JP2007063235A - 外観が透明な水系皮膚外用剤およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 外観が透明で、べたつかず使用性が良好で、かつ経時安定性に優れた水系皮膚外用剤、特に透明化粧水を提供する。
【解決手段】 ユビキノンを0.03質量%以上と、ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油とを含有させる。またその製造方法は、溶融したポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油にユビキノンを溶解し、得られた混合溶液を水相に添加・混合する工程を備える。
【選択図】 なし
【解決手段】 ユビキノンを0.03質量%以上と、ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油とを含有させる。またその製造方法は、溶融したポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油にユビキノンを溶解し、得られた混合溶液を水相に添加・混合する工程を備える。
【選択図】 なし
Description
本発明は外観が透明な水系皮膚外用剤に関する。さらに詳しくは、ユビキノンを含有する外観が透明な水系皮膚外用剤に関する。
ユビキノンはコエンザイムQ10といわれヒトの身体でコレステロールと同じくメバロン酸経由で生合成されるが、年齢と共に生合成量が減少することが知られている。
近年、ユビキノンは賦活効果、抗酸化効果、美肌効果を有する薬剤として皮膚外用剤中に配合されてきている(特許文献1,2参照)。しかしながら、ユビキノンは油溶性であるため、通常油が配合されている乳液、クリームなどには汎用されていたが、化粧水などにおいては一部の油分に溶解後、分散させたマイクロエマルジョンなどとして配合されてきたが、外観が透明な化粧水を得ることは困難であった。また、外観が透明な化粧水を得ることが出来たとしてもユビキノンの配合上限は低く、0.03質量%以上を配合することが困難であったり、また配合が可能であっても使用性がべたつく、経時安定性が好ましくないなどの問題点を有していた。
ユビキノンを配合した透明な水溶液製剤として従来知られているものとしては、特許文献3がある。この技術は、ユビキノン(ユビデカレノン)にショ糖脂肪酸エステルを含有させて乳化したものであるが、低温度での保管条件による安定性が悪いという欠点があった。
近年、ユビキノンは賦活効果、抗酸化効果、美肌効果を有する薬剤として皮膚外用剤中に配合されてきている(特許文献1,2参照)。しかしながら、ユビキノンは油溶性であるため、通常油が配合されている乳液、クリームなどには汎用されていたが、化粧水などにおいては一部の油分に溶解後、分散させたマイクロエマルジョンなどとして配合されてきたが、外観が透明な化粧水を得ることは困難であった。また、外観が透明な化粧水を得ることが出来たとしてもユビキノンの配合上限は低く、0.03質量%以上を配合することが困難であったり、また配合が可能であっても使用性がべたつく、経時安定性が好ましくないなどの問題点を有していた。
ユビキノンを配合した透明な水溶液製剤として従来知られているものとしては、特許文献3がある。この技術は、ユビキノン(ユビデカレノン)にショ糖脂肪酸エステルを含有させて乳化したものであるが、低温度での保管条件による安定性が悪いという欠点があった。
そこで、本発明者らはユビキノンを比較的多く配合しても透明な外観を呈する水系皮膚外用剤を得るべく鋭意検討した結果、特定の可溶化剤と組み合わせて用いたならば外観が透明で、べたつかず使用性が良好で、かつ経時安定性に優れた水系皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、ユビキノンと、ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油とを含有することを特徴とする外観が透明な水系皮膚外用剤である。ここで水系皮膚外用剤とは水溶性成分を主成分とする皮膚外用剤を指す。
また本発明による外観が透明な水系皮膚外用剤の製造方法は、溶融したポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油にユビキノンを溶解し、得られた混合溶液を水相に添加・混合する工程を備えることを特徴とする。
すなわち本発明は、特定モル数のポリオキシエチレングリコールを付加した水添ヒマシ油を可溶化剤として用い、これにユビキノンを溶解させ、その後水相に溶解させて得られる外観が透明な水系皮膚外用剤である。
本発明によれば、ユビキノンを含有し、外観が透明で、べたつかず使用性が良好な水系皮膚外用剤が得られる。特に、ユビキノンを0.03質量%以上含有した場合でも外観が透明なものである。さらに、本発明の水系皮膚外用剤は保存安定性に優れており、長期保存によってもその外観を維持することができる。
以下に、本発明の最良の実施の形態について説明する。
本発明に用いられるユビキノンはコエンザイムQ10と称せられるものであり、水系皮膚外用剤中に好ましくは0.03質量%以上配合されるものであり、より好ましくは、0.03〜2質量%配合される。
本発明に用いられるユビキノンはコエンザイムQ10と称せられるものであり、水系皮膚外用剤中に好ましくは0.03質量%以上配合されるものであり、より好ましくは、0.03〜2質量%配合される。
本発明においては、可溶化剤としてポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油を用い、具体的には例えば、ポリオキシエチレングリコール30モル付加水添ヒマシ油またはポリオキシエチレングリコール40モル付加水添ヒマシ油が挙げられる。
現在市販されているポリオキシエチレングリコールが付加された水添ヒマシ油はポリオキシエチレングリコールモル数として5モルから100モルが一般的であるが、本発明で使用される水添ヒマシ油に付加されるポリオキシエチレングリコールのモル数は30モルから40モルのものである。それ以外のモル数が付加された水添ヒマシ油を用いても透明な水系皮膚外用剤を得ることはできず、製造直後は透明でも安定性が悪い、もしくは使用性が悪いものとなる。
また、同等のHLBをもつPPG−13デシルテトラデセス−24を用いても製造直後は透明でも安定性が悪い、もしくは使用性が悪いものとなる。
現在市販されているポリオキシエチレングリコールが付加された水添ヒマシ油はポリオキシエチレングリコールモル数として5モルから100モルが一般的であるが、本発明で使用される水添ヒマシ油に付加されるポリオキシエチレングリコールのモル数は30モルから40モルのものである。それ以外のモル数が付加された水添ヒマシ油を用いても透明な水系皮膚外用剤を得ることはできず、製造直後は透明でも安定性が悪い、もしくは使用性が悪いものとなる。
また、同等のHLBをもつPPG−13デシルテトラデセス−24を用いても製造直後は透明でも安定性が悪い、もしくは使用性が悪いものとなる。
本発明に使用されるポリオキシエチレングリコール30〜40モルが付加された水添ヒマシ油の配合量は0.15〜5質量%が好ましく、より好ましくは0.2〜3質量%である。
本発明に使用されるポリオキシエチレングリコール30〜40モルが付加された水添ヒマシ油の配合量はユビキノン配合量の5倍以上が好ましく、5倍以上50倍以下が好ましい。ポリオキシエチレングリコール30〜40モルが付加された水添ヒマシ油の配合量がユビキノン配合量の5倍に満たない場合は、製造直後は透明な皮膚外用剤を得ることはできるが経時安定性が好ましくなく、50倍を超える場合は使用性が「べたつく」など好ましくないものとなる。
本発明の水系皮膚外用剤は、溶融したポリオキシエチレングリコール30〜40モルが付加された水添ヒマシ油にユビキノンを直接溶解し、次いで水相に添加・混合するという方法で製造することが好ましく、ユビキノンとポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油をそれぞれ単独で配合しても外観が透明な水系皮膚外用剤を得ることはできなかった。
本発明の水系皮膚外用剤において、水溶性成分の配合量は90質量%以上であることが好ましい。
本発明の水系皮膚外用剤には、さらに皮膚外用剤、医薬品等に通常使用される薬効剤、保湿成分、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機及び無機粉体、香料、色素などを必要に応じて配合することができる。
薬剤成分は、油溶性、水溶性、両親媒性のいずれも適用し得る。具体的には、例えば、美白剤、保湿剤、抗炎症剤、抗菌剤、ホルモン剤、ビタミン類、各種アミノ酸およびその誘導体や酵素、抗酸化剤、育毛剤などの薬剤が挙げられる。
美白剤としては、アルブチン等のハイドロキノン誘導体、コウジ酸、L−アスコルビン酸(ビタミンC)およびその誘導体、パントテニールエチルエーテル、トラネキサム酸およびその誘導体、プラセンタエキスや植物抽出物(例えばカミツレエキス等)等の各種抽出物などが例示される。
L−アスコルビン酸誘導体としては、例えばL−アスコルビン酸モノステアレート、L−アスコルビン酸モノパルミテート、L−アスコルビン酸モノオレート等のL−アスコルビン酸モノアルキルエステル類、L−アスコルビン酸モノリン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−硫酸エステルなどのL−アスコルビン酸モノエステル類;L−アスコルビン酸ジステアレート、L−アスコルビン酸ジパルミテート、L−アスコルビン酸ジオレートなどのL−アスコルビン酸ジアルキルエステル類;L−アスコルビン酸ジリン酸エステルなどのL−アスコルビン酸ジエステル類;L−アスコルビン酸トリステアレート、L−アスコルビン酸トリパルミテート、L−アスコルビン酸トリオレートなどのL−アスコルビン酸トリアルキルエステル類;L−アスコルビン酸トリリン酸エステルなどのアスコルビン酸トリエステル類;L−アスコルビン酸2−グルコシドなどのL−アスコルビン酸グルコシド類などが挙げられる。L−アスコルビン酸およびその誘導体としては、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−硫酸エステル、L−アスコルビン酸2−グルコシドまたはそれらの塩が挙げられる。
トラネキサム酸誘導体としては、トラネキサム酸の二量体(例えば、塩酸トランス−4−(トランス−アミノメチルシクロヘキサンカルボニル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、等)、トラネキサム酸とハイドロキノンのエステル体(例えば、トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸4’−ヒドロキシフェニルエステル、等)、トラネキサム酸とゲンチシン酸のエステル体(例えば、2−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)−5−ヒドロキシ安息香酸およびその塩、等)、トラネキサム酸のアミド体(例えば、トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミドおよびその塩、トランス−4−(P−メトキシベンゾイル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸およびその塩、トランス−4−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸およびその塩、等)などが挙げられる。
抗炎症剤としては、例えばグリチルリチン、グリチルリチン酸塩(例えばグリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸アンモニウム、等)、アラントインなどが挙げられる。
保湿剤としては、グリセリン、2価グリコール、ポリエチレングリコールや尿素などが挙げられるがこれに限定されるものではない。
保湿剤としては、グリセリン、2価グリコール、ポリエチレングリコールや尿素などが挙げられるがこれに限定されるものではない。
抗菌剤としては、例えばレゾルシン、イオウ、サリチル酸などが挙げられる。
ホルモン剤としては、例えばオキシトシン、コルチコトロピン、バソプレッシン、セクレチン、ガストリン、カルシトニン、ヒノキチオール、エチニルエストラジオールなどが挙げられる。
ビタミン類としては、例えばビタミンAおよびその誘導体(例えば、レチノール、ビタミンAパルミテート、等)、ビタミンB6、ビタミンB6塩酸塩等のビタミンB6誘導体、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のニコチン酸誘導体、ビタミンEおよびその誘導体、β−カロチンなどが挙げられる。
各種アミノ酸およびその誘導体や酵素としては、例えばL−グルタミン酸やウロカニン酸、トリプシン、塩化リゾチーム、キモトリプシン、セミアルカリプロテナーゼ、セラペプターゼ、リパーゼ、ヒアルロニダーゼなどが挙げられる。
抗酸化剤としては、例えばチオタウリン、グルタチオン、カテキン、アルブミン、フェリチン、メタロチオネインなどが挙げられる。
育毛剤としては、例えばβ−グリチルレチン酸、パントテニルエチルエーテル、ミノキシジルなどが挙げられる。
また、カンファー、メントール等の清涼剤も用いられ得る。
ホルモン剤としては、例えばオキシトシン、コルチコトロピン、バソプレッシン、セクレチン、ガストリン、カルシトニン、ヒノキチオール、エチニルエストラジオールなどが挙げられる。
ビタミン類としては、例えばビタミンAおよびその誘導体(例えば、レチノール、ビタミンAパルミテート、等)、ビタミンB6、ビタミンB6塩酸塩等のビタミンB6誘導体、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のニコチン酸誘導体、ビタミンEおよびその誘導体、β−カロチンなどが挙げられる。
各種アミノ酸およびその誘導体や酵素としては、例えばL−グルタミン酸やウロカニン酸、トリプシン、塩化リゾチーム、キモトリプシン、セミアルカリプロテナーゼ、セラペプターゼ、リパーゼ、ヒアルロニダーゼなどが挙げられる。
抗酸化剤としては、例えばチオタウリン、グルタチオン、カテキン、アルブミン、フェリチン、メタロチオネインなどが挙げられる。
育毛剤としては、例えばβ−グリチルレチン酸、パントテニルエチルエーテル、ミノキシジルなどが挙げられる。
また、カンファー、メントール等の清涼剤も用いられ得る。
本発明の水系皮膚外用剤の剤型としては、低粘度の化粧水が好ましいが、その他、粘度のある透明ジェル状等でもよい。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。本発明はこれら実施例に限定されるものではない。配合量は特に断りのない限り質量%で表す。また、ポリオキシエチレングリコール40モルが付加された水添ヒマシ油はPEG40水添ヒマシ油とする。
試験例1〜6(ポリオキシエチレングリコール付加水添ヒマシ油のモル数を変化させた例)
下記処方例1に従って水系皮膚外用剤を次の方法で製造した。ここで、「可溶化剤」は、ポリオキシエチレングリコールの付加モル数を次の表1に示すようなものとした水添ヒマシ油をそれぞれ用いた。得られた水系皮膚外用剤についての製造直後外観、経時安定性、使用性を次に示す方法で評価した。その結果を併せて表1に示す。
下記処方例1に従って水系皮膚外用剤を次の方法で製造した。ここで、「可溶化剤」は、ポリオキシエチレングリコールの付加モル数を次の表1に示すようなものとした水添ヒマシ油をそれぞれ用いた。得られた水系皮膚外用剤についての製造直後外観、経時安定性、使用性を次に示す方法で評価した。その結果を併せて表1に示す。
処方例1
精製水 残余
グリセリン 10.0 質量%
ブチレングリコール 5.0
クエン酸 適量
クエン酸ナトリウム 適量
エデト酸塩 0.1
パラベン 適量
エタノール 5.0
可溶化剤 0.2
ユビキノン 0.03
精製水 残余
グリセリン 10.0 質量%
ブチレングリコール 5.0
クエン酸 適量
クエン酸ナトリウム 適量
エデト酸塩 0.1
パラベン 適量
エタノール 5.0
可溶化剤 0.2
ユビキノン 0.03
(製法)
溶融した可溶化剤にユビキノンを溶解し、その他の物質を溶解混合した精製水に添加混合した。
溶融した可溶化剤にユビキノンを溶解し、その他の物質を溶解混合した精製水に添加混合した。
(1)直後外観の評価方法
専門パネル10名により、製造直後の外観を次の基準で視感評価した。
<評価基準>
◎:直後の状態が透明であると10名中、全員が答えた。
○:直後の状態が透明であると10名中、7〜9名が答えた。
△:直後の状態が透明であると10名中、5〜6名が答えた。
×:直後の状態が透明であると10名中、4名以下が答えた。
専門パネル10名により、製造直後の外観を次の基準で視感評価した。
<評価基準>
◎:直後の状態が透明であると10名中、全員が答えた。
○:直後の状態が透明であると10名中、7〜9名が答えた。
△:直後の状態が透明であると10名中、5〜6名が答えた。
×:直後の状態が透明であると10名中、4名以下が答えた。
(2)経時安定性の評価方法
専門パネル10名により、1ヶ月室温で保存された化粧水について、1ヶ月後の外観を製造直後の状態と比較確認した。外観の変化については、次のように評価した。
<評価基準>
◎:直後の状態からの変化を10名中、全員が確認できないと答えた。
○:直後の状態からの変化を10名中、7〜9名が確認できないと答えた。
△:直後の状態からの変化を10名中、5〜6名が確認できないと答えた。
×:直後の状態からの変化を10名中、4名以下が確認できないと答えた。
専門パネル10名により、1ヶ月室温で保存された化粧水について、1ヶ月後の外観を製造直後の状態と比較確認した。外観の変化については、次のように評価した。
<評価基準>
◎:直後の状態からの変化を10名中、全員が確認できないと答えた。
○:直後の状態からの変化を10名中、7〜9名が確認できないと答えた。
△:直後の状態からの変化を10名中、5〜6名が確認できないと答えた。
×:直後の状態からの変化を10名中、4名以下が確認できないと答えた。
(3)使用性の評価方法
専門パネル10名により、使用感(「べたつきのなさ」「こく感」「なじみの早さ」「テカリの抑制感」)の良否を下記の評価基準によって評価した。
<評価基準>
◎:10名中7名以上が「良い」、「実感できる」と答えた。
○:10名中5〜6名が「良い」、「実感できる」と答えた。
△:10名中3〜4名が「良い」、「実感できる」と答えた。
×:10名中2名以下が「良い」、「実感できる」と答えた。
専門パネル10名により、使用感(「べたつきのなさ」「こく感」「なじみの早さ」「テカリの抑制感」)の良否を下記の評価基準によって評価した。
<評価基準>
◎:10名中7名以上が「良い」、「実感できる」と答えた。
○:10名中5〜6名が「良い」、「実感できる」と答えた。
△:10名中3〜4名が「良い」、「実感できる」と答えた。
×:10名中2名以下が「良い」、「実感できる」と答えた。
試験例7〜12(可溶化剤を変化させた例)
上記処方例1における可溶化剤を下記の表2に記載のものに置き換えたほかは、試験例1〜6と同様にして水系皮膚外用剤を製造し、評価した。その結果を併せて表2に示す。なお、試験例10は上記試験例4と同じものである。
上記処方例1における可溶化剤を下記の表2に記載のものに置き換えたほかは、試験例1〜6と同様にして水系皮膚外用剤を製造し、評価した。その結果を併せて表2に示す。なお、試験例10は上記試験例4と同じものである。
試験例13〜17(PEG40水添ヒマシ油配合量とユビキノン配合量との関係)
上記処方例1における可溶化剤としてPEG40水添ヒマシ油を下記の表3に記載の量用い、ユビキノンの配合量を下記の表3に記載の量に置き換えたほかは、試験例1〜6と同様にして水系皮膚外用剤を製造し、評価した。その結果を併せて表3に示す。なお、試験例14は上記試験例4と同じものである。
上記処方例1における可溶化剤としてPEG40水添ヒマシ油を下記の表3に記載の量用い、ユビキノンの配合量を下記の表3に記載の量に置き換えたほかは、試験例1〜6と同様にして水系皮膚外用剤を製造し、評価した。その結果を併せて表3に示す。なお、試験例14は上記試験例4と同じものである。
下記に本発明のその他の水系皮膚外用剤の例を挙げる。
実施例1(美白化粧水)
グリセリン 1.0 質量%
ジプロピレングリコール 12.0
エタノール 8.0
ユビキノン 0.03
PEG40水添硬化ヒマシ油 0.2
クエン酸 適量
クエン酸ナトリウム 適量
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 0.5
チオタウリン 0.1
アデノシン3リン酸−2ナトリウム 0.1
ヒアルロン酸ナトリウム 0.05
EDTA3ナトリウム 0.05
アルブチン 0.05
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
実施例1(美白化粧水)
グリセリン 1.0 質量%
ジプロピレングリコール 12.0
エタノール 8.0
ユビキノン 0.03
PEG40水添硬化ヒマシ油 0.2
クエン酸 適量
クエン酸ナトリウム 適量
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 0.5
チオタウリン 0.1
アデノシン3リン酸−2ナトリウム 0.1
ヒアルロン酸ナトリウム 0.05
EDTA3ナトリウム 0.05
アルブチン 0.05
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
実施例2(保湿化粧水)
エタノール 5.0 質量%
PEG30水添ヒマシ油 0.3
ユビキノン 0.03
コハク酸ジエトキシエチル 3.0
2−エチルヘキシル−P−ジメチルアミノベンゾエート 0.18
1,3−ブチレングリコール 9.5
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5
ニコチン酸アミド 0.3
グリセリン 5.0
香料 0.05
精製水 残余
エタノール 5.0 質量%
PEG30水添ヒマシ油 0.3
ユビキノン 0.03
コハク酸ジエトキシエチル 3.0
2−エチルヘキシル−P−ジメチルアミノベンゾエート 0.18
1,3−ブチレングリコール 9.5
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5
ニコチン酸アミド 0.3
グリセリン 5.0
香料 0.05
精製水 残余
実施例3(保湿ジェル)
PEG40水添ヒマシ油 0.2 質量%
ユビキノン 0.03
エタノール 5.0
グリセリン 0.5
ジプロピレングリコール 2.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
カルボマー 0.12
水酸化カリウム 0.04
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 0.1
ムクロジエキス 0.1
エイジツエキス 0.1
ユリエキス 0.1
オウバクエキス 0.1
トゲナシエキス 0.1
木苺エキス 0.1
ラベンダー油 0.1
トウニンエキス 0.1
アルギン酸ナトリウム 0.001
精製水 残余
PEG40水添ヒマシ油 0.2 質量%
ユビキノン 0.03
エタノール 5.0
グリセリン 0.5
ジプロピレングリコール 2.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
カルボマー 0.12
水酸化カリウム 0.04
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 0.1
ムクロジエキス 0.1
エイジツエキス 0.1
ユリエキス 0.1
オウバクエキス 0.1
トゲナシエキス 0.1
木苺エキス 0.1
ラベンダー油 0.1
トウニンエキス 0.1
アルギン酸ナトリウム 0.001
精製水 残余
Claims (4)
- ユビキノンと、ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油とを含有することを特徴とする外観が透明な水系皮膚外用剤。
- ユビキノンを0.03質量%以上と、ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油を0.15〜5質量%とを含有することを特徴とする請求項1記載の外観が透明な水系皮膚外用剤。
- ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油の配合量が、ユビキノンの配合量の5〜50倍であることを特徴とする請求項1記載の外観が透明な水系皮膚外用剤。
- ユビキノンと、ポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油とを含有する外観が透明な水系皮膚外用剤の製造方法であって、
溶融したポリオキシエチレングリコール30〜40モル付加水添ヒマシ油にユビキノンを溶解し、得られた混合溶液を水相に添加・混合する工程を備えることを特徴とする外観が透明な水系皮膚外用剤の製造方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005255056A JP2007063235A (ja) | 2005-09-02 | 2005-09-02 | 外観が透明な水系皮膚外用剤およびその製造方法 |
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---|---|
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---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013520409A (ja) * | 2010-02-22 | 2013-06-06 | ロレアル | 化粧品組成物 |
CN107890460A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-04-10 | 广州白云山天心制药股份有限公司 | 一种三磷酸腺苷二钠组合物粉针剂 |
WO2019151275A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 大塚製薬株式会社 | アデノシンリン酸含有組成物のべたつき改善方法 |
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2005
- 2005-09-02 JP JP2005255056A patent/JP2007063235A/ja not_active Withdrawn
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