JP2006501300A - フルオロカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、フルオロカルボン酸の製造方法に関する。より詳しくは、フルオロカルボン酸塩からフルオロカルボン酸を高純度及び高収率で製造する方法に関する。本発明は、具体的には、炭素数4〜14、特に炭素数7〜9のフルオロカルボン酸(フルオロアルキルカルボン酸、特にパーフルオロアルキルカルボン酸を含む)の製造方法に関する。
フルオロカルボン酸、例えば炭素数8のフルオロカルボン酸およびその塩は、良好な界面活性を有することが知られている。これらのフルオロカルボン酸ならびにそのアンモニウム塩およびアルカリ金属塩は、例えばテトラフルオロエチレン等のフルオロオレフィンを重合するとき、重合用乳化剤として広く用いられている。また、これらのフルオロ化合物は、一般に高価であること及び環境への影響を考慮すれば、可能な限り回収して精製し、再使用するのが望ましい。
従って、本発明の課題は、フルオロカルボン酸塩からフルオロカルボン酸を製造する従来の方法に関する上述の問題点の少なくとも1つを緩和し、好ましくは解消し、経済的に有利な方法で、高純度のフルオロカルボン酸を連続的に製造する方法を提供することにある。また、一般的にフルオロカルボン酸は生分解性がないので、地球環境保護の観点から、その製造プロセスの系外へのフルオロカルボン酸の放出を最小にすることが重要である。従って、上述の従来の製造方法よりも製造系からのロスをできる限り減らして、効率的にフルオロカルボン酸を製造する方法を提供することも本発明の課題である。
硫酸の存在下、フルオロカルボン酸塩を含む水溶液を酸性化反応処理に付すことによって硫酸塩を含むフルオロカルボン酸相を形成する工程、ならびに
硫酸水溶液を用いる洗浄処理にフルオロカルボン酸相を付す工程
を含み、酸性化反応処理および洗浄処理を連続的に実施する方法によって解決できることを見いだした。
本発明の方法において、「連続的に」なる用語は、酸性化反応処理によって得られるフルオロカルボン酸相を全量集めて、次いで、集めたフルオロカルボン酸相を洗浄処理に付す、即ち、酸性化反応処理と洗浄処理とを独立して(即ち、別々に)実施するのではなく、酸性化反応処理によって得られるフルオロカルボン酸相を逐次洗浄し、その洗浄処理の間にもフルオロカルボン酸塩を含む水溶液を新たに酸性化処理に付すことを意味する。従って、フルオロカルボン酸塩を含む水溶液が製造方法を実施するプロセスに連続的に供給されて、連続的に酸性化処理に付され、フルオロカルボン酸相が連続的に得られ、それが引き続いて連続的に洗浄処理され、洗浄されたフルオロカルボン酸相が連続的に得られる。
X−RfCOOM (1)
を有する化合物である。
式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子である;Mは1価のアルカリ金属イオン、好ましくはナトリウムもしくはカリウムまたはアンモニウムイオンである;Rfは炭素数4〜14、好ましくは炭素数7〜9、例えば炭素数7の直鎖または分枝のフルオロアルキル基であり、具体的には直鎖または分枝パーフルオロアルキル基である。
X−RfCOOH (2)
を有する。
式中、XおよびRfは上記と同じ意味である。本発明の方法において、特に好ましい具体例としては、フルオロカルボン酸は、例えばC7F15COOH、C8F17COOH等のパーフルオロアルキルカルボン酸であり、対応するフルオロカルボン酸塩は、C7F15COONa、C7F15COONH4、C8F17COONa、C8F17COONH4等のパーフルオロアルキルカルボン酸塩である。
X−(CF2)m−O−(CF(CF3)CF2O)n−CF(CF3)COOM (3)
を有する化合物である。
式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子である;Mは1価のアルカリ金属イオン、好ましくはナトリウムもしくはカリウムまたはアンモニウムイオンである;mは1〜10整数、例えば5である;nは0〜5の整数、例えば1である。
X−(CF2)m−O−(CF(CF3)CF2O)n−CF(CF3)COOH (4)
を有する化合物である。
式中、X、mおよびnは上記と同じ意味である。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明がこれらに制限されるものとして解釈されるべきではない。
本実施例では、図1に示すカールカラム抽出塔を使用した。この塔は、直径2.5cmの円筒状部12(長さ3.0m)を有し、デカンターとしての槽部14および16が上下に位置する。円筒状部の内部において、ディスク状プレート18(5cm間隔で55枚のプレートが置かれている)が上下することによって円筒状部内の液体を攪拌する。
C7F15COOH 95.5 重量%
H2O 4.1 重量%
H2SO4 4100 重量ppm
Naイオン 3 重量ppm
12 円筒状部
14 デカンター
16 デカンター
18 プレート
20 シャフト
22 モーター
23 円筒状部下端
24 反応領域
26 洗浄領域
28 界面
30 円筒状部上端
32 軽液供給口
Claims (13)
- 酸性化反応処理および洗浄処理を連続的に実施するフルオロカルボン酸の製造方法であって:
硫酸の存在下、フルオロカルボン酸塩を含む水溶液を酸性化反応処理に付すことによって硫酸塩を含むフルオロカルボン酸相を形成すること、ならびに
硫酸水溶液を用いる洗浄処理にフルオロカルボン酸相を付すこと
を含み、酸性化および洗浄をフルオロカルボン酸が液体である温度で実施する方法。 - フルオロカルボン酸塩は、一般式:
X−RfCOOM
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子である;Mは1価のアルカリ金属またはアンモニウムイオンである;Rfは炭素数4〜14の直鎖または分枝のフルオロアルキル基である。)
を有する、請求項1に記載の方法。 - フルオロカルボン酸塩は、一般式:
X−(CF2)m−O−(CF(CF3)CF2O)n−CF(CF3)COOM
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子である;mは1〜10の整数である;nは0〜5の整数である;Mは一価のアルカリ金属またはアンモニウムイオンである。)
を有する、請求項1に記載の方法。 - 酸性化反応処理において、存在する水相の硫酸濃度が約2〜95重量%で維持されることを含む、請求項1に記載の方法。
- 水相の硫酸濃度を約2〜95重量%に維持しながら、水相および有機相から成る液−液異相分散系で洗浄処理を実施することを含む、請求項1に記載の方法。
- 有機相と水相との向流接触により洗浄処理を連続的に実施することを含む、請求項5に記載の方法。
- 微分接触型の抽出塔を用いてフルオロカルボン酸塩を含む水溶液と硫酸水溶液とが向流で流れるように抽出塔に供給することによって、酸性化反応処理および洗浄処理を連続的に実施することを含む、請求項1に記載の方法。
- 抽出塔は、カールカラム塔である請求項7に記載の方法。
- フルオロカルボン酸塩はC7F15COONaから成る、請求項1に記載の方法。
- フルオロカルボン酸塩はC7F15COONH4から成る、請求項1に記載の方法。
- Mは、ナトリウム、カリウムおよびアンモニウムイオンから成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 酸性化反応処理および洗浄処理を実施するフルオロカルボン酸の製造方法であって:
硫酸の存在下、フルオロカルボン酸塩を含む水溶液を酸性化反応処理に付すことによって硫酸塩を含むフルオロカルボン酸相を形成すること、ならびに、
硫酸水溶液を用いる洗浄処理にフルオロカルボン酸相を付すこと、
を含み、酸性化および洗浄をフルオロカルボン酸が液体である温度で実施し、酸性化反応処理および洗浄処理の少なくとも1つを回分式で実施する方法。 - 酸性化反応処理および洗浄処理を実施するフルオロカルボン酸の製造方法であって:
硫酸の存在下、フルオロカルボン酸塩を含む水溶液を酸性化反応処理に付すことによって硫酸塩を含むフルオロカルボン酸相を形成すること、ならびに、
硫酸水溶液を用いる洗浄処理にフルオロカルボン酸相を付すこと
を含み、酸性化および洗浄をフルオロカルボン酸が液体である温度で実施し、酸性化反応処理および洗浄処理の少なくとも1つを連続的に実施する方法。
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