオロフェニル−、2−フルオロ−4−メチルフェニル−、4ニトロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−フルオロ−4−メチルフェニル−、4−フルオロ−2−メチルフェニル−、4−ブロモ−3−(tiフルオロメチル)−フェニル−、4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−ブロモ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル−、4,5−ジクロロ−2−フルオロフェニル−、3,4,5−トリフルオロフェニル−、4−クロロ−2−フルオロフェニル−、2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル−、2−エチルフェニル−、4−ブロモ−2−クロロフェニル−、4−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル−、2−ブロモ−4,6−ジクロロ−フェニル−、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル−、3,5−ジメチルフェニル−、4−ブロモ−3−メチルフェニル−、2−メトキシ−4−ニトロフェニル−、2,2−ジメチル−6−クロマニル−、エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−4−イル−、イミダゾ[1,2−A]ピリジン−3−イル−、3−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、エチル−5−[4−イル)−フェニル]−2−メチル−3−フロエート、メチル−3−(イル)−4−メトキシベンゾエート、1−ピロリジニルフェニルスルホニル−、メチル−5−イル−4−メチル−2−チオフェン−カルボキシレート、メチル−3−イル−4−(イソプロピルスルホニル)−2−チオフェン、2−ピリジル−、3−フルオロ−4−ニトロフェニル−、7−クロロクロモン−3−イル−、4’−ブロモビフェニル−4−イル−、4’−アセチル−ビフェニル−4−イル−、4’−ブロモ−2’−フルオロ−ビフェニル−4−イル−、2−クロロ−4−(3−プロピル−ウレイド)−フェニル−、3−(−ブロモアセチル)−フェニル−、2−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、1−メチル−5−イサチニル−、4−イソプロピル−安息香酸−3−イル−、2−クロロ−3−チオフェンカルボン酸−5−イル−、3−ピリジル−、シクロヘキシルメチル−、2−メトキシ−5−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1−ベンゾチオフェン−2−イル−、モルホリノフェニルスルホニル−、3−(2−メチル−4−ピリミジニル)−フェニル−、および2−シアノ−5−メチルフェニル−からなる群より選択され、
そしてR1a〜R18aが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
さらに、一般式(Ia)の化合物であって、R10aが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または、必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R9a、R12a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R9a、R12a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
さらに、一般式(Ia)の化合物であって、R11aが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R10a、R12a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R10a、R12a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物)である。
また、一般式(Ia)の化合物であって、R12aが非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R11a、R13a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R11a、R13a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
また、一般式(Ia)の化合物であって、R13aおよびR14aが各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基と結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択され、
好ましくは、各々独立して、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基、およびフェニル基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、各々独立して、H、−CH3、−C2H5およびフェニルからなる群より選択され、
そしてR1a〜R12a、R15a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、各々独立して、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基、およびフェニル基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、各々独立して、H、−CH3、−C2H5およびフェニルからなる群より選択され、
そしてR1a〜R12a、R15a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
さらに、一般式(Ia)の化合物であって、R13aおよびR14aが架橋窒素原子と一緒になって、複素環(飽和、不飽和もしくは芳香族の、5員環もしくは6員環の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい)を形成し、
好ましくは、非置換ピペリジンまたはモルホリン基を形成し、
そしてR1a〜R12a、R15a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、非置換ピペリジンまたはモルホリン基を形成し、
そしてR1a〜R12a、R15a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
また一般式(Ia)の化合物であって、
R15aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R14a、R16a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
R15aが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、
そしてR1a〜R14a、R16a〜R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
また、一般式(Ia)の化合物であって、R16aが非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6脂肪族基であり、
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくは、メチル基であり、
そしてR1a〜R15a、R17a、R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくは、メチル基であり、
そしてR1a〜R15a、R17a、R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
また、一般式(Ia)の化合物であって、R17aが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6脂肪族基であり、
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくは、メチル基であり、
そしてR1a〜R16a、R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくは、メチル基であり、
そしてR1a〜R16a、R18aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
また、一般式(Ia)の化合物であって、R18aが、C1-6脂肪族基によって必要に応じて少なくとも一置換されるフェニル基、さらに好ましくはメチル基によって必要に応じて少なくとも一置換されるフェニル基であり、
およびR1a〜R17aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
およびR1a〜R17aおよびWaが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
特に好ましいのは、上記のリストAから選択される一般式(Ia)の1つ以上のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の使用である。
さらに特に好ましいのは、
1−[1−(ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−(1−フェニルスルホニル−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]−オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェニル−2−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
8−メチル−1−[1−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
8−メチル−1−[1−(キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(2,3−ジクロロ−フェニルスルホニル−)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(2,3−ジクロロ−フェニルスルホニル−)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、およびその対応する塩、またはその対応する溶媒和化合物、からなる群より選択される一般式(Ia)の1つ以上のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の使用である。
1−[1−(ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−(1−フェニルスルホニル−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]−オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェニル−2−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
8−メチル−1−[1−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
8−メチル−1−[1−(キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(2,3−ジクロロ−フェニルスルホニル−)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(2,3−ジクロロ−フェニルスルホニル−)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、およびその対応する塩、またはその対応する溶媒和化合物、からなる群より選択される一般式(Ia)の1つ以上のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の使用である。
一般式(Ia)の化合物、それらの立体異性体、対応する塩および対応する溶媒和化合物は、一般式(I)の化合物について上述した方法によって同様に得ることができる。
別の態様では、本発明は、一般式(Ib)
のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物に関し、
R1b、R2b、R3b、R4bが、各々独立して、水素、ハロゲン、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10b、−OC(=O)R11b、−(C=O)−OR11b、−SR12b、−SOR12b、−SO2R12b、−NH−SO2R12b、−SO2NH2、および−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
R5bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6b、R7b、R8b、R9bが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、シアノ基、および−COOR15b部分からなる群より選択され、
Wbが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、NR16bR17b−部分、またはCOR18b−部分であり、
R10bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11bが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R13bおよびR14bが、各々独立して、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択されるか、あるいは、
R13bおよびR14bが、架橋窒素原子と一緒になって、複素環(飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい)を形成し、
R15bが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R16bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R17bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R18bが、必要に応じて少なくとも一置換されたアリール基であって、
一般式(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物は、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、あるいはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物である。
R1b、R2b、R3b、R4bが、各々独立して、水素、ハロゲン、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10b、−OC(=O)R11b、−(C=O)−OR11b、−SR12b、−SOR12b、−SO2R12b、−NH−SO2R12b、−SO2NH2、および−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
R5bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6b、R7b、R8b、R9bが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基、シアノ基、および−COOR15b部分からなる群より選択され、
Wbが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、NR16bR17b−部分、またはCOR18b−部分であり、
R10bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R11bが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R12bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R13bおよびR14bが、各々独立して、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい);あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択されるか、あるいは、
R13bおよびR14bが、架橋窒素原子と一緒になって、複素環(飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい)を形成し、
R15bが、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
R16bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R17bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した脂肪族基であり、
R18bが、必要に応じて少なくとも一置換されたアリール基であって、
一般式(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物は、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、あるいはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物である。
1つ以上の残基R1b〜R17bおよびWbが、脂肪族基であり、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは各々の場合に分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくはヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが、少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;アミノ;カルボキシ;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは各々の場合に分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくはヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが、少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1b〜R15bの1つ以上が脂環式基であるかまたはそれを含み、この脂環式基が1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;フェノキシ;ベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(RA、RBは、各々独立して、H、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;ケト;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ケト、ベンゾイル、フェノキシ、シクロヘキシル、−CF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARBからなる群より選択されてもよく、ここでRA、RBは各々独立してH、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニル、ならびに非置換フェニル基からなる群より選択される。上述の置換基自体のいずれか1つが、少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;フェノキシ;ベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;−NRARB(RA、RBは、各々独立して、H、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される);カルボキシ;ケト;アミド;シアノ;ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、各々の場合に、分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ケト、ベンゾイル、フェノキシ、シクロヘキシル、−CF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、−NRARBからなる群より選択されてもよく、ここでRA、RBは各々独立してH、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニル、ならびに非置換フェニル基からなる群より選択される。上述の置換基自体のいずれか1つが、少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1b〜R4bおよびR10b〜R15bおよびWbの1つ以上が、アルキレン基を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニルからなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい)、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、メトキシ、エトキシ、CF3および非置換フェニルからなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1b〜R4bおよびR10b〜R15bの1つ以上が、単環系もしくは多環系を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロカルボニル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ケト、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい)非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニルからなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、CF3、−(C=O)−CF3、ケト、シアノおよび非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は、好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロカルボニル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ケト、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい)非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニルからなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、CF3、−(C=O)−CF3、ケト、シアノおよび非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のいずれか1つが少なくとも一置換される場合、このような置換基は、好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1b〜R4b、R10b〜R15bおよびR18bの1つ以上が、アリール基であるかまたはアリール基を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、ニトロ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、OCF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、SO2−CH3、−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、および非置換フェニル基からなる群より選択される。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、カルボキシ;アミド;シアノ;−CH(OH)(フェニル);ニトロ;−SO2NH2;−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝である);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択されてもよく、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、ニトロ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、OCF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、SO2−CH3、−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、および非置換フェニル基からなる群より選択される。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は好ましくは、F、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
残基R1b〜R4bおよびR10b〜R15bの1つ以上がヘテロアリール基であるか、ヘテロアリール基を含み、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、カルボキシ、アミド、シアノ、−CH(OH)(フェニル)、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、ニトロ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、OCF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、SO2−CH3、−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくはF、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
好ましくは、ヒドロキシ;ハロゲン;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ;分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ;非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル;シクロヘキシル;分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル;NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、カルボキシ、アミド、シアノ、−CH(OH)(フェニル)、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−CO−OC1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい);非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メチル、エチル、シアノ、ニトロ、−CH(OH)(フェニル)、メトキシ、エトキシ、非置換もしくは少なくとも一置換されたベンゾイル、非置換もしくは少なくとも一置換されたフェノキシ、シクロヘキシル、CF3、OCF3、−CO−CH3、−CO−OCH3、SO2−CH3、−NRARB(ここでRA、RBは、各々独立して、H、分枝したもしくは非分枝のC1-4−アルキル−基、−CH2−CH2−OHおよびフェニルからなる群より選択される)、および非置換フェニル基からなる群より選択され得る。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくはF、Cl、Br、CF3、OCF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択され得る。
R13bおよびR14bが、複素環を形成し、これが1つ以上の置換基によって置換される場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい)非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチル、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択されてもよい。
好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−アルキル、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルコキシ、分枝もしくは非分枝のC1-4−ペルフルオロアルキル、アミノ、カルボキシ、アミド、シアノ、ニトロ、−SO2NH2、−CO−C1-4−アルキル、−SO−C1-4−アルキル、−SO2−C1-4−アルキル、−NH−SO2−C1-4−アルキル(ここでC1-4−アルキルは、分枝もしくは非分枝であってもよい)非置換もしくは少なくとも一置換されたフェニルまたはナフチル基;および非置換もしくは少なくとも一置換されたフラニル−、チエニル−、ピロリル−、イミダゾリル−、ピラゾリル−、ピリジニル−、ピリミジニル−、キノリニル−およびイソキノリニル基;からなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチル、CF3および非置換フェニル基からなる群より選択されてもよい。上述の置換基自体のうちのいずれかが少なくとも一置換されている場合、このような置換基は、好ましくはF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択されてもよい。
R13bおよびR14bが、複素環を形成し、これが1つ以上のさらなるヘテロ原子を環員として含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は好ましくは、N、OおよびSからなる群より、さらに好ましくはNおよびOからなる群より選択され得る。
1つ以上の残基R1b〜R15bおよびWbが、脂環式基であるか脂環式基を含み、これが環員として1つ以上のヘテロ原子を含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は、好ましくは、N、O、SおよびPからなる群より、さらに好ましくは、N、OおよびSからなる群より選択され得る。
1つ以上の残基R1b〜R4b、R10b〜R15bおよびWbが、ヘテロアリール基であるかヘテロアリール基を含み、これが環員として1つ以上のヘテロ原子を含む場合、他に規定しない限り、これらのヘテロ原子の各々は、好ましくは、N、O、SおよびPからなる群より、さらに好ましくは、N、OおよびSからなる群より選択され得る。
Wbが、脂環式基、ヘテロアリール基、アリール基および/または1つ以上の置換基によって置換された単環系もしくは多環系であるかそれらを含む場合、他に規定しない限り、これらの置換基の各々は、
好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、ハロゲン、C1-20−アルキル、部分的にフッ化されたC1-4アルキル、部分的に塩素化されたC1-4アルキル、部分的に臭素化されたC1-4アルキル、C1-5−アルコキシ、部分的にフッ化されたC1-4アルコキシ、部分的に塩素化されたC1-4アルコキシ、部分的に臭素化されたC1-4アルコキシ、C2-6−アルケニル、SO2−C1-4−アルキル、−(C=O)−C1-5−アルキル、−(C=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−Cl、−S−C1-4−アルキル−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−C1-5−アルキル、−(C=O)−C1-4−ペルフルオロアルキル、−NRARB(ここでRAおよびRBは、各々独立して、H、C1-4−アルキルおよびフェニルからなる群より選択される)、NH−(C=O)−C1-5−アルキル、−C1-5−アルキレン−(C=O)−C1-5−アルキル、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−C1-4−アルキレン−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、F、Cl、Br、I、C1-12−アルキル、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Cl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、OCF3、OCHF2、OCH2F、O−CH2−CF3、ビニル、SO2−CH3、−(C=O)−CH3、−(C=O)−C2H5、−(C=O)−O−CH3、−(C=O)−O−C2CH5、−(C=O)−Cl、−S−CH3−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−CH3、−(C=O)−CF3、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−イソ−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、NH−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−C2H5、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−CH2−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択される。
好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、ハロゲン、C1-20−アルキル、部分的にフッ化されたC1-4アルキル、部分的に塩素化されたC1-4アルキル、部分的に臭素化されたC1-4アルキル、C1-5−アルコキシ、部分的にフッ化されたC1-4アルコキシ、部分的に塩素化されたC1-4アルコキシ、部分的に臭素化されたC1-4アルコキシ、C2-6−アルケニル、SO2−C1-4−アルキル、−(C=O)−C1-5−アルキル、−(C=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−Cl、−S−C1-4−アルキル−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−C1-5−アルキル、−(C=O)−C1-4−ペルフルオロアルキル、−NRARB(ここでRAおよびRBは、各々独立して、H、C1-4−アルキルおよびフェニルからなる群より選択される)、NH−(C=O)−C1-5−アルキル、−C1-5−アルキレン−(C=O)−C1-5−アルキル、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−C1-4−アルキレン−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択され得、
さらに好ましくは、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ケト、F、Cl、Br、I、C1-12−アルキル、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Cl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、OCF3、OCHF2、OCH2F、O−CH2−CF3、ビニル、SO2−CH3、−(C=O)−CH3、−(C=O)−C2H5、−(C=O)−O−CH3、−(C=O)−O−C2CH5、−(C=O)−Cl、−S−CH3−、−(C=O)−H、−NH−(C=O)−NH−CH3、−(C=O)−CF3、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−イソ−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、NH−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−CH3、−CH2−(C=O)−C2H5、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル)、N−フタルイミジニル−、(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]−ノン−2−イル、置換または非置換フェニル、−SO2−フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピラゾリル、ピリミジニル、ピロリジニル−、−SO2−ピロリジニル、モルホリニル、SO2−モルホリニル−、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、O−CH2−チアゾリル、−、NH−フェニル、および−CH2−NH−(C=O)−フェニルからなる群より選択される。
上記の置換基自体のいずれかが1つ以上の置換基によって置換される場合、このような置換基は、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルキル、少なくとも部分的にフッ化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に臭素化されたC1-4−アルキル、−S−C1-4−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Cl、−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択され得、
好ましくは、F、Cl、Br、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−CH3、CH3、C2H5、−S−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Clおよび−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択され得る。
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルキル、少なくとも部分的にフッ化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-4−アルキル、少なくとも部分的に臭素化されたC1-4−アルキル、−S−C1-4−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Cl、−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択され得、
好ましくは、F、Cl、Br、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2Br、CHBr2、CBr3、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、−(C=O)−CH3、CH3、C2H5、−S−CH3、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−(C=O)−CH2−F、−(C=O)−CH2−Clおよび−(C=O)−CH2−Brからなる群より選択され得る。
上記の一般式(Ib)の化合物であって、R1b、R2b、R3b、R4bが、各々独立して、H、F、Cl、Br、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、ニトロ基、シアノ基、−OR10b、−OC(=O)R11b、−SR12b、−SOR12b、−SO2R12b、−NH−SO2R12b、−SO2NH2、および−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
好ましくは、H;F;Cl;Br;飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基;飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC5−もしくはC6−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合され得る);ニトロ基;シアノ基;−OR10b;−OC(=O)R11b;−SR12bおよび−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、F、Cl、Br、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ、シアノおよび−OR10bからなる群より選択され、
そしてR5b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
好ましくは、H;F;Cl;Br;飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基;飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC5−もしくはC6−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合され得る);ニトロ基;シアノ基;−OR10b;−OC(=O)R11b;−SR12bおよび−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、F、Cl、Br、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ、シアノおよび−OR10bからなる群より選択され、
そしてR5b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態)である。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、
R5bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基であり、好ましくは、Hまたは分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、さらに好ましくは、H、CH3またはCH2CH3であり、および最も好ましくは水素原子であり、そしてR1b〜R4b、R6b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態が好ましい。
R5bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基であり、好ましくは、Hまたは分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、さらに好ましくは、H、CH3またはCH2CH3であり、および最も好ましくは水素原子であり、そしてR1b〜R4b、R6b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態が好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R6b、R7b、R8b、R9bが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基、シアノ基、および−COOR15a部分からなる群より選択され、
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、および−COOR15a基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
最も好ましくは、R6b、R7b、R8bおよびR9bの各々が水素原子であり、そしてR1b〜R5b、R10b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態が好ましい。
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、および−COOR15a基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
最も好ましくは、R6b、R7b、R8bおよびR9bの各々が水素原子であり、そしてR1b〜R5b、R10b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態が好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、
Wbが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換しているC1-20−アルキル基;飽和もしくは不飽和の、少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、NR16bR17b−部分またはCOR18b−部分であり、
好ましくは、Wbが、直鎖もしくは分枝したC1-20−アルキル基(好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルおよび1,1−ジメチル−プロピルからなる群より選択される);直鎖もしくは分枝したC2-20−アルケニル基(好ましくはビニル基);−CF3;−CHF2;−CH2F;−CCl3;−CHCl2;−CH2Cl;−CH2−CF3;−CH2−CH2−Cl;−CH2−CH2−CH2−Cl;−CH2−S(=O)2−CH3;シクロプロピル基;シクロブチル基;シクロペンチル基;シクロヘキシル基;−CH2−シクロプロピル;−CH2−シクロブチル;−CH2−シクロペンチル;−CH2−シクロヘキシル;−N(CH3)2;−N(C2H5)2;−N(n−CH2−CH2−CH3)2;フェニル;ベンジル;ナフチル;−CH=CH−フェニル;−(CF2)−(CF2)−O−フェニル;−(CH2)−ナフチル;−(CH2)−(CH2)−ナフチル;アントラセニル;−(C=O)−フェニル;チオフェニル;ベンゾ[b]チオフェニル;フラニル;2−オキソ−2H−クロメニル;ジベンゾフラニル;2,3−ジヒドロベンゾフラニル;クロマニル;2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル;3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾ−ジオキセピニル;クロモニル;1H−イミダゾリル;ピリジニル;ピロリジン−2,5−ジオニル;ピロリル;1H−ピラゾリル;1H−ピリミジン−2,4−ジオニル;キノリニル;イソキノリニル;1H−ベンゾイミダゾリル;1,4−ジヒドロ−キノキサリン−2,3−ジオニル;1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリニル;1,4−ジヒドロ−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオニル;1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドリル;フタルイミジニル;2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル;イミダゾ[1,2−a]ピリジン;イサチニル;チアゾリル;1,3−チアゾリル;1,2,4−チアジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]チアゾリル;1,3−ベンゾチアゾリル;ベンゾ[1,2,5]チアジアゾリル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾチアゾリル;2,1,3−ベンゾチアジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]チアゾリル;イソオキサゾリル;ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル;ベンゾ[d]イソオキサゾリル;ベンゾフラザニル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾリル;3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル;または2,1,3−ベンゾオキサジアゾリル;であり、
これによってこれらの上述の環部分の各々が、メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;イソ−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;1,1−ジメチル−プロピル;n−ペンチル;ビニル;シクロプロピル;シクロブチル;シクロペンチル;シクロヘキシル;モルホリノ;メトキシ;エトキシ;n−プロポキシ;イソ−プロポキシ;n−プロポキシ;F;Cl;Br;I;−CN;−OH;−CF3;−CF2H;−CH2F;−CCl3;−CClH2;−CHCl2;−CH2−F;−CH2−Cl;−CH2−Br;−(C=O)−CH2−Br;−OCF3;−O−CH2−CF3;−O−CHF2;−NO2;−NH2;−N(CH3)2;−N(C2H5)2;−N(n−CH2−CH2−CH3)2;−N(n−CH2−CH2−CH2−CH3)2;−NH−(C=O)−CH3;−NH−フェニル;−(C=O)−CF3;−(C=O)−OH;=O(オキソ);−(C=O)−H;−S(=O)2−CH3;−S(=O)2−イソプロピル;−S(=O)2−フェニル;−S(=O)2−ピロリジニル;−S(=O)2−モルホリノ;−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;−NH−(C=O)−NH−CH2−CH2−CH3;−(C=O)−CH3;−(C=O)−O−CH3;−(C=O)−O−C2H5;−(CH2)−NH−(C=O)−フェニル;−CH2−C(H)(フェニル)(フェニル);−O−CH2−チアゾリル;1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4.4]ノン−2−イル;フェニル;フェノキシ;イソオキサゾリル;1,3−オキサゾリル;1,2,4−オキサジアゾリル;1,3,4−オキサジアゾリル;ピリジニル;ピリジニルオキシ;ピラゾリル;ピリミジニルおよびフタルイミジニル;からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基で必要に応じて置換されてもよく;および
それによって、これらの上記の置換基の環状部分の各々が、メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;F;Cl;Br;I;CN;−CH2−F;−CH2−Cl;−CH2−Br;−CF3および−S−CH3からなる群より独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基で必要に応じて置換されてもよく、
さらに好ましくは、Wbが、
メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;sec.ブチル;イソ−ブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基;ビニル(CH2=CH−);−N(CH3)2;1−ナフチル;ベンジル;2−ナフチル;フェニル;2−メチル−フェニル;3−メチル−フェニル;4−メチル−フェニル;2−エチル−フェニル;3−エチル−フェニル;4−エチル−フェニル;2−n−プロピル−フェニル;3−n−プロピル−フェニル;4−n−プロピル−フェニル;2−イソプロピル−フェニル;3−イソプロピル−フェニル;4−イソプロピル−フェニル;2−n−ブチル−フェニル;3−n−ブチル−フェニル;4−n−ブチル−フェニル;2−イソ−ブチル−フェニル;3−イソ−ブチル−フェニル;4−イソ−ブチル−フェニル;2−tert−ブチル−フェニル;3−tert−ブチル−フェニル;4−tert−ブチル−フェニル;1,1−ジメチルプロピル−フェニル;2−シクロペンチル−フェニル;3−シクロペンチル−フェニル;4−シクロペンチル−フェニル2−シクロヘキシル−フェニル;3−シクロヘキシル−フェニル;4−シクロヘキシル−フェニル;2−メトキシ−フェニル;3−メトキシ−フェニル;4−メトキシ−フェニル;2−エトキシ−フェニル;3−エトキシ−フェニル;4−エトキシ−フェニル;2−n−プロポキシ−フェニル;3−n−プロポキシ−フェニル;4−n−プロポキシ−フェニル;2−イソ−プロポキシ−フェニル;3−イソ−プロポキシ−フェニル;4−イソプロポキシ−フェニル;2−フルオロ−フェニル;3−フルオロ−フェニル;4−フルオロ−フェニル;2−クロロ−フェニル;3−クロロ−フェニル;4−クロロ−フェニル;2−ブロモ−フェニル;3−ブロモ−フェニル;4−ブロモ−フェニル;2−トリフルオロメチル−フェニル;3−トリフルオロメチル−フェニル;4−トリフルオロメチル−フェニル;2−トリフルオロメトキシ−フェニル;3−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−トリフルオロメトキシ−フェニル;2−カルボキシ−フェニル;3−カルボキシ−フェニル;4−カルボキシ−フェニル;2−アセチル−フェニル;3−アセチル−フェニル;4−アセチル−フェニル;2−(C=O)−O−CH3−フェニル;3−(C=O)−O−CH3−フェニル;4−(C=O)−O−CH3−フェニル;2−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;3−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;4−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;2−シアノ−フェニル;3−シアノ−フェニル;4−シアノ−フェニル;2−ニトロ−フェニル;3−ニトロ−フェニル;4−ニトロ−フェニル;4−(4−ブロモフェノキシ)−フェニル;2−メチルスルホニル−フェニル;3−メチルスルホニル−フェニル;4−メチルスルホニル−フェニル;2−フェニル−フェニル(ビフェニル−2−イル);3−フェニル−フェニル(ビフェニル−3−イル);4−フェニル−フェニル(ビフェニル−4−イル);2−フェノキシ−フェニル;3−フェノキシ−フェニル;4−フェノキシ−フェニル;2,4−ジメチル−フェニル;3,4−ジメチル−フェニル;2,4,6−トリメチル−フェニル;2,3,5,6−テトラメチル−フェニル;ペンタメチル−フェニル;2,5−ジメトキシ−フェニル;3,4−ジメトキシ−フェニル;2,3−ジクロロ−フェニル;2,4−ジクロロ−フェニル;2,5−ジクロロ−フェニル;3,4−ジクロロ−フェニル;3,5−ジクロロ−フェニル;2,6−ジクロロ−フェニル;2,4−ジフルオロ−フェニル;3,4−ジフルオロ−フェニル;2,5−ジフルオロ−フェニル;2,6−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−2−フルオロ−フェニル;3−クロロ−4−フルオロ−フェニル;5−クロロ−2−フルオロ−フェニル;2,3,4−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリクロロ−フェニル;2,4,6−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリフルオロ−フェニル;2,3,4−トリフルオロ−フェニル−;2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル;2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル;2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−フェニル;4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル;ペンタフルオロ−フェニル;2,4−ジニトロ−フェニル;4−クロロ−3−ニトロ−フェニル;2−メチル−5−ニトロ−フェニル;5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル;3−クロロ−2−メチル−フェニル;4−ブロモ−3−メチル−フェニル;4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル;4−フルオロ−3−メチル−フェニル;5−フルオロ−2−メチル−フェニル;2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル;2−メトキシ−4−メチル−フェニル;3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル;3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−4−(NH)−(C=O)−CH3−フェニル;2−クロロ−6−メチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメチル−フェニル;4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル;3−カルボキシ−4−フルオロ−フェニル;3−カルボキシ−4−クロロ−6−フルオロ−フェニル;4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−;または以下:
の基であって、各々の場合にXが、各々の置換基Wbが式(Ib)の−SO2基に結合される位置を示す基のうちの1つであり、
そしてR1b〜R18bが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
Wbが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換しているC1-20−アルキル基;飽和もしくは不飽和の、少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、NR16bR17b−部分またはCOR18b−部分であり、
好ましくは、Wbが、直鎖もしくは分枝したC1-20−アルキル基(好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルおよび1,1−ジメチル−プロピルからなる群より選択される);直鎖もしくは分枝したC2-20−アルケニル基(好ましくはビニル基);−CF3;−CHF2;−CH2F;−CCl3;−CHCl2;−CH2Cl;−CH2−CF3;−CH2−CH2−Cl;−CH2−CH2−CH2−Cl;−CH2−S(=O)2−CH3;シクロプロピル基;シクロブチル基;シクロペンチル基;シクロヘキシル基;−CH2−シクロプロピル;−CH2−シクロブチル;−CH2−シクロペンチル;−CH2−シクロヘキシル;−N(CH3)2;−N(C2H5)2;−N(n−CH2−CH2−CH3)2;フェニル;ベンジル;ナフチル;−CH=CH−フェニル;−(CF2)−(CF2)−O−フェニル;−(CH2)−ナフチル;−(CH2)−(CH2)−ナフチル;アントラセニル;−(C=O)−フェニル;チオフェニル;ベンゾ[b]チオフェニル;フラニル;2−オキソ−2H−クロメニル;ジベンゾフラニル;2,3−ジヒドロベンゾフラニル;クロマニル;2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル;3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾ−ジオキセピニル;クロモニル;1H−イミダゾリル;ピリジニル;ピロリジン−2,5−ジオニル;ピロリル;1H−ピラゾリル;1H−ピリミジン−2,4−ジオニル;キノリニル;イソキノリニル;1H−ベンゾイミダゾリル;1,4−ジヒドロ−キノキサリン−2,3−ジオニル;1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリニル;1,4−ジヒドロ−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオニル;1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドリル;フタルイミジニル;2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル;イミダゾ[1,2−a]ピリジン;イサチニル;チアゾリル;1,3−チアゾリル;1,2,4−チアジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]チアゾリル;1,3−ベンゾチアゾリル;ベンゾ[1,2,5]チアジアゾリル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾチアゾリル;2,1,3−ベンゾチアジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]チアゾリル;イソオキサゾリル;ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル;ベンゾ[d]イソオキサゾリル;ベンゾフラザニル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾリル;3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル;または2,1,3−ベンゾオキサジアゾリル;であり、
これによってこれらの上述の環部分の各々が、メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;イソ−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;1,1−ジメチル−プロピル;n−ペンチル;ビニル;シクロプロピル;シクロブチル;シクロペンチル;シクロヘキシル;モルホリノ;メトキシ;エトキシ;n−プロポキシ;イソ−プロポキシ;n−プロポキシ;F;Cl;Br;I;−CN;−OH;−CF3;−CF2H;−CH2F;−CCl3;−CClH2;−CHCl2;−CH2−F;−CH2−Cl;−CH2−Br;−(C=O)−CH2−Br;−OCF3;−O−CH2−CF3;−O−CHF2;−NO2;−NH2;−N(CH3)2;−N(C2H5)2;−N(n−CH2−CH2−CH3)2;−N(n−CH2−CH2−CH2−CH3)2;−NH−(C=O)−CH3;−NH−フェニル;−(C=O)−CF3;−(C=O)−OH;=O(オキソ);−(C=O)−H;−S(=O)2−CH3;−S(=O)2−イソプロピル;−S(=O)2−フェニル;−S(=O)2−ピロリジニル;−S(=O)2−モルホリノ;−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;−NH−(C=O)−NH−CH2−CH2−CH3;−(C=O)−CH3;−(C=O)−O−CH3;−(C=O)−O−C2H5;−(CH2)−NH−(C=O)−フェニル;−CH2−C(H)(フェニル)(フェニル);−O−CH2−チアゾリル;1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4.4]ノン−2−イル;フェニル;フェノキシ;イソオキサゾリル;1,3−オキサゾリル;1,2,4−オキサジアゾリル;1,3,4−オキサジアゾリル;ピリジニル;ピリジニルオキシ;ピラゾリル;ピリミジニルおよびフタルイミジニル;からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基で必要に応じて置換されてもよく;および
それによって、これらの上記の置換基の環状部分の各々が、メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;F;Cl;Br;I;CN;−CH2−F;−CH2−Cl;−CH2−Br;−CF3および−S−CH3からなる群より独立して選択される、1、2、3、4または5つの置換基で必要に応じて置換されてもよく、
さらに好ましくは、Wbが、
メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;sec.ブチル;イソ−ブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基;ビニル(CH2=CH−);−N(CH3)2;1−ナフチル;ベンジル;2−ナフチル;フェニル;2−メチル−フェニル;3−メチル−フェニル;4−メチル−フェニル;2−エチル−フェニル;3−エチル−フェニル;4−エチル−フェニル;2−n−プロピル−フェニル;3−n−プロピル−フェニル;4−n−プロピル−フェニル;2−イソプロピル−フェニル;3−イソプロピル−フェニル;4−イソプロピル−フェニル;2−n−ブチル−フェニル;3−n−ブチル−フェニル;4−n−ブチル−フェニル;2−イソ−ブチル−フェニル;3−イソ−ブチル−フェニル;4−イソ−ブチル−フェニル;2−tert−ブチル−フェニル;3−tert−ブチル−フェニル;4−tert−ブチル−フェニル;1,1−ジメチルプロピル−フェニル;2−シクロペンチル−フェニル;3−シクロペンチル−フェニル;4−シクロペンチル−フェニル2−シクロヘキシル−フェニル;3−シクロヘキシル−フェニル;4−シクロヘキシル−フェニル;2−メトキシ−フェニル;3−メトキシ−フェニル;4−メトキシ−フェニル;2−エトキシ−フェニル;3−エトキシ−フェニル;4−エトキシ−フェニル;2−n−プロポキシ−フェニル;3−n−プロポキシ−フェニル;4−n−プロポキシ−フェニル;2−イソ−プロポキシ−フェニル;3−イソ−プロポキシ−フェニル;4−イソプロポキシ−フェニル;2−フルオロ−フェニル;3−フルオロ−フェニル;4−フルオロ−フェニル;2−クロロ−フェニル;3−クロロ−フェニル;4−クロロ−フェニル;2−ブロモ−フェニル;3−ブロモ−フェニル;4−ブロモ−フェニル;2−トリフルオロメチル−フェニル;3−トリフルオロメチル−フェニル;4−トリフルオロメチル−フェニル;2−トリフルオロメトキシ−フェニル;3−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−トリフルオロメトキシ−フェニル;2−カルボキシ−フェニル;3−カルボキシ−フェニル;4−カルボキシ−フェニル;2−アセチル−フェニル;3−アセチル−フェニル;4−アセチル−フェニル;2−(C=O)−O−CH3−フェニル;3−(C=O)−O−CH3−フェニル;4−(C=O)−O−CH3−フェニル;2−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;3−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;4−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;2−シアノ−フェニル;3−シアノ−フェニル;4−シアノ−フェニル;2−ニトロ−フェニル;3−ニトロ−フェニル;4−ニトロ−フェニル;4−(4−ブロモフェノキシ)−フェニル;2−メチルスルホニル−フェニル;3−メチルスルホニル−フェニル;4−メチルスルホニル−フェニル;2−フェニル−フェニル(ビフェニル−2−イル);3−フェニル−フェニル(ビフェニル−3−イル);4−フェニル−フェニル(ビフェニル−4−イル);2−フェノキシ−フェニル;3−フェノキシ−フェニル;4−フェノキシ−フェニル;2,4−ジメチル−フェニル;3,4−ジメチル−フェニル;2,4,6−トリメチル−フェニル;2,3,5,6−テトラメチル−フェニル;ペンタメチル−フェニル;2,5−ジメトキシ−フェニル;3,4−ジメトキシ−フェニル;2,3−ジクロロ−フェニル;2,4−ジクロロ−フェニル;2,5−ジクロロ−フェニル;3,4−ジクロロ−フェニル;3,5−ジクロロ−フェニル;2,6−ジクロロ−フェニル;2,4−ジフルオロ−フェニル;3,4−ジフルオロ−フェニル;2,5−ジフルオロ−フェニル;2,6−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−2−フルオロ−フェニル;3−クロロ−4−フルオロ−フェニル;5−クロロ−2−フルオロ−フェニル;2,3,4−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリクロロ−フェニル;2,4,6−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリフルオロ−フェニル;2,3,4−トリフルオロ−フェニル−;2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル;2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル;2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−フェニル;4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル;ペンタフルオロ−フェニル;2,4−ジニトロ−フェニル;4−クロロ−3−ニトロ−フェニル;2−メチル−5−ニトロ−フェニル;5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル;3−クロロ−2−メチル−フェニル;4−ブロモ−3−メチル−フェニル;4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル;4−フルオロ−3−メチル−フェニル;5−フルオロ−2−メチル−フェニル;2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル;2−メトキシ−4−メチル−フェニル;3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル;3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−4−(NH)−(C=O)−CH3−フェニル;2−クロロ−6−メチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメチル−フェニル;4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル;3−カルボキシ−4−フルオロ−フェニル;3−カルボキシ−4−クロロ−6−フルオロ−フェニル;4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−;または以下:
そしてR1b〜R18bが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R10bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R9b、R11b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物も好ましい。
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R9b、R11b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R11bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R10b、R12b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R10b、R12b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R12bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R11b、R13b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R11b、R13b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R13bおよびR14bが、各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)、あるいは必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基(必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい)からなる群より選択され、好ましくは各々独立してH、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル、およびフェニル基からなる群より選択され、さらに好ましくは各々独立してH、−CH3、−C2H5およびフェニルからなる群より選択され、およびR1b〜R12b、R15b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R13bおよびR14bが、架橋窒素原子と一緒になって、複素環(飽和した、不飽和のまたは芳香族の、5員もしくは6員の複素環であって、少なくとも一置換されてもよく、および/または少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を環員として含む)を形成し、好ましくは、非置換ピペリジンまたはモルホリン基を形成し、およびR1b〜R12b、R15b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは上記の一般式(Ib)の化合物であって、R15bが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含有するC3-8−脂環式基、または必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基もしくはヘテロアリール基であって、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよいアリール基もしくはヘテロアリール基であり、好ましくはH、直鎖もしくは分枝したC1−4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルであり、およびR1b〜R14b、R16b〜R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R16bが非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6脂肪族基であり、
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基、
さらに好ましくは、メチル基であり、およびR1b〜R15b、R17bおよびR18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基、
さらに好ましくは、メチル基であり、およびR1b〜R15b、R17bおよびR18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R17bが、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6脂肪族基であり、
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基、
さらに好ましくは、メチル基であり、およびR1b〜R16b、R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
好ましくは、非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基、
さらに好ましくは、メチル基であり、およびR1b〜R16b、R18bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
また好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R18bが、必要に応じてC1-6脂肪族基によって少なくとも一置換されるフェニル基、
さらに好ましくは、必要に応じてメチル基によって少なくとも一置換されるフェニル基であり、およびR1b〜R17bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
さらに好ましくは、必要に応じてメチル基によって少なくとも一置換されるフェニル基であり、およびR1b〜R17bおよびWbが、上記で規定された意味を有する化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形態も好ましい。
さらに好ましいのは、上記の一般式(Ib)の化合物であって、R1b、R2b、R3b、R4bが、各々独立して、水素原子;フッ素原子;塩素原子;臭素原子;メチル基およびメトキシ基からなる群より選択され、
R5bが水素原子であり;
R6b、R7b、R8b、R9bが各々、水素原子であり;
Wbが
メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;sec.ブチル;イソ−ブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基;ビニル(CH2=CH−);−N(CH3)2;1−ナフチル;ベンジル;2−ナフチル;フェニル;2−メチル−フェニル;3−メチル−フェニル;4−メチル−フェニル;2−エチル−フェニル;3−エチル−フェニル;4−エチル−フェニル;2−n−プロピル−フェニル;3−n−プロピル−フェニル;4−n−プロピル−フェニル;2−イソプロピル−フェニル;3−イソプロピル−フェニル;4−イソプロピル−フェニル;2−n−ブチル−フェニル;3−n−ブチル−フェニル;4−n−ブチル−フェニル;2−イソ−ブチル−フェニル;3−イソ−ブチル−フェニル;4−イソ−ブチル−フェニル;2−tert−ブチル−フェニル;3−tert−ブチル−フェニル;4−tert−ブチル−フェニル;1,1−ジメチルプロピル−フェニル;2−シクロペンチル−フェニル;3−シクロペンチル−フェニル;4−シクロペンチル−フェニル2−シクロヘキシル−フェニル;3−シクロヘキシル−フェニル;4−シクロヘキシル−フェニル;2−メトキシ−フェニル;3−メトキシ−フェニル;4−メトキシ−フェニル;2−エトキシ−フェニル;3−エトキシ−フェニル;4−エトキシ−フェニル;2−n−プロポキシ−フェニル;3−n−プロポキシ−フェニル;4−n−プロポキシ−フェニル;2−イソ−プロポキシ−フェニル;3−イソ−プロポキシ−フェニル;4−イソプロポキシ−フェニル;2−フルオロ−フェニル;3−フルオロ−フェニル;4−フルオロ−フェニル;2−クロロ−フェニル;3−クロロ−フェニル;4−クロロ−フェニル;2−ブロモ−フェニル;3−ブロモ−フェニル;4−ブロモ−フェニル;2−トリフルオロメチル−フェニル;3−トリフルオロメチル−フェニル;4−トリフルオロメチル−フェニル;2−トリフルオロメトキシ−フェニル;3−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−トリフルオロメトキシ−フェニル;2−カルボキシ−フェニル;3−カルボキシ−フェニル;4−カルボキシ−フェニル;2−アセチル−フェニル;3−アセチル−フェニル;4−アセチル−フェニル;2−(C=O)−O−CH3−フェニル;3−(C=O)−O−CH3−フェニル;4−(C=O)−O−CH3−フェニル;2−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;3−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;4−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;2−シアノ−フェニル;3−シアノ−フェニル;4−シアノ−フェニル;2−ニトロ−フェニル;3−ニトロ−フェニル;4−ニトロ−フェニル;4−(4−ブロモフェノキシ)−フェニル;2−メチルスルホニル−フェニル;3−メチルスルホニル−フェニル;4−メチルスルホニル−フェニル;2−フェニル−フェニル(ビフェニル−2−イル);3−フェニル−フェニル(ビフェニル−3−イル);4−フェニル−フェニル(ビフェニル−4−イル);2−フェノキシ−フェニル;3−フェノキシ−フェニル;4−フェノキシ−フェニル;2,4−ジメチル−フェニル;3,4−ジメチル−フェニル;2,4,6−トリメチル−フェニル;2,3,5,6−テトラメチル−フェニル;ペンタメチル−フェニル;2,5−ジメトキシ−フェニル;3,4−ジメトキシ−フェニル;2,3−ジクロロ−フェニル;2,4−ジクロロ−フェニル;2,5−ジクロロ−フェニル;3,4−ジクロロ−フェニル;3,5−ジクロロ−フェニル;2,6−ジクロロ−フェニル;2,4−ジフルオロ−フェニル;3,4−ジフルオロ−フェニル;2,5−ジフルオロ−フェニル;2,6−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−2−フルオロ−フェニル;3−クロロ−4−フルオロ−フェニル;5−クロロ−2−フルオロ−フェニル;2,3,4−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリクロロ−フェニル;2,4,6−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリフルオロ−フェニル;2,3,4−トリフルオロ−フェニル−;2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル;2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル;2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−フェニル;4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル;ペンタフルオロ−フェニル;2,4−ジニトロ−フェニル;4−クロロ−3−ニトロ−フェニル;2−メチル−5−ニトロ−フェニル;5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル;3−クロロ−2−メチル−フェニル;4−ブロモ−3−メチル−フェニル;4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル;4−フルオロ−3−メチル−フェニル;5−フルオロ−2−メチル−フェニル;2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル;2−メトキシ−4−メチル−フェニル;3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル;3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−4−(NH)−(C=O)−CH3−フェニル;2−クロロ−6−メチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメチル−フェニル;4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル;3−カルボキシ−4−フルオロ−フェニル;3−カルボキシ−4−クロロ−6−フルオロ−フェニル;4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−;または以下:
の基であって、各々の場合にXは、各々の置換基Wbが、式(Ib)の−SO2基に結合される位置を示す基のうちの1つである化合物であり、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物の形態が好ましい。
R5bが水素原子であり;
R6b、R7b、R8b、R9bが各々、水素原子であり;
Wbが
メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;sec.ブチル;イソ−ブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基;ビニル(CH2=CH−);−N(CH3)2;1−ナフチル;ベンジル;2−ナフチル;フェニル;2−メチル−フェニル;3−メチル−フェニル;4−メチル−フェニル;2−エチル−フェニル;3−エチル−フェニル;4−エチル−フェニル;2−n−プロピル−フェニル;3−n−プロピル−フェニル;4−n−プロピル−フェニル;2−イソプロピル−フェニル;3−イソプロピル−フェニル;4−イソプロピル−フェニル;2−n−ブチル−フェニル;3−n−ブチル−フェニル;4−n−ブチル−フェニル;2−イソ−ブチル−フェニル;3−イソ−ブチル−フェニル;4−イソ−ブチル−フェニル;2−tert−ブチル−フェニル;3−tert−ブチル−フェニル;4−tert−ブチル−フェニル;1,1−ジメチルプロピル−フェニル;2−シクロペンチル−フェニル;3−シクロペンチル−フェニル;4−シクロペンチル−フェニル2−シクロヘキシル−フェニル;3−シクロヘキシル−フェニル;4−シクロヘキシル−フェニル;2−メトキシ−フェニル;3−メトキシ−フェニル;4−メトキシ−フェニル;2−エトキシ−フェニル;3−エトキシ−フェニル;4−エトキシ−フェニル;2−n−プロポキシ−フェニル;3−n−プロポキシ−フェニル;4−n−プロポキシ−フェニル;2−イソ−プロポキシ−フェニル;3−イソ−プロポキシ−フェニル;4−イソプロポキシ−フェニル;2−フルオロ−フェニル;3−フルオロ−フェニル;4−フルオロ−フェニル;2−クロロ−フェニル;3−クロロ−フェニル;4−クロロ−フェニル;2−ブロモ−フェニル;3−ブロモ−フェニル;4−ブロモ−フェニル;2−トリフルオロメチル−フェニル;3−トリフルオロメチル−フェニル;4−トリフルオロメチル−フェニル;2−トリフルオロメトキシ−フェニル;3−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−トリフルオロメトキシ−フェニル;2−カルボキシ−フェニル;3−カルボキシ−フェニル;4−カルボキシ−フェニル;2−アセチル−フェニル;3−アセチル−フェニル;4−アセチル−フェニル;2−(C=O)−O−CH3−フェニル;3−(C=O)−O−CH3−フェニル;4−(C=O)−O−CH3−フェニル;2−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;3−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;4−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;2−シアノ−フェニル;3−シアノ−フェニル;4−シアノ−フェニル;2−ニトロ−フェニル;3−ニトロ−フェニル;4−ニトロ−フェニル;4−(4−ブロモフェノキシ)−フェニル;2−メチルスルホニル−フェニル;3−メチルスルホニル−フェニル;4−メチルスルホニル−フェニル;2−フェニル−フェニル(ビフェニル−2−イル);3−フェニル−フェニル(ビフェニル−3−イル);4−フェニル−フェニル(ビフェニル−4−イル);2−フェノキシ−フェニル;3−フェノキシ−フェニル;4−フェノキシ−フェニル;2,4−ジメチル−フェニル;3,4−ジメチル−フェニル;2,4,6−トリメチル−フェニル;2,3,5,6−テトラメチル−フェニル;ペンタメチル−フェニル;2,5−ジメトキシ−フェニル;3,4−ジメトキシ−フェニル;2,3−ジクロロ−フェニル;2,4−ジクロロ−フェニル;2,5−ジクロロ−フェニル;3,4−ジクロロ−フェニル;3,5−ジクロロ−フェニル;2,6−ジクロロ−フェニル;2,4−ジフルオロ−フェニル;3,4−ジフルオロ−フェニル;2,5−ジフルオロ−フェニル;2,6−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−2−フルオロ−フェニル;3−クロロ−4−フルオロ−フェニル;5−クロロ−2−フルオロ−フェニル;2,3,4−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリクロロ−フェニル;2,4,6−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリフルオロ−フェニル;2,3,4−トリフルオロ−フェニル−;2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル;2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル;2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−フェニル;4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル;ペンタフルオロ−フェニル;2,4−ジニトロ−フェニル;4−クロロ−3−ニトロ−フェニル;2−メチル−5−ニトロ−フェニル;5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル;3−クロロ−2−メチル−フェニル;4−ブロモ−3−メチル−フェニル;4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル;4−フルオロ−3−メチル−フェニル;5−フルオロ−2−メチル−フェニル;2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル;2−メトキシ−4−メチル−フェニル;3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル;3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−4−(NH)−(C=O)−CH3−フェニル;2−クロロ−6−メチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメチル−フェニル;4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル;3−カルボキシ−4−フルオロ−フェニル;3−カルボキシ−4−クロロ−6−フルオロ−フェニル;4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−;または以下:
最も好ましいのは、リストBに示される以下の群から選択される一般式(Ib)の化合物である。
好ましくは、化合物1−[[(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプト−1−イル)メチル]スルホニル]−4−(2−オキソ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−1(4H)−イル−ピペリジンは排除され得る。さらに好ましくは、化合物1−[[(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプト−1−イル)メチル]スルホニル]−4−(2−オキソ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−1(4H)−イル−ピペリジン、その塩およびその溶媒和化合物は排除され得る。
一般式(Ib)の化合物、それらの立体異性体、対応する塩および対応する溶媒和化合物は、一般式(I)の化合物について上述の方法によって同様に得ることができる。このプロセスの詳細については、一般式(I)の化合物について上記の説明を参照のこと。
従って、別の態様では、本発明は、上述の一般式(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の製造方法に関し、この製造方法は一般式(IIb)
の少なくとも1つのピペリジン化合物(R1b〜R9bが、上記の意味を有する化合物、および/またはその塩、好ましくはその塩酸塩)と、
一般式(IIIb)
の少なくとも1つの化合物(Wbが、上記の意味を有する化合物)とを、必要に応じて少なくとも1つの塩基および/または少なくとも1つの補助剤の存在下で、適切な反応媒体中で反応させる工程を含む。
一般式(IIIb)
さらなる態様では、本発明は、上述の一般式(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物またはその対応する立体異性体の生理学的認容性塩の製造方法であって、少なくとも1つの塩基性基を有する一般式(Ib)の少なくとも1つの化合物が少なくとも1つの酸、好ましくは無機酸または有機酸と、好ましくは適切な反応媒体の存在下で反応させられることを特徴とする製造方法に関する。
さらなる態様では、本発明は、上記の一般式(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物またはその対応する立体異性体の生理学的認容性塩の製造方法であって、少なくとも1つの酸性基を有する一般式(Ib)の少なくとも1つの化合物が少なくとも1つの塩基と、好ましくは適切な反応媒体の存在下で反応させられることを特徴とする製造方法に関する。
さらに別の態様では、本発明は、上記の一般式(Ib)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物)と、必要に応じて1つ以上の薬学的に受容可能なアジュバントとを含む薬学的組成物に関する。
さらに別の態様では、本発明は、上記の一般式(Ib)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物)と、必要に応じて1つ以上の薬学的に受容可能なアジュバントとを含む薬物を提供する。
本発明の薬物は、5−HT6−レセプターを介して少なくとも部分的に媒介される障害の予防および/または処置に適切である。
詳細には、本発明の薬物は、食物摂取障害の予防および/または処置のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため、肥満の予防および/または処置のため、過食症の予防および/または処置のため、食欲不振の予防および/または処置のため、悪液質の予防および/または処置のため、II型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)の予防および/または処置のために適切である。
詳細には、本発明の薬物は、胃腸の障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および/または処置のため;中枢神経系の障害の予防および/または処置のため;不安の予防および/または処置のため;不安発作の予防および/または処置のため;抑うつの予防および/または処置のため;双極性障害の予防および/または処置のため;認知障害、好ましくは記憶障害の予防および/または処置のため;認知の改善のため(認知向上のため);老人性認知症の予防および/または処置のため;精神病の予防および/または処置のため;神経変性障害、好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病および多発性硬化症からなる群より選択される神経変性障害の予防および/または処置のため;統合失調症の予防および/または処置のため、あるいは多動性障害(ADHD、注意欠陥、多動性障害)の予防および/または処置のために適切である。
本発明の別の態様は、5−HT6−レセプター調節のための薬物の製造の際、詳細には、少なくとも部分的には5−HT6−レセプターを媒介する障害の予防および/または処置のための薬物の製造のための、上記の一般式(Ib)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物)の使用である。
好ましいのは、上記の一般式(Ib)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物の使用であって、食物摂取障害の予防および/または処置のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増大または減少のため;肥満の予防および/または処置のため、過食症の予防および/または処置のため、食欲不振の予防および/または処置のため;悪液質の予防および/または処置のため;あるいはII型糖尿病の予防および/または処置のための薬物の製造のための使用である。
また、好ましいのは、上記の一般式(Ib)の少なくとも1つのベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物の使用であって、胃腸管の障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および/または処置のため;中枢神経系の障害の予防および/または処置のため;不安の予防および/または処置のため;不安発作の予防および/または処置のため;抑うつの予防および/または処置のため;双極性障害の予防および/または処置のため;認知障害、好ましくは記憶障害の予防および/または処置のため;認知の改善のため(認知向上のため);老人性認知症の予防および/または処置のため;精神病の予防および/または処置のため;神経変性障害、好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病および多発性硬化症からなる群より選択される神経変性障害の予防および/または処置のため;統合失調症の予防および/または処置のため;あるいは多動性障害(ADHD、注意欠陥、多動性障害)の予防および/または処置のための薬物の製造のための使用である。
本発明による薬物は、ヒトおよび/または動物、特にヒトを含む哺乳動物に対する適用のために適切な任意の形態であってもよく、および当業者に公知の標準的な手順によって産生され得る。薬物の組成は、投与の経路に依存して変えてもよい。
対応する薬学的組成物の調製、および処方された薬物の調製は、例えば、「Pharmaceutics:the Science of Dosage Forms」Second Edition,Aulton,M.E.(ed.)Churchill Livingstone,Edinburgh(2002);「Encyclopedia of Pharmaceutical Technology」,Second Edition,Swarbrick,J.およびBoylan J.C.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.New York(2002);「Modern Pharmaceutics」,Fourth Edition,Banker G.S.and Rhodes C.T.(Eds.)Marcel Dekker,Inc.New York 2002,および「The Theory and Practice of Industrial Pharmacy」,Lachman L.,Lieberman H.およびKanig J.(Eds.),Lea & Febiger,Philadelphia(1986)に由来する内容の表から当業者に公知の従来の方法によって行なうことができる。それぞれの文献の説明は、参照によって組み込まれ、本開示の一部である。
薬学的組成物および本発明によって調製された処方薬物は、一般式(I)、(Ia)または(Ib)の少なくとも1つの化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいは対応する生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物)に加えて、さらに、当業者に公知の従来の補助物質、例えば、キャリア、充填剤、溶媒、希釈剤、着色剤、コーティング剤、基剤および/または結合剤を含んでもよい。また当業者に公知であるように、用いられるべき補助物質の選択およびその量は、意図する投与経路、例えば、経口、直腸、静脈内、腹腔内、筋肉内、鼻腔内、口腔内または局所の経路に依存する。
経口投与のために適切な薬物は、例えば、錠剤、糖コーティング丸剤、カプセルまたは多粒子状物質(multiparticulate)(例えば、顆粒またはペレットであって、必要に応じて錠剤に圧縮されるか、カプセルに充填されるか、または適切な液体、溶液もしくは懸濁液中に懸濁される)である。
非経口的、局所的または吸入の投与のために適切な薬物は好ましくは、溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥調製物、およびまた噴霧剤からもなる群より選択され得る。
適切な薬物、例えば、経口または経皮的な使用のための薬物は、一般式(I)、(Ia)または(Ib)の化合物、および/または各々の場合には、その立体異性体を遅延性の方式で放出し得、これによって、これらの遅延放出薬物の調製は一般に当業者に公知である。
適切な遅延放出形態、ならびにそれらの調製のための物質および方法は、例えば、「Modified−Release Drug Delivery Technology」,Rathbone,M.J.Hadgraft,J.およびRoberts,M.S.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2002);「Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology」,Wise,D.L.(Ed.),Marcel Dekker,Inc.New York,(2000);「Controlled Drug Delivery」,Vol.I,Basic Concepts,Bruck,S.D.(Ed.),CRC Press Inc.,Boca Raton(1983)から、およびTakada,K.およびYoshikawa,H.,「Oral Drug delivery」,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons,Inc.,New York(1999),Vol.2,728−742;Fix,J.,「Oral drug delivery,small intestine and colon」,Encylopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons,Inc.,New York(1999),Vol.2,698−728からの内容の表から、当業者に公知である。それぞれの説明は、参照によって本明細書に組み込まれ、および本開示の一部である。
本発明の薬物はまた、pHの関数として溶解する、少なくとも1つの腸溶性コーティングを有してもよい。このコーティングのおかげで、この薬物は、胃で溶解されずに通過可能であり、一般式(I)、(Ia)または(Ib)の化合物が、腸管内で初めて放出される。この腸溶性のコーティングは好ましくは、5〜7.5間のpHで溶ける。腸溶性コーティングの調製のための適切な物質および方法も、当業者に公知である。
本発明の組成物はまた、局所的にまたは坐剤を介して投与され得る。
上述の組成物は好ましくは、1〜60重量%の一般式(I)、(Ia)または(Ib)の1つ以上のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物(必要に応じてそれらの立体異性体(好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物)と、40〜99重量%の適切な薬学的賦形剤(単数または複数)を含む。
ヒトおよび動物の毎日の投薬量は、それぞれの種におけるその基礎となる要因、または年齢、性別、体重もしくは病状の程度などのような他の要因に依存して変化し得る。ヒトへの毎日の投薬量は通常、1または数回の摂取の間に投与される物質にして1〜2000、好ましくは、1〜1500、さらに好ましくは、1〜1000ミリグラムの範囲である。
薬理学的方法:
セロトニンレセプター5HT6に対する結合
5HT6−ヒト組み換えレセプターを発現するHEK−293細胞の細胞膜は、Receptor Biologyから供給された。この膜では、レセプター濃度は、タンパク質1mgあたり2.18pmolであり、そしてタンパク質濃度は9.17mg/mlである。実験プロトコールは、B.L.Roth et al.[B.L.Roth,S.C.Craigo,M.S.Choudhary,A.Uluer,F.J.Monsma,Y.Shen,H.Y.Meltzer,D.R.Sibley:Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5−Hydroxytryptamine−6 and Hydroxytriptamine−7 Receptors.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics,1994,268,1403]に以下のような若干の変更を施した方法に従っている。文献の説明のそれぞれの部分は、参照によって組み込まれ、および本開示の一部を形成する。
市販の膜を、結合緩衝液:50mM Tris−HCl、10mM MgCl2、0.5mM EDTA(pH7.4)を用いて希釈する(1:40希釈)。用いられる放射性リガンドは、最終容積200μlで2.7nMの濃度の[3H]−LSDである。インキュベーションは、100μlの膜懸濁液、(約22.9μgの膜タンパク質)の添加によって開始して、37℃の温度で60分間延長する。このインキュベーションは、ポリエチレンイミンの0.5%の溶液を用いて事前に処理した、Schleicher & Schuell GF 3362の製造したファイバーガラスフィルターを通して、急速濾過によってBrandel Cell Harvester中に終わらせる。このフィルターは、3ミリリットルの緩衝液Tris−HCl 50mM pH7.4を用いて3回洗浄する。このフィルターをフラスコに移して、5mlのEcoscint H液体シンチレーションカクテルを各々のフラスコに添加する。このフラスコを数時間、平衡にさせて、その後にWallac Winspectral 1414シンチレーションカウンターでカウントする。非特異的な結合は、100μMのセロトニンの存在下で決定する。試験は3連で行なう。阻害定数(Ki、nM)は、参照によって組み込まれており、本開示の一部を形成する、MunsonおよびRodbard,Analytical Biochemistry,1980,107,220に記載されるプログラムEBDA/LIGANDを用いて非線形回帰分析によって算出した。
セロトニンレセプター5HT6に対する結合
5HT6−ヒト組み換えレセプターを発現するHEK−293細胞の細胞膜は、Receptor Biologyから供給された。この膜では、レセプター濃度は、タンパク質1mgあたり2.18pmolであり、そしてタンパク質濃度は9.17mg/mlである。実験プロトコールは、B.L.Roth et al.[B.L.Roth,S.C.Craigo,M.S.Choudhary,A.Uluer,F.J.Monsma,Y.Shen,H.Y.Meltzer,D.R.Sibley:Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5−Hydroxytryptamine−6 and Hydroxytriptamine−7 Receptors.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics,1994,268,1403]に以下のような若干の変更を施した方法に従っている。文献の説明のそれぞれの部分は、参照によって組み込まれ、および本開示の一部を形成する。
市販の膜を、結合緩衝液:50mM Tris−HCl、10mM MgCl2、0.5mM EDTA(pH7.4)を用いて希釈する(1:40希釈)。用いられる放射性リガンドは、最終容積200μlで2.7nMの濃度の[3H]−LSDである。インキュベーションは、100μlの膜懸濁液、(約22.9μgの膜タンパク質)の添加によって開始して、37℃の温度で60分間延長する。このインキュベーションは、ポリエチレンイミンの0.5%の溶液を用いて事前に処理した、Schleicher & Schuell GF 3362の製造したファイバーガラスフィルターを通して、急速濾過によってBrandel Cell Harvester中に終わらせる。このフィルターは、3ミリリットルの緩衝液Tris−HCl 50mM pH7.4を用いて3回洗浄する。このフィルターをフラスコに移して、5mlのEcoscint H液体シンチレーションカクテルを各々のフラスコに添加する。このフラスコを数時間、平衡にさせて、その後にWallac Winspectral 1414シンチレーションカウンターでカウントする。非特異的な結合は、100μMのセロトニンの存在下で決定する。試験は3連で行なう。阻害定数(Ki、nM)は、参照によって組み込まれており、本開示の一部を形成する、MunsonおよびRodbard,Analytical Biochemistry,1980,107,220に記載されるプログラムEBDA/LIGANDを用いて非線形回帰分析によって算出した。
食物摂取の測定(行動モデル):
Harlan,S.Aから入手した雄性ラット(200〜270g)を用いる。この動物は動物施設に少なくとも5日間順応させて、その後にいずれかの処置に供する。この期間中、動物は半透明のケージ中で(5匹の群で)飼育して、食物および水は自由にとらせる。処置の開始の少なくとも24時間前に、動物を単独の飼育条件に順応させる。
Harlan,S.Aから入手した雄性ラット(200〜270g)を用いる。この動物は動物施設に少なくとも5日間順応させて、その後にいずれかの処置に供する。この期間中、動物は半透明のケージ中で(5匹の群で)飼育して、食物および水は自由にとらせる。処置の開始の少なくとも24時間前に、動物を単独の飼育条件に順応させる。
次いで、絶食ラットでの食物摂取に与える一般式(I)の本発明のスルホンアミド誘導体の急性の効果は以下のように決定する。
ラットは、その単独のホームケージ中で23時間絶食させた。この期間後、このラットに、一般式(I)のスルホンアミド誘導体を含む組成物、またはこのスルホンアミド誘導体なしの相当する組成物(溶剤)を経口的にまたは腹腔内に投与する。その直後に、ラットに予め秤量した食物を与えて、累積食物摂取を、1、2、4および6時間後に測定する。
食物摂取を測定するこの方法はまた、Kask et al.,European Journal of Pharmacology 414(2001),215−224,およびTurnbull et al.,Diabetes,Vol.51,August 2002という公開文献に記載される。この説明のそれぞれの部分は、参照によって本明細書に組み込まれ、そして本開示の一部を形成する。
本発明は、実施例の助けによって以下に例示される。これらの例示は、単に例として示されるものであり、本発明の全般的な精神を限定するものではない。
一般式(II)および(III)の中間体は、当業者に公知の従来の有機化学の方法を用いて調製された。以下の実施例Aは、一般式(II)の中間体の調製を示す。
a)1−(tert−ブチルオキシカルボニル)−4−[4−クロロ−(2−ヒドロキシメチルフェニルアミン)]ピペリジン
1−(tert−ブチルオキシカルボニル)−4−ピペリジノン(20g、0.10mol)、2−アミノ−5−クロロベンジルアルコール(17.34g、0.11mol)および酢酸(14mL、0.22mol)を含有する乾燥トルエン(500mL)の溶液を還流温度で加熱して、Dean−Starkの共沸混合物蒸留を用いて、6時間、水を除去した。次いでこの混合物を冷却して、半分の容積まで減圧濃縮した。NaBH3CN(20g、0.32mol)および乾燥THF(300mL)を、得られた溶液に添加した。次いで酢酸(10mL、0.17mol)を1時間点滴した。この反応物を室温で24時間撹拌した。この混合物を減圧濃縮して、その残滓を酢酸エチル(750mL)中で溶解して、NaHCO3飽和溶液(4×250mL)およびNaCl飽和溶液(250mL)を用いて洗浄して、乾燥するまで乾燥およびエバポレートさせた。その残滓を、酢酸エチル:石油エーテル(1:3)の混合物を用いるフラッシュクロマトグラフィー溶出を用いて精製した。所望の生成物は、このように油状物として得た(32.7g、96%)。
1−(tert−ブチルオキシカルボニル)−4−ピペリジノン(20g、0.10mol)、2−アミノ−5−クロロベンジルアルコール(17.34g、0.11mol)および酢酸(14mL、0.22mol)を含有する乾燥トルエン(500mL)の溶液を還流温度で加熱して、Dean−Starkの共沸混合物蒸留を用いて、6時間、水を除去した。次いでこの混合物を冷却して、半分の容積まで減圧濃縮した。NaBH3CN(20g、0.32mol)および乾燥THF(300mL)を、得られた溶液に添加した。次いで酢酸(10mL、0.17mol)を1時間点滴した。この反応物を室温で24時間撹拌した。この混合物を減圧濃縮して、その残滓を酢酸エチル(750mL)中で溶解して、NaHCO3飽和溶液(4×250mL)およびNaCl飽和溶液(250mL)を用いて洗浄して、乾燥するまで乾燥およびエバポレートさせた。その残滓を、酢酸エチル:石油エーテル(1:3)の混合物を用いるフラッシュクロマトグラフィー溶出を用いて精製した。所望の生成物は、このように油状物として得た(32.7g、96%)。
1H NMR(CDCl3):1.32(d、J=11.2Hz、2H)、1.41(s、9H)、1.92(d、J=11.2Hz、2H)、2.92(t、J=12.0Hz、1H)、3.10(s、1H)、3.37(m、1H)、3.88(d、J=13.7Hz、2H)、4.49(s、2H)、4.75(s、1H)、6.52(d、J=8.6Hz、1H)、6.96(s、1H)、7.07(d、J=8.6Hz、1H)。
b.)1−(1−tert−ブチルオキシカルボニル−4−ピペリジニル)−6−クロロ−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン
N、N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)(43mL、0.25mol)およびトリホスゲン(8.65g、29.2mmol)を、1−(tert−ブチルオキシカルボニル)−4−[(4−クロロ−(2−ヒドロキシメチル)フェニル−アミノ)]ピペリジン(27.0g、79mmol)含有の0℃に冷却された乾燥THF(250mL)の溶液に添加した。この反応物を0℃で1時間、および室温で72時間撹拌した。エチルエーテルを添加して、その混合物を0℃に3時間冷却し、次いでDIEA塩酸塩を濾過した。濾過された溶液を乾燥するまでエバポレートして、その残滓を酢酸エチル(750mL)中に溶解し、5%溶液のクエン酸(2×500mL)、水(250mL)およびNaHCO3飽和溶液(2×500mL)を用いて洗浄した。酢酸エチル溶液を乾燥し(MgSO4)、濾過して、減圧下でエバポレートした。その残滓を、固体全体が溶解されるまでエチルエーテルを用いて煮沸させ、次いで一晩冷却して、所望の化合物を結晶型で得た(28.9g、67%)。
融点:177〜179℃
N、N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)(43mL、0.25mol)およびトリホスゲン(8.65g、29.2mmol)を、1−(tert−ブチルオキシカルボニル)−4−[(4−クロロ−(2−ヒドロキシメチル)フェニル−アミノ)]ピペリジン(27.0g、79mmol)含有の0℃に冷却された乾燥THF(250mL)の溶液に添加した。この反応物を0℃で1時間、および室温で72時間撹拌した。エチルエーテルを添加して、その混合物を0℃に3時間冷却し、次いでDIEA塩酸塩を濾過した。濾過された溶液を乾燥するまでエバポレートして、その残滓を酢酸エチル(750mL)中に溶解し、5%溶液のクエン酸(2×500mL)、水(250mL)およびNaHCO3飽和溶液(2×500mL)を用いて洗浄した。酢酸エチル溶液を乾燥し(MgSO4)、濾過して、減圧下でエバポレートした。その残滓を、固体全体が溶解されるまでエチルエーテルを用いて煮沸させ、次いで一晩冷却して、所望の化合物を結晶型で得た(28.9g、67%)。
融点:177〜179℃
1H NMR(CDCl3):1.46(s、9H)、1.79(d、J=10.1Hz、1H)、2.54(m、2H)、2.78(m、2H)、3.96(m、1H)、4.28(m、2H)、5.02(s、2H)、6.98(d、J=8.7Hz、1H)7.13(d、J=2.4Hz、1H)、7.28(dd、J=8.7Hz、J=2.4Hz、1H)。
c.)6−クロロ−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン塩酸塩
1−[(1−tert−ブチルオキシカルボニル)−4−ピペリジニル]−6−クロロ−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン(24g、65mmol)を含有する酢酸エチル(500mL)の溶液を0℃に冷却した。次いで、エチルエーテル(500mL)に含まれる塩酸の5M溶液を添加して、その得られた混合物を0℃で4時間撹拌した。形成された沈殿物を濾過によって収集し、エーテルで洗浄し、および減圧乾燥して、固体として所望の産物を得た(16.95g、97%)。
融点:254〜257℃
1−[(1−tert−ブチルオキシカルボニル)−4−ピペリジニル]−6−クロロ−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン(24g、65mmol)を含有する酢酸エチル(500mL)の溶液を0℃に冷却した。次いで、エチルエーテル(500mL)に含まれる塩酸の5M溶液を添加して、その得られた混合物を0℃で4時間撹拌した。形成された沈殿物を濾過によって収集し、エーテルで洗浄し、および減圧乾燥して、固体として所望の産物を得た(16.95g、97%)。
融点:254〜257℃
1H NMR(CD3OD):2.13(d、J=12.2Hz、2H)、2.88(m、2H)、3.20(m、2H)、3.53(d、J=12.8Hz、2H)、4.24(m、1H)、5.16(s、2H)、7.31(m、2H)、7.41(dd、J=8.8Hz、J=2.6Hz、1H)。
当業者に周知の方法(スキーム1を参照のこと)によって、水素化アルミニウムリチウムおよび他の公知の還元剤を用いて、それぞれ置換されたアントラニル酸を還元することによって、それぞれの置換されたベンジルアルコールを介して、いくつかの置換された3,1−ベンゾオキサジン−2−オン化合物を調製した。置換された3,1−ベンゾオキサジン−2−オン化合物としては、例えば、6−メチル−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、7−メチル−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−メチル−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、5−メトキシ−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、6−フルオロ−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、5−メチル−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、7−フルオロ−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、5−フルオロ−1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、6−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、5−クロロ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、7−クロロ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−クロロ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンなどが挙げられる。
不活性な有機溶媒、例えばBBr3中での従来の方法による、5−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンおよび6−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン化合物の各々が反応によって、それぞれ、5−ヒドロキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−ヒドロキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンおよび6−ヒドロキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン化合物が得られる。非置換ベンゾオキサジン−2−オン1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンは、参照によって本明細書に組み込まれ、および本開示の一部を形成する、J.Med.Chem.1995,38,4634およびJ.Med.Chem.1998,41,2146に記載の方法に従って調製される。
不活性な有機溶媒、例えばBBr3中での従来の方法による、5−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンおよび6−メトキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン化合物の各々が反応によって、それぞれ、5−ヒドロキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン、8−ヒドロキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンおよび6−ヒドロキシ−1−(ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オン化合物が得られる。非置換ベンゾオキサジン−2−オン1−(ピペリジン−4−イル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2−オンは、参照によって本明細書に組み込まれ、および本開示の一部を形成する、J.Med.Chem.1995,38,4634およびJ.Med.Chem.1998,41,2146に記載の方法に従って調製される。
この置換されたアントラニル酸を、不活性なガス、例えば、アルゴンまたは窒素の雰囲気下で無水THF中において還元剤として、例えば、LiAlH4を用いることによって、当業者に公知の従来の方法によって還元した。このプロセスは、極めて有効であり、そしてほとんどの場合に、それぞれの2−アミノベンジルアルコールは、極めて高い収率で得られる。
置換アントラニル酸の還元のための一般的指示:
機械的撹拌装置およびガス状窒素のインレットを装備した三つ口フラスコに、100mLの無水THFおよび116.6mmolのLiAlH4を与えて、得られた懸濁液を0℃に冷却した。150mLの無水THF中の58,3mmolのそれぞれの置換アントラニル酸の添加後に、得られた反応混合物を室温まで温めて、約1時間撹拌する。0℃へ冷却しながら、4.7mLの水、4,7mL NaOH 15重量%、および最後に14mLの水を注意深くこの混合物に添加する。この得られた懸濁物を濾過して、酢酸エチルで洗浄する。
機械的撹拌装置およびガス状窒素のインレットを装備した三つ口フラスコに、100mLの無水THFおよび116.6mmolのLiAlH4を与えて、得られた懸濁液を0℃に冷却した。150mLの無水THF中の58,3mmolのそれぞれの置換アントラニル酸の添加後に、得られた反応混合物を室温まで温めて、約1時間撹拌する。0℃へ冷却しながら、4.7mLの水、4,7mL NaOH 15重量%、および最後に14mLの水を注意深くこの混合物に添加する。この得られた懸濁物を濾過して、酢酸エチルで洗浄する。
有機相を水で洗浄し、乾燥して、溶媒をエバポレートする。ほとんどの場合、得られた生成物はさらなる精製なしに用いられ得る。
150mg(0,66mmol)キノリン−8−スルホニルクロリドを、1−(4−ピペリジニル)−1,4−ジヒドロ−2H−3,1−ベンゾオキサジノン塩酸塩(161mg、0,60mmol)およびジイソプロピルエチルアミン(230mg、1,80mmol)含有ジクロロメタン(10ml)の混合物に添加して、得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を水(3×15mL)で洗浄して、有機相を分離して、乾燥して、乾燥するまでエバポレートした。エタノールから再結晶された固体を得た。182mgの1−[1−キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オンを白色固体として得た(収率69%)。
IR(cm-1)KBr:1712、1337、1291、1205、1162、1144、1034、717、583
1H−NMR(δ ppmで):1.8(d、J=9.5Hz、2H)2.6(qd、J=12.6、4.4Hz、2H)3.0(td、J=12.8、2.5Hz、2H)4.1(tt、J=12.5、3.8Hz、1H)4.3(ddd、J=13.0、2.3Hz、2H)5.0(s、2H)7.1(m、3H)7.3(m、1H)7.6(dd、J=8.4、4.2Hz、1H)7.6(m、1H)8.1(dd、J=8.2、1.3Hz、1H)8.3(dd、J=8.3、1.7Hz、1H)8.5(dd、J=7.3、1.5Hz、1H)9.1(dd、J=4.2、1.8Hz、1H)(CDCl3−d)。
融点:170〜172℃。
融点:170〜172℃。
以下の表1に示される実施例1〜4および6〜10による化合物、ならびに上記のリストAおよびBによる化合物は、上述の方法と同様に調製された。
薬理学的データ:
一般式(I)、(Ia)または(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の結合は、上記のとおり決定した。
一般式(I)、(Ia)または(Ib)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の結合は、上記のとおり決定した。
いくつかのこれらの化合物の結合の結果は、以下の表2に示す。
Claims (81)
- 一般式(I)
R1、R2、R3、R4が各々独立して、水素;ハロゲン;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基;ニトロ基;シアノ基;−OR10;−OC(=O)R11;−(C=O)−OR11;−SR12;−SOR12;−SO2R12;−NH−SO2R12;−SO2NH2および−NR13R14部分からなる群より選択され、
R5が、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6、R7、R8、R9が各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;シアノ基および−COOR15部分からなる群より選択され、
Wが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;
必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;
必要に応じて一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したヘテロアリール基;
必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合され、および必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、単環式アリール基;
−NR16R17−部分;
−COR18−部分;または、
2,2,2,−トリフルオロエトキシ−;C2〜C6−アルケニル−;1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−;N−フタルイミジニル−;[(2−クロロ−;1,3−チアゾリル−5−イル)−メトキシ;エチル−5−イル−2−メチル−3−フロエート;C11〜C20−アルキル−;1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル−;ピラゾリル−;(1,3−オキサゾール−5−イル)−;(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−;ジフルオロメトキシ;ジクロロメトキシ;1−ピロリジニルスルホニル;モルホリノスルホニル;2−メチル−4−ピリミジニル−;C1〜C5−アルコキシで少なくとも一置換されているフェノキシ基;ニトロ、C1-5−アルコキシ、F、Cl、Br、少なくとも部分的にフッ化されたC1〜C5−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-5−アルキル、[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−、−(C=O)−Hおよび−(C=O)−C1-5−アルキルからなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基;C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているピリジニル基;C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されているピリジニルオキシ基;少なくとも二置換されているフェノキシ基;ならびに少なくとも二置換されているピリジニルオキシ基からなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基であるが、
ただし、Wが、非置換フリル;C1-5−アルコキシカルボニル、C1-5−アルキルカルボニル、カルボキシルおよびピリジルからなる群より選択される置換基で置換されたチエニルもしくは非置換チエニル;非置換ピロリル−;非置換ナフチル;非置換インドリル;非置換テトラヒドロナフチル;置換もしくは非置換ピリジル;非置換ピラジニル;非置換キノリニル−;C1-5−アルキル置換ピロリル−;オキソ、ヒドロキシル、C1-5−アルコキシル、C1-5−アルコキシ−カルボニルアミノ−C1-5アルキルおよびアミノ−C1-5アルキルからなる群より選択される1つまたは2つの員で置換されたシクロヘキシルもしくは非置換シクロヘキシルを表すことはなく、
R10が、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基もしくはヘテロアリール基;であり、
R11が、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;であり、
R12が、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;であり、
R13およびR14は各々が独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;であるか、あるいは、
R13およびR14が架橋窒素原子と一緒になって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環を形成し、
R15が、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;であり、
R16が、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基であり、
R17が、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基であり、
R18が、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基である]
のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物であって、
必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、あるいはその対応する塩、あるいは対応する溶媒和化合物。 - R1、R2、R3、R4が各々独立して、H;F;Cl;Br;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5−または6−員のアリール基またはヘテロアリール基;ニトロ基;シアノ;−OR10;−OC(=O)R11;−SR12;−SOR12;−SO2R12;−NH−SO2R12;−SO2NH2および−NR13R14部分からなる群より選択され、
好ましくは、H;F;Cl;Br;飽和した、分枝もしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合され得る、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む、飽和C5−もしくはC6−脂環式基;ニトロ;シアノ;−OR10;−OC(=O)R11;−SR12および−NR13R14部分からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、F、Cl、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ基、シアノ基および−OR10からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。 - R5が、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基であり、
好ましくは、H、または分枝もしくは非分枝C1-3−アルキル基であり、
さらに好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3である、請求項1または2に記載の化合物。 - R6、R7、R8、R9が各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;シアノ基および−COOR15部分からなる群より選択され、
好ましくは、H;分枝もしくは非分枝C1-3−アルキル基;シアノ基および−COOR15基からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3およびシアノ部分からなる群より選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - Wが、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C11-20−アルキル基;少なくとも一置換されているナフチル基;少なくとも一置換されているキノリニル基;C1-5−アルキル以外の置換基で少なくとも一置換されているピロリル基;必要に応じて少なくとも一置換したチアゾリル−;ベンゾ[b]−チオフェニル−;ベンゾ[b]−フラニル−;イソキノリニル−;テトラヒドロイソキノリニル−;ピラゾリル−;イソアゾリル−;クロマニル−;ベンゾチアジアゾリル−;イミダゾリル−;ベンゾフラザニル−;ジベンゾ[b,d]−フラニル−;ベンゾオキサジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]−チアゾリル−;アントラセニル−;クマリニル−;2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル−;2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラニル−;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジニル−;3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピニル−;ベンゾチアゾリル−;イミダゾ[1,2−a]−ピリジニル−;クロモニル−基;イサチニル基;ペンタメチルジヒドロベンゾフラニル基;必要に応じて少なくとも一置換したシクロプロピル−もしくはシクロペンチル−基;2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル−)−エチル;F、Cl、Br、C1-5−アルコキシ−、CF3、−SO2−C1-5−アルキルおよび必要に応じて少なくとも一置換されたベンゾイルアミノメチル、フェニルスルホニル−、イソオキサゾリル、ベンズアミドメチル−、ピリミジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、フェニル−、1,2,4−チアジアゾリル−、1,3−オキサゾリル−もしくは1,2,4−オキサジアゾリル−からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって少なくとも一置換されるチエニル基;少なくとも部分的にフッ化されるかもしくは塩素化されていてもよいC1-5−アルキル基、必要に応じて少なくとも一置換されたフェニルおよび−(C=O)−O−C1-5−アルキル基からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって少なくとも一置換されているフリル基であるか、
NR16R17−部分;
COR18−部分;または、
2,2,2,−トリフルオロエトキシ−;C2-6−アルケニル−;1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−;N−フタルイミジニル−;[(2−クロロ−1,3−チアゾリル−5−イル)−メトキシ;エチル−5−イル−2−メチル−3−フロエート;C11-20−アルキル−;1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル−;ピラゾリル−;(1,3−オキサゾール−5−イル)−;(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−;ジフルオロメトキシ;ジクロロメトキシ;1−ピロリジニルスルホニル;モルホリノスルホニル;2−メチル−4−ピリミジニル−;C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるフェノキシ基;ニトロ、C1-5−アルコキシ、F、Cl、Br、少なくとも部分的にフッ化されたC1-5−アルキル、少なくとも部分的に塩素化されたC1-5−アルキル,[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−、−(C=O)−Hおよび−(C=O)−C1-5−アルキルからなる群より選択される置換基のうちの1つで少なくとも一置換されているフェニル基;C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるピリジニル基;C1-5−アルコキシで少なくとも一置換されるピリジニルオキシ基;少なくとも二置換されるフェノキシ基;および少なくとも二置換されるピリジニルオキシ基;からなる群より選択される置換基の1つで少なくとも一置換されるフェニル基であり、
さらに好ましくは、Wが、5−ジメチルアミノ−ナフチ−1−イル、2−アセトアミド−4−メチル−5−チアゾリル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、イソプロピル−、メチル−、2,2,2−トリフルオロエチル−、エチル−、ヘキサデシル−、2−クロロエチル−、n−プロピル−、3−クロロ−プロピル−、n−ブチル−、ジクロロメチル−、クロロメチル−、ドデシル−、1−オクチル−、6−(p−トルイジノ)−ナフタ−2−イル−、4,5−ジブロモ−チオフェン−2−イル−、ベンゾイルクロリド3−イル−、1−オクダデシル−、4−ブロモ−2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、5−クロロ−チオフェン−2−イル−、1−デシル−、3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)−フェニル−、2,3−ジクロロチオフェン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−(ベンゾイルアミノメチル)−チオフェン−5−イル−、4−(フェニル−スルホニル)−チオフェン−2−イル−、2−フェニル−スルホニルチオフェン−5−イル−、2−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−イル]−チオフェン−5−イル−、5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イル−、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル−、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル、4−(2−クロロ−6−ニトロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3−クロロ−2−シアノフェノキシ)−フェニル、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル−、メチル−メタン−スルホニル、2,5−ビス−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−フェニル−、5−(ジ−n−プロピルアミノ)−ナフチ−1−イル、2,2,5,7,8−ペンタメチル−クロマニ−6−イル−、5−クロロ−4−ニトロ−チオフェン−2−イル−、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、1−メチル−イミダゾール−4−イル−、ベンゾフラザン−4−イル−、5−(イソオキサゾール−3−イル)−チオフェン−2−イル−、ビニル−フェニル−4−イル−、5−ジクロロ−メチル−フラン−2−イル−、5−ブロモ−チオフェン−2−イル−、5−(4−クロロベンズアミドメチル)−チオフェン−2−イル−、ジベンゾ[b,d]−フラン−2−イル−、5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、3−メトキシ−4−(メトキシカルボニル)−チオフェン−2−イル−、5−[2−(メチルチオ)−ピリミジン−4−イル−]−チオフェン−2−イル−、4−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール7−イル−、5−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール4−イル−、6−クロロ−イミダゾ(2,1−b)−チアゾール−5−イル−、3−メチル−ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ−フェニル−、5−クロロ−ナフチ−1−イル、5−クロロ−ナフタ−2−イル−、9,10−ジブロモアントラセン−2−イル−、イソキノリン−5−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチルベンゾイル−、4’−ニトロ−ビフェニル−4−イル−、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−)−4−フェニル−、5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−チオフェン−2−イル−、5−(1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イル−]−チオフェン−2−イル−、5−[5−トリフルオロメチル)−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−2−イル−、p−ドデシル−フェニル−、4−[(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジニル)オキシ]−フェニル−、4−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−(トリフルオロアセチル)−イソキノリン−7−イル−、1,2−ジメチルイミダゾール−4−イル−、2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−イル−、4−クロロ−ナフチ−1−イル、2,5−ジクロロ−4−ニトロ−チオフェン−3−イル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[4−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]−、[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−、[4−(3,5)−ビス(トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]−、3−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル、3−(4−メトキシ−フェニル)−フェニル−、3−(4−クロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、3−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロフェニル)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、シクロプロピル−、2−(2−クロロフェニル)−2−フェニルエチル−、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェニルエチル−、5−[4−シアノ−1−メチル−5−(メチルチオ)−1H−ピラゾール−3−イル−チオフェン−2−イル−、3−シアノ−2,4−ビス−(2,2,2−トリフルオロトキシ)−フェニル−、4−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−フェニル−、2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル−、5−ヨード−ナフチ−1−イル、エチル−2,5−ジメチル−1−フェニルピロール−4−カルボキシレート−3−イル−、エチル−2−メチル−1,5−ジフェニル−1H−ピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−3−フロエート−4−イル、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−フェニル−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、3−クロロ−4−(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル)−フェニル−、クマリン−6−イル、3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[3−(3,5−ジクロロフェノキシ)]−フェニル−、[3−(3,4ジクロロフェノキシ)]−フェニル−、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェノキシフェニル−、2,2−ジフェニルエチル−、4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−3−イル−、メチル−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−2−カルボキシレート−3−イル−、メチル−1,2,5−トリメチルピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、4−フルオロ−ナフチ−1−イル、5−フルオロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、メチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、メチル−2−フロエート−5−イル−、メチル−2−メチル−3−フロエート−5−イル−、メチル−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−5−イル−、2−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−チオフェン−5−イル−、1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル−、ペンタフルオロエトキシテトラフルオロエチル−、5−(5−イソオキサジル)−チオフェン−2−イル−、5−(5−イソオキサゾール−イル)−2−フリル−、5−メチル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル−、4−メチル−ナフチ−1−イル、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フリル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラン−5−イル−、1−ベンゾチオフェン−3−イル−、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン7−イル−、5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル−、6−モルホリノ−3−ピリジニル−、4−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェニル−、6−フェノキシ−3−ピリジル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−、5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル−、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、5−メチル−4−イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル−、5−アセトアミド−ナフチ−1−イル、3−メチル−8−キノリニル−、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−、2−モルホリノ−3−ピリジル−、2,5−ジメチル−3−チエニル−、5−[5−(クロロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル−、エチル−3−[5−イル−2−チエニル−]1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボキシレート−、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−フェニル−、4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、3−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、2,2−ジメチル−6−クロマニル−、エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−4−イル−、イミダゾ[1,2−A]ピリジン−3−イル−、3−(1,3−オキサゾリル−5−イル)−フェニル−、エチル−5−[4−イル)−フェニル]−2−メチル−3−フロエート、1−ピロリジニルフェニルスルホニル、メチル−5−イル−4−メチル−2−チオフェン−カルボキシレート、メチル−3−イル−4−(イソプロピルスルホニル)−2−チオフェン、7−クロロクロモン−3−イル−、4’−ブロモビフェニル−4−イル−、4’−アセチル−ビフェニル−4−イル−、4’−ブロモ−2’−フルオロ−ビフェニル−4−イル−、1−メチル−5−イサチニル−、2−クロロ−3−チオフェンカルボン酸−5−イル−、2−メトキシ−5−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1−ベンゾチオフェン−2−イル−、モルホリノフェニルスルホニルおよび3−(2−メチル−4−ピリミジニル)−フェニル−からなる群より選択される部分である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。 - R10が水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝鎖のC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基であり、
より好ましくは、H、−CH3、−C2H5もしくはフェニルである、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。 - R11が水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝鎖のC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基であり、
より好ましくはH、−CH3、−C2H5もしくはフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。 - R12が、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝C1-4−アルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基であり、
より好ましくはH、−CH3、−C2H5もしくはフェニルである、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。 - R13およびR14が各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基からなる群より選択され、
好ましくは各々独立して、H、直鎖もしくは分枝C1-4−アルキル基、シクロヘキシル基およびフェニル基からなる群より選択され、
より好ましくは各々独立して、H、−CH3、−C2H5もしくはフェニルからなる群より選択される、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。 - R13およびR14が架橋窒素原子と一緒になって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の5員もしくは6員の複素環を形成し、好ましくは非置換のピペリジンまたはモルホリン基を形成する、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- R15が、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝C1-4−アルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基であり、
より好ましくはH、−CH3、−C2H5もしくはフェニルである、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物。 - R16が飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6脂肪族基、好ましくは飽和した、非置換の非分枝もしくは分枝C1-3アルキル基、さらに好ましくはメチル基である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
- R17が、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6脂肪族基、好ましくは、飽和した、非置換の非分枝もしくは分枝C1-3アルキル基、さらに好ましくはメチル基である、請求項1〜12のいずれかに記載の化合物。
- 1−[1−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェニル−2−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
およびその対応する塩、ならびに対応する溶媒和化合物から選ばれる、請求項1〜13のいずれかに記載の化合物。 - 少なくとも1つの塩基性基を有する一般式(I)の化合物少なくとも1つを、酸、好ましくは無機酸または有機酸少なくとも1つと、好ましくは好適な反応媒体の存在下で反応させる、請求項1〜14に記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の生理学的認容性塩の製造方法。
- 少なくとも1つの酸性基を有する一般式(I)の化合物少なくとも1つを、少なくとも1つの塩基と、好ましくは適切な反応媒体の存在下で反応させる、請求項1〜14のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の生理学的認容性塩の製造方法。
- 必要に応じて、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの生理学的認容性塩または溶媒和化合物である、請求項1〜14のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つと、必要に応じて1つ以上の薬学的に受容可能なアジュバントとを含む薬物。
- 認知能力向上のため;食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または治療のため、特に食欲の調節のため;体重の維持、増加または減少のため;肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは肥満によって生じるII型糖尿病、中枢神経系の障害、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症またはADHC(注意欠陥、多動性障害)の予防および/または治療のための、5−HT6−レセプター調節用の請求項18に記載の薬物。
- 認知能力向上のため、食物摂取(食物取り込み)障害の予防および/または治療のため、特に食欲の調節のため、体重の維持、増加または減少のため、肥満、過食症、食欲不振、悪液質またはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは肥満によって生じるII型糖尿病、中枢神経系の障害、胃腸管の障害、例えば、過敏性腸症候群、不安、パニック、抑うつ、認知性記憶障害、老人性認知症、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病、統合失調症、精神病、乳児性運動亢進症またはADHC(注意欠陥、多動性障害)の予防および/または治療のための、5−HT6−レセプター調節用の薬物の製造のための、必要に応じて、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの任意の混合比の混合物の形態であるか、あるいはその生理学的認容性塩あるいは溶媒和化合物である、請求項1〜14のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 一般式(Ia)
R1a、R2a、R3a、R4aが各々独立して、水素;ハロゲン;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;ニトロ基;シアノ基;−OR10a;−OC(=O)R11a;−(C=O)−OR11a;−SR12a;−SOR12a;−SO2R12a;−NH−SO2R12a;−SO2NH2および−NR13aR14a部分からなる群より選択され、
R5aが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6a、R7a、R8a、R9aが各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;シアノ基;および−COOR15a部分からなる群より選択され、
Waが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;NR16aR17a部分またはCOR18a部分であり、
R10aが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R11aが水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R12aが飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R13aおよびR14aが各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基からなる群より選択されるか、あるいは、
R13aおよびR14aが架橋窒素原子と一緒になって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環を形成し、
R15aが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R16aが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基であり、
R17aが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基であり、
R18aが、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基である]のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物の形での、5−HT6−レセプター調節用薬物の製造への使用。 - R1a、R2a、R3a、R4aが各々独立して、H;F;Cl;Br;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基;ニトロ基;シアノ基;−OR10a;−OC(=O)R11a;−SR12a;−SOR12a;−SO2R12a;−NH−SO2R12a;−SO2NH2;および−NR13aR14a部分からなる群より選択され、
好ましくは、H;F;Cl;Br;飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合されてもよい、飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC5−もしくはC6−脂環式基;ニトロ基;シアノ基;−OR10a;−OC(=O)R11a;−SR12aおよび−NR13aR14a部分からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、F、Cl、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ、シアノおよび−OR10aからなる群より選択される、請求項21に記載の使用。 - R5aが、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基であり、
好ましくは、H、または分枝もしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、
より好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3である、請求項21または22に記載の使用。 - R6a、R7a、R8a、R9aが各々独立して、水素、非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基、シアノ基、および−COOR15a部分からなる群より選択され、
好ましくは、H、分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、およびCOOR15a基からなる群より選択され、
より好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択される、請求項21〜23のいずれかに記載の使用。 - Waが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-20脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基;NR16aR17a部分またはCOR18a部分であり、
好ましくは、1−ナフチル−、5−ジメチルアミノ−ナフチ−1−イル、2−ナフチル−、2−アセトアミド−4−メチル−5−チアゾリル−、2−チエニル−、8−キノリニル−、フェニル−、ペンタフルオロフェニル−、2,4,5−トリクロロ−フェニル−、2,5−ジクロロ−フェニル−、2−ニトロフェニル−、2,4−ジニトロ−フェニル−、3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル−、2,4,6−トリスイソプロピル−フェニル−、2−メシチル−、3−ニトロ−フェニル−、4−ブロモ−フェニル−、4−フルオロ−フェニル−、4−クロロフェニル−、4−クロロ−3−ニトロ−フェニル−、4−ヨード−フェニル−、N−アセチル−スルファニリル−、4−ニトロ−フェニル−、4−メトキシ−フェニル−、安息香酸−4−イル−、4−tert−ブチル−フェニル−、p−トリル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、イソプロピル−、メチル−、ベンジル−、trans−スチリル−、2,2,2−トリフルオロエチル−、エチル−、ヘキサデシル−、2−クロロエチル−、n−プロピル−、3−クロロ−プロピル−、n−ブチル−、メチル−ベンゾアート−2−イル−、2−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、ペンタメチル−フェニル−、2,3,5,6−テトラメチル−フェニル−、3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル−、ジクロロメチル−、クロロメチル−、ドデシル−、1−オクチル−、2,3,4−トリクロロ−フェニル−、2,5−ジメトキシ−フェニル−、o−トリル−、p−キシリル−2−イル−、安息香酸−3−イル−、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−クロロ−5−ニトロ−安息香酸−3−イル−、6−(p−トルイジノ)−ナフタ−2−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチルフェニル−、3,4−ジクロロフェニル−、4,5−ジブロモ−チオフェン−2−イル−、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル−、4−エチル−フェニル−、4−n−プロピル−フェニル−、4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−、4−イソプロピル−フェニル−、4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル−、2−フルオロ−フェニル−、3−フルオロ−フェニル−、4−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4−ジフルオロ−フェニル−、2,4−ジクロロ−5−メチル−フェニル−、4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル−、5−ジエチルアミノ−ナフタ−2−イル−、塩化ベンゾイル−3−イル−、2−クロロ−フェニル−、1−オクダデシル−、4−ブロモ−2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、2,5−ジクロロ−チオフェン−3−イル−、5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−メチル−5−ニトロ−フェニル−、2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−クロロ−フェニル−、3,5−ジクロロ−フェニル−、1−デシル−、3−メチル−フェニル−、2−クロロ−6−メチル−、5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル−、3,4−ジメトキシ−フェニル−、2−3−ジクロロ−フェニル−、2−ブロモ−フェニル−、3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)−フェニル−、2,3−ジクロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロ−チオフェン−5−イル−、3−ブロモ−5−クロロ−チオフェン−2−イル−、2−(ベンゾイルアミノメチル)−チオフェン−5−イル−、4−(フェニル−スルホニル)−チオフェン−2−イル−、2−フェニル−スルホニルチオフェン−5−イル−、3−クロロ−2−メチル−フェニル−、2−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−イル]−チオフェン−5−イル−、5−ピリジ−2−イル−チオフェン−2−イル−、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,6−ジクロロ−フェニル−、3−ブロモ−フェニル−、2−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−シアノ−フェニル−、2−シアノ−フェニル−、4−n−ブトキシ−フェニル−、4−アセトアミド−3−クロロ−フェニル、2,5−ジブロモ−3,6−ジフルオロ−フェニル−、5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イル−、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル−、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、4−(2−クロロ−6−ニトロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3−クロロ−2−シアノ−フェノキシ)−フェニル−、2,4−ジクロロ−フェニル−、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル−、メチル−メタン−スルホニル、2,5−ビス−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−フェニル−、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−クロロ−4−フルオロ−フェニル−、5−フルオロ−2−メチル−フェニル−、5−クロロ−2−メトキシ−フェニル−、2,4,6−トリクロロ−フェニル−、2−ヒドロキシ−安息香酸−5−イル−、5−(ジ−n−プロピルアミノ)−ナフチ−1−イル、6−メトキシ−m−トリル−、2,5−ジフルオロ−フェニル−、2,4−ジメトキシ−フェニル−、2,5−ジブロモ−フェニル−、3,4−ジブロモ−フェニル−、2,2,5,7,8−ペンタメチル−クロマン−6−イル−、2−メトキシ−安息香酸−5−イル−、5−クロロ−4−ニトロ−チオフェン−2−イル−、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、1−メチル−イミダゾール−4−イル−、ベンゾフラザン−4−イル−、2−(メトキシカルボニル)−チオフェン−3−イル−、5−(イソオキサゾール−3−イル)−チオフェン−2−イル−、2,4,5−トリフルオロ−フェニル−、ビフェニル−4−イル−、ビニル−フェニル−4−イル−、2−ニトロ−ベンジル−、5−ジクロロ−メチル−フラン−2−イル−、5−ブロモ−チオフェン−2−イル−、5−(4−クロロベンズアミドメチル)−チオフェン−2−イル−、2,6−ジフルオロ−フェニル−、2,5−ジメトキシ−4−ニトロ−フェニル−、ジベンゾ[b,d]−フラン−2−イル−、2,3,4−トリフルオロ−フェニル−、3−ニトロ−p−トリル−、4−メトキシ−2−ニトロ−フェニル−、3,4−ジフルオロ−フェニル−、4−(ブロモエチル)−フェニル−、3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル−、4−n−アミル−フェニル−、5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、3−メトキシ−4−(メトキシカルボニル)−チオフェン−2−イル−、4−n−ブチル−フェニル−、2−クロロ−4−シアノ−フェニル−、5−[2−(メチルチオ)−ピリミジン−4−イル−]−チオフェン−2−イル−、3,5−ジニトロ−4−メトキシ−フェニル−、4−ブロモ−2−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、4−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール7−イル−、2−(1−ナフチル)−エチル−、3−シアノ−フェニル−、5−クロロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール4−イル−、3−クロロ−4−メチル−フェニル−、4−ブロモ−2−エチル−フェニル−、2,4−ジクロロ−6−メチル−フェニル−、6−クロロ−イミダゾ(2,1−B)−チアゾール−5−イル−、3−メチル−ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、4−メチル−スルホニルフェニル−、2−メチル−スルホニルフェニル−、4−ブロモ−2−メチル−フェニル−、2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]−フェニル−、5−クロロ−ナフチ−1−イル、5−クロロ−ナフタ−2−イル−、9,10−ジブロモアントラセン2−イル−、イソキノリン−5−イル−、4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−、4’−ニトロ−ビフェニル−4−イル−、[(4−フェノキシ)−フェニル−、(1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドール−2−イル−)−4−フェニル−、4−アセチル−フェニル−、5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−チオフェン−2−イル−、5−(1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イル−]−チオフェン−2−イル−、5−[5−トリフルオロメチル)−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−2−イル−、2−ヨード−フェニル−、p−ドデシル−フェニル−、4−[(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジニル)オキシ]−フェニル−、4−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−(トリフルオロアセチル)−イソキノリン−7−イル−、4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル−、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4,6−トリフルオロ−フェニル−、3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル−、1,2−ジメチルイミダゾール−4−イル−、エチル−4−カルボキシレート−3−イル−、2,2,4,6,7−ペンタメチルジヒドロベンゾフラン−5−イル−、3−ブロモ−2−クロロピリジン−5−イル−、3−メトキシ−フェニル−、2−メトキシ−4−メチル−フェニル−、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸−5−イル−、4−クロロ−ナフチ−1−イル、2,5−ジクロロ−4−ニトロ−チオフェン−3−イル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−フルオロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、[3−(2−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、3−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−[2−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−フェニル−フェニル−、3−(4−メトキシ−フェニル)−フェニル−、3−(4−クロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−フェニル−、3−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、3−(4−メチルフェニル)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、3−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−(4−ピリジルオキシ)−フェニル)−、4−(2−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−クロロ−フェノキシ)−フェニル−、4−(2−メチル−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、4−(4−クロロフェニル)−フェニル−、4−(3,5−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(3,4−ジクロロフェニル)−フェニル−、4−(4−フルオロフェニル)−フェニル−、4−(4−メチルフェニル)−フェニル−、4−[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、4−[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−フェニル−、[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、(4−クロロフェニル)−メチル−、(3,5−ジクロロフェニル)−メチル−、(3,5−ジクロロフェニル)−メチル−、(4−フルオロフェニル)−メチル−、4−メチルフェニルメチル−、[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、シクロプロピル−、2−(2−クロロフェニル)−2−フェニルエチル−、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェニルエチル−、5−[4−シアノ−1−メチル−5−(メチルチオ)−1H−ピラゾール−3−イル−チオフェン−2−イル−、3−シアノ−2,4−ビス−(2,2,2−トリフルオロトキシ)−フェニル−、4−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メトキシ]−フェニル−、3−ニトロ−フェニルメチル−、4−ホルミルフェニル−
、2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル−、[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル−、(4−(2−ピリジルオキシ)−フェニル)−、(4−(3−ピリジルオキシ)−フェニル)−、5−ヨード−ナフチ−1−イル、エチル−2,5−ジメチル−1−フェニルピロール−4−カルボキシレート−3−イル−、エチル−2−メチル−1,5−ジフェニル−1H−ピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−3−フロエート−4−イル、エチル−5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−フェニル−3−カルボキシレート−4−イル−、エチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、3−クロロ−4−(1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4,4]ノン−2−イル)−フェニル−、5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル−、5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル−、クマリン−6−イル、2−メトキシ−フェニル、(3−フェノキシ)−フェニル−、3−(4−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、3−(4−クロロフェノキシ)−フェニル−、3−(3,5−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、3−(3,4−ジクロロフェノキシ)−フェニル−、3−(4−フルオロフェノキシ)−フェニル−、3−(4−メチルフェノキシ)−フェニル−、3−[4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−[3,5−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、3−[2−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−フェニル−、2,2−ジフェニルエチル−、4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−3−イル−、メチル−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−チオフェン−2−カルボキシレート−3−イル−、メチル−1,2,5−トリメチルピロール−3−カルボキシレート−4−イル−、4−フルオロ−ナフチ−1−イル、3,5−ジフルオロフェニル−、3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル−、4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル−、2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル−、5−フルオロ−3−メチルベンゾ[b]−チオフェン−2−イル−、メチル−3−フェニルプロピオネート−4−イル、ジヒドロ桂皮酸−4−イル−、メチル−2,5−ジメチル−3−フロエート−4−イル−、メチル−2−フロエート−5−イル−、メチル−2−メチル−3−フロエート−5−イル−、メチル−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−5−イル−、2−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−チオフェン−5−イル−、1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル−、3−クロロ−5−フルオロ−2−メチルフェニル−、ペンタフルオロエトキシテトラフルオロエチル−、5−(5−イソオキサジル)−チオフェン−2−イル−、5−(5−イソオキサゾール−イル)−2−フリル−、5−メチル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル−、ビフェニル−2−イル−、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル−、4−メチル−ナフチ−1−イル、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フリル−、2,3−ジヒドロベンゾ[b]フラン−5−イル−、1−ベンゾチオフェン−3−イル−、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン7−イル−、5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル−、6−モルホリノ−3−ピリジニル−、4−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェニル−、6−フェノキシ−3−ピリジル−、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル−、5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル−、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、5−メチル−4−イソオキサゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル−、3−チエニル−、2−メチル−ベンジル−、3−クロロ−ベンジル−、5−アセトアミド−ナフチ−1−イル、3−メチル−8−キノリニル−、4−クロロ−2−ニトロフェニル−、6−キノリニル−、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−、2−モルホリノ−3−ピリジル−、2,5−ジメチル−3−チエニル−、5−[5−(クロロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル−、エチル−3−[5−イル−2−チエニル−]1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボキシレート−、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−フェニル−、4−イソプロポキシフェニル−、2,4−ジブロモフェニル−、3−シアノ−4−フルオロフェニル−、2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル−、4−ブロモ−3−フルオロフェニル−、4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、3−(ジフルオロメトキシ)−フェニル−、5−クロロ−2−フルオロ−フェニル−、3−クロロ−2−フルオロフェニル−、2−フルオロ−4−メチルフェニル−、4ニトロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−フルオロ−4−メチルフェニル−、4−フルオロ−2−メチルフェニル−、4−ブロモ−3−(tiフルオロメチル)−フェニル−、4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)−フェニル−、3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−ブロモ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル−、2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル−、4,5−ジクロロ−2−フルオロフェニル−、3,4,5−トリフルオロフェニル−、4−クロロ−2−フルオロフェニル−、2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル−、2−エチルフェニル−、4−ブロモ−2−クロロフェニル−、4−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル−、2−ブロモ−4,6−ジクロロ−フェニル−、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル−、3,5−ジメチルフェニル−、4−ブロモ−3−メチルフェニル−、2−メトキシ−4−ニトロフェニル−、2,2−ジメチル−6−クロマニル−、エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−カルボキシレート−4−イル−、イミダゾ[1,2−A]ピリジン−3−イル−、3−(1,3−オキサゾール−5−イル)−フェニル−、エチル−5−[4−イル)−フェニル]−2−メチル−3−フロエート、メチル−3−(イル)−4−メトキシベンゾエート、1−ピロリジニルフェニルスルホニル、メチル−5−イル−4−メチル−2−チオフェン−カルボキシレート、メチル−3−イル−4−(イソプロピルスルホニル)−2−チオフェン、2−ピリジル−、3−フルオロ−4−ニトロフェニル−、7−クロロクロモン−3−イル−、4’−ブロモビフェニル−4−イル−、4’−アセチル−ビフェニル−4−イル−、4’−ブロモ−2’−フルオロ−ビフェニル−4−イル−、2−クロロ−4−(3−プロピル−ウレイド)−フェニル−、3−(−ブロモアセチル)−フェニル−、2−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル−、1−メチル−5−イサチニル−、4−イソプロピル−安息香酸−3−イル−、2−クロロ−3−チオフェンカルボン酸−5−イル−、3−ピリジル−、シクロヘキシルメチル−、2−メトキシ−5−(N−フタルイミジニル)−フェニル−、1−ベンゾチオフェン−2−イル−、モルホリノフェニルスルホニル、3−(2−メチル−4−ピリミジニル)−フェニル−、および2−シアノ−5−メチルフェニル−からなる群より選択される、請求項21〜24のいずれかに記載の使用。 - R10aが水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系を縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルである、請求項21〜25のいずれかに記載の使用。 - R11aが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくはH、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルである、請求項21〜26のいずれかに記載の使用。 - R12aが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくはH、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルである、請求項21〜27のいずれかに記載の使用。 - R13aおよびR14aが各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基からなる群より選択され、
好ましくは各々が独立して、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル、およびフェニル基からなる群より選択され、
さらに好ましくは各々独立してH、−CH3、−C2H5およびフェニルからなる群より選択される、請求項21〜28のいずれかに記載の使用。 - R13aおよびR14aが架橋窒素原子と一緒になって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の5員もしくは6員の複素環を形成し、好ましくは非置換のピペリジンまたはモルホリン基を形成する、請求項21〜29のいずれかに記載の使用。
- R15aが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基であり、
より好ましくはH、−CH3、−C2H5もしくはフェニルである、請求項21〜30のいずれかに記載の使用。 - R16aが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6脂肪族基であり、
好ましくは非分枝もしくは分枝した、飽和の、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくはメチル基である、請求項21〜31のいずれかに記載の使用。 - R17aが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6脂肪族基であり、
好ましくは非分枝もしくは分枝した、飽和した、非置換C1-3アルキル基であり、
さらに好ましくはメチル基である、請求項21〜32のいずれかに記載の使用。 - 一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物1つ以上が、
1−[1−(ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−(1−フェニルスルホニルピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]−オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェニル−2−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
8−メチル−1−[1−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
8−メチル−1−[1−(キノリン−8−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(5−ジメチルアミノ−ナフチル−1−スルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(2,3−ジクロロ−フェニルスルホニル)−ピペリジン−4−イル]−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、
1−[1−(2,3−ジクロロ−フェニルスルホニル)−ピペリジン−4−イル]−8−メチル−1,4−ジヒドロ−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2−オン、および
その対応する塩、またはその対応する溶媒和化合物からなる群より選択される、請求項21〜33のいずれかに記載の使用。 - 食物摂取障害を予防および/または治療する薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 食欲の調節のための、請求項35に記載の使用。
- 体重の減少、増加または維持のための、請求項35に記載の使用。
- 肥満の予防および/または治療のための、請求項35に記載の使用。
- 過食症の予防および/または治療のための、請求項35に記載の使用。
- 食欲不振の予防および/または治療のための、請求項35に記載の使用。
- 悪液質の予防および/または治療のための、請求項35に記載の使用。
- II型糖尿病の予防および/または治療のための、請求項35に記載の使用。
- 不安の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- パニックの予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 抑うつの予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 認知障害、好ましくは記憶障害の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群より選択される老人性認知症の過程の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 精神病の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 乳児性運動亢進症の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- ADHC(注意欠陥/多動性障害)の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 胃腸管の障害、好ましくは、過敏性腸症候群の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 統合失調症の予防および/または治療のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 認知能力向上のための薬物の製造のための、必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態での、またはその立体異性体のうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態での、あるいはその生理学的認容性塩、あるいは対応する溶媒和化合物の形での、請求項21〜34のいずれかに記載の一般式(Ia)のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 一般式(Ib)
R1b、R2b、R3b、R4bが各々独立して、水素;ハロゲン;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;ニトロ基;シアノ基;−OR10b;−OC(=O)R11b;−(C=O)−OR11b;−SR12b;−SOR12b;−SO2R12b;−NH−SO2R12b;−SO2NH2および−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
R5bが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基であり、
R6b、R7b、R8b、R9bが各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;シアノ基;および−COOR15b部分からなる群より選択され、
Wbが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基;NR16bR17b部分またはCOR18b部分であり、
R10bが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R11bが水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R12bが飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R13bおよびR14bが各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基からなる群より選択されるか、あるいは、
R13bおよびR14bが架橋窒素原子と一緒になって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環を形成し、
R15bが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含む脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したアルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基またはヘテロアリール基であり、
R16bが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基であり、
R17bが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝脂肪族基であり、そして
R18bが、必要に応じて少なくとも一置換したアリール基である]のベンゾオキサジノン由来のスルホンアミド化合物であって、
必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態でのベンゾオキサジノン由来のスルホンアミド化合物、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物。 - R1b、R2b、R3b、R4bが各々独立して、H;F;Cl;Br;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基;ニトロ基;シアノ基;−OR10b;−OC(=O)R11b;−SR12b;−SOR12b;−SO2R12b;−NH−SO2R12b;−SO2NH2;および−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
好ましくは、H;F;Cl;Br;飽和した、分枝したもしくは非分枝の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-3−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1−もしくはC2−アルキレン基を介して結合されてもよい、飽和した、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC5−もしくはC6−脂環式基;ニトロ基;シアノ基;−OR10b;−OC(=O)R11b;−SR12bおよび−NR13bR14b部分からなる群より選択され、
さらに好ましくは、H、F、Cl、−CH3、−CH2CH3、−CF3、−CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ニトロ、シアノおよび−OR10bからなる群より選択される、請求項54に記載の化合物。 - R5bが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;または飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基であり、
好ましくは、H、または分枝したもしくは非分枝のC1-3−アルキル基であり、
より好ましくは、H、−CH3または−CH2CH3、最も好ましくは水素原子である、請求項54または55に記載の化合物。 - R6b、R7b、R8b、R9bが各々独立して、水素;非分枝もしくは分枝した、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;シアノ基および−COOR15b部分からなる群より選択され、
好ましくは、H、分枝もしくは非分枝のC1-3−アルキル基、シアノ基、およびCOOR15b基からなる群より選択され、
より好ましくは、H、−CH3、−CH2CH3、およびシアノ部分からなる群より選択され、
最も好ましくはR6b、R7b、R8bおよびR9bが各々水素原子である、請求項54〜56のいずれかに記載の化合物。 - Wbが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-20脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8脂環式基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基;NR16bR17b部分;またはCOR18b部分であり、
好ましくはWbが、
直鎖もしくは分枝C1-20−アルキル基、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルおよび1,1−ジメチル−プロピルからなる群より選択されるアルキル基;直鎖もしくは分枝C2-20−アルケニル基;好ましくはビニル基;−CF3;−CHF2;−CH2F;−CCl3;−CHCl2;−CH2Cl;−CH2−CF3;−CH2−CH2−Cl;−CH2−CH2−CH2−Cl;−CH2−S(=O)2−CH3;シクロプロピル基;シクロブチル基;シクロペンチル基;シクロヘキシル基;−CH2−シクロプロピル;−CH2−シクロブチル;−CH2−シクロペンチル;−CH2−シクロヘキシル;−N(CH3)2;−N(C2H5)2;−N(n−CH2−CH2−CH3)2;フェニル;ベンジル;ナフチル;−CH=CH−フェニル;−(CF2)−(CF2)−O−フェニル;−(CH2)−ナフチル;−(CH2)−(CH2)−ナフチル;アントラセニル;−(C=O)−フェニル;チオフェニル;ベンゾ[b]チオフェニル;フラニル;2−オキソ−2H−クロメニル;ジベンゾフラニル;2,3−ジヒドロベンゾフラニル;クロマニル;2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル;3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾ−ジオキセピニル;クロモニル;1H−イミダゾリル;ピリジニル;ピロリジン−2,5−ジオニル;ピロリル;1H−ピラゾリル;1H−ピリミジン−2,4−ジオニル;キノリニル;イソキノリニル;1H−ベンゾイミダゾリル;1,4−ジヒドロ−キノキサリン−2,3−ジオニル;1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリニル;1,4−ジヒドロ−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオニル;1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2H−イソインドリル;フタルイミジニル;2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−エチル;イミダゾ[1,2−a]ピリジン;イサチニル;チアゾリル;1,3−チアゾリル;1,2,4−チアジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]チアゾリル;1,3−ベンゾチアゾリル;ベンゾ[1,2,5]チアジアゾリル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾチアゾリル;2,1,3−ベンゾチアジアゾリル;イミダゾ[2,1−b]チアゾリル;イソオキサゾリル;ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル;ベンゾ[d]イソオキサゾリル;ベンゾフラザニル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾリル;3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジニル;または2,1,3−ベンゾオキサジアゾリルであり、
これらの前述の環状部分の各々が、メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;n−ブチル;イソ−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;1,1−ジメチル−プロピル;n−ペンチル;ビニル;シクロプロピル;シクロブチル;シクロペンチル;シクロヘキシル;モルホリノ;メトキシ;エトキシ;n−プロポキシ;イソ−プロポキシ;n−プロポキシ;F;Cl;Br;I;−CN;−OH;−CF3;−CF2H;−CH2F;−CCl3;−CClH2;−CHCl2;−CH2−F;−CH2−Cl;−CH2−Br;−(C=O)−CH2−Br;−OCF3;−O−CH2−CF3;−O−CHF2;−NO2;−NH2;−N(CH3)2;−N(C2H5)2;−N(n−CH2−CH2−CH3)2;−N(n−CH2−CH2−CH2−CH3)2;−NH−(C=O)−CH3;−NH−フェニル;−(C=O)−CF3;−(C=O)−OH;=O(オキソ);−(C=O)−H;−S(=O)2−CH3;−S(=O)2−イソプロピル;−S(=O)2−フェニル;−S(=O)2−ピロリジニル;−S(=O)2−モルホリノ;−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;−NH−(C=O)−NH−CH2−CH2−CH3;−(C=O)−CH3;−(C=O)−O−CH3;−(C=O)−O−C2H5;−(CH2)−NH−(C=O)−フェニル;−CH2−C(H)(フェニル)(フェニル);−O−CH2−チアゾリル;1,3−ジオキソ−2−アザスピロ[4.4]ノン−2−イル;フェニル;フェノキシ;イソオキサゾリル;1,3−オキサゾリル;1,2,4−オキサジアゾリル;1,3,4−オキサジアゾリル;ピリジニル;ピリジニルオキシ;ピラゾリル;ピリミジニルおよびフタルイミジニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で必要に応じて置換されてもよく、
これらの前述の置換基の環状部分の各々が、メチル;エチル;n−プロピル;イソ−プロピル;F;Cl;Br;I;CN;−CH2−F;−CH2−Cl;−CH2−Br;−CF3および−S−CH3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で必要に応じて置換されてもよく、
さらに好ましくは、Wbが、
メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec.ブチル、イソ−ブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基;ビニル(CH2=CH−);−N(CH3)2;1−ナフチル;ベンジル;2−ナフチル;フェニル;2−メチル−フェニル;3−メチル−フェニル;4−メチル−フェニル;2−エチル−フェニル;3−エチル−フェニル;4−エチル−フェニル;2−n−プロピル−フェニル;3−n−プロピル−フェニル;4−n−プロピル−フェニル;2−イソプロピル−フェニル;3−イソプロピル−フェニル;4−イソプロピル−フェニル;2−n−ブチル−フェニル;3−n−ブチル−フェニル;4−n−ブチル−フェニル;2−イソ−ブチル−フェニル;3−イソ−ブチル−フェニル;4−イソ−ブチル−フェニル;2−tert−ブチル−フェニル;3−tert−ブチル−フェニル;4−tert−ブチル−フェニル;1,1−ジメチルプロピル−フェニル;2−シクロペンチル−フェニル;3−シクロペンチル−フェニル;4−シクロペンチル−フェニル;2−シクロヘキシル−フェニル;3−シクロヘキシル−フェニル;4−シクロヘキシル−フェニル;2−メトキシ−フェニル;3−メトキシ−フェニル;4−メトキシ−フェニル;2−エトキシ−フェニル;3−エトキシ−フェニル;4−エトキシ−フェニル;2−n−プロポキシ−フェニル;3−n−プロポキシ−フェニル;4−n−プロポキシ−フェニル;2−イソ−プロポキシ−フェニル;3−イソ−プロポキシ−フェニル;4−イソプロポキシ−フェニル;2−フルオロ−フェニル;3−フルオロ−フェニル;4−フルオロ−フェニル;2−クロロ−フェニル;3−クロロ−フェニル;4−クロロ−フェニル;2−ブロモ−フェニル;3−ブロモ−フェニル;4−ブロモ−フェニル;2−トリフルオロメチル−フェニル;3−トリフルオロメチル−フェニル;4−トリフルオロメチル−フェニル;2−トリフルオロメトキシ−フェニル;3−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−トリフルオロメトキシ−フェニル;2−カルボキシ−フェニル;3−カルボキシ−フェニル;4−カルボキシ−フェニル;2−アセチル−フェニル;3−アセチル−フェニル;4−アセチル−フェニル;2−(C=O)−O−CH3−フェニル;3−(C=O)−O−CH3−フェニル;4−(C=O)−O−CH3−フェニル;2−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;3−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;4−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;2−シアノ−フェニル;3−シアノ−フェニル;4−シアノ−フェニル;2−ニトロ−フェニル;3−ニトロ−フェニル;4−ニトロ−フェニル;4−(4−ブロモフェノキシ)−フェニル;2−メチルスルホニルフェニル;3−メチルスルホニルフェニル;4−メチルスルホニルフェニル;2−フェニル−フェニル(ビフェニル−2−イル);3−フェニル−フェニル(ビフェニル−3−イル);4−フェニル−フェニル(ビフェニル−4−イル);2−フェノキシ−フェニル;3−フェノキシ−フェニル;4−フェノキシ−フェニル;2,4−ジメチル−フェニル;3,4−ジメチル−フェニル;2,4,6−トリメチル−フェニル;2,3,5,6−テトラメチル−フェニル;ペンタメチル−フェニル;2,5−ジメトキシ−フェニル;3,4−ジメトキシ−フェニル;2,3−ジクロロ−フェニル;2,4−ジクロロ−フェニル;2,5−ジクロロ−フェニル;3,4−ジクロロ−フェニル;3,5−ジクロロ−フェニル;2,6−ジクロロ−フェニル;2,4−ジフルオロ−フェニル;3,4−ジフルオロ−フェニル;2,5−ジフルオロ−フェニル;2,6−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−2−フルオロ−フェニル;3−クロロ−4−フルオロ−フェニル;5−クロロ−2−フルオロ−フェニル;2,3,4−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリクロロ−フェニル;2,4,6−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリフルオロ−フェニル;2,3,4−トリフルオロ−フェニル−;2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル;2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル;2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−フェニル;4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル;ペンタフルオロ−フェニル;2,4−ジニトロ−フェニル;4−クロロ−3−ニトロ−フェニル;2−メチル−5−ニトロ−フェニル;5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル;3−クロロ−2−メチル−フェニル;4−ブロモ−3−メチル−フェニル;4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル;4−フルオロ−3−メチル−フェニル;5−フルオロ−2−メチル−フェニル;2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル;2−メトキシ−4−メチル−フェニル;3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル;3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−4−(NH)−(C=O)−CH3−フェニル;2−クロロ−6−メチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメチル−フェニル;4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル;3−カルボキシ−4−フルオロ−フェニル;3−カルボキシ−4−クロロ−6−フルオロ−フェニル;4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−;または以下:
- R10bが水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系を縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルである、請求項54〜58のいずれかに記載の化合物。 - R11bが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくはH、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルである、請求項54〜59のいずれかに記載の化合物。 - R12bが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくはH、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基であり、
さらに好ましくはH、−CH3、−C2H5またはフェニルである、請求項54〜60のいずれかに記載の化合物。 - R13bおよびR14bが各々独立して、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基からなる群より選択され、
好ましくは各々が独立して、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル、およびフェニル基からなる群より選択され、
さらに好ましくは各々が独立してH、−CH3、−C2H5およびフェニルからなる群より選択される、請求項54〜61のいずれかに記載の化合物。 - R13bおよびR14bが架橋窒素原子と一緒になって、少なくとも一置換されてもよく、および/または環員として少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の5員もしくは6員の複素環を形成し、好ましくは非置換のピペリジンまたはモルホリン基を形成する、請求項54〜62のいずれかに記載の化合物。
- R15bが、水素;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6−脂肪族基;飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、必要に応じて少なくとも1つのヘテロ原子を環員として含むC3-8−脂環式基;あるいは必要に応じて少なくとも一置換したC1-6−アルキレン基を介して結合されてもよく、および/または必要に応じて少なくとも一置換した単環系もしくは多環系と縮合されてもよい、必要に応じて少なくとも一置換した、5員もしくは6員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
好ましくは、H、直鎖もしくは分枝したC1-4−アルキル基、シクロヘキシル基もしくはフェニル基であり、
より好ましくはH、−CH3、−C2H5もしくはフェニルである、請求項54〜63のいずれかに記載の化合物。 - R16bが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6脂肪族基、好ましくは飽和した、非置換の、非分枝もしくは分枝C1-3アルキル基、さらに好ましくはメチル基である、請求項54〜64のいずれかに記載の化合物。
- R17bが、飽和もしくは不飽和の、必要に応じて少なくとも一置換した、非分枝もしくは分枝C1-6脂肪族基、好ましくは飽和した、非置換の、非分枝もしくは分枝C1-3アルキル基、さらに好ましくはメチル基である、請求項54〜65のいずれかに記載の化合物。
- R18bが、必要に応じてC1-6脂肪族基により少なくとも一置換されているフェニル基、より好ましくは、必要に応じてメチル基により少なくとも一置換されているフェニル基である、請求項54〜66のいずれかに記載の化合物。
- R1b、R2b、R3b、R4bが各々独立して、水素原子;フッ素原子;塩素原子;臭素原子;メチル基およびメトキシ基からなる群より選択され、
R5bが水素原子であり、
R6b、R7b、R8b、R9bが各々水素原子であり、
Wbが
メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec.ブチル、イソ−ブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基;ビニル(CH2=CH−);−N(CH3)2;1−ナフチル;ベンジル;2−ナフチル;フェニル;2−メチル−フェニル;3−メチル−フェニル;4−メチル−フェニル;2−エチル−フェニル;3−エチル−フェニル;4−エチル−フェニル;2−n−プロピル−フェニル;3−n−プロピル−フェニル;4−n−プロピル−フェニル;2−イソプロピル−フェニル;3−イソプロピル−フェニル;4−イソプロピル−フェニル;2−n−ブチル−フェニル;3−n−ブチル−フェニル;4−n−ブチル−フェニル;2−イソ−ブチル−フェニル;3−イソ−ブチル−フェニル;4−イソ−ブチル−フェニル;2−tert−ブチル−フェニル;3−tert−ブチル−フェニル;4−tert−ブチル−フェニル;1,1−ジメチルプロピル−フェニル;2−シクロペンチル−フェニル;3−シクロペンチル−フェニル;4−シクロペンチル−フェニル;2−シクロヘキシル−フェニル;3−シクロヘキシル−フェニル;4−シクロヘキシル−フェニル;2−メトキシ−フェニル;3−メトキシ−フェニル;4−メトキシ−フェニル;2−エトキシ−フェニル;3−エトキシ−フェニル;4−エトキシ−フェニル;2−n−プロポキシ−フェニル;3−n−プロポキシ−フェニル;4−n−プロポキシ−フェニル;2−イソ−プロポキシ−フェニル;3−イソ−プロポキシ−フェニル;4−イソプロポキシ−フェニル;2−フルオロ−フェニル;3−フルオロ−フェニル;4−フルオロ−フェニル;2−クロロ−フェニル;3−クロロ−フェニル;4−クロロ−フェニル;2−ブロモ−フェニル;3−ブロモ−フェニル;4−ブロモ−フェニル;2−トリフルオロメチル−フェニル;3−トリフルオロメチル−フェニル;4−トリフルオロメチル−フェニル;2−トリフルオロメトキシ−フェニル;3−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−トリフルオロメトキシ−フェニル;2−カルボキシ−フェニル;3−カルボキシ−フェニル;4−カルボキシ−フェニル;2−アセチル−フェニル;3−アセチル−フェニル;4−アセチル−フェニル;2−(C=O)−O−CH3−フェニル;3−(C=O)−O−CH3−フェニル;4−(C=O)−O−CH3−フェニル;2−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;3−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;4−(CH2)−(CH2)−(C=O)−O−CH3;2−シアノ−フェニル;3−シアノ−フェニル;4−シアノ−フェニル;2−ニトロ−フェニル;3−ニトロ−フェニル;4−ニトロ−フェニル;4−(4−ブロモフェノキシ)−フェニル;2−メチルスルホニルフェニル;3−メチルスルホニルフェニル;4−メチルスルホニルフェニル;2−フェニル−フェニル(ビフェニル−2−イル);3−フェニル−フェニル(ビフェニル−3−イル);4−フェニル−フェニル(ビフェニル−4−イル);2−フェノキシ−フェニル;3−フェノキシ−フェニル;4−フェノキシ−フェニル;2,4−ジメチル−フェニル;3,4−ジメチル−フェニル;2,4,6−トリメチル−フェニル;2,3,5,6−テトラメチル−フェニル;ペンタメチル−フェニル;2,5−ジメトキシ−フェニル;3,4−ジメトキシ−フェニル;2,3−ジクロロ−フェニル;2,4−ジクロロ−フェニル;2,5−ジクロロ−フェニル;3,4−ジクロロ−フェニル;3,5−ジクロロ−フェニル;2,6−ジクロロ−フェニル;2,4−ジフルオロ−フェニル;3,4−ジフルオロ−フェニル;2,5−ジフルオロ−フェニル;2,6−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−2−フルオロ−フェニル;3−クロロ−4−フルオロ−フェニル;5−クロロ−2−フルオロ−フェニル;2,3,4−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリクロロ−フェニル;2,4,6−トリクロロ−フェニル;2,4,5−トリフルオロ−フェニル;2,3,4−トリフルオロ−フェニル−;2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル;2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル;2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−フェニル;4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−フェニル;5−ブロモ−2,4−ジフルオロ−フェニル;ペンタフルオロ−フェニル;2,4−ジニトロ−フェニル;4−クロロ−3−ニトロ−フェニル;2−メチル−5−ニトロ−フェニル;5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル;3−クロロ−2−メチル−フェニル;4−ブロモ−3−メチル−フェニル;4−クロロ−2,5−ジメチル−フェニル;4−フルオロ−3−メチル−フェニル;5−フルオロ−2−メチル−フェニル;2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル;2−メトキシ−4−メチル−フェニル;3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル;3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル;5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル;3−クロロ−4−(NH)−(C=O)−CH3−フェニル;2−クロロ−6−メチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル;2−クロロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメトキシ−フェニル;4−ブロモ−2−トリフルオロメチル−フェニル;4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル;3−カルボキシ−4−フルオロ−フェニル;3−カルボキシ−4−クロロ−6−フルオロ−フェニル;4−メトキシ−2,3,6−トリメチル−フェニル−;
または以下:
必要に応じてその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、そのラセミ体のうちの1つの形態、またはその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの少なくとも2つの、任意の混合比の混合物の形態の化合物、あるいはその生理学的認容性塩、あるいはそれぞれの溶媒和化合物。 - 少なくとも1つの塩基性基を有する一般式(Ib)の化合物少なくとも1つを、少なくとも1つの酸、好ましくは無機酸または有機酸と、好ましくは適切な反応媒体の存在下で反応させる、請求項54〜69に記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の生理学的認容性塩の製造方法。
- 少なくとも1つの酸性基を有する一般式(Ib)の化合物少なくとも1つを、少なくとも1つの塩基と、好ましくは適切な反応媒体の存在下で反応させる、請求項54〜69に記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物の生理学的認容性塩の製造方法。
- 請求項54〜69のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つと、必要に応じて1つ以上の薬学的に受容可能なアジュバントとを含む、薬物。
- 少なくとも部分的に5−HT6−レセプターに媒介される障害の予防および/または治療のための、請求項73に記載の薬物。
- 食物摂取障害の予防および/または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加または減少のため、肥満の予防および/または治療のため、過食症の予防および/または治療のため、食欲不振の予防および/または治療のため、悪液質の予防および/または治療のため、II型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)の予防および/または治療のための、請求項73または74に記載の薬物。
- 胃腸管の障害、好ましくは過敏性大腸症候群の予防および/または治療のため;中枢神経系の障害の予防および/または治療のため;不安の予防および/または治療のため;パニック発作の予防および/または治療のため;抑うつの予防および/または治療のため;双極性障害の予防および/または治療のため;認知障害、好ましくは記憶障害の予防および/または治療のため;認知の改善のため(認知能力向上のため);老人性認知症の予防および/または治療のため;精神病の予防および/または治療のため;神経変性障害、好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群より選択される神経変性障害の予防および/または治療のため;統合失調症の予防および/または治療のため;あるいは多動性障害(ADHD、注意欠陥、多動性障害)の予防および/または治療のための、請求項73または74に記載の薬物。
- 5−HT6−レセプター調節用薬物の製造のための、請求項54〜69のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 少なくとも部分的に5−HT6−レセプターに媒介される障害の予防および/または治療のための薬物を製造するための、請求項54〜69のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 食物摂取障害の予防および/または治療のための薬物の製造のための、請求項54〜69のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
- 食欲の調節のため、体重の維持、増加または減少のため、肥満の予防および/または治療のため、過食症の予防および/または治療のため、食欲不振の予防および/または治療のため、悪液質の予防および/または治療のため、あるいはII型糖尿病の予防および/または治療のための、請求項79に記載の使用。
- 胃腸管の障害、好ましくは過敏性大腸症候群の予防および/または治療のため;中枢神経系の障害の予防および/または治療のため;不安の予防および/または治療のため;パニック発作の予防および/または治療のため;抑うつの予防および/または治療のため;双極性障害の予防および/または治療のため;認知障害、好ましくは記憶障害の予防および/または治療のため;認知の改善のため(認知能力向上のため);老人性認知症の予防および/または治療のため;精神病の予防および/または治療のため;神経変性障害、好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群より選択される神経変性障害の予防および/または治療のため;統合失調症の予防および/または治療のため;あるいは多動性障害(ADHD、注意欠陥、多動性障害)の予防および/または治療のための薬物の製造のための、請求項54〜69のいずれかに記載のベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物少なくとも1つの使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200301812A ES2232292B1 (es) | 2003-07-30 | 2003-07-30 | Compuestos sulfonamidicos derivados de benzoxazinona, su preparacion y uso como medicamentos. |
PCT/EP2004/008507 WO2005014589A1 (en) | 2003-07-30 | 2004-07-29 | Benzoxazinone-derived sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007500161A true JP2007500161A (ja) | 2007-01-11 |
JP2007500161A5 JP2007500161A5 (ja) | 2007-10-04 |
Family
ID=34130545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006521525A Pending JP2007500161A (ja) | 2003-07-30 | 2004-07-29 | ベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、その調製、および薬物としての使用 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070032482A1 (ja) |
EP (1) | EP1648886B1 (ja) |
JP (1) | JP2007500161A (ja) |
KR (1) | KR20060056355A (ja) |
CN (1) | CN1860114A (ja) |
AR (1) | AR045153A1 (ja) |
AT (1) | ATE451366T1 (ja) |
AU (1) | AU2004263300A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0413101A (ja) |
CA (1) | CA2534095A1 (ja) |
CL (1) | CL2004001929A1 (ja) |
DE (1) | DE602004024538D1 (ja) |
EC (1) | ECSP066331A (ja) |
ES (2) | ES2232292B1 (ja) |
IL (1) | IL173004A0 (ja) |
MX (1) | MXPA06001228A (ja) |
NO (1) | NO20060969L (ja) |
PE (1) | PE20050724A1 (ja) |
PT (1) | PT1648886E (ja) |
RU (1) | RU2006105714A (ja) |
TW (1) | TW200510354A (ja) |
WO (1) | WO2005014589A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200600426B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2390057T3 (es) * | 2004-04-20 | 2012-11-06 | Amgen Inc. | Arilsulfonilamidas y usos como hidroxiesteroide deshidrogenasa |
AR058277A1 (es) | 2005-12-09 | 2008-01-30 | Solvay Pharm Gmbh | N- sulfamoil - piperidin - amidas, composiciones farmaceuticas que las comprenden y procedimiento para su preparacion |
GB2435825A (en) * | 2006-03-09 | 2007-09-12 | Esteve Labor Dr | Benzimidazole-2- & pyrido[d]imidazole-2- sulphonamide derivatives for treatment of disorders mediated via 5-HT6 receptors, eg those related to food intake |
EP2053052A1 (en) | 2007-10-23 | 2009-04-29 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Process for the preparation of 6-substituted imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonyl halide |
JP7113810B2 (ja) | 2016-07-07 | 2022-08-05 | ブリストル-マイヤーズ スクイブ カンパニー | Rock阻害剤としてのスピロラクタム |
GB201713780D0 (en) * | 2017-08-29 | 2017-10-11 | E-Therapeutics Plc | Modulators of hedgehog (Hh) signalling pathway |
CN109232599B (zh) * | 2018-10-08 | 2021-04-20 | 广西中医药大学 | 具有抗肿瘤活性的o-对三氟甲基苯甲酰基土甘草a及其制备方法和用途 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09500134A (ja) * | 1993-07-16 | 1997-01-07 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ベンゾオキサジノンおよびベンゾピリミジノンピペリジニル早産防止オキシトシン受容体拮抗剤 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4344945A (en) * | 1980-03-10 | 1982-08-17 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Piperidine derivatives |
TW199153B (ja) * | 1990-08-07 | 1993-02-01 | Dtsuka Seiyaku Kk | |
IL126187A0 (en) * | 1996-03-29 | 1999-05-09 | Duphar Int Res | Piperazine and piperidine compounds |
BR9709630A (pt) * | 1996-05-29 | 1999-08-10 | Warner Lambert Co | Antagonistas de receptor de dopamina D4 de benzoxazinona |
SE9904652D0 (sv) * | 1999-12-17 | 1999-12-17 | Astra Pharma Prod | Novel Compounds |
JP2003532729A (ja) * | 2000-05-12 | 2003-11-05 | ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ | ピペラジンおよびピペリジン化合物 |
-
2003
- 2003-07-30 ES ES200301812A patent/ES2232292B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-07-29 JP JP2006521525A patent/JP2007500161A/ja active Pending
- 2004-07-29 AT AT04741318T patent/ATE451366T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-07-29 MX MXPA06001228A patent/MXPA06001228A/es active IP Right Grant
- 2004-07-29 US US10/566,404 patent/US20070032482A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-29 PT PT04741318T patent/PT1648886E/pt unknown
- 2004-07-29 WO PCT/EP2004/008507 patent/WO2005014589A1/en active Application Filing
- 2004-07-29 ES ES04741318T patent/ES2338008T3/es active Active
- 2004-07-29 KR KR1020067002066A patent/KR20060056355A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-07-29 DE DE602004024538T patent/DE602004024538D1/de active Active
- 2004-07-29 TW TW093122663A patent/TW200510354A/zh unknown
- 2004-07-29 RU RU2006105714/04A patent/RU2006105714A/ru unknown
- 2004-07-29 ZA ZA200600426A patent/ZA200600426B/en unknown
- 2004-07-29 CN CNA2004800280755A patent/CN1860114A/zh active Pending
- 2004-07-29 AR ARP040102695A patent/AR045153A1/es unknown
- 2004-07-29 CL CL200401929A patent/CL2004001929A1/es unknown
- 2004-07-29 EP EP04741318A patent/EP1648886B1/en active Active
- 2004-07-29 BR BRPI0413101-0A patent/BRPI0413101A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-07-29 AU AU2004263300A patent/AU2004263300A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-29 CA CA002534095A patent/CA2534095A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-02 PE PE2004000733A patent/PE20050724A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-01-05 IL IL173004A patent/IL173004A0/en unknown
- 2006-01-30 EC EC2006006331A patent/ECSP066331A/es unknown
- 2006-02-28 NO NO20060969A patent/NO20060969L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09500134A (ja) * | 1993-07-16 | 1997-01-07 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ベンゾオキサジノンおよびベンゾピリミジノンピペリジニル早産防止オキシトシン受容体拮抗剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070032482A1 (en) | 2007-02-08 |
ES2338008T3 (es) | 2010-05-03 |
EP1648886A1 (en) | 2006-04-26 |
CA2534095A1 (en) | 2005-01-27 |
PE20050724A1 (es) | 2005-11-16 |
AU2004263300A1 (en) | 2005-02-17 |
TW200510354A (en) | 2005-03-16 |
NO20060969L (no) | 2006-04-11 |
CN1860114A (zh) | 2006-11-08 |
BRPI0413101A (pt) | 2006-10-03 |
KR20060056355A (ko) | 2006-05-24 |
PT1648886E (pt) | 2010-03-10 |
ECSP066331A (es) | 2006-08-30 |
RU2006105714A (ru) | 2007-09-20 |
ES2232292B1 (es) | 2006-11-01 |
ZA200600426B (en) | 2007-03-28 |
EP1648886B1 (en) | 2009-12-09 |
ES2232292A1 (es) | 2005-05-16 |
ATE451366T1 (de) | 2009-12-15 |
MXPA06001228A (es) | 2006-05-15 |
IL173004A0 (en) | 2006-06-11 |
AR045153A1 (es) | 2005-10-19 |
WO2005014589A1 (en) | 2005-02-17 |
CL2004001929A1 (es) | 2005-06-03 |
DE602004024538D1 (de) | 2010-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100799134B1 (ko) | 페녹시프로필아민 화합물 | |
AU2010302572B2 (en) | New histone deacetylase inhibitors based simultaneously on trisubstituted 1H-pyrroles and aromatic and heteroaromatic spacers | |
JP2012140445A (ja) | アリール尿素誘導体 | |
US20120128768A1 (en) | Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity | |
KR20090071642A (ko) | 유기 화합물 | |
EP1497285A1 (en) | Benzoxazinone-derived compounds, their preparation und use as medicaments | |
JP2007500161A (ja) | ベンゾオキサジノン由来スルホンアミド化合物、その調製、および薬物としての使用 | |
KR20080044273A (ko) | 아실구아니딘 유도체 또는 그의 염 | |
EP1988075A1 (en) | Pyrrole derivative or salt thereof | |
ES2328485T3 (es) | Combinacion de priincipios activos que comprende un compuesto con afinidad por el receptor npy y un compuesto con afinidad por el receptor 5-ht6. | |
JP2007500161A5 (ja) | ||
JPWO2002042297A1 (ja) | ピペリジン化合物およびその医薬用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070727 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100928 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110415 |