JP2006520752A - マンガンベースの有機金属錯体、医薬組成物及び食物製品 - Google Patents
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Abstract
Description
広く認識されていないマンガンの一つの主要な特徴は、人間の健康を維持する上で不可欠な要素としての、その役割である。一日あたりの推奨食事摂取レベルは、米国規制当局により、良好な健康状態の維持を確保することを目指して確立された。マンガンの正確な役割は十分には理解されていないが、金属酵素に関する複雑な細胞反応が、その役割を説明する潜在的な機構として認められている。ヒトはよく発達した恒常性維持機構を有しており、それによりマンガンレベルが所望の範囲を保つように調節される。体内のマンガンの過剰又は欠乏により生じる状態に対する医学研究が、多数の研究室で行われている。
本発明の目的は、安価な抗酸化剤を提供することである。
−生体代謝内で生体触媒として有用な少なくとも2種の酸化状態の金属(M)陽イオンの、
−シトステロールの、シトスタノールの、又はシトステロール及びシトスタノールの混合物の、或いはそれを含有する植物抽出物の、
−式:
−R1はオレイン酸のアシル残基であり(C18:1)、
−R2は2〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基である)のジグリセリドの、反応により入手可能な有機金属錯体を記載している。
第一の態様においては、本発明は、その不可欠な特性に従い、酸化ストレスに関する疾患の処置のための医薬組成物の調製のための、マンガンの鉱物若しくは有機塩(より詳しくはマンガンの陽イオン、特に2、3、4、6又は7価の酸化状態を含む)、
−シトステロール、若しくはシトステロール及びシトスタノールの混合物、又はそれを含有する植物抽出物、
−式(I):
−R1はオレイン酸のアシル残基であり(C18:1)、
−R2は2〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基である)のジグリセリドの、反応により入手可能な有機金属錯体の使用に関する。
−酢酸マンガン、炭酸マンガン、酸化マンガン、硫酸マンガン、アスコルビン酸マンガン、グルコン酸マンガン、グリセロリン酸マンガン、オレイン酸マンガン、リン酸マンガン及びクエン酸マンガンからなる群より選択される少なくとも1つのマンガン誘導体、
−シトステロール、若しくはシトステロール及びシトスタノールの混合物、又はそれを含有する植物抽出物、
−式(I):
−R1はオレイン酸のアシル残基であり(C18:1)、
−R2は2〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基である)のジグリセリドの、反応により入手可能な有機金属錯体に関する。
特に1−オレオイル−2−アセチルグリセリンは、特に、1,2−ジオレオイルグリセリンのアセチルCoAによる2位でのアセチル化による化学合成若しくは生化学合成によって、或いはジオレオイルリン脂質、特にオリーブ油中に存在し、ホスホリパーゼCによってジオレイン及びホスホリルコリンに分解されるホスファチジルコリンからでも入手することができる。
−オリーブ油(オレイン酸(C18:1)の含有量が60〜80%である);ヨーロッパの油(スペイン、イタリア、フランス南部)は北アフリカの油よりもC18:1が豊富である。
−ひまわり油(オレイン酸ひまわりハイブリッドとして既知の変種で、通常のひまわり油中の16%ではなくて、80%のC18:1を含有する)
−扁桃油(64〜82%のC18:1を含有する)
−ヘーゼルナッツ油(66〜83%のC18:1を含有する)
−アボカド油(36〜80%のC18:1を含有する)
−シトステロールは有利には1モル当たり1000〜10000モルの比率で使用する;
−ジグリセリドは有利には1モル当たり10〜100モルの比率で使用する。
−マンガンは原子吸光により、
−シトステロールは、ガスクロマトグラフィー、HPLC又はH NMRにより、
−アシルグリセリンは、光拡散検出器を使用したC18kromasilカラムのHPLCで、アイソクラチック・アセトニトリルからなる溶離剤を使用する。
ラクトース、トウモロコシでんぷん、グルコース、スクロース、マルチトールシロップのような甘味剤、アラビアゴム、ゼラチン、カラギーナン(carrhagenans)、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、デキストリン、マルトデキストリン、マンニトール、タルク、天然由来の脂肪、特に不飽和脂肪酸が豊富な植物由来の油及びステロール。特に、最終的に必要であるならば、安定剤、乾燥剤、結合剤又は緩衝剤のような当業者に周知の他の添加剤を用いてもよい。
実施例1:本発明の錯体の調製
エタノール10mlに溶解した市販のシトステロール1g。
1,2−ジオレイン及び1,3−ジオレインの市販の混合物100mg。
硫酸マンガン一水和物313μg。
大豆油20ml。
混合物を撹拌し、30分間加熱した。エタノールを蒸発させた。
エタノール10mlに溶解した市販のシトステロール1g。
1,2−ジオレイン50mg。
硫酸マンガン一水和物626μg。
オリーブ油5ml。
混合物を撹拌し、35℃で30分間加熱した。エタノールを蒸発させた。
医薬組成物を、実施例2に従って形成した錯体から調製した。生成物を耐胃酸カプセルに導入した。次に生成物を投与した。
医薬組成物を、実施例1に従って形成した錯体から調製した。生成物は液体で、動物、特にヒトにおいて経口で吸収するように、又は腹腔内経路を介して吸収するように用意した。
エタノール50mlに溶解した市販のシトステロール20g。
硫酸マンガン一水和物6.26mg。
オリーブ油(特上)120ml。
混合物を撹拌し、35℃で30分間加熱した。
本発明の錯体を形成し、生成物を経口で吸収するように用意した。
実施例4の錯体を下記の手順に従って評価した。
薬理試験モデル
アドリアマイシン試験は、試験物質の抗フリーラジカル活性の証拠を示すのに用いられる特定の試験である。この試験は、G. Jadot, (Edema from adriamycin in the Wistar rat. SuperOxide Dismutases, p 73-77, Masson Ed., Paris, 1988) に記載されている。
アドリアマイシンの注射後1時間で、12時間続く一時的な炎症反応を観察することができた。この第1相は、ヒスタミン、セロトニンの放出、及び多核好中球の滞留に対応した。第2炎症相は投与後3日目に始まり、5日間続いた。この炎症相の間、血管の透過性亢進は、フリーラジカルによる酸化的損傷によって生み出される内皮細胞膜変化をもたらした。この第2炎症相の間、ステロイド性及び非ステロイド性抗炎症薬は効果的でなかった。
15日間の隔離期間後、雄のウィスターラットをこれらの試験に使用した。
(浮腫を、ラットの右後肢の足蹠にアドリアマイシン(2.5mg/ml)溶液0.2mlを皮下注射して誘発した(Jadotにより修正されたシーゲルの方法(1988))。
1日目に、第1回目の測定の2時間前に試験化合物を投与し、その後の日は8日目まで測定の1時間前に投与した。
浮腫の容積の測定は、プレチスモグラフィにより判定し、1日目のアドリアマイシンの注射直前に(基準測定)、その後毎日同じ時間に行われた。
処置は、研究の全継続時間の間維持された。対照群は、投与用ビヒクルのみを受けた。
動物10匹の群の設定後、下記のスキームに従って、腹腔内投与を毎日行った。
陰性対照:オリーブ油を投与した動物(1ml/kg)。
陽性対象:ジオスミン(diosmine)100mg/kgを投与した動物(1ml/kg)。
実施例4:実施例4を投与した動物(1ml/kg)。
(ジオスミンは血管及び血管周囲抗フリーラジカル活性を有する植物フラボノイドである。)
パーセンテージで表される足の浮腫を、各動物につき各時点で計算した:
6−1.足の容積(図1)
各群及び各時点についての個々及び平均の足の容積値を下記の表に示す。
対照群と処置群との間の相違は8日目(D8)に消失した。
各群について、%で表された個々及び平均の値を、標準偏差と共に下記の表に示した。
実施例4とジオスミン群との間の浮腫のパーセンテージの差はD6に消失した。
浮腫の阻害のパーセンテージを下記の表及びグラフ形態に示した。
陽性対照であるジオスミンを、フリーラジカルによる損傷に由来する浮腫の発現に関する防御効果を示すための基準として用いた。この化合物は、対照群と比較して、浮腫の進行についてその活性を裏付けた。ウシのスーパーオキシドジスムターゼは、ジオスミンと同じような特性を有している(JL Jadotを参照)。実施例4に従って調製した生成物が、基準化合物(すなわちジオスミン及びスーパーオキシドジスムターゼ)として従来用いられた化合物に類似したフリーラジカル防御活性を有することを、得られた結果が示した。
Claims (20)
- 医薬組成物が、スーパーオキシドラジカルの存在の結果生じる病理状態を予防又は治療するために使用される、請求項1に記載の使用。
- R2がオレイン酸残基又はアセチル残基である、請求項1又は2に記載の使用。
- ジグリセリドが、オリーブ油又はオレイン酸豊富な油からの分離によって得られる、請求項1に記載の使用。
- 鉱物若しくは有機マンガン塩が、酢酸マンガン、炭酸マンガン、酸化マンガン、硫酸マンガン、アスコルビン酸マンガン、グルコン酸マンガン、グリセロリン酸マンガン、オレイン酸マンガン、リン酸マンガン又はクエン酸マンガンからなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- 医薬組成物が、(i)腫瘍形成、腫瘍促進及び侵襲性並びに紫外線誘発損傷の予防のために;(ii)虚血後の再灌流損傷に対する心臓組織の防御のために;(iii)抗炎症剤として;(iv)抗癌剤の細胞毒性及び心臓毒性作用を低下させるため;(v)内皮疾患を処置するために;(vi)変性疾患を処置するために;(vii)凝固障害を処置するために、又は;(viii)生細胞の寿命を改善するために使用される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- 疾病が、癌、神経変性疾患、網膜変性疾患、年齢関連黄斑変性(ARMD)、虚血性脳障害、内皮機能不全若しくは障害、炎症状態、凍傷、心筋梗塞、慢性関節リウマチ、骨関節炎、アルコール誘発肝障害を示す疾病若しくは障害、及び凝固障害からなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
- 疾病が、結腸癌若しくは結腸直腸癌、乳癌、胸膜中皮腫、白血病、及びグリア芽腫からなる群より選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
- 疾病が、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、及び筋萎縮性側索硬化症からなる群より選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の使用。
- R2がオレオイル又はアセチル基である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の錯体。
- ジグリセリドが、オリーブ油又はオレイン酸豊富な油からの分離によって得られる、請求項10又は11に記載の錯体。
- 薬学的に許容され得る担体中に、請求項10〜12のいずれか1項記載の少なくとも1個の錯体を含む医薬組成物。
- 酸化ストレスに関する疾病の処置のための、請求項13に記載の医薬組成物。
- スーパーオキシドラジカルの存在の結果生じる病理状態を予防又は治療するための、請求項13に記載の医薬組成物。
- (i)腫瘍形成、腫瘍促進及び侵襲性並びに紫外線誘発損傷の防止のための;(ii)虚血後の再灌流損傷に対する心臓組織の防御のための;(iii)抗炎症剤としての;(iv)抗癌剤の細胞毒性及び心臓毒性作用を低下させるために;(v)内皮疾患を処置するための;(vi)変性疾患を処置するための;(vii)凝固障害を処置するための、又は(viii)生細胞の寿命を改善するための、請求項13に記載の医薬組成物。
- 癌、神経変性疾患、網膜変性疾患、年齢関連黄斑変性(ARMD)、虚血性脳障害、内皮機能不全若しくは障害、炎症状態、凍傷、心筋梗塞、慢性関節リウマチ、骨関節炎、アルコール誘発の肝障害を示す疾病若しくは障害、及び凝固障害を処置するための、請求項13に記載の医薬組成物。
- 結腸癌若しくは結腸直腸癌、乳癌、胸膜中皮腫、白血病、及びグリア芽腫を処置するための、請求項13に記載の医薬組成物。
- パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、及び筋萎縮性側索硬化症を処置するための、請求項13に記載の医薬組成物。
- 請求項10〜13のいずれか1項記載の少なくとも1個の錯体を含有する食物製品。
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