JP2006519000A - (メト)アクリル酸エステルの酵素的製造 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)アルデヒドまたはケトン(A)とポリオール(B)との反応および
(b)場合によってはa)により得られる反応混合物からの精製
によって得ることが可能な化合物である。
R1−C(=O)−R2 (I)
[式中、R1およびR2は、互いに独立して水素、C1〜C18−アルキル、場合によっては遮断されていないか、あるいは、1個または複数個の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個または複数個置換されたかまたは非置換のイミノ基によって遮断されたC2〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C6〜C12−アリール、C5〜C12−シクロアルキルまたは5〜6員環の、酸素原子、窒素原子および/または硫黄原子を有するヘテロ環であり、その際、上記の基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/またはヘテロ環によって置換されていてもよいか、あるいは、R1およびR2はカルボニル炭化水素と一緒になって、4〜12員環を形成することができる]の化合物である。
(G)複数個の共重合可能なエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1個の重合可能な化合物、
(H)場合によっては反応性希釈剤、
(I)場合によっては光開始剤ならびに
(J)場合によっては他の塗料に常用の添加剤。
(F)20〜100質量%、好ましくは40〜90質量%、さらに好ましくは50〜90質量%および特に好ましくは60〜80質量%、
(G)0〜60質量%、好ましくは5〜50質量%、さらに好ましくは10〜40質量%および特に好ましくは10〜30質量%、
(H)0〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、さらに好ましくは6〜30質量%および特に好ましくは10〜30質量%、
(I)0〜20質量%、好ましくは0.5〜15質量%、さらに好ましくは1〜10質量%および特に好ましくは2〜5質量%、ならびに、
(J)0〜50質量%、好ましくは2〜40質量%、さらに好ましくは3〜30質量%および特に好ましくは5〜20質量%であり、
但し(F)、(G)、(H)、(I)および(J)は一緒になって100質量%になる。
i)支持体を前記のような被覆材料で被覆し、
ii)被覆材料の揮発成分を、フィルム形成のために、光開始剤(I)が本質的に任意にのラジカルを形成することがない条件下で除去し、
iii)場合によっては工程ii)中で形成されたフィルムに、高エネルギー線を照射し、その際、フィルムを予め硬化させ、その後に好ましい場合には、予め硬化させたフィルムで被覆された製品を機械的に加工するか、あるいは、予め硬化したフィルム表面を他の支持体と接触させ、
iv)フィルムを熱的またはNIR−照射により完全に硬化させる、
工程を含む。
以下の実施例は、本発明をさらに説明するものであるが、本発明はこれに制限されることはない。
以下の方法において「部」とは別記しない限りは、「質量部」を意味する。
5mmol 2,3−イソプロピリデン−グリセロール、50mmol エチルアクリレート、10mlの溶剤(LM)および100mgのNovozyme435を、40℃で24時間に亘って振とうさせた。この反応混合物を濾過し、かつ2,3−イソプロピリデングリセロールモノアクリレートへの変換率をガスクロマトグラフィーにより測定した。
5mmol 2,3−イソプロピリデン−グリセロール(IPG)、25〜100mmol アルキルアクリレートおよび100mg Novozyme 435を20、40または60℃で24時間に亘って振とうさせた。
丸底フラスコ中で、0.1モル(13.2g) 2,3−イソプロピリデン−グリセロール、1モル(86.1g) メチルアクリレートおよび650mg Novozyme435を、60℃で減圧下で(450〜470mバール)攪拌した。この蒸気(メチルアクリレート+メタノール)を、管に通し凝縮器中に導いた。この凝縮物を、20gのモレキュラーシーブ(5Å)で充填された滴下漏斗を介して反応混合物中に滴下した。6時間後に、試料を混合物から取り出し、かつ変換率はGCによれば99.5%であった。
5mmolの2,3−イソプロピリデン−グリセロール(IPG)、10〜50mmolのメチルメタクリレート(MMA)、1.0gモレキュラーシーブ(5Å)および100mg Novozyme435を、24時間に亘って20℃または40℃で振とうさせた。
Claims (10)
- 少なくとも2個のヒドロキシ基が一緒になってアセタール基またはケタール基と結合しているポリアルコール(C)を、少なくとも1個の酵素(E)の存在下で、(メト)アクリル酸でエステル化するか、あるいは、少なくとも1個の(メト)アクリル酸エステル(D)を用いてエステル交換する工程c)を含むことを特徴とする、部分エステル化された(メト)アクリル酸エステルを製造するための方法。
- a)アルデヒドまたはケトン(A)とポリオール(B)とを反応させ、かつ、
b)場合によってはa)から得られた反応混合物を精製し、その際、アルデヒドまたはケトン(A)は式I
R1−C(=O)−R2 (I)
[式中、R1およびR2は互いに独立して水素、C1〜C18−アルキル、場合によっては1個または複数個の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個または複数個の置換または非置換のイミノ基によって遮断されたC2〜C18−アルキル、または、C2〜C18−アルケニル、C6〜C12−アリール、C5〜C12−シクロアルキルまたは5〜6員の酸素原子、窒素原子および/または硫黄原子を有するヘテロ環式基であり、その際、挙げられた基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/またはヘテロ環式基によって置換されていてもよいか、あるいはR1およびR2はカルボニル炭素と一緒になって、4〜12員環を形成してもよい]を有し、かつポリオール(B)は3〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールである、請求項1に記載の方法。 - ポリアルコール(C)が、2位においてモノ−またはジ−置換された1,3−ジオキソランまたは1,3−ジオキサン構造を含有する、請求項1または2に記載の方法。
- ポリオール(C)が、4−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン、4−ヒドロキシメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン、4−ヒドロキシメチル−2,2−ジエチル−1,3−ジオキソラン、4−ヒドロキシメチル−2−tert−ブチル−1,3−ジオキソラン、4−ヒドロキシ−メチル−2−フェニル−1,3−ジオキソラン、5−エチル−5−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン、5−エチル−5−ヒドロキシメチル−2−メチル−1,3−ジオキサン、5−エチル−5−ヒドロキシメチル−2,2−ジエチル−1,3−ジオキサン、5−エチル−5−ヒドロキシメチル−2−tert−ブチル−1,3−ジオキサン、5−エチル−5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−1,3−ジオキサン、1,2−O−イソプロピリデン−α−D−グリコフラノース、2,3−O−イソプロピリデン−トレイトール(=2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4,5−ジメタノール)および5,5−ビス(ヒドロキシメチル)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサンから成る基から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)からの反応混合物を工程d)中で精製する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)および/またはd)からの反応混合物を、工程e)中で脱保護し、かつ場合によっては工程f)中で精製する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 酵素(E)が、エステラーゼ(E.C.3.1.-.-.)リパーゼ(E.C.3.1.-.-.)、グリコシラーゼ(E.C.3.2.-.-.)およびプロテアーゼ(E.C.3.4.-.-.)から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載のアセタールまたはケタール保護された(メト)アクリル酸エステルまたは部分エステル化された(メト)アクリル酸エステル(F)の、ポリ(メト)アクリレート中のモノマーまたはコモノマーとしてか、あるいは放射線硬化可能なおよび/またはデュアル−キュアポリ(メト)アクリレート中の反応性希釈剤としての使用。
- PU−分散液、PU−フォーム、PU−接着剤およびPU−被覆材料中での請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法により得られた部分エステル(メト)アクリル酸エステルの使用。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載のアセタールまたはケタール保護された(メト)アクリル酸エステルまたは部分エステル化された(メト)アクリル酸エステル(F)を含有する、放射線硬化可能またはデュアル−キュア塗料組成物。
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