JP2006517547A - キラル二環式基でn−置換されたアミノ−1,3,5−トリアジン、それらの製造法、それらの組成物並びにそれらの除草剤及び植物成長調節剤としての使用 - Google Patents
キラル二環式基でn−置換されたアミノ−1,3,5−トリアジン、それらの製造法、それらの組成物並びにそれらの除草剤及び植物成長調節剤としての使用 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
Description
しかしながら、具体的に開示された誘導体は、エナンチオマーのラセミ混合物又はジアステレオマーのラセミ型混合物のような立体異性体の混合物のみが記載されている。ある場合には、既知の活性物質は、例えば、有害な植物に対する除草効果が不十分であるか、天気、天候及び/又は土壌条件に関して極めて厳格な適用制限があるか、雑草に対するスペクトルが極めて狭いか又は作物選択性が極めて小さく、使用において不都合である。
例えば、それらの化合物は、その立体異性体又はそのラセミ混合物よりも驚異的に優れた除草効果を有し、或る一定範囲の有害雑草の防除に使用することができる極めて活性な除草剤である。
R1はH、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、[(C1−C4)アルコキシ](C1−C6)アルキル、非置換又はハロゲン、(C1−C4)アルキル及び(C1−C4)ハロアルキルから成る一群から選択される一つ若しくはそれ以上の基で置換された(C3−C6)シクロアルキルであるか、又は(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C4−C6)シクロアルケニル、(C4−C6)ハロシクロアルケニル、(C1−C6)アルコキシ又は(C1−C6)ハロアルコキシであり;
R2はH、ハロゲン、(C1−C6)アルキル又は(C1−C4)アルコキシであり;又は
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C6)シクロアルキル又は(C4−C6)シクロアルケニル環を形成することができ;
R3はH、(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルコキシ又はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれ独立にH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C3−C4)アルケニル、(C3−C4)ハロアルケニル、(C3−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル又はアシル基であり;
R6は、H、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立にH、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ又はCNであり;
AはCH2、O又は直接結合であり;
そして、標識1位における立体化学配置は、当該位における(R)−及び(S)−配置を有する立体異性体の含量に基づき、60から100%(R)、好ましくは70−100%(R)、特に好ましくは80−100%(R)の立体化学純度を有する(R)である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
基名の前の用語「ハロ」は、当該基が部分的に又は完全にハロゲン化されていること、即ち、如何なる組合せであれ、F、Cl、Br又はIにより置換されていることを意味する。
「(C1−C6)アルキル」なる表現は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル若しくはtert−ブチル基のような、1、2、3、4、5又は6炭素原子(かっこ内においてC−原子の範囲として指摘している)を有する無枝又は有枝の非環状飽和炭化水素基を意味する。同様の定義の仕方は、「アルコキシアルキル」のような複合基におけるアルキル基にも適用される。
アルキル基及び複合基中のアルキル基は、他に定義されていない限り、好ましくは、1から4個の炭素原子を有する。
「[(C1−C4)アルコキシ](C1−C6)アルキル」は、(C1−C4)アルコキシで置
換された(C1−C6)アルキルを意味する。
「(C1−C6)アルコキシ」は、「(C1−C6)アルキル」の表記下で意味付けられた炭素鎖を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3又はOCH2CH2Clである。
「(C2−C6)アルキニル」は、記載範囲に対応する炭素原子数を有し、そしてそれぞれの不飽和基の如何なる位置であれ少なくとも1個の三重結合を含んでいる無枝又は有枝の非環状の炭素鎖を意味する。「(C2−C6)アルキニル」は、それ故、例えば、プロパルギル、1−メチル−2−プロピニル、2−ブチニル又は3−ブチニル基を意味する。
「(C4−C6)シクロアルケニル」は、4から6個の炭素原子を有する炭素環状の非芳香族環、部分的不飽和環を意味し、例えば、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル又は1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニル又は1,4−シクロヘキサジエニルが挙げられる。
更に好ましくは、R4はH、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、アリル、プロパルギル、CHO、−CO(C1−C3)アルキル又は−CO(C1−C3)ハロアルキル;尚更に好ましくはR4はH、CHO、COCH3、COCH2Cl、COCH(CH3)Cl又はCOCF3;最も好ましくはR4はHである。
R1はH、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル又はイソ−プロピルのような(C1−C4)アルキルであり、又は(C1−C4)ハロアルキル、[(C1−C4)アルコキシ](C1−C4)アルキル、非置換又は一つ若しくは二つの(C1−C4)アルキル基で置換された(C3−C6)シクロアルキルであり、又は(C3−C4)ハロシクロアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C1−C4)アルコキシ又は(C1−C4)ハロアルコキシであり;
R2はH又は(C1−C4)アルキルであり;又は
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C6)シクロアルキル環を形成し;
R3はH、(C1−C4)−アルキル、(C1−C2)アルコキシ又はハロゲンであり(更に好ましくは、R3はH、(C1−C3)アルキル、メトキシ、Cl又はFである);
R4はH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C3−C4)アルケニル、(C3−C4)アルキニル、又は1から12個の炭素原子を有するアシル基であり、(好ましくは、CHO、−CO(C1−C6)アルキル、−CO(C1−C6)ハロアルキル、−CO2(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−CO2−フェニル又は−CO−フェニルであり、ここにおいて、各フェニルは、非置換又はハロゲン、(C1−C2)アルキル、(C1−C2)ハロアルキル、(C1−C2)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ及びNO2の一群から選択された一つ若しくはそれ以上の基で置換されている。);
R5はH、(C1−C4)アルキル又は(C1−C4)ハロアルキルであり;
R6はH、(C1−C3)アルキル又は(C1−C3)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C3)アルキル、ハロゲン又は(C1−C3)アルコキシであり;そして
AはCH2、O又は直接結合である(好ましくは、AはCH2又は直接結合であり、特に好ましくは直接結合である)。
R1は、H又は(C1−C3)アルキルであり;
R2は、H又は(C1−C3)アルキルであり;又は
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C4)シクロアルキル環を形成し;
R3は、H、(C1−C2)アルキル、メトキシ、Cl又はFであり;
R4は、H、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、アリル、プロパルギル、CHO、−CO(C1−C3)アルキル又は−CO(C1−C3)ハロアルキルであり;
R5は、H又は(C1−C2)アルキルであり;
R6は、H、(C1−C3)アルキル又は(C1−C3)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、F及びClであり;そして
AはCH2、O又は直接結合(好ましくは、AはCH2又は直接結合、特に好ましくは直接結合)である。
R1は、H又は(C1−C2)アルキルであり;
R2は、H又は(C1−C2)アルキルであり;又は
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し;
R3は、H、(C1−C2)アルキル、Cl又はFであり;
R4はHであり;
R5はHであり;
R6は、H又は(C1−C3)アルキルであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、F及びClの一群から選択され;そして
AはCH2、O又は直接結合である。
R1、R2及びR3は、式(I)において定義したものであるが、R1、R2及びR3は構造的に異なり;
他の種々の記号は、式(I)において定義したものであり、
そして、標識1の炭素原子の立体化学配置は、式(I)において定義したものであり、
そして、標識1*の炭素原子の立体化学は、(R)若しくは(S)配置又はそれらの混合物であり、またラセミ混合物(R,S)を包含し、(R)及び(S)配置の総量に基づき、ラセミ配置又は過剰の(R)若しくは(S)配置は、好ましくは60から100%、特に好ましくは70−100%、最も好ましくは80から100%である。
R1は、H、(C1−C6)アルキル、又は(C1−C6)アルコキシであり;
R2は、H又は(C1−C4)アルキルであり;
R3は、H、(C1−C4)−アルキル又はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6はHであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;そして
Aは、CH2、O又は直接結合(更に好ましくは、Aは、CH2又は直接結合、特に好ましくは直接結合)であり;
ただし、R1、R2及びR3は、構造的に異なる。
R1は、H、メチル又はエチルであり;
R2はHであり;
R3は、H、F、Cl、メチル又はエチルであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6はHであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、Br、Cl又はFの一群から選択され;そして
AはCH2、O又は直接結合(更に好ましくは、AはCH2又は直接結合、特に好ましくは直接結合)であり;
ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
R1、R2及びR3は、式(I)において定義したものであるが、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは構造的に同一であり;
R6は(C1−C6)アルキルであり;
他の種々の記号は、式(I)において定義したものであり、
そして、標識1位における炭素原子の立体化学配置は、式(I)において定義したものであり;
そして、標識2の炭素原子の立体化学は、(R)若しくは(S)配置又はそれらの混合物であり、またラセミ配置(R,S)を包含し、(R)及び(S)配置の総量に基づき、ラセミ配置又は過剰の(R)又は(S)配置は、好ましくは60から100%、特に好ましくは70−100%、最も好ましくは80から100%である。
R1は、H、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシであり;
R2は、H又は(C1−C4)アルキルであり;又は、
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C6)−シクロアルキル環を形成し;
R3は、H、(C1−C4)アルキル又はハロゲンであり;
R4及びR5はそれぞれHであり;
R6は(C1−C6)アルキルであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;そして
Aは、CH2、O又は直接結合(更に好ましくはAは、CH2又は直接結合、特に好ましくは直接結合)であり;
ただし、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは、構造的に同一である。
R1は、H、メチル又はエチルであり;
R2はHであり;
R3は、H、F、Cl、メチル又はエチルであり;
R4及びR5は、それぞれH;
R6は(C1−C4)アルキルであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、Br、Cl又はFから成る
一群から選択され;そして
Aは、CH2、O又は直接結合(更に好ましくは、AはCH2又は直接結合、特に好ましくは直接結合)であり;
ただし、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは、構造的に同一である。
R1、R2及びR3は、式(I)において定義したものであるが、R1、R2及びR3は、構造的に異なり;
R6は(C1−C6)アルキル、好ましくは(C1−C4)アルキルであり;
他の種々の記号は、式(I)において定義したものであり;
そして、標識1の炭素原子における立体化学配置は、式(I)において定義したものであり;
そして、標識2及び1*の炭素原子のそれぞれにおける立体化学は、(R)若しくは(S)配置又はそれらの混合物であり、またラセミ配置(R,S)を包含し、(R)及び(S)配置の総量に基づき、ラセミ配置又は過剰の(R)又は(S)配置は、好ましくは60から100%、特に好ましくは70−100%、最も好ましくは80から100%である。
ここにおいて:
R1、R2及びR3は、式(I)において定義したものであるが、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは構造的に同一であり;
R6はHであり;
他の種々の記号は、式(I)において定義したものであり;
そして、標識1位の立体化学配置は、式(I)において定義したものである。
R1は、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、又は(C3−C6)シクロアルキル、好ましくは、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル又は(C3−C6)シクロアルキルであり;
R2はHであり;
R3は、ハロゲンであり;そして
他の種々の記号は、式(I)において定義したものである。
R1は、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル又は(C3−C6)シクロア
ルキルであり:
R2はHであり;
R3は、(C1−C4)アルキル又はハロゲンであり;
R6は、(C1−C6)アルキルであり;そして
他の種々の記号は、式(I)において定義したものであり;ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
ここにおいて:
R1はメチル又はエチルであり;
R2はHであり;
R3は、メチル、エチル、F又はClであり;
R4及びR5はそれぞれHであり;
R6はメチル又はエチルであり;そして
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、Br、Cl又はFであり;
ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
ここにおいて、
R1はメチル又はエチルであり;
R2はHであり;
R3は、メチル、エチル、F又はClであり;
R4及びR5はそれぞれHであり;そして
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、Br、Cl又はFであり:
ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
R1は、H、(C1−C3)アルキル又は(C1−C3)アルコキシであり;又は、
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C6)シクロアルキル環を形成し;
R2はH又は(C1−C3)アルキルであり;
R3は、H、ハロゲン又は(C1−C3)アルキルであり;
R6は、(C1−C6)アルキルであり;そして
他の種々の記号は、式(I)において定義したものであり;
ただし、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは構造的に同一である。
ここにおいて、
R1は、H、メチル、エチル、メトキシ又はClであり;
R2は、H又はメチルであり;又は、
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し;
R3は、H、メチル、F又はClであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6はメチルであり;そして
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、Br、Cl又はFの一群か
ら選択される。
式(If)で表される化合物は、最も好ましい。
ここにおいて、
R1は(C1−C2)アルキルであり;
R2はHであり;
R3は、(C1−C2)アルキル、Cl又はFであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6は(C1−C2)アルキルであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、F又はClであり;そして
AはCH2、O又は直接結合(更に好ましくは、Aは直接結合)であり;
ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
ここにおいて、
R1は(C1−C6)アルキルであり;
R2はHであり;
R3は、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6はHであり;そして
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;
ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
ここにおいて、
R1は(C1−C6)アルキルであり;
R2はHであり;
R3は(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6は(C1−C6)アルキルであり;そして
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;ただし、R1、R2及びR3は構造的に異なる。
ここにおいて、
R1は、H、メチル、エチル、メトキシ又はClであり;
R2は、H又はメチルであり;又は、
CR1R2は、シクロプロピルであり;
R3は、H、メチルCl又はFであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6はメチルであり;そして
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;ただし、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは構造的に同一である。
ここにおいて、
R1は、H、(C1−C6)アルキル、ハロゲン又は(C1−C6)アルコキシであり;
R2は、H又は(C1−C6)アルキルであり;又は、
CR1R2はシクロプロピルであり;
R3は、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6はHであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンであり;ただし、R1、R2及びR3のうち少なくとも二つは構造的に同一である。
ここにおいて、
R1は(C1−C6)アルキルであり;
R2はHであり;
R3はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれHであり;
R6は(C1−C6)アルキルであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C6)アルキル又はハロゲンである。
R4−L2 (VI) R5−L2 (VII)
(ここにおいて、L2は脱離基であり、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素、臭素若しくはヨウ素、又はメチルスルホニルオキシ若しくは4−トルエンスルホニルオキシのような、アルキル−若しくはフェニル−スルホニルオキシ基である)それぞれとの反応で製造することができる。反応は通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はN,N−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で、温度は0℃から溶媒の還流温度、好ましくは20℃から100℃において行なうことができる。
R4−L3 (VIII) R5−L3 (IX)
(ここにおいて、R4及びR5はそれぞれ式(I)において定義したアシル基であり、そしてL3は脱離基であり、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素である)それぞれと、又はギ酸−無水酢酸のようなホルミル化剤との反応で製造することができる。塩基は、場合によってはアシル化反応に使用されるが、通常は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属炭酸塩、又は第四級アミン、例えばトリエチルアミンのような有機塩基から選択される。反応は、通常はテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はN,N−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で、温度は0℃から溶媒の還流温度、好ましくは20℃から100℃において行なうことができる。
R11はアシル、好ましくは、ハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオの一群から選択された一つ又はそれ以上の基により置換された、又は非置換の(C1−C6)アルカノイル、更に好ましくは、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ハロアセチル、ハロプロピオニル、(C1−C4)アルコキシアセチル又は(C1−C4)アルコキシプロピオニル、最も好ましくは、クロロアセチル又はメトキシアセチルである。
ないアミン(V)を直接用いて得ることができる。
a) インダン:
- (1R)-1-アミノ-インダン (Chem.Abstracts Registry No. 10277-74-4);
- (1R)-1-アミノ-7-メトキシ-インダン (Arch. Pharm. 331 (1998) 59-71);
- (1R)-1-アミノ-7-n-プロポキシ-インダン (Arch. Pharm. 331 (1998) 59-71);
- (1R)-1-アミノ-7-シアノ-インダン (Arch. Pharm. 331 (1998) 59-71);
b) テトラヒドナフタレン:
- (1R)-1-アミノ-1,2,3,4-テトラヒドナフタレン (Chem.Abstracts Registry No. 23357-46-2);
- (1R)-1-アミノ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドナフタレン (WO-98/47877);
- (1R)-1-アミノ-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドナフタレン (WO-98/47877);
- (1R)-1-アミノ-7-イソプロピル-1,2,3,4-テトラヒドナフタレン (WO-98/47877);
- (1R)-1-アミノ-7-t-ブチル-1,2,3,4-テトラヒドナフタレン (WO-98/47877);
- 後者の二化合物の塩酸塩 (WO-98/47877);
- (1R)-1-アミノ-6,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドナフタレン (J. of Chromatography 959 (2002) 75-83),
c) クロマン:
- (4R)-4-アミノ-クロマン (Beilstein Registry No. 7687402 及び/又は 7687403);
R6は、H、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3
)ハロアルキル、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ又はCNであり;
AはCH2、O又は直接結合であり;そして、標識1位における立体化学配置は、式(I)において定義したものであるが、ただし、
式(V)で表される化合物又はそれらの塩であって、ここにおいて、
(i) Aは直接結合であり、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ水素であり、そしてR10は、水素、メトキシ、n−プロポキシ又はシアノであるか;又は、
(ii) AはCH2であり、そしてR6、R7、R8及びR10は、それぞれ水素であり、R9は、水素、メチル、メトキシ、イソプロポキシ又はt−ブチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6、R7及びR9は、それぞれ水素であり、そしてR8はメチルであり、そしてR10はメチルであるか;又は、
(iii) Aは酸素原子であり、そしてR6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれHである;は除く。
R6、R7及びR10は、それぞれ独立に、H又はメチルであり;
R8は、H、メチル、Cl又はFであり;
R9は、H、メチル、Cl、F又はBrであり;そして
Aは直接結合、CH2又はOであり;そして標識1位における立体化学配置は、式(I)において定義したものであるが、ただし、
式(V)で表される化合物又はそれらの塩であって、ここにおいて、
(i) Aは直接結合であり、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ水素であり、そしてR10は水素であるか;又は、
(ii) AはCH2であり、そしてR6、R7、R8及びR10は、それぞれ水素であり、そしてR9は、水素又はメチルであるか;又は、
(iii) Aは酸素原子であり、そしてR6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれHである;は除く。
Aは直接結合であり、
R6は、水素又はメチルであり;
R7及びR10は、水素であり;
R8は、H、メチル、Cl又はFであり;
R9は、メチル、Cl、F又はBrであり;そして
標識1位における立体化学配置は、式(I)において定義したものである。
R6はメチルであり;
R7及びR10は、それぞれ独立に、H又はメチルであり;
R8は、H、メチル、Cl又はFであり;
R9は、H、メチル、Cl、F又はBrであり;そして
Aは直接結合、CH2又はOであり;
そして、このような型は、本発明の更なる特徴である。
a) インダン:
- (1R)-1-アセチルアミノ-インダン (Chem. Europe 6 (2000, 1840-1846);
- (1R)-1-ホルミルアミノ-インダン (J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 2233-2240)
- (1R)-1-(トリフルオロアセチルアミノ)-インダン (J. Med. Chem. 45 (2002) 5260-5279 又は US-A-4948395)
- (1R)-1-(ブロモアセチルアミノ)-インダン (Biochemistry 1980, 2140-2144);
- (1R)-1-アセチルアミノ-2-メチル-インダン (J. Org. Chem. 1999, 1774-1775);
- (1R)-1-アセチルアミノ-5-フルオロ-インダン (J. Org. Chem. 1999, 1774-1775);
b) テトラヒドロナフタレン(tetrahydonaphthalene):
- (1R)-1-アセチルアミノ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (J. Org. Chem. 1999, 1774-1775 又は Tetrahedron Lett. 43 (2002) 5260);
- (1R)-1-アセチルアミノ-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (J. Org. Chem. 1999);
- (1R)-1-アセチルアミノ-5,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (J. Org. Chem. 1999, 1774-1775);
- (1R)-1-(クロロアセチルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (Farmaco. ED. Sci. Vol. 26 (1971) 474-486);
- (1R)-1-(トリフルオロアセチルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (US-A-4948395);
c) クロマン:
- (4R)-4-アセチルアミノ-クロマン (Org. Lett. 4 (2002) 1695-1668);
R6は、H、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ又はCNであり;
R11は、アシル、好ましくは、ハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオの一群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換した又は非置換の(C1−C6)アルカノイル、更に好ましくは、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ハロアセチル、ハロプロピオニル、(C1−C4)アルコキシアセチル又は(C1−C4)アルコキシプロピオニル、最も好ましくはクロロアセチル又はメトキシアセチルであり;
AはCH2、O又は直接結合であり;そして、標識1位における立体化学配置は式(I)において定義したものであるが、ただし、
(i) Aは直接結合であり、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれHであり、そしてR11は、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル又はブロモアセチルであるか;又は、
Aは直接結合であり、R6はメチルであり;R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、R11はアセチルであるか、又は、
Aは直接結合であり;R6、R7、R9及びR10は、それぞれ水素であり、R8はフルオロであり、そしてR11はアセチルであるか、又は、
(ii) AはCH2であり、そしてR6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、
そしてR11は、アセチル、トリフルオロアセチル又はクロロアセチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6、R7及びR9は、それぞれ水素であり、そしてR8はメチルであり、R10もメチルであり、そしてR11はアセチルであるか、又は、
AはCH2であり、そしてR6、R7、R9及びR10は、それぞれ水素であり、そしてR8はメトキシであり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6はメチルであり、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
(iii) Aは酸素原子であり、そしてR6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれHであり、そしてR11はアセチルである;の化合物又はそれらの塩は除く。
A.化学的実施例
以下の実施例において、定量(百分率を含む)は、他に記載がない限り、質量基準である。溶媒の比率は容量基準である。
旋光度は、標準条件下(c=1g/ml, t=25℃)で、589nm偏光波長(偏光Na−D線)の比旋光度[α]として測定した。溶媒は、特に指摘がない限り、クロロホルムである。
2-アミノ-4-[(1R)-1-インダニルアミノ]-6-メチル-1,3,5-トリアジン (表8、化合物番号8.1)
2-アミノ-4-クロロ-6-メチル-1,3,5-トリアジン (2.2 g, 0.015 mol), R(-)-1-アミノインダン (2.0 g, 0.015 mol) 及び炭酸カリウム (4.6 g, 2.2 mol) を、N,N-ジメチルホルムアミド中、90-100℃で5時間撹拌した。反応終了後、溶媒を100℃以下で、真空下で蒸発させて得た混合物を冷却し、そして水を加えた。酢酸エチルを加え、有機層を分離して乾燥し(硫酸ナトリウム)、そして蒸発させた。残留物を酢酸エチル溶離のカラムクロマトグラフィーで精製し、2-アミノ-4-[(1R)-1-インダニルアミノ]-6-メチル-1,3,5-トリアジン (3.5 g, 95% 収率, 化合物番号 8.1) を得た。 mp. 94-96 ℃, 化学純度 > 95%, ee 91%(HPLCにより決定, 旋光度(CHCl3, c=1): +87.4°)であった。
2-アミノ-4-[(4R)-4-クロマニルアミノ]-6-[(1R)-1-フルオロエチル]-1,3,5-トリアジン(表1, 化合物番号1.20)
a. クロマン-4-オン オキシム
酢酸ナトリウム水溶液(41.53 g, 0.506 mol)を60 ℃で、エタノール中のクロマン-4-オン (25 g, 0.169 mol) 及びヒドロキシルアミン塩酸塩(20.0 g, 0.287 mol)の60℃攪拌混合物と混合した。この混合物を90分間還流し、冷却して濾過した。粗固体を水で洗浄し、クロマン-4-オン オキシム (27.9 g, 収率96 %)を得た。mp.114-117 ℃, 純度 95%であった。
エタノール中のクロマン-4-オン オキシム (27.9 g, 0.157 mol)を、窒素下で、エタノール中のラネーニッケル触媒 (3.0 g)に加えた。混合物を撹拌し、水素を理論値(約3.6l)の量が吸着するまで導入した。触媒を濾過し、溶媒を蒸留し、そして6Nエタノール塩酸溶液(25ml)を添加した。溶媒を蒸発させ、そして残留物をジエチルエーテル/アセトン(10:1)で洗浄し、濾過して、4-アミノクロマン塩酸塩(18.3 g, 収率58 %)を得た。mp. 220-226 ℃, 純度 95 %であった。
4-アミノクロマン塩酸塩(27.8 g, 0.15 mol)と水酸化ナトリウム水溶液(2N)の混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥し(硫酸ナトリウム)そして蒸発させて、4-アミノクロマンラセミ体(14.2 g, 0.095 mol)を得た。これに、tert -ブチルメチルエーテル中の2-メトキシ酢酸メチル(10.94 g, 0.105 mol)及びノボザイム435(Novozym 435)(アルドリッチ社製:Aldrich Corp.)2.5gを添加し、その混合物を2時間加熱還流した。更に、ノボザイム435(Novozym 435)0.5gを添加して、反応の終了を高速液体クロマトグラフィーで確認できるまで加熱継続した。ジクロロメタンを加え、該生物触媒を濾過して除去し、有機層を乾燥し(硫酸ナトリウム)そして蒸発させた。残留物を最小量のジクロトメタンに溶解し、そしてエタノール塩酸溶液(8N)を添加して、(4S)-4-アミノクロマン塩酸塩を得、これを濾過して除去し、そして濾液を蒸発させて、N-[(4R)-4-クロマニル]-2-メトキシアセトアミド (8.2 g) を得た。mp. 109-112 ℃であった。
上記の N-[(4R)-4-クロマニル]-2-メトキシアセトアミド (2.2 g, 0.0325 mol)のエタノール溶液(100 ml)及び濃塩酸(30 ml)を12時間加熱還流した後に蒸発させた。残留物に少量の酢酸エチルを添加し、固形物を濾過して除去し、(4R)-4-アミノクロマン塩酸塩(2.3 g) を得た。m.p. 261-263 ℃, 化学純度>95 %であった。
(4R)-3,4-ジヒドロ-2H-4-クロマニルアンモニウムクロリド(2.3 g, 0.0124 mol)及び1-シアノグアニジン(1.04 g, 0.0124 mol)の 1,3-ジクロロベンゼン中の均一混合物を、140-150 ℃で150分間加熱した。冷却後、トルエンで希釈し、そして濾過し、(4S)-4-(ビスグアニジノ)クロマン塩酸塩(3.3 g, 収率89.4 %)を、純度90 %の固体として得た。
ナトリウムメトキシドのメタノール中30%溶液(0.7g, 0.75 ml, 0.004 mol)を、(4S)-4-(ビスグアニジノ)クロマン塩酸塩(1.1 g, 0.004 mol)のメタノール中の攪拌懸濁液に加えた。(2R)-2-フルオロプロパン酸メチル(1.08 g, 0.01 mol)を室温で添加した後、更にナトリウムメトキシドの30%溶液(1.0 g, 1.0 ml, 0.006 mol)を加えた。室温で4時間経過後に混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルに溶解した。有機相を水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)そして蒸発させた。残留物を酢酸エチル:ヘプタン混合(7:3)溶離のカラムクロマトグラフィーで精製し、2-アミノ-4-[(4R)-4-クロマニルアミノ]-6-[(1R)-1-フルオロエチル]-1,3,5-トリアジン(0.3 g, 収率25%,化合物番号1.20) を得た。m.p. 110-112℃, 旋光度(ジクロロメタン, c=1): + 75.4 °, 純度98.35 % (hplc, Chiralcel OD, 250X4.6 mm, 溶離液n-ヘキサン:2-プロパノール90:10, 0.6 ml/分, rt 21.4分)であった。
2-アミノ-4-[(1R,2S)-2-メチル-1-インダニルアミノ]-6-[(1R)-1-フルオロエチル]-1,3,5-トリアジン(表2, 化合物番号2.1)
a. 2-メチル-インダン-1-オン オキシム
2-メチル-1-インダノン(10 g, 0.0684 mol)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(9.5 g, 0.1368 mol)のエタノール中混合物を60 ℃で撹拌し、そして、酢酸ナトリウム水溶液(16.8 g, 0.2052 mol)を添加した。その混合物を90分間加熱還流した後、冷却し、固体を濾過した。粗生成物を水で洗浄し、濾過し、2-メチル-インダン-1-オン オキシム(9.9 g, 収率81%)を得た。mp. 82-91℃、純度90%であった。
メタノール及び酢酸中の、上記の2-メチル-インダン-1-オン オキシム(9.5 g, 0.0589 mol)及びチャコール触媒上パラジウム(10 % 1.0 g)の混合物を、窒素下で撹拌した。水素の理論値量が吸着するまで水素ガスを導入した。触媒を濾過して除去し、溶媒を減圧下で蒸発させた。エタノール塩酸溶液(6N)を添加し、溶媒を蒸発させ、そして残留物を、ジエチルエーテル/アセトン(10:1)で洗浄し、濾過して、1-(RS)(+-)-1-アミノ-2-メチルインダン 塩酸塩(9.7 g, 収率 85%)を得た。mp. 241-242℃, 純度95 %であった。
1-(RS)(+-)-1-アミノ-2-メチルインダン塩酸塩(19.7 g, 0.1073 mol)を、水酸化ナトリウム水溶液(2N)と混合し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し(硫酸ナトリウム)、蒸発させ、そして残留物を酢酸エチル/トリエチルアミン混合(100:1)溶離のカラムクロマトグラフィーで精製して以下の化合物を得た。
i) trans-1-アミノ-2-メチルインダン(6.6 g), 1H-NMR (CDCl3):1.25 (3H, d), 1.90-2.05 (1H, m), 2.5 (1H, dd), 3.05 (1H, dd), 3.78 (1H, d, 8.1Hz), 7.1-7.3 (4H, m);
ii) trans-1-アミノ-2-メチルインダン及びcis-1-アミノ-2-メチルインダンの混合物(2.7 g); 並びに
iii) cis-1-アミノ-2-メチルインダン(4.0 g), 1H-NMR (CDCl3): 0.95 (3H, d), 2.40-2.60 (2H, m), 2.80-2.95 (1H, m), 4.20 (1H, d, 6.2 Hz), 7.1-7.3 (4H, m).
ノボザイム435(Novozym 435)(アルドリッチ社製:Aldrich Corp., 1.0 g)を、trans-1-アミノ-2-メチルインダン(6.6 g, 0.0448)及び2-メトキシ酢酸メチル(5.04 g 0.0484 mol)のtert -ブチルメチルエーテル溶液中に添加した。その混合物を2時間加熱還流した後、更にノボザイム435(Novozym 435)0.5gを添加して2時間加熱を継続した。冷却した混合物にジクロロメタンを加え、該生物触媒を濾過して除去した。有機相を乾燥し(硫酸ナトリウム)蒸発させ、そして残留物を最少量のジクロロメタンに溶解した。エタノール塩酸溶液(8N)を添加し、固体を濾過して(1S,2R)-1-アミノ-2-メチルインダン塩酸塩を得、そして濾液を蒸発させ、N-[(1R,2S)-2-メチル-1-インダニル]-2-メトキシアセトアミド(5.9 g) を得た。m.p. 78-79℃であった。
濃塩酸(8 ml)を、N-[(1R,2S)-2-メチル-1-インダニル]-2-メトキシアセトアミドのエタノール/水溶液 (5.9 g, 0.0269 mol)に添加し、そしてその混合物を12時間加熱還流した。溶媒を蒸発させそして少量の酢酸エチルを加えた。不溶固形物を濾過して除去し、(1R,2S)-1-アミノ-2-メチルインダン塩酸塩(1.0 g)を固体として得た。化学純度>95 %であった。
(1R,2S)-1-アミノ-2-メチルインダン塩酸塩(1.0 g, 0.0054 mol)及び1-シアノグアニジン(0.46 g, 0.0054 mol)の1,3-ジクロロベンゼン中均一混合物を、140-150℃で150分間加熱した。冷却後トルエンで希釈し、固形物を濾過して除去し、(1R,2S)-1-(ビスグアニジノ)-2-メチルインダン一塩酸塩の固体(1.1 g, 収率67.7 %)を得た。mp. 172-178 ℃,
純度 90 %であった。
ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液(0.39 g, 0.4 ml, 0.0022 mol)を、(1R,2S)-1-(ビスグアニジノ)-2-メチルインダン一塩酸塩のメタノール中攪拌懸濁液(0.550 g, 0.0021 mol)に添加した。その後、(2R)-2-フルオロプロパン酸メチル(0.55 g, 0.0051 mol)を室温で添加した後、更にナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液(0.59 g, 0.6 ml, 0.0033 mol)を加えた。室温で4時間経過後に混合物を濾過し、濾液を蒸発させた。残留物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)そして蒸発させた。残留物を酢酸エチル/ヘプタン混合(7:3)溶離のカラムクロマトグラフィーで精製し、2-アミノ-4-[(1R,2S)-2-メチル-1-インダニルアミノ]-6-[(1R)-1-フルオロエチル]-1,3,5-トリアジン(0.09 g, 収率15%,化合物番号2.1)を得た。 mp. 146-150℃, 旋光度(クロロホルム, c=1): +104.4 °, 純度95.25% (hplc, Chiralcel OD, 250X4.6 mm, 溶離液n-ヘキサン:2-プロパノール 90:10, 0.6ml/分, rt 17.93分)であった。
当該表中、化合物の構造は、他に特に定義していない限り、主要な立体化学異性体の式で表示している(例えば、キラル化合物のラセミ混合物)。
「Me」はメチル、そして「Et」はエチル、そして「Pr」はn−プロピルを意味する。
「Cpd」は化合物番号を意味する。化合物番号は引用の目的にのみ付与している。
幾つかの表の最後には、それぞれの表中の幾つかの化合物について追加的な物性データを付記している。
化合物 1.1: mp 176-178 ℃, 旋光度 +116.7°;
化合物 1.2: 旋光度 +113.5°;
化合物 1.3: 旋光度 +112.7°;
化合物 1.11: mp 151-154 ℃, 旋光度 +111.1°;
化合物 1.12: mp 68-72 ℃, 旋光度 +76.8°;
化合物 1.15: mp 163-165 ℃, 旋光度 +70.1°;
化合物 1.20: mp 110-112 ℃, 旋光度 +75.4°;
化合物 1.21: 127-130 ℃, 旋光度 +52.3°;
化合物 1.24: mp 153-155 ℃, 旋光度 +82,5°;
化合物 1.28: mp 140-144 ℃, 旋光度 +79.9°;
化合物 1.31: mp 99-100 ℃, 旋光度 +69.2°.
化合物 1.66: 旋光度 +112.7°;
化合物 1.67: mp 88-95 ℃, 旋光度 +66.5°;
化合物 1.68: mp 145-146 ℃, 旋光度 +79.3°;
化合物 1.69: mp 149-150 ℃, 旋光度 +84.0°
化合物 2.1: mp 146-150 ℃, 旋光度+104°;
化合物 2.11: 旋光度 +168.9°;
化合物 2.25: mp 68-70 ℃, 旋光度 +140.9°.
化合物 2.28: mp 127-128 ℃, 旋光度 +49.6°.
化合物 3.1: mp 149-150 ℃, 旋光度 +74.4°;
化合物 3.2: 旋光度 +113.5°;
化合物 3.11: mp 147-149 ℃, 旋光度 +84.4°;
化合物 3.15: mp 167-171 ℃, 旋光度 +36.5°;
化合物 3.20: mp 183-185 ℃, 旋光度 +54.5°;
化合物 3.24: mp 151-152 ℃, 旋光度 +71.8°.
化合物 4.1: mp 146-150 ℃, 旋光度 +77.9°.
化合物 7.1: mp 163.5 ℃;
化合物 7.2: mp 90-92 ℃, 旋光度 +179.4°;
化合物 7.72: mp 58-60 ℃;
化合物 7.203: 旋光度 +83.4°
化合物 7.239: mp 180-183 ℃, 旋光度 +153.4°;
化合物 7.240: mp 80-83 ℃;
化合物 7.241: mp 50-52 ℃, 旋光度 +109.6°;
化合物 7.242: 旋光度 +116.2°;
化合物 7.243: mp 64-66 ℃, 旋光度 +135.0°;
化合物 7.244: mp 72-76 ℃
化合物 8.1: mp 94-96 ℃, 旋光度 +87.4°;
化合物 8.2: mp 100-102 ℃;
化合物 8.3: mp 87-89 ℃, 旋光度 +97.2°;
化合物 8.11: 旋光度 +78.7°;
化合物 8.12: mp 95-98 ℃, 旋光度 +73.5°;
化合物 8.15: mp 100-103 ℃, 旋光度 +92.1°;
化合物 8.21: mp 95-97 ℃, 旋光度 +44.3°;
化合物 8.24: mp 65-70 ℃, 旋光度 +95.7°;
化合物 8.26: mp 77-78 ℃, 旋光度 +80.0°;
化合物 8.34: 旋光度 +98.5°;
化合物 8.35: mp 77-80 ℃, 旋光度 +79.3°;
化合物 8.38: mp 172-174 ℃;
化合物 8.44: mp 75-79 ℃, 旋光度 +56.3°;
化合物 8.49: mp 138-139 ℃, 旋光度 +122.1°;
化合物 8.58: mp 135-138 ℃, 旋光度 +69.0°;
化合物 8.61: mp 178-180 ℃;
化合物 8.67: mp 83-84 ℃;
化合物 8.68: mp 67-68 ℃, 旋光度 +74.2°;
化合物 8.71: mp 73-75 ℃, 旋光度 +77.7°;
化合物 8.75: mp 75-78 ℃, 旋光度 +59.4°;
化合物 8.79: mp 149-151 ℃;
化合物 8.90: mp 163-165 ℃, 旋光度 +91.6°;
化合物 8.100: mp 114-117 ℃, 旋光度 +94.1°;
化合物 8.113: mp 63-68 ℃, 旋光度 +77.6°;
化合物 8.117: 旋光度 +64.0°;
化合物 8.152: 旋光度 +75.3°;
化合物 8.160: mp 70-75 ℃, 旋光度 +75.0°;
化合物 8.195: mp 125-126 ℃, 旋光度 +87.7°;
化合物 8.196: mp 87-89 ℃
化合物 8.197: mp 87-89 ℃, 旋光度 +68.8°;
化合物 8.205: mp 165-167 ℃;
化合物 8.206: mp 87-90 ℃, 旋光度 +60.5°;
化合物 8.209: mp 90-93 ℃;
化合物 8.215: mp 100-108 ℃, 旋光度 +42.0°;
化合物 8.219: mp 136-138 ℃;
化合物 8.231: mp 70-75 ℃, 旋光度 +49.3°;
化合物 8.233: mp 148-155 ℃, 旋光度 +86.9°;
化合物 8.234: mp 135-140 ℃, 旋光度 +81.8°;
化合物 8.237: mp 87-95 ℃, 旋光度 +68.0°;
化合物 8.239: 旋光度 +52.7°;
化合物 8.240: mp 87-88 ℃, 旋光度 +55.5°;
化合物 8.243: 旋光度 +63.0°;
化合物 8.245: mp 136-139 ℃, 旋光度 +66.7°;
化合物 8.246: mp 73-75 ℃, 旋光度 +75.0°;
化合物 8.247: mp 63-70 ℃, 旋光度 +75.0°;
化合物 8.248: mp 63-70 ℃, 旋光度 +71.2°;
化合物 8.252: mp 70-75 ℃;
化合物 8.254: mp 170-173 ℃, 旋光度 +109.6°;
化合物 8.256: mp 72-76 ℃
化合物 8.257: mp 63-65 ℃
。
化合物 10.1: mp 147-151 ℃, 旋光度 +91.5°;
化合物 10.2: mp 92-94 ℃;
化合物 10.37: mp 82-84 ℃.
化合物 10.38: mp 76-77 ℃;
化合物 10.47: mp 85-88 ℃;
化合物 10.57: mp 90-93 ℃;
化合物 10.67: mp 80-85 ℃;
化合物 10.68: mp 90-93 ℃, 旋光度 +77.0°;
(a) 1H-NMR (DMSO) 8.8 (br, 3H), 7.5 (m, 1H), 7.3 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 4.7 (m,
1H), 3.0 (m, 1H), 2.8 (m, 1H), 2.5 (m, 1H), 2.0 (m, 1H);
(b) 7.14 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 4.30 (t, 1H), 2.87 (ddd, 1H), 2.72 (m, 1H), 2.
45 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.62 (m, 1H);
(c) 7.03 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 4.50 (dd, 1H), 3.12 (m, 1H), 2.79
(ddd, 1H), 2.38 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.88 (m, 1H);
(d) 7.12 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 4.30 (t, 1H), 2.90 (ddd, 1H), 2.75 (m, 1H), 2.50 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.64 (m, 1H);
(e) (DMSO) 8.5 (br, 3H), 7.4 (s, 1H), 7.1 (m, 2H), 4.3 (t, 1H), 2.7 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.1-1.6 (m, 4H);
(f) (DMSO) 8.4 (br, 3H), 7.15 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 4.3 (br, 1H), 2.5 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.0-1.6 (m, 4H);
(g) (DMSO) 8.8 (br, 3H), 7.4 (d, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.75 (d, 1H), 4.4 (br, 1H), 4.2 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.3-2.0 (m, 2H);
(h) (DMSO) 8.6 (br, 3H), 7.5 (s, 1H), 7.2 (dd, 2H), 4.7 (t, 1H), 3.0 (m, 1H), 2.8 (m, 1H), 2.6 (q, 2H), 2.5 (m, 1H), 2.0 (m, 1H), 1.2 (t, 3H);
(i) (DMSO) 8.9 (br, 3H), 7.4 (d, 1H), 7.2 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 4.5 (t, 1H), 4.3 (m, 2H), 2.4-2.1 (m, 2H;
(j) (DMSO) 8.7 (br, 3H), 7.3 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 4.4 (t, 1H), 4.3 (m, 2H), 2.2 (s, 3H), 2.3-2.1 (m, 2H), 2.0 (s, 3H).
(a) (DMSO) 8.8 (br, 3H), 7.7 (d, 1H), 7.3 (m, 3H), 4.3 (br, 1H), 3.2 (m, 1H), 2.5 (m, 2H), 1.2 (d, 3H);
(b) (DMSO) 8.8 (br, 3H), 7.4 (s, 1H), 7.15 (m, 2H), 4.2 (br, 1H), 3.2 (m, 1H),
2.5 (m, 2H), 2.3 (s, 3H), 1.2 (d, 3H);
(c) (DMSO) 8.5 (br, 3H), 7.6 (dd, 1H), 7.2 (m, 3H), 4.1 (br, 1H), 2.8 (m, 1H),
2.2 (m, 1H), 2.0 (m, 1H), 1.5 (m, 1H), 1.1 (d, 3H).
― 植物中で合成されるデンプンを改変するための作物植物の遺伝子工学的修飾(例えば、WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806)、
― 或る種の除草剤、例えば、グルホシネート系(例えば、EP-A-0242236, EP-A-242246を参照)、又はグリホサート系(WO 92/00377)、又はスルホニルウレア系(EP-A-0257993, US-A-5013659)の除草剤に対して耐性を示すトランスジェニック作物植物
― トランスジェニック作物植物、例えば、バチルス ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis) 毒素(Bt毒素)を産生する能力を獲得し、その結果として或る種の有害生物に対して抵抗性となった棉(EP-A-0142924, EP-A-0193259)、
― 変異した脂肪酸スペクトルを有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)。
ンズロン;メトブロムロン;(S−)メトラクロール;メトシュラム(metosulam)(XRD511);メトキスロン(metoxuron);メトリブジン;メトスルフロン−メチル;MK−616;モリネート;モナリド;二水素硫酸カルバミド;モノリニュロン;モニュロン;MT128、即ち、6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン;MT5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド;ナプロアニリド;ナプロパミド;ナプタラム;NC310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール;ネブロン;ニコスルフロン;ニピラクロフェン;ニトラリン;ニトロフェン;ニトロフルオルフェン;ノルフルラゾン;オルベンカルブ;オリザリン;オキサジアルギル(RP−020630);オキサジアゾン;オキサスルフロン;オキサジクロメフォン(oxaziclomefone);オキシフルオルフェン;パラコート;ペブレート(pebulate);ペラルゴニン酸(pelargonic acid);ペンジメタリン;ペノキスラム(penoxulam);ペンタノクロール;ペントキサゾン;ペルフルイドン;ペトキサミド;フェニソファム;フェンメデイファム;ピクロラム;ピコリナフェン;ピペロホス;ピリブチカルブ;ピリフェノップ−ブチル;プレチラクロール;プリミスルフロン(−メチル);プロカルバゾン(−ナトリウム);プロシアジン;プロジアミン;プロフルアゾール;プロフルラリン;プログリナジン(−エチル);プロメトン;プロメトリン;プロパクロール;プロパニル;プロパキザホップ;プロパジン;プロファム:プロピソクロール(propisochlor);プロポキシカルバゾン((−ナトリウム);プロピザミド;プロスルファリン;プロスルホカルブ;プロスルフロン(prosulfuron)(CGA−152005);プリナクロール;ピラクロニル;ピラフルフェン(−エチル);ピラゾリネート;ピラゾン;ピラゾスルフロン(−エチル);ピラゾキシフェン;ピリベンゾキシム(pyribenzoxim);ピリブチカルブ;ピリダホル(pyridafol);ピリデート;ピリフタリド(pyriftalid);ピリミドバック(−メチル);ピリチオバック(pyrithiobac) (−ナトリウム) (KIH−2031);ピロキソホップ(pyroxofop) 及びそのエステル(例えば、プロパルギルエステル);キンクロラック;キンメラック;キノクラミン;キノホップ及びそのエステル誘導体;キザロホップ及びキザロホップ−P並びにそれらのエステル誘導体、例えば、キザロホップ−エチル及びキザロホップ−P−テフリル及び−エチル;レンリデュロン(renriduron);リムスルフロン(rimsulfuron)(DPX−E9636);S−275、即ち、2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール;セクブメトン;セトキシジム;シデュロン(siduron);シマジン;シメトリン;SN106279、即ち、2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロピオン酸及びそのメチルエステル;スルコトリオン(sulcotrione);スルフェントラゾン(sulfentrazon)(FMC−97285,F−6285);スルファズロン;スルホメツロン(−メチル);スルホセート(ICI−A0224);スルホスルフロン;TCA;テブタム(GCP−5544);テブチウロン;テプラロキシジム(tepraloxydim);テルバシル(terbacil);テルブカルブ;テルブクロール;テルブメトン;テルブチラジン;テルブトリン;TFH450、即ち、N,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキシアミド;テニルクロール(thenylchlor)(NSK−850);チアフルアミド:チアザフルロン;チアゾピル(thiazopyr)(Mon−13200);チジアジミン(thidiazimin)(SN−24085);チフェンスルフロン(−メチル);チオベンカルブ;チオカルバジル;トラルコキシジム(tralkoxydim);トリアレート(tri-allate);トリアスルフロン;トリアジフラム;トリアゾフェナミド;トリベニュロン(−メチル);2,3,6−トリクロロ安息香酸(2,3,6−TBA);トリクロピル;トリジファン;トリエタジン;トリフロキシスルフロン(−ナトリウム);トリフルラリン;トリフルスルフロン及びそのエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037);トリメツロン(trimeturon);トリトスルフロン(tritosulfuron);チトデフ(tsitodef);バーノレート(vernolate);WL110547、即ち、5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール;UBH−509;D−489;LS 82−556;KPP−300;NC−324;NC−330;KH−218;DPX−N8189;SC−0774;DOWCO−535;DK−8910;V−53482;PP−600;MBH−001;KIH−9201;ET−751;KIH−6127、KIH−2023及びKIH5996。
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル(S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロパ−1−イル(S2−9)、
並びにEP−A−86 750、EP−A−94 349 及び EP−A−191 736 又は EP−A−0 492 366に記載されている関連化合物;
「R−29148」(即ち、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン、Stauffer社製品)、
「ベノキサコール」(benoxacor)(PM, pp. 74〜75)(即ち、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)、
「PPG−1292」(即ち、N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド、PPG Industries社製品)、
「DK−24」(即ち、N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド、Sagro−Chem社製品)、
「AD−67」又は「MON4660」(即ち、3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン、それぞれ、Nitrokemia 及び Monsanto社製品)、
「ジクロノン」又は「BAS145138」又は「LAB145138」(即ち、3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASF社製品)、及び
「フリラゾール」(furilazol)又は「MON13900」(PM, 482〜483参照)(即ち、(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)、のような、出芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として頻繁に用いられるジクロロアセトアミドタイプの有効成分;
モロコシ及びキビのためのメトラクロールの処理による損傷に対する種子処理薬害軽減剤製品として知られている「シオメトリニル(cyometrinil)」又は「CGA−43089」(PM, p. 1170)(即ち、(Z)−シアノメトキシ−イミノ(フェニル)アセトニトリル)のような、種子処理剤として知られているオキシイミノ化合物タイプの有効成分;
イネのための除草剤イマゾスルフロンの処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン(daimuron)」又は「SK23」(PM, p. 247)(即ち、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p-トリルウレア)、
イネのための数種類の除草剤の処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン(cumyluron)」=「JC−940」(即ち、3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)ウレア、JP−A−60087254参照、
イネのための数種類の除草剤の処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン(methoxyphenone)」又は「NK049」(即ち、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネのための数種類の除草剤の処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「CSB」(即ち、1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS 登記番号 54091−06−4, Kumiai社製品)、のような、有害植物に対して除草活性を示すと同時に、イネのような作物植物との関連において薬害軽減剤活性を示す有効成分;
幾つかの薬害軽減剤は除草剤として既知のものであり、それ故、有害植物に対して除草活性を示すと同時に、作物植物との関連において保護作用をも示す。
a) 粉剤は、式(I)で表される化合物の10重量部と不活性物質としてのタルクの90重量部とを混合し、そしてその混合物をハンマーミルで粉砕して得た。
b) 水中に容易に分散することができる水和剤は、式(I)で表される化合物の25重量部、不活性物質として石英を含んでいるカオリンの64重量部、リグノスルホン酸カリウムの10重量部、及び湿潤剤及び分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムの1重量部を混合し、そしてその混合物をピン付きデイスクミルで粉砕して得た。
c) 水中に容易に分散することができる分散性製剤は、式(I)で表される化合物の2
0重量部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(R) X 207)の6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)の3重量部、及びパラフィン鉱油(沸点範囲は、例えば約255から277℃以上)の71重量部を混合し、そしてその混合物をボールミルで、5ミクロン以下の微粉末になるまで粉砕して得た。
d) 乳剤は、式(I)で表される化合物の15重量部、溶媒としてシクロヘキサノンの75重量部、及び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノールの10重量部より得た。
化学式(I)で表わされる化合物 75重量部
リグノスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部
ポリビニルアルコール 3重量部
カオリン 7重量部
上記を混合し、その混合物をピン付デイスクミルで粉砕し、そしてその粉末を流動式床において造粒液としての水上に吹きつけながら造粒して得た。
化学式(I)で表わされる化合物 25重量部
2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム 5重量部
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム 2重量部
ポリビニルアルコール 1重量部
炭酸カルシウム 17重量部
水 50重量部
上記コロイドミルでホモジナイズ及び粗粉末化し、続いてその混合物をビーズミルで粉砕して得られた懸濁を、シングルサブスタンスノズルを用いた噴射塔中で微粉末とし、これを乾燥して得た。
生物学的実施例1:雑草の出芽前処理効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎部分を、樹脂製ポットの砂状ローム土壌中に静置して表土をかけた。その後、水和剤又は乳剤に製剤した本発明に係る化合物を、それぞれ水溶性懸濁液又はエマルションとして、ヘクタール当たり水600から800リットル(換算)の施用量で、表土の表面に種々の投与量で処理した。処理後ポットを温室に移し、雑草にとって良好な生育条件下で静置した。実験の3〜4週間後に試験植物が出芽した後、植物又は出芽に対する損傷を目視で評価し、無処理対照と比較した。
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎部分を、樹脂製ポットの砂状ローム土壌中に静置して表土をかけ、そして良好な生育条件下で、温室で生育させた。蒔種3週間後、試験植物の第三葉期に処理をした。水和剤又は乳剤に製剤した本発明に係る化合物を、植物の茎葉表面に、種々の投与量でヘクタール当たり水600〜800リットル(換算)の施用量で散布した。最適生育条件下で温室中に3〜4週間静置した後、製剤の効果を目視で評価し、無処理対照と比較した。
更なる圃場試験においては、雑草が自然に繁茂する条件下で、プランテーション作物を生育させ、そして本発明に係る式(I)で表される化合物を、種々の投与量で散布した。処理後、様々な間隔を置いて活性を目視で評価した結果、本発明に係る化合物は、例えば油ヤシ、ココヤシ、インドゴム、柑橘類、パイナップル、棉、コーヒー、カカオのようなプランテーション作物及びブドウ栽培に対しては、有効成分の高い投与量においても防除しないことが分かった。式(I)で表される化合物は、従来技術と比較しても、より高い選択性を示し、そしてそれ故に、プランテーション作物における望ましくない植生を防除するのに適するものである。付言するに、これらの雑草は、雑草の出芽前に処理した場合に特に良好に防除されることが分かった。
Claims (10)
- 式(I)
R2はH、ハロゲン、(C1−C6)アルキル又は(C1−C4)アルコキシであり;又は
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C6)シクロアルキル又は(C4−C6)シクロアルケニル環を形成することができ;
R3はH,(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルコキシ又はハロゲンであり;
R4及びR5は、それぞれ独立に、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C3−C4)アルケニル、(C3−C4)ハロアルケニル、(C3−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル又はアシル基であり;
R6はH、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ又はCNであり;
AはCH2、O又は直接結合であり;
そして標識1位における立体化学配置は60から100%(R)の立体化学純度を有する(R)である}
で表される光学活性な化合物又はその農業的に許容され得る塩。 - R1はH、ハロゲン、又はメチル、エチル、n−プロピル若しくはイソ−プロピルのような(C1−C4)アルキルであるか、又は(C1−C4)ハロアルキル、[(C1−C4)アルコキシ](C1−C4)アルキル、非置換又は一つ若しくは二つの(C1−C4)アルキル基で置換した(C3−C6)シクロアルキルであるか、又は(C3−C4)ハロシクロアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C1−C4)アルコキシ若しくは(C1−C4)ハロアルコキシであり;
R2はH又は(C1−C4)アルキルであり;又は、
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C6)シクロアルキル環を形成し;
R3はH、(C1−C4)アルキル、(C1−C2)アルコキシ又はハロゲンであり;
R4はH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C3−C4)アルケニ
ル、(C3−C4)アルキニル、又は1から12個の炭素原子を有するアシル基であり;
R5はH、(C1−C4)アルキル又は(C1−C4)ハロアルキルであり;
R6はH、(C1−C3)アルキル又は(C1−C3)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、(C1−C3)アルキル、ハロゲン又は(C1−C3)アルコキシであり;そして、
AはCH2、O又は直接結合である、
請求項1に記載の化合物又はその塩。 - R1はH又は(C1−C3)アルキルであり;
R2はH又は(C1−C3)アルキルであり;又は、
R1及びR2は、結合している炭素原子と一緒になって、(C3−C4)シクロアルキル環を形成し;
R3はH、(C1−C2)アルキル、メトキシ、Cl又はFであり;
R4はH、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、アリル、プロパルギル、CHO、−CO(C1−C3)アルキル又は−CO(C1−C3)ハロアルキルであり;
R5はH又は(C1−C2)アルキルであり;
R6はH、(C1−C3)アルキル又は(C1−C3)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H、メチル、F及びClであり;そして、
AはCH2、O、又は直接結合である、
請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。 - 下記の工程:
a) 式(II):
式(III):
b) 式(IV):
式(V):
c) 式(I)におけるR4又はR5のうち一つが、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C3−C4)アルケニル、(C3−C4)ハロアルケニル、(C3−C4)アルキニル又は(C3−C4)ハロアルキニルである場合は、式(I)に対応する化合物で、当該R4又はR5がそれぞれHであり、そして他の基及び立体化学配置が式(I)において定義したものである化合物を、
式(VI)又は(VII):
R4−L2 (VI) R5−L2 (VII)
(式中、L2は脱離基である)で表されるアルキル化剤それぞれと反応させる工程;
d) 式(I)においてR4又はR5のうち一つがアシル基である場合は、式(I)に対応する化合物で、当該R4又はR5がそれぞれHであり、そして他の基及び立体化学配置が式(I)において定義したものである化合物を、
式(VIII)又は(IX):
R4−L3 (VIII) R5−L3 (IX)
(式中、R4及びR5は式(I)において定義したアシル基であり、そしてL3は脱離基である)で表されるアシル化剤それぞれと反応させる工程;又は、
e) 上記に記載した製造法において、製造すべき式(I)で表される化合物で定義される立体化学配置とは異なる立体化学配置を有する一つ又はそれ以上の中間体(II)、(III)、(IV)又は(V)を使用し、そして得られた混合物を既知の分割方法によって分割することにより、式(I)で表される化合物を分割する工程;
から成る請求項1〜3のいずれか1項において定義した式(I)で表される化合物又はその塩の製造法。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載した一つ又はそれ以上の式(I)で表される化合物又はそれらの塩及び作物保護に使用可能な製剤補助剤を含んでいる除草剤又は植物成長調節剤組成物。
- 有効量の請求項1〜3のいずれか1項に記載した一つ又はそれ以上の式(I)で表される化合物又はそれらの塩を、植物、植物種子又は栽培区域に施用することから成る有害植物の防除方法又は植物成長調節方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載した式(I)で表される化合物又はその塩の除草剤又は植物成長調節剤としての使用。
- 請求項4に記載の式(V) [式中、R4及びR5は水素であり、そしてR6はH、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシであり;
R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ又はCNであり;
AはCH2、O又は直接結合であり;そして、標識1位における立体化学配置は、式(I)において定義したものであるが、ただし
(i) Aは、直接結合であり、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ水素であり、そしてR10は、水素、メトキシ、n−プロポキシ又はシアノであるか;又は、
(ii) AはCH2であり、そしてR6、R7、R8及びR10は、それぞれ水素であり、R9は、水素、メチル、メトキシ、イソプロポキシ又はt−ブチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6、R7及びR9は、それぞれ水素であり、そしてR8はメチルであり、そしてR10はメチルであるか;又は、
(iii) Aは酸素原子であり、そしてR6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれHである;
は除く]
で表される化合物又はその塩。 - 請求項4に記載の式(III)で表される化合物又はそれらの塩。
- 式(XIII)
R11は、非置換又はハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオの一群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換した(C1−C6)アルカノイルであり;
AはCH2、O又は直接結合であり;そして、標識1位における立体化学配置は60から100%(R)の立体化学純度を有する(R)であるが、ただし、
(i) Aは直接結合であり、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、そ
してR11は、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル又はブロモアセチルであるか;又は、
Aは直接結合であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
Aは直接結合であり、R6、R7、R9及びR10は、それぞれ水素であり、R8はフルオロであり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
(ii) AはCH2であり、そしてR6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、R11はアセチル、トリフルオロアセチル又はクロロアセチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6、R7及びR9は、それぞれ水素であり、R8はメチルであり、R10はメチルであり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6、R7、R9及びR10は、それぞれ水素であり、R8はメトキシであり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
AはCH2であり、そしてR6はメチルであり、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ水素であり、そしてR11はアセチルであるか;又は、
(iii) Aは酸素原子であり、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれHであり、そしてR11はアセチルである;
は除く]
で表される化合物又はその塩。
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