JP2007070536A - シーリング材組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)と、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)と、ヘキサメチレンジイソシアネートとポリオール化合物との反応により得られ、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)とを含有するシーリング材組成物。
【選択図】なし
Description
この組成物は、酸化剤硬化による従来のポリサルファイド系シーリング材に比べ、良好な動的耐久性を有し、かつ従来品と同様に屋外で硬化物表面が汚染されることのない非汚染性に優れているため、建築、土木、自動車、航空機用等のシーリング材、接着剤、コーティング材として多くの用途で使用することが可能である。
そのため、可塑剤、充填剤、添加剤を含有しても良好な耐候性を有し、シーリング材として用いるのに適した硬化型組成物(シーリング材組成物)を提供することが望まれており、特許文献1には、「(a)1分子中に2個以上のチオール基を含有するポリマーと、(b)1分子中に2個以上のイソシアネート基を含有する化合物と、(c)炭化水素系重合体及び/又は(d)光硬化性化合物を含有することを特徴とする硬化型組成物。」が提案されている。
(1)1分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)と、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)と、ヘキサメチレンジイソシアネートとポリオール化合物との反応により得られ、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)とを含有するシーリング材組成物。
(2)更に、液状ヒンダードフェノール(D)を含有する上記(1)に記載のシーリング材組成物。
(3)上記液状ヒンダードフェノール(D)が、下記構造式で表される4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾールである、上記(2)に記載のシーリング材組成物。
本発明のシーリング材組成物は、1分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)と、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)と、ヘキサメチレンジイソシアネートとポリオール化合物との反応により得られ、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)とを含有する硬化性組成物である。
本発明のシーリング材組成物は、耐加水分解性をより向上させる観点から、更に、液状ヒンダードフェノール(D)を含有するのが好ましい。
次に、本発明のシーリング材組成物で用いるポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)、ウレタンプレポリマー(C)および液状ヒンダードフェノール(D)について詳述する。
本発明のシーリング材組成物に用いられるポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)は、ポリサルファイドポリマーの一種であり、1分子中に2個以上のチオール基(SH基)を有し、主鎖中にエーテル結合を含むものである。
主鎖中に、(1)−(R1O)n−で表されるポリエーテル部分(ただし、R1は炭素数2〜4のアルキレン基、nは6〜200の整数を示す。)と、(2)−(C2H4OCH2OC2H4−Sx)−、および、−(CH2CH(OH)CH2−Sx)−で示される構造単位(ただし、xは1〜5の整数である。)とを含有し、
かつ末端に、(3)−C2H4OCH2OC2H4−SH、および/または、−CH2CH(OH)CH2−SHで示されるチオール基を有するもの;等が好適に例示される。
本発明のシーリング材組成物に用いられるエポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)としては、具体的には、例えば、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ(2−エチルヘキシル)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ(n−オクチル)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ(エポキシステアリル)等が挙げられ、これらを1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明のシーリング材組成物に用いられるウレタンプレポリマー(C)は、HDIとポリオール化合物との反応により得られ、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーであり、通常の1液型のポリウレタン樹脂組成物と同様、ポリオール化合物と過剰のHDI(即ち、水酸基(OH基)に対して過剰のNCO基)を反応させて得られる反応生成物であって、0.5〜10質量%のNCO基を分子末端に含有するものである。
その他のポリイソシアネート化合物は、分子内にNCO基を2個以上有する化合物であれば特に限定されず、その具体例としては、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4′−MDI)、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4′−MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)等の芳香族ポリイソシアネート;トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)等の脂肪族ポリイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、H6XDI(水添XDI)、H12MDI(水添MDI)、H6TDI(水添TDI)等の脂環式ポリイソシアネート;ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートなどのポリイソシアネート化合物;これらのイソシアネート化合物のカルボジイミド変性ポリイソシアネート;これらのイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性ポリイソシアネート;これらのイソシアネート化合物と後述するポリオール化合物とを反応させて得られるウレタンプレポリマー;等が挙げられ、これらを1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
このようなポリエーテルポリオールの具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール(PPG)等が挙げられる。
上記縮合系ポリエステルポリオールを形成する多塩基性カルボン酸としては、具体的には、例えば、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、ピロメリット酸、他の低分子カルボン酸、オリゴマー酸、ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコール(もしくはプロピレングリコール)との反応生成物などのヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。ラクトン系ポリオールとしては、具体的には、例えば、プロピオンラクトン、バレロラクトンなどの開環重合体等が挙げられる。
これらのうち、上記ウレタンプレポリマー(C)がポリエーテル構造を主鎖に有していることが、ウレタンポリマー(C)が低粘度で合成され、これを含有する本発明のシーリング材組成物が柔軟性を有する等の理由から好ましい。
そのため、ウレタンプレポリマー(C)の原料ポリオール化合物として、ポリエーテルポリオールを用いるのが好ましく、具体的には、PPGを用いるのが、経済性に優れる理由から好ましい。
本発明のシーリング材組成物に所望により用いられる液状ヒンダードフェノール(D)は、公知のヒンダードフェノールのうち常温で液状のものを用いることができる。
液状ヒンダードフェノール(D)としては、具体的には、例えば、下記構造式(1)で表される4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾールや、(α−メチルベンジル)フェノール、下記構造式(2)で表されるベンゼンプロパン酸−3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシアルキルエステル等が挙げられ、これらを1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
また、脂肪酸、樹脂酸、脂肪酸エステル、高級アルコール付加イソシアネート化合物等により表面処理された表面処理炭酸カルシウムも用いることができる。
具体的には、重質炭酸カルシウムとしては、ライトンA−4(備北粉化工業社製)が好適に例示され、コロイダル炭酸カルシウムとしては、ネオライトSPT(竹原化学工業社製)、白艶華CCR−S(白石工業社製)が好適に例示される。
また、脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウムとしては、ホワイトン305(重質炭酸カルシウム、白石カルシウム社製)、白艶華CCR(膠質炭酸カルシウム、白石工業社製)、カルファイン200(膠質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製)等が好適に例示され、脂肪酸エステルで表面処理された炭酸カルシウムとしては、スノーライトSS(重質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製)、シーレッツ200(膠質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製)等が好適に例示される。
これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
このような可塑剤または軟化剤の含有量は、上記ポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)100質量部(上述した水酸基含有アクリル重合体を所望により含有する場合は、ポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)および水酸基含有アクリル重合体の合計100質量部)に対して、80質量部以下であるのが好ましく、60質量部以下であるのがより好ましい。
エポキシシランとしては、具体的には、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
メタクリルシランとしては、具体的には、例えば、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
イソシアネートシランとしては、具体的には、例えば、イソシアネートプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
ケチミンシランとしては、具体的には、例えば、ケチミン化プロピルトリメトキシシランが挙げられる。
酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)が挙げられる。
帯電防止剤としては、具体的には、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物が挙げられる。
安定剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、トリアゾール系化合物等が挙げられる。
<HDIプレポリマー(ウレタンプレポリマーC1)>
HDIプレポリマー(ウレタンプレポリマーC1)として、2官能ポリプロピレングリコールおよび3官能性ポリプロピレングリコールに、HDIを混合させ、スズ触媒の存在下、窒素気流中、80℃で18時間反応させることにより合成したウレタンプレポリマー(NCO%:2.4%)を用いた。
XDIプレポリマーとして、2官能ポリプロピレングリコールおよび3官能性ポリプロピレングリコールに、XDIを混合させ、スズ触媒の存在下、窒素気流中、80℃で18時間反応させることにより合成したウレタンプレポリマー(NCO%:4.2%)を用いた。
ポリサルファイドポリエーテルポリマーA1(LP−282、東レ・ファインケミカル社製)100質量部に対して、下記第1表に示す各成分を、第1表に示す組成(質量部)で配合し、万能かくはん機で均一に分散して基材を調製した。
得られた各基材に、上記で合成したHDIプレポリマーまたはXDIプレポリマー、および、カラーマスターを混合し、シーリング材組成物を得た。
得られた各シーリング材組成物について、以下のようにして標準養生後および耐熱後の物性ならびに耐加水分解性を評価した。その結果を下記第1表に示す。
アルミニウム板にプライマーを塗布し、これに得られた各シーリング材組成物を打設し、23℃7日間、50℃7日間養生した後の硬化物の50%モジュラス(M50)[N/cm2]、破断強度(TB)[N/cm2]および破断伸び(EB)[%]を、JIS A1439:2004に記載された方法に準じて23℃にて測定した。
プライマーとしては、プライマーNo.45(横浜ゴム社製)を用いた。
アルミニウム板にプライマーを塗布し、これに得られた各シーリング材組成物を打設し、23℃7日間、50℃7日間、更に90℃14日間養生した後の硬化物の50%モジュラス(M50)[N/cm2]、破断強度(TB)[N/cm2]および破断伸び(EB)[%]を、JIS A1439:2004に記載された方法に準じて23℃にて測定した。
プライマーとしては、プライマーNo.45(横浜ゴム社製)を用いた。
得られた各シーリング材組成物を打設し、23℃、7日間養生した硬化物を耐圧容器に入れ、これに蒸留水を満たし密閉し、120℃、24時間加熱した後、硬化物を取り出し、溶解、軟化等の異常がないかを確認した。
その結果、耐圧容器に入れる前の形状を留めており、弾性もあり、指で触っても形状が変化しないものを「○」と評価し、「○」と評価されるもののうち、タックが増大しているものを特に「○△」と評価し、形状の変化が若干確認されるか、指で触っても材料の付着はないが変形するものを「△」と評価し、形状を留めておらず、指で触ると材料が付着してしまうものを「×」と評価した。
・LP282:ポリサルファイドポリエーテルポリマーA1、東レ・ファインケミカル社製
・サンソサイザーE−PS:エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤B1、新日本理化社製
・1520L:液状ヒンダードフェノールD1、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製
・DINP:可塑剤、ジェイ・プラス社製
・UH2000:水酸基含有アクリル重合体、東亞合成社製
・ノクセラーTET:促進剤、テトラエチレンジスルフィド、大内新興化学社製
・ネオライトSPT:コロイダル炭酸カルシウム、竹原化学工業社製
・ライトンA−4:重質炭酸カルシウム、備北粉化工業社製
・JP333E:老化防止剤、トリス(トリデシル)フォスファイト、城北化学工業社製
・アンジェコール90N:物性調整剤、オレイルアルコール、新日本理化社製
・Stann−BL:スズ触媒、ジ−n−ブチルスズジラウリン酸塩、三共有機合成社製
・ナイミーンS220:アミン触媒、ポリオキシエチレンステアリルアミン、日本油脂社製
・カラーマスター:横浜ゴム社製
Claims (4)
- 1分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)と、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)と、ヘキサメチレンジイソシアネートとポリオール化合物との反応により得られ、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)とを含有するシーリング材組成物。
- 更に、液状ヒンダードフェノール(D)を含有する請求項1に記載のシーリング材組成物。
- 前記エポキシヘキサヒドロフタル酸ジエステル系可塑剤(B)の含有量が、前記ポリサルファイドポリエーテルポリマー(A)100質量部に対して、5〜30質量部である、請求項1〜3のいずれかに記載のシーリング材組成物。
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