JP5138208B2 - 両親媒性コポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、物品の一つの表面の少なくとも一部分の上に供給するための、両親媒性の被膜材料、に関連している。また、本発明は、本発明に関する両親媒性の被膜を有する物品、にも関連している。
たいていの医療装置は、金属、セラミック、または高分子材料により、作られている。しかしながら、これらの材料は、疎水性で、非順応性(non-conformal)であり、滑りにくいので、使用中または動作中に、粘膜に対して、血栓の形成、炎症、またはその他の傷害、を引き起こす可能性がある。したがって、この生体適合性の問題は、医療装置、特に、医療用移植片、の製造者にとって、重要な問題である。適正に且つ安全に機能するために、医療装置は、通常において、生体適合性の材料の一つ以上の層により、被覆されている。これらの医療装置における被膜は、一部の場合において、治療用または薬事用の物質を送達させるために、用いることも可能である。
したがって、本発明は、物品の一つの表面の少なくとも一部分の上に供給するための、両親媒性の被膜材料、を提供している。この「両親媒性」とは、疎水性および親水性の特性を、同時に、有していること、を意味する。このような両親媒性の被膜材料は、1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位と、1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位と、40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位と、を含有しているコポリマー、を含む。随意的に、1種類以上の生物学的に活性な分子が、上記のポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位に共有結合していてもよい。
Rは、水素原子、1〜6個の炭素原子のアルキル基、または生物学的に活性な分子、であり、
nは2〜100の整数であり、
mは100〜5000の整数である。
本発明は、物品の一つの表面の少なくとも一部分の上に供給するための、両親媒性の被膜材料、を提供している。この両親媒性の被膜材料は、1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位と、1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位と、40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位と、を含有しているコポリマー、を含む。このコポリマーの中のコモノマー、すなわち、アルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー、ビニル・アセテートのコモノマー、およびポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー、はランダム・シーケンスである。なお、「アルキル・メタクリレート」とは、メタクリレートの誘導体を意味し、この場合に、カルボニル基の炭素原子に結合している酸素原子はアルキル基により置換されている。また、「アルキル・アクリレート」とは、アクリレートの誘導体を意味し、この場合に、カルボニル基の炭素原子に結合している酸素原子はアルキル基により置換されている。また、「ポリエチレン・オキシド置換型メタクリレート」とは、メタクリレートの誘導体を意味し、この場合に、カルボニル基の炭素原子に結合している酸素原子はポリエチレン・オキシドの部分により置換されている。
Rは、水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、または生物学的に活性な分子、であり、
nは2〜100の整数であり、
mは100〜5000の整数である。
好ましくは、nは2〜10の整数である。また、本発明に適しているアルキル基は、直鎖状、分枝状、または環状、であってよい。適当なアルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロペンチル、を含むが、これらに限定されない。好ましくは、上記アルキル基はメチルである。
R3 は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4 は水素原子または1〜6個の炭素原子を有するアルキル基である。
本発明に適しているアルキル基は、直鎖状、分枝状、または環状、であってよい。本発明の一例の好ましい実施形態において、上記ビニル・アセテートのコモノマーは、R3 がメチルであって、R4 が水素である、化学式(IV)の構造を有する化合物である。なお、当業界の熟練者において、適当なビニル・アセテートのコモノマーは、上記のビニル・アセテートのコモノマーのあらゆる類似のビニル・アセテートも含むことが理解される。
R5 は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6 は水素原子または1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
nは2〜100の整数であり、
x、yおよびzは、同一であるか異なっていて、独立して、10〜2500の整数である。
好ましくは、nは2〜10の整数である。
R7 は1〜12個の炭素のアルキル基であり、
nは2〜100の整数であり、
x、yおよびzは、同一であるか異なっていて、独立して、10〜2500の整数である。
好ましくは、nは2〜10の整数である。ヘパリンは、血液の凝固能力を低下させて、血管の中に有害な血餅が形成するのを防ぐために用いられる、周知の抗血液凝固薬である。上記のポリエチレン・オキシドの部分へのヘパリンの結合は、その結果として得られるコポリマーが塗布処理において用いられる一般的な有機溶媒に可溶性になることを可能にし、これにより、水の使用を排除して、被膜の形態学的な性質を改善する。上記化学式(VI)のコポリマーを含有している被膜は高められた血液適合性を有しており、したがって、植え込み可能な医療装置のための被膜として、特に有用である。
R5 は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6 は水素原子または1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
x、yおよびzは、独立して、10〜2500の整数であり、
nは2〜100の整数である。
なお、上記の重合化処理において適当な触媒は当業界における熟練者において既知である。この触媒の例は、1−メトキシ−1−トリメチルシロキシ−2−メチル−1−プロペン(MTS)、n−テトラブチルアンモニウム・ビベンゾエート(n-tetrabutylammonium bibenzoate)(TBABB)、およびその他の重合開始剤、を含むが、これらに限定されない。
R7 は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
x、yおよびzは、独立して、10〜2500の整数であり、
nは2〜100の整数である。
上記の式2により示されている共役処理において、ポリエチレン・オキシドの部分は、DMAP(ジメチルアミノピリジン)の存在下で、その後DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)およびNHS(N−ヒドロキシル・スクシンイミド)の存在下で、クロロ酢酸により水酸基を処理することにより、活性化される。次に、ヘパリンが、その活性化されたポリエチレン・オキシドの部分により、共役処理される。このような、ヘパリンを誘導することによらない、コポリマーの段階的な活性化は、ヘパリンの誘導処理において一般的に見られる望ましくない架橋反応を最小限にするだけでなく、共役の程度に関して高度な制御を行なう。さらに、上記式2の共役処理は、穏やかな条件下に行なわれ、これにより、従来のUV照射式の共役処理において発生される、望ましくない長期継続のフリーラジカル、を無くすことができる。
(1)物品の一つの表面の少なくとも一部分の上に供給するための、両親媒性の被膜材料において、
コポリマーであって、
1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位、
1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位、および、
40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位、
を含有している、コポリマー、
を含む、被膜材料。
(2)実施態様1に記載の被膜材料において、
前記ポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位は、以下の構造を含んでおり、
Rは、水素原子、1〜6個の炭素原子のアルキル基、または、生物学的に活性な分子、であり、
nは、2〜100の整数であり、
mは、100〜5000の整数である、
被膜材料。
(3)実施態様1に記載の被膜材料において、
前記nは、2〜10である、被膜材料。
(4)実施態様1に記載の被膜材料において、
約10×10-10〜約5000×10-10m(約10〜約5000Å)の厚さを有している、被膜材料。
(5)実施態様1に記載の被膜材料において、
前記コポリマーは、約10K〜約5000Kダルトン(約1.66×10-20g〜約8.30×10-18g)の範囲内の調整可能な分子量を有している、被膜材料。
前記生物学的に活性な分子は、抗血栓形成剤、免疫抑制薬、抗腫瘍剤、抗炎症剤、新脈管形成抑制因子、または、蛋白質キナーゼ抑制因子、である、被膜材料。
(7)実施態様2に記載の被膜材料において、
前記生物学的に活性な分子は、ヘパリン、ラパマイシン(rapamycin)、パクリタキセル、ピメクロリムス(pimecrolimus)、ならびに、これらの類似体および誘導体、から成る群から選択される、被膜材料。
(8)実施態様1に記載の被膜材料において、
前記1種類以上のメタクリレートのコモノマーは、メチル・メタクリレート、エチル・メタクリレート、ブチル・メタクリレート、ヘキシル・メタクリレート、および、オクチル・メタクリレート、から成る群から選択される、被膜材料。
(9)実施態様1に記載の被膜材料において、
前記1種類以上のアクリレートのコモノマーは、メチル・アクリレート、エチル・アクリレート、ブチル・アクリレート、ヘキシル・アクリレート、および、オクチル・アクリレート、から成る群から選択される、被膜材料。
(10)実施態様1に記載の被膜材料において、
前記コポリマーは、以下の反復単位を含み、
R5 は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6 は、水素原子、または、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、であり、
nは、2〜100の整数であり、
x、yおよびzは、同一であるか異なっていて、独立して、10〜2500の整数である、
被膜材料。
前記コポリマーは、以下の反復単位を含み、
R7 は、1〜12個の炭素のアルキル基であり、
nは、2〜100の整数であり、
x、yおよびzは、同一であるか異なっていて、独立して、10〜2500の整数である、
被膜材料。
(12)物品の少なくとも一つの表面の上に供給するための、両親媒性の被膜材料において、
コポリマーであって、
1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位、
1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位、および、
40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位、
を含有している、コポリマー、
を含み、
1種類以上の生物学的に活性な分子が、前記ポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位に、共有結合している、
被膜材料。
(13)表面に両親媒性の被膜を有する物品において、
前記両親媒性の被膜は、コポリマーを含み、
前記コポリマーは、
1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位、
1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位、および、
40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位、
を含有している、
物品。
(14)実施態様13に記載の物品において、
前記ポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位は、以下の構造を含んでおり、
Rは、水素原子、1〜6個の炭素原子のアルキル基、または、生物学的に活性な分子、であり、
nは、2〜100の整数であり、
mは、100〜500の整数である、
物品。
(15)実施態様14に記載の物品において、
前記nは、2〜10である、物品。
前記生物学的に活性な分子は、抗血栓形成剤、免疫抑制薬、抗腫瘍剤、抗炎症剤、新脈管形成抑制因子、または、蛋白質キナーゼ抑制因子、である、物品。
(17)実施態様14に記載の物品において、
前記生物学的に活性な分子は、ヘパリン、ラパマイシン(rapamycin)、パクリタキセル、ピメクロリムス(pimecrolimus)、ならびに、これらの類似体および誘導体、から成る群から選択される、物品。
(18)実施態様13に記載の物品において、
前記両親媒性の被膜は、約10×10-10〜約5000×10-10m(約10〜約5000Å)の厚さを有している、物品。
(19)実施態様13に記載の物品において、
前記コポリマーは、約10K〜約500Kダルトン(約1.66×10-20g〜約8.30×10-19g)の範囲内の調整可能な分子量を有している、物品。
(20)実施態様13に記載の物品において、
前記コポリマーは、以下の反復単位を含み、
R5 は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6 は、水素原子、または、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、であり、
nは、2〜100の整数であり、
x、yおよびzは、同一であるか異なっていて、独立して、10〜5000の整数である、
物品。
Claims (22)
- 物品の一つの表面の少なくとも一部分の上に供給するための、両親媒性の被膜材料において、
コポリマーであって、
1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位、
1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位、および、
40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位、
を含有している、コポリマー、
を含み、
前記物品は、医療装置、または、医療装置の部品、である、被膜材料。 - 請求項2に記載の被膜材料において、
前記nは、2〜10である、被膜材料。 - 請求項1に記載の被膜材料において、
10×10-10〜5000×10-10m(10〜5000Å)の厚さを有している、被膜材料。 - 請求項1に記載の被膜材料において、
前記コポリマーは、10K〜5000Kダルトン(1.66×10-20g〜8.30×10-18g)の範囲内の調整可能な分子量を有している、被膜材料。 - 請求項2に記載の被膜材料において、
前記生物学的に活性な分子は、抗血栓形成剤、免疫抑制薬、抗腫瘍剤、抗炎症剤、新脈管形成抑制因子、または、蛋白質キナーゼ抑制因子、である、被膜材料。 - 請求項2に記載の被膜材料において、
前記生物学的に活性な分子は、ヘパリン、ラパマイシン(rapamycin)、パクリタキセル、ピメクロリムス(pimecrolimus)、ならびに、これらの類似体および誘導体、から成る群から選択される、被膜材料。 - 請求項1に記載の被膜材料において、
前記1種類以上のメタクリレートのコモノマーは、メチル・メタクリレート、エチル・メタクリレート、ブチル・メタクリレート、ヘキシル・メタクリレート、および、オクチル・メタクリレート、から成る群から選択される、被膜材料。 - 請求項1に記載の被膜材料において、
前記1種類以上のアクリレートのコモノマーは、メチル・アクリレート、エチル・アクリレート、ブチル・アクリレート、ヘキシル・アクリレート、および、オクチル・アクリレート、から成る群から選択される、被膜材料。 - 物品の少なくとも一つの表面の上に供給するための、両親媒性の被膜材料において、
コポリマーであって、
1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位、
1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位、および、
40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位、
を含有している、コポリマー、
を含み、
1種類以上の生物学的に活性な分子が、前記ポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位に、共有結合している、
被膜材料。 - 表面に両親媒性の被膜を有する物品において、
前記両親媒性の被膜は、コポリマーを含み、
前記コポリマーは、
1種類以上のアルキル・メタクリレートまたはアルキル・アクリレートのコモノマー単位、
1種類以上のビニル・アセテートのコモノマー単位、および、
40モル%までのポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位、
を含有していて、
医療装置、または、医療装置の部品、である、
物品。 - 請求項14に記載の物品において、
前記nは、2〜10の整数である、物品。 - 請求項14に記載の物品において、
前記生物学的に活性な分子は、抗血栓形成剤、免疫抑制薬、抗腫瘍剤、抗炎症剤、新脈管形成抑制因子、または、蛋白質キナーゼ抑制因子、である、物品。 - 請求項14に記載の物品において、
前記生物学的に活性な分子は、ヘパリン、ラパマイシン(rapamycin)、パクリタキセル、ピメクロリムス(pimecrolimus)、ならびに、これらの類似体および誘導体、から成る群から選択される、物品。 - 請求項13に記載の物品において、
前記両親媒性の被膜は、10×10-10〜5000×10-10m(10〜5000Å)の厚さを有している、物品。 - 請求項13に記載の物品において、
前記コポリマーは、10K〜500Kダルトン(1.66×10-20g〜8.30×10-19g)の範囲内の調整可能な分子量を有している、物品。 - 請求項13に記載の物品において、
前記ポリエチレン・オキシド置換型メタクリレートのコモノマー単位に共有結合している1種類以上の生物学的に活性な分子、
をさらに含む、物品。
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