JP2007190379A - 光活性生体適合性コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、長波長紫外光に曝露されると、光架橋されることができる生体適合性コーティング組成物を開示する。生体適合性コーティング組成物は、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分を有する少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、生体活性分子に共有結合された光活性部分を有する生体活性分子を含む。生体活性分子に共有結合された光活性部分と、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分は、同一であるか、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、これに応答する。好ましくは、光活性部分は、チオキサントンから誘導される化学部分である。本発明の生体適合性コーティング組成物は、用品の一表面の少なくとも一部に塗布されることができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、長波長紫外光に曝露されると、光架橋されることができる生体適合性コーティング組成物、および、用品上に本発明の生体適合性コーティングを有する用品に関する。
医療用具、特に医療用インプラントは、長期使用を目的とされ、生体組織と直接境界面を接する。よって、医療用具の製造にとって、生体適合性の問題は、重要な懸念事項である。しかし、大半の医療用具は、金属、セラミックまたはポリマー材料などの非生体適合性材料から形成されており、これらは、疎水性、非共形であり、滑りにくい。臨床使用または手術中、これらの非生体適合性材料は、血栓形成、炎症、または、他の粘膜損傷を引き起こす可能性がある。正しく、安全に、機能するためには、医療用具は、通常、1層以上の生体適合性材料層でコートされる。これらの医療用具のコーティング剤は、ある場合には、治療薬および医薬品の送達に使用されることができる。
従って、本発明は、用品の一表面の少なくとも一部に塗布する生体適合性コーティング組成物を提供し、この生体適合性コーティング組成物は、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーであって、このポリマーに共有結合された光活性部分を有する、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、生体活性分子であって、この分子に共有結合された光活性部分を有する、生体活性分子とを含み、生体活性分子に共有結合された光活性部分、および少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分は、同一であるか、または、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有するUV光を吸収し、このUV光に応答(respond)する。好ましくは、光活性部分は、チオキサントン(thioxanthone)から誘導される化学部分である。
本発明は、用品の一表面の少なくとも一部に塗布するための生体適合性コーティング組成物を提供する。用語「生体適合性」は、本明細書で使用される場合、生組織に有毒な応答、有害な応答、または、免疫応答(immunological response)を生じないことによって、生物学的に適合することを示す。生体適合性コーティング組成物は、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分を有する当該少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、生体活性分子に共有結合された光活性部分を有する当該生体活性分子とを含む。用語「生体活性分子」は、本明細書で使用される場合、生組織からの応答への作用を有するか、または、この応答を誘発する、化合物もしくは物質を示す。生体活性分子に共有結合された光活性部分、および、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分は、同一であるか、または、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有するUV光を吸収し、このUV光に応答する。本発明の生体適合性コーティング組成物は、少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分を有する当該少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、生体活性分子に共有結合された光活性部分を有する当該生体活性分子とに加えて、任意に、1種類以上の生体適合性ポリマーであって、このポリマーに共有結合された光活性部分を保有しない、1種類以上の生体適合性ポリマー、をさらに含むことができる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル(phenylsulfonyl)、C1〜C12のアルキル(C1-C12 alkyl)、C3〜C6のシクロアルキル(C3-C6 cycloalkyl)、C1〜C12のアルコキシ(C1-C12 alkoxy)、C1〜C12のアルキルチオ(C1-C12 alkylthio)、-NHR8、または、アルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ(N,N-dialkylamino)、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである。
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、またはC1〜C12アルキルである。本発明に適したアルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル(n-propyl)、イソプロピル(isopropyl)、n-ブチル(n-butyl)、n-ペンチル(n-pentyl)、n-ヘキシル(n-hexyl)、および、それらの類似体を含むが、それらに制約されない。式(Ia)、(Ib)、(Ic)および(Id)の光活性部分は、ほぼ300 nm以上の波長を有するUV光を吸収し、このUV光に応答するだけでなく、ベンゾフェノンの吸光係数(extinction coefficient)よりも高い吸光係数を有する。
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである。
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、またはC1〜C12のアルキルである。
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数である。
好ましくは、Mはナトリウム陽イオンもしくはカリウム陽イオンである。
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
R8は、C1〜C6のアルキルであり、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数である。
mは、1〜20の整数であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記のとおりである。
(1)用品の一表面の少なくとも一部に塗布する生体適合性コーティング組成物において、
少なくとも1種類の生体適合性ポリマーであって、当該ポリマーに共有結合された光活性部分を有する、前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、
生体活性分子であって、当該分子に共有結合された光活性部分を有する、前記生体活性分子と、
を含み、
前記生体活性分子に共有結合された前記光活性部分、および、前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された光活性部分は、同一であるか、または、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答する、
生体適合性コーティング組成物。
(2)実施態様1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記光活性部分は、以下の構造を有する化学部分であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
生体適合性コーティング組成物。
(3)実施態様1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーは、生体適合性ポリマー、および反応性光開始剤から誘導され、
前記反応性光開始剤は、光活性部分、および官能基を含み、
前記光活性部分は、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答し、
前記官能基は、前記生体適合性ポリマーと反応し、共有結合を形成する、
生体適合性コーティング組成物。
(4)実施態様3に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体適合性ポリマーは、水溶性ポリマーである、
生体適合性コーティング組成物。
(5)実施態様1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーは、以下の構造を有する反復単位を含み、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数である、
生体適合性コーティング組成物。
(6)実施態様1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーは、以下の構造を有する反復単位を含み、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
生体適合性コーティング組成物。
(7)実施態様1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記生体活性分子は、生体活性分子、および反応性光開始剤から誘導され、
前記反応性光開始剤は、光活性部分、および官能基を含み、
前記光活性部分は、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答し、
前記官能基は、前記生体活性分子と反応し、共有結合を形成する、
生体適合性コーティング組成物。
(8)実施態様7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体活性分子は、抗血栓形成剤、免疫抑制剤、抗腫瘍剤、抗炎症剤、血管新生抑制剤、およびタンパクキナーゼ阻害剤、から成る群から選択される、
生体適合性コーティング組成物。
(9)実施態様7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体活性分子は、抗血栓形成剤または免疫抑制剤である、
生体適合性コーティング組成物。
(10)実施態様7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体活性分子は、ヘパリンまたはシロリマスである、
生体適合性コーティング組成物。
前記反応性光開始剤は、以下の構造を有し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
生体適合性コーティング組成物。
(12)実施態様3または7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記反応性光開始剤は、以下の構造を有する、
生体適合性コーティング組成物。
前記共有結合された光活性部分を有する前記生体活性分子は、以下の構造を有し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
mは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6アルキルであり、
mは、1から20の整数である、
生体適合性コーティング組成物。
(14)実施態様1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記コーティング組成物は、約1nm〜約10μmの厚さを有する、
生体適合性コーティング組成物。
(15)用品上に生体適合性コーティング剤を有する用品において、
前記生体適合性コーティング剤は、
少なくとも1種類の生体適合性ポリマーであって、当該ポリマーに共有結合された光活性部分を有する、前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、
生体活性分子であって、当該分子に共有結合された光活性部分を有する、前記生体活性分子と、
を含み、
前記生体活性分子に共有結合された前記光活性部分、および前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された前記光活性部分は、同一であるか、または、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答する、
用品。
(16)実施態様15に記載の用品において、
前記用品は、医療用具、または医療用具の構成物である、
用品。
(17)実施態様16に記載の用品において、
前記医療用具、または前記医療用具の構成物は、植え込み型である、
用品。
(18)実施態様15に記載の用品において、
前記光活性部分は、以下の構造を有する化学部分であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
用品。
(19)実施態様15に記載の用品において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1個の生体適合性ポリマーは、以下の構造を有する反復単位を含み、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数である、
用品。
(20)実施態様15に記載の用品において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1個の生体適合性ポリマーは、以下の構造を有する反復単位を含み、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
用品。
前記共有結合された光活性部分を有する前記生体活性分子は、以下の構造を有し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
mは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6アルキルであり、
mは、1から20の整数である、
用品。
(22)実施態様15に記載の用品であって、
前記コーティング組成物は、約1nm〜約10μmの厚さを有する、
用品。
Claims (22)
- 用品の一表面の少なくとも一部に塗布する生体適合性コーティング組成物において、
少なくとも1種類の生体適合性ポリマーであって、当該ポリマーに共有結合された光活性部分を有する、前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、
生体活性分子であって、当該分子に共有結合された光活性部分を有する、前記生体活性分子と、
を含み、
前記生体活性分子に共有結合された前記光活性部分、および、前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された前記光活性部分は、同一であるか、または、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答する、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーは、生体適合性ポリマー、および反応性光開始剤から誘導され、
前記反応性光開始剤は、光活性部分、および官能基を含み、
前記光活性部分は、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答し、
前記官能基は、前記生体適合性ポリマーと反応し、共有結合を形成する、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項3に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体適合性ポリマーは、水溶性ポリマーである、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーは、以下の構造を有する反復単位を含み、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記生体活性分子は、生体活性分子、および反応性光開始剤から誘導され、
前記反応性光開始剤は、光活性部分、および官能基を含み、
前記光活性部分は、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答し、
前記官能基は、前記生体活性分子と反応し、共有結合を形成する、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体活性分子は、抗血栓形成剤、免疫抑制剤、抗腫瘍剤、抗炎症剤、血管新生抑制剤、およびタンパクキナーゼ阻害剤、から成る群から選択される、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体活性分子は、抗血栓形成剤または免疫抑制剤である、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項7に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記生体活性分子は、ヘパリンまたはシロリマスである、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記生体活性分子は、以下の構造を有し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
mは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6のアルキルであり、
mは、1から20の整数である、
生体適合性コーティング組成物。 - 請求項1に記載の生体適合性コーティング組成物において、
前記コーティング組成物は、約1nm〜約10μmの厚さを有する、
生体適合性コーティング組成物。 - 用品上に生体適合性コーティング剤を有する用品において、
前記生体適合性コーティング剤は、
少なくとも1種類の生体適合性ポリマーであって、当該ポリマーに共有結合された光活性部分を有する、前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーと、
生体活性分子であって、当該分子に共有結合された光活性部分を有する、前記生体活性分子と、
を含み、
前記生体活性分子に共有結合された前記光活性部分、および前記少なくとも1種類の生体適合性ポリマーに共有結合された前記光活性部分は、同一であるか、または、異なり、ほぼ300 nm以上の波長帯を有する紫外光を吸収し、前記紫外光に応答する、
用品。 - 請求項15に記載の用品において、
前記用品は、医療用具、または医療用具の構成物である、
用品。 - 請求項16に記載の用品において、
前記医療用具、または前記医療用具の構成物は、植え込み型である、
用品。 - 請求項15に記載の用品において、
前記共有結合された光活性部分を有する前記少なくとも1個の生体適合性ポリマーは、以下の構造を有する反復単位を含み、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
Mは、アルカリ金属陽イオンであり、
nは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6のアルキルである、
用品。 - 請求項15に記載の用品であって、
前記共有結合された光活性部分を有する前記生体活性分子は、以下の構造を有し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、同一であるか、または、異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、-CN、-COOH、-NO2、フェニルスルホニル、C1〜C12のアルキル、C3〜C6のシクロアルキル、C1〜C12のアルコキシ、C1〜C12のアルキルチオ、-NHR8、またはアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するN,N-ジアルキルアミノ、であり、
Xは、CH2、O、S、NR8であり、
mは、10〜5000の整数であり、
R8は、C1〜C6のアルキルであり、
mは、1から20の整数である、
用品。 - 請求項15に記載の用品であって、
前記コーティング組成物は、約1nm〜約10μmの厚さを有する、
用品。
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