JP2006348091A - 軽質燃料油中の含硫黄化合物の分離、濃縮方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 飽和溶媒により試料油中の飽和留分を流出させた後、引き続き飽和溶媒を流して試料油中の芳香族炭化水素類十分に流出させた後、飽和溶媒を芳香族性溶媒に切り替えて未流出の含硫黄化合物を流出させることにより、共存する炭化水素類から含硫黄化合物を分離、濃縮する。
【選択図】 なし
Description
ASTM D3227(342/93). (財)石油産業活性化センター石油燃料次世代環境対策技術開発事業−超クリーン石油系燃料製造技術開発−軽質燃料油超クリーン化技術開発成果発表会要旨集(2003、2004) Lee,M.L., Cast1e,R.N., DOE Report(DOE/10273-T1,T2,T3),(1983-1985), Drushel,H.V., Sommers,A.L.,Anal.Chem.,39,1819(1967). Grizzle.P.L., Thomson,J.S.,Anal.Chem.,54,1071(1982). JIS K 2536-1980
(含硫黄化合物と炭化水素の分類)
内径8mm、長さ800mmのガラス製クロマト管にシリカゲル(和光純薬工業株式会社製、ワコーゲルC−200、75−150μm)25g(約50ml)を充填し、上部から表1に示す性状を有する石油系直留ナフサ10mlを滴下した。次にヘキサン溶媒85mlを少量ずつ滴下し、次いでベンゼン溶媒18mlを少量ずつ滴下し、最後にベンゼン−メタノール混合溶媒(1:1)70mlを少量ずつ滴下した。カラム下部からの流出液は約1.5mlずつ分取した。
分離結果を表2に示す。分取油1〜8はパラフィン類、ナフテン類およびクロマトグラフ流出溶媒のヘキサンで、含硫黄化合物は含まれていなかった。分取油12〜30では試料油中のエチルベンゼン等の芳香族性炭化水素類とクロマトグラフ流出溶媒のヘキサンが認められたが、含硫黄化合物は含まれていなかった。試料油中の芳香族性炭化水素の濃度は分取油30以降減少し続け、分取油60では試料油中の濃度の1/10,000以下に減少した。分取油61からクロマトグラフ流出溶媒であるベンゼンが認められ始め、分取油61〜66で芳香族性含硫黄化合物であるジスルフィド類、チオフェン類およびチオール類が認められた。さらにクロマトグラフ流出溶媒であるベンゼンを流し続けた結果、分取油71〜80まで極性含硫黄化合物であるスルフィド類およびテトラヒドロチオフェン類が順次認められた。極性のクロマトグラフ流出溶媒であるベンゼン−メタノール混合溶媒は分取油85以降で認められ、その段階では試料油中の含硫黄化合物はすべて流出していた。
(含硫黄化合物と炭化水素の分類)
試料油として表3に示す性状を有する接触分解ガソリンを用いるほかは、実施例1と同様の方法で分離を行った。
分離結果を表4に示す。分取油1〜8はパラフィン類、ナフテン類およびクロマトグラフ流出溶媒のヘキサンで、含硫黄化合物は含まれていなかった。分取油12〜35では試料油中のエチルベンゼン等の芳香族性炭化水素類とクロマトグラフ流出溶媒のヘキサンが認められたが、含硫黄化合物は含まれていなかった。試料油中の芳香族性炭化水素の濃度は分取油36以降減少し続け、分取油60では試料油中の濃度の1/10,000以下に減少した。分取油61からクロマトグラフ流出溶媒であるベンゼンが認められ始め、分取油61〜65で芳香族性含硫黄化合物であるジスルフィド類、チオフェン類、チオール類およびベンゾチオフェン類が認められた。さらにクロマトグラフ流出溶媒であるベンゼンを流し続けた結果、分取油71〜82まで極性含硫黄化合物であるスルフィド類およびテトラヒドロチオフェン類が順次認められた。極性のクロマトグラフ流出溶媒であるベンゼン−メタノール混合溶媒は分取油85以降で認められ、その段階では試料油中の含硫黄化合物はすべて流出していた。
本発明の効果を明らかにする比較例として、従来法のカラムクロマトグラフィで分離した結果を示す。カラムクロマトグラフの装置、充填剤、カラムクロマトグラフ流出溶媒、試料油は実施例1と同じで、ヘキサン溶媒15mlを流した段階で溶媒をベンゼンに切り替え、ベンゼンを15ml流した段階で溶媒をベンゼン−メタノール混合溶媒に切り替えた。
(分離結果)
分離結果を表5に示す。分取油1〜8はパラフィン類、ナフテン類およびクロマトグラフ流出溶媒のヘキサンで、芳香族性炭化水素および含硫黄化合物は含まれていなかった。分取油12〜17では試料油中の芳香族炭化水素類、含硫黄化合物であるジスルフィド類、チオフェン類およびチオール類とクロマトグラフ流出溶媒のベンゼンおよびヘキサンが認められた。分取油22〜24では極性の含硫黄化合物であるスルフィド類およびテトラヒドロチオフェン類と流出溶媒のベンゼンおよびメタノールが認められた。
Claims (3)
- 軽質燃料油中の含硫黄化合物を共存する炭化水素類から分離、濃縮する方法であって、次のステップを含むことを特徴とする含硫黄化合物の共存する炭化水素からの分離、濃縮方法。
<1>飽和炭化水素溶媒を流して試料油中の飽和留分を流出させる。
<2>飽和炭化水素溶媒を引き続き流して試料油中の芳香族性炭化水素を流出させて分
離する。
<3>飽和炭化水素溶媒を芳香族性炭化水素溶媒に切り替えて流し、未流出の含硫黄化合物を流出させる。 - カラムクロマトグラフィを用いることを特徴とする請求項1の分離、濃縮方法。
- 試料油がナフサ、ガソリンであることを特徴とする請求項1の分離、濃縮方法。
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CN112824876A (zh) * | 2019-11-21 | 2021-05-21 | 丰田自动车株式会社 | 推定汽油中的硫成分的浓度的方法 |
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2005
- 2005-06-14 JP JP2005173226A patent/JP2006348091A/ja active Pending
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