JP2007016047A - 界面活性剤特性を有するイソシアネート化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
I=(d90−d10)/d50
− 有機溶剤の使用、その存在は毒性でありかつ環境に対して有害である。
− 市場に非揮発性製品を提供する必要性、これは分子をより重くすることに導き、これはジイソシアネートをオリゴマー化することによって実施され、この解決法はこの問題を解決するために、苦心して作られ、したがって費用のかかる官能基を使用するので、完全には満足すべきものではない。
qは0または1であり、
pは1および2の間の整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
mは0または1および2の間の整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
XおよびX’は同一であるか、あるいは異なり、最大2個の炭素鎖の結合を含有するアームであり、
sは0または1〜30、好ましくは5〜25、より好ましくは9〜20の間から選択される整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
nは0または1〜30、好ましくは5〜25、より好ましくは9〜20の間から選択される整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
Eは炭素およびリンの原子族に少なくとも等しくかつVB族に属するか、あるいは硫黄の原子族に少なくとも等しいカルコゲンに属する原子族のメタロイド元素から選択される元素であり、
R1およびR2は同一であるか、あるいは異り、炭化水素基であり、好ましくは置換されていてもよいアリールおよびアルキルから選択される炭化水素基である。
− EがPであるとき、XまたはX’の1つは−O−P(O)(O-)−X”−であることができる。
− EがPであるとき、XまたはX’の1つは−O−(R10−O)P(O)−X”−であることができる(R10は下記において定義される)(X”は酸素または単結合である)。
− Eと前記ポリエチレングリコール鎖断片の第1エチレンとの間の直接結合。
− 置換されていてもよくかつこの場合において好ましくは部分的に官能化されているメチレン。
− 構造−Y−および構造−D−、−Y−D−または−Y−D−Y’−のアーム。
Yはカルコゲン(好ましくは最も軽いもの、すなわち、硫黄および特に酸素)、およびリンの原子族に少なくとも等しいかつ第VB族に属する原子族の、アミンまたは第三級ホスフィンの誘導体の形態のメタロイド元素であり(この基は第三級特性を提供し、好ましくは最大4炭素原子、より好ましくは最大2炭素原子である)、Dは置換されていてもよく、官能化されているものを包含する、アルキレンであり、Dは好ましくはエチレンまたはメチレンであり、より好ましくは構造−D−Y−、特に−Y−D−Y’−中のエチレン、および構造−Y−D−中のメチレンである。
− pは0または1および2の間の整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
− mは0または1および2の間の整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
− p+m+qの合計は最大3に等しく、
− 1+p+2m+qの合計は最大3または5に等しく、
− XおよびX’は、同一であるか、あるいは異り、最大2つの炭素鎖の結合を含有するアームであり、
− nおよびsは、同一であるか、あるいは異り、5〜30、好ましくは5〜25、より好ましくは9〜20から選択される整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
− R1およびR2は、同一であるか、あるいは異り、炭化水素基、好ましくはハロゲン原子、特にフッ素により置換されていてもよい、アリールおよびアルキルから選択される炭化水素基である。
− 15〜60nm、好ましくは20〜40nmのd50;
− 0.5〜5質量%のカルボキシル官能基;
− 1〜4%、好ましくは2〜3%のヒドロキシル官能基;
− 25〜40%の固形分;
− 1マイクロメートルより小さいd80。
− 脂肪族、これは脂環族およびアリール脂肪族を包含し、例えば、下記の通りである、
− 簡単な脂肪族、ポリメチレンジイソシアネートおよび特にヘキサメチレンジイソシアネート、
− 脂肪族の、部分的に「ネオペンチルの」、特に環状(脂環族)イソホロンジイソシアネート(IPDI)、
− 環状脂肪族(脂環族)ジイソシアネート、ノルボルナンから誘導されるもの、
− アリーレンジアルキレンジイソシアネート(例えば、OCN−CH2−Φ−CH2−NCO、その一部分は脂肪族ジイソシアネートと本質的な差を示さない、すなわち、イソシアネート官能基が芳香族核から少なくとも2炭素原子の距離にあるもの、例えば、(OCN−[CH2]t−Φ−[CH2]u−NCO)、ここでtおよびuは1より大きい、
− あるいは、また、芳香族のイソシアネート、例えば、トリレンジイソシアネート。
− NCO官能基の少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つは飽和(sp3)炭素を介して炭化水素主鎖に結合している、より好ましくは下記の二次条件の少なくとも1つ、より好ましくは少なくとも2つを満足する、
− 前記飽和(sp3)炭素の少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つは少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つの水素を有する(換言すると、イソシアネート官能基を有する炭素が1つの水素、好ましくは2つの水素をもつとき、よりすぐれた結果が得られることが見出された)、
− 前記飽和(sp3)炭素の少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つそれら自体は、好ましくは脂肪族であり(すなわち、sp3のハイブリダイゼーションをもつ)それ自体少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ水素を有する炭素により担持されている、換言すると、イソシアネート官能基を有する炭素がいわゆる「ネオペンチル」位置に存在しないとき、よりすぐれた結果が得られることが見出された、
− イソシアネート官能基をそれらを介して炭化水素主鎖に結合させる炭素のすべては飽和(sp3)炭素であり、これらの炭素は好ましくは部分的に、より好ましくは完全に1つの水素、より好ましくは2つの水素を有する、さらに、前記飽和(sp3)炭素は少なくとも部分的に(好ましくは1/3、より好ましくは2/3)、より好ましくは完全に、それら自体、好ましくは脂肪族(すなわち、sp3のハイブリダイゼーションをもつ)それ自体少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ水素を有するsp3炭素により担持されていることが好ましい、換言すると、イソシアネート官能基を有する炭素がいわゆる「ネオペンチル」位置に存在しないとき、よりすぐれた結果が得られることが見出された、
− 少なくとも部分的にイソシアヌル酸またはビウレットの主鎖(この主鎖がただ1つまたは多数のモノマーから由来するかどうかに無関係に、下記を参照のこと)およびより正確には、イソシアヌレート型、また、トリマーと呼ばれる、の構造、ウレチジンジオン構造、また、ダイマーと呼ばれる、ビウレットまたはアロファネート構造または1つの分子上のこの型の構造の組み合わせまたは混合物は特によく適合する。
− NCO官能基の少なくとも1/3、好ましくは少なくとも2/3は飽和(sp3)炭素を介して炭化水素主鎖に結合している、 − 前記飽和(sp3)炭素の少なくとも1/3、好ましくは少なくとも2/3は少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つの水素を有する(換言すると、イソシアネート官能基を有する炭素が1つの水素、好ましくは2つの水素をもつとき、よりすぐれた結果が得られることが見出された、さらに、前記飽和(sp3)炭素は少なくとも部分的に(好ましくは1/3、より好ましくは2/3)、より好ましくは完全に、それら自体、好ましくは脂肪族(すなわち、sp3のハイブリダイゼーションをもつ)それ自体少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ水素を有する炭素により担持されていることが好ましい、換言すると、イソシアネート官能基を有する炭素がいわゆる「ネオペンチル」位置に存在しないとき、よりすぐれた結果が得られることが見出された。
Eは周期表[Bulletin de la Soci t Chimique de France January 1966 No.1に対する補遺]の第VB族の元素、好ましくはリンであり、したがって、
Isoはイソシアネートまたはポリイソシアネートの残基(1つのイソシアネート基を除去した後の)であり、
R10は炭化水素残基(すなわち、水素原子および炭素原子を含有する)であり、その結合点(すなわち、解放結合を有する原子)は炭素であり、
R11は、
− 負の電荷;
− 式II:
から選択され、
R'10は炭化水素残基(R10と同一であるか、あるいは異なる)および負の電荷から選択され、その結合点(すなわち、解放結合を有する原子)は炭素であり、
R'11は炭化水素残基から選択され、その結合点(すなわち、解放結合を有する原子)は炭素であり、これはR10およびR'11と同一であるか、あるいは異なる、または負の電荷から選択される。
R5は最大2つの炭素鎖単位を含有するアームであり(X’およびXと同一の好ましい意味を有する)、
nは0〜30、好ましくは5〜25、より好ましくは9〜20の整数であり(閉じた間隔、すなわち、限界を含む)、
R1は好ましくは置換されていてもよいアリールおよびアルキルから選択される炭化水素基である。
− 好ましくは非常におだやかに撹拌しながら、ポリオール+水の混合物の中に1種または2種以上のイソシアネートを添加する。
この撹拌は好ましくはマニュアルまたは機械的である。
乳化するとき、必要に応じてpHの調節を実施することが望ましい(好ましくは少なくとも3に等しく、より好ましくは4に等しく、かつ好ましくは最大11に等しく、より好ましくは10に等しい、したがって、好ましくは3〜11、より好ましくは4〜10の値を達成するために)。この調節は、本発明による表面活性剤の各々の第1(または唯一の)酸性度が中和される、好ましい範囲の達成を可能とする。
この乾燥を溶剤の存在において実施して水の除去を促進することが好ましい。
表面の調製は当業者によく知られている(例えば、鋼の鉄化合物の場合においてリン酸塩処理、あるいはアルミナをベースとする表面の場合においてクロム酸塩の処理)。(例えば、下記の研究を参照することができる。”Organic Coating Technology”、Vol.II、H.F.Payne著、および”Paint Handbook”、G.E.Weismante1発行)。
RhodafacR RE610は、式IIに従うリン酸のモノエステルおよびジエステルの混合物であり、その炭化水素基の平均式はポリエトキシル化(約10回)ノニルフェノールであり、モノエステル/ジエステルのモル比はほぼ1である(数学的に丸めた)。同様にRhodafacPA17は、本発明による生成物として、式IIに従うリン酸のモノエステルおよびジエステルの混合物であり、その炭化水素基の平均式はポリエトキシル化(約5〜6回)ノニルフェノールである。
165gのtolonateHDT(トリマーをベースとするイソシアヌレートオリゴマー)を24gの酢酸ブチルおよび13gのRhodafacRE610(式IIに従うリン酸のモノエステルおよびジエステルの混合物)および3gのトリエチルアミンと混合する。この混合物をフレームまたは脱凝集櫂の助けにより5分間100rpmで撹拌する。この混合物は20℃において0.84Pasの粘度および100APHAより低い色を有する。
この混合物は混合物1と同一組成を有するが、tolonateHDTの代わりにtolonateHDT−LVを使用する。この混合物は20℃において0.476Pasの粘度および100APHAより低い色を有する。
92gのtolonateHDT、10gのRhodafacRE610および2.3gのトリエチルアミンを使用して、混合物を調製する。この混合物の粘度は20℃において5.2Pasであり、そして色は100APHAより低い。
30gの混合物1を20gの水に添加する。この混合物をフレーム櫂の助けにより250rpmで5分間撹拌する。こうしてエマルジョンが得られ、その平均粒度は1.2μmである。エマルジョンの滴の大きさは、pH3〜9において30分間安定に止まる。
30gの混合物3を20gの水に添加する。エマルジョンを実施例4におけるのと同一の条件において調製する。滴の平均大きさは1.1μmである。
30gのHDT−LV/酢酸ブチル混合物(実施例2におけるのと同一の重量比)を20gの水に添加する。エマルジョンを実施例4におけるのと同一の条件において調製する。こうして粗いエマルジョンが得られ、その平均大きさは5μmより大きく、したがって、特性決定することが困難である。
165gのtolonateHDTを、13gのRhodafacRE60(トリエチルアミンドデシルベンゼンスルホネート)と混合する。この混合物をフレーム櫂の助けにより100rpmで5分間撹拌する。10gのこの混合物を90gの水にフレーム櫂の助けにより400rpmで撹拌しながら10分間添加する。次いで生成物を分析し、それは2相から成り、一方は油に富み、他方はに富んだが、均質なエマルジョンは形成しない。
83gのtolonateHDB(ビウレット)を、6gのRhodafacPA17、1.2gのトリエチルアミンおよび10gの酢酸ブチルと混合する。この混合物をフレーム櫂の助けにより100rpmにおいて5分間均質化する。10gのこの混合物を90gの水にフレーム櫂の助けにより200rpmで撹拌しながら5分間添加する。得られたエマルジョンは、中心が約3.5μmの粒度を有する。
83gのtolonateHDTを、6gのRhodafacPA17、1.2gのトリエチルアミンおよび10gの酢酸ブチルと混合する。この混合物をフレーム櫂の助けにより100rpmにおいて5分間均質化する。10gのこの混合物を90gの水にフレーム櫂の助けにより200rpmで撹拌しながら5分間添加する。得られたエマルジョンは、中心が約0.98μmの粒度を有する。
このポリオールは、固形分42%およびヒドロキシル価42(乾燥材料に基づく)のアクリルコポリマーのエマルジョンである。7.3gの混合物1を92.7gのJoncry1540の中に混入することによって、ワニスを製造する。この混入はスパチュラで10分間マニュアル撹拌で実施する。混合物1/ポリオールの比率は、NCO/OHのモル比が1/1であるようなものである。ポリオールの中にイソシアネートを混入した後0.5時間および4時間に、ねじ込みロッドでワニスの被膜を適用する(42μmの乾燥厚さを有するように)。混合物の0.5時間および4時間のエージングにおいて、23℃および55%の相対湿度における48時間の乾燥後に得られた性能は同等でありかつすぐれたレベルである。20°の角度における89の光沢度、ソーキングした綿のぼろを使用する100回より大きい前後のこすりのメチルエチルケトンに対する抵抗、140秒に等しいペルソズ・ペンダルム(Persoz pendulum)硬度。
塗料は2成分から成るであろう。特に、ほとんどの場合において、主として顔料およびポリオールを含有する成分A、およびもっぱら混合物2から成る成分B。この実施例において使用したポリオールは、ジャガー(Jager)会社から名称JagotecF313で販売されているものである。このポリオールは、酸性基およびヒドロキシル基を含有するアクリルコポリマーの樹脂の水溶液である。それをジメチルエチルアミンでpH8.5に中和し、それは45%の固形分、60の酸価および132のヒドロキシル価を有する。激しく撹拌しながら(20分、1000rpm、脱凝集櫂)49.7gのJagotecF313、0.8gのDisperbyk181(Byk会社から販売されている湿潤剤)、0.3gのByk022(Byk会社から販売されている泡消剤)、23.7gのTitafranceRL0(Rhone−Poulencから販売されている二酸化チタン顔料)および25.5gの蒸留水を混合することによって、100gの成分Aを調製する。低速撹拌しながら(ほぼ300rpm、脱凝集櫂)3.9gの成分B(混合物2)を成分Aの中に混入することによって、ワニスを製造する。これらの比率は、塗料の顔料/バインダーの比が0.75/1に等しくかつ塗料中のNCO/OHのモル比が1/1であるようなものである。ポリオールの中にイソシアネートを混入した後0.5時間に、ねじ込みロッドでワニスの被膜を鋼パネルの上に適用する(30μmの乾燥厚さを有するように)。塗料(混合物A+B)の使用期間は3時間である。23℃および55%の相対湿度における48時間の乾燥後の被膜の性能はすぐれたレベルである。20°の角度における71および60°の角度における84の光沢度、ソーキングした綿のほろを使用する100回より大きい前後のこすりのメチルエチルケトンに対する抵抗、100秒に等しいペルソズ・ペンダルム硬度、23℃および55%の相対湿度におけるほぼ3時間に等しい「不粘着」乾燥時間。
顔料およびポリオールを含有する成分Aと、もっぱら実施例6の混合物から成る成分Bとを混合することによって、塗料を調製する。成分Aは実施例11の方法および処方に従い製造する。低速撹拌しながら(ほぼ300rpm、脱凝集櫂)3.6gの成分B(実施例6からの混合物)を成分Aの中に混入することによって、塗料を製造する。これらの比率は、塗料の顔料/バインダーの比が0.75/1でありかつ塗料中のNCO/OHのモル比が1/1であるようなものである(実施例11の条件と同一の条件)。塗料の被膜を実施例11と同一条件下に適用した。23℃および55%の相対湿度における48時間の乾燥後の被膜の性能は普通である。20°の角度における8および60°の角度における27の光沢度、およびソーキングした綿のぼろを使用する10回より小さい前後のこすりのメチルエチルケトンに対する抵抗。この実施例および実施例11との比較は、特にトリエチルアミンで中和された、RhodafacR RE610界面活性剤との組み合わせにより発生した増強を示す。
使用するナノラテックスは、フランス国特許出願第95/05123号(1995年4月28日提出)および欧州特許出願(EP)第0,739,961号に記載されている方法に従い製造された実験生成物であり、下記の特性を有する。
d50:ほぼ35nm
カルボキシル基:乾燥ポリマーについて2.6重量%
ヒドロキシル基:乾燥ポリマーについて2.6重量%
100,000より大きい分子量固形分:30重量%
pH:ほぼ8
最小被膜形成温度;ほぼ20℃
ガラス転移温度:ほぼ40℃
− 鋼パネルの上に適用された被膜の20°の角度における光沢度は90に等しい。
− 23℃および55%の相対湿度において7日間乾燥した被膜のメチルエチルケトンに対する抵抗は、ソーキングした綿のぼろを使用する100回より大きい前後のこすりである。
実施例13において調製した混合物を、ブラシにより、200g/m2の付着度でコンクリート型支持体に適用する。周囲温度において1時間乾燥した後、コーティングは支持体に撥水性を付与し、これはパール様効果および低い水吸収に反映する。さらに、コーティングは研磨に対するすぐれた抵抗を示す。
混合物1およびアクリルモノマーのナノラテックスからのコーティングの製造 使用するナノラテックスは、フランス国特許出願第95/05123号(1995年4月28日提出)および欧州特許出願(EP)第0,739,961号に記載されている方法に従い製造された実験生成物であり、下記の特性を有する。
d50:ほぼ35nm
カルボキシル基:乾燥ポリマーについて1重量%
ヒドロキシル基:乾燥ポリマーについて2.6重量%
100,000より大きい分子量固形分:30重量%
pH:ほぼ8
ガラス転移温度:ほぼ−30℃
Claims (4)
- Isoがジイソシアネートモノマーと反応してビウレットもしくはイソシアヌレート(トリマー)を形成するポリイソシアネートの残基である、請求項1記載の化合物。
- 前記ジイソシアネートモノマーがポリメチレンジイソシアネートである、請求項2記載の化合物。
- 前記ポリメチレンジイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネートである、請求項3記載の化合物。
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