JP2007094324A - 光学異方体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱伝導率が2W/(m・K)以上である基板を一定の間隔を保って積層した成型用セルに重合性液晶組成物を挟持した後、該重合性組成物中の重合性液晶分子を配向させた状態で硬化させる光学異方体の製造方法及び当該方法により製造された基板と光学異方体層が直接接着した光学異方体。本願発明の光学異方体は光学的な均一性が高く、液晶ディスプレイ用の位相差フィルム、光学撮像装置等に有用である。
【選択図】 なし
Description
本発明の光学異方体は、重合性液晶組成物の重合体よりなる光学異方体層及び基板が積層された光学異方体において、基板と光学異方体層が直接接着しており、基板の熱伝導率が2W/(m・K)以上であることを特徴とする。
このようにして製造された光学異方体から基板の少なくとも一枚を剥離して使用することも可能である。
さらに、本願発明の重合性液晶組成物を重合してなる光学異方体を基板から剥離する場合、熱伝導率の高い基板は一般にガラス基板よりも強固であるため、再利用することが可能であるのでコスト削減に繋がる。
以上に示した基板に塗布又は挟持する重合性液晶組成物は、円盤状液晶組成物又は棒状液晶組成物を使用することが好ましく、棒状液晶組成物が特に好ましい。
円盤状液晶組成物は、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、シクロヘキサン誘導体等を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイルオキシキ等がその側鎖として放射状に置換した構造である化合物を含有することが好ましい。
また、棒状の重合性液晶組成物は、一般式(I)
Rは、P−(Sp)n−と同じ意味を表すか又は炭素原子数1から25のアルキル基を表し、該アルキル基の水素原子はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基により置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1つの-CH2-基又は隣接していない2つ以上の-CH2-基は、それぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていてもよく
MGはメソゲン基を表し、、Zは単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、及びMGは一般式(II)
該1,4-フェニレン基の基中に存在する1つ又は2つ以上の炭素原子は酸素原子又は窒素原子により置き換えられていてもよく、
該1,4-シクロヘキシレン基中に存在する1つの-CH2-基又は隣接していない2つの-CH2-基は-O-又は-S-により置き換えられていてもよく、
該1,4-フェニレン基、該1,4-シクロヘキシレン基、該1,4−シクロヘキセニレン基又は該ナフタレン-2,6-ジイル基の一つ以上の水素原子は、塩素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基により置換されていても良いが、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基の水素原子はフッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、又は単結合を表し、mは0、1又は2を表す。)を表す。)で表される化合物を含有することが好ましい。
ここで、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式(III)
また、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式(IV)
で表される化合物を挙げることができる。以上のような化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度低減や液晶温度範囲を室温もしくは室温付近まで低減することができるので好ましい。
また、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式(V)
一般式(I)で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
また、一般式(IV)で表される化合物の具体的な例として、化合物の構造と相転移温度を以下に挙げることができる。(式中、シクロヘキサン環はトランスシクロヘキサン環を表し、数字は相転移温度を表し、Cは結晶相、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性液体相をそれぞれ表す。)
また、以上の重合性液晶組成物中に重合禁止剤、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤又は界面活性剤を含有しても良い。
以上の重合性液晶組成物を基板に塗布又は挟持させた後、重合性液晶組成物中の重合性液晶分子の配向処理を行う。重合性液晶分子を配向させる手段として、磁場又は少なくとも一枚の基板に積層させた配向層を利用する方法、あるいはこれらを組み合わせた方法を利用してもよい。また、重合熱の放熱の観点から配向膜層の厚さは、100nm以下であることが好ましく、特に20nm以下であることが好ましい。
ここで、放熱効率を議論するためには、重合熱の発生の仕方について考慮する必要がある。製造プロセス上、重合を短時間に行うことが好ましい。しかし、重合が短時間に進行すると重合熱は放熱されにくくなり、光学異方体のバルクのオーダーパラメーターが顕著に低下する。重合の進行は、重合性液晶組成物中に含有する重合開始剤の濃度、光学異方体の厚さ及び活性エネルギー線の強度の影響を大いに受ける。重合性液晶組成物中に含有する重合開始剤の濃度が高いほど、光学異方体の厚さが厚いほど、また、活性エネルギー線の強度が強いほど、重合は短時間に進行して重合熱は放熱されにくくなる。従って、熱伝導率の高い基板を使用することによって放熱効果が顕著となる重合開始剤の濃度は、0.1質量%以上、特には0.5質量%以上であり、光学異方体の厚さは、10μm以上、特には100μm以上であり、活性エネルギー線の強度は、10mW/cm2以上、特には100mW/cm2以上である。
更に、クールプレートなどの冷却装置を用いて基板又は活性エネルギー線を照射する雰囲気を冷却した状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化することが好ましい。
以上のようにして、重合熱の放熱効率を向上させることで、複屈折率が均一な光学異方体を得ることができる。
化合物(A)55質量%及び化合物(B)18質量%及び化合物(C)22質量%及び化合物(D)5質量%からなる液晶性単量体に光重合開始剤「ルシリン−TPO(BASF社製)」を1.0質量%添加して溶解させて、重合性液晶組成物を調製した。化合物(A)から(D)は以下に示す。
サファイア基板による放熱効果の比較のため、基板をガラス基板に変更して実施例1と同様な実験を行ったところ、紫外線照射中の重合性液晶組成物の最高到達温度は50℃であった。
実施例1と同様に光学異方体を作製した後、サファイア基板より光学異方体を剥離した。なお、ガラス基板を用いた場合と同様に、サファイア基板から光学異方体を剥離することは容易であり、製造上の問題ない。得られた光学異方体の屈折率を測定したところ、紫外線を照射した側の表面の複屈折率は0.050、紫外線を照射した反対側表面の複屈折率は0.051、全体の平均の複屈折率は0.021であった。
比較例1と同様に光学異方体を作製した後、サファイア基板より光学異方体を剥離した。得られた光学異方体の屈折率を測定したところ、紫外線を照射した側の表面の複屈折率は0.042、紫外線を照射した反対側の表面の複屈折率は0.031、全体の平均の複屈折率は0.009であった。
以上の実験例と比較例から、熱伝導率の高いサファイア基板を用いた場合、熱伝導率の低いガラス基板を用いた場合と比較して、表面の複屈折率に対する全体の平均の複屈折率
の減少比を抑制することができ、複屈折率の均一な光学異方体が得られたことがわかる。
Claims (24)
- 重合性液晶組成物の重合体よりなる光学異方体層及び基板が積層された光学異方体において、該基板と該光学異方体層が直接接着しており、該基板の熱伝導率が2W/(m・K)以上であることを特徴とする光学異方体。
- 重合性液晶組成物の重合体よりなる光学異方体層、配向膜層及び基板が順に積層された光学異方体において、該配向膜層と光学異方体層が直接接着しており、該基板の熱伝導率が2W/(m・K)以上であることを特徴とする光学異方体。
- 該配向膜層の厚さが100nm以下である請求項2に記載の光学異方体。
- 該基板の厚さが5mm以下である請求項1から3の何れかに記載の光学異方体。
- 光学異方体層が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、アルコキシ基、又は置換ベンゾイルオキシキ等がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物を含有する重合性液晶組成物の重合体である請求項1から4の何れかに記載の光学異方体。
- 光学異方体層が、一般式(I)
Rは、P−(Sp)n−と同じ意味を表すか又は炭素原子数1から25のアルキル基を表し、該アルキル基の水素原子はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基により置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1つの-CH2-基又は隣接していない2つ以上の-CH2-基は、それぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていてもよく
Zは単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、MGはメソゲン基又は一般式(II)
該1,4-フェニレン基の基中に存在する1つ又は2つ以上の炭素原子は酸素原子又は窒素原子により置き換えられていてもよく、
該1,4-シクロヘキシレン基中に存在する1つの-CH2-基又は隣接していない2つの-CH2-基は-O-又は-S-により置き換えられていてもよく、
該1,4-フェニレン基、該1,4-シクロヘキシレン基、該1,4−シクロヘキセニレン基又は該ナフタレン-2,6-ジイル基の一つ以上の水素原子は、塩素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基により置換されていても良いが、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基の水素原子はフッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、又は単結合を表し、mは0、1又は2を表す。)を表す。)で表される化合物を含有する重合性液晶組成物の重合体である請求項1から4の何れかに記載の光学異方体。 - 光学異方体層が、一般式(IV)
- 光学異方体層が、一般式(V)
- 光学異方体層が、重合性液晶組成物中に重合禁止剤、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤又は界面活性剤を含有する重合性液晶組成物の重合体である請求項1から9の何れかに記載の光学異方体。
- 重合性液晶組成物中に含有する重合開始剤の濃度が0.1質量%以上であり、かつ該光学異方体層の厚さが10μm以上である請求項1から9の何れかに記載の光学異方体。
- 少なくとも一枚の熱伝導率が2W/(m・K)以上である基板を一定の間隔を保って積層した成型用セルに重合性液晶組成物を挟持した後、該重合性組成物中の重合性液晶分子を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化させることを特徴とする光学異方体の製造方法。
- 熱伝導率が2W/(m・K)以上の基板上に重合性液晶組成物を塗布した後、該重合性液晶組成物中の重合性液晶分子を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化させること特徴とする光学異方体の製造方法。
- 少なくとも一枚の熱伝導率が2W/(m・K)以上である基板を一定の間隔を保って積層した成型用セルに重合性液晶組成物を挟持した後、該重合性液晶組成物中の重合性液晶分子を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化させ、その後該基板の少なくとも一枚を剥離することを特徴とする光学異方体の製造方法。
- 熱伝導率が2W/(m・K)以上の基板上に重合性液晶組成物を塗布した後、該重合性液晶組成物中の重合性液晶分子を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化させ、その後該基板を剥離すること特徴とする光学異方体の製造方法。
- 基板の厚さが5mm以下であることを特徴とする請求項12から15の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 重合性液晶組成物中に重合禁止剤、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤又は界面活性剤を含有する請求項12から16の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 重合性液晶組成物中に含有する重合開始剤の濃度が0.1質量%以上であり、かつ該光学異方体の厚さが10μm以上である請求項12から17の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 少なくとも一枚の基板に配向膜層を積層させることにより重合性液晶分子を配向させる請求項12から18の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 配向膜層の厚さが100nm以下である請求項19記載の光学異方体の製造方法。
- 磁場により重合性液晶分子を配向させる請求項12から20の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 活性エネルギー線が紫外線である請求項12から21の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 活性エネルギー線の強度が10mW/cm2以上であることを特徴とする請求項12から22の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
- 冷却装置を用いて基板又は活性エネルギー線を照射する雰囲気を冷却した状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化することを特徴とする請求項12から23の何れかに記載の光学異方体の製造方法。
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